KR102245422B1 - 레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 레조르시놀 및 레조르시놀 유도체로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물; (b) 적어도 1종의 친유성 UV 필터; (c) 적어도 1종의 친유성 항산화제; 및 (d) 적어도 1종의 오일을 포함하는 조성물, 바람직하게는 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은 광 및/또는 온도에 관하여 안정적이다.

Description

레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하는 조성물
본 발명은 레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
레조르시놀 및 그 유도체는 멜라닌 보호 억제 효과를 갖는 것으로 알려져, 피부 미백 목적으로 화장료에 종종 포함된다.
JP-A-2009-242321호는 알킬레조르시놀 및 황 함유 화합물, α-토코페롤 및 그 유도체 및 부틸히드록시톨루엔에서 선택되는 항산화제를 포함하는 피부과학용 조성물을 개시한다.
JP-A-2009-286735호는 알킬레조르시놀, L-아스코르브산 유도체 및 스테롤 구조 화합물, 비타민 E 유도체, 소르비탄 구조의 화합물 등에서 선택되는 화합물을 포함하는 피부과학적 조성물을 개시한다.
WO 03/080009호는 유기 자외선 차단제 및 레조르시놀 유도체를 포함하는 퍼스널 케어 조성물을 개시한다.
그러나, 레조르시놀 및 그 유도체를 포함하는 조성물은 이들이 광으로 인해 및/또는 온도에 따라 불안정해지는 경향이 있다는 문제를 갖는다. 예를 들면, 상기 조성물은 광 노출로 인해 및/또는 비교적 높은 온도에서 색이 변화되는 및/또는 냄새를 갖는 및/또는 침전을 일으키는 경향이 있다. 그러나, 레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하는 조성물의 불안정화를 효과적으로 방지하는 기술에 대해 충분한 연구가 아직 완성되지 않았다.
본 발명의 목적은 광 및/또는 온도의 영향 하에서 안정적으로 레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 목적은 (a) 레조르시놀 및 레조르시놀 유도체로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물; (b) 적어도 1종의 친유성 UV 필터; (c) 적어도 1종의 친유성 항산화제; (d) 적어도 1종의 오일을 포함하는 조성물, 바람직하게는 화장료 조성물에 의해 달성될 수 있다.
레조르시놀 유도체는 식 (I):
Figure 112019075516435-pct00001
(식 중, R1은 독립적으로 -A-B를 나타내며, 여기서 A는 단일 결합, C1∼C6 알킬렌기, C6∼C12 아릴렌기, 또는 C1∼C6 알킬렌-C6∼C12 아릴렌기를 나타내고, B는 할로겐 원자, -OH, -COH, -COOH, -CONH2, -NH2, C1∼C6 알킬기, C1∼C6 알콕시기, C1∼C6 아실기, 탄소 고리기, 바람직하게는 아릴기 또는 헤테로 고리기, 바람직하게는 비방향족 헤테로 고리기를 나타내며, A 및 B의 각각은 히드록실기, 카르복실기, C1∼C6 알킬기, C1∼C6 알킬렌-OH, 아미노기, -CONH2, -CONH-C1∼C6 알킬기 및 C1∼C6 알콕시기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기에 의해 치환될 수 있고,
x는 1 내지 4의 정수이며,
R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, C1∼C6 알킬기 또는 C1∼C6 아실기를 나타낸다)
로 나타내는 화합물 또는 이들의 염, 용매화물, 광학 이성질체 또는 이들의 라세미체일 수 있다.
특히, 레조르시놀 유도체는 식 (Ia):
Figure 112019075516435-pct00002
(식 중, R1, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다)
로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체 또는 이들의 라세미체일 수 있다.
식 (Ia) 중, R1은 -A-B를 나타내며, 여기서 A는 단일 결합 또는 C1∼C6 알킬렌기를 나타내고, B는 페닐기 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내고, R2 및 R3의 각각은 수소 원자를 나타내는 것이 바람직할 수 있다.
대안적으로, 레조르시놀 유도체는 식 (II):
Figure 112019075516435-pct00003
(식 중,
R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자 또는 아세틸기를 나타내며,
A는
a) -H;
b) N, O 및 -CO- 또는 이들의 조합, 예를 들어 -NHCO-, -NHCONH-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되거나/중단되고, i) -OR5, ii) -SR5, iii) -NR6R7, iv) -CONHR6, v) -CONR6R7, vi) -COOR6, vii) -NHCONHR6, viii) -C(O)C1∼C4 알킬, ix) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기, x) 5 내지 8개의 구성원을 가지며, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 또는 C1∼C4 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는, O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 구성원 중의 하나가 카르보닐기일 수 있는 포화 또는 불포화 비방향족 헤테로고리;
c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 C1∼C8 알콕시기 또는 C1∼C8 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기;
d) -NR8R9;
e) -OR4;
f) -C(O)NHR4;
g) C(O)C1∼C10 알킬,
여기서, R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, a) -H, b) N, O 및 -CO- 또는 이들의 조합, 예를 들어 -NHCO-, -NHCONH-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되고/중단되거나 -OR5에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C1∼C10 직쇄 포화 알킬기, c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기에서 선택되는 기를 나타내며, R8 및 R9는 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 내지 8개의 구성원을 가지며, N, O 및 -CO-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기를 함유할 수 있거나/있고 히드록실 또는 C1∼C4 알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼을 임의로 함유하는 C1∼C10 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있으며,
R4는 a) -H, b) i) -COOR6, ii) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄 포화 알킬기, c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기에서 선택되는 라디칼을 나타내며,
R5는 H 및 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기에서 선택되고,
R6 및 R7은 동일하거나 상이하며, H; C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기; 질소 원자, 보다 구체적으로는 벤질기를 임의로 함유하는 (C1∼C4)알킬-C6 (헤테로) 아릴기에서 선택되고,
R6 및 R7은 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 내지 8개의 구성원을 가지며, N, O 및 -CO-에서 선택되고/선택되거나 C1∼C10 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기를 함유할 수 있으며,
h) 식 (III)의 라디칼:
Figure 112019075516435-pct00004
[식 중, X는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 탄화수소 사슬 또는 C6∼C12 아릴렌기, 예를 들어 페닐렌, 또는 C1∼C4 알킬렌-C6∼C8 시클로알킬렌-C1∼C4 알킬렌기 또는 C1∼C4 알킬렌-페닐렌-C1∼C4 알킬렌기를 나타내며, 이는 -OH, -COOR6 (여기서 R6은 H, 또는 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C20 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기를 나타낸다)에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있고, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다];
에서 선택되는 라디칼을 나타내고,
A가 식 (III)의 라디칼을 나타내는 경우, 식 (II)의 화합물의 R2 및 R3 라디칼은 모두 동일하다)
로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체일 수 있다.
R2 및 R3은 수소 원자를 나타내고, A는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬기를 나타내는 것이 바람직할 수 있다.
성분 (a)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 25중량％, 바람직하게는 0.1 내지 20중량％, 보다 바람직하게는 0.2 내지 15중량％의 범위일 수 있다.
(b) 친유성 UV 필터는 부틸메톡시디벤조일메탄, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸헥실 살리실레이트, 호모살레이트, 부틸메톡시디벤조일메탄, 옥토크릴렌, 벤조페논-3, n-헥실2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트, 4-메틸벤질리덴 캠퍼, 비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 2,4,6-트리스(디네오펜틸4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(디이소부틸4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 2,4-비스(디네오펜틸4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(n-부틸4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(비페닐-4-일)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(터페닐)-1,3,5-트리아진, 드로메트리졸 트리실록산, 폴리실리콘-15, 1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔, 2,4-비스[4-[5-(1,1-디메틸프로필)벤즈옥사졸-2-일]페닐이미노]-6-[(2-에틸헥실)이미노]-1,3,5-트리아진 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 25중량％, 바람직하게는 0.1 내지 20중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 15중량％의 범위일 수 있다.
(c) 친유성 항산화제는 펜타에리트리틸 테트라-디-t-부틸 히드록시히드로신나메이트, 노르디히드로구아이레트산, 페룰산, 레스베라트롤, 프로필 갈레이트, 부틸화 히드록시톨루엔, 부틸화 히드록시아니솔, 아스코르빌 팔미테이트, 토코페롤 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20중량％, 바람직하게는 0.05 내지 15중량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10중량％의 범위일 수 있다.
(d) 오일은 극성 오일, 바람직하게는 에스테르 오일에서 선택될 수 있다.
성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 50 내지 95중량％, 바람직하게는 60 내지 93중량％, 보다 바람직하게는 70 내지 90중량％의 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 무수일 수 있다.
또한, 본 발명은 또한 케라틴 물질용 미용 방법으로서, 본 발명에 따른 조성물을 케라틴 물질에 도포하는 공정을 포함하는 방법에도 관한 것이다.
예의 검토한 결과, 본 발명자들은 광 및/또는 온도의 영향 하에서 안정적으로 레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하는 조성물을 제공할 수 있는 것을 알아냈다.
따라서, 본 발명의 일 양태는 (a) 레조르시놀 및 레조르시놀 유도체로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물; (b) 적어도 1종의 친유성 UV 필터; (c) 적어도 1종의 친유성 항산화제; 및 (d) 적어도 1종의 오일을 포함하는 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 광 및/또는 온도에 관하여 안정적이다. 예를 들면, 본 발명에 따른 조성물은 레조르시놀 또는 그 유도체를 포함하고 있으나, 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도에서 색이 변화되는 및/또는 냄새를 갖는 및/또는 침전을 일으키는 경향이 없다. 본 발명에 따른 조성물은 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에서도, 경시적으로 안정적일 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물은 화장료 조성물로서 바람직하다.
이하, 본 발명에 따른 조성물을 보다 상세히 설명한다.
[레조르시놀 또는 레조르시놀 유도체]
본 발명에 따른 조성물은 (a) 레조르시놀 및 레조르시놀 유도체로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함한다. 단일 타입의 레조르시놀 유도체를 또한 사용할 수 있으나, 2종 이상의 다른 타입의 레조르시놀 유도체를 조합하여 사용할 수 있다. 레조르시놀과 레조르시놀 유도체와의 조합, 또는 다른 레조르시놀 화합물의 조합을 사용할 수 있다.
한 구체예에서, 레조르시놀 유도체는 식 (I):
Figure 112019075516435-pct00005
(식 중, R1은 독립적으로 -A-B를 나타내며, 여기서 A는 단일 결합, C1∼C6 알킬렌기, C6∼C12 아릴렌기, 또는 C1∼C6 알킬렌-C6∼C12 아릴렌기를 나타내고, B는 할로겐 원자, -OH, -COH, -COOH, -CONH2, -NH2, C1∼C6 알킬기, C1∼C6 알콕시기, C1∼C6 아실기, 탄소 고리기, 바람직하게는 아릴기 또는 헤테로 고리기, 바람직하게는 비방향족 헤테로 고리기를 나타내며, A 및 B의 각각은 히드록실기, 카르복실기, C1∼C6 알킬기, C1∼C6 알킬렌-OH, 아미노기, -CONH2, -CONH-C1∼C6 알킬기 및 C1∼C6 알콕시기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기에 의해 치환될 수 있고, x는 1 내지 4, 바람직하게는 1 내지 3, 보다 바람직하게는 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 1의 정수이며, R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, C1∼C6 알킬기 또는 C1∼C6 아실기를 나타낸다)
로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체일 수 있다.
C1∼C6 알킬렌기는 선형 또는 분지형 2가 기일 수 있다.
C1∼C6 알킬렌-C6∼C12 아릴렌기는 또한 선형 또는 분지형 2가 기일 수 있다. C1∼C6 알킬렌 잔기 또는 C6∼C12 아릴렌 잔기는 식 (I)로 나타내는 디히드록시 벤젠 고리를 결합할 수 있다.
"B"인 아릴기는 C6∼C12 아릴기, 예를 들어 페닐기, 톨릴기 및 자일릴기, 또는 나프틸기일 수 있다.
"B"인 헤테로 고리기 중의 헤테로 원자는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자일 수 있다. 단일 헤테로 원자 또는 복수의 헤테로 원자가 헤테로 고리기 중에 포함될 수 있다. 헤테로 고리기의 예로서, 푸라닐기, 피롤기, 옥사졸기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 피라닐기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 인돌릴기, 아이소인돌릴기, 벤조푸라닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 인다졸릴기를 언급할 수 있다.
비방향족 헤테로 고리기의 예로서, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기 및 테트라히드로피라닐기를 언급할 수 있다.
식 (I)에 따른 화합물 예로서, 페닐에틸레조르시놀, 2-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀, 4-메틸레조르시놀, 2,4-디히드록시벤즈알데하이드, 4-에틸레조르시놀, 2,5-디메틸레조르시놀, 4,5-디메틸레조르시놀, 2,4-디메틸-1,3-벤젠디올, 3,5-디히드록시벤질아민, 5-메톡시레조르시놀, 3,5-디히드록시벤질 알코올, 2-메톡시레조르시놀, 4-메톡시레조르시놀, 3,5-디히드록시톨루엔 모노하이드레이트, 4-클로로레조르시놀, 2-클로로레조르시놀, 2',4'-디히드록시아세토페논, 3',5'-디히드록시아세토페논, 2,6-디히드록시-4-메틸벤즈알데히드, 4-프로필레조르시놀, 2,4-디히드록시-1,3,5-트리메틸벤젠, 3,5-디히드록시벤즈아미드, 2,6-디히드록시벤즈아미드, 2,4-디히드록시벤즈아미드, 2,4-디히드록시벤조산, 2,6-디히드록시벤조산, 3,5-디히드록시벤조산, 2,6-디히드록시-4-메틸벤질 알코올, 3,5-디히드록시아니솔 하이드레이트, 4-아미노레조르시놀 하이드로클로라이드, 2-아미노레조르시놀 하이드로클로라이드, 5-아미노벤젠-1,3-디올 하이드로클로라이드, 2',4'-디히드록시프로피오페논, 2',4'-디히드록시-3'-메틸아세토페논, (2,4-디히드록시페닐)아세톤, (3,5-디히드록시페닐)아세톤, 2,6-디히드록시-4'-메틸아세토페논, 4-n-부틸레조르시놀, 2,4-디에틸-1,3-벤젠디올, 3,5-디히드록시-4-메틸벤조산, 2,6-디히드록시-4-메틸벤조산, 2,4-디히드록시-6-메틸벤조산, 3,5-디히드록시페닐아세트산, 2-에틸-5-메톡시벤젠-1,3-디올, 4-아미노-3,5-디히드록시벤조산, 3,5-디히드록시아세토페논 모노하이드레이트, 3,5-디히드록시벤질아민 하이드로클로라이드, 4,6-디클로로레조르시놀, 2',4'-디히드록시-3'-메틸프로피오페논, 1-(3-에틸-2,6-디히드록시페닐)에탄-1-온, 2',6'-디히드록시-4'-메톡시아세토페논, 1-(2,6-디히드록시-3-메톡시페닐)에탄-1-온, 3(2,4-디히드록시페닐프로피온산, 2,4-디히드록시-3,6-디메틸벤조산 및 헥실 레조르시놀을 언급할 수 있다.
레조르시놀 유도체는 식 (Ia):
Figure 112019075516435-pct00006
(식 중, R1, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다)
로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체인 것이 바람직하다.
상기 식 (Ia) 중, R1은 -A-B를 나타내며, A가 단일 결합 또는 C1∼C6 알킬렌기를 나타내고, B가 페닐기 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내며, R2 및 R3의 각각이 수소 원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
레조르시놀 유도체는 페닐에틸 레조르시놀인 것이 훨씬 바람직하다.
레조르시놀 유도체는 식 (II):
Figure 112019075516435-pct00007
(식 중,
R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자 또는 아세틸기를 나타내며,
A는
a) -H;
b) N, O 및 -CO- 또는 이들의 조합, 예를 들어 -NHCO-, -NHCONH-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되거나/중단되고, i) -OR5, ii) -SR5, iii) -NR6R7, iv) -CONHR6, v) -CONR6R7, vi) -COOR6, vii) -NHCONHR6, viii) -C(O)C1∼C4 알킬, ix) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기, x) 5 내지 8개의 구성원을 가지며, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 또는 C1∼C4 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는, O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 구성원 중의 하나가 카르보닐기일 수 있는 포화 또는 불포화 비방향족 헤테로고리;
c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 C1∼C8 알콕시기 또는 C1∼C8 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기;
d) -NR8R9;
e) -OR4;
f) -C(O)NHR4;
g) C(O)C1∼C10 알킬,
여기서, R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, a) -H, b) N, O 및 -CO- 또는 이들의 조합, 예를 들어 -NHCO-, -NHCONH-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되고/중단되거나 -OR5에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C1∼C10 직쇄 포화 알킬기, c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기에서 선택되는 기를 나타내며, R8 및 R9는 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 내지 8개의 구성원을 가지며, N, O 및 -CO-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기를 함유할 수 있거나/있고 히드록실 또는 C1∼C4 알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼을 임의로 함유하는 C1∼C10 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있으며,
R4는 a) -H, b) i) -COOR6, ii) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄 포화 알킬기, c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기에서 선택되는 라디칼을 나타내며,
R5는 H 및 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기에서 선택되고,
R6 및 R7은 동일하거나 상이하며, H; C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기; 질소 원자, 보다 구체적으로는 벤질기를 임의로 함유하는 (C1∼C4)알킬-C6 (헤테로) 아릴기에서 선택되고,
R6 및 R7은 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 내지 8개의 구성원을 가지며, N, O 및 -CO-에서 선택되고/선택되거나 C1∼C10 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기를 함유할 수 있으며,
h) 식 (III)의 라디칼:
Figure 112019075516435-pct00008
[식 중, X는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 탄화수소 사슬 또는 C6∼C12 아릴렌기, 예를 들어 페닐렌, 또는 C1∼C4 알킬렌-C6∼C8 시클로알킬렌-C1∼C4 알킬렌기 또는 C1∼C4 알킬렌-페닐렌-C1∼C4 알킬렌기를 나타내며, 이는 -OH, -COOR6 (여기서 R6은 H, 또는 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C20 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기를 나타낸다)에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있고, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다];
에서 선택되는 라디칼을 나타내고,
A가 식 (III)의 라디칼을 나타내는 경우, 식 (II)의 화합물의 R2 및 R3 라디칼은 모두 동일하다)
로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체가 또한 바람직하다.
식 (I) 및 식 (II)의 화합물의 염은 상기 화합물의 종래의 비독성염, 예를 들어 산 또는 염기로 형성되는 것을 포함한다.
식 (I) 및 식 (II)의 화합물(4급화 가능한 질소 원자를 포함하는 경우)의 염은 a) 화합물 (I) 또는 화합물 (II)에 무기산, 보다 구체적으로는, 염산, 붕산, 브롬화수소산, 히드론산, 황산, 질산, 탄산, 인산 및 테트라플루오로붕산에서 선택되는 무기산을 부가함으로써 얻어진 염; b) 또는 화합물 (I) 또는 화합물 (II)에 유기산, 보다 구체적으로는, 아세트산, 프로피온산, 숙신산, 푸마르산, 젖산, 글리콜산, 시트르산, 글루콘산, 살리실산, 타르타르산, 테레프탈산, 메틸설폰산, 에틸설폰산, 벤젠 설폰산, 톨루엔 설폰산 및 트리플루오로메탄술폰산에서 선택되는 유기산을 부가함으로써 얻어진 염을 포함한다.
또한, 식 (I) 또는 식 (II)의 화합물(산성기를 포함하는 경우)에 무기 염기를 첨가함으로써 얻어진 염을 포함하고, 예를 들어 수상 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화암모늄, 수산화마그네슘, 수산화리튬 및 탄산 또는 탄산수소의 나트륨, 칼륨 또는 칼슘; 또는 예를 들면 유기 염기, 예를 들어 제1급, 제2급 또는 제3급 알킬아민, 예를 들면 트리에틸아민 또는 부틸아민을 첨가함으로써 얻어진 염이다. 이 제1급, 제2급, 또는 제3급 알킬아민은 하나 이상의 질소 원자 및/또는 산소 원자를 포함할 수 있고, 따라서, 예를 들면, 하나 이상의 알코올 작용기를 포함할 수 있고, 보다 구체적으로는, 2-아미노-2-메틸프로판올, 에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-디메틸아미노 프로판올, 2-아미노-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올 및 3-(디메틸아미노)프로필아민을 포함한다.
또한, 아미노산, 예를 들면 라이신, 아르기닌, 구아니딘, 글루탐산 및 아스파르트산 등의 염을 포함한다.
식 (I) 및 식 (II)의 화합물(산성기를 포함하는 경우)의 염은 유리하게는 알칼리 금속염 또는 알칼리토류 금속염, 예를 들어 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염 및 마그네슘염, 및 암모늄염에서 선택될 수 있다.
식 (I) 및 식 (II)의 화합물(4급화 가능한 질소 원자를 포함하는 경우)의 염은 유리하게는 할라이드, 예를 들어 클로라이드 및 브로마이드에서 선택될 수 있고, 시트레이트, 아세테이트, 숙시네이트, 포스페이트, 락테이트 및 타르트레이트에서 선택될 수 있다.
본 발명에 있어서 기재되는 화합물의 허용 가능한 용매화물은 종래의 용매화물, 예를 들어 용매 존재의 결과로서 상기 화합물의 제조 중에 형성되는 것을 포함한다. 예는 물, 또는 직쇄 또는 분지형 알코올, 예를 들어 에탄올 또는 이소프로판올의 존재로부터 발생하는 용매화물을 포함한다.
광학 이성질체는 보다 구체적으로는, 거울상 이성질체 및 디아스테레오 이성질체이다.
직쇄 또는 분지형기는 바람직하게는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 핵사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 에이코실에서 선택될 수 있다.
포화의 직쇄 또는 분지형 알킬기는 보다 바람직하게는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸에서 선택될 수 있다.
C1∼C4 알콕시기는 바람직하게는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시, 보다 바람직하게는 메톡시에서 선택될 수 있다.
식 (II)의 화합물은 바람직하게는 이하의 의미를 갖는다:
R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자 또는 아세틸기를 나타내며,
A는
a) -H;
b) N, O, -CO- 및 -NHC(O)-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되고/중단되거나, i) -OH, ii) C1∼C4 알콕시, iii) -COOR6, iv) -CONR6R7, 여기서, R6 및 R7은 동일하거나 상이하며, H, 또는 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C8 불포화 또는 C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 직쇄의 포화 알킬기를 나타내며, v) 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C4 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 페닐기, vi) 5 내지 8개의 구성원을 가지며, O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 구성원 중의 하나가 카르보닐기일 수 있는 비방향족 포화 또는 불포화 헤테로 고리에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C16 분지형 또는 C2∼C16 불포화 또는 C1∼C16 직쇄의 포화 알킬기;
c) OH, C1∼C4 알콕시 및 C1∼C4 알킬에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 아릴기, 예를 들어 페닐;
d) -NR8R9, 여기서, R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, i) H, ii) 산소 원자에 의해 임의로 중단되고/중단되거나 히드록실기 또는 C1∼C4 알콕시기, 예를 들어 메톡시에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C8 불포화 또는 C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 직쇄의 포화 알킬기; iii) 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C4 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 아릴기를 나타내며, R8 및 R9는 이들을 갖는 질소와 함께 5 내지 8개의 구성원을 갖는 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 상기 헤테로 고리는 하나 이상의 산소 원자를 함유할 수 있고/있거나 히드록실 또는 C1∼C4 알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼을 임의로 함유하는 C1∼C6 탄화수소 사슬에 의해 치환되어 있을 수 있고;
e) -OR4;
f) -C(O)NHR4, 여기서, R4는 -H, C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 직쇄의 포화 알킬기에서 선택되는 라디칼을 나타내며, 이는 i) -COOR6, 여기서, R6은 상기 정의한 것이고, ii) C5∼C12 아릴 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있고;
g) 식 (III)의 라디칼
Figure 112019075516435-pct00009
(식 중, X는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 탄화수소 사슬, 또는 C6∼C12 아릴렌기, 예를 들어 페닐렌을 나타내며, 이는 OH 또는 C1∼C6 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있고, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 가진다)
에서 선택되는 라디칼을 나타내며, A가 식 (III)의 라디칼을 나타내는 경우, 식 (II)의 화합물의 R2 및 R3 라디칼은 모두 동일하다.
식 (II)의 화합물은 보다 바람직하게는, 이하의 의미를 갖는다:
R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자 또는 아세틸기를 나타내며,
A는
a) H;
b) N 및 O에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자에 의해 임의로 중단되고/중단되거나, i) -OH, ii) C1∼C4 알콕시, iii) -CONH2, iv) -COOR6, 여기서, R6은 H, 또는 C3∼C4 고리형 또는 C2∼C4 불포화 또는 C3∼C4 분지형 또는 C1∼C4 직쇄의 포화 알킬기를 나타내고, v) 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C4 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 페닐기, vi) 5 내지 8개의 구성원을 가지며, 하나 이상의 질소 원자를 포함하고, 구성원 중의 하나가 카르보닐 잔기일 수 있는 포화 또는 불포화 비방향족 헤테로 고리에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C16 분지형 또는 C2∼C16 불포화 또는 C1∼C16 직쇄의 포화 알킬기;
c) C5∼C12 아릴기, 예를 들어 페닐;
d) -NR8R9, 여기서, R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, H, 또는 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C6 불포화 또는 C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 알킬기, 또는 C5∼C12 아릴기, 예를 들어 페닐을 나타내며, R8 및 R9는 이들을 갖는 질소와 함께 5 내지 8개의 구성원을 갖는 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 상기 헤테로 고리가 산소 원자를 함유할 수 있고/있거나 히드록실 또는 C1∼C4 알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼을 임의로 함유하는 C1∼C6 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있을 수 있고;
e) -OR4, 여기서, R4는 H, 또는 C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 알킬기를 나타내며, 알킬기는 i) -COOH, ii) C5∼C12 아릴 라디칼, 예를 들어 페닐에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있고;
f) 식 (III)의 라디칼
Figure 112019075516435-pct00010
(식 중, X는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 탄화수소 사슬, 또는 C6∼C12 아릴렌기, 예를 들어 페닐렌을 나타내며, 이는 하나 이상의 히드록실기에 의해 임의로 치환되어 있고, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다)
에서 선택되는 라디칼을 나타내며, A가 식 (III)의 라디칼을 나타내는 경우, 식 (II)의 화합물의 R2 및 R3 라디칼 모두 동일하다.
바람직하게는, 식 (II)의 화합물에 대해 R2 및 R3=H이다.
식 (II)의 화합물의 여러 구체예를 이하에서 설명한다:
R2 및 R3=H이고, A=H이다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C16 분지형 또는 C1∼C16 포화의 직쇄 알킬기이다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 포화의 직쇄 알킬기이며, 이 알킬기는 하나 또는 2개의 히드록실기에 의해 치환되어 있고, -SR5기, 여기서, R5=H 또는 C1∼C4 알킬인 것에 의해 임의로 치환되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=페닐 또는 벤질기이다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 알킬기이며 이 알킬기는 페닐기에 의해 치환되어 있고, 이 페닐기는 하나 이상의 히드록실기 및/또는 C1∼C4 알콕시기에 의해 임의로 치환되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 포화의 직쇄 알킬기이며, 이 알킬기는 -COOH기에 의해 치환되어 있고, -COOH기는 SR5기, 여기서, R5=H 또는 C1∼C4 알킬인 것에 의해 임의로 치환되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 포화의 직쇄 알킬기이며, 이 알킬기는 -COOR6기, 여기서, R6은 C1∼C6 알킬기를 나타내는 것에 의해 치환되어 있고, 히드록실기 및/또는 SR5기, 여기서, R5=H 또는 C1∼C4 알킬 및/또는 페닐이며 이는 하나 이상의 히드록실기에 의해 임의로 치환되어 있는 것, 또는 이미다졸 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C8 분지형 또는 C1∼C8 포화의 직쇄 알킬기이며, 이 알킬기는 -CONH2기에 의해 치환되어 있고, -CONH2기는 히드록실기 또는 페닐기에 의해 임의로 치환되어 있고, 이는 하나 이상의 히드록실 또는 COOR6기, 여기서, R6은 C1∼C6 알킬기를 나타내는 것에 의해 임의로 치환되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=-OR4기, 여기서, R4는 H, C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 알킬기를 나타내며 이 알킬기는 -COOH기 또는 페닐기에 의해 임의로 치환되어 있는 것이다.
R2 및 R3=H이고, A=-NR8R9, 여기서, R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, H, 또는 C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R8 및 R9는 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 또는 6개의 구성원을 가지며, 산소 원자를 함유할 수 있고, 상기 헤테로 고리는 히드록실 또는 C1∼C4 알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼을 임의로 함유하는 C1∼C6 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있는 것이다.
R2 및 R3=H이고, A=C3∼C6 분지형 또는 C2∼C6 직쇄 알킬기이며, 이 알킬기는 -CONH-기에 의해 중단되고 COOH기에 의해 치환되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=C5∼C6 고리형 알킬기이며, 이 알킬기는 -CONH-기에 의해 중단되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=C5∼C6 고리형 알킬기이며, 이 알킬기는 산소 원자에 의해 중단되어 있다.
R2 및 R3=H이고, A=상기 식 (II)의 라디칼로서, 식 중, X는 C5∼C8 고리형 또는 C3∼C6 분지형 또는 C1∼C6 직쇄의 포화 탄화수소 사슬, 또는 페닐렌기를 나타내며, 이는 하나 이상의 히드록실기에 의해 임의로 치환되어 있다.
이들의 화합물 중에서 하기의 화합물:
Figure 112019075516435-pct00011
Figure 112019075516435-pct00012
및, 또한 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체 및 이들의 라세미체가 보다 특히 바람직하다.
상기 화합물은 예를 들면, WO 2012/079938호에 기재되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있고, 그 전체를 본 명세서에 참조로서 원용한다.
한 구체예에서, 본 발명에 따른 조성물에 대해 성분 (a)로서 레조르시놀, 부틸 레조르시놀 및/또는 페닐에틸 레조르시놀을 포함하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중 성분 (a)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01중량％ 이상, 바람직하게는 0.1중량％ 이상, 보다 바람직하게는 1중량％ 이상일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중 성분 (a) 양은 조성물의 총 중량에 대해 5중량％ 이상인 것이 훨씬 바람직하다.
한편, 본 발명에 따른 조성물 중 성분 (a)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 25중량％ 이하, 바람직하게는 20중량％ 이하, 보다 바람직하게는 15중량％ 이하일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중 성분 (a)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 12중량％ 이하인 것이 훨씬 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (a)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 25중량％, 바람직하게는 0.1 내지 20중량％, 보다 바람직하게는 0.2 내지 15중량％의 범위일 수 있다.
[친유성 UV 필터]
본 발명에 따른 조성물은 (b) 적어도 1종의 친유성 UV 필터를 포함한다. 단일 타입의 친유성 UV 필터를 사용할 수 있고, 2종 이상의 다른 타입의 친유성 UV 필터를 조합해 사용할 수도 있다.
용어 "친유성 UV 필터"는 290 내지 400nm 사이의 UV 조사를 차폐할 수 있고, 분자 형태로 용해할 수 있거나, 거시적으로 균질한 상을 얻을 수 있도록 지방상에 분산할 수 있는 유기 분자를 의미한다. 용어 "유기 분자"는 그 구조 중에 하나 이상의 탄소 원자를 포함하는 임의의 분자를 의미한다. 따라서, 본 발명에서 사용되는 친유성 UV 필터는 UV-A 및/또는 UV-B 영역에서 활성일 수 있다.
친유성 UV 필터는 고체 또는 액체일 수 있다. 용어 "고체" 및 "액체"는 각각, 1기압 하의 25℃에서 고체 및 액체를 의미한다.
친유성 UV 필터는 특히 신남산 유도체; 안트라닐레이트; 살리실산 유도체; 디벤조일메탄 유도체, 캠퍼 유도체; 벤조페논 유도체; β,β-디페닐아크릴레이트 유도체; 트리아진 유도체; 벤조트리아졸 유도체; 벤잘말로네이트 유도체, 특히 특허 US 5 624 663호에 기재되어 있는 것; 이미다졸린; p-아미노벤조산(PABA) 유도체; 특허출원 EP 0 832 642호, EP 1 027 883호, EP 1 300 137호 및 DE 101 62 844호에 기재되어 있는 벤조옥사졸 유도체; 차폐 폴리머 및 차폐 실리콘, 예를 들어 특히 특허출원 WO 93/04665호에 기재되어 있는 것; α-알킬스티렌계 이량체, 예를 들어 특허출원 DE 198 55 649호에 기재되어 있는 것; 4,4-디아릴부타디엔, 예를 들어 특허출원 EP 0 967 200호, DE 197 46 654호, DE 197 55 649호, EP-A-1 008 586호, EP 1 133 980호 및 EP 133 981호에 기재되어 있는 것; 멜로시아닌 유도체, 예를 들어 특허출원 WO 04/006878호, WO 05/058269호, WO 06/032741호, FR 2 957 249호 및 FR 2 957 250호에 기재되어 있는 것; 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다.
친유성 UV 필터의 예로서, 이하에서 이들의 INCI 명으로 나타나는 것을 언급할 수 있다:
디벤조일메탄 유도체:
DSM Nutritional Products사에 의해 상품명 Parsol 1789로 판매되는 부틸메톡시디벤조일메탄 또는 아보벤존,
파라아미노벤조산 유도체:
에틸 PABA,
에틸 디히드록시프로필 PABA,
특히 ISP사에 의해 명칭 Escalol 507로 판매되는 에틸헥실 디메틸 PABA,
살리실산 유도체:
Rona/EM Industries사에 의해 명칭 Eusolex HMS로 판매되는 호모살레이트,
Symrise사에 의해 명칭 Neo Heliopan OS로 판매되는 에틸헥실 살리실레이트,
신남산 유도체:
특히 DSM Nutritional Products사에 의해 상품명 Parsol MCX로 판매되는 에틸헥실 메톡시신나메이트,
이소프로필 메톡시신나메이트,
Symrise사에 의해 상품명 Neo Heliopan E 1000으로 판매되는 이소아밀 메톡시신나메이트,
시녹세이트,
디이소프로필 메틸신나메이트,
β,β-디페닐아크릴레이트 유도체:
BASF사에 의해 상품명 Uvinul N539로 판매되는 옥토크릴렌,
특히 BASF사에 의해 상품명 Uvinul N35로 판매되는 에토크릴렌,
벤조페논 유도체:
BASF사에 의해 상품명 Uvinul 400으로 판매되는 벤조페논-1,
BASF사에 의해 상품명 Uvinul D50으로 판매되는 벤조페논-2,
BASF사에 의해 상품명 Uvinul M40으로 판매되는 벤조페논-3 또는 옥시벤존,
Norquay사에 의해 상품명 Helisorb 11로 판매되는 벤조페논-6,
American Cyanamid사에 의해 상품명 Spectra-Sorb UV-24로 판매되는 벤조페논-8,
벤조페논-12,
BASF사에 의해 상품명 Uvinul A+ 또는 옥틸 메톡시신나메이트와의 혼합물의 형태로 상품명 Uvinul A+B로 판매되는 N-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,
벤질리덴캠퍼 유도체:
Chimex사에 의해 명칭 Mexoryl SD로 제조되는 3-벤질리덴 캠퍼,
Merck사에 의해 명칭 Eusolex 6300으로 판매되는 4-메틸벤질리덴 캠퍼,
Chimex사에 의해 명칭 Mexoryl SW로 제조되는 폴리아크릴아미도메틸벤질리덴 캠퍼,
페닐벤조트리아졸 유도체:
Rhodia Chimie사에 의해 명칭 Silatrizole로 판매되는 드로메트리졸 트리실록산,
트리아진 유도체:
BASF사에 의해 상품명 Tinosorb S로 판매되는 비스-(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐 트리아진,
특히 BASF사에 의해 상품명 Uvinul T150으로 판매되는 에틸헥실 트리아존,
Sigma 3V사에 의해 상품명 Uvasorb HEB로 판매되는 디에틸헥실 부타미도 트리아존,
2,4,6-트리스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
2,4-비스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진,
EP 0841341호에 기재되어 있는 것과 같은 2개의 아미노벤조에이트기에 의해 치환되어 있는 트리아진 실리콘, 특히 2,4-비스-(n-부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴옥시]-디실록사닐}프로필)아미노]-s-트리아진,
안트라닐산 유도체:
Symrise사에 의해 상품명 Neo Heliopan MA로 판매되는 메틸 안트라닐레이트,
이미다졸린 유도체:
에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트,
벤잘말로네이트 유도체:
디네오펜틸 4'-메톡시벤잘말로네이트,
벤잘말로네이트 작용기를 함유하는 폴리오르가노실록산, 예를 들면 DSM사에 의해 상품명 Parsol SLX로 판매되는 폴리실리콘-15,
4,4- 디아릴 부타디엔 유도체:
1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔,
친유성 멜로시아닌 유도체:
옥틸 5-N,N-디에틸아미노-2-페닐술포닐-2,4-펜타디에노에이트
및 이들의 혼합물.
바람직한 친유성 UV 필터는, 부틸메톡시디벤조일메탄, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸헥실 살리실레이트, 호모살레이트, 부틸메톡시디벤조일메탄, 옥토크릴렌, 벤조페논-3, n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트, 4-메틸벤질리덴 캠퍼, 비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 2,4-비스-(n-부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴옥시]-디실록사닐}프로필)아미노]-s-트리아진, 드로메트리졸 트리실록산, 폴리실리콘-15, 1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다.
보다 바람직한 친유성 UV 필터는, 부틸메톡시디벤조일메탄, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 옥토크릴렌, 에틸헥실 살리실레이트, n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트, 비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진, 2,4-비스-(n-부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴옥시]-디실록사닐}프로필)아미노]-s-트리아진, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 드로메트리졸 트리실록산 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다.
한 구체예에서, 본 발명에 따른 조성물은 성분 (b)로서 비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진 레조르시놀 및/또는 드로메트리졸 트리실록산을 포함하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01중량％ 이상, 바람직하게는 0.1중량％ 이상, 보다 바람직하게는 1중량％ 이상일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 3중량％ 이상인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 25중량％ 이하, 바람직하게는 20중량％ 이하, 보다 바람직하게는 15중량％ 이하일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 12중량％ 이하인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01내지 25중량％, 바람직하게는 0.1 내지 20중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 15중량％의 범위일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (b)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 3중량％ 내지 12중량％인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
[친유성 항산화제]
본 발명에 따른 조성물은 (c) 적어도 1종의 친유성 항산화제를 포함한다. 단일 타입의 친유성 항산화제를 사용해도 되고, 2종 이상의 다른 타입의 친유성 항산화제를 조합해 사용해도 된다.
본 발명에 따르면, 항산화제는 피부 중에 존재할 수 있는 다양한 라디칼 형태를 제거할 수 있는 화합물 또는 물질이며, 바람직하게는 이들은 존재하는 모든 다양한 라디칼 형태를 동시에 제거한다.
항산화제로서, 분자 내에 힌더드 페놀 구조 또는 세미-힌더드 페놀 구조를 갖는 페놀성 항산화제를 언급할 수 있다. 이러한 화합물의 구체적인 예로서, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시벤젠프로파논산으로, 이는 INCI 명칭 펜타에리트리틸 테트라-디-t-부틸 히드록시히드로신나메이트, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 모노- 또는 디- 또는 트리-(α-메틸벤질)페놀, 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 트리스[N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)]이소시아누레이트, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 부틸리덴-1,1비스[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트], 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이토]메탄, 트리에틸렌 글리콜비스[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트], 3,9-비스{2-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 2,2-티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시히드로신나미드), 1,6-헥산디올 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,3,5-트리스[(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-자일릴)메틸]-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리온, 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-tert-부틸-6-(3'-tert-부틸-5'-메틸-2'-히드록시벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트, 4,6-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸, 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 및 1,6-헥산디올비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]인 것을 언급할 수 있다.
항산화제로서, BHA(부틸화 히드록실 아니솔) 및 BHT(부틸화 히드록실 톨루엔), 비타민 E(또는 토코페롤 및 토코트리엔올) 및 그 유도체, 예를 들어 포스페이트 유도체, 예를 들면 Showa Denko사에 의해 판매되는 TPNA®, 코엔자임 Q10( 또는 유비퀴논), 이데베논, 특정 카로티노이드, 예를 들어 루테인, 아스타잔틴, β-카로틴, 폴리페놀, 페놀산 및 유도체(예를 들면, 클로로겐산) 및 폴리페놀의 주된 서브기를 나타내는 플라보노이드를 언급할 수 있다.
플라보노이드 중에서, 칼콘, 히드록실화 칼콘 및 그 환원 유도체(특히, 특허 FR 2 608 150호에 기재되어 있는 것), 예를 들면 플로레틴, 네오헤스페리딘, 프로리딘, 아스파라틴 등, 플라바논, 예를 들면 헤스페레틴 및 나린진, 플라보놀, 예를 들면 퀘르세틴, 루틴, 플라바놀, 예를 들면 카테킨, EGCG, 플라본, 예를 들면 아피게니딘 및 마지막으로 안토시안을 특히 언급할 수 있다. 타닌을 또한 언급할 수 있다. 특허출원 FR 2 699 818호, FR 2 706 478호, FR 2 907 339호, FR 3 814 943호 및 FR 2 873 026호에 기재된 화합물을 또한 참조할 수 있다.
폴리페놀 화합물은 특히 녹차, 사과, 홉, 구아바, 코코아 또는 나무, 예를 들어 밤, 오크, 칠엽수 또는 헤이즐의 추출물에서 선택되는 식물 추출물에서 유래될 수 있다. 예를 들면, 미국특허 제4,698,360호, 미국특허 제6,372,266호 및 미국특허 제5,720,956호에 기재되어 있는 방법에 따라 얻어진, 소나무 껍질의 추출물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 추출물의 예로서, INCI명 해안송(껍질 추출물)로, CTFA명 Pine(해안송) 껍질의 추출물로 칭해지는 화합물을 인용할 수 있다. 특히, BIOLANDES AROMES firm사 및/또는 HORPHAG Research사에서 참조명 PYCNOGENOL®로 판매되는 소나무 껍질의 추출물일 수 있다. LAYN Natural Ingredients사의 소나무 껍질 추출물(Maritime), Blue California사의 Pine Bark, 및 D.R.T.사(Les Derives Resiniques et Terpeniques)의 Oligopin®이 또한 인용될 수 있다.
본 발명의 문맥에 있어서, 용어 "폴리페놀 화합물"은 이들 폴리페놀 화합물이 풍부한 식물 추출물 그 자체를 또한 포함한다.
또한 언급할 수 있는 항산화제는 디티오란, 예를 들면, 아스파라거스산 또는 그 유도체, 예를 들면, 규질의 디티오란 유도체, 특히 예를 들어, 특허출원 FR 2 908 769호에 기재되어 있는 것을 포함한다.
또한 언급할 수 있는 항산화제는,
글루타티온 및 그 유도체(GSH 및/또는 GSHOEt), 예를 들어 글루타티온 알킬 에스테르(예를 들어, 특허출원 FR 2 704 754호 및 FR 2 908 769호에 기재되어 있는 것);
시스테인 및 그 유도체, 예를 들어 N-아세틸시스테인 또는 L-2-옥소티아졸리딘-4-카르복실산. 또한, 특허출원 FR 2 877 004호 및 FR 2 854 160호에 기재되어 있는 시스테인 유도체를 참조할 수 있다;
페룰산 및 그 유도체(에스테르, 염 등). 특히, 페룰산과 C1∼C30 알코올과의 에스테르, 특히 메틸 페룰레이트, 에틸 페룰레이트, 이소프로필 페룰레이트, 옥틸 페룰레이트 및 오리자놀 페룰레이트를 언급할 수 있다;
산화 스트레스에 대해 보호하기 위한 특정 효소, 예를 들어 카탈라아제, 슈퍼옥사이드 디스뮤타아제(SOD), 락토퍼옥시다아제, 글루타티온 퍼옥시다아제 및 퀴논 리덕타아제;
벤질시클라논; 치환된 나프탈레논; 피도레이트(특히, 특허출원 EP 0 511 118호에 기재되어 있는 것); 카페인산 및 그 유도체, γ-오리자놀; 멜라토닌, 설포라판 및 이를 함유하는 추출물(갓류 식물을 제외한다);
N,N'-비스(벤질)에틸렌디아민-N,N'-디아세트산의 디이소프로필 에스테르, 특히 특허출원 WO 94/11338호, FR 2 698 095호, FR 2 737 205호 또는 EP 0 755 925호에 기재되어 있는 것;
데페록사민(또는 데스페랄), 특허출원 FR 2 825 920호에 기재되어 있는 것
을 포함한다.
바람직하게 사용되는 항산화제는 칼콘, 보다 구체적으로는 플로레틴 또는 네오헤스페리딘, N,N'-비스(벤질)에틸렌디아민-N,N'-디아세트산의 디이소프로필 에스테르, 또는 소나무 껍질의 추출물, 예를 들어 PYCNOGENOL®이다.
(c) 친유성 항산화제는 항산화제의 n-부탄올과 물 사이의 분배 계수가 1 초과, 보다 바람직하게는 10 초과, 훨씬 바람직하게는 100 초과인 것을 의미한다.
(c) 친유성 항산화제의 예로서, 펜타에리트리틸 테트라-디-t-부틸 히드록시히드로신나메이트, 노르디히드로구아이아레트산, 페룰산, 레스베라트롤, 프로필 갈레이트, 부틸화 히드록실 톨루엔, 부틸화 히드록실 아니솔, 아스코르빌 팔미테이트, 토코페롤 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01중량％ 이상, 바람직하게는 0.05중량％ 이상, 보다 바람직하게는 0.1중량％ 이상일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.3중량％ 이상인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 20중량％ 이하, 바람직하게는 15중량％ 이하, 보다 바람직하게는 10중량％ 이하일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 5중량％ 이하인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.01내지 20중량％, 바람직하게는 0.05 내지 15중량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10중량％의 범위일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (c)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.3중량％ 내지 5중량％인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
[오일]
본 발명에 따른 조성물은 (d) 적어도 1종의 오일을 포함한다. 단일 타입의 오일을 사용해도, 2종 이상의 다른 타입의 오일을 조합해 사용해도 된다.
여기서, "오일"이란, 대기압(760mmHg) 하, 실온(25℃)에서 액체 또는 페이스트의 형태(비고체)에 있는 지방 화합물 또는 지방 물질을 의미한다. 오일로서, 화장료에 일반적으로 사용되고 있는 것을 단독 또는 이들을 조합해 사용할 수 있다. 이들 오일은 휘발성 또는 비휘발성일 수 있고, 바람직하게는 비휘발성이다.
(d) 오일은 비극성 오일, 예를 들어 탄화수소 오일, 실리콘 오일 등; 극성 오일, 예를 들어 식물성 오일 혹은 동물성 오일 및 에스테르 오일 또는 에테르 오일; 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
(d) 오일은 식물 또는 동물 유래의 오일, 합성 오일, 실리콘 오일, 탄화수소 오일 및 지방 알코올로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다.
식물성 오일의 예로서, 예를 들면 아마씨 오일, 동백 오일, 마카다미아넛 오일, 옥수수 오일, 밍크 오일, 올리브 오일, 아보카도 오일, 산다화 오일, 피마자 오일, 홍화씨 오일, 호호바 오일, 해바라기 오일, 아몬드 오일, 유채씨 오일, 참기름, 대두 오일, 땅콩 오일 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
합성 오일의 예로서, 알칸 오일, 예를 들어 이소도데칸 및 이소헥사데칸, 에스테르 오일, 에테르 오일 및 인공 트리글리세리드를 언급할 수 있다.
에스테르 오일은 바람직하게는, 포화 또는 불포화인 선형 또는 분지형 C1∼C26 지방족 모노산 또는 다가산과, 포화 또는 불포화인 선형 또는 분지형 C1∼C26 지방족 모노알코올 또는 다가알코올과의 액체 에스테르이며, 이 에스테르의 탄소 원자의 총수는 10 이상이다.
바람직하게는, 모노알코올의 에스테르에 관해, 본 발명의 에스테르가 유도되는 알코올 및 산 중 적어도 하나는 분지형이다.
모노산과 모노알코올과의 모노에스테르 중에서는 에틸 팔미테이트, 에틸 헥실 팔미테이트, 이소프로필 팔미테이트, 디카프릴릴 카보네이트, 알킬 미리스테이트, 예를 들어 이소프로필 미리스테이트 또는 에틸 미리스테이트, 이소세틸 스테아레이트, 2-에틸헥실 이소노나노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소데실 네오펜타노에이트 및 이소스테아릴 네오펜타노에이트를 언급할 수 있다.
C4∼C22의 디카르복실산 또는 트리카르복실산과 C1∼C22 알코올과의 에스테르 및 모노카르복실산, 디카르복실산 또는 트리카르복실산과 비당 C4∼C26의 디히드록시알코올, 트리히드록시 알코올, 테트라히드록시 알코올 또는 펜타히드록시 알코올과의 에스테르도 사용할 수 있다.
디에틸 세바케이트, 이소프로필 라우로일 사르코시네이트, 디이소프로필 세바케이트, 비스(2-에틸헥실) 세바케이트, 디이소프로필 아디페이트, 디-n-프로필 아디페이트, 디옥틸 아디페이트, 비스(2-에틸헥실) 아디페이트, 디이소스테아릴 아디페이트, 비스(2-에틸헥실) 말레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 트리이소스테아릴 시트레이트, 글리세릴 트리락테이트, 글리세릴 트리옥타노에이트, 트리옥틸도데실 시트레이트, 트리올레일 시트레이트, 네오펜틸글리콜 디헵타노에이트, 디에틸렌글리콜 디이소노나노에이트를 특히 언급할 수 있다.
에스테르 오일로서 C6∼C30, 바람직하게는 C12∼C22의 지방산 당에스테르 및 디에스테르를 사용할 수 있다. 용어 "당"은 알데히드 작용기 또는 케톤 작용기를 갖거나 갖지 않는 몇 개의 알코올 작용기를 함유하고, 적어도 4개의 탄소 원자를 포함하는 산소 함유 탄화수소계 화합물을 의미하는 것에 유의한다. 이들 당은 단당, 올리고당 또는 다당일 수 있다.
언급할 수 있는 적합한 당의 예는, 수크로오스(또는 자당), 글루코오스, 갈락토오스, 리보오스, 푸코오스, 말토오스, 과당, 만노오스, 아라비노오스, 자일로오스 및 락토오스 및 이들의 유도체, 특히 알킬 유도체, 예를 들어 메틸 유도체, 예를 들면 메틸글루코오스를 포함한다.
지방산의 당에스테르는 상기 당과, 선형 또는 분지형인 포화 또는 불포화 C6∼C30, 바람직하게는 C12∼C22의 지방산과의 에스테르 또는 에스테르 혼합물을 포함하는 군에서 특히 선택될 수 있다. 이들 화합물이 불포화인 경우, 공액 또는 비공액 탄소-탄소 이중 결합을 1 내지 3개 가질 수 있다.
이 변형 형태에 따른 에스테르는 또한, 모노에스테르, 디에스테르, 트리에스테르, 테트라에스테르 및 폴리에스테르 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다.
이들 에스테르는 예를 들면, 올레이트, 라우레이트, 팔미테이트, 미리스트테이트, 베헤네이트, 코코에이트, 스테아레이트, 리놀레이트, 리놀레네이트, 카프레이트 및 아라키도네이트, 또는 이들의 혼합물, 예를 들어 특히 올레오팔미테이트, 올레오스테아레이트 및 팔미토스테아레이트 혼합 에스테르, 및 펜타에리트리틸 테트라에틸헥사노에이트일 수 있다.
보다 구체적으로는, 모노에스테르 및 디에스테르, 특히 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 모노올레이트 혹은 디올레이트; 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 스테아레이트; 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 베헤네이트; 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 올레오팔미테이트; 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 리놀레이트; 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 리놀레네이트; 및 수크로오스, 글루코오스 또는 메틸글루코오스 올레오스테아레이트가 사용된다.
언급할 수 있는 예는 Amerchol사의 Glucate® DO의 명칭으로 판매되는 제품이며, 이는 메틸글루코오스 디올레이트이다.
바람직한 에스테르 오일의 예로서 예를 들면, 디이소프로필 아디페이트, 디옥틸 아디페이트, 2-에틸헥실 헥사노에이트, 에틸 라우레이트, 세틸 옥타노에이트, 옥틸도데실 옥타노에이트, 이소데실 네오펜타노에이트, 미리스틸 프로피오네이트, 2-에틸헥실 2-에틸헥사노에이트, 2-에틸헥실 옥타노에이트, 2-에틸헥실 카프릴레이트/카프레이트, 메틸 팔미테이트, 에틸 필미테이트, 이소프로필 팔미테이트, 디카프릴릴 카보네이트, 이소프로필 라우로일 사르코시네이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 에틸헥실 팔미테이트, 이소헥실 라우레이트, 헥실 라우레이트, 이소세틸 스테아레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소데실 올레이트, 글리세릴 트리(2-에틸헥사노에이트), 펜타에리트리틸 테트라(2-에틸헥사노에이트), 2-에틸헥실 숙시네이트, 디에틸 세바케이트 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
인공 트리글리세리드의 예로서 예를 들면, 카프릴 카프릴릴 글리세리드, 글리세릴 트리미리스테이트, 글리세릴 트리팔미테이트, 글리세릴 트리리놀레네이트, 글리세릴 트리라우레이트, 글리세릴 트리카프레이트, 글리세릴 트리카프릴레이트, 글리세릴 트리(카프레이트/카프릴레이트) 및 글리세릴 트리(카프레이트/카프릴레이트/리놀레네이트)를 언급할 수 있다.
실리콘 오일의 예로서 예를 들면, 선형 오르가노폴리실록산, 예를 들어 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 및 메틸하이드로겐폴리실록산 등; 고리형 오르가노폴리실록산, 예를 들어 시클로헥사실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산 및 도데카메틸시클로헥사실록산 등; 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
바람직하게는, 실리콘 오일은 액체 폴리디알킬실록산, 특히 액체 폴리디메틸실록산(PDMS) 및 적어도 하나의 아릴기를 포함하는 액체 폴리오르가노실록산에서 선택된다.
이들 실리콘 오일은 또한 유기 변성될 수 있다. 본 발명에 따라 사용할 수 있는 유기 변성 실리콘은 상기 정의한 바와 같은 실리콘 오일이며, 그 구조 중에 탄화수소계기를 통해 결합되어 있는 하나 이상의 유기 관능기를 포함한다.
오르가노폴리실록산은 Walter Noll의 Chemistry and Technology of Silicones (1968), Academic Press에 더욱 자세히 정의되어 있다. 오르가노폴리실록산은 휘발성 또는 비휘발성일 수 있다.
오르가노폴리실록산이 휘발성인 경우, 실리콘은 보다 상세하게는, 60℃ 내지 260℃ 사이의 끓는점을 갖는 것에서 선택되고, 더욱 상세하게는 이하의 것에서 선택된다:
(i) 3 내지 7개, 바람직하게는 4 내지 5개의 규소 원자를 포함하는 고리형 폴리디알킬실록산. 이들은 예를 들면, 특히 Union Carbide사에서 상품명 Volatile Silicone® 7207 또는 Rhodia사에서 Silbione® 70045 V2로 판매되는 옥타메틸시클로테트라실록산, Union Carbide에서 상품명 Volatile Silicone® 7158 또는 Rhodia사에서 Silbione® 70045 V5로 판매되는 데카메틸시클로펜타실록산, 및 Momentive Performance Materials사에서 상품명 Silsoft 1217로 판매되는 도데카메틸시클로펜타실록산, 및 이들의 혼합물이다. 다음 식의 디메틸실록산/메틸알킬실록산과 같은 타입의 시클로 코폴리머, 예를 들어 Union Carbide사에서 판매되는 Silicone Volatile® FZ　3109가 또한 언급될 수 있다:
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고리형 폴리디알킬실록산과 오르가노실리콘 화합물의 혼합물, 예를 들어 옥타메틸시클로테트라실록산과 테트라트리메틸실릴펜타에리트리톨(50/50)의 혼합물 및 옥타메틸시클로테트라실록산과 옥시-1,1'-비스(2,2,2',2',3,3'-헥사트리메틸실릴옥시)네오펜탄의 혼합물이 또한 언급될 수 있다;
(ii) 2 내지 9개의 규소 원자를 함유하며 25℃에서 5×10-6㎡/s 이하의 점도를 갖는 선형 휘발성 폴리디알킬실록산. 예는 특히 Toray Silicone사에서 상품명 SH 200으로 판매되는 데카메틸테트라실록산이다. 이 범주에 속하는 실리콘은 또한 Cosmetics and Toiletries에서 출판한 문헌 [Vol.91, Jan. 76, pp.27-32, Todd & Byers, Volatile Silicone Fluids for Cosmetics]에 기재되어 있다. 실리콘의 점도는 ASTM 표준 445 부록 C에 따라 25℃에서 측정된다.
비휘발성 폴리디알킬실록산이 또한 사용될 수 있다. 이러한 비휘발성 실리콘은 더욱 상세하게는 폴리디알킬실록산에서 선택되며, 그 중에서도 트리메틸실릴 말단기를 함유하는 폴리디메틸실록산이 주로 언급될 수 있다.
이러한 폴리디알킬실록산 중에서, 비한정적인 방식으로, 하기의 상업적 제품이 언급될 수 있다:
- Rhodia사에서 판매되는 Silbione® 오일의 47 및 70 047 시리즈 또는 Mirasil® 오일, 예를 들면 70 047　V　500 000 오일;
- Rhodia사에서 판매되는 Mirasil® 시리즈 오일;
- Dow　Corning사의 200 시리즈 오일, 예를 들어 점도 60,000mm2/s인 DC200;
- General Electric사의 Viscasil® 오일 및 General Electric사의 SF 시리즈(SF 96, SF 18)의 특정 오일.
디메티코놀(CTFA)의 명칭으로 알려져 있는, 디메틸실라놀 말단기를 함유하는 폴리디메틸실록산, 예를 들어 Rhodia사의 48 시리즈의 오일을 또한 언급할 수 있다.
아릴기를 함유하는 실리콘 중에서는 폴리디아릴실록산, 특히 폴리디페닐실록산 및 폴리알킬아릴실록산이다. 언급할 수 있는 예는 이하의 명칭으로 판매되는 제품을 포함한다:
- Rhodia사의 Silbione® 오일의 70 641 시리즈;
- Rhodia사의 Rhodorsil® 70 633 및 763 시리즈의 오일;
- Dow Corning사의 Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid 오일;
- Bayer사의 PK 시리즈의 실리콘, 예를 들어 PK20 제품;
- General Electric사의 SF 시리즈의 특정 오일, 예를 들어 SF 1023, SF 1154, SF 1250 및 SF 1265.
유기 변성 액체 실리콘은 특히 폴리에틸렌옥시기 및/또는 폴리프로필렌옥시기를 함유할 수 있다. 따라서, Shin-Etsu사에 의해 제안되는 실리콘 KF-6017 및 Union Carbide사의 오일 Silwet® L722 및 L77을 언급할 수 있다.
탄화수소 오일은 이하에서 선택될 수 있다:
- 선형 또는 분지형, 임의로 고리형인, C6∼C16 저급 알칸. 언급할 수 있는 예는 헥산, 운데칸, 도데칸, 트리데칸 및 이소파라핀, 예를 들면 이소헥사데칸, 이소도데칸 및 이소데칸을 포함한다; 및
- 16개 초과의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소, 예를 들어 액체 파라핀, 액체 페트롤리움 젤리, 폴리데센 및 수소첨가 폴리이소부텐, 예를 들어 Parleam® 및 스쿠알란.
탄화수소 오일의 바람직한 예로서, 예를 들면 선형 또는 분지형 탄화수소, 예를 들어 이소헥사데칸, 이소도데칸, 스쿠알란, 무기 오일(예를 들면, 액체 파라핀), 파라핀, 바셀린 또는 페트롤라툼, 나프탈렌 등; 수소첨가 폴리이소부텐, 이소에이코산 및 데센/부텐 코폴리머; 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
지방 알코올에 있어서의 용어 "지방"은 비교적 다수의 탄소 원자가 포함되는 것을 의미한다. 따라서, 4개 이상, 바람직하게는 6개 이상, 보다 바람직하게는 12개 이상의 탄소 원자를 갖는 알코올이 지방 알코올의 범위 내에 포함된다. 지방 알코올은 포화이거나 불포화일 수 있다. 지방 알코올은 선형이거나 분지형일 수 있다.
지방 알코올은 R-OH 구조를 가질 수 있고, R은 4 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 30개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 12 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 포화 및 불포화의 선형 및 분지형 라디칼에서 선택된다. 적어도 한 구체예에서, R은 C12∼C20 알킬기 및 C12∼C20 알케닐기에서 선택될 수 있다. R은 적어도 하나의 히드록실기로 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있다.
지방 알코올의 예로서, 라우릴 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올, 운데실레닐 알코올, 미리스틸 알코올, 옥틸도데칸올, 헥실데칸올, 올레일 알코올, 리놀레일 알코올, 팔미톨레일 알코올, 아라키도닐 알코올, 에루실 알코올 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.
지방 알코올은 포화 지방 알코올인 것이 바람직하다.
따라서, 지방 알코올은 직쇄상 또는 분지형인 포화 또는 불포화 C6∼C30 알코올, 바람직하게는 직쇄상 또는 분지형인 포화 C6∼C30 알코올, 보다 바람직하게는 직쇄상 또는 분지형인 포화 C12∼C20 알코올에서 선택될 수 있다.
여기서, 용어 "포화 지방 알코올"은 장쇄의 지방족 포화 탄소 사슬을 갖는 알코올을 의미한다. 포화 지방 알코올은 임의의 선형 또는 분지형인 포화 C6∼C30 지방 알코올에서 선택되는 것이 바람직하다. 선형 또는 분지형인 포화 C6∼C30 지방 알코올 중에서, 선형 또는 분지형인 포화 C12∼C20 지방 알코올을 바람직하게 사용할 수 있다. 임의의 선형 또는 분지형인 포화 C16∼C20 지방 알코올을 보다 바람직하게 사용할 수 있다. 분지형 C16∼C20 지방 알코올을 더욱 바람직하게 사용할 수 있다.
포화 지방 알코올의 예로서 이소스테아릴 알코올, 옥틸도데칸올, 헥실데칸올 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다. 한 구체예에서, 옥틸도데칸올, 헥실데칸올, 또는 이들의 혼합물을 포화 지방 알코올로서 사용할 수 있다.
적어도 한 구체예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물 중에 사용되는 지방 알코올은 바람직하게는 옥틸도데칸올, 헥실데칸올 및 이들의 혼합물에서 선택된다.
(d) 오일은 극성 오일, 보다 바람직하게는 에스테르 오일에서 선택되는 것이 바람직하다. 즉, (d) 오일은 적어도 1종의 극성 오일, 보다 바람직하게는 적어도 1종의 에스테르 오일을 포함하는 것이 바람직하다.
(d) 오일은 분자량이 600g/mol 미만인 오일에서 선택되는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 50중량％ 이상, 바람직하게는 60중량％ 이상, 보다 바람직하게는 70중량％ 이상일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 75중량％ 이상인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 95중량％ 이하, 바람직하게는 93중량％ 이하, 보다 바람직하게는 90중량％ 이하일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 87중량％ 이하인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 50 내지 95중량％, 바람직하게는 60 내지 93중량％, 보다 바람직하게는 70 내지 90중량％의 범위일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중의 성분 (d)의 양은 조성물의 총 중량에 대해 75중량％ 내지 87중량％인 것이 훨씬 바람직할 수 있다.
[물]
본 발명에 따른 조성물은 무수인 것이 바람직하다.
여기서, 용어 "무수"는 본 발명에 따른 조성물이 극히 소량의 물을 함유할 수 있고, 바람직하게는 물을 함유하지 않는 것을 의미한다. 따라서, 물의 양은 조성물의 총 중량에 대해 2중량％ 이하, 바람직하게는 1.5중량％ 이하, 보다 바람직하게는 1중량％ 이하일 수 있다. 본 발명에 따른 화장료 조성물은 물을 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다.
[친유성 증점제]
본 발명에 따른 조성물은 친유성 증점제를 함유할 수 있다. 친유성 증점제는 글루탐산에서 유도되는 겔화제, 폴리머 형태의 겔화제 및 무기 형태의 겔화제에서 선택될 수 있다. 겔화제는 화학적 망상 조직을 통해 겔화시키는 제제 및 물리적 망상 조직을 통해 겔화시키는 제제를 포함한다.
N-아실 글루탐산 유도체는 글루탐산에서 유도되는 겔화제로서 사용될 수 있다. N-아실 글루탐산 유도체는 N-아실 글루탐산 아미드 및 N-아실 글루탐산 에스테르를 포함한다. 한 구체예에서, 아실기가 C8∼C22 알킬 사슬을 나타내는 N-아실 글루탐산 아미드가 바람직하다.
언급할 수 있는 N-아실 글루탐산 유도체의 예는 N-라우로일-글루탐산 디에틸아미드, N-라우로일-글루탐산 디부틸 아미드, N-라우로일-글루탐산 디헥실 아미드, N-라우로일-글루탐산 디옥틸 아미드, N-라우로일-글루탐산 디데실 아미드, N-라우로일-글루탐산 디도데실 아미드, N-라우로일-글루탐산 디테트라데실 아미드, N-라우로일-글루탐산 디핵사데실 아미드, N-라우로일-글루탐산 디스테아릴 아미드, N-에틸헥사노일-L-글루탐산 디부틸 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디부틸 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디헥실 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디헵틸 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디옥틸 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디데실 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디도데실 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디테트라데실 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디핵사데실 아미드, N-스테아로일-글루탐산 디스테아릴 아미드 및 이들의 혼합물, 보다 바람직하게는, N-라우로일-글루탐산 디부틸 아미드, N-스테아릴-글루탐산 디헥실 아미드 및 이들의 혼합물을 포함한다.
겔화제는 바람직하게는 N-아실 글루탐산 디알킬아미드, 보다 바람직하게는 Ajinomoto사에 의해 명칭 GP-1로 제조 또는 판매되는 N-라우로일-L-글루탐산 디부틸아미드(INCI: 디부틸 라우로일 글루타미드) 및 Ajinomoto사에 의해 명칭 EB-21로 제조 또는 판매되는 N-에틸헥사노일-L-글루탐산 디부틸아미드(INCI: 디부틸 에틸헥사노일 글루타미드)이다.
친유성 폴리아미드 폴리머는 폴리머 형태의 겔화제로서 사용될 수 있다. 친유성 폴리아미드 폴리머로서, 12 내지 120개의 탄소 원자, 특히 12 내지 68개의 탄소 원자를 함유하는 펜던트 지방 사슬 및/또는 말단 지방 사슬로 분지된 폴리아미드이며, 그 말단 지방 사슬은 에스테르기를 통해 폴리아미드 주쇄에 결합되어 있는 것을 언급할 수 있다. 이들 폴리머는 보다 구체적으로는 Union Camp사의 미국특허 제5,783,657호에 기재되어 있는 것이다. 특히, INCI명이 "에틸렌디아민/스테아릴 다이머 디리놀레이트 코폴리머" 및 "에틸렌디아민/스테아릴 다이머 탈레이트 코폴리머"인 폴리머를 언급할 수 있다.
겔화제의 예로서, Bush Boake Allen사에 의해 명칭 Uniclear 80, Uniclear 100, Uniclear 80 V, Uniclear 100 V 및 Uniclear 100 VG로 판매되는 시판 제품을 언급할 수 있다. 이들은 각각 무기 오일 중에 (활성 재료에 대해) 80％ 및 (활성재료에 대해) 100％인 겔의 형태로 판매된다.
변성 클레이를 겔화제로서 사용할 수 있고, 그 예는 C10 내지 C22 지방산의 암모늄 클로라이드로 변성된 헥토라이트, 예를 들어 쿼터늄-18 벤토나이트로서도 알려진, 디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드로 변성된 벤토나이트, 예를 들어 Rheox사에 의해 명칭 Bentone 34 및 Bentone 38 VCG로 판매 또는 제조되는 제품, Southern Clay사에 의해 판매 또는 제조되는 Claytone XL, Claytone 34 및 Claytone 40, 명칭 쿼터늄-18 벤잘코늄 벤토나이트로 알려지고, Southern Clay사에 의해 명칭 Claytone HT, Claytone GR 및 Claytone PS로 판매 또는 제조되는 변성 클레이, 스테아랄코늄 벤토나이트로 알려진, 스테아릴디메틸벤조일암모늄 클로라이드로 변성된 클레이, 예를 들어 Southern Clay사에 의해 명칭 Claytone APA 및 Claytone AF로 판매 또는 제조되는 제품 및 Rheox사에 의해 명칭 Baragel 24로 판매 또는 제조되는 제품을 포함한다.
친유성 증점제가 존재하는 경우, 조성물의 총 중량에 대해 일반적으로 약 0.01중량％ 내지 약 30중량％의 양으로 있다. 특정 구체예에서, 친유성 증점제는 조성물의 총 중량에 기초해 약 0.1중량％ 내지 약 25중량％의 양으로 존재하하고, 다른 구체예에서는 약 0.5중량％ 내지 약 23중량％의 양으로 존재한다.
[다른 양태]
본 발명에 따른 조성물 중에, (성분 (a), (b) 및 (c)의 양)/(성분(d)의 양)의 질량비가 0.5 이하, 바람직하게는 0.4 이하, 보다 바람직하게는 0.35 이하인 것이 바람직할 수 있다.
상기 질량비가 0.5 이하인 경우, 온도 안정성이 개선 또는 강화될 수 있어, 본 발명에 따른 조성물 중의 침전물이 감소 또는 회피될 수 있다.
본 발명은 성분 (a) 및 (d)를 포함하는 조성물 중에서의 성분 (b) 및 (c)의 조성물의 광 안정성 및/또는 온도 안정성을 개선 또는 강화하기 위한 사용에 관한 것이다.
[다른 성분]
본 발명에 따른 조성물은 유리하게는 화장료 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 이전부터 화장료 조성물의 분야에서 공지인 다른 성분, 예를 들어 다양한 일반적인 보조제, 항노화제, 성분 (a) 이외의 미백제, 항지성 피부제, 금속 이온 봉쇄제, 예를 들어 EDTA 및 에티드론산, 성분 (b) 이외의 UV 차단제, 실리콘, 방부제, 비타민 또는 프로비타민, 예를 들면 판테놀, 불투명화제, 향료, 식물 추출물, 증점제, 양이온성 폴리머 등의 유효량을 포함할 수 있다.
[제조]
본 발명에 따른 조성물은 필수 성분으로서 성분 (a) 내지 (d) 및 상기 설명한 임의의 성분을 혼합해 제조될 수 있다.
상기 필수 성분 및 임의의 성분을 혼합하기 위한 방법 및 수단은 한정되지 않는다. 임의의 종래 방법 및 수단을 사용하여 상기 필수 성분 및 임의의 성분을 혼합해 본 발명에 따른 조성물을 제조할 수있다.
본 발명에 따른 조성물은 균일할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 투명 또는 반투명 액체, 겔 또는 고체의 형태일 수 있다. 특히, 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에 있는 조성물의 색상 변화가 감소 또는 회피될 수 있기 때문에, 본 발명에 따른 조성물은 투명 또는 반투명의 액체, 겔 또는 고체의 형태일 수 있다.
투명도는 가시 영역에서 흡광도계를 이용하여 투과율을 측정함으로써 측정할 수 있다(예를 들면, 투명도는 V-550(JASCO)로 가시광선 투과율(400 내지 800nm 사이)의 평균으로서 2mm 폭의 셀로 측정된다]. 측정은 희석되지 않은 조성물에 있어서 행한다. 블랭크는 증류수를 이용하여 구한다.
본 발명에 따른 조성물의 투명도는 바람직하게는 50％ 초과, 바람직하게는 60％ 초과, 보다 바람직하게는 70％ 초과, 훨씬 바람직하게는 80％ 초과, 가장 바람직하게는 90％ 초과일 수 있다.
[방법]
본 발명에 따른 조성물은 본 발명에 따른 조성물을 케라틴 물질에 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질용 화장 방법에 사용할 수 있다. 여기서, 케라틴 물질은 케라틴을 주요 구성 요소로서 함유하는 물질을 의미하고, 그 예는 피부, 점막, 입술, 손발톱 등을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 (a) 레조르시놀 및 레조르시놀 유도체로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함하기 때문에, 본 발명에 따른 조성물이 케라틴 물질을 미백하기 위해 사용되는 것이 바람직하다. 예를 들면, 본 발명에 따른 조성물은 미백 제품으로서 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물의 신체용 및/또는 안면 피부용 및/또는 점막용 및/또는 입술용 및/또는 손발톱용 케어 제품으로서의 또는 케어 제품 중에서의 및/또는 메이크업 제품으로서의 또는 메이크업 제품 중에서의 사용에 관한 것이다.
즉, 본 발명에 따른 조성물은 상기 제품으로서 그대로 사용될 수 있다. 대안적으로, 본 발명에 따른 조성물은 상기 제품의 요소로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명에 따른 조성물은 상기 제품을 구성하기 위해 임의의 다른 요소에 추가하거나, 임의의 다른 요소와 조합할 수 있다.
케어 제품은 액체 형태 뿐만 아니라 스틱, 바 등의 형태일 수 있다. 메이크업 제품은 파운데이션, 마스카라, 립스틱, 립글로스, 블러셔, 매니큐어 액 등일 수 있다.
실시예
본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 기재하지만, 본 발명의 범위를 이에 한정되는 것으로 해석해서는 안된다.
실시예 1∼5 및 비교예 1∼3
표 1에 나타내는 실시예 1∼5 및 비교예 1∼3에 따른 다음의 조성물을 표 1에 나타내는 성분을 혼합해 제조했다. 표 1에 나타내는 성분의 양의 수치는 모두 활성 원료로서의 "중량％"에 기초하고 있다.
Figure 112019075516435-pct00014
[평가]
(광 안정성)
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에 따른 조성물 각각을 유리병에 채우고, 태양광 테스트*(24시간) 및 태양광 노출 테스트**(1개월)로 테스트했다.
상기 시험 후의 각 조성물을 이하의 판정 기준에 따라 평가했다.
매우 양호: 색상 변화가 없다
양호: 색상 변화가 거의 없다
불량: 색상 변화가 있다
매우 불량: 현저한 색상 변화가 있다
*태양광 테스트
유리병을 SUNTEST CPS+(Atras)를 이용하여, 이하의 조건 하에서 인공의 태양광에 노출했다.
조사량: 765W/m2
온도: 25℃
시험 기간: 24시간
**태양광 노출 테스트
유리병을 천연 태양광에 1개월간 노출했다.
(온도 안정성)
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 조성물 각각을 유리병에 채우고, -5℃, 4℃, 실온(25℃) 또는 50℃의 온도 조건 하, 2개월간 및 사이클 조건(-25℃∼25℃: 10일) 하에서 보관했다.
상기 시험 후의 각 조성물을 실온에서 변화(색상, 냄새 및 결정화의 존재 또는 부존재)의 정도의 관점에서 이하의 판정 기준에 따라 평가했다.
매우 양호: 제조시와 거의 동일한 상태. 색상 변화 및 결정화가 관찰되지 않았다.
양호: 색상 변화 및 냄새가 어느 정도 관찰되었다. 결정화는 없고, 투명한 양태가 관찰되고 유지되었다.
불량: 색상 변화, 냄새 및 결정화의 존재가 명백히 관찰되었다.
매우 불량: 색상 변화, 냄새 및 결정화의 존재가 현저히 관찰되었다.
성분 (a) 내지 (d)의 모두를 포함하는 실시예 1 내지 5에 따른 조성물은 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에서도 경시적으로 안정적이었다.
성분 (b)가 없는 비교예 1에 따른 조성물은 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에서 경시적으로 안정성이 열악했다.
성분(c)가 없는 비교예 2에 따른 조성물은 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에서 경시적으로 안정성이 열악했다.
비교예 1 및 2에 따른 조성물을 비교한 결과, 비교예 2에 따른 조성물 중에 성분 (b)가 존재했음에도 불구하고, 비교예 2의 조성물 중에 성분 (c)가 존재하지 않은 것이 비교예 1에 따른 조성물에 비해 광 노출로 인한 불안정성을 높아지게 한 것을 유의해야 한다.
성분 (b) 및 (c)가 없는 비교예 3에 따른 조성물은 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에서 경시적으로 안정성이 열악했다.
비교예 2 및 3에 따른 조성물을 비교한 결과, 비교예 2에 따른 조성물 중에 성분 (b)가 존재하는 것이 성분 (b)가 없는 비교예 3에 따른 조성물에 비해 광 노출로 인한 광 안정성에 영향을 미치지 않는 것을 유의해야 한다.
실시예 6
표 2에 나타내는 실시예 6에 따른 하기 조성물을 표 2에 나타내는 성분을 혼합해 미백 오일 스틱으로서 제조했다. 표 2에 나타내는 성분의 양의 수치는 모두 활성 원료로서 "중량％"에 기초하고 있다.
Figure 112019075516435-pct00015
실시예 6에 따른 조성물은 선명하고 투명한 고체 스틱의 형태이다. 실시예 6에 따른 조성물은 케라틴 물질, 예를 들어 피부를 위한 화이트닝 제품으로서 사용될 수 있다.
실시예 6에 따른 조성물은 광 노출 및/또는 비교적 높은 온도 하에서도 경시적으로 안정적이다.

Claims (15)

  1. (a) 레조르시놀 및 레조르시놀 유도체로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물;
    (b) 적어도 1종의 친유성 UV 필터;
    (c) 적어도 1종의 친유성 항산화제; 및
    (d) 적어도 1종의 오일
    을 포함하고,
    (성분 (a), (b) 및 (c)의 양)/(성분 (d)의 양)의 질량비가 0.5 이하인 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 레조르시놀 유도체는 식 (I):
    Figure 112020102116412-pct00016

    (식 중, R1은 독립적으로 -A-B를 나타내며, 여기서 A는 단일 결합, C1∼C6 알킬렌기, C6∼C12 아릴렌기, 또는 C1∼C6 알킬렌-C6∼C12 아릴렌기를 나타내고, B는 할로겐 원자, -OH, -COH, -COOH, -CONH2, -NH2, C1∼C6 알킬기, C1∼C6 알콕시기, C1∼C6 아실기, 탄소 고리기, 또는 헤테로 고리기를 나타내며, A 및 B의 각각은 히드록실기, 카르복실기, C1∼C6 알킬기, C1∼C6 알킬렌-OH, 아미노기, -CONH2, -CONH-C1∼C6 알킬기 및 C1∼C6 알콕시기로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기에 의해 치환될 수 있고, x는 1 내지 4의 정수이며, R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자, C1∼C6 알킬기 또는 C1∼C6 아실기를 나타낸다)
    로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 레조르시놀 유도체는 식 (Ia):
    Figure 112019075516435-pct00017

    (식 중, R1, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다)
    로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 용매화물, 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체인 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 식 (Ia) 중, R1은 -A-B를 나타내며, A가 단일 결합 또는 C1∼C6 알킬렌기를 나타내고, B가 페닐기 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내며, R2 및 R3의 각각이 수소 원자를 나타내는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 레조르시놀 유도체는 식 (II):
    Figure 112020102116412-pct00018

    (식 중,
    R2 및 R3은 독립적으로 수소 원자 또는 아세틸기를 나타내며,
    A는
    a) -H;
    b) N, O 및 -CO- 또는 이들의 조합, 예를 들어 -NHCO-, -NHCONH-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되거나/중단되고, i) -OR5, ii) -SR5, iii) -NR6R7, iv) -CONHR6, v) -CONR6R7, vi) -COOR6, vii) -NHCONHR6, viii) -C(O)C1∼C4 알킬, ix) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기, x) 5 내지 8개의 구성원을 가지며, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 또는 C1∼C4 알킬 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는, O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 구성원 중의 하나가 카르보닐기일 수 있는 포화 또는 불포화 비방향족 헤테로고리;
    c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 C1∼C8 알콕시기 또는 C1∼C8 알킬기에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기;
    d) -NR8R9;
    e) -OR4;
    f) -C(O)NHR4;
    g) C(O)C1∼C10 알킬,
    여기서, R8 및 R9는 동일하거나 상이하며, a) -H, b) N, O 및 -CO- 또는 이들의 조합, 예를 들어 -NHCO-, -NHCONH-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기에 의해 임의로 중단되고/중단되거나 -OR5에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C1∼C10 직쇄 포화 알킬기, c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기에서 선택되는 기를 나타내며, R8 및 R9는 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 내지 8개의 구성원을 가지며, N, O 및 -CO-에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기를 함유할 수 있거나/있고 히드록실 또는 C1∼C4 알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼을 임의로 함유하는 C1∼C10 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있으며,
    R4는 a) -H, b) i) -COOR6, ii) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴 라디칼에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄 포화 알킬기, c) O, N 및 S에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 임의로 함유하고, 하나 이상의 히드록실 및/또는 하나 이상의 C1∼C8 알콕시 라디칼에 의해 임의로 치환되어 있는 C5∼C12 (헤테로) 아릴기에서 선택되는 라디칼을 나타내며,
    R5는 H 및 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기에서 선택되고,
    R6 및 R7은 동일하거나 상이하며, H; C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기; 질소 원자, 보다 구체적으로는 벤질기를 임의로 함유하는 (C1∼C4)알킬-C6 (헤테로) 아릴기에서 선택되고,
    R6 및 R7은 이들을 갖는 질소와 함께 헤테로 고리를 형성할 수 있고, 이 헤테로 고리는 5 내지 8개의 구성원을 가지며, N, O 및 -CO-에서 선택되고/선택되거나 C1∼C10 탄화수소 사슬에 의해 임의로 치환되어 있는 하나 이상의 헤테로 원자 또는 잔기를 함유할 수 있으며,
    h) 식 (III)의 라디칼:
    Figure 112020102116412-pct00019

    [식 중, X는 C3∼C8 고리형 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 탄화수소 사슬 또는 C6∼C12 아릴렌기, 예를 들어 페닐렌, 또는 C1∼C4 알킬렌-C6∼C8 시클로알킬렌-C1∼C4 알킬렌기 또는 C1∼C4 알킬렌-페닐렌-C1∼C4 알킬렌기를 나타내며, 이는 -OH, -COOR6 (여기서 R6은 H, 또는 C3∼C8 고리형 또는 C2∼C10 불포화 또는 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C20 직쇄의 포화 알킬 탄화수소기를 나타낸다)에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기에 의해 임의로 치환되어 있고, R2 및 R3은 상기와 같은 의미를 갖는다];
    에서 선택되는 라디칼을 나타내고,
    A가 식 (III)의 라디칼을 나타내는 경우, 식 (II)의 화합물의 R2 및 R3 라디칼은 모두 동일하다)
    로 나타내는 화합물, 또는 이들의 염, 이들의 용매화물, 이들의 광학 이성질체, 또는 이들의 라세미체인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 R2 및 R3이 수소 원자를 나타내며, A가 C3∼C10 분지형 또는 C1∼C10 직쇄의 포화 알킬기를 나타내는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (a)의 양이 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 25중량％인 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 (b) 친유성 UV 필터가 부틸메톡시디벤조일메탄, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸헥실 살리실레이트, 호모살레이트, 부틸메톡시디벤조일메탄, 옥토크릴렌, 벤조페논-3, n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트, 4-메틸벤질리덴 캠퍼, 비스(에틸헥실옥시페놀)메톡시페닐트리아진, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 2,4,6-트리스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 2,4-비스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진, 2,4,6-트리스(비페닐-4-일)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(터페닐)-1,3,5-트리아진, 드로메트리졸 트리실록산, 폴리실리콘-15, 1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔, 2,4-비스[4-[5-(1,1-디메틸프로필)벤즈옥사졸-2-일]페닐이미노]-6-[(2-에틸헥실)이미노]-1,3,5-트리아진 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (b)의 양이 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 25중량％인 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    (c) 친유성 항산화제가 펜타에리트리틸 테트라-디-t-부틸 히드록시히드로신나메이트, 노르디히드로구아이레트산, 레스베라트롤, 페룰산, 프로필 갈레이트, 부틸화 히드록시톨루엔, 부틸화 히드록시아니솔, 아스코르빌 팔미테이트, 토코페롤 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (c)의 양이 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20중량％인 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 (d) 오일이 극성 오일에서 선택되는 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (d)의 양이 조성물의 총 중량에 대해 50 내지 95중량％인 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    무수인 조성물.
  15. 제 1 항의 조성물을 케라틴 물질에 도포하는 단계를 포함하는 케라틴 물질용 미용 방법.
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