LU86715A1

LU86715A1 - Composition cosmetique contenant des derives hydroxyles de chalcone et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les radiations lumineuses,nouveaux derives hydroxyles de chalcone utilises et leur procede de preparation

Info

Publication number: LU86715A1
Application number: LU86715A
Authority: LU
Inventors: Gerard Lang; Serge Forestier; Claudine Moire
Original assignee: Oreal
Priority date: 1986-12-16
Filing date: 1986-12-16
Publication date: 1988-07-14
Also published as: BE1000652A4; IT1218836B; FR2608150A1; JPS63165311A; GB2198945A; GB2198945B; US4867964A; IT8768076A0; DE3742690A1; GB8729184D0; CH674933A5; FR2608150B1; CA1299581C

Description

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du 16 décembre 13&6 Monsieur le Ministre oe rÉeonomie et des Classes Moyennes

Tii.e délivré....................................... Service de la Propriété Intellectuelle

, LUXEMBOURG

s<&. Q.ii « - Demande de Brevet d’invention aj.

I. Requête ‘ La société anonyme dite:.....L'OREAL S.A.,......14.pue Royale, 75008 (i) JËacifl«......Fx.aac..e..*.....ra..pxi.smtéa...p.ar__.Maî±r.e.....Âlain_.RÏIKA¥.IM.>.....aMD.ca.t-. .. _ avoué, demeurant à Luxembourg, 10A, boulevard de la Foire,_______ ;o) agissant en sa qualité de mandataire,________________________ ____________________________________________ dépose(nt) ce ..seize.....décembre.... 1900 .quatre-vingt-six______________ (2) à .1.5. ,00........heures, au Ministère de rÉeonomie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant: ...,.!Comp.o..s.l.t.i..Qn.....c.QS.m.é..t.i..qu.e.....c.Q.n.t_enan.t....des.....dér.iv.éÂ.Ji3i.dEoxy.l.é.s-_de__.. (4) chai cône.....et son utilisation pour la protection de... la peau et......

des.....cheveux.....contre.....les radiations lumineuses,, nouveaux dérivés__ hydr oxylés de c h al cône utilisé s et leur pro çé d é... de préparât ion" 2. la délégation de pouvoir, datée de .............__________________________________ le 12 décembre j. 9î5o 3. la description en langue________française......................de l’invention en deux exemplaires; 4. ...LJ......................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le.........16....décenihre.....1:9.86......................................................................................................................................................................................

déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (soeî) ; .Meng 1 eun.,S.jg.r.g.e.....EQR£S.T.IER.V......1.6..T.....Al.l.ée.....E.erd.inand....Sui-ss.on-,.-.--7-7-41.C..... (3) ..C.l.aye.-S.Q.ui.lly:..;......Ma.d.e.m.Q.i.s..e.l.l.e......C.l.audin&....M.0IRE.,.....155.T..-av.enue—du____,..............

.Docteur...Ro.sen.se.l.d,.......9.3.2.3..Q-..EQmainv.illa·;.....Monsi.eur.....GérarcLXAIiI5^4.4.,..·- ayenue.....Laeour,......9.52.1.Q......aa.in.t-.G.mt.i.en.;.....t.D.us_..e.n.JB:x;anc.e.............................

revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6) ......................JJ.................................................................déposée(s) en (7)................JJ.____________________________________________________________ le ........................././.............................................................................................................................................................................................:....... (B) au nom de..............J. J.......................................................................................................................................................................................................... (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg__________________________ .10 A., b.QUl.ev.ar.d...-de LaUEoige .........................................................................-_____________________________________________P S) sollicitent) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dass les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à............di.x-.huit.___________mois. (11)

Le ~'r if V EL Procès-/erbal de Dépôt / La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du :

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ii* ^ Pr. Ministre à 15.00 heures I s \ "ë |de l’Économie eraies Classes Moyennes, il# /y A 68007 _ _/_ V _ , f *

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1400/86 - FB/LF Série 396

. Société Anonyme dite : L’OREAL

Composition cosmétique contenant des dérivés hydroxylés de chalcone et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les radiations lumineuses* nouveaux dérivés hydroxylés de chalcone utilisés et leur procédé de préparation.

Invention de Serge FORESTIER Claudine MOIRE Gérard LANG

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Composition cosmétique contenant des dérivés hydroxylés de chalcone et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les radiations lumineuses, nouveaux dérivés hydroxylés de chalcone utilisés et leur procédé de préparation.

5 _

La présente invention est relative à une composition cosmétique contenant un dérivé hydroxylé de chalcone jouant le rôle de filtre solaire et à son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les rayons ultraviolets, 10 II est bien connu que la peau est sensible aux radiations solai res qui peuvent provoquer un banal coup de soleil ou érythème mais aussi des brûlures plus ou moins accentuées.

Cependant, les radiations solaires ont également d’autres effets néfastes tels qu'une perte d’élasticité de la peau et l’apparition de 15 rides conduisant à un vieillissement prématuré. On peut meme aussi observer parfois des dermatoses.

Il est également souhaitable d'assurer aux cheveux une bonne protection contre la dégradation photochimique afin d'éviter un changement de nuance, une décoloration ou une dégradation des pro-20 priétés mécaniques.

On sait par ailleurs que les constituants entrant dans les préparations cosmétiques ne possèdent pas toujours une stabilité suffisante à la lumière et qu'ils se dégradent sous l'action des radiations lumineuses.

25 II est bien connu que la partie la plus dangereuse du rayonnement solaire est constituée par les radiations ultraviolettes de 5 2 κ * \ longueurs d’onde inférieures à 400 nm. On sait aussi que, de par l’existence de la couche d’ozone de l’atmosphère terrestre qui absorbe une partie du rayonnement solaire, la limite inférieure du rayonnement ultraviolet atteignant la surface de la terre se situe aux 5 environs de 280 nm.

On connaît déjà de nombreux composés susceptibles d’absorber les radiations ultraviolettes dans la gamme de longueurs d’onde allant de 280 à 320 nm, c’est-à-dire dans la gamme des UV-B jouant un rôle prépondérant dans la production de l’érythème solaire.

10 Néanmoins, il est également important de disposer de composés filtrant les rayons UV-A de longueurs d’onde comprises entre 320 et 400 nm provoquant le brunissement de la peau, mais aussi son vieillissement et favorisant le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifiant cette réaction chez certains sujets ou pouvant être à 15 l’origine de réactions phototoxiques ou photoallergiques.

Il a déjà été préconisé d’utiliser des dérivés de chalcone comme agents protecteurs capables d’absorber les rayons UV-A pour protéger la peau des méfaits du soleil. De tels dérivés de chalcone sont décrits dans la demande de brevet français n° 2 555 167.

20 Cependant, la réalisation de compositions cosmétiques protectri ces contre les rayons UV ou de compositions cosmétiques stabilisées à la lumière requiert des substances filtrant dans une gamme de longueurs d’onde assez large et qui soient en même temps suffisamment solubles dans les milieux cosmétiques usuels et photostables.

25 Or les composés décrits dans la demande de brevet précitée présentent une stabilité photochimique insuffisante.

La demanderesse a découvert que certains dérivés d’hydroxy-2 chalcone présentaient de manière surprenante de bonnes propriétés filtrantes vis-à-vis des rayons ultraviolets, un excellent caractère 30 liposoluble ainsi qu’une très bonne stabilité thermique et photochimique .

Ces composés présentent également l’avantage de ne pas être toxiques ou irritants et d’avoir une parfaite innocuité vis-à-vis de la peau.

35 * 3

Ils se répartissent uniformément dans des supports cosmétiques classiques aptes à former un film continu et notamment dans les supports gras et peuvent ainsi être appliqués sur la peau pour constituer un film protecteur efficace.

La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un support cosmêtiquement acceptable, une quantité efficace d’au moins un dérivé d’hydroxy-2 chalcone ayant la formule générale suivante :

OH O

(I) R2 dans laquelle R^, R2, R^ et désignent indépendamment l’un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en à C^ a chaîne droite ou ramifiée, un groupe alcoxy en à à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe acyloxy en C2 à C2Q à chaîne droite ou ramifiée.

Selon la nature des substituants R^, R2, R3 et R^, les composés de formule (I) absorbent le rayonnement UV entre 300 et 400 nm.

La présente invention a également pour objet un procédé de protection de la peau et des cheveux naturels ou sensibilisés, vis-à-vis du rayonnement solaire, consistant à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantité efficace d'au moins un compose de formule (I) contenu dans un milieu cosmêtiquement acceptable.

25 On entend par "cheveux sensibilisés", des cheveux ayant subi un traitement de permanente, de coloration ou de décoloration.

L'invention a également pour objet une composition cosmétique colorée ou non colorée, stabilisée à la lumière, comprenant une quantité efficace d'au moins un dérivé d'hydroxy-2 chalcone de for-30 mule (I) ci-dessus.

Dans la formule (I) ci-dessus, le groupe alkyle en à à chaîne droite ou ramifiée est plus particulièrement un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert.-butyle, n-hexyle. Le groupe alcoxy en à C^ à chaîne droite ou ramifiée

OC

désigne plus particulièrement un groupe mëthoxy, éthoxy, butoxy, . * ♦ 4 tiexyloxy. Le groupe acyloxy en C2 à C2q à chaîne droite ou ramifiée est plus particulièrement un groupe acétoxy, propionyloxy, butanoyl-oxy, isobutanoyloxy, tertiobutanqyloxy, hexanoyloxy.

Parmi les composés de formule (I), certains sont nouveaux. Il 5 s’agit des composés suivants : - 1’hydroxy-2 hexan oy1oxy-4 mëthoxy-4’ chalcone - l'hydroxy-2 hexyloxy-4’ chalcone - l’hydroxy-2 hexyloxy-3’ chalcone et - l’hydroxy-2 hexyloxy-4 méthyl-4’ chalcone.

10 Des composés de formule (I) utilisés plus particulièrement dans la composition cosmétique de l’invention sont : - l’hydroxy-2 chalcone - l’hydroxy-2 méthoxy-4’ chalcone - l’hydroxy-2 hexyloxy-4’ chalcone 15 - l’hydroxy-2 méthyl-4’ chalcone - l’hydroxy-2 hexyloxy-3’ chalcone - l’hydroxy-2 hexyloxy-4 méthyl-4’ chalcone et - l’hydroxy-2 hexanoyloxy-4 méthoxy-4’ chalcone.

Les hydroxy-2 chalcones de formule (I) utilisées selon l’inven-20 tion sont préparées par un procédé en une ou deux étapes selon la signification des substituants-R^, R2> Rg et R^.

1°) Lorsque les substituants à R^ représentent un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou alcoxy, les hydroxy-2 chalcones de formule (I) sont préparées par un procédé consistant à faire 25 réagir un aldéhyde de formule (II) sur une orthohydroxyacétophénone de formule (III) selon le schéma réactionnel suivant : R1 PH fl fH0 Ri 9H f) 30 R9 R, R9 Β.ζ (III) (II) (I)

Cette réaction s’effectue dans un solvant qui peut être l’eau, un alcool inférieur en C^-C^ ou un mélange d’eau et d’alcool, en milieu basique. L’agent alcalin est choisi parmi les hydroxydes 35 * 0 5 alcalins ou alcalino-terreux ou les alcoolates de sodium ou de potassium. La réaction s’effectue à une température variant entre 0° et la température d’ébullition du solvant ou du mélange de solvants.

2°) Lorsque l’un des substituants à R^ représente un groupe 5 acyloxy, l’hydroxy-2 chalcone de formule (I) est préparée par un procédé en deux étapes : a) la première étape consiste à faire réagir un aldéhyde de formule (II’) sur une orthohydroxyacêtophénone de formule (III’) suivant le schéma réactionnel suivant : 10 R\ OH 0 GHO R’ OH 0 R 2 R 3 R 4 R 2 R3R4 (IIIf) (II1) (I’) 15 Dans les composés de formules . (I’) , (II’) et (III’), l’un au moins des groupes R’·^ à R’4 représente un groupe hydroxyle. Les autres groupes peuvent représenter un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe alcoxy en Ci à C^ à chaîne droite ou ramifiée.

20 Les conditions opératoires de cette première étape sont identi ques à celles décrites pour le premier procédé.

b) La deuxième étape consiste à effectuer une réaction d’acylation du composé de formule (i’) par un chlorure d’acide ou un anhydride d’acide carboxylique contenant 2 à 20 atomes de carbone suivant 25 le schéma réactionnel suivant : R’ OH 0 Rl OH 0

Acylatioq R’2 ^ R2 R3 R4 30 (I’) (I)

Cette réaction d’acylation s’effectue en présence d’une base organique ou minérale dans un solvant halogéné ou aromatique.

La composition cosmétique selon l’invention contient 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition d’au moins un 35 * 6 composé de formule (I) comme agent de protection contre les radiations lumineuses.

Lorsqu’elle est utilisée comme composition destinée à protéger l’épiderme humain contre les rayons ultraviolets, elle peut se pré-5 senter sous les formes les plus diverses habituellement utilisées pour ce type de composition. Elle peut notamment se présenter sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, d’émulsion telle qu’une crème ou un lait, de gel oléoalcoolique ou alcoolique, de bâtonnet solide, ou être conditionnée en aérosol.

10 Elle peut contenir les adjuvants cosmétiques habituellement utilisés dans ce type de composition tels que des épaississants, des adoucissants, des humectants, des tensio-actifs, des conservateurs, des anti-mousses, des parfums, des huiles, des cires, de la lanoline, des propulseurs, des colorants et/ou pigments ayant pour fonction de 15 colorer la composition elle-même ou la peau, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.

Gomme solvant de solubilisation, on peut utiliser use huile, une cire et de façon générale tout corps gras, un monoalcool ou un poly-alcool inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyalcools 20 plus particulièrement préférés sont l’éthanol, l’isopropan ol, le propylèneglycol ou la glycérine.

Une forme de réalisation de l’invention est une émulsion sous forme de crème ou de lait protecteurs comprenant en plus du composé de formule (I), des alcools gras, des esters d’acides gras et notam-25 ment des triglycérides d’acides gras, des acides gras, de la lanoli ne, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en présence d’eau.

Une autre forme de réalisation est constituée par des lotions huileuses à base d’huiles et cires naturelles ou synthétiques, de 30 lanoline et d’esters d’acides gras, notamment de triglycérides d’acides gras, ou par des lotions oléoalcooliques à base d’un alcool inférieur tel que l’éthanol, ou d'un glycol tel que le propylèneglycol et/ou d’un polyol tel que la glycérine et d’huiles, de cires et d’esters d’acides gras tels que les triglycérides d’acides gras. 35 » 7

La composition cosmétique de l’invention peut également être un gel alcoolique comprenant un ou plusieurs alcools ou polyalcools inférieurs tels que l’éthanol, le propylèneglycol ou la glycérine et un épaississant tel que la silice. Les gels oléoalcooliques contien-5 nent en outre une huile ou une cire.

Les bâtonnets solides sont constitués de cires et d’huiles naturelles ou synthétiques, d’alcools gras, d’esters d’acides gras, de lanoline et autres corps gras.

La présente invention vise également les compositions cosméti-10 ques anti-solaires contenant au moins un composé de formule (I). La composition peut contenir d’autres filtres UV-B et/ou UV-A.

Dans ce cas, la quantité totale de filtres présents dans la •composition antisolaire est comprise entre 0,5 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

15 Dans le cas d’une composition conditionnée en aérosol, on utili se les propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.

Lorsque la composition cosmétique selon l’invention est destinée à protéger des rayons UV les cheveux naturels ou sensibilisés, cette 20 composition peut se présenter sous forme de shampooing, de lotion, gel ou émulsion à rincer à appliquer avant ou après le shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, de lotion ou gel coiffants ou traitants, de lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, de laque pour cheveux, de composition de 25 permanente, de coloration ou décoloration des cheveux. Cette composi tion peut contenir, outre le composé de l’invention, divers adjuvants habituellement utilisés dans ce type de composition, tels que des agents tensio-actifs, des épaississants, des polymères, des adoucissants, des conservateurs, des stabilisateurs de mousses, des électro-30 lytes, des solvants organiques, des dérivés siliconés, des huiles, des cires, des agents antigras, des colorants et/ou pigments ayant pour fonction de colorer la composition elle-même ou la chevelure ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine capillaire.

35 * 8

Lorsque la composition constitue un shampooing, celui-ci est essentiellement caractérisé par le fait qu’il contient au moins un agent de surface oléosoluble anionique, non ionique, amphotere ou leur mélange et un composé selon l’invention, en milieu huileux.

5 Lorsque la composition constitue une émulsion rincée, elle est appliquée avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, avant ou après shampooing ou entre deux temps du shampooing, puis rincée après un temps de pose.

Cette composition peut être pressurisée en aérosol.

10 La présente invention vise également les compositions cosméti ques contenant au moins un composé de formule (I) à titre d’agent de protection contre les rayons ultraviolets, constituées par des compositions capillaires telles que les laques pour cheveux, les lotions de mise en plis éventuellement traitantes ou démêlantes, les sham-15 pooings, les shampooings colorants, les compositions tinctoriales pour cheveux, par des produits de maquillage tels que les vernis à ongles, les crèmes de traitement pour l’épiderme, les fonds de teint, les bâtons de rouge à lèvres, ainsi que toute autre composition cosmétique pouvant présenter du fait de ses constituants, des problè-10 mes de stabilité à la lumière au cours du stockage.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer l’invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.

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Exemple 1

Préparation de l’hydroxy-2 méthoxy-4’-chalcone Un mélange de 3,8 g(0,028 mole) d’hydroxy-2 acétophênone, de 30 g de potasse dissous dans 15 ml d’eau et 50 ml d’éthanol, et de 5 3,8 g (0,028 mole) d’anisaldéhyde, est agité à température ambiante, pendant 1 heure et demie. Le mélange est ensuite versé dans une solution d’acide chlorhydrique à 10%. Le précipité formé est filtré, lavé à l’eau et séché. Il est recristallisé dans l’éthanol.

Rendement 68%.

10 Point de fusion F = 94°C; UV (CHCl^) : longueur d’onde correspondant au maximum d’absorption : \ max = 368 nm; coefficient d’extinction molaire : £= 27000 Analyse élémentaire pour C16HlA 15 Calculé : C 75,57; H 5,55; 0 18,87;

Trouvé : C 75,28; H 5,56; 0 18,82.

Les principales caractéristiques d'autres composés de formule (I) synthétisés selon le mode opératoire décrit ci-dessus sont résumées dans le tableau suivant.

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Exemple 7 1) Préparation de la dihydroxy-2,4 mëthoxy-4’chaicône

Un mélange de 3,04 g (0,02 mole) de dihydroxy-2,4 acétophinone, de 10 ml de potasse aqueuse à 60% et de 10 ml d’éthanol est refroidi 5 à 0°C. Sous agitation, 2,72 g (0,02 mole) d’anisaldéhyde sont ajou tés, et le mélange réactionnel est chauffé à 50°C pendant 4 heures. Le mélange est ensuite versé dans une solution d'acide chlorhydrique à 10%. Le précipité formé est filtré, lavé trois fois à l'eau et séché. Il est ensuite repris par de l’acétate d'éthyle, traité au ^ noir animal et filtré rapidement sur silice avec un mélange pentane/ acétate d’éthyle : 9/1. On obtient un produit jaune.

Rendement : 31%; point de fusion F = 194°C.

2) Préparation de l’hydroxy-2 hexanoyloxy-4 méthoxy-4’ chalcone par acylation de la dihydroxy-2,4 méthoxy-4’chaicône 15 Un mélange de 1,35 g (0,005 mole) de dihydroxy-2,4 méthoxy-4’ chalcone, de 0,79 g (0,01 mole) de pyridine, de 15 ml de dichlorométhane et de 0,67 g (0,005 mole) de chlorure d’hexanoyle est chauffé au reflux pendant 2 heures. Le mélange réactionnel est ensuite versé dans une solution d’acide chlorhydrique à 10% et extrait au dichloro-20 méthane. La phase organique est lavée à l’eau, avec une solution de bicarbonate de sodium à 5%, puis à l’eau. Elle est séchée et évaporée à sec; le résidu obtenu est filtré rapidement sur silice avec un mélange de pentane et d'acétate d’éthyle (9/1). On obtient un produit jaune.

25 Rendement : 62 %

Point de fusion F = 78°C

UV(CHCl-) : A : 368 nm; £ = 31000 3 max

Analyse élémentaire pour ^22^4^5

Calculé : C 71,71; H 6,56; 0 21,71; 30 Trouvé : C 71,83; H 6,66; 0 21,55.

* 12 « EXEMPLES D’APPLICATION Exemple 1 - Lait solaire - Composé de l’exemple 4 4 g - Mélange d’esters d’acides gras, d’esters poly- 5 glycêrolês et de tensio-actif siliconé vendu sous le nom d’"ABIL WS 08" par GOLDSCHMIDT 5 g - Benzoate d’alcools en ven<iu sous le nom de "FINSOLV TN" par WITCO 15 g - Cyclotétradiméthyl siloxane 4 g 10 - Vaseline 2 g - Cire d’abeille et palmitostéarate cêtostéarylique 2,5 g - Glycérine 5 g - Chlorure de sodium 2 g - Parfum, conservateurs qs. ' 15 - Eau qsp. 100 g

Il s'agit d’une émulsion eau-dans-huile.

Elle est préparée de façon classique en dissolvant le filtre dans les corps gras et les émulsionnants, en chauffant cette phase grasse vers 75-80°C et en ajoutant, sous vive agitation, l’eau et la 20 glycérine chauffées également à 75-80°C. On maintient l'agitation pendant 10 à 15 minutes, puis on laisse refroidir sous agitation modérée et vers 40°C, on ajoute parfum et conservateurs.

Exemple 2 - Huile solaire 25 On mélange les ingrédients suivants en chauffant éventuellement à 40-45°C pour homogénéiser : - Composé de l’exemple 4 2,5 g - Benzoate d’alcools en Cj^-C^ vendu sous le nom de "FINSOLV TN" par WITCO 3g 30 - Triglycérides d’acides oléique et linoléique 20 g - Antioxydants, parfum qs.

- Cyclotétradiméthyl siloxane qsp. 100 g 35 % 13

Exemple 3 - Crëme de jour protectrice - Composé de l'exemple 2 2 g - Mélange d'alcools cétylstéarylique et cétyl-stéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde 5 d'éthylène 7 g - Mélange de mono- et distéarate de glycérol 2 g - Alcool cétylique 1,5 g - Polydiméthyl s il oxane modifié 0,1 g - "FINSOLV TN" 20 g 10 - Glycérine 15 g - Parfum, conservateurs qs.

- Eau qsp. 100 g

Il s'agit d'une émulsion huile-dans-eau.

On dissout le filtre dans les corps gras et on chauffe à 70-15 80°C; on chauffe à la même température la phase aqueuse constituée par l’eau, la glycérine et les émulsionnants, on ajoute sous vive agitation la phase grasse à la phase aqueuse. On maintient l'agitation pendant 10 à 15 minutes, puis on laisse refroidir sous agitation modérée et vers 40°C on ajoute parfum et conservateurs.

20

Exemple 4 - Bâtonnet solide - Composé de l'exemple 4 2,5 g - Mélange de cire d’abeille et de palmitostéarate cétostêarylique 7 g 25 - Cire minérale d'hydrocarbures 20 g - Alcool olëique 12 g - Lanoline hydrogénée 8 g - Lanoline liquide 8 g - Cire de Camauba 1 g 30 - "FINSOLV TN" 20 g - Antioxydants, parfum qs.

- Huile de vaseline qsp. 100 g 35 ' ' , ' · . 14 11 Exemple 5 - Crème solaire i - Composé de l’exemple 4 5g - Mélange d’alcools cétylstéarylique et cétyl-stéarylique oxyéthyléné à 33 moles d’oxyde 5 d’éthylène 7g - Mélange de mono- et distéarate de glycérol 2 g - Alcool cétylique · 1,5 g - "FINSOLV TN" 20 g - Polydlméthyl siloxane modifié 0,1 g 10 ‘ - Glycérine 15 g v - Parfum, conservateurs qs.

-Eau qsp. 100 g

Il s’agit d’une émulsion huile-dans-eau qu’on obtient de la même façon que dans l’exemple 3.

Claims

1. Composition cosmétique pour la protection contre les rayons ultraviolets, caractérisée par le fait qu’elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, une quantité efficace d'au moins 5 un dérivé d’hydroxy-2 chalcone de formule : SV (I) R2 R4 10 dans laquelle R·^, R2, Rg et R^ désignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C^ à C12 à chaîne droite ou ramifiée, un groupe alcoxy en C-^ à C^2 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe acyloxy en C2 à C2q à chaîne droite ou ramifiée.

2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend à titre de composé de formule (I), au moins l'un des composés suivants : l’hydroxy-2 chalcone, l’hydroxy-2 mëthoxy-4’ chalcone, l’hydroxy-2 hexyloxy-4’ chalcone, l'hydroxy-2 méthyl-4' chalcone, l’hydroxy-2 hexyloxy-3’ chalcone, l’hydroxy-2 20 hexyloxy-4 méthyl-4’ chalcone, et l’hydroxy- 2 hexanoyloxy-4 mëthoxy-4’ chalcone.

3. Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait qu’elle comprend de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition d'un ou plusieurs dérivés 25 d’hydroxy-2 chalcone de formule (I).

4. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, destinée à être appliquée sur la peau, caractérisée par le fait qu’elle se présente sous forme de lotion huileuse ou oléo-alcoolique, émulsion, gel oléoalcoolique ou alcoolique, bâtonnet 30 solide ou aérosol.

5. Composition cosmétique selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les épaississants, adoucissants, humectants, tensio-actifs, conservateurs, anti-mousses, parfums, huiles, cires, lano- 35 line, monoalcools et polyalcools inférieurs, propulseurs, colorants et pigments. * « 16

6. Composition cosmétique selon la revendication 4, se présentant sous forme de composition antisolaire, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre un agent filtrant les rayons UV-B ou UV-A.

7. Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendica- 5 tions 113, destinée à être appliquée sur les cheveux, caractérisée par le fait qu’elle se présente sous forme de shampooing, lotion, gel ou émulsion à rincer, lotion ou gel coiffants ou traitants, lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, laque pour cheveux, composition de permanente, de décoloration ou de coloration.

8. Composition cosmétique selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu’elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi les agents tensio-actifs, les épaississants, les polymères, les adoucissants, les conservateurs, les stabilisateurs de mousse, les électrolytes, les solvants organiques, les dérivés sili- 15 conés, les huiles, les cires, les agents anti-gras, les colorants et les pigments.

9. Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, se présentant sous forme d’une composition cosmétique colorée ou non, stabilisée à la lumière, caractérisée par le fait 20 qu’elle est constituée par une composition capillaire ou un produit de maquillage.

10. Procédé de protection de la peau et des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, caractérisé par le fait qu’il consiste à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantité efficace d’une 25 composition cosmétique contenant au moins un dérivé d’hydroxy-2 chalcone de formule (I) selon la revendication 1.

11. Dérivé d’hydroxy-2 chalcone de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu’il est choisi parmi l’hydroxy-2 hexanoyloxy-4 méthDxy-4’ chalcone, l’hydroxy-2 hexyloxy-4’ chalcone, 30 l’hydroxy-2 hexyloxy-3’ chalcone et l’hydroxy-2 hexyloxy-4 méthyl-4’ chalcone.

12. Procédé de préparation d’un composé selon la revendication 11, de formule (I) dans laquelle à R^ représentent un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou alcoxy, caractérisé par le fait 35 qu’il consiste à faire réagir un aldéhyde de formule (II) sur une 17 » « orthohydroxyacétophënone de formule (III) selon le schéma réactionnel suivant : \ f 1 f° \ fH fi Rn R/ Rq Ro (III) (II) (I) Rp R2, R^ et R^ représentant un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe hexyloxy, dans un solvant choisi parmi l’eau, les alcools inférieurs en C^-C^ ou un mélange d’eau et de ces alcools, en milieu basique comprenant un agent alcalin choisi parmi les hydroxydes alcalins ou alcalino-terreux ou les alcoolates de sodium ou de potassium, à une température variant entre 0° et la température d’ébullition du solvant ou du mélange de solvants.

13. Procédé de préparation de l’hydroxy-2 hexanoyloxy-4 mêthoxy-4’ chalcone selon la revendication 11, caractérisé par le fait que dans une première étape, on fait réagir l’anisaldéhyde sur la dihydroxy-2,4 acétophénone dans les conditions opératoires de la revendication 14 puis dans une seconde étape, on effectue une acyla- 20 tion de la dihydroxy-2,4 méthoxy-4’ chalcone à l’aide de chlorure d’hexanoyle, en présence d’une base organique ou minérale dans un solvant hâlogéné ou aromatique. 25 ww-J i‘iô [ ......«c!?....... f.'lanc. i4S -JÛ...... pages dont......A.......page de garde ......AÏL. pages de description .......à.....pages de revendication ......A...... abrégé descriptif Luxembcp···;·. |6 DEC. 1086 Le mandataire : Me Alain Rukavina