KR102026794B1 - 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드 제조방법은, 반응물의 반복적인 교차 투입 방법을 통하여, 생성물로의 전환율을 현저히 향상시키는 유용한 효과가 달성되고, 제조 과정 중에 사용되었던 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 반복 재사용할 수 있는 이점이 있는 바, 연속식 생산 공정이 가능하고, 고순도, 고수율의 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드 제조가 가능한 유용한 효과가 있다.
또한, 본 발명의 제조방법으로 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드는, 말단기를 비닐에테르 또는 에테르로 변환시켜 고분자 중합의 공단량체, 희석제, 세정제 및 코팅제 등으로 제공될 수 있는 바, 유용하다.
또한, 본 발명의 제조방법으로 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드는, 말단기를 비닐에테르 또는 에테르로 변환시켜 고분자 중합의 공단량체, 희석제, 세정제 및 코팅제 등으로 제공될 수 있는 바, 유용하다.
Description
본 발명은 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법에 관한 것이다.
불소계 기능성 소재는 첨단산업인 광통신, 광전자, 반도체, 자동차, 컴퓨터 분야 등에서 차세대 기술의 핵심소재로서 전 세계적인 관심이 집중되고 있으며, 특히 액정 디스플레이 등과 같은 급증하는 각종 디스플레이의 전내산화성(불연성), 내자외선성(내후성)등의 특성이 매우 우수하다.
이러한 불소계 기능성 소재의 원료로서 퍼플루오로폴리에테르(과불소 폴리에테르)가 사용될 수 있다. 상기 퍼플루오로폴리에테르는 불소와 산소로 이루어진 탄화불소 및 상기 탄소에 산소원자가 결합된 형태의 반복단위를 가지는 고분자에 해당한다.
또한, 이는 온도에 관계없이 무미무취의 투명한 액체이며, 유리전이 온도가 영하 100℃인 무정형 고분자이다. 또한, 고온에서 산화 및 가수분해에 대한 높은 안정성과 낮은 휘발성으로 인하여 내인화성과 함께 유변학적, 마찰학적으로 우수한 특성을 나타내어 진공 펌프 오일, 열매체 오일, 불소계 윤활유, 하드디스크 드라이브 윤활제, 공단량체, 희석제, 세정제 및 코팅제 등 산업적으로 광범위하게 사용되고 있다.
상기와 같이 불소계 기능성 소재의 원료로 사용되는 퍼플루오로폴리에테르를 직접 제조하여 사용하는 방법 외에 전구체로서 퍼플루오로 플루오라이드계 화합물을 먼저 제조한 후, 이를 변환시켜 사용하는데, 종래 이러한 퍼플루오로 플루오라이드계 화합물을 제조하기 위한 방법들이 다음과 같이 개시된 바 있었다.
미국 특허 제3.250,808호(Moore외 다수)는 다양한 촉매 시스템을 사용한, 플루오로-알칸산 플루오라이드, 또는 플루오로알칸온과 헥사플루오로 프로필렌옥사이드의 반응을 개시하고 있다. 사용된 촉매는 활성탄, 이온화 방사선, 1가 금속 플루오라이드, 구체적으로 알칼리 금속 플루오라이드, 4차 암모늄 플루오라이드 및 알칼리 금속퍼플루오로알콕사이드류 등이다.
영국 특허 제1,529,514호(duPont)는 헥사플루오로프로필렌 옥사이드와 플루오로화 카르보닐 화합물을 반응시키기 위해 촉매로서 설포늄 할라이드류 및 이들의 복합체를 사용하는 방법을 개시하고 있다.
이렇듯, 퍼플루오로 플루오라이드계 화합물을 제조하기 위한 다양한 제조방법에 관하여 개시된 선행문헌이 있었고, 촉매를 새롭게 제시하거나, 촉매의 효율 또는 촉매를 재사용하는 방법에 관하여 실험실 규모의 제조방법에 관한 문헌들만이 주로 개시될 뿐이었고, 아직까지 퍼플루오로 플루오라이드계 화합물 제조에 있어서, 생성물로의 전환율과 순도, 수율을 개선하기 위한 방법, 또는 대량 생산을 위한 구체적인 공정 설계나 효율 개선 등에 관하여 제시한 기술은 없었고, 아직까지 이렇다할만큼 보고된 문헌 역시 없었다.
본 발명의 목적은 높은 전환율과 고순도의 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하는 데 필요한, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염의 재사용 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조 장치를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여,
본 발명의 일 측면에서,
헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염에 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 1회 이상으로 교차 투입하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하는 단계(단계 a); 및
제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 분리배출시키는 단계(단계 b);를 포함하는,
헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에서,
헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조를 위한 반응부;
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 공급부;
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공급부; 및
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 분리배출부;를 포함하는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조 장치가 제공된다.
본 발명에 따른 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드 제조방법은, 반응물의 반복적인 교차 투입 방법을 통하여, 생성물로의 전환율을 현저히 향상시키는 유용한 효과가 달성되고, 제조 과정 중에 사용되었던 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 반복 재사용할 수 있는 이점이 있는 바, 연속식 생산 공정이 가능하고, 고순도, 고수율의 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드 제조가 가능한 유용한 효과가 있다.
또한, 본 발명의 제조방법으로 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드는, 말단기를 비닐에테르 또는 에테르로 변환시켜 고분자 중합의 공단량체, 희석제, 세정제 및 코팅제 등으로 제공될 수 있는 바, 유용하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법을 나타낸 순서도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조를 위한 회분식 반응기 장치를 나타낸 모식도이다.
도 3은 본 발명의 실시예 6에서 증류과정을 거쳐 수득한 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 메탄올과 반응시킨 후, 확인한 가스 크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 실시예 6에서 증류과정을 거쳐 수득한 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 메탄올과 반응시킨 후, 확인한 19F-핵자기공명분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조를 위한 회분식 반응기 장치를 나타낸 모식도이다.
도 3은 본 발명의 실시예 6에서 증류과정을 거쳐 수득한 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 메탄올과 반응시킨 후, 확인한 가스 크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 실시예 6에서 증류과정을 거쳐 수득한 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 메탄올과 반응시킨 후, 확인한 19F-핵자기공명분석 결과를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 측면에서,
헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염에 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 1회 이상으로 교차 투입하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하는 단계(단계 a); 및
제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 분리배출시키는 단계(단계 b);를 포함하는,
헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법이 제공된다.
여기서, 상기 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 교차 투입 횟수는 1 내지 50회로 할 수 있으나, 바람직하게 2회 이상으로 한다면 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 일 구체예에서,
하기 실시예 및 실험예에 입증된 바와 같이, 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 전체 투입되는 총량의 변화 없이, 1회 투여량을 줄이면서 교차 투입의 횟수를 증가시키는 것으로부터, 생성물로의 전환율이 현저히 향상됨을 확인하였다.
따라서, 본 발명에 제공되는 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법은 상기 단계 a에 있어서, 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 바람직하게 교차 투입하되, 1회 이상, 2회 이상, 또는 1 내지 50회, 1 내지 10회, 2 내지 10회, 또는 5회 내지 10회의 횟수로 반복 투입하는 단계로 이해될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구체예에서,
본 발명의 제조방법은 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 재활용하여 상기 단계 a 및 b를 적어도 1회 이상 더 수행하는 단계를 더 포함할 수 있다.
여기서, 상기 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염은, 상기 단계 b에서 생산물인 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 분리배출한 후, 남아있는 여액인 것으로 이해될 수 있다.
상기 단계 b의 분리배출은 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 바람직하게 선별적으로 분리하는 방법으로, 통상적으로 사용되는 분리, 배출 방법 등을 적용할 수 있고, 특별히 제한되지는 않으나, 층분리를 통한 분리배출일 수 있다.
한편, 상기 분리배출 단계 b 후, 남아있는 여액, 또는 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 포함하는 용액 등은 별도의 처리 없이, 또는 선택적으로, 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 이외의 성분을 더 제거하는 후속 공정을 더 수행할 수 있음을 통상 이분야 기술자라면 용이하게 이해하고, 선택 적용할 수 있다.
다른 한편, 잔여 헵타플루오르아이소프로폭사이드 금속염은 별도로 옮겨질 필요 없이, 계속하여, 상기와 같이, 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 재활용하여 상기 단계 a 및 b를 적어도 1회 이상 더 수행할 수 있고, 또는 별도로 옮겨지거나, 보관된 후, 재활용될 수도 있다.
하기 실시예 및 실험예에서 보인 바와 같이, 본 발명의 제조방법은 잔여 헵타플루오르아이소프로폭사이드 금속염을 재활용하여도, 고순도 고수율의 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 제조될 수 있음을 보였다.
본 발명의 제조방법은 회분식 공정으로 수행될 수 있으며, 상술한 바와 같이 자원의 재활용이 가능한 바, 연속적으로 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 구체예에 있어서,
본 발명의 제조방법은, 불화금속 및 헥사플루오로프로파논을 용매 상에서 혼합하여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 제조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
여기서, 상기 단계는 단계 a에 최초 제공되는 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염의 제조단계로서 이해될 수 있고, 또는 상기 제조방법의 공정 중간에 공급하기 위하여 별도로 수행되는 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 제조단계로 이해될 수도 있다.
한편, 상기 용매는 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 제조에 사용될 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르(Diglyme), 테트라에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디메틸 아세트아마이드, 디메틸 포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것을 사용할 수 있고, 바람직하게 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르를 사용할 수 있다.
다른 한편, 상기 불화금속은 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 제조에 사용될 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 알칼리 금속 플루오라이드, 알칼리 토금속 플루오라이드일 수 있으나, 바람직하게 포타슘플루오라이드, 세슘플루오라이드, 또는 이의 조합인 불화금속을 포함하는 것을 사용할 수 있다.
나아가, 상기 불화금속은 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 제조에 사용될 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 상기 불화금속 및 용매는 1 : 1.0 내지 8 중량비, 1 : 1.2 내지 7 중량비, 또는 1 : 1.5 내지 6 중량비로 혼합하는 것일 수 있다.
또한, 상기 불화금속은 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 제조에 사용될 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 상기 불화금속 및 헥사플루오로프로파논은 1 : 0.8 내지 2 중량비, 1 : 1.0 내지 1.8 중량비, 또는 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 혼합하는 것일 수 있다.
한편, 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 제조는 5℃ 내지 80℃, 8℃ 내지 60℃, 또는 10℃ 내지 50℃에서 수행되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 구체예에서,
본 발명의 제조방법은 증류과정을 거쳐 고순도 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 수득하는 단계를 더 포함할 수 있다.
여기서, 상기 증류과정은, 상기 단계 b에서 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 분리배출된 것을 예를 들어, 별도의 증류 장치로 옮겨 증류되는 것일 수 있고, 이로부터 고순도의 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 수득될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구체예에서,
상기 단계 a에 있이서, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염에 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드는, 예를 들어, 1 : 0.3 내지 1.8, 1 : 0.4 내지 1.5, 또는 1 : 0.5 내지 1의 중량비로 교차 투입하는 것일 수 있다.
나아가, 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 및 교차 투입되는 헥사플루오로프로파논과 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 1회 총중량을 1 : 0.01 내지 0.20, 1 : 0.02 내지 0.18, 또는 1 : 0.02 내지 0.15의 중량비로 투입하는 것일 수 있다.
한편, 상기 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조는 -20℃ 내지 50℃, -15℃ 내지 40℃, 또는 -10℃ 내지 30℃에서 수행되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서,
본 발명에 따라 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드는 말단기를 비닐에테르 또는 에테르로 변환시켜 사용될 수 있고, 이에 제한되지는 않으나, 고분자 중합의 공단량체, 희석제, 세정제 및 코팅제로 제공될 수 있으며, 비 제한적인 추가 예로, 진공 펌프 오일, 열매체 오일, 불소계 윤활유, 하드디스크 드라이브 윤활제 등으로도 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서,
헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조를 위한 반응부;
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 공급부;
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공급부; 및
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 분리배출부;를 포함하는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조 장치가 제공된다.
본 발명의 일 구체예에서,
상기 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조를 위한 반응부는, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염에 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드가 반응하는 반응부로 이해될 수 있고, 이에 제한되지 않으나, 도 2의 회분식 반응기(140)일 수 있다.
한편, 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 공급부는, 상기 반응부 내로 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 용액을 공급하는 공급부로 이해될 수 있고, 선택적으로 상기 공급부 자체가, 또는 상기 공급부 이전에, 불화금속과 헥스플루오로프로파논이 반응하는 제2 반응부를 포함하는 것으로 이해될 수도 있다. 이에 제한되지는 않으나, 상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 공급부는 도 2의 헵타플루오로아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 공급부(110)일 수 있다.
다른 한편, 상기 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공급부는, 상기 반응부 내로 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 공급하는 공급부로 이해될 수 있고, 각각의 헥사플루오로프로파논 공급부와 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 공급부를 별도로 구성할 수 있고, 또는 하나의 공급부로 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 교차적으로 공급하는 공급부일 수 있다.
본 발명의 장치 및 제조방법에 있어서, 상기 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공급부의 헥사플루오로프로파논과 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 교차 공급은, 최종 생성물의 전환율을 향상시킬 수 있는데, 주요한 구성으로 이해될 수 있고, 예를 들어 상기 교차 공급을 1회 이상, 2회 이상, 또는 1 내지 50회, 또는 1 내지 10회로 교차 공급하는 것으로부터, 전환율의 현저한 향상을 달성한다.
따라서, 상기 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공급부는 교차 공급이 수행될 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않고, 본 발명에 포함되며, 일 예로 이에 제한되지는 않으나, 상기 헥사플루오로프로파논 공급부는 도 2의 헥사플루오로프로파논 공급부(120)와 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 공급부(130)를 별도의 구성으로 가지며, 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 교차적으로 공급할 수 있고, 교차 공급 횟수를 선택적으로 조절할 수 있다.
나아가, 상기 공급부들을 통하여 반응부 내로, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 용액과 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드가 준비되면, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 제조될 수 있고, 이때 반응부는 선택적으로 도 2와 같은 교반용 모터(150)와 교반봉(160)을 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 반응부의 반응 온도를 관리할 수 있도록, 상기 반응부는 선택적으로 도 2와 같은 온도지시계(170)를 더 포함할 수 있고, 선택적으로 도 2와 같은 자켓(180)을 더 포함할 수 있다.
나아가, 상기 자켓은 상기 반응부의 온도 조건을 일정하게 유지시키기 위하여, 선택적으로 도 2와 같은, 항온수 공급부(190) 및 항온수 배출부(200)를 더 포함할 수 있다.
다른 한편, 상기 반응부에서 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 제조된 후, 층분리를 통하여 선택적으로 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 포함되는 부분을 분리 배출할 수 있는데, 예를 들어, 도 2와 같이 반응기 배출부(210)를 더 포함할 수 있다.
상기 반응기 배출부를 통하여 생성물인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 반응부에서 제거하고, 남아있는 성분 각각을 상기 반응부에서 완전히 제거하고 다시 공급과 생성물 제조를 위한 배치 구성을 새롭게 할 수도 있으나, 본 발며에서 제공하는 제조방법과 장치에서는, 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 재사용하여, 연속적으로 높은 전환율과, 고순도 고수율의 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드가 제조될 수 있음을 확인하였다.
따라서, 본 발명의 제조방법 및 장치는 잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 유지하면서 1회 이상, 2회 이상, 1 내지 50회, 또는 1 내지 10회, 예를 들어, 2회 내지 5회 반복하여 연속으로 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조할 수 있다.
한편, 상기 반응기 배출부(210)를 통하여 배출된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드는 선택적으로, 이를 모아두는 저장부를 더 포함할 수 있고(예를 들어, 도 2의 저장고 1(220)), 상기 저장부와 함께 또는 별도의 저장부 없이 증류탑(230)을 더 포함할 수 있고, 상기 증류탐에서 증류되어 고순도로 얻어지는 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 수득할 수 있고, 이를 모아두는 또 다른 저장부(예를 들어, 도 2의 저장고 2(240))을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 제조예, 실시예 및 실험예를 통해 상세히 설명한다.
단, 후술하는 제조예, 실시예 및 실험예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
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제조예
1> 포타슘
헵타플루오로아이소프로폭사이드의
제조
단계 1: 자켓이 부착된 1L 스테인레스 스틸 반응용기에 약 36.4 g의 포타슘 플루오라이드(potassium fluoride, KF)와 약 180 g의 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(diethylene glycol dimethyl ether, DG)를 넣고, 터빈 형태의 교반봉이 장착된 기계식 교반기를 사용하여 약 300 rpm의 속도로 3시간 동안 혼합하였다.
단계 2: 승온 순환장치를 사용하여 20℃로 유지시킨 다음, 약 104 g의 헥사플루오로프로파논을 상기 반응용기에 1bar의 압력으로 서서히 투입한다.
단계 3: 상기 단계 2에서 헥사플루오로프로파논을 투입 완료한 후, 반응용기의 압력이 0 bar로 내려갈 때까지 온도 및 교반을 유지시킨 후 종료한다.
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제조예
2> 세슘
헵타플루오로아이소프로폭사이드의
제조
제조예 1에서 불화금속 및 그 양(약 36.4 g의 포타슘플루오라이드)을 약 95.4 g의 세슘플루오라이드(cesium fluoride, CsF)로 달리하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 세슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드를 합성하였다.
<
실시예
장치>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오라이드
제조를 위한 반응기 장치 및 증류장치
도 2와 같이 합성을 위한 회분식 반응기 장치(101)를 구성하였다. 상기 반응기 장치(101)는 상기 제조예에서 합성된 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 용액 공급부(110), 헥사플루오로프로파논 공급부(120) 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 공급부(130), 회분식 반응기(140), 반응 후 층 분리된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 배출부(210), 저장고(220) 및 고순도 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 얻기 위한 증류탑(230) 및 증류된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 저장하는 저장고(240)를 포함한다. 상기 회분식 반응기(140)는 자켓(180), 터빈 형태의 교반용 모터(150)로 작동되는 교반봉(160), 및 반응온도를 확인하기 위한 온도지시계(170)가 장착된 1 L 스테인레스 스틸 재질의 반응용기로 자켓에 공급되는 항온수 공급부(190) 및 자켓으로부터 배출되는 항온수 배출부(200)를 추가로 포함한다. 증류부는 내경 1인치, 길이 20인치의 스테인레스 스틸 재질의 충진 컬럼 및 환류냉각기를 포함한다.
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실시예
1>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 제조 1
단계 1: 제조예 1에서 합성된 포타슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드 용액 320g을 공급펌프를 통해 반응온도 10℃로 유지된 회분식 반응기(101)에 10분 동안 투입한 후, 300rpm으로 교반하였다.
단계 2: 반응기온도 10℃ 와 300 rpm으로 유지된 반응기에 52g의 헥사플루오로프로파논을 5분 동안 반응기에 투입했다. 10분 후, 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 52g을 5분 동안 반응기에 투입하고 10분 동안 유지했다.
단계 3: 상기 단계 2를 2회 반복 후, 교반 없이 1시간 동안 유지한 후, 층 분리된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드(하층부)를 반응기 배출구를 통해 저장고에 저장한다.
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실시예
2>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 제조 2
상기 실시예 1에서, 제조예 1을 대신하여 제조예 2의 세슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드를 사용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하였다.
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실시예
3>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 제조 3
상기 실시예 2에서, 단계 2의 헥사플루오로프로파논과 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 투입량을 각각 20.8g로 하고, 단계 3의 2회 반복을 5회 반복으로 달리하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하였다.
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실시예
4>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 제조 4
상기 실시예 2에서, 단계 2의 헥사플루오로프로파논과 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 투입량을 각각 10.4g로 하고, 단계 3의 2회 반복을 10회 반복으로 달리하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하였다.
<
실시예
5>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 제조 5
상기 실시예 4에서, 단계 3에서 층 분리 후 반응기에 남아 있는 세슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드를 재사용하여, 단계 2 및 단계 3을 1회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하였다.
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실시예
6>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 제조 6
상기 실시예 4에서, 단계 3에서 층 분리 후 반응기에 남아 있는 세슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드를 재사용하여, 단계 2 및 단계 3을 2회 추가하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하였다.
<
실험예
1> KF와
CsF를
사용하여 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 전환율
실시예 1 내지 2에 의해 합성된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 전환율을 가스크로마토그래피(GC) 분석을 통해 확인했으며, 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 헵타플루오로아이소프로필 알콕사이드 금속염 합성 |
헵타플루오로아이소프로필 테트라플루오로프로피노일 플루오라이드 합성 | 전환율 (%) |
||||
| 불화금속(g) | DG(g) | HFA(g) | HFA(g) | HFPO(g) | 반복횟수 | ||
| 1 | KF 36.4 | 180 | 104 | 52 | 52 | 2 | 70.8 |
| 2 | CsF 95.4 | 180 | 104 | 52 | 52 | 2 | 70.8 |
표 1에 확인되는 바와 같이, 불화금속 KF와 CsF를 사용했을 경우, 전환율 약 70.8%로 동일한 전환율이 확인된다.
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실험예
2>
HFA와
HFPO를
반복 투입하여 제조된
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 전환율
실시예 2 내지 4에 의해 합성된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 전환율을 가스크로마토그래피(GC) 분석을 통해 확인했으며, 하기 표 2에 나타내었다.
| 실시예 | 헵타플루오로아이소프로필 테트라플루오로프로피노일 플루오라이드 합성 | 전환율 (%) |
||
| HFA (g) | HFPO (g) | 반복횟수 | ||
| 2 | 52 | 52 | 2 | 70.8 |
| 3 | 20.8 | 20.8 | 5 | 92.2 |
| 4 | 10.4 | 10.4 | 10 | 95.8 |
표 2에서 확인되는 바와 같이, 실시예 2에 비하여, 실시예 3 및 4와 같이, 동일한 HFA와 HFPO의 총투입량이더라도, 1회 투입량을 감소시키고 반복 회수를 증가시키는 경우에, 전환율이 현저히 향상됨을 확인할 수 있다(70.8%에서 95.8%로 증가(실시예 2 내지 4 참조)).
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실험예
3>
세슘
헵타플루오로아이소프로폭사이드를
재사용하여 제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 전환율
실시예 4 내지 6에 의해 합성된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 전환율을 가스크로마토그래피(GC) 분석을 통해 확인했으며, 하기 표 3에 나타내었다.
| 실시예 | 헵타플루오로아이소프로필 테트라플루오로프로피노일 플루오라이드 합성 (1단계) |
층분리 후 헵타플루오로아이소프로필 테트라플루오로프로피노일 플루오라이드 합성 | 전환율 (%) |
||
| HFA(g) | HFPO (g) | 반복횟수 | 반복횟수 | ||
| 4 | 10.4 | 10.4 | 10 | 0 | 95.8 |
| 5 | 10.4 | 10.4 | 10 | 1 | 95.5 |
| 6 | 10.4 | 10.4 | 10 | 2 | 95.6 |
표 3에 확인되는 바와 같이, 층분리 후 반응기에 남아있는 세슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드를 재사용하여, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 합성하는 경우(실시예 5 및 6)에도, 남아있는 세슘 헵타플루오로아이소프로폭사이드를 재사용하지 않는 실시예 4와 유사한 수준의 전환율이 확인되었다.
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실험예
4>
헵타플루오로이소프로필옥시
테트라플루오로
프로파노일
플루오
라이드의 순도 및 수율
실시예 4 내지 6에서 합성된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 증류과정을 거쳐 확인된 순도 및 수율을 표 4에 나타내었다.
| 실시예 | 순도(%) | 수율(%) |
| 4 | 99.5 | 86.5 |
| 5 | 99.1 | 86.4 |
| 6 | 99.3 | 86.6 |
표 4에 확인되는 바와 같이, 증류과정을 거쳐 얻은 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 순도 및 수율은 약 99%, 86%로 높은 수준의 순도 및 수율을 보였다.
101: 회분식 반응기 장치
110: 헵타플루오로아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 공급부
120: 헥사플루오로프로파논 공급부
130: 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 공급부
140: 회분식 반응기
150: 교반용 모터
160: 교반봉
170: 온도지시계
180: 자켓
190: 항온수 공급부
200: 항온수 배출부
210: 반응기 배출부
220: 저장고 1
230: 증류탑
240: 저장고 2
110: 헵타플루오로아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 공급부
120: 헥사플루오로프로파논 공급부
130: 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 공급부
140: 회분식 반응기
150: 교반용 모터
160: 교반봉
170: 온도지시계
180: 자켓
190: 항온수 공급부
200: 항온수 배출부
210: 반응기 배출부
220: 저장고 1
230: 증류탑
240: 저장고 2
Claims (12)
- 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염에 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 1회 이상으로 교차 투입하여 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 제조하는 단계(단계 a); 및
제조된 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 분리배출시키는 단계(단계 b);를 포함하는,
헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 교차 투입 횟수는 1 내지 50회인 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
잔여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 재활용하여 상기 단계 a 및 b를 적어도 1회 이상 더 수행하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
불화금속 및 헥사플루오로프로파논을 용매 상에서 혼합하여 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염을 제조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제4항에 있어서,
상기 용매는 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디메틸 아세트아마이드, 디메틸 포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제4항에 있어서,
상기 불화금속은 포타슘플루오라이드, 세슘플루오라이드, 또는 이의 조합인 불화금속을 포함하는 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제4항에 있어서,
상기 불화금속 및 용매를 1 : 1.5 내지 6 중량비로 혼합하는 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제4항에 있어서,
상기 불화금속 및 헥사플루오로프로파논을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 혼합하는 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
증류과정을 거쳐 고순도 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드를 수득하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염에 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드를 1 : 0.5 내지 1의 중량비로 교차 투입하는 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 및 교차 투입되는 헥사플루오로프로파논과 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 1회 총중량을 1 : 0.02 내지 0.15의 중량비로 투입하는 것인, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법.
- 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조를 위한 반응부;
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헵타플루오로아이소프로폭사이드 금속염 공급부;
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헥사플루오로프로파논 및 헥사플루오로프로필렌 옥사이드의 공급부; 및
상기 반응부와 유기적으로 연결되어 있는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 분리배출부;를 포함하는, 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조 장치.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020180082253A KR102026794B1 (ko) | 2018-07-16 | 2018-07-16 | 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180082253A KR102026794B1 (ko) | 2018-07-16 | 2018-07-16 | 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법 |
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|---|---|
| KR102026794B1 true KR102026794B1 (ko) | 2019-09-30 |
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Family Applications (1)
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| KR1020180082253A KR102026794B1 (ko) | 2018-07-16 | 2018-07-16 | 헵타플루오로이소프로필옥시 테트라플루오로 프로파노일 플루오라이드의 제조방법 |
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|---|---|
| KR (1) | KR102026794B1 (ko) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220005774A (ko) * | 2020-07-07 | 2022-01-14 | 한국화학연구원 | 높은 전환율을 갖는 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 이량체의 제조방법 |
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| KR20100100392A (ko) * | 2009-03-06 | 2010-09-15 | 한국화학연구원 | 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 중합체 조성물 및 헥사플루오로프로필렌 올리고머를 활용한 헥사플루오로프로필렌 옥사이드 중합체의 제조방법 |
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2018
- 2018-07-16 KR KR1020180082253A patent/KR102026794B1/ko active IP Right Grant
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