KR101915138B1 - Euv 리소그래피용 레지스트 상층막 형성 조성물 - Google Patents

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Abstract

[과제] EUV 레지스트와 인터믹싱하는 일 없이, EUV 노광시에 바람직하지 않은 노광 광, 예를 들면 UV 광이나 DUV 광을 차단하여 EUV 광만을 선택적으로 투과하고, 또한 노광 후에 현상액으로 현상할 수 있는 EUV 리소그래피 프로세스에 이용하는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 제공한다.
[해결수단] 주쇄 또는 측쇄에 나프탈렌환을 포함하는 수지 및 용제를 포함하는 EUV 리소그래피 공정에 이용하는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 있어서, 수지가 친수성 기로서 하이드록시기, 카르복실기, 술포기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 포함하는, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물.

Description

EUV 리소그래피용 레지스트 상층막 형성 조성물{COMPOSITION FOR FORMING OVERLAYING FILM FOR RESIST FOR EUV LITHOGRAPHY}
본 발명은, EUV 리소그래피를 이용한 디바이스 제작 공정에 이용되는 EUV에 의해 받는 악영향을 저감시켜, 양호한 레지스트 패턴을 얻기에 유효한 EUV 리소그래피용 레지스트 상층막 조성물, 그리고 이 EUV 리소그래피용 레지스트 상층막 조성물을 이용하는 반도체의 제조 방법에 관한 것이다.
종래부터 반도체 디바이스의 제조에서, 포토리소그래피 기술을 이용한 미세 가공이 행해지고 있다. 상기 미세 가공은 실리콘 웨이퍼 등의 피가공 기판 상에 포토 레지스트 조성물의 박막을 형성하고, 그 위에 반도체 디바이스의 패턴이 그려진 마스크 패턴을 통해 자외선 등의 활성 광선을 조사하고, 현상하여, 얻어진 포토 레지스트 패턴을 보호막으로 하여 실리콘 웨이퍼 등의 피가공 기판을 에칭 처리하는 가공법이다. 최근, 반도체 디바이스의 고집적도화가 진행되면서, 사용되는 활성 광선도 KrF 엑시머 레이저(248㎚)에서 ArF 엑시머 레이저(193㎚)로 단파장화 되고 있다. 이에 따라 활성 광선의 기판으로부터의 난반사나 정재파의 영향이 큰 문제가 되었으며, 포토 레지스트와 피가공 기판 사이에 반사를 방지하는 역할을 하는 레지스트 하층막으로서, 반사방지막(Bottom Anti-Reflective Coating, BARC)을 마련하는 방법이 널리 채용되게 되었다.
이러한 반사방지막으로는, 티탄, 이산화티타늄, 질화티타늄, 산화크롬, 카본, α-실리콘 등의 무기 반사방지막이나, 흡광성 물질과 고분자 화합물로 이루어진 유기 반사방지막이 알려져 있다. 전자는 막 형성에 진공증착 장치, CVD 장치, 스퍼터링 장치 등의 설비를 필요로 하는데 반해, 후자는 특별한 설비를 필요로 하지 않는 점에서 유리하다고 하여 수많은 검토가 이루어지고 있다.
최근에는, ArF 엑시머 레이저(193㎚)를 이용한 포토리소그래피 기술의 뒤를 이을 차세대 포토리소그래피 기술로서, 물을 통해 노광하는 ArF 액침 리소그래피 기술이 활발하게 검토되고 있다. 그러나, 빛을 이용하는 포토리소그래피 기술은 한계를 맞고 있으며, ArF 액침 리소그래피 기술 이후의 새로운 리소그래피 기술로서, EUV(파장 13.5㎚, 극단자외) 광을 이용하는 EUV 리소그래피 기술이 주목을 받고 있다.
EUV 리소그래피를 이용한 디바이스 제작 공정에서는, EUV 레지스트를 피복한 기판에 EUV 광을 조사하여 노광하고, 현상하여, 레지스트 패턴을 형성한다. 이때, EUV 레지스트를 오염물질로부터의 보호나, 바람직하지 않은 방사선, 예를 들면 UV 광이나 DUV(심자외) 광을 차단하기 위해서는, EUV 레지스트의 상층에, 베릴륨, 붕소, 탄소, 규소, 지르코늄, 니오브 및 몰리브덴으로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상을 포함하는 그룹을 포함하는 폴리머를 포함하는 방법이 개시되어 있다(특허문헌 1, 특허문헌 2).
일본특허공개 2004-348133호 공보 일본특허공개 2008-198788호 공보
본 발명은 EUV 레지스트의 상층막으로서, EUV 레지스트와 인터믹싱하는 일 없이, EUV 노광시에 바람직하지 않은 노광 광, 예를 들면 UV 광이나 DUV 광을 차단하여 EUV 광만을 선택적으로 투과하고, 또한 노광 후에 현상액으로 현상할 수 있는 EUV 리소그래피 프로세스에 이용하는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 제공한다.
본 발명은, 제1 관점으로서, 주쇄 또는 측쇄에 나프탈렌환을 포함하는 수지 및 용제를 포함하는, EUV 리소그래피 공정에 이용하는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다.
제2 관점으로서, 수지가 친수성 기로서 하이드록시기, 카르복실기, 술포기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 포함하는 것인, 제1 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다.
제3 관점으로서, 수지가 식(1)로 표시되는 단위구조, 또는, 식(1) 및 식(2)로 표시되는 단위구조를 포함하는, 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다. :
[화학식 1]
Figure 112013029179556-pct00001
(상기 식 중, R1 및 R3은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 나타내고, R2 및 R4는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 벤질기, 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 ~ 10의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬티오기, 또는 이들의 2종 이상의 조합을 나타낸다. Ar1은 벤젠환 또는 안트라센환을 나타낸다. n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 0 내지 벤젠환 또는 안트라센환으로 치환할 수 있는 최대 정수이다. 단, (n1), 또는 (n1+n3)은 적어도 1이다.)
제4 관점으로서, 수지가 식(3)으로 표시되는 단위구조, 또는, 식(3) 및 식(4)로 표시되는 단위구조, 또는, 식(3) 및 식(5)로 표시되는 단위구조, 또는, 식(3) 및 식(4) 및 식(5)로 표시되는 단위구조, 또는, 식(3) 및 식(5) 및 식(6)으로 표시되는 단위구조, 또는, 식(3) 및 식(4) 및 식(5) 및 식(6)으로 표시되는 단위구조를 포함하는, 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다. :
[화학식 2]
Figure 112013029179556-pct00002
(식 중, T는 단결합, 또는 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 아미드기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 2가의 유기기를 나타낸다. R7, R10, R12 및 R13은, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5, R8 및 R11은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 나타내고, R6 및 R9는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 벤질기, 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 ~ 10의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬티오기, 또는 이들의 2종 이상의 조합을 나타낸다. n5 및 n6은 각각 0 내지 7의 정수를 나타내고, n8 및 n9는 각각 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 단, (n5), (n5+n8), (n5+n11), 또는 (n5+n8+n11)은 적어도 1이다.)
제5 관점으로서, 용제가 알코올계 용제인 제1 관점 내지 제4 관점 중 어느 한 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다.
제6 관점으로서, 산 화합물을 추가로 포함하는, 제1 관점 내지 제5 관점 중 어느 한 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다.
제7 관점으로서, 산 화합물이 술폰산 화합물 또는 술폰산에스테르 화합물인, 제6 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다.
제8 관점으로서, 산 화합물이 요오드늄염계 산 발생제 또는 술포늄염계 산 발생제인 제6 관점에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 관한 것이다.
제9 관점으로서, 기판 상에 EUV 레지스트 막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 막 상에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 도포하고 소성하여 EUV 레지스트 상층막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 상층막과 레지스트 막으로 피복된 반도체 기판을 노광하는 공정,
노광 후에 현상하여 상기 레지스트 상층막과 레지스트 막을 제거하는 공정,
을 포함하는 반도체 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
제10 관점으로서, 노광이 EUV(파장 13.5㎚) 광에 의해 행해지는, 제9 관점에 기재된 반도체 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 의해, EUV 레지스트의 상층막으로서, EUV 레지스트와 인터믹싱하는 일 없이, EUV 노광시에 바람직하지 않은 노광 광, 예를 들면 UV 광이나 DUV 광 등의 대역 외 광방사(out-of-BAND radiation)를 차단하여 EUV 광만을 선택적으로 투과하고, 또한 노광 후에 현상액으로 현상할 수 있는 EUV 레지스트 상층막을 형성할 수 있는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 제공할 수 있다.
특히, 본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물은, EUV 노광 광에 포함되는 대역 외 광방사 중에서도, 가장 바람직하지 않다고 여겨지는 200 ~ 240㎚의 DUV 광의 흡수가 가능한 레지스트 상층막을 제공할 수 있으며, 이에 따라, EUV 레지스트의 해상성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물은, 이 조성물을 반도체 장치의 제조에 적용하는 경우, 하층에 형성되는 EUV 레지스트와 인터믹싱이 일어나지 않고, 또한 EUV 노광 후에는, EUV 레지스트와 함께 현상액에 의해 제거할 수 있다.
도 1은, 실시예 1 ~ 실시예 3 및 비교예 1에서 얻어진 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을 이용하여 형성한 레지스트 상층막을, 각각 분광 광도계를 이용하여 파장 200㎚ ~ 240㎚에서의 투과율을 측정한 그래프를 나타내는 도면이다.
본 발명은 EUV 리소그래피 공정에 이용하는 EUV 레지스트 상층막에 적합한 조성물을 대상으로 한다.
상술한 바와 같이, EUV 리소그래피를 이용한 디바이스 제작 공정에서는, EUV 레지스트를 피복한 기판에 EUV 광을 조사하여 노광시킨다. 여기서, EUV 레지스트의 노광시에, EUV 광은 EUV 광 이외에 300㎚ 이하의 파장 광(즉, UV 광이나 DUV 광)을 5% 정도 포함할 수 있다. 그리고, 예를 들면 190 ~ 300㎚, 190 ~ 250㎚, 특히 200 ~ 240㎚ 부근의 파장 광은 EUV 레지스트의 감도 저하나 패턴형상의 열화로 이어진다. 특히 선 폭이 22㎚ 이하가 되면, 이 UV 광이나 DUV 광과 같은 대역 외 광방사(out-of-BAND radiation)의 영향이 나오기 시작하여, EUV 레지스트의 해상성에 악영향을 준다. 이러한 200 ~ 240㎚ 부근의 바람직하지 않은 파장 광을 제거하기 위하여, 리소그래피 시스템에 필터를 설치하는 방법도 있으나 공정상 복잡해진다는 과제가 있다.
한편, EUV 레지스트의 상층에 EUV 레지스트 상층막을 피복할 때에, EUV 레지스트 막과 EUV 레지스트 상층막과의 인터믹싱(층의 혼합)을 방지하기 위하여, EUV 레지스트 상층막 형성시에 이용하는 용제로서, EUV 레지스트의 용제를 피해서, 예를 들면 알코올계 용제를 이용하는 경우가 있으며, EUV 레지스트 상층막 재료에는 알코올계 용제에 대한 높은 용해성도 요구된다.
이러한 사정을 감안하여, 본 발명자들은, EUV 레지스트 상층막에 이용되는 폴리머로서, 200 ~ 240㎚ 부근의 DUV 광을 선택적으로 효율좋게 흡수하는 나프탈렌환을 포함하는 폴리머를 선택하고, 또한, 상기 폴리머에 있어서, 알코올 용제에 대한 용해성을 높이기 위하여 하이드록시기, 카르복실기, 술포기나 이들 기를 포함하는 유기기로 이루어진 친수성 기를 포함시키는 것으로 함으로써, 대역 외 광방사의 영향을 억제하고 또한 알코올계 용제에 대하여 높은 용해성을 갖는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 완성시켰다.
게다가, 본 발명의 조성물로 형성되는 EUV 레지스트 상층막은, 그 재료인 폴리머에 하이드록시기, 카르복실기, 술포기나 이들 기를 포함하는 유기기로 이루어진 친수성 기를 가짐으로써, 현상액(예를 들면, 알칼리성 현상액)에 용해 가능하므로, 노광 후 현상시에 EUV 레지스트와 함께 현상액에 의한 용해 제거가 가능하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 주쇄 또는 측쇄에 나프탈렌환을 포함하는 수지를 포함하는 EUV 리소그래피 공정에 이용하는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물이다.
상기 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물은, 나프탈렌환을 포함하는 수지 및 용제를 함유하며, 가교제, 가교촉매, 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물의 고형분은, 0.1 ~ 50질량%이고, 바람직하게는 0.5 ~ 30질량%이다. 고형분이란 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에서 용제 성분을 뺀 것을 말한다.
상기 수지의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 있어서의 함유량은, 고형분 중에서 20질량% 이상, 예를 들어 20 ~ 100질량%, 또는 30 ~ 100질량%, 또는 50 ~ 90질량%, 또는 60 ~ 80질량%이다.
상기 수지는 친수성 기로서 하이드록시기, 카르복실기, 술포기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 포함할 수 있다.
상기 수지는, 상기 식(1)로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지이거나, 또는, 상기 식(1)로 표시되는 구조단위와 상기 식(2)로 표시되는 단위구조 모두를 포함하는 수지로 할 수 있다.
상기 식(1), 식(2)에서 R1 및 R3은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 나타내고, R2 및 R4는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 벤질기, 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 ~ 10의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬티오기, 또는 이들의 2종 이상의 조합을 나타낸다.
Ar1은 벤젠환 또는 안트라센환을 나타낸다.
n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 0 내지 벤젠환 또는 안트라센환으로 치환할 수 있는 최대 정수(벤젠환: 4, 안트라센환: 8)를 나타낸다. 단, (n1) 또는 (n1+n3)은 적어도 1이다. 적어도 1이란, 예를 들어 1, 2, 3 또는 4로 할 수 있다.
한편, n1, n2, n3, n4가 2 이상의 정수를 나타내는 경우, R1, R2, R3, R4는 각각 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다.
혹은, 상기 수지는, 상기 식(3)으로 표시되는 구조단위를 포함하는 수지, 식(3)으로 표시되는 구조단위와 식(4)로 표시되는 구조단위의 2종의 구조단위를 포함하는 수지, 식(3)으로 표시되는 구조단위와 식(5)로 표시되는 구조단위의 2종의 구조단위를 포함하는 수지, 식(3)으로 표시되는 구조단위와 식(4)로 표시되는 구조단위와 식(5)로 표시되는 구조단위의 3종의 구조단위를 포함하는 수지, 식(3)으로 표시되는 구조단위와 식(5)로 표시되는 구조단위와 식(6)으로 표시되는 구조단위의 3종의 구조단위를 포함하는 수지, 또는 식(3)으로 표시되는 구조단위와 식(4)로 표시되는 구조단위와 식(5)로 표시되는 구조단위와 식(6)으로 표시되는 구조단위의 4종의 단위구조를 포함하는 수지로 할 수 있다.
상기 식(3) 내지 식(6) 중, R7, R10, R12 및 R13은, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5, R8 및 R11은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 나타내고, R6 및 R9는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 벤질기, 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 ~ 10의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬티오기, 또는 이들의 2종 이상의 조합을 나타낸다.
n5 및 n6은 각각 0 내지 7의 정수를 나타내고, n8 및 n9는 각각 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 단, (n5), (n5+n8), (n5+n11), 또는 (n5+n8+n11)은 적어도 1을 나타낸다. 적어도 1이란, 예를 들어 1, 2, 3 또는 4로 할 수 있다.
한편, n5, n6, n7, n8이 2 이상의 정수를 나타내는 경우, R5, R6, R7, R8은 각각 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다.
T는 단결합, 또는 에테르기(-O-), 에스테르기(-(CO)O-), 카르보닐기(-(CO)-), 아미드기(-(CO)-(NH)-)를 나타내거나, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 2가의 유기기를 나타낸다.
T에 있어서 2가의 유기기란, 하기에 예시되는 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 페닐기 등으로부터 유도되는 2가의 유기기에 있어서, 상기 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 아미드기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 2가의 유기기이다.
R1 및 R3에서의 1가의 유기기란, 하기에 예시되는 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 페닐기 등에 있어서, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 포함하는 것이다.
R5, R8 및 R11에서의 1가의 유기기란, 하기에 예시되는 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 페닐기에 있어서, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기, 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 포함하는 것이다.
상기 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 시클로프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 시클로부틸기, 1-메틸-시클로프로필기, 2-메틸-시클로프로필기, n-펜틸기, 1-메틸-n-부틸기, 2-메틸-n-부틸기, 3-메틸-n-부틸기, 1,1-디메틸-n-프로필기, 1,2-디메틸-n-프로필기, 2,2-디메틸-n-프로필기, 1-에틸-n-프로필기, 시클로펜틸기, 1-메틸-시클로부틸기, 2-메틸-시클로부틸기, 3-메틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로프로필기, 2,3-디메틸-시클로프로필기, 1-에틸-시클로프로필기, 2-에틸-시클로프로필기, n-헥실기, 1-메틸-n-펜틸기, 2-메틸-n-펜틸기, 3-메틸-n-펜틸기, 4-메틸-n-펜틸기, 1,1-디메틸-n-부틸기, 1,2-디메틸-n-부틸기, 1,3-디메틸-n-부틸기, 2,2-디메틸-n-부틸기, 2,3-디메틸-n-부틸기, 3,3-디메틸-n-부틸기, 1-에틸-n-부틸기, 2-에틸-n-부틸기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필기, 1,2,2-트리메틸-n-프로필기, 1-에틸-1-메틸-n-프로필기, 1-에틸-2-메틸-n-프로필기, 시클로헥실기, 1-메틸-시클로펜틸기, 2-메틸-시클로펜틸기, 3-메틸-시클로펜틸기, 1-에틸-시클로부틸기, 2-에틸-시클로부틸기, 3-에틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로부틸기, 1,3-디메틸-시클로부틸기, 2,2-디메틸-시클로부틸기, 2,3-디메틸-시클로부틸기, 2,4-디메틸-시클로부틸기, 3,3-디메틸-시클로부틸기, 1-n-프로필-시클로프로필기, 2-n-프로필-시클로프로필기, 1-i-프로필-시클로프로필기, 2-i-프로필-시클로프로필기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필기 및 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다.
상기 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기로는, 에테닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸-1-에테닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-에틸에테닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-n-프로필에테닐기, 1-메틸-1-부테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 1-메틸-3-부테닐기, 2-에틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-3-부테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 3-메틸-3-부테닐기, 1,1-디메틸-2-프로페닐기, 1-i-프로필에테닐기, 1,2-디메틸-1-프로페닐기, 1,2-디메틸-2-프로페닐기, 1-시클로펜테닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로펜테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기, 1-메틸-1-펜테닐기, 1-메틸-2-펜테닐기, 1-메틸-3-펜테닐기, 1-메틸-4-펜테닐기, 1-n-부틸에테닐기, 2-메틸-1-펜테닐기, 2-메틸-2-펜테닐기, 2-메틸-3-펜테닐기, 2-메틸-4-펜테닐기, 2-n-프로필-2-프로페닐기, 3-메틸-1-펜테닐기, 3-메틸-2-펜테닐기, 3-메틸-3-펜테닐기, 3-메틸-4-펜테닐기, 3-에틸-3-부테닐기, 4-메틸-1-펜테닐기, 4-메틸-2-펜테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 4-메틸-4-펜테닐기, 1,1-디메틸-2-부테닐기, 1,1-디메틸-3-부테닐기, 1,2-디메틸-1-부테닐기, 1,2-디메틸-2-부테닐기, 1,2-디메틸-3-부테닐기, 1-메틸-2-에틸-2-프로페닐기, 1-s-부틸에테닐기, 1,3-디메틸-1-부테닐기, 1,3-디메틸-2-부테닐기, 1,3-디메틸-3-부테닐기, 1-i-부틸에테닐기, 2,2-디메틸-3-부테닐기, 2,3-디메틸-1-부테닐기, 2,3-디메틸-2-부테닐기, 2,3-디메틸-3-부테닐기, 2-i-프로필-2-프로페닐기, 3,3-디메틸-1-부테닐기, 1-에틸-1-부테닐기, 1-에틸-2-부테닐기, 1-에틸-3-부테닐기, 1-n-프로필-1-프로페닐기, 1-n-프로필-2-프로페닐기, 2-에틸-1-부테닐기, 2-에틸-2-부테닐기, 2-에틸-3-부테닐기, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐기, 1-t-부틸에테닐기, 1-메틸-1-에틸-2-프로페닐기, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐기, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐기, 1-i-프로필-1-프로페닐기, 1-i-프로필-2-프로페닐기, 1-메틸-2-시클로펜테닐기, 1-메틸-3-시클로펜테닐기, 2-메틸-1-시클로펜테닐기, 2-메틸-2-시클로펜테닐기, 2-메틸-3-시클로펜테닐기, 2-메틸-4-시클로펜테닐기, 2-메틸-5-시클로펜테닐기, 2-메틸렌-시클로펜틸기, 3-메틸-1-시클로펜테닐기, 3-메틸-2-시클로펜테닐기, 3-메틸-3-시클로펜테닐기, 3-메틸-4-시클로펜테닐기, 3-메틸-5-시클로펜테닐기, 3-메틸렌-시클로펜틸기, 1-시클로헥세닐기, 2-시클로헥세닐기 및 3-시클로헥세닐기 등을 들 수 있다.
상기 탄소원자수 1 ~ 10의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, 1-메틸-n-부톡시기, 2-메틸-n-부톡시기, 3-메틸-n-부톡시기, 1,1-디메틸-n-프로폭시기, 1,2-디메틸-n-프로폭시기, 2,2-디메틸-n-프로폭시기, 1-에틸-n-프로폭시기, n-헥실옥시기, 1-메틸-n-펜틸옥시기, 2-메틸-n-펜틸옥시기, 3-메틸-n-펜틸옥시기, 4-메틸-n-펜틸옥시기, 1,1-디메틸-n-부톡시기, 1,2-디메틸-n-부톡시기, 1,3-디메틸-n-부톡시기, 2,2-디메틸-n-부톡시기, 2,3-디메틸-n-부톡시기, 3,3-디메틸-n-부톡시기, 1-에틸-n-부톡시기, 2-에틸-n-부톡시기, 1,1,2-트리메틸-n-프로폭시기, 1,2,2-트리메틸-n-프로폭시기, 1-에틸-1-메틸-n-프로폭시기 및 1-에틸-2-메틸-n-프로폭시기 등을 들 수 있다.
상기 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬티오기로는, 에틸티오기, 부틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기 등을 들 수 있다.
상기 할로겐원자로는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들 수 있다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 이용되는 상기 수지의 중량평균 분자량은 500 ~ 1,000,000, 바람직하게는 700 ~ 500,000, 더욱 바람직하게는 1000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 1,000 ~ 100,000이다.
상기 수지는, 예를 들어 이하에 예시하는 식(7-1) ~ 식(7-5)에 기재하는 단위구조를 포함하는 수지(주쇄에 나프탈렌환을 포함하는 수지), 혹은, 식(8-1) ~ 식(8-7)에 기재하는 단위구조를 포함하는 수지(측쇄에 나프탈렌환을 포함하는 수지)를 이용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013029179556-pct00003

[화학식 4]
Figure 112013029179556-pct00004

[화학식 5]
Figure 112013029179556-pct00005

본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에 포함되는 상기 용제로는, 알코올계 용제를 바람직하게 이용할 수 있다. 이들 알코올계 용제로는 예를 들면, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부틸알코올, tert-부틸알코올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올, tert-아밀알코올, 네오펜틸알코올, 2-메틸-1-부탄올, 3-메틸-1-부탄올, 3-메틸-3-펜탄올, 시클로펜탄올, 1-헥사놀, 2-헥사놀, 3-헥사놀, 2,3-디메틸-2-부탄올, 3,3-디메틸-1-부탄올, 3,3-디메틸-2-부탄올, 2-디에틸-1-부탄올, 2-메틸-1-펜탄올, 2-메틸-2-펜탄올, 2-메틸-3-펜탄올, 3-메틸-1-펜탄올, 3-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-3-펜탄올, 4-메틸-1-펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 4-메틸-3-펜탄올 및 시클로헥사놀을 들 수 있다. 이들 알코올계 용제를 단독으로 또는 혼합물로 이용할 수 있다.
또한, 상기 알코올계 용제와 함께 이하의 기타 용제를 병용할 수 있다. 그 용제는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-하이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸, 유산부틸 등을 이용할 수 있다. 이들 유기용제는 단독으로, 또는 2종 이상의 조합으로 사용된다.
이들 기타 용제는, 상기 알코올계 용제에 대하여 0.01 ~ 10.00질량%의 비율로 함유시킬 수 있다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물은, 리소그래피 공정에서 하층에 존재하는 레지스트와의 산성도를 일치시키기 위해, 산 화합물을 추가로 함유시킬 수 있다.
산 화합물로는, 예를 들면 술폰산 화합물 또는 술폰산에스테르 화합물을 적합하게 사용 가능하다.
상기 술폰산 또는 술폰산에스테르 화합물로는, 예를 들면, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄p-톨루엔술폰산, 술포살리실산 등의 산성 화합물 및/또는, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트 등의 열산 발생제를 들 수 있으며, 또한, 살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논 등도 사용할 수 있다.
또한 본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물은, 리소그래피 공정에서 하층에 존재하는 레지스트와의 산성도를 일치시키기 위해, 산 화합물로서, EUV 조사에 의해 산을 발생하는 산 발생제를 첨가할 수 있다.
바람직한 산 발생제로는, 예를 들면, 비스(4-tert-부틸페닐)요오드늄트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트 등의 오늄염계 산 발생제류(예를 들면, 요오드늄염계 산 발생제, 술포늄염계 산 발생제), 페닐-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로겐 함유 화합물계 산 발생제류, 벤조인토실레이트, N-하이드록시숙신이미드트리플루오로메탄술포네이트 등의 술폰산계 산 발생제류 등을 들 수 있다.
이들 산 화합물의 배합량은, 본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물의 전체 고형분 100질량% 당, 0.02 ~ 10질량%, 바람직하게는 0.04 ~ 5질량%이다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에는, 상기 이외에 필요에 따라 레올로지 조정제, 접착보조제, 계면활성제 등을 추가로 첨가할 수 있다.
레올로지 조정제는, 주로 레지스트 상층막 형성 조성물의 유동성을 향상시키기 위한 목적으로 첨가된다. 구체예로는, 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디이소부틸프탈레이트, 디헥실프탈레이트, 부틸이소데실프탈레이트 등의 프탈산 유도체, 디노말부틸아디페이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소옥틸아디페이트, 옥틸데실아디페이트 등의 아디프산 유도체, 디노말부틸말레이트, 디에틸말레이트, 디노닐말레이트 등의 말레산 유도체, 메틸올레이트, 부틸올레이트, 테트라하이드로푸르푸릴올레이트 등의 올레인산 유도체, 또는 노말부틸스테아레이트, 글리세릴스테아레이트 등의 스테아린산 유도체를 들 수 있다.
이들 레올로지 조정제는, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물의 전체 조성물 100질량%에 대하여 통상 30질량% 미만의 비율로 배합된다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물에는, 핀홀이나 스트리에이션 등의 발생 없이, 표면 얼룩에 대한 도포성을 더욱 향상시키기 위해, 계면활성제를 배합할 수 있다. 계면활성제로는, 예를 들면 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올리에이트, 솔비탄트리올리에이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올리에이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제; EFTOP EF301, EF303, EF352(Tohkem products Corporation(현: Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.제, MEGAFAC F171, F173(Dainippon Ink and Chemicals, Inc.제), FLUORAD FC430, FC431(Sumitomo 3M Limited제), ASAHI GUARD AG710, SURFLON S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(Asahi Glass Co., Ltd.제) 등의 불소계 계면활성제; Organosiloxane polymer KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제) 등을 들 수 있다.
이들 계면활성제의 배합량은, 본 발명의 레지스트 상층막 형성 조성물의 전체 조성물 100질량% 당 통상 0.2질량% 이하, 바람직하게는 0.1질량% 이하이다. 이들 계면활성제는 단독으로 첨가할 수도 있고, 또한, 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다.
본 발명에서의 EUV 레지스트 상층막의 하층에 도포되는 EUV 레지스트로는 네가티브형, 포지티브형 중 어느 것이나 사용 가능하다. 산 발생제와 산에 의해 분해되어 알칼리 용해 속도를 변화시키는 기를 갖는 바인더로 이루어진 화학증폭형 레지스트, 알칼리 가용성 발생제와 산발생제와 산에 의해 분해되어 레지스트의 알칼리 용해 속도를 변화시키는 저분자 화합물로 이루어진 화학증폭형 레지스트, 산 발생제와 산에 의해 분해되어 알칼리 용해 속도를 변화시키는 기를 갖는 바인더와 산에 의해 분해되어 레지스트의 알칼리 용해 속도를 변화시키는 저분자 화합물로 이루어진 화학증폭형 레지스트, EUV 광에 의해 분해되어 알칼리 용해 속도를 변화시키는 기를 갖는 바인더로 이루어진 비화학증폭형 레지스트, EUV 광에 의해 절단되어 알칼리 용해 속도를 변화시키는 부위를 갖는 바인더로 이루어진 비화학증폭형 레지스트 등이 있다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 사용하여 형성한 레지스트 상층막을 갖는 포지티브형 레지스트의 현상액으로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수 등의 무기알칼리류, 에틸아민, n-프로필아민 등의 제1 아민류, 디에틸아민, 디-n-부틸아민 등의 제2 아민류, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민 등의 제3 아민류, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알코올아민류, 테트라메틸암모늄하이드록시드, 테트라에틸암모늄하이드록시드, 콜린 등의 제4급 암모늄염, 피롤, 피페리딘 등의 환상 아민류, 등의 알칼리류의 수용액을 사용할 수 있다. 그리고, 현상액으로서, 상기 알칼리류의 수용액에 이소프로필알코올 등의 알코올류, 비이온계 등의 계면활성제를 적당량 첨가하여 사용할 수도 있다. 이들 중에서 바람직한 현상액은 제4급 암모늄염, 더욱 바람직하게는 테트라메틸암모늄하이드록시드 및 콜린이다.
본 발명에서는, 전사 패턴을 형성하는 가공 대상 막을 갖는 기판 상에, EUV 레지스트 하층막을 이용하거나 또는 이용하지 않고서, EUV 레지스트 막을 형성하는 공정, 상기 레지스트 막 상에 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 도포하고 소성하여 EUV 레지스트 상층막을 형성하는 공정, 상기 레지스트 상층막과 레지스트 막으로 피복된 반도체 기판을 노광하는 공정, 노광 후에 현상하여 상기 레지스트 상층막과 레지스트 막을 제거하는 공정에 의해 반도체 장치를 제조할 수 있으며, 이러한 공정을 포함하는 반도체 장치의 제조 방법도 본 발명의 대상이다.
한편, 상기 노광은 EUV(파장 13.5㎚) 광에 의해 행해진다.
본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 적용하는 반도체 장치는, 그 제조 공정 중에, 기판 상에, 패턴을 전사하는 가공 대상 막과, 레지스트 막과, 레지스트 상층막이 순서대로 형성된 구성을 채용할 수 있다. 본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물로 형성되는 레지스트 상층막은, 하지 기판이나 EUV에 의해 받는 악영향을 저감시킬 수 있어, EUV 광의 노광 후에는 스트레이트 형상이 양호한 레지스트 패턴을 형성할 수 있으며, 충분한 EUV 조사량에 대한 마진을 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물로 형성되는 레지스트 상층막은, 그 하층에 형성되는 레지스트 막과 동등한 큰 웨트 에칭 속도를 가질 수 있고, 이 때문에, 웨트 에칭 공정에 의해 가공 대상인 하지막(패턴을 전사하는 가공 대상 막)에 레지스트 패턴을 용이하게 전사할 수 있다.
(실시예)
실시예 1
나프톨노볼락 수지(1-나프톨:페놀=50:50의 몰비로 포름알데히드와 반응하여 노볼락 수지를 합성하였다. 이 수지는, 상술한 식(7-2)에 기재되는 구조단위를 포함하는 수지에 상당한다. 중량평균 분자량은 3,200이다.) 1g을 4-메틸-2-펜탄올 99g에 용해시켜, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을 얻었다.
실시예 2
나프톨노볼락 수지(1-나프톨:페놀=70:30의 몰비로 포름알데히드와 반응하여 노볼락 수지를 합성하였다. 이 수지는, 상술한 식(7-2)에 기재되는 구조단위를 포함하는 수지에 상당한다. 중량평균 분자량은 2,800이다.) 1g을 4-메틸-2-펜탄올 99g에 용해시켜, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을 얻었다.
실시예 3
비닐나프탈렌 함유 수지(2-비닐나프탈렌:하이드록시스티렌:메타크릴산=50:20:30의 질량비로 라디칼 중합하였다. 이 수지는, 상술한 식(8-4)에 기재되는 구조단위를 포함하는 수지에 상당한다. 중량평균 분자량은 5,800이다.) 1g을 4-메틸-2-펜탄올 99g에 용해시켜, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을 얻었다.
비교예 1
폴리하이드록시스티렌 수지(시판품. 중량평균 분자량은 8,000) 1g을 4-메틸-2-펜탄올 99g에 용해시켜, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을 얻었다.
〔레지스트와의 인터믹싱 시험〕
EUV 레지스트 용액(메타크릴계 레지스트)을 스피너를 이용하여 도포하였다. 핫플레이트 상에서, 100℃에서 1분간 가열함으로써 레지스트 막을 형성한 다음, 막두께 측정을 행하였다(막두께 A: 레지스트 막두께).
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1에서 조제된 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을, 스피너를 이용하여 레지스트 막 상에 도포하고, 핫플레이트 상에서, 100℃에서 1분간 가열하여, 레지스트 상층막을 형성한 다음, 막두께 측정을 행하였다(막두께 B: 레지스트와 레지스트 상층막의 막두께 합).
상기 레지스트 상층막 상에 시판 중인 현상액(Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.제, 제품명: NMD-3)을 퍼들(액성:液盛; 액체가 표면 장력에 의해 기판 상에서 쌓여 고이는 것을 뜻함)하여 60초 방치하고, 3,000rpm으로 회전시키면서, 30초간 순수로 린스하였다. 린스 후, 100℃에서 60초간 베이크한 다음, 막두께 측정을 행하였다(막두께 C). 얻어진 결과를 표 1에 나타낸다.
막두께 A가 막두께 C과 동등한 경우, 레지스트와 인터믹싱이 없다고 할 수 있다.
Figure 112013029179556-pct00006
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 모두, 막두께 A와 막두께 C의 수치가 동일하고, 이들 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 이용하여 형성된 막은 레지스트와의 인터믹싱을 일으키지 않는다는 결과가 얻어졌다.
〔광학 파라미터 시험〕
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 3에서 조제된 레지스트 상층막 형성 조성물(용액) 및 비교예 1에서 나타낸 레지스트 상층막 형성 조성물(용액)을, 각각 스피너를 이용하여 석영기판 상에 도포하였다. 핫플레이트 상에서, 100℃에서 1분간 가열하여, 레지스트 상층막(막두께 0.03㎛)을 형성하였다. 그리고, 이 4종류의 레지스트 상층막을, 분광 광도계를 이용하여, 파장 190㎚ ~ 240㎚에서의 투과율을 측정하였다. 측정결과를 도 1에 나타낸다.
DUV 광의 차광성에 관해서는, 200㎚ ~ 240㎚의 파장역에서, 투과율의 최대값이 60% 이상을 불량, 60% 미만을 양호하다고 평가하였다. 얻어진 결과를 표 2에 나타낸다.
또한, EUV 광(13.5㎚)의 투과성에 대하여, 파장 13.5㎚에서의 투과율을 원소 조성비와 막 밀도의 관계로부터 시뮬레이션을 통해 계산하였다. 그리고, 파장 13.5㎚에서 80% 이상의 투과율을 양호하다고 평가하고, 80% 미만을 불량이라 평가하였다. 얻어진 결과를 표 2에 나타낸다. 한편, 실시예 1 내지 실시예 3, 비교예 1에서의 13.5㎚의 투과율은 모두 88(%)이었다.
EUV 투과성과 DUV 차광성
막두께(nm) EUV광의 투과성 DUV 광의 차광성
실시예 1 30 양호 양호
실시예 2 30 양호 양호
실시예 3 30 양호 양호
비교예 1 30 양호 불량
표 2에 나타내는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 3은 EUV 광의 투과성이 양호하면서 DUV 광의 차광성이 우수하다는 결과를 나타낸 한편, 비교예 1은 DUV 광의 차광성이 뒤떨어진다는 결과를 얻었다.
더욱 상세하게는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 3의 레지스트 상층막 형성 조성물을 이용하여 형성된 막은 파장 220㎚ ~ 240㎚의 광의 투과율이 40%를 밑돌고, 특히 실시예 1 및 실시예 2의 레지스트 상층막 형성 조성물을 이용하여 형성된 막에 이르러서는, 파장 200㎚ ~ 240㎚에 걸쳐 광의 투과율이 40%를 밑돌아, DUV 광의 차광성이 특히 양호하다는 결과가 얻어졌다.
(산업상 이용가능성)
EUV 레지스트와 인터믹싱하는 일 없이, EUV 노광시에 바람직하지 않은 노광 광, 예를 들면 UV나 DUV를 차단하여 EUV만을 선택적으로 투과하고, 또한 노광 후에 현상액으로 현상할 수 있는 EUV 리소그래피 프로세스에 이용하는 EUV 레지스트 상층막을 형성하기 위한 조성물이다.

Claims (10)

  1. 주쇄 또는 측쇄에 나프탈렌환을 포함하는 수지 및 용제를 포함하고, 이 수지가 식(1)로 표시되는 단위구조, 또는, 식(1) 및 식(2)로 표시되는 단위구조를 포함하며,
    막두께 0.03㎛인 EUV 레지스트 상층막은 200㎚ ~ 240㎚의 파장역에서 DUV 광의 투과율이 60% 미만이고, EUV 광의 투과율이 80% 이상인 EUV 리소그래피 공정에 이용하는 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물:
    Figure 112018089882873-pct00010

    (상기 식 중, R1 및 R3은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 카르복실기, 술포기 또는 이들 기 중 적어도 1개의 기를 포함하는 1가의 유기기를 나타내고, R2 및 R4는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬기, 탄소원자수 2 ~ 10의 알케닐기, 벤질기, 페닐기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 ~ 10의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 1 ~ 10의 알킬티오기, 또는 이들의 2종 이상의 조합을 나타낸다. Ar1은 벤젠환 또는 안트라센환을 나타낸다. n1 및 n2는 각각 0 내지 6의 정수를 나타내고, n3 및 n4는 각각 0 내지 벤젠환 또는 안트라센환으로 치환할 수 있는 최대 정수이다. 단, (n1), 또는 (n1+n3)은 적어도 1이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    용제가 알코올계 용제인, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    산 화합물을 추가로 포함하는, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    산 화합물이 술폰산 화합물 또는 술폰산에스테르 화합물인, EUV 레지스트 상층막 형성 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    산 화합물이 요오드늄염계 산 발생제 또는 술포늄염계 산 발생제인 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물.
  6. 기판 상에 EUV 레지스트 막을 형성하는 공정,
    상기 레지스트 막 상에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 EUV 레지스트 상층막 형성 조성물을 도포하고 소성하여 EUV 레지스트 상층막을 형성하는 공정,
    상기 레지스트 상층막과 레지스트 막으로 피복된 반도체 기판을 노광하는 공정, 및
    노광 후에 현상하여 상기 레지스트 상층막과 레지스트 막을 제거하는 공정,
    을 포함하고,
    막두께 0.03㎛인 EUV 레지스트 상층막은 200㎚ ~ 240㎚의 파장역에서 DUV 광의 투과율이 60% 미만이고, EUV 광의 투과율이 80% 이상인 반도체 장치의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    노광이 EUV(파장 13.5㎚) 광에 의해 행해지는, 반도체 장치의 제조 방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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