KR101902880B1 - 열경화성 수지 조성물, 표시 소자용 보호막 및 표시 소자용 보호막의 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
(과제) 본 발명은, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성, 밀착성 등의 보호막에 요구되는 제(諸)특성이 우수함과 함께, 평탄성이 높고, 그리고, 열처리에 의한 열중량 감소가 적은 표시 소자용 보호막을 형성할 수 있는 열경화성 수지 조성물, 그 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막 및, 그 표시 소자용 보호막의 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
(해결 수단) 본 발명은, 표시 소자용 보호막의 형성에 이용되는 열경화성 수지 조성물로서, [A] 에폭시기 함유 불포화 화합물을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어지는 중합체 및, [B] 하기식 (1)로 나타나는 화합물을 함유하고, [B] 화합물의 함유량이, [A] 중합체 100질량부에 대하여 50질량부 이상 300질량부 이하인 것을 특징으로 한다.
(해결 수단) 본 발명은, 표시 소자용 보호막의 형성에 이용되는 열경화성 수지 조성물로서, [A] 에폭시기 함유 불포화 화합물을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어지는 중합체 및, [B] 하기식 (1)로 나타나는 화합물을 함유하고, [B] 화합물의 함유량이, [A] 중합체 100질량부에 대하여 50질량부 이상 300질량부 이하인 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은, 열경화성 수지 조성물, 표시 소자용 보호막 및 표시 소자용 보호막의 형성 방법에 관한 것이다.
액정 표시 소자(LCD), 전하 결합 소자(CCD) 등의 소자의 제조 공정에 있어서, 용제, 산, 알칼리 용액 등에 의한 침지 처리가 행해진다. 또한, 이들 소자는, 스퍼터링에 의해 배선 전극층을 형성할 때에 소자 표면이 국부적으로 고온에 노출된다. 그래서, 이러한 침지 처리나 고온 처리에 의해 소자가 열화, 손상되는 것 등을 방지하기 위해, 이들 처리에 대하여 내성을 갖는 보호막을 소자 표면에 형성하는 것이 행해지고 있다.
이러한 보호막에는, 기판 등에 대한 밀착성, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성 등의 성능이 요구된다. 또한, 이러한 보호막을 컬러 액정 표시 장치나 전하 결합 소자의 컬러 필터의 보호막으로서 사용하는 경우에는, 이 보호막에는 일반적으로 하지(base) 기판 상에 형성된 컬러 필터에 의한 단차(段差)를 평탄화할 수 있는 평탄성이 요구된다. 특히, 최근, 패널의 휘도를 향상시키기 위해, 컬러 필터의 화소 중의 레드(R), 그린(G), 블루(B) 이외의 부분에 개구부를 형성하고, 이 개구부를 보호막에 의해 평탄화하는 것이 행해지고 있다. 그러나, 이러한 개구부의 폭은 넓기 때문에, 보호막에는 매우 고도의 평탄성이 요구되어지고 있다.
보호막의 상기 평탄성을 향상시키기 위한 검토가 활발하게 행해지고 있는 한편으로, 평탄성과 내열성과의 양립이 어렵다는 것도 알려지고 있다. 예를 들면, 평탄성에는 우수하기는 하지만 내열성이 나쁘기 때문에, 패널 형성 공정 등에 있어서 고열에 노출되면 열분해에 의한 막 감소 등의 문제가 발생하는 경우가 있다. 그 때문에, 평탄성 및 내열성이 우수한 보호막이 요구되고 있다.
종래의 보호막 형성 재료로서는, 예를 들면 글리시딜기를 갖는 중합체를 포함하는 열경화성 수지 조성물 등이 알려져 있다(일본공개특허공보 평5-78453호 및 일본공개특허공보 2001-91732호 참조). 그러나, 종래의 열경화성 수지 조성물을 이용하여 형성한 보호막은, 평탄성과 밀착성, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성 등의 제(諸)성능도 충분하다고는 말할 수 없다.
본 발명은 이상과 같은 사정에 기초하여 이루어진 것이며, 그 목적은, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성, 밀착성 등의 보호막에 요구되는 제특성이 우수한 것에 더하여, 평탄성이 높은 표시 소자용 보호막의 형성에 이용되는 열경화성 수지 조성물, 그 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막 및, 그 표시 소자용 보호막의 형성 방법을 제공하는 것에 있다.
상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 발명은,
표시 소자용 보호막의 형성에 이용되는 열경화성 수지 조성물로서,
[A] 에폭시기 함유 불포화 화합물(이하, 「(a1) 화합물」이라고도 함)을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어지는 중합체(이하, 「[A] 중합체」라고도 함) 및,
[B] 하기식 (1)로 나타나는 화합물(이하, 「[B] 화합물」이라고도 함)을 함유하고,
[B] 화합물의 함유량이, [A] 중합체 100질량부에 대하여 50질량부 이상 300질량부 이하인 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물이다:
(식 (1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 1가의 유기기이고; 단, R1∼R3 중 적어도 하나는, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 아미노기, 수산기, 메르캅토기, 시아노기, 이소시아네이트기 및(메타)알릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 유기기임).
당해 열경화성 수지 조성물은, [A] 중합체와 함께 이소시아누르 골격을 갖는 다관능 화합물을 함유하기 때문에, 평탄성이 우수하고, 열처리에 의한 열중량 감소가 적은 표시 소자용 보호막을 형성할 수 있다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물에 의하면, 얻어지는 표시 소자용 보호막은, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성, 밀착성 등이 우수하다.
상기 단량체는, 불포화 카본산 및 불포화 다가 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물(이하, 「(a2) 화합물」이라고도 함」)을 추가로 포함하는 것이 바람직하다. [A] 중합체의 합성에 있어서 단량체로서 (a1) 화합물에 더하여 (a2) 화합물을 이용함으로써 공중합 반응성을 향상시킬 수 있기 때문에, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막은 내열성, 내열 변색성이 보다 우수하다.
당해 열경화성 수지 조성물은, 경화제(이하, 「[C] 경화제」라고도 함)를 추가로 함유하는 것이 바람직하다. 이와 같이 [C] 경화제를 추가로 함유함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 내열성, 내열 변색성을 향상시킬 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물은,
[A] 중합체 및 [B] 화합물을 함유하는 제1액과,
상기 경화제를 함유하는 제2액으로 이루어지는 2액 경화형인 것이 바람직하다. 당해 열경화성 수지 조성물은, 이러한 2액 경화형으로 함으로써 보존 안정성을 향상시킬 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물은, 분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 [A] 중합체 이외의 화합물(이하, 「[D] 화합물」이라고도 함)을 추가로 함유하는 것이 바람직하다. [D] 화합물은, 분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 다관능 에폭시 화합물이기 때문에, 당해 열경화성 수지 조성물의 가교 반응성을 높일 수 있고, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 기판 등으로의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다.
본 발명에는, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성된 표시 소자용 보호막도 포함된다. 본 발명의 표시 소자용 보호막은, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되어 있기 때문에, 평탄성이 높고, 또한 내열성도 우수하기 때문에 열처리에 의한 열중량 감소가 적다. 또한, 내열 변색성, 내알칼리성, 밀착성 등의 표시 소자용 보호막으로서 요구되는 제특성도 우수하다.
본 발명의 표시 소자용 보호막의 형성 방법은,
당해 열경화성 수지 조성물을 이용하여 도막을 형성하는 공정과,
이 도막을 가열 처리하는 공정을 포함한다.
당해 형성 방법에 따라, 표시 소자에 있어서의 컬러 필터를 구비하는 기판 상에 용이하게 보호막을 형성할 수 있다. 또한, 이와 같이 하여 형성된 표시 소자용 보호막은, 평탄성, 밀착성, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성 등이 우수함과 함께, 열처리에 의한 열중량 감소가 적다는 특징도 갖는다.
이상 설명한 바와 같이, 표시 소자용 보호막의 형성에 이용되는 당해 열경화성 수지 조성물은, 표시 소자에 있어서의 컬러 필터 등을 구비하는 기판과 같은 요철을 갖는 기판 상에 있어서도 평탄성이 우수한 보호막을 형성할 수 있고, 그리고, 보호막의 열중량 감소가 적다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물을 이용함으로써, 밀착성, 내열성, 내열 변색성 및 내알칼리성 등이 우수한 표시 소자용 보호막을 형성할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, [A] 중합체 및 [B] 화합물을 필수 성분으로서 함유하고, [C] 경화제 및 [D] 화합물을 적합 성분으로서 함유한다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 그 외의 임의 성분을 함유해도 좋다. 이하, 각 성분에 대해서 설명한다.
<[A] 중합체>
[A] 중합체는, (a1) 화합물을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어진다. 또한, [A] 중합체는, (a1) 화합물에 더하여 (a2) 화합물을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어지는 중합체, 즉 (a1) 화합물과 (a2) 화합물의 공중합체인 것이 바람직하다. 또한, [A] 중합체는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, (a1) 화합물 및 (a2) 화합물에 더하여 그 외의 화합물을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어지는 중합체라도 좋다. 이하, 각 화합물에 대해서 상술한다.
[(a1) 화합물]
상기 (a1) 에폭시기 함유 불포화 화합물은, 에폭시기를 갖고, 그리고 중합 반응성의 불포화 결합을 갖는 것인 한, 특별히 한정되는 것은 아니다. (a1) 화합물로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, (메타)아크릴산-3,4-에폭시부틸, α-에틸아크릴산-3,4-에폭시부틸, (메타)아크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, p-비닐벤질글리시딜에테르, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄 등을 들 수 있다.
이들 에폭시기 함유 불포화 화합물 중, 메타크릴산 글리시딜, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, p-비닐벤질글리시딜에테르, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이, 공중합체를 형성할 때의 반응성이 높고, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 내열성 등이 우수한 점에서 바람직하다. 또한, (a1) 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
[A] 중합체에 있어서의 (a1) 화합물에 유래하는 구조 단위의 함유율은, 10질량％ 이상 90질량％ 이하가 바람직하고, 20질량％ 이상 80질량％ 이하가 보다 바람직하다. (a1) 화합물에 유래하는 구조 단위의 함유율을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막은, 내열성, 내알칼리성 등이 우수하다.
[(a2) 화합물]
(a2) 화합물은, 불포화 카본산 및 불포화 다가 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이다. [A] 중합체의 합성에 있어서 단량체로서 (a1) 화합물에 더하여 (a2) 화합물을 이용함으로써 공중합 반응성을 향상시킬 수 있기 때문에, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막은 내열성, 내열 변색성이 보다 우수하다.
상기 불포화 카본산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-에틸아크릴산, α-n-프로필아크릴산, α-n-부틸아크릴산 등의 모노카본산; 말레산, 푸말산, 시트라콘산, 2-아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-메타크릴로일옥시에틸숙신산, 2-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-메타크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산 등의 디카본산 등을 들 수 있다.
불포화 다가 카본산 무수물로서는, 예를 들면 무수 말레산, 무수 이타콘산, 무수 시트라콘산, 시스-1,2,3,4-테트라하이드로프탈산 무수물 등을 들 수 있다.
이들 중, (a2) 화합물로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 2-아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-메타크릴로일옥시에틸숙신산, 무수 말레산이 바람직하다.
[A] 중합체에 있어서의 (a2) 화합물에 유래하는 구조 단위의 함유율로서는, 5질량％ 이상 60질량％ 이하가 바람직하고, 7질량％ 이상 50질량％ 이하가 보다 바람직하고, 8질량％ 이상 40질량％ 이하가 더욱 바람직하다. (a2) 화합물에 유래하는 구조 단위의 함유율을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 보호막의 내열성 등의 제특성을 보다 높은 레벨로 최적화할 수 있다.
[그 외의 화합물]
[A] 중합체는, (a1) 화합물 및 (a2) 화합물에 더하고, 그 외의 화합물을 공중합하여 이루어지는 중합체라도 좋다. 이러한 그 외의 화합물로서는, 예를 들면 연쇄적인 라디칼 중합을 일으키는 것이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물이면, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴산 직쇄상 알킬에스테르, (메타)아크릴산 분기쇄상 알킬에스테르, (메타)아크릴산 지환식 알킬에스테르, 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르, (메타)아크릴산 아릴에스테르, 불포화 디카본산 디에스테르, 바이사이클로 불포화 화합물, 말레이미드 화합물, 비닐 방향족 화합물, 공액 디엔, 카본산의 아세탈에스테르 구조, 카본산의 1-알킬사이클로알킬에스테르 구조 또는 카본산의 t-부틸에스테르 구조를 갖는 중합성 불포화 화합물 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴산 직쇄상 알킬에스테르로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 n-프로필, (메타)아크릴산 n-부틸, (메타)아크릴산 n-라우릴, (메타)아크릴산 트리데실, (메타)아크릴산 n-스테아릴, 1-에톡시에틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중, (메타)아크릴산 메틸, 1-에톡시에틸메타크릴레이트가 바람직하다.
(메타)아크릴산 분기쇄상 알킬에스테르로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산 sec-부틸, (메타)아크릴산 이소데실 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴산 지환식 알킬에스테르로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산 사이클로펜틸, (메타)아크릴산 사이클로헥실, (메타)아크릴산-2-메틸사이클로헥실, (메타)아크릴산 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(이하, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일을 「디사이클로펜타닐」이라고 칭하는 경우도 있음), (메타)아크릴산-2-디사이클로펜타닐옥시에틸, (메타)아크릴산 이소보로닐 등을 들 수 있다. 이들 중, 아크릴산 사이클로헥실, 아크릴산-2-메틸사이클로헥실, (메타)아크릴산 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일이 바람직하다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메타)아크릴산-2-하이드록시프로필, (메타)아크릴산-3-하이드록시프로필, (메타)아크릴산-2,3-디하이드록시프로필 등을 들 수 있다. 이들 중, (메타)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메타)아크릴산-2-하이드록시프로필이 바람직하다.
(메타)아크릴산 아릴에스테르로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산 페닐, (메타)아크릴산 벤질 등을 들 수 있다.
불포화 디카본산 디에스테르로서는, 예를 들면 말레산 디에틸, 푸말산 디에틸, 이타콘산 디에틸 등을 들 수 있다.
바이사이클로 불포화 화합물로서는, 바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-메틸바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-에틸바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-메톡시바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-에톡시바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디메톡시바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디에톡시바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-t-부톡시카보닐바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-사이클로헥실옥시카보닐바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-페녹시카보닐바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디(t-부톡시카보닐)바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디(사이클로헥실옥시카보닐)바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-(2'-하이드록시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디하이드록시바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디(하이드록시메틸)바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디(2'-하이드록시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-하이드록시-5-메틸바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-하이드록시-5-에틸바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-하이드록시메틸-5-메틸바이사이클로[2.2.1]헵토-2-엔 등을 들 수 있다.
말레이미드 화합물로서는, 예를 들면 N-페닐말레이미드, N-벤질말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부틸레이트 등을 들 수 있다. 이들 중, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드가 바람직하다.
비닐 방향족 화합물로서는, 스티렌, α-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시스티렌 등을 들 수 있다. 이들 중, 스티렌, p-메톡시스티렌이 바람직하다.
공액 디엔으로서는, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등을 들 수 있다.
카본산의 아세탈에스테르 구조를 갖는 중합성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 1-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로-2H-피란-2-일(메타)아크릴레이트, 1-(사이클로헥실옥시)에틸(메타)아크릴레이트, 1-(2-메틸프로폭시)에틸(메타)아크릴레이트, 1-(1,1-디메틸-에톡시)에틸(메타)아크릴레이트, 1-(사이클로헥실 옥시)에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중, 테트라하이드로-2H-피란 2-일메타크릴레이트, 1-(사이클로헥실옥시)에틸메타크릴레이트, 1-(2-메틸프로폭시)에틸메타크릴레이트, 1-(1,1-디메틸-에톡시)에틸메타크릴레이트가 바람직하다.
카본산의 1-알킬사이클로알킬에스테르 구조를 갖는 중합성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 1-메틸사이클로프로필(메타)아크릴레이트, 1-메틸사이클로부틸(메타)아크릴레이트, 1-메틸사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 1-메틸사이클로헵틸(메타)아크릴레이트, 1-에틸사이클로프로필(메타)아크릴레이트, 1-에틸사이클로부틸(메타)아크릴레이트, 1-에틸사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 1-에틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 1-에틸사이클로옥틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중, 1-에틸사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 1-에틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
카본산의 t-부틸에스테르 구조를 갖는 중합성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산 t-부틸 등을 들 수 있다. 또한, 이들 그 외의 성분은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
그 외의 화합물로서 이들 화합물을 이용함으로써, (a1) 화합물 및 (a2) 화합물에 대한 공중합 반응성을 향상시킴과 함께, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 내열성 등을 개선할 수 있다.
[A] 중합체에 있어서의, 그 외의 화합물에 유래하는 구조 단위의 함유율은, 5질량％ 이상 60질량％ 이하인 것이 바람직하고, 7질량％ 이상 50질량％ 이하인 것이 보다 바람직하다. 그 외의 화합물에 유래하는 구조 단위의 함유율을 상기 범위로 함으로써, [A] 중합체를 합성할 때의 공중합 반응성이 높아짐과 함께, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 내열성 등을 향상시킬 수 있다.
<[A] 중합체의 합성 방법>
[A] 중합체를 제조하기 위한 중합 방법에 대해서 이하에 설명한다. [A] 중합체는, 적당한 용매 중, 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 상기 (a1) 화합물, (a2) 화합물, 그 외의 화합물 등을 포함하는 단량체를 공중합함으로써 제조할 수 있다. 공중합 반응에 이용되는 용매로서는, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르, 디에틸렌글리콜디알킬에테르, 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 알콕시프로피온산 알킬, 아세트산 에스테르 등이 바람직하다. 이들 용매는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
공중합 반응에 이용되는 라디칼 중합 개시제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 4,4'-아조비스(4-시아노발레린산), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물을 들 수 있다. 이들 라디칼 중합 개시제는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
[A] 중합체의 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 2,000∼100,000이 바람직하고, 5,000∼50,000이 보다 바람직하다. 공중합체의 중량 평균 분자량을 2,000∼100,000으로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 내열성 등의 제특성을 양호하게 유지할 수 있다.
<[B] 화합물>
[B] 화합물은, 상기식 (1)로 나타나는 이소시아누르 골격을 갖는 다관능 화합물이다. 당해 열경화성 수지 조성물은, [B] 화합물을 함유함으로써, 평탄성이 높고, 밀착성이 우수함과 함께, 열중량 감소가 적은 표시 소자용 보호막을 형성하는 것이 가능해진다.
상기식 (1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 1가의 유기기이다. 단, R1∼R3 중 적어도 하나는, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 아미노기, 수산기, 메르캅토기, 시아노기, 이소시아네이트기 및 (메타)알릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 유기기이다.
상기 R1∼R3으로 나타나는 할로겐 원자로서는, 예를 들면 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
상기 R1∼R3으로 나타나는 1가의 유기기로서는, 예를 들면 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 탄화 수소기, 탄소수 3∼20의 지환식 탄화 수소기, 탄소수 6∼20의 방향족 탄화 수소기 등을 들 수 있다. 또한, 이들 탄화 수소기가 갖는 수소 원자의 일부 또는 전부는 치환되어 있어도 좋다.
상기 탄소수 1∼20의 직쇄상 또는 분기상의 탄화 수소기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-도데실기, n-테트라데실기, n-옥타데실기 등의 직쇄상 알킬기, i-프로필기, i-부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 2-헥실기, 3-헥실기 등의 분기상의 알킬기 등을 들 수 있다. 이들 중, 탄소수 1∼6의 직쇄상 또는 분기상의 탄화 수소기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기가 보다 바람직하다.
상기 탄소수 3∼20의 지환식 탄화 수소기로서는, 예를 들면 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 보르닐기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 6∼20의 방향족 탄화 수소기로서는, 단환이라도 좋고, 단환이 연결된 구조라도 좋고, 축합환이라도 좋다. 상기 탄소수 6∼20의 방향족 탄화 수소기로서는, 예를 들면 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 R1∼R3으로 나타나는 1가의 유기기로서는, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 메르캅토기, 이소시아네이트기, (메타)알릴기도 들 수 있다.
상기 탄화 수소기가 치환되어 있어도 좋은 치환기로서는, 예를 들면 할로겐 원자, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 아미노기, 수산기, 메르캅토기, 시아노기, 이소시아네이트기, (메타)알릴기 등을 들 수 있다. 이들 중, 카복실기, 아크릴기, 메타크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 아미노기, 수산기, 메르캅토기, 시아노기, 이소시아네이트기, (메타)알릴기가 바람직하고, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 아미노기, 수산기, (메타)알릴기가 보다 바람직하고, 아크릴기가 더욱 바람직하다.
R1∼R3 중 적어도 한개는, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 아미노기, 수산기, 메르캅토기, 시아노기, 이소시아네이트기 및 (메타)알릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 유기기이지만, R1∼R3 중 2개 이상이 상기 기를 갖는 유기기인 것이 바람직하고, R1∼R3의 모두가 상기 기를 갖는 유기기인 것이 보다 바람직하다. [B] 화합물이 이와 같이 2개 또는 3개의 관능기를 갖는 유기기를 포함함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물의 평탄성을 보다 향상시킬 수 있음과 함께, 열처리에 의한 보호막의 열중량 감소를 적게 할 수 있다.
[B] 화합물로서는, 예를 들면 이소시아누르산 디(2-카복시에틸), 이소시아누르산 트리스(2-카복시에틸), 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 프로필렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 프로필렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아누르산 디글리시딜, 이소시아누르산 트리글리시딜, 이소시아누르산 디알킬아미노, 이소시아누르산 트리알킬아미노, 이소시아누르산 디알킬(메타)알릴, 이소시아누르산 트리알킬(메타)알릴, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디글리시딜, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 트리글리시딜 등을 들 수 있다. 이들 중, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디아크릴레이트, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 트리아크릴레이트가 바람직하다. 이러한 화합물의 시판품으로서는, 예를 들면 I0428(도쿄 화성 공업 주식회사 제조), 아로닉스(ARONIX) M-313, 동(同) M-215, 동 M-315(이상 토아 고세이 제조) 등을 들 수 있다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물에 있어서 [B] 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 [B] 화합물의 함유량으로서는, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 50질량부 이상 300질량부 이하이며, 80질량부 이상 250질량부 이하가 바람직하고, 100질량부 이상 200질량부 이하가 보다 바람직하다. [B] 화합물의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막은 평탄성이 우수함과 함께 열처리에 의한 열중량 감소를 보다 적게 할 수 있다.
<[C] 경화제>
당해 열경화성 수지 조성물은, [C] 경화제를 함유함으로써, 내열성이 보다 우수한 표시 소자용 보호막을 형성할 수 있다. 또한, [C] 경화제는, 상기의 [A] 중합체 및 [B] 화합물을 포함하는 제1액과는 다른 제2액에 함유시켜, 2액 경화형의 열경화성 수지 조성물로서 사용할 수도 있다. 이와 같이, 경화제를 함유하는 제2액을, 열경화성 수지를 포함하는 제1액과 분리하여 2액 경화형의 조성물로 함으로써, 조성물의 보존의 편리성 및 안정성이 개선됨과 함께, 보다 내열성이 우수한 표시 소자용 보호막을 얻는 것이 가능해진다. 또한, 상기 제2액에 있어서는 통상 [C] 경화제는 유기 용매에 용해시켜 보존된다.
[C] 경화제로서는, 산무수물기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 올레핀성 불포화 화합물과의 공중합체, 다가 카본산 무수물 등을 들 수 있다.
상기 산무수물기를 갖는 중합성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 무수 이타콘산, 무수 시트라콘산, 무수 말레산, 시스-1,2,3,4-테트라하이드로프탈산 무수물 등을 들 수 있다.
상기 올레핀성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 스티렌, p-메틸스티렌, p-메톡시스티렌, 메틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 메타크릴산 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일, 2-메틸사이클로헥실아크릴레이트, 페닐말레이미드, 사이클로헥센 등을 들 수 있다.
산무수물기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 올레핀성 불포화 화합물과의 공중합체의 바람직한 예로서는, 무수 말레산 공중합체/스티렌 공중합체, 무수 시트라콘산/메타크릴산 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일 공중합체 등을 들 수 있다.
산무수물기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 올레핀성 불포화 화합물과의 공중합 반응에 있어서의 양자의 사용 비율(질량비)로서는, 1:99∼80:20이 바람직하고, 10:90∼60:40이 보다 바람직하다. 산무수물기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 올레핀성 불포화 화합물과의 사용 비율(질량비)을 1:99∼80:20으로 하여 형성된 공중합체를 [C] 경화제로서 이용함으로써, 평탄성이 보다 우수한 표시 소자용 보호막을 얻을 수 있다.
산무수물기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 올레핀성 불포화 화합물과의 공중합체의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량으로서는, 500∼50,000이 바람직하고, 500∼10,000이 보다 바람직하다. 이러한 범위의 중량 평균 분자량을 갖는 공중합체를 [C] 경화제로서 사용함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물은, 평탄성이 보다 우수한 보호막을 형성하는 것이 가능해진다.
상기 다가 카본산 무수물로서는, 예를 들면 무수 이타콘산, 무수 숙신산, 무수 시트라콘산, 무수 도데세닐숙신산, 무수 트리카르바닐산, 무수 말레산, 무수 헥사하이드로프탈산, 무수 메틸테트라하이드로프탈산, 무수 하이믹산 등의 지방족 디카본산 무수물;
1,2,3,4-부탄테트라카본산 2무수물, 사이클로펜탄테트라카본산 2무수물 등의 지환족 다가 카본산 2무수물;
무수 프탈산, 무수 피로멜리트산, 무수 트리멜리트산, 무수 벤조페논테트라카본산, 무수 헥사하이드로프탈산 등의 방향족 다가 카본산 무수물;
에틸렌글리콜비스 무수 트리멜리테이트, 글리세린트리스 무수 트리멜리테이트 등의 에스테르기 함유 산무수물 등을 들 수 있다. 이들 다가 카본산 무수물 중에서도, 내열성이 높은 보호막이 얻어진다는 관점에서 방향족 다가 카본산 무수물이 바람직하고, 무수 트리멜리트산, 무수 헥사하이드로프탈산이 보다 바람직하다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물에 있어서 이들 [C] 경화제는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 [C] 경화제의 함유량으로서는, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 0.1질량부 이상 40질량부 이하가 바람직하고, 1질량부 이상 30질량부 이하가 보다 바람직하다. [C] 경화제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물의 내열성 및 내용제성을 향상시킬 수 있다.
<[D] 화합물>
[D] 화합물은, 분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 [A] 중합체 이외의 화합물이다. [D] 화합물은, 분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 다관능 에폭시 화합물이기 때문에, 당해 열경화성 수지 조성물의 가교 반응성을 높일 수 있고, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 표시 소자용 보호막의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다.
[D] 화합물로서는, 예를 들면 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 비스페놀 S 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀 AD 디글리시딜에테르 등의 비스페놀의 폴리글리시딜에테르류;
1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등의 다가 알코올의 폴리글리시딜에테르류;
에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 지방족 다가 알코올에 1종 또는 2종 이상의 알킬렌옥사이드를 부가함으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올의 지방족 폴리글리시딜에테르류;
분자 내에 2개 이상의 3,4-에폭시사이클로헥실기를 갖는 화합물;
비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지 등의 페놀노볼락형 에폭시 수지;
크레졸노볼락형 에폭시 수지;
폴리페놀형 에폭시 수지;
환상 지방족 에폭시 수지;
지방족 장쇄 2염기산의 디글리시딜에스테르류;
고급 지방산의 글리시딜에스테르류;
에폭시화 대두유, 에폭시화 아마인유 등을 들 수 있다. [D] 화합물로서는, 이들 중, 페놀노볼락형 에폭시 수지 및 폴리페놀형 에폭시 수지가 바람직하다.
상기 분자 내에 2개 이상의 3,4-에폭시사이클로헥실기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3',4'-에폭시사이클로헥산카복실레이트, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)사이클로헥산-메타-디옥산, 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실 메틸)아디페이트, 3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실-3',4'-에폭시-6'-메틸사이클로헥산카복실레이트, 메틸렌비스(3,4-에폭시사이클로헥산), 디사이클로펜타디엔디에폭사이드, 에틸렌글리콜의 디(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)에테르, 에틸렌비스(3,4-에폭시사이클로헥산카복실레이트), 락톤 변성 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3',4'-에폭시사이클로헥산카복실레이트 등을 들 수 있다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물에 있어서 [D] 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
[D] 화합물의 시판품으로서는, 예를 들면 비스페놀 A형 에폭시 수지로서, 에피코트(Epikote) 1001, 동 1002, 동 1003, 동 1004, 동 1007, 동 1009, 동 1010, 동 828(이상 재팬 에폭시 레진 제조); 비스페놀 F형 에폭시 수지로서, 에피코트 807(재팬 에폭시 레진 제조); 페놀노볼락형 에폭시 수지(비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지 등)로서, 에피코트 152, 동 154, 동 157S65(이상 재팬 에폭시 레진 제조), EPPN201, 동 202(이상 닛폰카야쿠 제조); 크레졸노볼락형 에폭시 수지로서, EOCN102, 동 103S, 동 104S, 동 1020, 동 1025, 동 1027(이상 닛폰카야쿠 제조), 에피코트 180S75(재팬 에폭시 레진 제조); 폴리페놀형 에폭시 수지로서, 에피코트 1032H60, 동 XY-4000(이상 재팬 에폭시 레진 제조); 환상 지방족 에폭시 수지로서, CY-175, 동 177, 동 179, 아랄다이트(Araldite) CY-182, 동 192, 동 184(이상 치바·스페셜티·케미컬즈제조), ERL-4234, 동 4299, 동 4221, 동 4206(이상 U.C.C사 제조), 쇼다인(SHOWDYNE) 509(쇼와덴코 제조), 에피클론(EPICLON) 200, 동 400(이상 다이닛폰 잉크 제조), 에피코트 871, 동 872(이상 재팬 에폭시 레진 제조), ED-5661, 동 5662(이상 세라니즈 코팅사 제조); 지방족 폴리글리시딜에테르로서, 에폴라이트(EPOLIGHT) 100MF(쿄에이샤 화학 제조), 에피올(EPIOL) TMP(일본 유지 제조)를 들 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 [D] 화합물의 함유량으로서는, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 2질량부 이상 40질량부 이하가 바람직하고, 5질량부 이상 30질량부 이하가 보다 바람직하다. [D] 화합물의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물의 가교 반응성을 향상시킴과 함께, 형성되는 보호막의 기판 등에 대한 밀착성을 고도의 레벨로 유지할 수 있다.
<그 외의 임의 성분>
당해 열경화성 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, [A] 중합체, [B] 화합물, [C] 경화제, [D] 화합물 이외에 그 외의 임의 성분을 함유할 수 있다. 이러한 그 외의 임의 성분으로서는, 예를 들면 [B] 화합물 및 [D] 화합물 이외의 중합성 화합물(이하, 「그 외의 중합성 화합물」이라고도 함), 밀착조제, 계면활성제, 경화촉진제, 용매 등을 들 수 있다. 이하, 각 성분에 대해서 설명한다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물에 있어서는, 각 성분을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
[그 외의 중합성 화합물]
당해 열경화성 수지 조성물에 함유되는 그 외의 중합성 화합물로서는, [B] 화합물 및 [D] 화합물 이외의 화합물로서, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 ω-카복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페녹시에탄올플루오렌디(메타)아크릴레이트, 디메틸올트리사이클로데칸디(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트, 2-(2'-비닐옥시에톡시)에틸(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)포스페이트, 에틸렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 숙신산 변성 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 숙신산 변성 펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 외의 중합성 화합물의 시판품으로서는, 예를 들면 아로닉스(ARONIX) M-400, 동 M-402, 동 M-403, 동 M-405, 동 M-450, 동 M-1310, 동 M-1600, 동 M-1960, 동 M-7100, 동 M-8030, 동 M-8060, 동 M-8100, 동 M-8530, 동 M-8560, 동 M-9050, 아로닉스 TO-1450, 동 TO-1382(이상, 토아 고세이사); KAYARAD DPHA, 동 DPCA-20, 동 DPCA-30, 동 DPCA-60, 동 DPCA-120, 동 MAX-3510(이상, 닛폰카야쿠사); 비스코트(Viscoat) 295, 동 300, 동 360, 동 GPT, 동 3PA, 동 400(이상, 오사카 유기화학공업사); 우레탄아크릴레이트계 화합물로서, 뉴프론티어(New Prontier) R-1150(다이이치 공업제약사); KAYARAD DPHA-40H, 동 UX-5000(이상, 닛폰카야쿠사); UN-9000 H(네가미 공업사); 아로닉스 M-5300, 동 M-5600, 동 M-5700, 동 M-210, 동 M-220, 동 M-240, 동 M-270, 동 M-6200, 동 M-305, 동 M-309, 동 M-310, 동 M-315(이상, 토아 고세이사); KAYARAD HDDA, KAYARAD HX-220, 동 HX-620, 동 R-526, 동 R-167, 동 R-604, 동 R-684, 동 R-551, 동 R-712, 동 UX-2201, 동 UX-2301, 동 UX-3204, 동 UX-3301, 동 UX-4101, 동 UX-6101, 동 UX-7101, 동 UX-8101, 동 UX-0937, 동 MU-2100, 동 MU-4001(이상, 닛폰카야쿠 사); 아트레진(ARTRESIN) UN-9000PEP, 동 UN-9200A, 동 UN-7600, 동 UN-333, 동 UN-1003, 동 UN-1255, 동 UN-6060PTM, 동 UN-6060P, 동 SH-500B(이상, 네가미 공업사); 비스코트 260, 동 312, 동 335HP(이상, 오사카 유기화학공업사) 등을 들 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 그 외의 중합성 화합물의 함유량으로서는, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 1질량부∼100질량부가 바람직하고, 5질량부∼50질량부가 보다 바람직하다. 그 외의 중합성 화합물의 함유량을 상기 특정 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물은 밀착성이 우수하다.
[밀착조제]
당해 열경화성 수지 조성물은 밀착조제를 함유함으로써, 형성되는 보호막과 기판 등과의 밀착성을 향상시킬 수 있다. 이러한 밀착조제로서는, 예를 들면, 카복실기, 메타크릴로일기, 비닐기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성기를 갖는 실란커플링제가 바람직하다.
상기 실란커플링제로서는, 예를 들면 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 밀착조제의 함유량은, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 0.1질량부 이상 30질량부 이하가 바람직하고, 1질량부 이상 25질량부 이하가 보다 바람직하다. 밀착조제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물로 형성되는 보호막의 내열성을 충분히 높은 레벨로 유지할 수 있다.
[계면활성제]
당해 열경화성 수지 조성물은 계면활성제를 함유함으로써 기판 등으로의 도포성을 향상시킬 수 있다. 상기 계면활성제의 바람직한 예로서는, 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등을 들 수 있다.
불소계 계면활성제의 시판품으로서는, 예를 들면 BM-1000, BM-1100(이상 BM CHIMID사 제조); 메가팩(MEGAFACE) F142D, 메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩 F183, 메가팩 R08-MH(이상 다이닛폰 잉크 화학공업 제조); 플루오라드(Fluorad) FC-135, 플루오라드 FC-170C, 플루오라드 FC-430, 플루오라드 FC-431(이상 스미토모 쓰리엠 제조); 프터젠트(ftergent) 250, 동 251, 동 222F, FTX-218(이상 네오스사 제조), 폴리플로우(Polyflow) KL600, 동 KL800(이상 쿄에이샤 화학 제조) 등을 들 수 있다.
실리콘계 계면활성제의 시판품으로서는, 예를 들면 SH-28PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57, DC-190(이상 토레·다우코닝·실리콘 제조); KP341(신에츠 화학 공업 제조); 에프톱(Eftop) DF301, 에프톱 DF303, 에프톱 DF352(이상 신아키타 카세이 제조) 등을 들 수 있다.
또한, 기타 계면활성제의 시판품으로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산계 공중합체인 폴리플로우 No.57, 폴리플로우 No.90(이상 쿄에이샤 화학 제조) 등을 들 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 계면활성제의 함유량으로서는, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 0.01질량부 이상 5질량부 이하가 바람직하고, 0.05질량부 이상 3질량부 이하가 보다 바람직하다. 계면활성제의 배합량을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물의 기판 등으로의 도포성을 향상시킬 수 있다.
[경화촉진제]
당해 열경화성 수지 조성물은 경화촉진제를 함유함으로써, 경화를 더욱 촉진할 수 있다. 경화촉진제로서는, 예를 들면 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴(1')]-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-운데실이미다졸릴(1')]-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-에틸-4'-메틸이미다졸릴운데실이미다졸릴(1')]-에틸-S-트리아진, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 경화촉진제의 함유량으로서는, [A] 중합체 100질량부에 대하여, 통상 0.0001질량부 이상 10질량부 이하이며, 0.001질량부 이상 1질량부 이하가 바람직하다. 경화촉진제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 열경화성 수지 조성물의 경화를 효과적으로 촉진함과 함께, 열경화성 수지 조성물의 보존 안정성이나, 형성되는 보호막의 내열성을 최적화할 수 있다.
[용매]
당해 열경화성 수지 조성물은, 바람직하게는, 상기의 각 성분을 적당한 용매 중에 균일하게 용해 또는 분산함으로써 조제된다. 사용되는 용매로서는, 당해 열경화성 수지 조성물의 각 성분을 용해 또는 분산하여, 각 성분과의 반응성을 갖지 않는 것이 바람직하다.
이러한 용매로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 디에틸렌글리콜디알킬에테르, 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노알킬에테르프로피오네이트, 케톤류 등을 들 수 있다.
상기 디에틸렌글리콜디알킬에테르로서는, 예를 들면 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등; 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트로서, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등;
상기 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트로서는, 예를 들면 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등;
상기 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트로서는, 예를 들면 프로필렌 글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등;
상기 프로필렌글리콜모노알킬에테르프로피오네이트로서는, 예를 들면 프로필렌글리콜모노메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르프로피오네이트 등;
케톤류로서는, 예를 들면 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 메틸이소아밀케톤, 메틸-3-메톡시프로피오네이트 등을 들 수 있다.
이들 용매 중, 디에틸렌글리콜디알킬에테르, 에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노알킬아세테이트가 바람직하고, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 메틸-3-메톡시프로피오네이트가 보다 바람직하다.
당해 열경화성 수지 조성물에 있어서의 용매의 사용량으로서는, 당해 열경화성 수지 조성물 중의 전체 고형분의 양(용매를 포함하는 조성물의 총량으로부터 용매를 제외한 양)이 1질량％ 이상 50질량％ 이하가 되는 양인 것이 바람직하고, 5질량％ 이상 40질량％ 이하가 되는 양인 것이 보다 바람직하다. 당해 열경화성 수지 조성물에 있어서 이용하는 용매의 양을 상기 범위로 함으로써, 도막 형성시의 도공성이 양호하게 유지된다.
상기의 용매와 함께 고비점 용매를 병용할 수 있다. 여기에서 병용할 수 있는 고비점 용매로서는, 예를 들면 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세토닐아세톤, 이소포론, 카프로산, 카프릴산, γ-부티로락톤 등을 들 수 있다. 고비점 용매를 병용할 때의 사용량으로서는, 전체 용매량에 대하여 1질량％ 이상 40질량％ 이하가 바람직하고, 3질량％ 이상 30질량％ 이하가 보다 바람직하다. 전체 용매량에 대한 고비점 용매의 사용량을 상기 범위로 함으로써, 도막 형성시의 도공성을 더욱 양호하게 할 수 있다.
용매를 더하여 조제된 열경화성 수지 조성물은, 바람직하게는 공경(孔徑) 0.2㎛∼3.0㎛ 정도, 보다 바람직하게는 공경 0.2㎛∼0.5㎛ 정도의 밀리포어 필터 등을 이용하여 여과분별한 후, 사용에 제공할 수도 있다.
또한, 당해 열경화성 수지 조성물은 그 외의 임의 성분으로서, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 [B] 화합물 이외의 다관능 화합물을 사용해도 좋다.
<열경화성 수지 조성물의 조제>
당해 열경화성 수지 조성물은, 상기 용매에 필수 성분인 [A] 중합체 및 [B] 화합물, 적합 성분인 [C] 경화제 및 [D] 화합물, 그리고 그 외의 임의 성분을 상기 용매 중에 소정의 비율로 혼합함으로써 용해 또는 분산시킨 상태로 조제된다. 또한, [A] 중합체 및 [B] 화합물을 함유하는 제1액과, [C] 경화제를 함유하는 제2액을 따로따로 조제한 2액 경화형의 열경화성 수지 조성물로 할 수도 있다. 상기 2액 경화형의 열경화성 수지 조성물로 한 경우에는, 사용하기 직전에 제1액과 제2액을 혼합하여 이용된다. 이와 같이, 경화제를 함유하는 제2액을, 열경화성 수지를 포함하는 제1액과 분리하여 2액 경화형의 조성물로 함으로써, 조성물의 보존의 편리성 및 안정성이 개선됨과 함께, 보다 내열성이 우수한 표시 소자용 보호막을 얻는 것이 가능해진다. 또한, 2액 경화형의 열경화성 수지 조성물로 하는 경우에는 [D] 화합물, 그 외의 임의 성분은, 제1액, 제2액 중 어느 쪽에 혼합하여 이용해도 좋지만, [D] 화합물은 제1액 중에 함유시키는 것이 바람직하다.
<표시 소자용 보호막의 형성 방법>
당해 표시 소자용 보호막의 형성 방법은,
(1) 본 발명의 열경화성 수지 조성물을 이용하여 도막을 형성하는 공정(이하, 「(1) 공정」이라고도 함)과,
(2) 이 도막을 가열 처리하는 공정(이하, 「(2) 공정」이라고도 함)을 포함한다. 이들 공정을 거침으로써, 평탄성이 우수하고, 열중량 감소가 적은 표시 소자용 보호막을 기판 상에 형성할 수 있다. 이하, 각 공정에 대해서 설명한다.
[(1) 공정]
본 공정은 당해 열경화성 수지 조성물을 이용하여 도막을 형성하는 공정이다. 이 공정에 있어서는, 당해 열경화성 수지 조성물을, 예를 들면 표시 소자에 있어서의 컬러 필터를 구비하는 컬러 필터 기판 상에 도포하고, 프리베이킹 등에 의해 용매 등을 제거함으로써 도막을 형성할 수 있다.
상기 기판으로서는, 예를 들면 유리, 석영, 실리콘, 수지 등을 들 수 있다. 이 수지로서는, 예를 들면 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 환상 올레핀의 개환 중합체 및 그의 수소첨가물 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는, 이들 기판 상에 배치한 컬러 필터 기판을 이용하는 것이 바람직하다.
당해 열경화성 수지 조성물의 기판으로의 도포 방법으로서는, 예를 들면 스프레이법, 롤코팅법, 회전 도포법, 바 도포법, 잉크젯법 등의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 코터로서, 스핀 코터, 스핀리스 코터, 또는 슬릿다이 코터를 이용함으로써 도포 작업을 용이하게 행할 수 있다.
상기 프리베이킹의 조건으로서는, 각 성분의 종류나 배합 비율 등에 따라서도 상이하지만, 70∼100℃에서 1분∼15분간 정도의 조건을 채용할 수 있다. 형성되는 도막의 두께로서는, 0.15㎛∼8.5㎛가 바람직하고, 0.15㎛∼6.5㎛가 보다 바람직하고, 0.15㎛∼4.5㎛가 더욱 바람직하다. 또한, 여기에서 말하는 도막의 두께는, 용매 제거 후의 두께이다.
[(2) 공정]
본 공정은, 상기 도막을 가열 처리하는 공정이다. 이 가열 처리는, 핫 플레이트, 클린 오븐 등의 적당한 가열 장치에 의해 실시할 수 있다. 처리 온도로서는, 150∼250℃ 정도가 바람직하고, 가열 시간으로서는 핫 플레이트 사용의 경우는 5분∼30분 정도, 클린 오븐 사용의 경우는 30분∼90분 정도가 바람직하다.
상기 가열 처리에 더하여, 추가로 2차적인 가열 처리를 행해도 좋다. 이 2차적인 가열 온도로서는 150∼250℃ 정도가 바람직하고, 가열 장치로서는, 상기와 동일하게 핫 플레이트, 클린 오븐 등의 적당한 장치를 사용할 수 있다. 또한, 이때의 가열 시간으로서도, 핫 플레이트 사용의 경우는 5분∼30분 정도, 클린 오븐 사용의 경우는 30분∼90분 정도가 바람직하다.
<표시 소자용 보호막>
본 발명의 표시 소자용 보호막은, 상기 형성 방법에 의해 형성할 수 있다. 그 막두께로서는, 0.1㎛∼8㎛가 바람직하고, 0.1㎛∼6㎛가 보다 바람직하고, 0.1㎛∼4㎛가 더욱 바람직하다. 또한, 보호막이 컬러 필터의 단차를 갖는 컬러 필터 기판 상에 형성되는 경우에는, 그 막두께는, 컬러 필터의 최상부로부터의 두께를 의미한다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물로 형성된 표시 소자용 보호막은, 기판에 대한 밀착성, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성 등의 제특성이 우수함과 함께, 하지의 기판 상에 형성된 컬러 필터의 단차를 평탄화하는 성능이 우수하고, 나아가서는 열처리에 의한 열중량 감소도 적다. 그 때문에, 당해 표시 소자용 보호막은, 액정 표시 장치나 전하 결합 소자의 표시 소자용 보호막으로서 적합하다.
(실시예)
이하에 실시예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
이하의 각 합성예로부터 얻어진 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)은, 하기의 사양에 의한 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정했다.
장치: GPC-101(쇼와덴코사 제조)
칼럼: GPC-KF-801, GPC-KF-802, GPC-KF-803 및 GPC-KF-804(쇼와덴코사 제조)를 결합한 것
이동상: 인산 0.5질량％를 포함하는 테트라하이드로푸란
<[A] 중합체의 합성>
[합성예 1]
냉각관, 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 5질량부 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 200질량부를 넣었다. 계속해서, (a1) 화합물로서의 메타크릴산 글리시딜 40질량부, (a2) 화합물로서의 메타크릴산 20질량부 그리고 그 외의 화합물로서의 스티렌 20질량부 및 N-사이클로헥실말레이미드 20질량부를 넣고, 질소 치환한 후 온화하게 교반을 시작했다. 용액 온도가 70℃가 될 때까지 가열하고, 이 온도를 7시간 보존유지함으로써, 중합체 (A-1)을 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 33.2질량％였다. 또한, 여기에서 고형분 농도란, 중합체 용액 중의 중합체의 질량의 중합체 용액 전체 질량에서 차지하는 비율을 말한다. 얻어진 중합체 (A-1)의 수평균 분자량(Mn)은 9,000이며, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2였다.
[합성예 2]
냉각관, 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 5질량부 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 200질량부를 넣었다. 계속해서, (a1) 화합물로서의 메타크릴산 글리시딜 30질량부, (a2) 화합물로서의 메타크릴산 10질량부, 그리고 그 외의 화합물로서의 스티렌 30질량부 및 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일메타크릴레이트 30질량부를 넣고, 질소 치환한 후 온화하게 교반을 시작했다. 용액 온도가 70℃가 될 때까지 가열하고, 이 온도를 7시간 보존유지함으로써, 중합체 (A-2)를 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 36.3질량％였다. 얻어진 중합체 (A-2)의 수평균 분자량(Mn)은 9,000이며, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2였다.
[합성예 3]
냉각관, 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 5질량부 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 200질량부를 넣었다. 계속해서, (a1) 화합물로서의 메타크릴산 글리시딜 80질량부 및, 그 외의 화합물로서의 스티렌 20질량부를 넣고, 질소 치환한 후 온화하게 교반을 시작했다. 용액 온도가 90℃가 될 때까지 가열하고, 이 온도를 4시간 보존유지함으로써, 중합체 (A-3)을 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 32.9질량％였다. 얻어진 중합체 (A-3)의 수평균 분자량(Mn)은, 6,500이며, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2였다.
<열경화성 수지 조성물의 조제 및 표시 소자용 보호막의 형성>
[실시예 1]
[A] 중합체로서의 중합체 (A-1)을 포함하는 용액(고형분 환산으로 중합체 (A-1) 100질량부에 상당하는 양)에, [B] 화합물로서의 (B-1) 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디 및 트리(메타)아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 M-315) 150질량부, [C] 경화제로서의 (C-1) 무수 트리메트산 5질량부, [D] 화합물로서의 (D-1) 노볼락형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진사, 에피코트 152) 15질량부 및, 밀착조제로서의 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 20질량부를 더하여, 고형분 농도가 25.4질량％가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 첨가한 후, 공경 0.5㎛의 밀리포어 필터로 여과하여 열경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 열경화성 수지 조성물을, 스피너를 이용하여 SiO2 딥 유리 기판에 도포한 후, 핫 플레이트 상에서 80℃, 2분간 프리베이킹하여 도막을 형성했다. 이어서, 이 도막이 형성된 기판을 클린 오븐 중에서 230℃에서 30분간 가열 처리하여, 막두께 1.5㎛의 보호막을 형성했다. 또한, 후술의 밀착성의 시험의 일부에서는 SiO2 딥 유리 기판의 교체에 Cr 기판을 이용하고, 평탄성의 시험에서는 컬러 필터가 형성된 SiO2 딥 유리 기판을 이용했다.
[실시예 2∼18 및 비교예 1∼8]
각 성분의 종류 및 양을 표 1에 기재한 바와 같이 한 이외는, 실시예 1과 동일하게 조작하여 열경화성 수지 조성물을 조제했다. 이어서, 이와 같이 조제한 열경화성 수지 조성물을 사용하여, 실시예 1과 동일하게 하여 보호막을 형성했다.
실시예 및 비교예에 있어서 이용한 [B] 화합물, [C] 경화제, [D] 화합물, 밀착조제, 그 외의 중합성 화합물을 이하에 나타낸다.
<[B] 화합물>
B-1: 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디 및 트리아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 M-313), 디아크릴레이트체의 함유량이 30∼40질량％
B-2: 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 M-215), 디아크릴레이트체의 함유량이 3∼13질량％
B-3: 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디 및 트리아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 M-315)
<그 외의 중합성 화합물>
b-1: 펜타에리트리톨펜타 및 헥사아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 M-403)
b-2: 숙신산 변성 펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 TO-1382)
b-3: 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(토아 고세이 제조, 아로닉스 M-309)
<[C] 경화제>
C-1: 무수 트리멜리트산
<[D] 화합물>
D-1: 페놀노볼락형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진 제조, 에피코트 152)
D-2: 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지(재팬 에폭시 레진 제조, 에피코트 157S65)
<밀착조제>
E-1: 3-글리시독시프로필트리메톡시실란
E-2: 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란
<물성 평가>
실시예 1∼18 및 비교예 1∼5의 열경화성 수지 조성물 및 보호막의 각종 물성을 이하의 방법에 의해 평가했다. 결과는 표 1에 나타낸다.
[내열성(가열시의 막두께 안정성)]
각 실시예 및 비교예에서 상기와 같이 형성한 보호막을 갖는 기판에 대해서, 클린 오븐 중에서 250℃에서 1시간 가열하여, 가열 전후의 보호막의 막두께를 측정했다. 하기식에 따라 막두께 안정성(％)을 산출했다. 이 값이 95％ 이상일 때, 보호막의 내열성은 양호하다고 말할 수 있다.
가열시의 막두께 안정성＝{(가열 후의 막두께)/(가열 전의 막두께)}×100(％)
[내열 변색성]
각 실시예 및 비교예에서 상기와 같이 형성한 보호막을 갖는 기판에 대해서, 클린 오븐 중에서 250℃에서 1시간 가열하여, 가열 전후의 파장 400∼800㎚의 광선 투과율을, 분광 광도계(히타치 제작소 제조, 150-20형 더블 빔)를 이용하여 측정했다. 파장 400∼800㎚의 광선 투과율(％)의 최소값을, 가열 전후 각각의 광선 투과율(％)로 하여, 하기식에 따라 내열 변색성(％)을 산출했다. 이 값이 5％ 이하일 때, 보호막의 내열 변색성은 양호하다고 말할 수 있다.
내열 변색성＝가열 전의 광선 투과율―가열 후의 광선 투과율(％)
[밀착성]
각 실시예 및 비교예에서 상기와 같이 형성한 보호막을 갖는 기판에 대해서, 프레셔 쿠커 시험(120℃, 습도 100％, 2시간)을 행한 후, JIS K-5400-1990의 8.5.3 부착성 바둑판 눈금 테이프법을 행하여, 바둑판 눈금 100개 중에서 남은 바둑판 눈금의 수를 구하여, 보호막의 밀착성(SiO2에 대한 밀착성)의 평가를 행했다. 또한, SiO2 딥 유리 기판의 교체에 Cr 기판을 이용하여, 상기와 동일한 바둑판 눈금 테이프법을 행하여, Cr에 대한 밀착성을 평가했다.
[평탄성]
SiO2 딥 유리 기판 상에, 안료계 컬러 레지스트(JSR 제조, JCR GREEN 861-8)를 이용하여, 이하와 같이, 녹색의 스트라이프 형상 컬러 필터를 형성했다. 즉, 스피너를 이용하여, 상기 컬러 레지스트를 SiO2 딥 유리 기판에 도포하고, 핫 플레이트 상에서 80℃, 120초간 프리베이킹하여 도막을 형성했다. 그 후, 소정의 패턴 마스크를 통하여, 100mJ/㎡의 노광량으로 조사하고, 이어서 0.05질량％ 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 현상하고, 초순수에서 60초간 린스했다. 계속해서, 추가로 오븐 중에서 220℃에서 30분간 가열 처리함으로써, 스트라이프 형상 컬러 필터를 형성했다.
측정 길이 3,000㎛, 측정 범위 3,000㎛각(角), 측정 방향을 스트라이프 라인 단축 방향으로 하고, 측정점수 n＝5에서, 컬러 필터 기판의 표면의 요철을, 접촉식 막두께 측정 장치(케이엘에이·텐콜 제조, α-스텝)로 측정한 결과, 0.9㎛였다. 이 컬러 필터가 형성된 기판에, 각 열경화성 수지 조성물을 스피너로 도포한 후, 핫 플레이트 상에 있어서 80℃에서 2분간 프리베이킹하여 도막을 형성한 후, 추가로 클린 오븐 중에 있어서 230℃에서 30분간 포스트 베이킹함으로써, 컬러 필터의 상면으로부터의 막두께가 약 1.5㎛의 보호막을 형성했다.
이와 같이 형성한 컬러 필터 상에 보호막을 갖는 기판에 대해서, 접촉식 막두께 측정 장치(케이엘에이·텐콜 제조, α-스텝)에서, 보호막의 표면의 요철을 측정했다. 이 측정은, 측정 길이 3,000㎛, 측정 범위 3,000㎛각, 측정 방향을 스트라이프 라인 단축으로 하고, 측정점수 n＝5에서 행하여, 각 측정마다의 최고부와 최저부의 고저차(㎚)의 5회의 평균값을 구하고, 보호막의 평탄성의 평가로서 표 1에 나타냈다. 이 값이 100㎚ 이하일 때, 보호막의 평탄성은 양호하다고 말할 수 있다.
[내알칼리성(알칼리 침지시의 막두께 안정성)]
각 실시예 및 비교예에서 상기와 같이 형성한 보호막을 갖는 기판에 대해서, 30℃에서 5％ NaOH 중에 30분간 침지시킨 후, 수분을 제거한 후의 막두께를 측정했다. 하기식에 따라서 산출한 알칼리 침지시의 막두께 안정성(％)을, 내알칼리성의 평가로서 표 1에 나타냈다. 이 값이 95％ 이상일 때, 내알칼리성은 양호하다고 말할 수 있다.
내알칼리성＝{(수분 제거 후의 막두께)/(침지 전의 막두께)}×100(％)
[보호막의 열중량 감소량의 측정]
각 실시예 및 비교예에서 상기와 같이 형성한 보호막을 갖는 기판에 대해서, 1㎝사각으로 절단하여, 승온 탈리 분석 장치(전기 과학 제조 TDS1200)로 230℃로 가열하여, 30분간 보존유지했을 때에 발생한 가스량을 측정했다. 이소시아누르 골격을 갖지 않는 화합물을 이용한 조성물로 만들어지는 경화막(비교예 2)으로부터 발생하는 가스량을 100으로 했을 때의 상대적인 값으로 나타낸다. 이 값이 50 이하일 때, 발생 가스량은 적다고 말할 수 있고, 발생하는 가스량이 적은 경우, 열중량 감소가 적다고 판단할 수 있다.
표 1에 나타난 결과로부터 명백해지듯이, 본 발명에 의한 실시예의 열경화성 수지 조성물은, 비교예의 조성물과 비교하여, 평탄성이 우수함과 함께 열중량 감소도 적었다. 또한, 실시예의 열경화성 수지 조성물은 비교예의 조성물에 비해, 내열성, 내열 변색성, 내알칼리성 및 밀착성도 우수한 보호막을 형성할 수 있었다.
당해 열경화성 수지 조성물은, 컬러 필터 등과 같은 요철을 갖는 기판 상에 있어서도 평탄성이 우수한 보호막을 형성할 수 있고, 그리고, 열처리 등에 의한 열중량 감소가 작다. 또한, 당해 열경화성 수지 조성물을 이용함으로써, 밀착성, 내열성, 내열 변색성 및 내알칼리성 등이 우수한 표시 소자용 보호막을 형성할 수 있다. 그 때문에, 당해 열경화성 수지 조성물은, 액정 표시 소자(LCD)용 컬러 필터 및 전하 결합 소자(CCD)용 컬러 필터에 이용되는 표시 소자용 보호막 형성용으로서 적합하게 사용된다.
Claims (7)
- 표시 소자용 보호막의 형성에 이용되는 열경화성 수지 조성물로서,
[A] 에폭시기 함유 불포화 화합물을 포함하는 단량체를 중합하여 이루어지는 중합체 및,
[B] 하기식 (1)로 나타나는 화합물을 함유하고,
[B] 화합물의 함유량이, [A] 중합체 100질량부에 대하여 50질량부 이상 300질량부 이하인 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물:
(식 (1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 1가의 유기기이고; 단, R1∼R3 중 적어도 하나는, 카복실기, (메타)아크릴기, 에폭시기, 옥세타닐기, 아미노기, 수산기, 메르캅토기, 시아노기, 이소시아네이트기 및(메타)알릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 유기기임). - 제1항에 있어서,
상기 단량체가,
불포화 카본산 및 불포화 다가 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 추가로 포함하는 열경화성 수지 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
경화제를 추가로 함유하는 열경화성 수지 조성물. - 제3항에 있어서,
[A] 중합체 및 [B] 화합물을 함유하는 제1액과,
상기 경화제를 함유하는 제2액으로 이루어지는 2액 경화형인 열경화성 수지 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 [A] 중합체 이외의 화합물을 추가로 함유하는 열경화성 수지 조성물. - 제1항 또는 제2항에 기재된 열경화성 수지 조성물로 형성된 표시 소자용 보호막.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 이용하여, 도막을 형성하는 공정과,
이 도막을 가열 처리하는 공정을 포함하는 표시 소자용 보호막의 형성 방법.
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