KR101803957B1 - 감광성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 특히 TFT-LCD용 층간 유기절연막 형성을 위한 감광성 수지 조성물에 있어서, UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저를 0.01 내지 20 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 TFT-LCD의 층간 유기절연막 형성에 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴의 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합하다.

Description

감광성 수지 조성물 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 TFT-LCD의 층간 유기절연막의 형성에 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴의 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합한 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
TFT형 액정표시소자나 집적회로소자에는 층간에 배치되는 배선의 사이를 절연하기 위해서 유기절연막을 사용하고 있다.
특히 TFT-LCD용 광배향을 위해서는 잔상 등의 문제가 발생되지 않도록 매우 많은 양의 노광에너지가 사용되어야 한다. 광배향을 위해서 사용되는 층간 유기절연막에 대하여 종래 감광성 수지를 사용할 경우 내광성이 떨어져서 층간 유기절연막이 과노광에 의해 노화되어 승화물이 발생되거나 분해물이 발생되어 액정을 오염시키게 되며, 이와 같은 현상을 통해 액정이 오염되게 되면, 픽셀내의 액정이 채워지지 않는 영역이 발생되는 문제점이 있었으며, 이의 개선이 절실히 요청되고 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 TFT-LCD의 층간 유기절연막의 형성에 사용되어 광배향용 액정공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴의 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 TFT-LCD용 층간 유기절연막 형성을 위한 감광성 수지 조성물에 있어서,
UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저를 0.01 내지 20 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 TFT-LCD용 층간 유기절연막 형성방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물의 경화체를 층간 유기절연막으로 포함하는 TFT-LCD를 제공한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 TFT-LCD의 층간 유기절연막 형성에 사용되어 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴의 해상도 조절이 용이하며, 층간 유기 절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합하다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 층간 유기절연막으로 사용되는 감광성 수지 조성물에 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저(radical scavenger)를 0.01 내지 20 중량% 포함시킬 경우 광배향용 액정 공정에서 과노광 진행시 액정밀림현상을 개선할 수 있을 뿐만 아니라 패턴의 해상도 조절이 용이하며, TFT-LCD의 층간 유기절연막의 평탄화막 형성에 특히 적합함을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저를 0.01 내지 20 중량% 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저는 광배향용 액정 공정에서 과노광 에너지를 흡수하여 무해한 운동에너지나 열에너지로 변화시켜 줌으로서 층간 유기절연막의 광에 의한 분해 및 색변화 유기물의 승화물 발생 등을 억제시켜주는 역할을 한다. 즉, 상기 UV 안정화제 및 라디칼 스캐빈저는 과노광에 대한 자외선을 흡수 및 제거하여 과노광을 통해 액정의 가교, 배향을 진행해야 하는 액정 모드에서 층간 유기절연막의 신뢰성을 확보할 수 있도록 해주는 역할을 한다.
구체적으로 상기 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저는 벤조트리아졸 및 이의 유도체, 트리아진 및 이의 유도체, 피페리딘 및 이의 유도체가 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 감광성 수지 조성물에 0.01 내지 20 중량%로 포함되는 것이 좋으며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%로 감광성 수지 조성물에 포함되는 것이 좋다. 또한 UV 안정화제 및 라디칼 스캐빈저 각각을 0.1 내지 10 중량%로 포함하는 것이 가장 좋다.
보다 구체적으로 상기 벤조트리아졸 및 이의 유도체로는 하이드록시페닐벤조트리아졸; 2,2'-메틸렌-비스(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀; 2-(2'-하이드록시메틸페닐)벤조트리아졸; 2-[2'-하이드록시-3',5'-bis(알파,알파-디메틸벤질페닐]벤조트리아졸; 2-(2'-하이드록시-3',5'-디부틸페닐)벤조트리아졸; 2-(2'하이드록시-3'-터셔리-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸; 2-(2'하이드록시-3',5'-디-터셔리-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸; 2-(2'하이드록시-3',5'-디-터셔리-아밀)벤조트리아졸; 2-(2'-하이드록시-5'-터셔리-옥틸페닐)벤조트리아졸; 또는 2,2'-메틸렌 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2-N-벤조트리아조-2-yl)페놀] 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 트리아진 및 이의 유도체로는 하이드록시페닐-S-트리아진; 2-(4'-메톡시페닐)-4,6-비스(2'하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-[4-(2-메톡시에틸-카르복실)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(트리스(트리메틸실릴옥시-실릴프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2'-메틸프로페닐옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-헵타메틸트리실릴-2'-메틸-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(4-(2-프로필옥시)-2-하이드록시-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-[4-에틸카르복시)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 또는 2,4,6-트리아닐린-(p-카르보-2'-에틸-1'-옥시)-1,3,5-트리아진 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 피페리딘 및 이의 유도체로는 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 또는 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘 등을 사용할 수 있다.
또한 시판되고 있는 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저를 사용할 수도 있으며, 일예로 UV 안정화제로 Ciba사의 TINUVIN 109, 171, 384-2, 400, 405, 411L, 328, 900, 928, 384-2, 460, 477, 479, CGL77MPA-D type등을 사용할 수 있으며, 이와 유사 계통의 유도체를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 라디칼 스캐빈저로는 Ciba사의 TINUVIN 123, 292, 292HP, 144 type과 CGL 052 등을 사용할 수 있으며, 이와 유사 계통의 유도체를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저 외에 공지의 유기절연막 형성을 위한 감광성 수지 조성물이 사용될 수 있으며, 바람직한 일예로 a) 공중합체 수지 5 내지 40 중량%; b) 광개시제 0.01 내지 30 중량%; c) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머 0.5 내지 40 중량%; d) 상기 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저 0.01 내지 20 중량%; 및 e) 잔량의 용매로 구성될 수 있다.
상기 a)의 공중합체 수지는 네가티브 감광성 수지 조성물에 사용되는 공지의 공중합체 수지가 사용될 수 있으며, 바람직하기로는 아크릴계 공중합체 수지 또는 폴리이미드계 공중합체 수지를 사용하는 것이 좋다. 상기 공중합체 수지의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 5000-20000인 것이 바람직하며, 상기 범위 내인 경우 유기절연막의 현상성, 잔막율, 내열성, 감도 등을 동시에 만족시킬 수 있다.
상기 a) 공중합체 수지의 함량은 감광성 수지 조성물에 5 내지 40 중량%인 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 감도뿐만 아니라 평탄도, 해상도, 내열성, 투과도, 내충격성을 동시에 만족시킬 수 있다.
구체적인 일예로 상기 아크릴계 공중합체는 ⅰ) 불포화 카르본산 또는 그 무수물, ⅱ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 ⅲ) 올레핀계 불포화 화합물을 단량체로 하여 용매 및 중합개시제의 존재하에서 라디칼 합성후, 침전 및 여과, Vacuum Drying공정을 통하여 미반응 단량체를 제거하여 얻을 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 a)ⅰ) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 아크릴산, 메타크릴산 등의 불포화 모노카르본 산; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르본산; 또는 이들의 불포화 디카르본산의 무수물 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 특히 아크릴산, 메타크릴산, 또는 무수말레인산을 사용하는 것이 공중합 반응성과 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성에 있어 더욱 바람직하다.
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 또는 이들의 혼합물은 전체 총 단량체에 대하여 15 내지 45 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 상기 범위 내인 경우 알칼리 수용액에 용해성이 가장 이상적이다.
본 발명에 사용되는 상기 a)ⅱ)의 에폭시기 함유 불포화 화합물은 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르, 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 메타크릴산 글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르, 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실 등을 사용하는 것이 공중합 반응성 및 얻어지는 패턴의 내열성을 향상시키는데 있어 더욱 바람직하다.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 전체 총 단량체에 대하여 15 내지 45 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 상기 범위 내인 경우 유기절연막의 내열성 및 감광성 수지 조성물의 보존안정성을 동시에 만족시킬 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 a)ⅲ)의 올레핀계 불포화 화합물은 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸 아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 스티렌, σ-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시 스티렌, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 또는 2,3-디메틸 1,3-부타디엔 등을 사용할 수 있으며, 상기 화합물을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 상기 올레핀계 불포화 화합물은 스티렌, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 또는 p-메톡시 스티렌을 사용하는 것이 공중합 반응성 및 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성 측면에서 더욱 바람직하다.
상기 올레핀계 불포화 화합물은 전체 총 단량체에 대하여 25 내지 70 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 25 내지 45 중량부로 포함되는 것이다. 그 함량이 상기 범위 내인 경우 현상 후 Swelling이 생기지 않게 하며, 현상액인 알칼리 수용액에 용해성을 이상적을 유지할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 Solution 중합하기 위해 사용되는 용매는 메탄올, 테트라히드록시퓨란, 톨루엔, 다이옥산 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 Solution 중합하기 위해 사용되는 중합개시제는 라디칼 중합개시제를 사용할 수 있으며, 구체적으로 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(4-메톡시 2,4-디메틸발레로니트릴), 1,1-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부틸레이트 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 단량체를 용매와 중합개시제 존재하에서 라디칼 반응시키고, 침전 및 여과, Vacuum Drying공정을 통하여 미반응 단량체를 제거하여 얻어진 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 상기 b)의 광개시제 예로는 트리아진계, 벤조인, 아세토페논계, 이미다졸계, 트산톤 또는 옥심에스테르계 등의 화합물들을 사용할 수 있으며, 구체적인 예로, 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 벤조페논, p-(디에틸아미노)벤조페논노, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이미다졸, 시바 스페셜 케미칼사의 Irgacure 369, Irgacur 651, Irgacure 907, Darocur TPO, Irgacure 819, OXE-01, OXE-02, 아데카사의 N-1919, NCI-831 등의 화합물을 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 함량이 0.01 중량% 미만일 경우에는 낮은 감도로 인해 잔막율이 나빠지게 된다는 문제점이 있으며, 30 중량%를 초과할 경우에는 보존안정성에 문제가 발생할 수 있으며, 높은 경화도로 인해 현상시 패턴의 접착력이 저하된다는 문제점이 있다.
또한 본 발명에 사용되는 상기 c)의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머는 일반적으로 적어도 2 개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 가지는 가교성 모노머로, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트 유도체, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타아리스리톨폴리아크릴레이트, 또는 이들의 메타크릴레이트류 등을 사용할 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노모는 0.5 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.5 중량% 미만일 경우에는 감광성 수지와의 낮은 경화도로 인하여 컨텍 홀 및 패턴 구현이 어렵다는 문제점이 있으며, 40 중량%를 초과할 경우에는 높은 경화도로 인해 현상시 컨텍 홀 및 패턴의 해상력이 저하된다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 d)의 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저는 상기에서 기재한 바와 같다.
또한 본 발명에 사용되는 상기 e)의 용매는 유기절연막의 평탄성과 코팅얼룩을 발생하지 않게 하여 균일한 패턴 프로파일(pattern profile)을 형성하게 한다.
상기 용매는 메탄올, 에탄올, 벤질알코올, 헥실알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 에틸렌글리콜에틸에테르프로피오네이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디포로필렌글리콜디에틸에테르 등의 디프로필렌글리콜알킬에테르류, 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 부틸렌글리콜모노메틸에테르류; 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸렌글리콜디에틸에테르등의 디부틸렌글리콜알킬에테르류 등이 있다.
상기 용매는 전체 감광성 수지 조성물의 잔량으로 포함되며, 바람직하기로는 50 내지 90 중량%가 되도록 포함시키는 것이다. 상기 범위 내인 경우 감광성 수지 조성물의 코팅성 및 보정안정성을 동시에 향상시킬 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 에폭시수지, 접착제, 감도증진제 또는 계면활성제를 선택적으로 추가로 포함할 수 있다.
상기 에폭시 수지는 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 패턴의 내열성, 감도 등을 향상시키는 작용을 한다.
상기 에폭시 수지는 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 환상지방족 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜 아민형 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 또는 a)의 아크릴계 공중합체와는 다른 글리시딜 메타아크리레이트를 (공)중합한 수지 등을 사용할 수 있으며, 특히 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 또는 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 에폭시 수지는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람하며, 그 함량이 상기 범위 내인 경우 코팅성 및 접착성을 향상시킬 수 있다.
또한 상기 접착제는 기판과의 접착성을 향상시키는 작용을 하며, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 접착제는 카르복실기, 메타크릴기, 이소시아네이트기, 또는 에폭시기 등과 같은 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제 등을 사용할 수 있다. 구체적으로 γ-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 또는 β-(3,4-에폭시 시클로 헥실)에틸트리메톡시실란 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 감도증진제로서 디옥틸프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트, 디옥틸아디페이트, 트리크레실포스페이트, 및 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 사용할 수 있으며, 그 함량은 감광성 수지 조성물의 0.1 내지 10 중량% 포함하는 것이 좋다.
또한 상기 계면활성제는 감광성 조성물의 도포성이나 현상성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171, F172, F173(상품명: 대일본잉크사), FC430, FC431(상품명: 수미또모트리엠사), 또는 KP341(상품명: 신월화학공업사) 등을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 0.0001 내지 2 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 상기 범위내일 경우에는 감광성 조성물의 도포성이나 현상성 향상에 있어 더욱 좋다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 감광성 수지 조성물의 고형분 농도는 10 내지 50 중량%인 것이 바람직하며, 상기 범위의 고형분을 가지는 조성물은 0.1-0.2 ㎛의 밀리포아필터 등으로 여과한 뒤 사용하는 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 TFT-LCD용 층간 유기절연막 형성방법 및 상기 감광성 수지 조성물의 경화체를 TFT-LCD용 층간 유기 절연막으로 포함하는 디스플레이를 제공한다.
본 발명의 TFT-LCD의 층간 유기절연막 형성방법은 감광성 수지 조성물을 이용하여 TFT-LCD의 층간 유기절연막으로 패턴을 형성하는 방법에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하며, 기재 위에 감광성 수지 조성물 도포 - 프리베이킹 - 노광 - 현상 등의 공지의 패턴형성방법이 사용될 수 있다.
구체적인 일예로 TFT-LCD의 층간 유기절연막을 형성하는 방법은 다음과 같다.
먼저 본 발명의 상기 감광성 수지 조성물을 스프레이법, 롤코터법, 회전도포법 등으로 기판표면에 도포하고, 프리베이크에 의해 용매를 제거하여 도포막을 형성한다. 이때, 상기 프리베이크는 80-115 ℃의 온도에서 1-15 분간 실시하는 것이 바람직하다.
그 다음, 미리 준비된 패턴에 따라 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등을 상기 형성된 도포막에 조사하고, 현상액으로 현상하여 불필요한 부분을 제거함으로써 소정의 패턴을 형성한다.
상기 현상액은 알칼리 수용액을 사용하는 것이 좋으며, 구체적으로 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류; 또는 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 이때, 상기 현상액은 알칼리성 화합물을 0.1-10 중량%의 농도로 용해시켜 사용되며, 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가할 수도 있다.
또한, 상기와 같은 현상액으로 현상한 후 초순수로 30-90 초간 세정하여 불필요한 부분을 제거하고 건조하여 패턴을 형성하고, 상기 형성된 패턴에 자외선 등의 빛을 조사한 후, 패턴을 오븐 등의 가열장치에 의해 150-250 ℃의 온도에서 30-90 분간 가열처리하여 최종 패턴을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
냉각기와 교반기가 구비된 2L의 플라스크(Flask)에 이소프로필알코올 400 중량부, 메타크릴산 30 중량부와 스티렌 30 중량부, 글리시딜메타크릴레이트 25 중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 15 중량부의 혼합 용액을 투입하였다. 상기 액상 조성물을 혼합 용기에서 600 rpm으로 충분히 혼합한 뒤, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 15 중량부를 첨가하였다. 상기 중합혼합용액을 50 ℃까지 천천히 상승시켜, 이 온도를 6시간 동안 유지하여 공중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체에 중합금지제로 포스파이트를 500 ppm 첨가하였다. 상기 중합이 중지된 플라스크의 온도를 18 ℃까지 하강시켜 1시간 정체시킨 후 생성되는 석출물을 얻어 여과하였다. 상기 여과하여 얻은 석출물 85 중량부를 용제로서 석출물의 함량이 45 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노에틸프로피오네이트를 넣어 아크릴계 공중합체를 얻었으며, 이 때 얻어진 중합체 용액의 아크릴계 중합체의 중량평균분자량(Mw)은 9,000이었다.
상기 제조한 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액 100 중량부, 광개시제로는 OXE-02를 10 중량부, 가교성 모노머로 디펜타아리스리톨헥사디아크릴레이트 40 중량부 및 UV 안정화제로 TINUVIN 400을 10 중량부 혼합하였다. 상기 혼합물에 고형분 농도가 35 중량%가 되도록 디에틸렌글리콜 디메틸에테르를 가하여 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아 필터로 여과하여 네가티브 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 제조한 아크릴계 공중합체를 포함하는 중합체 용액 100 중량부, 광개시제로는 N-1919를 5 중량부, 가교성 모노머로 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 30 중량부, UV 안정화제 및 라디칼 스캐빈저로 TINUVIN 460을 5 중량부와 TINUVIN 292을 5 중량부 혼합하였다. 상기 혼합물에 고형분 농도가 35 중량%가 되도록 PGMEA를 가하여 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아 필터로 여과하여 네가티브 감광성 수지 조성물 코팅 용액을 제조하였다.
실시예 3
냉각기와 교반기가 구비한 플라스크에 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오르프로판 50 중량부, 4,4-(헥사플루오르-이소프로필이덴)디프탈릭 언하이드라이드 50 중량부를 넣고 상온에서 NMP를 첨가하여 24시간 교반하여 반응을 진행하였다. 생성된 폴리아믹산에 이미드화 반응에서 생성되는 물을 제거하기 위하여 NMP와 같은 양의 크실렌을 첨가하여 160 ℃에서 5시간 반응하여 폴리이미드를 제조하였다. 가용성 폴리이미드(6FDA/BAPAF)를 질소분위기하에서 DMAc에 용해시킨 후 감광성기인 메타크릴오일-클로라이드와 동당량의 트리에틸아민을 적하시켜 0 ℃에서 12시간 반응시켜 감광성 폴리이미드계 공중합체를 제조하였다. 제조된 폴리이미드계 공중합체의 분자량은 15000이었다.
상기 제조한 폴리이미드계 공중합체를 포함하는 중합체 용액 100 중량부, 광개시제로는 OXE-02와 NCI-831을 각각 5 중량부씩, 가교성 모노머로 디펜타에리스리톨헥사디아크릴레이트 20 중량부, UV 안정화제 및 라디칼 스캐빈저로 TINUVIN 479을 5 중량부, TINUVIN 292HP를 5 중량부 혼합하였다. 상기 혼합물에 고형분 농도가 35 중량%가 되도록 PGMEA를 가하여 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 네가티브 감광성 수지 조성물 코팅 용액을 제조하였다.
비교예 1
하기 표 1과 같은 조성으로 네가티브 감광성 수지 조성물을 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 네가티브 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 단위는 중량부이다.
공중합체 수지 광개시제 가교결합제 UV안정화제 라디칼
스캐빈저
실시예 1 100 10 40 10 -
실시예 2 100 5 30 5 5
실시예 3 100 10 20 5 5
비교예 1 100 10 40 - -
상기 실시예 1-3과 비교예 1에 대하여 감광성 수지 조성물의 물성을 하기와 같이 평가하였다.
- 액정밀림현상(AUA)에 대한 평가: 상기 실시예 1-3과 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 사용하여 TFT 기판의 유기절연막 부분을 형성한 후, CF 기판과 합착하였다. 액정을 모세관 현상을 통해서 주입한 후, 노광을 통해 액정의 반응을 일으킨 후, 패널을 봉지한 상태에서 500 시간 동안 매 100 시간 마다 패널의 액정밀림현상 발생 정도를 파악하였다. 500 시간까지 액정밀림현상이 발생되지 않아야 신뢰성 있는 유기절연막 감광성 수지 조성물의 구성을 확인할 수 있다.
- 해상도에 대한 평가: 하부 TFT 메탈 배선이 구성된 막에서 상기 실시예 1-3과 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 Mask Size 10 x 12 um의 크기에서 패턴을 형성하여 Bias가 1 이하일 때를 해상도 우수, Bias가 2 이하일 때를 양호, Bias가 3 이상일 경우를 나쁨으로 나타내었다.
- 평탄화도에 대한 평가: 상기 실시예 1-3과 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 노광 후 패턴을 형성한 후에 Glass의 각 48부분에서 두께를 측정하여 Uniformity가 2% 이내인 경우를 우수, 2-5%인 경우를 양호, 5% 이상인 경우를 나쁨으로 나타내었다.
상기 방법에 의하여 측정된 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
액정밀림현상 해상도 평탄화도
실시예 1 500시간까지 발생안됨 우수 우수
실시예 2 500시간까지 발생안됨 우수 우수
실시예 3 500시간까지 발생안됨 우수 우수
비교예 1 100시간경에 발생 나쁨 양호
상기 표 2에 나타난 바와 같이 본 발명의 실시예 1-3의 감광성 수지 조성물은 비교예 1에 비하여 액정밀림현상이 현저히 향상되었으며, 해상도 및 평탄화도에 있어서도 향상된 것을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. TFT-LCD용 층간 유기절연막 형성을 위한 감광성 수지 조성물에 있어서,
    a) 공중합체 수지 5 내지 40 중량%;
    b) 광개시제 0.01 내지 30 중량%;
    c) 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 다관능성 모노머 0.5 내지 40 중량%;
    d) 상기 UV 안정화제 또는 라디칼 스캐빈저를 각각 1 내지 10 중량%; 및
    e) 잔량의 용매를 포함하며,
    상기 UV 안정화제는 트리아진 및 이의 유도체로부터 선택되고,
    상기 라디칼 스캐빈저는 피페리딘 및 이의 유도체로부터 선택된 감광성 수지 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 트리아진 및 이의 유도체로는 하이드록시페닐-S-트리아진; 2-(4'-메톡시페닐)-4,6-비스(2'하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-[4-(2-메톡시에틸-카르복실)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(트리스(트리메틸실릴옥시-실릴프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2'-메틸프로페닐옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-헵타메틸트리실릴-2'-메틸-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(4-(2-프로필옥시)-2-하이드록시-프로필옥시)-2-하이드록시]-페닐}-6-[4-에틸카르복시)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 또는 2,4,6-트리아닐린-(p-카르보-2'-에틸-1'-옥시)-1,3,5-트리아진인 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 피페리딘 및 이의 유도체로는 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘; 또는 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘인 감광성 수지 조성물.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 a) 공중합체 수지는 중량평균분자량이 5000-20000인 아크릴계 공중합체 또는 폴리이미드계 공중합체인 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 에폭시수지, 접착제, 감도증진제, 또는 계면활성제를 추가로 더욱 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항 기재의 감광성 수지 조성물을 이용하는 TFT-LCD용 층간 유기절연막 형성방법.
  11. 제1항 기재의 감광성 수지 조성물의 경화체를 층간 유기절연막으로 포함하는 TFT-LCD.
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