KR101669574B1 - 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 투명 전극 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1) PEDOT:PSS 잉크 조성물을 준비하는 단계; 2) 상기 잉크 조성물을 사용하여 기재 상에 PEDOT:PSS 박막을 형성하는 단계; 3) 상기 PEDOT:PSS 박막에 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액을 도포한 후 열처리하는 단계; 4) 상기 열처리된 PEDOT:PSS 박막을 린스하는 단계; 및 5) 상기 린스된 PEDOT:PSS 박막을 건조하는 단계를 포함하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법에 관한 것이다.

Description

표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 투명 전극{method for manufacturing a surface-treated transparent conductive high molecular thin film and transparent electrode manufactured by using the same}
본 발명은 표면처리를 통한 전도도가 우수한 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 투명 전극에 관한 것이다.
PEDOT:PSS는 주로 수분산액을 사용하여 고분자 박막을 형성하게 되는데, PEDOT:PSS 자체만으로는 전도도가 0.1~1 S/cm 로 매우 낮다. 그래서 PEDOT:PSS 용액에 DMSO나 DMF와 같은 용액을 첨가하거나, 에틸렌 글리콜같은 다가 알코올류를 제2차 도펀트로 첨가하여, 전도도를 개선하여 사용하고 있다.
그러나 위와 같은 물질들을 첨가하게 되면, PEDOT:PSS 수분산액을 장시간 보관했을 때, 안정성이 나빠질 수 있다. 또한 글래스(glass)나 필름에 코팅했을 때, 용액의 표면장력이 높아져, 기판에 대한 웨팅(wetting)성이 나빠져, 균일한 막을 형성하기 어렵다는 문제가 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해 PEDOT:PSS 수분산액 자체로 고분자 박막을 만들고, 그 후 표면처리를 통해 전도도를 개선하는 시도가 있어왔다.
구체적으로 PEDOT:PSS 막의 표면처리로 황산, 헥사플루오로아세톤, 메탄올, DMF 등을 사용하는 방법이 제안되고 있으며, 이 중 황산을 사용하는 경우가 가장 전도도 개선효과가 높았다. 하지만 황산을 사용할 경우, PEDOT:PSS 막의 막손실이 심하게 발생하였다. 그리고, 강산을 다루어야 하기 때문에 작업자의 안전 측면에서도 좋지 않았다.
KR 2013-0027213 A KR 2012-0011479 A KR 2008-0010425 A KR 2012-0077112 A
상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 취급이 용이한 표면처리 방법을 사용하여 황산 수준의 높은 전도도 개선 효과를 나타낼 수 있는 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 투명 전도성 고분자 박막을 사용하는 전도도가 우수한 투명 전극을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 1) PEDOT:PSS 잉크 조성물을 준비하는 단계; 2) 상기 잉크 조성물을 사용하여 기재 상에 PEDOT:PSS 박막을 형성하는 단계; 3) 상기 PEDOT:PSS 박막에 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액을 도포한 후 열처리하는 단계; 4) 상기 열처리된 PEDOT:PSS 박막을 린스하는 단계; 및 5) 상기 린스된 PEDOT:PSS 박막을 건조하는 단계를 포함하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면 PEDOT:PSS 수분산액에 다른 물질의 첨가 없이 박막을 형성할 수 있기 때문에, 균일한 박막 형성이 가능하고, 전도도가 높은 투명 전도성 잉크막을 형성할 수 있다.
본 발명의 투명 전도성 고분자 박막은 전도도가 우수하여, ITO를 대체하는 전극으로 사용이 가능하고, 유기태양전지의 전극층 또는 버퍼층(정공전달층)으로 사용가능하다.
도 1은 비교예 2에서 제조한 PEDOT:PSS 박막의 상태를 촬영한 전자현미경 사진이다.
도 2는 실시예 1 에서 제조한 PEDOT:PSS 박막의 상태를 촬영한 전자현미경 사진이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 1) PEDOT:PSS 잉크 조성물을 준비하는 단계; 2) 상기 잉크 조성물을 사용하여 기재 상에 PEDOT:PSS 박막을 형성하는 단계; 3) 상기 PEDOT:PSS 박막에 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액을 도포한 후 열처리하는 단계; 4) 상기 열처리된 PEDOT:PSS 박막을 린스하는 단계; 및 5) 상기 린스된 PEDOT:PSS 박막을 건조하는 단계를 포함하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법을 제공한다.
상기 PEDOT:PSS 잉크 조성물은 PEDOT:PSS 수분산액, 용매 및 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)poly(styrenesulf onates)) 수분산액은 잉크 조성물에 전도성을 부여한다.
상기 PEDOT:PSS 수분산액의 함량은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 10 내지 70중량%인 것이 바람직하다. 10중량% 미만이면 PEDOT:PSS의 함량이 너무 낮아 충분한 전도도의 확보가 어렵고, 70중량%를 초과하면 퍼짐성이 좋지 않아, 균일한 박막 형성이 어려우며 잉크 제팅시 제팅 특성이 좋지 않다.
본 발명의 바람직한 구체예에서는 상기 PEDOT:PSS 수분산액으로 Heraeus사의 PH-1000을 사용하였다.
PEDOT:PSS 수분산액은 점도가 높아 그 자체로는 제팅(jetting)이 되지 않기 때문에 용매 및 계면활성제를 포함하는 잉크 조성물로 제제화(formulation)하여 제팅(jetting)이 가능하도록 한다.
상기 용매로는 탈이온수(DI water); 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 또는 디에틸렌글리콜 에틸에테르; 및 프로필렌 글리콜을 사용한다.
상기 탈이온수는 상기 PEDOT:PSS 수분산액을 분산하는 역할을 하며, 그 함량은 용매의 전체 중량에 대하여 40 내지 80중량%, 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 10 내지 40중량%인 것이 바람직하다. 탈이온수의 함량이 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 40중량%를 초과하는 경우에는 잉크의 표면장력이 높아서 기판에서 잘 퍼지지 않고 제팅이 어려우며, 10중량% 미만인 경우에는 점도가 높아서 잉크젯용 잉크로 적합하지 않은 문제점이 있다.
상기 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 또는 디에틸렌글리콜 에틸에테르는 잉크의 휘발성을 감소시키고 제팅(jetting)을 향상시키는 역할을 한다.
상기 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 또는 디에틸렌글리콜 에틸에테르의 함량은 용매의 전체 중량에 대하여 5 내지 40중량%, 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 2 내지 15중량%인 것이 바람직하다. 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 또는 디에틸렌글리콜 에틸에테르의 함량이 용매의 전체 중량에 대하여 40중량%를 초과할 경우에는 잉크의 전도도 저하가 나타나고, 5중량%미만인 경우에는 퍼짐성이 좋지 않고 제팅 특성이 저하된다.
상기 프로필렌 글리콜은 잉크 조성물의 분산성 및 전도성을 유지시키는 역할을 하며, 그 함량은 용매의 전체 중량에 대하여 5 내지 40중량%, 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 5 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어날 경우 잉크의 전도도 저하가 나타날 수 있다.
상기 계면활성제는 잉크 조성물의 퍼짐성을 향상시키기 위해 포함되며, 그 함량은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%인 것이 바람직하다. 0.01중량% 미만인 경우에는 원하는 수준의 퍼짐성을 얻을 수 없으며, 5중량%를 초과하는 경우에는 잉크의 전도도 저하가 나타날 수 있다.
상기 계면활성제로는 비이온성 계면활성제로서 불소계 계면활성제가 바람직하다.
본 발명의 다른 실시예로서, 상기 PEDOT:PSS 잉크 조성물은 추가로 DMSO 또는 DMF를 포함할 수 있다.
상기 DMSO 또는 DMF는 잉크 조성물의 전도성을 향상시키기 위해 추가되며, 그 함량은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 1 내지 5중량%인 것이 바람직하다. 1중량% 미만인 경우에는 전도도 향상 효과가 나타나지 않으며, 5중량%를 초과하는 경우에는 잉크의 전도도 저하가 나타나고 안정성이 낮다.
본 발명의 또 다른 실시예로서, 상기 PEDOT:PSS 잉크 조성물은 추가로 DMSO 또는 DMF, 및 다가 알코올기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 다가 알코올기를 갖는 화합물은 글리세롤, 디에틸렌 글리콜, 에틸렌글리콜, 소르비톨(sorbitol) 등일 수 있으나, 반드시 이에 한하지는 않는다.
상기 다가 알코올기를 갖는 화합물은 잉크 조성물의 전도도를 향상시키기 위해 추가된다. 그 함량은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 0.5 내지 8중량%인 것이 바람직하며, 8중량%를 초과할 경우 전도도가 오히려 감소하고, 0.5중량%미만인 경우 전도도 개선효과가 나타나지 않는다.
상기와 같은 조성을 갖는 잉크 조성물은 제팅(jetting) 특성이 우수하여, 잉크젯 프린팅 방법으로 패턴 형성이 가능하므로 잉크젯 프린팅(inkjet printing)에 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명은 2) 상기 잉크 조성물을 사용하여 기재 상에 PEDOT:PSS 박막을 형성하는 단계를 포함한다.
상기 PEDOT:PSS 박막의 형성 방법으로 통상적으로 바 코팅(bar coating), 스핀 코팅(spin coating), 잉크젯 프린팅(inkjet printing), 스프레이 도포 등을 이용할 수 있다. 이중에서 잉크 젯 프린팅은 적은 양의 재료를 사용하여, 원하는 곳에 직접 패터닝을 할 수 있다는 장점이 있어서 바람직하다.
상기 기재로는 glass, film 등을 사용할 수 있으나, 특별한 제한이 있는 것은 아니다.
상기 film 기재의 재질에 특별한 제한은 없으며, 예를 들어 PET, PC/PMMA, 폴리이미드 등을 사용할 수 있다.
상기 단계 3)은 상기 PEDOT:PSS 박막에 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액을 도포한 후 열처리하는 단계이다.
상기 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액은 수용액이거나, 메탄올 또는 에탄올을 용매로 사용하는 용액일 수 있다.
본 발명에서는 PEDOT:PSS 박막의 표면처리를 위해 p-toluene sulfonic acid(PTSA)를 사용하였다. PTSA는 고체로 되어 있기 때문에, 황산(sulfuric acid)에 비해 취급이 용이하고, 황산 수준의 높은 전도도 개선 효과가 나타났다. 또한 메탄올에도 쉽게 린스(rinse)가 되기 때문에 표면에 얼룩없이 깨끗한 박막을 형성할 수 있다. 박막 표면에 물얼룩이 생기는 경우 막의 haze가 높아지기 때문에 바람직하지 않다.
상기 p-toluene sulfonic acid 용액의 농도는 0.01 ~ 0.2M인 것이 바람직하다. 상기 농도를 초과하더라도 전도도 개선 효과가 더 크게 나타나지 않는다.
상기 p-toluene sulfonic acid 용액은 일반적인 코팅 방법을 사용하여 PEDOT:PSS 박막에 도포될 수 있다. 예를 들어, 페인트 브러싱(Paint Brushing), 스프레이 코팅(Spray Coating), 닥터 블레이드(Doctor Blade), 침지-인상법(Dip-Drawing), 스핀 코팅(Spin Coating), 잉크젯 프린팅(inkjet printing), 슬롯 다이 코팅(slot die coating) 등의 방법을 사용할 수 있다.
상기 열처리 온도는 80~170℃, 바람직하게는 100~160℃이다. 또한, 열처리는 1분~30분, 바람직하게는 3분~15분 동안 진행한다.
상기 단계 4)는 상기 열처리한 PEDOT:PSS 박막을 메탄올, 에탄올, IPA 등의 용매에 침지하여 표면에 남아있는 PTSA를 제거하는 단계이다. 이때 침지조건은 상온에서 30초~10분, 바람직하게는 3분~8분이다. 상기 침지조건은 시료의 크기에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 제조방법은 박막의 표면처리에 PTSA를 사용하기 때문에 표면에 남아있는 PTSA를 메탄올 등으로 쉽게 린스할 수 있어서 박막 표면에 얼룩이 남는 현상을 최소화할 수 있다.
상기 단계 5)는 용매에 침지시켰던 상기 PEDOT:PSS 박막을 꺼내 건조하여 남아 있는 용매를 제거하는 단계이다.
상기 제조방법에 따라 제조된 투명 전도성 고분자 박막은 표면처리를 통해 PEDOT:PSS 박막의 전도도가 크게 개선된다.
본 발명은 상기 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법에 따라 제조된 투명 전도성 고분자 박막을 포함하는 투명 전극을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 투명 전도성 고분자 박막을 버퍼층이나 전극층으로 포함하는 유기 태양전지를 제공한다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
<실시예 1>
PH-1000(Heraeus사 제조)을 1000 rpm으로 30초간 스핀 코팅(spin coating)하여, 막을 형성한 후, 핫 플레이트(hot plate)에서 120℃로 15분간 건조시켜 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다. 상기 박막 위에 p-toluene sulfonic acid(PTSA) (0.16M) 용액을 적하한 후 핫 플레이트에서 160℃로 5분간 열처리하였다. 그 후 상기 PEDOT:PSS 박막을 상온에서 식힌 후, MeOH에 5분간 침지시켰다. 침지시켰던 상기 PEDOT:PSS 박막을 핫 플레이트에서 160℃로 5분간 건조시켰다.
<실시예 2>
PTSA(0.1M) 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다.
<실시예 3>
PTSA(0.16M) 용액을 적하한 후 140℃로 10분간 열처리, 140℃로 5분간 건조시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다.
<실시예 4>
PTSA(0.16M) 용액을 적하한 후 100℃로 15분간 열처리, MeOH 린스후 100℃로 5분간 건조시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다.
<비교예 1>
PH-1000 용액으로 1000rpm/30초 조건으로 스핀 코팅하여, PEDOT:PSS 박막을 형성하였다. 별도의 표면처리는 하지 않았다.
<비교예 2>
PTSA 용액 대신에 0.16M 황산 수용액을 사용하고, 물로 린스하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다.
<비교예 3>
PTSA 용액 대신에 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다.
<비교예 4>
0.16M 황산 수용액을 사용하고, 100℃로 15분간 열처리, 100℃로 5분간 건조시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 PEDOT:PSS 박막을 형성하였다.
실시예 1 내지 4, 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 PEDOT:PSS 박막에 대해 면저항, 투과도, 및 헤이즈(Haze) 측정을 통하여 박막 특성을 평가하였다.
<박막 특성 평가>
4-point-probe를 이용해 박막의 면저항을 측정하였다. 그 외 투과율과 헤이즈(haze)를 측정하였다.
구분 표면처리 면저항(Ω/□) 투과도 Haze
실시예1 0.16M 의 PTSA 용액 160℃/5min 열처리 + MeOH rinse 후 160℃/5min 건조 1.23 x 102 86.78 0.29
실시예2 0.1M 의 PTSA 용액 160℃/5min 열처리 + MeOH rinse 후 160℃/5min 건조 1.65 x 102 87.59 0.23
실시예3 0.16M 의 PTSA 용액 140℃/10min 열처리 + MeOH rinse 후 140℃/5min 건조 1.18 x 102 86.70 0.23
실시예4 0.16M 의 PTSA 용액 100℃/15min 열처리 + MeOH rinse 후 100℃/5min 건조 3.0 x 102 88.38 0.27
비교예1 표면처리 안함 3.55 x 105 87.15 0.27
비교예2 0.16M 황산 수용액
160℃/5min 열처리 + MeOH rinse 후 160℃/5min 건조		 2.08 x 102 87.48 2.02
비교예3 메탄올 2.70 x 103 87.59 0.23
비교예4 0.16M 황산 수용액
100℃/15min 열처리 + MeOH rinse 후 100℃/5min 건조		 4.39 x 102 88.60 0.29
<막 손상 여부 평가>
실시예 1과 비교예 2에서 제조한 PEDOT:PSS 박막에 대해 전자현미경 사진을 촬영하여 막 손상 여부를 확인하였다.
도 1에서 보는 바와 같이 비교예 2의 PEDOT:PSS 박막은 막이 심하게 손상되어 있어 황산 수용액으로 표면 처리시에는 막손실이 심하게 발생하는 알 수 있다. 반면, 도 2에서 보는 바와 같이 실시예 1의 PEDOT:PSS 박막은 막 손상이 관찰되지 않아 PTSA로 표면 처리시 막의 손상이 진행되지 않음을 알 수 있다.
상기 평가 결과, 본 발명에 따르면 균일한 박막 형성이 가능하고, 전도도가 높은 투명 전도성 잉크막을 형성할 수 있음을 확인하였다.

Claims (15)

1) PEDOT:PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonate) 잉크 조성물을 준비하는 단계;
2) 상기 잉크 조성물을 사용하여 기재 상에 PEDOT:PSS 박막을 형성하는 단계;
3) 상기 PEDOT:PSS 박막에 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액을 도포한 후 열처리하는 단계;
4) 상기 열처리된 PEDOT:PSS 박막을 린스하는 단계; 및
5) 상기 린스된 PEDOT:PSS 박막을 건조하는 단계를 포함하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 1에 있어서, 상기 PEDOT:PSS 잉크 조성물은 PEDOT:PSS 수분산액, 용매 및 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 2에 있어서, 상기 PEDOT:PSS 수분산액의 함량은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 10 내지 70중량%인 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 2에 있어서, 상기 용매는 탈이온수; 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 또는 디에틸렌글리콜 에틸에테르; 및 프로필렌 글리콜을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 4에 있어서, 상기 탈이온수는 용매의 전체 중량에 대하여 40 내지 80중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 4에 있어서, 상기 디에틸렌글리콜 부틸 에테르 또는 디에틸렌글리콜 에틸에테르의 함량은 용매의 전체 중량에 대하여 5 내지 40중량%%인 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 4에 있어서, 상기 프로필렌 글리콜은 용매의 전체 중량에 대하여 5 내지 40중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 2에 있어서, 상기 계면활성제의 함량은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%인 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 2에 있어서, 상기 PEDOT:PSS 잉크 조성물은 추가로 디메틸설폭사이드(DMSO) 또는 디메틸포름아미드(Dimethyl formamide, DMF)를 포함하는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 9에 있어서, 상기 디메틸설폭사이드(DMSO) 또는 디메틸포름아미드(Dimethyl formamide, DMF)는 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 1 내지 5중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 9에 있어서, 상기 PEDOT:PSS 잉크 조성물은 추가로 다가 알코올기를 갖는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 11에 있어서, 상기 다가 알코올기를 갖는 화합물은 잉크 조성물의 전체 중량에 대하여 0.5 내지 8중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 1에 있어서, 상기 p-톨루엔 술폰산(p-toluene sulfonic acid) 용액의 농도는 0.01 ~ 0.2M인 것을 특징으로 하는 표면처리된 투명 전도성 고분자 박막의 제조방법.
청구항 1의 제조방법에 따라 제조된 투명 전도성 고분자 박막을 포함하는 투명 전극.
청구항 1의 제조방법에 따라 제조된 투명 전도성 고분자 박막을 버퍼층이나 전극층으로 포함하는 유기 태양전지.
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