KR100772926B1 - 전도성 고분자 조성물, 이로부터 제조된 전도성 고분자 박막 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents

전도성 고분자 조성물, 이로부터 제조된 전도성 고분자 박막 및 이를 이용한 유기 전자 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전도성 고분자 조성물, 이로부터 제조된 전도성 고분자 박막 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이고, 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물은 전도성 고분자 수용액에 표면 장력 조절제 및 극성용매를 포함하며, 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물을 사용하여 제조된 전도성 고분자 박막은 개선된 코팅 특성 및 전기적 특성을 갖기 때문에 유기 전자 소자의 전극, 정공 주입층 및/또는 정공 수송층에 유용하게 사용된다.
전도성 고분자, 표면 장력 조절제, 극성용매

Description

전도성 고분자 조성물, 이로부터 제조된 전도성 고분자 박막 및 이를 이용한 유기 전자 소자{Conductive Polymer Composition, Conductive Polymer Film Prepared from the Composition and Organic Electronic Devise Using the Same}
본 발명은 전도성 고분자 조성물, 이로부터 제조된 전도성 고분자 박막 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는 전도성 고분자의 코팅 및 전기적 특성을 개선시킬 수 있는 전도성 고분자 조성물, 이로부터 제조된 전도성 고분자 박막 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다.
바이에르 아크티엔 게젤샤프트 (Bayer AG)사에서 제조되어 베이트론-피 (Baytron P)라는 제품으로 시판되고 있는 PEDOT:PSS(폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜) : 폴리(4-스틸렌설포네이트)) 수용액은 ITO (인듐주석산화물) 전극 위에 스핀코팅하여 정공 주입 층을 형성하려는 목적으로 유기 발광 소자의 제작시 널리 이용되고 있는 전도성 고분자이다.
지금까지 유기 발광 소자에서는 폴리티오펜계 전도성 고분자, 예를 들면, PEDOT:PSS 수용액은 어떠한 첨가물도 없이 원액 그대로 스핀코팅하여 사용해 왔으며, 단지 증류수의 첨가량에 따라서 용액의 농도를 변화시켜 정공 주입 층의 두께 를 조절해 왔다.
유기 전자 소자의 전극용으로 PEDOT:PSS를 적용하는 경우에는 저분자에 적용되는 증착 방법을 그대로 이용하기에는 많은 어려움이 있기 때문에, 잉크 제트 프린팅 (ink-jet printing) 방법을 이용하여 패터닝 하는 연구가 활발히 진행되고 있지만, 잉크 제트 프린팅 방법의 경우, 프린터 장비를 필요로 하는데 이러한 장비는 복잡한 공정, 낮은 접착력 및 불균일한 두께 등의 여러 가지 해결해야 할 문제점을 여전히 가지고 있다.
또한 PEDOT:PSS 원액을 그대로 유리(glass)가 아닌 유기물(고분자) 층 또는 플라스틱 기판 상에서 습식 공정을 수행하는 경우에는 PEDOT:PSS 수용액의 큰 표면 장력으로 인해서 코팅 특성이 지극히 나빠서 균일한 박막 형성이 불가능하다는 문제점도 갖게 된다.
한편, 대한민국 특허공개 제2002-87600호에서는 전도성 고분자인 PEDOT:PSS의 전기적 특성을 향상시키기 위하여 PEDOT:PSS와 배위수를 갖는 금속의 염을 반응 매질중에서 반응시켜 고분자 배위 화합물을 형성시키는 것을 제안하였다. 그러나, 전도도를 향상시키기 위한 금속염의 적용은 소자에 적용시 염으로 인한 소스 누설(leakage source)이 발생하여, 신뢰성 저하 등의 문제점을 가질 수 있다.
이에 본 발명자들은 전도성 고분자, PEDOT:PSS의 전기적 특성 및 코팅 특성에 영향을 미칠 수 있는 인자에 대한 연구를 진행하면서, 표면장력 조절제를 첨가하는 경우, 습식 공정시 PEDOT:PSS의 큰 표면 장력으로 인한 코팅 특성의 저하를 막을 수 있으며, 또한, PEDOT:PSS의 분자간력(intermolecular interaction)을 증대 시켜 주는 극성 용매를 포함시키는 경우 코팅 특성 및 전기적 특성을 개선시킬 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 코팅 특성 및 전기적 특성을 개선시키는 전도성 고분자 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 또 다른 목적은 코팅 특성 및 전기적 특성을 개선시키는 전도성 고분자 조성물로 제조된 전도성 고분자 박막을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 코팅 특성 및 전기적 특성을 개선시키는 전도성 고분자 박막으로 된 전극, 정공 주입층 및/또는 정공 전달층을 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 폴리티오펜계 전도성 고분자 수용액, 전도성 고분자 중량에 기초하여 표면 장력 조절제 0.02 내지 5.0중량부 및 극성 용매 1 내지 99중량부를 포함하는 전도성 고분자 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 상기 폴리티오펜계 전도성 고분자로는 하기 식 1의 PEDOT 또는 PEDOT에 하기 식 2의 PSS가 혼합된 것이 사용될 수 있다.
Figure 112006070272378-pat00001
상기 n은 5 내지 10000이다.
Figure 112006070272378-pat00002
상기 식에서, m은 5 내지 10000이다.
상기 폴리티오펜계 전도성 고분자는 1 내지 99%의 수용액으로 사용되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 표면 장력 조절제로는 하기 식 3의 반복단위를 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112006070272378-pat00003
상기 식에서, a, b 및 c는 각각 독립적으로 2 내지 1000이고; R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 같거나 다를 수 있으며, 하기에 표시되는 작용기로 이루어진 군에서 선택되고,
Figure 112006070272378-pat00004
상기 식에서, x는 0 내지 10의 정수이다.
또한, 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물에서, 표면 장력 조절제로는 소수성 및 친수성을 동시에 갖는 계면활성제로써 소듐 스테아레이트, 포타슘 스테아레이트, 소듐 라우레이트, 포타슘 라우레이트, 소듐 팔미테이트, 포타슘 팔미테이트, 소듐 라우릴 설페트, 소듐 도데실벤젠 설포네이트, 폴리(에틸렌 옥사이드), 폴리(비닐 알코올), 히드록시에틸 셀룰로오스, 도데실암모니움 클로라이드 및 세틸트리메틸암모니움 브로마이드로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물에서, 상기 극성 용매로는 DMF(디메틸 포름아미드), DMSO(디메틸 설폭사이드), NMP(N-메틸-2-피롤리돈), 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 프로판올, 부탄올, 4-메틸 페놀, 에틸렌 글리콜, 시클로헥사논, THF(테트라히드로푸란), N-니트로메탄, 톨루엔, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트 및 헥사놀로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물 중에는 300 내지 20000의 분자량을 갖는 반응성 올리고머는 전도성 고분자의 중량대비 1 내지 80중량부가 더 포함되는 것이 바람직하며, 상기 올리고머는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아크릴레이트 올리고머, 에테르 아크릴레이트 올리고머 및 에폭시 아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 폴리티오펜계 전도성 고분자 수용액, 전도성 고분자의 중량에 기초하여 표면 장력 조절제 0.02 내지 5.0중량부 및 극성 용매 1 내지 99중량부를 포함하는 전도성 고분자 조성물로부터 습식 공정에 의해 제조된 전도성 고분자 박막을 제공한다.
본 발명에 따른 전도성 고분자 박막을 제조하기 위해 사용되는 습식 공정으로는 스핀 코팅, 바 코팅, 잉크젯 프린팅, 스프레딩 및 침지법으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 세 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 폴리티오펜계 전도성 고분자 수용액, 전도성 고분자의 중량에 기초하여 표면 장력 조절제 0.02 내지 5.0중량부 및 극성 용매 1 내지 99중량부를 포함하는 전도성 고분자 조성물로부터 습식 공정에 의해 제조된 전도성 고분자 박막을 전극으로써 또는 정공 주입층 및/또는 정공 수송층으로써 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물은 폴리티오펜계 전도성 고분자 수용액, 전도성 고분자 중량에 기초하여 표면 장력 조절제는 0.02 내지 5.0중량부 및 극성 용매 1 내지 99중량부를 포함한다.
상기 폴리티오펜계 전도성 고분자는 폴리티올 또는 폴리아닐린과 같은 방향족계 고분자로써, 대표적인 것은 PEDOT이며, PEDOT 단독으로 사용될 수 있으며, PSS와 혼용하여 사용될 수도 있으며, PEDOT:PSS가 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물의 주성분인 폴리티오펜계 전도성 고분자의 표면 장력을 낮추기 위해 표면 장력 조절제가 사용될 수 있으며, 표면 장력 조절제로는 습윤제 또는 계면활성제가 사용될 수 있다.
표면 장력 조절제의 실예로써는 하기 식 3의 반복단위를 갖는 화합물, 예를 들면, 폴리(디메틸 실록산), 알코올알콕시실리케이트, 폴리에테르 실록산 코폴로머일 수 있다.
화학식 3
Figure 112006070272378-pat00005
상기 식에서, a, b 및 c는 각각 2 내지 1000이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 같거나 다를 수 있으며, 하기에 표시되는 작용기로 이루어진 군에서 선택되 고,
Figure 112006070272378-pat00006
상기 식에서, x는 0 내지 10의 정수이다.
또한, 소수성 및 친수성을 동시에 갖는 계면활성제로써, 소듐 스테아레이트, 포타슘 스테아레이트, 소듐 라우레이트, 포타슘 라우레이트, 소듐 팔미테이트 또는 포타슘 팔미테이트와 같은 지방산 계면활성제, 소듐 라우릴 설페이트 또는 소듐 도데실벤젠 설포네이트와 같은 음이온계 계면활성제, 폴리(에틸렌 옥사이드), 폴리(비닐 알콜) 또는 히드록시에틸 셀룰로오스와 같은 비이온계 계면활성제, 또는 도데실암모니움 클로라이드 또는 세틸트리메틸암모니움 브로마이드와 같은 양이온계 계면활성제를 포함한다.
이와 같은 표면 장력 조절제는 티오펜계 전도성 고분자의 중량을 기초하여 0.02 내지 5.0중량부의 범위 내에 사용되는 것이 바람직하며, 0.02 중량부 미만으로 사용되는 경우, 표면 장력의 조절 효과가 미비하며, 5.0중량부를 초과하여 사용되는 경우 박막의 전기적 특성에 나쁜 영향을 미칠 수도 있다
또한, 본 발명에 따른 조성물에는 주성분인 티오펜계 고분자의 분자간력을 증대시켜 주는 극성 용매가 사용된다.
극성 용매로는, 이것으로 제한되는 것은 아니지만, DMF(디메틸 포름아미드), DMSO(디메틸 설폭사이드), NMP(N-메틸-2-피롤리돈), 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 프로판올, 부탄올, 4-메틸 페놀, 에틸렌 글리콜, 시클로헥사논, THF(테트라히드로푸란), N-니트로메탄, 톨루엔, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 헥사놀 또는 이들의 2이상의 조합물을 포함한다.
상기 극성 용매는 조성물 중에 전도성 고분자의 중량에 기초하여 1 내지 80중량부 포함되는 것이 바람직하다. 1중량부 미만으로 사용되는 경우, 전도성 고분자의 분자간력 증대가 미비하며, 99중량부를 초과하여 사용되는 경우, 박막의 두께가 너무 얇아져 전기적 특성을 확보하기 어렵다
본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물 중에서는 300 내지 20000 정도의 분자량을 갖는 반응성 올리고머가 전도성 고분자 중량에 기초하여 80중량부 이하, 바람직하게는 0.1 내지 80 중량부의 범위로 더 포함될 수 있다. 반응성 올리고머를 첨가하여 이들의 반응성을 이용해 가교구조에 전도성 고분자를 분사시켜 놓으면 전도성 고분자의 내환경성을 향상시킬 수 있다.
상기 반응성 올리고머로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아크릴레이트 올리고머, 에테르 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 2 이상의 조합물을 포함한다.
상기 반응성 올리고머가 사용되는 경우, 광중합개시제, 열중합개시제 또는 산화-환원 반응을 이용한 중합개시제를 사용함으로써 중합한다.
이와 같은 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물은 이 분야에 일반적인 조건하에서 습식 공정에 의해 코팅하고 이어서 열처리하는 것으로 박막으로 제조될 수 있다.
상기 습식 공정으로는 이 분야에 일반적인 것이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 스핀 코팅, 바 코팅, 잉크젯 프린팅, 스프레딩 또는 침지법 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물로 제조된 박막은 유기 전자 소자의 전극, 정공주입층 및/또는 정공수송층 및 등등에 사용되어 전기적 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 유기 전자 소자로는 이것으로 제한되는 것은 아니지만, 유기발광소자, 트랜지스터 또는 캐패시터가 포함될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 참조하여 더욱 상세히 설명한다.
실시예 1 및 비교예 1 내지 3
본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물과 이로부터 제조된 박막의 특성을 평가하여 그 결과를 표 1에서 나타냈었다.
평가 기판으로서는 0.7 mm의 유리 기판과 플렉시블 기판으로서는 200 ㎛ 두께의 아릴라이트 (AryLite) 기판의 두 종류를 사용하였고, 하기 표 1에 나타낸 조성비로 제조된 전도성 고분자 조성물을 상기 두 기판 위에 1500 Å의 두께로 스핀 코팅한 후, 110 ℃로 열처리하여 박막을 제조하였다.
이와 같이 제조된 박막에 대한 코팅 특성을 박막 형성 균일도로 광학 현미경을 이용하여 관찰하였다. 코팅 균일도에 따라 ○○는 양호한 코팅 박막, ××는 불균일한 코팅 박막으로 각각 정의한다.
코팅된 박막의 전기적 특성은 4-프로브-테스터(4-probe-tester)를 이용하여 박막의 면저항 (sheet resistance)값을 측정하였다.
번호 성분 함량 “부” 코팅상태 면저항값(Ω)
유리 아릴라이트 유리 아릴라이트
실시예 1 PEDOT:PSS 1 ○○ ○○ 2.0~2.2 x 103 1.4~1.8 x 103
DMF 0.4
알코올알콕시실레이트* 0.01
비교예 1 PEDOT:PSS 1 ○○ × 1.7~2.2 x 105 4.0 x 105
비교예 2 PEDOT:PSS 1 ○○ × 1.9~2.0 x 105 4.5 x 104
DMF 0.2
비교예 3 PEDOT:PSS 1 ○○ ×× 1.9~2.2 x 105 -
알코올알콕시실레이트 0.01
* : BYK-DYNWET800(BYK Chemie)
표 1에서 보여지는 것처럼 전도성 고분자 자체보다는 전도성 고분자에, 표면 장력 조절제 및 극성 용매를 적절량 혼합하는 경우 코팅 특성과 함께 전기적 특성이 우수해짐을 알 수 있다.
상기에서 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 이 분야의 당업자는 첨부되는 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 또는 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 전도성 고분자에 첨가제로써 표면 장력 조절제 및 극성 용매를 혼합한 조성물이 막의 형태, 종류에 상관없이 습식 공정(예를 들면, 스핀 코팅, 바 코팅 또는 잉크젯 프린팅 등)을 통해서 박막으로 제조될 수 있으며, 얻어지는 박막은 코팅 특성이 우수할 뿐만 아니라 전기적 특성이 우수하여 유기 전자 소자의 전극, 또는 유기 발광 소자의 정공 수송층 및/또는 정공 주입층에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (12)

  1. 폴리티오펜계 전도성 고분자 수용액;
    전도성 고분자의 중량에 기초하여 소수성 및 친수성을 동시에 갖는 계면활성제인 표면 장력 조절제 0.02 내지 5.0중량부; 및
    극성 용매 1 내지 99중량부를 포함하는 전도성 고분자 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 폴리티오펜계 전도성 고분자로는 하기 식 1의 PEDOT(폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜)) 또는 PEDOT와 하기 식 2의 PSS(폴리(4-스틸렌설포네이트))의 혼합물인 전도성 고분자 조성물.
    화학식 1
    Figure 112007050454447-pat00007
    화학식 2
    Figure 112007050454447-pat00008
    상기 식에서, n 및 m은 각각 5 내지 10000이다.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 표면 장력 조절제로는 하기 식 3의 반복단위를 갖는 화합물인 전도성 고분자 조성물:
    화학식 3
    Figure 112007050454447-pat00009
    상기 식에서, a, b 및 c 각각은 2 내지 1000이고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 같거나 다를 수 있으며, 하기에 표시되는 작용기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Figure 112007050454447-pat00010
    상기 식에서, x는 0 내지 10의 정수이다.
  4. 삭제
  5. 제 1항에 있어서, 상기 계면활성제로는 소듐 스테아레이트, 포타슘 스테아레이트, 소듐 라우레이트, 포타슘 라우레이트, 소듐 팔미테이트, 포타슘 팔미테이트, 소듐 라우릴 설페트, 소듐 도데실벤젠 설포네이트, 폴리(에틸렌 옥사이드), 폴리(비닐 알코올), 히드록시에틸 셀룰로오스, 도데실암모니움 클로라이드 및 세틸트리메틸암모니움 브로마이드로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 전도성 고분자 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 극성 용매로는 DMF(디메틸 포름아미드), DMSO(디메틸 설폭사이드), NMP(N-메틸-2-피롤리돈), 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 프로판올, 부탄올, 4-메틸 페놀, 에틸렌 글리콜, 시클로헥사논, THF(테트라히드로푸란), N-니트로메탄, 톨루엔, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트 및 헥사놀로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 전도성 고분자 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 300 내지 20000의 분자량을 갖는 반응성 올리고머를 전도성 고분자의 중량에 기초하여 80중량부 이하로 더 포함하는 전도성 고분자 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 올리고머는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아크릴레이트 올리고머, 에테르 아크릴레이트 올리고머 및 에폭시 아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군에서 일종 이상 선택되는 전도성 고분자 조성물.
  9. 폴리티오펜계 전도성 고분자 수용액;
    전도성 고분자 중량에 기초하여 소수성 및 친수성을 동시에 갖는 계면활성제인 표면 장력 조절제 0.02 내지 5.0중량부; 및
    극성 용매 1 내지 99중량부를 포함하는 전도성 고분자 조성물로부터 습식 공정에 의해 제조된 전도성 고분자 박막.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 습식 공정은 스핀 코팅, 바 코팅, 잉크젯 프린팅, 스프레딩 및 침지법으로 이루어진 군에서 선택되는 전도성 고분자 박막.
  11. 제 9항 또는 제 10항에 따른 전도성 고분자 박막으로 된 전극을 포함하는 유기 전자 소자.
  12. 제 9항 또는 제 10항에 따른 전도성 고분자 박막으로 된 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하는 유기 전자 소자.
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