KR101613598B1 - 에폭시 수지, 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료 - Google Patents
에폭시 수지, 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101613598B1 KR101613598B1 KR1020147023789A KR20147023789A KR101613598B1 KR 101613598 B1 KR101613598 B1 KR 101613598B1 KR 1020147023789 A KR1020147023789 A KR 1020147023789A KR 20147023789 A KR20147023789 A KR 20147023789A KR 101613598 B1 KR101613598 B1 KR 101613598B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- epoxy resin
- carbon atoms
- diglycidyl ether
- independently
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 126
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 126
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 46
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 44
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 8
- -1 ethyleneoxyethylene Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 54
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 24
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 abstract description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 244000309464 bull Species 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 5
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 4
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical compound O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAYJDIDYXCENIR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(oxiran-2-ylmethoxy)pentoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCOCC1CO1 CAYJDIDYXCENIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYIZJUDNMOIZQO-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrabromo-2-[2-(4,5,6,7-tetrabromo-1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C(=C(Br)C(Br)=C2Br)Br)=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C2=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C2C1=O DYIZJUDNMOIZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CWLKUWMPDJKNRZ-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CC(CCCCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 CWLKUWMPDJKNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROROLKWFBJEEQD-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CC(CCCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 ROROLKWFBJEEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 2
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 2
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCC=CN2CCCNC21 SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGKUIDIMIRNN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromo-5-(2,3,4,5-tetrabromophenoxy)benzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC(OC=2C(=C(Br)C(Br)=C(Br)C=2)Br)=C1Br ORYGKUIDIMIRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVYMSXDQGDASK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromo-4-[2-(2,3,4-tribromophenoxy)ethoxy]benzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC=C1OCCOC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br YVVYMSXDQGDASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUAPUIKGYCAHGM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-3-(2,3-dibromopropoxy)propane Chemical compound BrCC(Br)COCC(Br)CBr YUAPUIKGYCAHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound BrCC(Br)CN1C(=O)N(CC(Br)CBr)C(=O)N(CC(Br)CBr)C1=O NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDTJLSRBVQRCSI-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanol;cobalt Chemical compound [Co].CC(N)O KDTJLSRBVQRCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C(OC)=C1 IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUIQPLSONDMSBW-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CC)COCC1CO1 WUIQPLSONDMSBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTXWXSDCWNNXEM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)hexan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCC)COCC1CO1 GTXWXSDCWNNXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFAPUICXAMDUTD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)hexan-3-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)CCOCC1CO1 SFAPUICXAMDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLNRBRPICCCXGG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)octan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCCCC)COCC1CO1 GLNRBRPICCCXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGWXQNOOJQFBLF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)octan-3-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCCCC)CCOCC1CO1 YGWXQNOOJQFBLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFTOQAFBMSGCQS-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)pentan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)COCC1CO1 WFTOQAFBMSGCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTFDTQMVVSUNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)pentan-3-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CC)CCOCC1CO1 JXTFDTQMVVSUNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQZUWSJHFBOFPI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COCC1CO1 RQZUWSJHFBOFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQFHZFMPTSHGLV-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 KQFHZFMPTSHGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSRMIIBCXRHPCC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCCOCCOCC1CO1 VSRMIIBCXRHPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUMKDOQUHOWXCL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCCOCCOCCOCC1CO1 CUMKDOQUHOWXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKXLWGYPOUERV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCOCC1CO1 VLKXLWGYPOUERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWEZCEHDDUPLCV-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)CCCCOCC1CO1 RWEZCEHDDUPLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMGQXRZWIVEPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexan-3-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CC)CCCOCC1CO1 SMGQXRZWIVEPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSVJSOQIMZXASI-UHFFFAOYSA-N 2-[7-(oxiran-2-ylmethoxy)heptoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCCOCC1CO1 LSVJSOQIMZXASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKFVXHJSVKKBD-UHFFFAOYSA-N 2-[8-(oxiran-2-ylmethoxy)octoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCCCOCC1CO1 BCKFVXHJSVKKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRCJGMWAZBSSR-UHFFFAOYSA-N 2-[9-(oxiran-2-ylmethoxy)nonoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCCCCOCC1CO1 OKRCJGMWAZBSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCTITUGPTCDTON-UHFFFAOYSA-L 2-aminoacetate;cobalt(2+) Chemical compound [Co+2].NCC([O-])=O.NCC([O-])=O XCTITUGPTCDTON-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WZUSLISJDHJYHZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;cobalt Chemical compound [Co].NCC(O)=O.NCC(O)=O.NCC(O)=O WZUSLISJDHJYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLOXZCFOAUCDAE-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphorylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(P(=O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 LLOXZCFOAUCDAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTDSGCADFWGKM-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(3-hydroxypropyl)phosphoryl]propan-1-ol Chemical compound OCCCP(=O)(CCCO)CCCO SZTDSGCADFWGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECVXFWNYNXCBN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-phenylmethyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=CC=C1 XECVXFWNYNXCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)cyclohexyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)CCCCC1 ZSQIQUAKDNTQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMCSZXRVWDVAW-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-hexanol Chemical compound OCCCCCCBr FCMCSZXRVWDVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFJRXLTWGJIDNZ-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.C(CN)N.[Co] Chemical compound C(C)(=O)O.C(CN)N.[Co] MFJRXLTWGJIDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWSJVKPGUNJLHI-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OC(CC(CC)OCC1CO1)(CC1CO1)CC1CO1.C(CC(C)O)O Chemical compound C(C1CO1)OC(CC(CC)OCC1CO1)(CC1CO1)CC1CO1.C(CC(C)O)O AWSJVKPGUNJLHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDKOHHVDYCERJ-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCOCCO)O.[Co] Chemical compound C(COCCOCCOCCO)O.[Co] OFDKOHHVDYCERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPRRXVIZZSECO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CCC1)N.[Co] Chemical compound C1(=CC=CCC1)N.[Co] PTPRRXVIZZSECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWUCYLUOCIPGH-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)(N)N.[Co] Chemical compound C1(CCCCC1)(N)N.[Co] CSWUCYLUOCIPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKKGIHCPNBYMFD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=[I]C=C1 Chemical compound C1=CC=[I]C=C1 HKKGIHCPNBYMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OASATVQVDAOWCO-UHFFFAOYSA-N C1OC1COC(C)CCCOCC1CO1 Chemical compound C1OC1COC(C)CCCOCC1CO1 OASATVQVDAOWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNCSDYTDUKUMK-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CC(CCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 HUNCSDYTDUKUMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOVIQIZMRNTFLK-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 UOVIQIZMRNTFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIKQXEJSUZEGLF-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCC(CCCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 DIKQXEJSUZEGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWOIUNRZXQGPTK-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 TWOIUNRZXQGPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROXLQTHQJRGHDL-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 ROXLQTHQJRGHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXTNYNIPHNMSHH-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCC(CCCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 GXTNYNIPHNMSHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPJOHJVRNKLINF-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 MPJOHJVRNKLINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMYVQLBJLSNNU-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 IYMYVQLBJLSNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVNQHUKUQSDKNO-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCC(CCCOCC1CO1)OCC1CO1 AVNQHUKUQSDKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZVBEVLBPRPLD-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCC(CCCCCOCC1CO1)OCC1CO1 OQZVBEVLBPRPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVDQBKJCBWHGR-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 VBVDQBKJCBWHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KROQPKYGADRGFE-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCC(CCOCC1CO1)OCC1CO1 KROQPKYGADRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCZZBEFXVSCBKZ-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCCC(CCCCOCC1CO1)OCC1CO1 MCZZBEFXVSCBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCSAARFMGHMDL-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCCC(CCCOCC1CO1)OCC1CO1 KVCSAARFMGHMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAIIMAWURLXOM-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(COCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCCC(COCC1CO1)OCC1CO1 XSAIIMAWURLXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBTVVTCZEABCED-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(CCCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCCCC(CCCOCC1CO1)OCC1CO1 MBTVVTCZEABCED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRQKAMAJLDDKJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(CCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCCCC(CCOCC1CO1)OCC1CO1 NJRQKAMAJLDDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADZAUWMUFHZILU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC(CCOCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound CCCCCCCC(CCOCC1CO1)OCC1CO1 ADZAUWMUFHZILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOAPRDCQCNXRF-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CN=C12.[Co] Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C12.[Co] DVOAPRDCQCNXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIBSVVKJMINGRO-UHFFFAOYSA-N N1CCCCC1.[Co] Chemical compound N1CCCCC1.[Co] GIBSVVKJMINGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHLYFWPLTKHBNK-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.C=1(C(=CC=CC1C)C)O.C=1(C(=CC=CC1C)C)O Chemical compound P(=O)(O)(O)O.C=1(C(=CC=CC1C)C)O.C=1(C(=CC=CC1C)C)O BHLYFWPLTKHBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMILHIMHKXVDGH-UHFFFAOYSA-N Triethylene glycol diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCCOCCOCCOCC1CO1 UMILHIMHKXVDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-diphenoxyphosphoryloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N barium borate Chemical compound [Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910000416 bismuth oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CFURYGIMWVGEHM-UHFFFAOYSA-N cobalt pentane-1,1-diamine Chemical compound C(CCCC)(N)N.[Co] CFURYGIMWVGEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMPVQKSUDJBXHY-UHFFFAOYSA-N cobalt thiourea Chemical compound NC(=S)N.[Co] KMPVQKSUDJBXHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- FPEHLCXTZWDKCF-UHFFFAOYSA-N cobalt;2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound [Co].OC1=CC=CC=C1C=O FPEHLCXTZWDKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITGFMEFOVMMXAH-UHFFFAOYSA-N cobalt;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound [Co].OC(=O)C1=CC=CC=C1O ITGFMEFOVMMXAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMQKQSSEQVSAS-UHFFFAOYSA-N cobalt;ethane-1,2-diamine Chemical compound [Co].NCCN BTMQKQSSEQVSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N dibismuth;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Bi+3].[Bi+3] TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- NXHKQBCTZHECQF-UHFFFAOYSA-N ethyl(methyl)phosphinic acid Chemical compound CCP(C)(O)=O NXHKQBCTZHECQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005237 etoglucid Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L ferrous carbonate Chemical compound [Fe+2].[O-]C([O-])=O RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical class C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N methoxy(methoxymethoxy)methane Chemical compound COCOCOC NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N octane-1,4-diol Chemical compound CCCCC(O)CCCO NELAVKWPGRMFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N phosphorane Chemical class [PH5] VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000013001 point bending Methods 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- HGJYOHAIVZXUML-UHFFFAOYSA-M potassium;3-(benzenesulfonyl)benzenesulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 HGJYOHAIVZXUML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- BPELEZSCHIEMAE-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde imine Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=N BPELEZSCHIEMAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOZHTJJTSSSURD-UHFFFAOYSA-J titanium(4+);dicarbonate Chemical compound [Ti+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O FOZHTJJTSSSURD-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHYQWBKCXBXPKM-UHFFFAOYSA-N tris[3-bromo-2,2-bis(bromomethyl)propyl] phosphate Chemical compound BrCC(CBr)(CBr)COP(=O)(OCC(CBr)(CBr)CBr)OCC(CBr)(CBr)CBr BHYQWBKCXBXPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRXQXJGIQEYOG-UHFFFAOYSA-N zinc;oxido(oxo)borane Chemical compound [Zn+2].[O-]B=O.[O-]B=O PZRXQXJGIQEYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1494—Polycondensates modified by chemical after-treatment followed by a further chemical treatment thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/0201—Thermal arrangements, e.g. for cooling, heating or preventing overheating
- H05K1/0203—Cooling of mounted components
- H05K1/0209—External configuration of printed circuit board adapted for heat dissipation, e.g. lay-out of conductors, coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/16—Solid spheres
- C08K7/18—Solid spheres inorganic
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2201/00—Indexing scheme relating to printed circuits covered by H05K1/00
- H05K2201/02—Fillers; Particles; Fibers; Reinforcement materials
- H05K2201/0203—Fillers and particles
- H05K2201/0206—Materials
- H05K2201/0209—Inorganic, non-metallic particles
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/46—Manufacturing multilayer circuits
- H05K3/4644—Manufacturing multilayer circuits by building the multilayer layer by layer, i.e. build-up multilayer circuits
- H05K3/4673—Application methods or materials of intermediate insulating layers not specially adapted to any one of the previous methods of adding a circuit layer
- H05K3/4676—Single layer compositions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31529—Next to metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
저융점이며, 저용융 점도이며 용제 용해성, 가공성이 뛰어난 에폭시 수지를 제공하고, 또한, 유동성, 가공성, 유연성, 밀착성, 열전도성이 뛰어난 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물을 제공한다. 하기 일반식(I)
(Q : 측쇄에 C1∼18의 알킬기를 가지고 있어도 되는 직쇄 부분이 C1∼9의 알킬렌쇄, 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄, A : 2∼4개의 페닐렌기가 직접 혹은 연결쇄를 개재하여 결합한 페닐렌 유닛, 나프틸렌 유닛, n : 0∼10)으로 표시되는 에폭시 수지. 상기 에폭시 수지와 경화제를 함유하는 에폭시 수지 조성물. 상기 에폭시 수지로 이루어지는 조성물.
(Q : 측쇄에 C1∼18의 알킬기를 가지고 있어도 되는 직쇄 부분이 C1∼9의 알킬렌쇄, 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄, A : 2∼4개의 페닐렌기가 직접 혹은 연결쇄를 개재하여 결합한 페닐렌 유닛, 나프틸렌 유닛, n : 0∼10)으로 표시되는 에폭시 수지. 상기 에폭시 수지와 경화제를 함유하는 에폭시 수지 조성물. 상기 에폭시 수지로 이루어지는 조성물.
Description
본 발명은, 방열 재료로서 유용한 에폭시 수지, 당해 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료에 관한 것이다.
에폭시 수지 및 그 경화제를 필수 성분으로 하는 에폭시 수지 조성물은, 내열성, 내습성 등의 여러 물성이 뛰어나므로, 반도체 봉지재나 프린트 회로 기판 등의 전자 부품, 전자 부품 분야, 도전 페이스트 등의 도전성 접착제, 그 외 접착제, 복합 재료용 매트릭스, 도료, 포토레지스트 재료, 현색 재료 등으로 널리 사용되고 있다.
이들 각종 용도 중에서도 작금 특히 주목을 모으고 있는 것이, 직류를 교류로 변환하거나, 전류의 흐름이나 전압의 오르내림을 세밀하게 제어하거나 하기 위한 반도체 장치이며, 파워 반도체나 파워 디바이스, 파워 모듈 등이라고 불리고 있다. 파워 반도체는 전력의 고효율화나 에너지 절약에 불가결한 기술이며, 특히 전기자동차 등의 모터 제어나, 태양광 발전이나 풍력 발전 등의 전원 제어 등, 그 용도는 나날이 확대하고 있다.
이러한 파워 반도체의 과제는, 매우 큰 발열을 어떻게 효율 좋게 방열하는지에 있으며, 그 방열 효율의 율속으로 되어 있는 것이, 반도체 부분과 히트 싱크 간의 접촉 열저항을 저감하는 것을 목적으로 한 방열 재료(TIM)에 있다.
TIM은 주로 무기 충전재와 매트릭스 수지로 이루어지며, 지금까지 TIM의 매트릭스 수지에는 실리콘계의 열전도 그리스가 사용되어 왔지만, 반도체 장치의 고밀화나 제어하는 전력량의 증가에 따라, 열전도성이나 내열분해성, 기재에의 밀착성 등의 각종 성능의 요구 레벨은 점점 높아져 오고 있으며, 종래형의 실리콘계 열전도 그리스로는 대응이 계속 곤란해지고 있다.
TIM에 대한 요구 특성은, 크게 나누어 (1) 발열체로부터 방열 부재에 효율 좋게 열을 전하는 것, (2) 발열체 및 방열 부재의 열변형에 유연하게 추종하는 것의 2점에 있다. 종래형의 에폭시 수지는 내열성에 중점을 두어서 개발된 것이 많고, 비교적 강직한 골격을 가지므로 열전도성은 충분한 것은 아니며, 또한, 유연성도 뒤떨어지는 것이었다. 한편, 유연성이 뛰어난 고분자 재료는 포논 산란이 크므로 열전도성이 뒤떨어지는 것이며, TIM용으로서 최적인 고열전도성 에폭시 수지의 개발이 기대되고 있었다.
무기 충전재와 복합화시켰을 경우의 열전도성이 뛰어난 수지 재료로서, 예를 들면, 하기 일반식(3) 또는 일반식(4)으로 표시되는 에폭시 수지가 제안되어 있다(하기 특허문헌 1 참조).
(식 중, X는, 단결합, -CH=CH-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, Y는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. p는 0∼6의 수, q는 1∼18의 수이다)
이러한 에폭시 수지는 종래의 에폭시 수지와 비교하여 열전도성이 뛰어나지만, 그 레벨은 충분한 것은 아니며, 또한, 기재에의 밀착성도 뒤떨어지는 것이었다.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 열전도성 및 기재 밀착성이 뛰어나며, TIM용 매트릭스 수지나 그 외 전자 기기 재료로서 유용한 에폭시 수지, 당해 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 하기 일반식(I)
[식 중, Q는 각각 독립으로 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌쇄, 상기 직쇄상 알킬렌쇄의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌쇄, 또는 상기 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄 중 어느 하나를 나타내고, A는 각각 독립으로 하기 일반식(i)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
으로 표시되는 페닐렌 유닛 또는 하기 일반식(ⅱ)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다}
으로 표시되는 나프틸렌 유닛을 나타내고, n은, 0∼10의 정수를 나타낸다]
으로 표시되는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지는, 배향성이 높으므로 그 경화물은 열전도성이 높고, 또한 기재 밀착성도 뛰어난 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 일반식(I)
[식 중, Q는 각각 독립으로 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌쇄, 상기 직쇄상 알킬렌쇄의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌쇄, 또는 상기 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄 중 어느 하나를 나타내고, A는 각각 독립으로 하기 일반식(i)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
으로 표시되는 페닐렌 유닛 또는 하기 일반식(ⅱ)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다}
으로 표시되는 나프틸렌 유닛을 나타내고, n은, 0∼10의 정수를 나타낸다]
으로 표시되는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 하기 일반식(1)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
또는 하기 일반식(2)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다}
으로 표시되는 디올 화합물(a)과, 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르, 상기 직쇄상 알킬렌디올의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르, 및 상기 알킬렌디올 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 디올 화합물의 디글리시딜에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종류 이상의 디글리시딜에테르 화합물(q)을 반응시키는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 제조 방법에 의해 제조되는 에폭시 수지에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지와 경화제를 함유하는 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지 조성물의 경화물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지, 경화제, 및 무기질 충전재를 함유하고, 또한, 상기 무기질 충전제의 비율이 20∼95질량%의 범위에 있는 방열 재료에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지, 경화제, 및 무기질 충전재를 함유하고, 또한, 상기 무기질 충전제의 비율이 20∼95질량%의 범위에 있는 반도체 봉지 재료에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지, 경화제, 및 유기 용매를 함유하는 조성물을 보강 기재에 함침한 함침 기재를 반경화시켜서 얻어지는 프리프레그에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지, 경화제, 및 유기 용매를 함유하는 바니시로 이루어지는 판상 부형물과, 판의 면에 중첩한 동박을 가열 가압 성형하여 얻어지는 회로 기판에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 에폭시 수지, 경화제, 및 유기 용매를 함유하는 조성물을 기재 필름 상에 도포하고, 건조시켜서 얻어지는 빌드업 필름에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 열전도성 및 기재 밀착성이 뛰어나며, TIM용 매트릭스 수지나 그 외 전자 기기 재료로서 유용한 에폭시 수지, 당해 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료를 제공할 수 있다.
도 1은, 실시예1에서 얻은 에폭시 수지(A-1)의 GPC 차트.
도 2는, 실시예1에서 얻은 에폭시 수지(A-1)의 C13NMR 차트.
도 3은, 실시예1에서 얻은 에폭시 수지(A-1)의 MS 스펙트럼.
도 4는, 실시예2에서 얻은 에폭시 수지(A-2)의 GPC 차트.
도 5는, 실시예2에서 얻은 에폭시 수지(A-2)의 C13NMR 차트.
도 6은, 실시예2에서 얻은 에폭시 수지(A-2)의 MS 스펙트럼.
도 7은, 실시예3에서 얻은 에폭시 수지(A-3)의 GPC 차트.
도 8은, 실시예3에서 얻은 에폭시 수지(A-3)의 C13NMR 차트.
도 9는, 실시예3에서 얻은 에폭시 수지(A-3)의 MS 스펙트럼.
도 10은, 실시예4에서 얻은 에폭시 수지(A-4)의 GPC 차트.
도 11은, 실시예4에서 얻은 에폭시 수지(A-4)의 C13NMR 차트.
도 12는, 실시예4에서 얻은 에폭시 수지(A-4)의 MS 스펙트럼.
도 2는, 실시예1에서 얻은 에폭시 수지(A-1)의 C13NMR 차트.
도 3은, 실시예1에서 얻은 에폭시 수지(A-1)의 MS 스펙트럼.
도 4는, 실시예2에서 얻은 에폭시 수지(A-2)의 GPC 차트.
도 5는, 실시예2에서 얻은 에폭시 수지(A-2)의 C13NMR 차트.
도 6은, 실시예2에서 얻은 에폭시 수지(A-2)의 MS 스펙트럼.
도 7은, 실시예3에서 얻은 에폭시 수지(A-3)의 GPC 차트.
도 8은, 실시예3에서 얻은 에폭시 수지(A-3)의 C13NMR 차트.
도 9는, 실시예3에서 얻은 에폭시 수지(A-3)의 MS 스펙트럼.
도 10은, 실시예4에서 얻은 에폭시 수지(A-4)의 GPC 차트.
도 11은, 실시예4에서 얻은 에폭시 수지(A-4)의 C13NMR 차트.
도 12는, 실시예4에서 얻은 에폭시 수지(A-4)의 MS 스펙트럼.
본 발명의 에폭시 수지는, 하기 일반식(I)
[식 중, Q는 각각 독립으로 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌쇄, 상기 직쇄상 알킬렌쇄의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌쇄, 또는 상기 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄 중 어느 하나를 나타내고, A는 각각 독립으로 하기 일반식(i)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
으로 표시되는 페닐렌 유닛 또는 하기 일반식(ⅱ)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다}
으로 표시되는 나프틸렌 유닛을 나타내고, n은, 0∼10의 수를 나타낸다]
으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 일반식(I) 중, Q는 알킬렌쇄 등의 유연성이 풍부한 구조 부위이며, 유연 구조를 수지의 양단부에 갖는 분자 구조로 함에 의해, 열전도성이나 기재 밀착성이 뛰어난 수지가 된다. 또한, 식 중 A는 상기 일반식(i) 또는 (ⅱ)으로 표시되는 방향핵 함유 부위이며, 이러한 방향핵 함유 부위를 상기 Q로 표시되는 2개의 유연 구조 사이에 가짐에 의해, 열전도성이나 기재 밀착성, 유연성 등의 성능을 높게 유지한 채, 또한, 내열성이나 내열분해성도 뛰어난 수지가 된다. 또한, 분자 구조 중에 복수 존재하는 수산기는 수지의 열전도성이나 기재 밀착성을 한층 더 향상시키는 효과를 갖는다.
상기 일반식(I) 중, Q는 각각 독립으로 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌쇄, 상기 직쇄상 알킬렌쇄의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌쇄, 또는 당해 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄 중 어느 하나를 나타낸다. 그 중에서도, 열전도성이나 기재 밀착성, 유연성이 한층 더 뛰어난 경화물이 얻어지므로, 탄소 원자수 3∼7의 직쇄상 알킬렌쇄, 또는 상기 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 에틸렌옥시에틸렌기 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
상기 일반식(I) 중, A는 각각 독립으로 상기 일반식(i)으로 표시되는 페닐렌 유닛 또는 상기 일반식(ⅱ)으로 표시되는 나프틸렌 유닛 중 어느 하나를 나타낸다. 그 중에서도, 보다 열전도성이 뛰어나며, 또한, 내열성이나 내열분해성도 뛰어난 경화물이 얻어지므로, 하기 일반식(i-1)∼(i-3) 또는 (ⅱ-1)
중 어느 하나로 표시되는 구조 부위인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(I) 중, n은 0∼10의 정수이다. 그 중에서도, 융점 및 점도가 낮고, 용제 용해성도 뛰어난 에폭시 수지가 되므로, n의 값이 0∼6의 범위인 것이 바람직하고, 0∼3의 범위인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 상기 일반식(I)으로 표시되는 에폭시 수지는, 하기 일반식(1)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
또는 하기 일반식(2)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다}
으로 표시되는 디올 화합물(a)과, 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르, 상기 직쇄상 알킬렌디올의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르, 및 상기 알킬렌디올 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 디올 화합물의 디글리시딜에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종류 이상의 디글리시딜에테르 화합물(q)을, 상법(常法)에 따라, 반응시킴에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
상기 일반식(1) 또는 (2)로 표시되는 디올 화합물(a) 중에서도, 보다 열전도성이 뛰어나며, 또한, 내열성이나 내열분해성도 뛰어난 에폭시 수지가 되므로, 하기 일반식(1-1)∼(1-3) 또는 (2-1)
중 어느 하나로 표시되는 디올 화합물인 것이 바람직하다.
상기 디글리시딜에테르 화합물(q) 중, 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르는, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,3-프로판디올디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,5-펜탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 1,7-헵탄디올디글리시딜에테르, 1,8-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,9-노난디올디글리시딜에테르를 들 수 있다.
상기 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌디올의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르는, 예를 들면, 1,2-프로판디올디글리시딜에테르, 1,2-부탄디올디글리시딜에테르, 1,2-펜탄디올디글리시딜에테르, 1,2-헥산디올디글리시딜에테르, 1,2-헵탄디올디글리시딜에테르, 1,2-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,8-노난디올디글리시딜에테르, 1,9-데칸디올디글리시딜에테르, 1,3-부탄디올디글리시딜에테르, 1,3-펜탄디올디글리시딜에테르, 1,3-헥산디올디글리시딜에테르, 1,3-헵탄디올디글리시딜에테르, 1,3-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,3-노난디올디글리시딜에테르, 1,3-데칸디올디글리시딜에테르, 1,4-펜탄디올디글리시딜에테르, 1,4-헥산디올디글리시딜에테르, 1,4-헵탄디올디글리시딜에테르, 1,4-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,4-노난디올디글리시딜에테르, 1,4-데칸디올디글리시딜에테르, 1,5-헥산디올디글리시딜에테르, 1,5-헵탄디올디글리시딜에테르, 1,5-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,5-노난디올디글리시딜에테르, 1,5-데칸디올디글리시딜에테르, 1,6-헵탄디올디글리시딜에테르, 1,6-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,6-노난디올디글리시딜에테르, 1,6-데칸디올디글리시딜에테르, 1,7-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,7-노난디올디글리시딜에테르, 1,7-데칸디올디글리시딜에테르, 1,8-노난디올디글리시딜에테르, 1,8-데칸디올디글리시딜에테르, 1,9-데칸디올디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
또한, 상기 알킬렌디올 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 디올 화합물의 디글리시딜에테르는, 예를 들면, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 트리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 테트라에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 펜타에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 테트라프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 디부틸렌글리콜디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
이들의 디글리시딜에테르 화합물(q) 중에서도, 열전도성이나 기재 밀착성, 유연성이 한층 더 뛰어난 에폭시 수지가 얻어지므로, 탄소 원자수 2∼7의 직쇄상 알킬렌글리콜의 디글리시딜에테르, 또는 당해 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 디올 화합물의 디글리시딜에테르가 바람직하고, 구체적으로는, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,5-펜탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르가 특히 바람직하다.
상기 디올 화합물(a)과 상기 디글리시딜에테르 화합물(q)과의 반응은, 특히 제한되는 것은 아니며, 적당한 정도의 그래프트화율이 얻어지고, 또한 겔화가 일어나지 않는 반응 조건을 적의 선택하면 된다. 구체적인 반응 조건으로서는, 예를 들면, 필요에 따라 촉매의 존재하, 상기 각 원료를 20∼200℃에서 반응시키는 방법을 들 수 있다.
여기에서, 사용할 수 있는 촉매는, 특히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물, 트리에틸아민, 벤질디메틸아민 등의 제3급 아민, 테트라메틸암모늄클로라이드, 테트라메틸암모늄브로마이드, 트리메틸벤질암모늄클로라이드 등의 제4급 암모늄염, 이미다졸 화합물, 트리페닐포스핀 등을 들 수 있다.
상기 디올 화합물(a)과 상기 디글리시딜에테르 화합물(q)과의 반응 비율은, 이론 당량이거나, 이론 당량의 플러스 마이너스 10%의 범위가 바람직하다.
상기 반응은 무용매 조건하에서 행해도 되며, 적의 유기 용매를 사용해도 된다. 유기 용매를 사용하는 경우, 반응에 불활성한 용매이면 특히 제한되지 않지만, 부생성물의 생성이 억제되기 쉽다는 점에서, 친수성 용매가 바람직하다. 친수성 용매로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜과 같은 알코올계 용매; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤계 용매; N,N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, N-메틸피롤리돈과 같은 비프로톤성 극성 용매; 테트라히드로퓨란, 디옥산, 메톡시메틸에테르, 디에톡시에탄과 같은 에테르계 용매 등을 들 수 있고, 이들의 용매는, 단독으로 사용하는 것도, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 이들의 용매 중에서도, 에테르계 용매, 비프로톤성 극성 용매 및 이들의 혼합 용매가 바람직하고, 비프로톤성 극성 용매가 보다 바람직하고, 디메틸설폭시드가 특히 바람직하다. 용매를 사용하는 경우의 사용량은, 상기 디올 화합물(a)과 상기 디글리시딜에테르 화합물(q)의 합계 질량에 대하여, 통상 0.1∼50중량부, 바람직하게는 0.5∼5중량부이다.
본 발명의 에폭시 수지는, 그 경화 성형물의 고내열성, 저열팽창성 및 고열전도성의 관점으로부터 결정성을 갖는 것이 바람직하다. 에폭시 수지의 결정성의 발현은, 주사시차열분석으로 결정의 융해에 따른 흡열 피크를 융점으로서 관측함에 의해 확인할 수 있다. 바람직한 DSC 융점은 20℃∼250℃의 범위이며, 보다 바람직하게는 30℃∼200℃의 범위이다. 또한, 경화 성형물의 바람직한 열전도율은, 높은 값을 나타낼수록 바람직하지만, 4W/m·K 이상이며 6W/m·K 미만이 바람직하고, 5W/m·K 이상이 특히 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는, 그 특성을 손상하지 않는 범위에서, 상기 일반식(I)으로 표시되는 에폭시 수지 이외의 에폭시 수지를 병용할 수 있다. 그러한 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 비스페놀A, 비스페놀F, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄, 4,4'-디히드록시디페닐설폰, 4,4'-디히드록시디페닐설피드, 플루오렌비스페놀, 2,2'-비페놀, 레조르신, 카테콜, t-부틸카테콜, t-부틸하이드로퀴논, 알릴화비스페놀A, 알릴화비스페놀F, 디히드록시페닐에테르, 디히드록시벤조페논, 알릴화페놀노볼락 등의 2가의 페놀류, 혹은, 페놀노볼락, 비스페놀A 노볼락, o-크레졸노볼락, m-크레졸노볼락, p-크레졸노볼락, 자일레놀노볼락, 폴리-p-히드록시스티렌, 트리스-(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄, 플루오로글리시놀, 피로갈롤, t-부틸피로갈롤, 알릴화피로갈롤, 폴리알릴화피로갈롤, 1,2,4-벤젠트리올, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 페놀아랄킬 수지, 나프톨아랄킬 수지, 디시클로펜타디엔계 수지 등의 3가 이상의 페놀류, 또는, 테트라브로모비스페놀A 등의 할로겐화비스페놀류, 폴리히드록시나프탈렌, 헥산디올, 폴리에틸렌글리콜로부터 유도되는 글리시딜에테르화물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 비스페놀계의 에폭시 수지가 바람직하다. 이들의 에폭시 수지는, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
또한, 필요에 따라, 본 발명의 열경화성 수지 조성물에, 다른 열경화성 수지를 적의 병용할 수도 있다. 여기에서 사용할 수 있는 다른 열경화성 수지는, 예를 들면 시아네이트에스테르 화합물, 비닐벤질 화합물, 아크릴 화합물, 말레이미드 화합물 등을 들 수 있다. 상기한 다른 열경화성 수지를 병용하는 경우, 그 사용량은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위이면 특히 제한을 받지 않지만, 본 발명의 열경화성 수지 조성물에 대하여 1∼80중량%의 범위인 것이 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서 사용하는 경화제는, 그 분자 내에, 에폭시기와 경화 반응할 수 있는 관능기를 적어도 2개 갖는 것이면 되며, 예를 들면, 당해 관능기가 아미노기인 아민계 경화제, 당해 관능기가 수산기인 페놀계 경화제, 당해 관능기가 카르복시기인 산 무수물계 경화제 등을 들 수 있고, 아민계 경화제 또는 페놀계 경화제가 바람직하다.
아민계 경화제로서는, 예를 들면, 에틸렌디아민, 트리메틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민과 같은 탄소 원자수 2∼20의 지방족 다가 아민; p-자일렌디아민, m-자일렌디아민, 1,5-디아미노나프탈렌, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에탄, 4,4'-디아미노디페닐프로판, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 1,1-비스(4-아미노페닐)시클로헥산, 4,4'-디아미노디페닐설폰, 비스(4-아미노페닐)페닐메탄과 같은 방향족 다가 아민; 4,4'-디아미노디시클로헥산, 1,3-비스아미노메틸시클로헥산과 같은 지환식 다가 아민; 디시안디아미드 등을 들 수 있다. 이들의 아민계 경화제 중에서도, 방향족 다가 아민이 바람직하고, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에탄, 1,5-디아미노나프탈렌 및 p-페닐렌디아민이 보다 바람직하다.
페놀계 경화제로서는, 예를 들면, 페놀 수지, 페놀아랄킬 수지(페닐렌 골격, 디페닐렌 골격 등을 가짐), 나프톨아랄킬 수지, 폴리옥시스티렌 수지 등을 들 수 있다. 페놀 수지로서는, 예를 들면 아닐린 변성 레졸 수지, 디메틸에테르레졸 수지와 같은 레졸형 페놀 수지; 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, tert-부틸페놀노볼락 수지, 노닐페놀노볼락 수지와 같은 노볼락형 페놀 수지; 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지, 테르펜 변성 페놀 수지, 트리페놀메탄형 수지와 같은 특수 페놀 수지 등을 들 수 있다. 이들의 페놀계 경화제 중에서도, 페놀노볼락 수지가 바람직하다.
산 무수물계 경화제로서는, 예를 들면, 무수말레산, 무수프탈산, 무수피로멜리트산, 무수트리멜리트산 등을 들 수 있다.
이들의 화합물은, 단독으로 사용하는 것도, 2종류 이상을 병용하여 사용할 수도 있다.
경화제의 사용량은, 당해 경화제 중의 에폭시기와 경화 반응할 수 있는 관능기의 총량이, 에폭시 수지 조성물 중의 에폭시기의 총량에 대하여, 통상, 0.5∼1.5배, 바람직하게는 0.9∼1.1배가 되는 양이 사용된다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물에는, 무기질 충전제, 유기 용매, 난연제, 경화 촉진제, 그 외의 첨가제를 포함하고 있어도 된다.
무기질 충전제로서는, 예를 들면, 용융 파쇄 실리카 분말, 용융 구상 실리카 분말, 결정 실리카 분말, 2차 응집 실리카 분말과 같은 실리카 분말; 알루미나, 티타늄 화이트, 수산화알루미늄, 탈크, 클레이, 마이카, 유리 섬유와 같은 무기질 충전재; 질화알루미늄, 질화붕소, 질화규소, 탄화규소, 마그네시아(산화알루미늄), 알루미나(산화알루미늄), 결정성 실리카(산화규소), 용융 실리카(산화규소)와 같은 열전도성 필러 등을 들 수 있다. 이들의 무기질 충전제는, 수지와의 젖음성 등을 개선하기 위해서, 실란커플링제, 티타네이트 커플링제, 알루미네이트계 커플링제 등으로 표면 처리가 실시된 것이어도 된다. 이들 중에서도, 질화알루미늄, 질화붕소, 질화규소가 바람직하고, 또한, 알루미나와, 질화알루미늄, 질화붕소 또는 질화규소를 조합시켜서 사용할 수도 있다.
무기질 충전제를 사용하는 경우의 비율은, 본 발명의 상기 일반식(I)으로 표시되는 에폭시 수지, 경화제 및 무기질 충전재를 함유하는 조성물의 20∼95질량%의 범위가 바람직하고, 50∼95질량%의 범위가 보다 바람직하다.
유기 용매로서는, 예를 들면, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤계 용매; 디메틸설폭시드, N-메틸피롤리돈과 같은 비프로톤성 극성 용매; 아세트산부틸과 같은 에스테르계 용매; 프로필렌글리콜모노메틸에테르와 같은 글리콜계 용매; 톨루엔, 자일렌과 같은 방향족계 용매; 미네랄터펜과 같은 지방족계 용매 등을 들 수 있다.
난연제는, 난연제, 혹은 난연조제로서의 기능을 갖는 것이면 하등 제한되는 것은 아니며, 예를 들면, 브롬계 난연제, 인계 난연제, 무기계 난연제, 유기 금속염계 난연제 등을 들 수 있고, 그들의 사용에 있어서도 하등 제한되는 것은 아니며, 단독으로 사용해도, 동일계의 난연제를 복수 사용해도 되며, 또한, 다른 계의 난연제를 조합시켜서 사용하는 것도 가능하다.
브롬계 난연제로서는, 폴리브롬화디페닐옥사이드, 데카브로모디페닐옥사이드, 트리스[3-브로모-2,2-비스(브로모메틸)프로필]포스페이트, 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 테트라브로모프탈산, 테트라브로모비스페놀A의 비스(2,3-디브로모프로필에테르), 브롬화에폭시 수지, 에틸렌-비스(테트라브로모프탈이미드), 옥타브로모디페닐에테르, 1,2-비스(트리브로모페녹시)에탄, 테트라브로모-비스페놀A, 에틸렌비스-(디브로모-노르보르난디카르복시미드), 트리스-(2,3-디브로모프로필)-이소시아누레이트, 에틸렌-비스-테트라브로모프탈이미드 등을 들 수 있다.
브롬계 난연제를 병용하는 경우의 사용 비율은, 에폭시 수지 조성물 100질량부 중의 3∼20질량부가 되는 비율이 바람직하다.
상기 인계 난연제로서는, 인 원자를 함유하는 화합물이면, 무기계, 유기계 모두 사용할 수 있다. 무기계 화합물로서는, 예를 들면, 가수 분해 등의 방지를 목적으로 하여 표면 처리가 실시되어 있어도 되는 적린, 인산1암모늄, 인산2암모늄, 인산3암모늄, 폴리인산암모늄 등의 인산암모늄류, 인산아미드 등의 무기계 함질소 인 화합물을 들 수 있다.
상기 적린의 표면 처리 방법으로서는, 예를 들면, (i) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄, 산화비스무트, 수산화비스무트, 질산비스무트 또는 이들 혼합물 등의 무기 화합물로 피복 처리하는 방법, (ⅱ) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄 등의 무기 화합물, 및 페놀 수지 등의 열경화성 수지의 혼합물로 피복 처리하는 방법, (ⅲ) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄 등의 무기 화합물의 피막 상에 페놀 수지 등의 열경화성 수지로 이중으로 피복 처리하는 방법 등이 있으며, (i)∼(ⅲ) 중 어느 방법으로 처리된 것도 사용할 수 있다.
상기 유기 인계 화합물로서는, 예를 들면, 인산에스테르 화합물, 포스폰산 화합물, 포스핀산 화합물, 포스핀옥사이드 화합물, 포스포란 화합물, 유기계 함질소 인 화합물 등을 들 수 있다.
상기 인산에스테르 화합물로서의 구체예로서는, 트리페닐포스페이트, 레조르시놀비스(디페닐포스페이트), 레조르시놀비스(디-2,6-자일레놀포스페이트), 비스페놀A비스(디페닐포스페이트), 비스페놀A비스(디크레딜포스페이트), 레졸시닐디페닐포스페이트 등을 들 수 있다.
상기 포스폰산 화합물은, 예를 들면, 디페닐포스핀산, 메틸에틸포스핀산, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,5-디히드로옥시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,7-디히드로옥시나프틸)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등의 환상 유기 인 화합물, 및 그것을 에폭시 수지나 페놀 수지 등의 화합물과 반응시킨 유도체 등을 들 수 있다.
상기 포스핀옥사이드 화합물의 구체예로서는, 트리페닐포스핀옥사이드, 트리스(3-히드록시프로필)포스핀옥사이드, 디페닐포스피닐하이드로퀴논 등을 들 수 있다.
유기계 질소 함유 인 화합물로서는 포스파젠 화합물류 등을 들 수 있다.
그들의 배합량으로서는, 인계 난연제의 종류, 에폭시 수지 조성물의 다른 성분, 소망의 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 에폭시 수지, 경화제, 난연제 및 그 외의 충전재나 첨가제 등 전부를 배합한 에폭시 수지 조성물 100질량부 중, 적린을 난연제로서 사용하는 경우에는 0.1∼2.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 유기 인 화합물을 사용하는 경우에는 마찬가지로 0.1∼10.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 특히 0.5∼6.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
상기 금속계 난연제로서는, 예를 들면, 금속 수산화물, 금속 산화물, 금속 탄산염 화합물, 금속분, 붕소 화합물 등을 들 수 있다.
상기 금속 수산화물의 구체예로서는, 예를 들면, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 돌로마이트, 하이드로탈사이트, 수산화칼슘, 수산화바륨, 수산화지르코늄, 및 복합 금속 수산화물 등을 들 수 있다.
상기 금속 산화물의 구체예로서는, 예를 들면, 몰리브덴산아연, 삼산화몰리브덴, 주석산아연, 산화주석, 산화알루미늄, 산화철, 산화티타늄, 산화망간, 산화지르코늄, 산화아연, 산화몰리브덴, 산화코발트, 산화비스무트, 산화크롬, 산화니켈, 산화구리, 산화텅스텐 등을 들 수 있다.
상기 금속 탄산염 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 탄산아연, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산바륨, 염기성 탄산마그네슘, 탄산알루미늄, 탄산철, 탄산코발트, 탄산티타늄 등을 들 수 있다.
상기 금속분의 구체예로서는, 예를 들면, 알루미늄, 철, 티타늄, 망간, 아연, 몰리브덴, 코발트, 비스무트, 크롬, 니켈, 구리, 텅스텐, 주석 등을 들 수 있다.
상기 붕소 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 붕산아연, 메타붕산아연, 메타붕산바륨, 붕산, 붕사 등을 들 수 있다.
상기 금속계 난연제를 병용하는 경우의 배합량으로서는, 금속계 난연제의 종류, 에폭시 수지 조성물의 다른 성분, 소망의 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 에폭시 수지, 경화제, 난연제 및 그 외의 충전재나 첨가제 등 전부를 배합한 에폭시 수지 조성물 100질량부 중, 0.05∼20질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 특히 0.5∼15질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
상기 유기 금속염계 난연제로서는, 예를 들면, 페로센, 아세틸아세토네이트 금속 착체, 유기 금속 카르보닐 화합물, 유기 코발트염 화합물, 유기 설폰산 금속염, 금속 원자와 방향족 화합물 또는 복소환 화합물이 이온 결합 또는 배위 결합한 화합물 등을 들 수 있다.
상기 유기 코발트염 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 코발트나프텐산 착체, 코발트에틸렌디아민 착체, 코발트아세트아세토네이트 착체, 코발트피페리딘 착체, 코발트시클로헥산디아민 착체, 코발트테트라아자시클로테트라도데칸 착체, 코발트에틸렌디아민사아세트산 착체, 코발트테트라에틸렌글리콜 착체, 코발트아미노에탄올 착체, 코발트시클로헥사디아민 착체, 코발트글리신 착체, 코발트트리글리신 착체, 코발트나프티리딘 착체, 코발트페난트롤린 착체, 코발트펜탄디아민 착체, 코발트피리딘 착체, 코발트살리실산 착체, 코발트살리실알데히드 착체, 코발트살리실리덴아민 착체, 코발트 착체 폴리피린, 코발트티오요소 착체 등을 들 수 있다.
상기 유기 설폰산 금속염의 구체예로서는, 예를 들면, 디페닐설폰-3-설폰산칼륨 등을 들 수 있다.
상기 유기 금속염계 난연제를 병용하는 경우의 배합량으로서는, 유기 금속염계 난연제의 종류, 에폭시 수지 조성물의 다른 성분, 소망의 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 에폭시 수지, 경화제, 비할로겐계 난연제 및 그 외의 충전재나 첨가제 등 전부를 배합한 에폭시 수지 조성물 100질량부 중, 0.005∼10질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
경화 촉진제는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 한, 공지의 각종의 경화 촉진제를 병용할 수 있지만, 그러한 경화 촉진제로서는, 예를 들면, 인계 화합물, 제3급 아민, 이미다졸, 유기산 금속염, 루이스산, 아민 착염 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 경화성, 내열성, 전기 특성, 내습신뢰성 등이 뛰어난 점으로부터, 디메틸아미노피리딘이나 이미다졸, 트리페닐포스핀, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-운데센(DBU), 벤질디메틸아민이 특히 바람직하다.
경화 촉진제를 병용하는 경우의 사용 비율은, 에폭시 수지 조성물 100질량부 중의 0.1∼2질량부가 되는 비율이 바람직하다.
그 외의 첨가제로서는, 예를 들면, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 같은 커플링제; 카본블랙과 같은 착색제; 실리콘 오일, 실리콘 고무와 같은 저응력 성분; 천연 왁스, 합성 왁스, 고급 지방산 또는 그 금속염, 파라핀과 같은 이형제; 산화 방지제 등을 들 수 있다. 이들의 첨가제의 함량은, 본 발명의 에폭시 조성물을 경화시켜서 얻어지는 경화물의 소망의 성능을 손상하지 않는 양이면 특히 문제 없다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 에폭시 수지와 경화제를 필수 성분으로서 포함하고, 무기 충전재 등의 임의 성분을 포함하는 배합 성분(커플링제를 제외함)을 믹서 등에 의해 균일하게 혼합한 후, 필요에 따라 커플링제를 첨가하고, 가열 롤, 니더 등에 의해 혼련하여 제조할 수 있다. 이들의 성분의 배합 순서에는, 커플링제의 첨가의 타이밍을 제외하고, 특히 제한은 없다. 또한, 혼련 후에 용융 혼련물의 분쇄를 행하여, 파우더화하는 것이나 태블릿화하는 것도 가능하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 그 경화물이 열전도성이나 기재 밀착성, 유연성이 뛰어나므로 각종 전자 재료 용도에 호적하게 사용할 수 있고, 그 중에서도, 파워 반도체나 파워 디바이스, 파워 반도체의 방열 부재 용도에 사용했을 경우, 종래의 에폭시 수지 조성물과 비교하여 높은 성능을 발현한다. 또한, 그 외 반도체 봉지재나 프린트 회로 기판, 빌드업 필름이나 절연 접착제 외에, 도전성 필러를 혼합함에 의해 도전 페이스트나 도전성 접착제로서의 이용, 복합 재료용 매트릭스, 포토레지스트 재료, 도료, 현색 재료 등의 각종 용도에도 사용할 수 있다.
파워 디바이스용의 방열 부재로서는, 예를 들면, 반도체 장치와 히트 싱크 부재를 결합하기 위한 부재를 들 수 있다. 이 경우, 방열 수지 재료는 본원의 에폭시 수지와 경화제, 그 외 첨가제를 주로 함유하는 것이어도 되며, 방열성을 보다 높이기 위해서 무기질 충전재를 함유해도 된다. 혹은, 무기질 충전재를 함유하는 방열층과, 금속 기재에의 접착성을 담보시키기 위한 접착층을 갖는 다층 구조로 해도 되며, 이 경우, 본원 발명의 에폭시 수지는 열전도성과 기재 밀착성의 양쪽이 뛰어나므로, 방열층 및 접착층 중 어느 용도에도 호적하게 사용할 수 있다.
여기에서 사용하는 무기질 충전재는, 보다 방열성이 뛰어난 것으로서, 질화붕소, 산화알루미늄, 질화알루미늄 등을 들 수 있다. 방열 수지 재료에 있어서의 무기질 충전재의 충전량은, 방열성이 높고, 또한, 성형성이나 기재 밀착성도 뛰어나므로, 20∼95질량%의 범위인 것이 바람직하다. 당해 방열 수지 재료는 기재 표면에 직접 도포하여 제막해도 되며, 한번 시트상으로 제막하고 나서 사용해도 된다. 제막 후의 방열 부재의 두께는 10∼400㎛ 정도의 두께로 함에 의해, 절연성과 방열성의 밸런스가 뛰어난 것이 된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 반도체 봉지 재료를 제조하기 위해서는, 상기 일반식(I)으로 표시되는 에폭시 수지 및 경화제를 함유하는 에폭시 조성물에, 무기 충전제 등의 배합제를 필요에 따라 압출기, 니더, 롤 등을 사용하여 균일해질 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법을 들 수 있다. 그때, 열경화성 수지 조성물 중, 무기질 충전재를 70∼95질량%가 되는 비율로 배합함에 의해, 본 발명의 반도체 봉지 재료가 된다. 반도체 패키지 성형으로서는, 당해 조성물을 주형, 혹은 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용하여 성형하고, 또한 50∼200℃에서 2∼10시간으로 가열함에 의해 성형물인 반도체 장치를 얻는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 유리 섬유 등의 섬유상 기재와 복합시켜서 복합재로서 사용하는 경우에는, 예를 들면, 에폭시 수지 및 경화제를 주성분으로 한 에폭시 수지 조성물을 유기 용제에 용해시킨 것을, 시트상 섬유 기재에 함침하여 가열 건조시키고, 에폭시 수지를 부분 반응시켜서, 프리프레그로 할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 사용하여 경화 성형물을 얻기 위해서는, 예를 들면, 트랜스퍼 성형, 프레스 성형, 주형 성형, 사출 성형, 압출 성형 등의 가열 성형 방법이 적용되지만, 양산성의 관점으로부터는, 트랜스퍼 성형이 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 에폭시 수지 및 경화제가 함께 2관능성인 것만으로 구성되었을 경우에 있어서도, 가열 반응시켰을 경우, 에폭시 수지와 경화제가 반응하여 생성하는 수산기의 일부가 또한 에폭시 수지 중의 에폭시기와 반응하기 때문에, 통상은 삼차원 경화물을 주지만, 경우에 의해 유기 용제의 사용, 경화 촉진제종의 선택, 및 반응 온도 등의 가열 반응 조건의 제어에 의해, 실질적으로 이차원 고분자만으로 구성된 열가소성의 성형물로 할 수도 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 프린트 회로 기판을 제조하기 위해서는, 상기 일반식(I)으로 표시되는 에폭시 수지 및 경화제를 함유하는 에폭시 수지 조성물에 유기 용제를 배합하여 바니시화한 수지 조성물을, 보강 기재에 함침하여 동박을 중첩하여 가열 압착시키는 방법을 들 수 있다. 여기에서 사용할 수 있는 보강 기재는, 종이, 유리천, 유리 부직포, 아라미드지, 아라미드천, 유리 매트, 유리 러빙천 등을 들 수 있다. 이러한 방법을 더 상술하면, 우선, 상기한 바니시상의 경화성 수지 조성물을, 사용한 용제종에 따른 가열 온도, 바람직하게는 50∼170℃에서 가열함에 의해, 경화물인 프리프레그를 얻는다. 이때, 사용하는 수지 조성물과 보강 기재의 질량 비율로서는, 특히 한정되지 않지만, 통상, 프리프레그 중의 수지분이 20∼60질량%가 되도록 조제하는 것이 바람직하다. 이어서, 상기한 바와 같이 하여 얻어진 프리프레그를, 상법에 의해 적층하고, 적의 동박을 중첩하여, 1∼10㎫의 가압하에 170∼250℃에서 10분∼3시간, 가열 압착시킴에 의해, 목적으로 하는 프린트 회로 기판을 얻을 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 빌드업 기판용 층간 절연 재료를 얻는 방법으로서는 예를 들면, 고무, 필러 등을 적의 배합한 당해 에폭시 수지 조성물을, 회로를 형성한 배선 기판에 스프레이 코팅법, 커튼 코팅법 등을 사용하여 도포한 후, 경화시킨다. 그 후, 필요에 따라 소정의 스루홀부 등의 펀칭을 행한 후, 조화제에 의해 처리하고, 그 표면을 탕세함에 의해, 요철을 형성시켜, 구리 등의 금속을 도금 처리한다. 상기 도금 방법으로서는, 무전해 도금, 전해 도금 처리가 바람직하고, 또한 상기 조화제로서는 산화제, 알칼리, 유기 용제 등을 들 수 있다. 이러한 조작을 소망에 따라 순차 반복하여, 수지 절연층 및 소정의 회로 패턴의 도체층을 교대로 빌드업하여 형성함에 의해, 빌드업 기반을 얻을 수 있다. 단, 스루홀부의 펀칭은, 최외층의 수지 절연층의 형성 후에 행한다. 또한, 동박 상에서 당해 수지 조성물을 반경화시킨 수지 부착 동박을, 회로를 형성한 배선 기판 상에, 170∼250℃에서 가열 압착함으로써, 조화면을 형성, 도금 처리의 공정을 생략하고, 빌드업 기판을 제작하는 것도 가능하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 빌드업용 접착 필름을 제조하는 방법은, 예를 들면, 본 발명의 경화성의 에폭시 수지 조성물을, 기재 필름 상에 도포하여 수지 조성물층을 형성시켜서 다층 프린트 배선판용의 접착 필름으로 하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 빌드업용 접착 필름으로 사용하는 경우, 당해 접착 필름은, 진공 라미네이트법에 있어서의 라미네이트의 온도 조건(통상 70℃∼140℃)에서 연화하고, 회로 기판의 라미네이트와 동시에, 회로 기판에 존재하는 비어홀 혹은 스루홀 내의 수지 충전이 가능한 유동성(수지 흐름)을 나타내는 것이 중요하며, 이러한 특성을 발현하도록 상기 각 성분을 배합하는 것이 바람직하다.
여기에서, 다층 프린트 배선판의 스루홀의 직경은 통상 0.1∼0.5㎜, 깊이는 통상 0.1∼1.2㎜이며, 통상 이 범위에서 수지 충전을 가능하게 하는 것이 바람직하다. 또 회로 기판의 양면을 라미네이트하는 경우에는 스루홀의 1/2 정도 충전되는 것이 바람직하다.
상기한 접착 필름을 제조하는 방법은, 구체적으로는, 바니시상의 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 조제한 후, 기재 필름(y)의 표면에, 이 바니시상의 조성물을 도포하고, 또한 가열, 혹은 열풍 취부 등에 의해 유기 용제를 건조시켜서 경화성 수지 조성물의 층(x)을 형성시킴에 의해 제조할 수 있다.
형성되는 층(x)의 두께는, 통상, 도체층의 두께 이상으로 한다. 회로 기판이 갖는 도체층의 두께는 통상 5∼70㎛의 범위이므로, 수지 조성물층의 두께는 10∼100㎛의 두께를 갖는 것이 바람직하다.
상기한 기재 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 「PET」라고 약칭하는 경우가 있음), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 또한 이형지나 동박, 알루미늄박 등의 금속박 등을 들 수 있다. 또, 지지 필름 및 보호 필름은 매드 처리, 코로나 처리 외에, 이형 처리를 실시하여 있어도 된다.
기재 필름의 두께는 특히 한정되지 않지만, 통상 10∼150㎛이며, 바람직하게는 25∼50㎛의 범위에서 사용된다. 또한 보호 필름의 두께는 1∼40㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기한 기재 필름(y)은, 회로 기판에 라미네이트한 후에, 혹은 가열 경화함에 의해 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 접착 필름을 가열 경화한 후에 기재 필름(y)을 박리하면, 경화 공정에서의 쓰레기 등의 부착을 막을 수 있다. 경화 후에 박리하는 경우, 통상, 지지 필름에는 미리 이형 처리가 실시된다.
다음에, 상기와 같이 하여 얻어진 접착 필름을 사용하여 다층 프린트 배선판을 제조하는 방법은, 예를 들면, 층(x)이 보호 필름으로 보호되고 있는 경우에는 이들을 박리한 후, 층(x)을 회로 기판에 직접 접하도록, 회로 기판의 편면 또는 양면에, 예를 들면 진공 라미네이트법에 의해 라미네이트한다. 라미네이트의 방법은 일괄식이어도 롤에서의 연속식이어도 된다. 또한 라미네이트를 행하기 전에 접착 필름 및 회로 기판을 필요에 따라 가열(프리히팅)해 두어도 된다.
라미네이트의 조건은, 압착 온도(라미네이트 온도)를 바람직하게는 70∼140℃, 압착 압력을 바람직하게는 1∼11kgf/cm2(9.8×104∼107.9×104N/m2)로 하고, 공기압 20㎜Hg(26.7hPa) 이하의 감압하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다.
[실시예]
이하, 실시예를 사용하여 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예의 범위에 한정되는 것은 아니다. 또, 실시예에 있어서의, 모든 부, 퍼센트, 비 등은, 특히 언급이 없는 한, 질량 기준이다. 또, GPC, 13C-NMR 및 MS는 이하의 조건에서 측정했다.
1) GPC : 측정 조건은 이하와 같음
측정 장치 : 도소 가부시키가이샤제 「HLC-8220 GPC」,
칼럼 : 도소 가부시키가이샤제 가드 칼럼 「HXL-L」
+도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G3000HXL」
+도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G4000HXL」
검출기 : RI(시차 굴절계)
데이터 처리 : 도소 가부시키가이샤제 「GPC-8020 모델 Ⅱ 버전4.10」
측정 조건 : 칼럼 온도 40℃
전개 용매 테트라히드로퓨란
유속 1.0㎖/분
표준 : 상기 「GPC-8020 모델 Ⅱ 버전4.10」의 측정 매뉴얼에 준거하여, 분자량이 기지의 하기의 단분산 폴리스티렌을 사용했다.
(사용 폴리스티렌)
도소 가부시키가이샤제 「A-500」
도소 가부시키가이샤제 「A-1000」
도소 가부시키가이샤제 「A-2500」
도소 가부시키가이샤제 「A-5000」
도소 가부시키가이샤제 「F-1」
도소 가부시키가이샤제 「F-2」
도소 가부시키가이샤제 「F-4」
도소 가부시키가이샤제 「F-10」
도소 가부시키가이샤제 「F-20」
도소 가부시키가이샤제 「F-40」
도소 가부시키가이샤제 「F-80」
도소 가부시키가이샤제 「F-128」
시료 : 수지 고형분 환산으로 1.0질량%의 테트라히드로퓨란 용액을 마이크로 필터로 여과한 것(50㎕)
2) 13C-NMR : 측정 조건은 이하와 같음
장치 : 니혼덴시(주)제 AL-400
측정 모드 : SGNNE(NOE 소거의 1H 완전 디커플링법)
용매 : 디메틸설폭시드
펄스 각도 : 45℃ 펄스
시료 농도 : 30wt%
적산 회수 : 10000회
3) MS 스펙트럼 : 니혼덴시 가부시키가이샤제 2중 수속형 질량 분석 장치 AX505H(FD505H)
(실시예1)
온도계, 냉각관, 분류관 및 교반기를 부착한 플라스크에, 비페놀 186질량부(1몰) 및 1,6-헥산디올디글리시딜에테르(사카모토야쿠힝제 SR-16HL, 에폭시 당량 122g/eq) 488질량부(2몰)를 투입하고, 150℃에서, 질소를 취입하면서 교반하여 용해했다. 그 후, 테트라메틸암모늄클로라이드 1.0g을 수용액으로서 첨가하고, 150℃에서 4시간 교반함에 의해, 에폭시 당량 395g/eq의 에폭시 수지(A-1) 650질량부를 얻었다.
얻어진 에폭시 수지(A-1)의 GPC 차트를 도 1에, 13C-NMR 차트를 도 2에, MS 스펙트럼을 도 3에 나타낸다. MS 스펙트럼으로부터 하기 구조식으로 표시되는 목적물의 피크(m/z=669(n=0), m/z=1085(n=1))가 검출되었다.
(실시예2)
실시예1에 있어서, 비페놀 186질량부(1몰)를 2,6-디히드록시나프탈렌 160질량부(1몰)로 변경한 이외에는, 실시예1과 같이 하여, 에폭시 당량 358g/eq의 에폭시 수지(A-2) 648질량부를 얻었다.
얻어진 에폭시 수지(A-2)의 GPC 차트를 도 4에, 13C-NMR 차트를 도 5에, MS 스펙트럼을 도 6에 나타낸다. MS 스펙트럼으로부터 하기 구조식으로 표시되는 목적물의 피크(m/z=643(n=0), m/z=1034(n=1))가 검출되었다.
(실시예3)
실시예1에 있어서, 비페놀 186질량부(1몰)를 4,4'-디히드록시디페닐에테르 202질량부(1몰)로 변경한 이외에는, 실시예1과 같이 하여, 에폭시 당량 365g/eq의 에폭시 수지(A-3) 690질량부를 얻었다.
얻어진 에폭시 수지(A-3)의 GPC 차트를 도 7에, 13C-NMR 차트를 도 8에, MS 스펙트럼을 도 9에 나타낸다. MS 스펙트럼으로부터 하기 구조식으로 표시되는 목적물의 피크(m/z=686(n=0), m/z=1118(n=1))가 검출되었다.
(실시예4)
실시예1에 있어서, 비페놀 186질량부(1몰)를 4,4'-디히드록시벤조페논 214질량부(1몰)로 변경한 이외에는, 실시예1과 같이 하여, 에폭시 당량 560g/eq의 에폭시 수지(A-4) 702질량부를 얻었다.
얻어진 에폭시 수지(A-4)의 GPC 차트를 도 10에, 13C-NMR 차트를 도 11에, MS 스펙트럼을 도 12에 나타낸다. MS 스펙트럼으로부터 하기 구조식으로 표시되는 목적물의 피크(m/z=698(n=0), m/z=1142(n=1))가 검출되었다.
(실시예5)
실시예1에 있어서, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르를 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르(나가세케무텟쿠스제 EX-850, 에폭시 당량 123g/eq) 492질량부(2몰)로 변경한 이외에는, 실시예1과 같이 하여, 에폭시 당량 394g/eq의 에폭시 수지(A-5) 652질량부를 얻었다.
(실시예6)
실시예1에 있어서, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르를 1,4-부탄디올디글리시딜에테르(나가세케무텟쿠스제 EX-214L, 에폭시 당량 109g/eq) 436질량부(2몰)로 변경한 이외에는, 실시예1과 같이 하여, 에폭시 당량 367g/eq의 에폭시 수지(A-6) 622질량부를 얻었다.
(비교 합성예1)
온도계, 냉각관, 분류관 및 교반기를 부착한 플라스크에, 99% 메탄올 200질량부, 비페놀 186질량부(1몰) 및 6-브로모-헥산-1-올 362질량부(2몰)를 투입하고, 75℃에서, 질소를 취입하면서 교반하여 용해했다. 다음에, 이 용액에, 86% 수산화칼륨 130질량부(2몰)를 용해시킨 99% 에탄올 용액 200질량부를 30분간 걸쳐서 첨가하고, 더 교반하면서 4시간 가열 환류했다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 30% 황산을 사용하여 반응액을 중화하고, 여과, 수세, 건조를 행하여, 백색 결정을 얻었다.
이어서, 온도계, 냉각관, 분류관 및 교반기를 부착한 플라스크에, 상기에서 얻은 백색 결정과, 에피클로로히드린 462질량부, 디메틸설폭시드 231질량부를 투입하고, 내압을 약 6㎪까지 감압한 후, 50℃에서 환류시키면서, 48% 수산화칼륨 233질량부를 60분간 걸쳐서 적하했다. 또, 반응 중에는 물을 계 외에 유거, 제거하면서 반응을 행했다. 반응 혼합물에, 48% 수산화칼륨의 적하 후, 70℃로 승온하고, 동 온도에서 1시간 더 환류시키면서 반응시켰다.
반응 종료 후, 메틸이소부틸케톤 400질량부와 물 450질량부를 가하여, 부생한 염화칼륨 수용액을 기각했다. 그 후, 물 400질량부를 사용하여 디메틸설폭시드를 세정 제거한 후, 150℃까지 승온하여, 에피클로로히드린을 감압 증류 회수하여, 에폭시 당량 300g/eq의 에폭시 수지(B-1) 470질량부를 얻었다.
(비교 합성예2)
비교 합성예1에 있어서, 비페놀 186질량부(1몰)를 4,4'-디히드록시디페닐에테르 202질량부(1몰)로 변경한 이외에는, 비교예1과 같이 하여, 에폭시 당량의 305g/eq의 에폭시 수지(B-2) 475질량부를 얻었다.
(비교 합성예3)
온도계, 냉각관, 분류관 및 교반기를 부착한 플라스크에, 4,4'-디히드록시디페닐에테르 202질량부, 에피클로로히드린 462질량부 및 디메틸설폭시드 231질량부를 투입하고, 내압을 약 6㎪까지 감압한 후, 50℃에서 환류시키면서, 48% 수산화칼륨 233질량부를 60분간 걸쳐서 적하했다. 또, 반응 중에는 물을 계 외에 유거, 제거하면서 반응을 행했다. 반응 혼합물에, 48% 수산화칼륨을 적하한 후, 70℃로 승온하여, 동 온도에서 1시간 더 환류시키면서 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 메틸이소부틸케톤 400질량부와 물 450질량부를 가하여, 부생한 염화칼륨 수용액을 기각했다. 그 후, 물 400질량부를 사용하여 디메틸설폭시드를 세정 제거한 후, 150℃까지 승온하여, 에피클로로히드린을 감압 증류 회수하여, 에폭시 당량 188g/eq의 에폭시 수지(B-3) 304질량부를 얻었다.
(실시예7∼12 및 비교예1∼4)
(에폭시 수지 조성물의 조정 및 물성 평가)
[열전도성 시험용의 경화물 작성 조건]
하기, 표 1 및 표 2에 기재의 배합에 따라, 경화제로서 DIC제의 페놀노볼락 수지 「TD-2131」을 배합하고, 또한 경화 촉매로서, 2-에틸-4-메틸이미다졸(2E4MZ)을 가하여, 무기 충전재로서 구상 알루미나(평균 입경 12.2㎛)를 400부 가했다.
컴파운드화 조건 :
믹서로 충분히 혼합한 후, 100℃/5분간 혼련한 것을 냉각한 다음에, 분쇄했다.
경화 조건 : 150℃에서 1시간, 또한 175℃에서 6시간
성형 후 판두께 : 1.2㎜, 수지량 20%
상기 조건에서 작성한 경화물을 시험편으로서 사용하여, 열전도성의 평가를 행했다. 결과를 표 1 및 표 2에 정리하여 나타냈다.
[내열분해성 시험용의 경화물 작성 조건]
하기, 표 1 및 표 2에 기재의 배합에 따라, 경화제로서 DIC제의 페놀노볼락 수지 「TD-2131」을 배합하고, 또한 경화 촉매로서 2-에틸-4-메틸이미다졸(2E4MZ)을 가했다.
컴파운드화 조건 : 믹서로 충분히 혼합한 후, 100℃/5분간 혼련한 것을 냉각하여 분쇄
경화 조건 : 150℃에서 1시간, 또한 175℃에서 6시간
성형 후 판두께 : 0.2㎜, 수지량 100%
상기 조건에서 작성한 경화물을 시험편으로서 사용하여, 내열분해성의 평가를 행했다. 결과를 표 1 및 표 2에 정리하여 나타냈다.
[내솔더링성 시험, 유연성 시험, 밀착성 시험용의 적층판 작성 조건]
하기, 표 1 및 표 2에 기재의 배합에 따라, 경화제로서 DIC제의 페놀노볼락 수지 「TD-2131」을 배합하고, 또한 경화 촉매로서 2-에틸-4-메틸이미다졸(2E4MZ)을 가하여, 최종적으로 각 조성물의 불휘발분(N.V.)이 58질량%가 되도록 메틸에틸케톤을 배합하여 조정했다.
기재 : 100㎛ 닛토보우세키 가부시키가이샤제 프린트 배선 기판용 유리 크로스 「2116」
플라이수 : 6
동박 : 18㎛ 닛코긴조쿠 가부시키가이샤제 TCR박
프리프레그화 조건 : 160℃/2분
경화 조건 : 200℃, 2.9㎫, 2시간
성형 후 판두께 : 0.8㎜, 수지량 40%
상기 조건에서 작성한 경화물을 시험편으로서 사용하여, 이하의 각종의 평가를 행했다. 결과를 표 1 및 표 2에 정리하여 나타냈다.
[열전도율]
교토덴시 가부시키가이샤제 QTM-500 열도율계를 사용하여 비정상 열선법에 의해 측정했다.
[열분해 온도]
150℃에서 15분간 유지한 후, 승온 속도 : 5℃/분, 분위기 : 질소 가스 플로우, 샘플량 : 6㎎으로 5% 질량이 감소하는 온도를 평가했다.
[내솔더링 시험]
시험편을 각 실시예 및 비교예 각각 3개를 준비하고, 121℃ 프레셔 쿠커 시험기에 6시간 방치한 후, 288℃ 솔더욕에 30초 침지한 후에 있어서의 부풀음의 유무를 목시로 확인했다. 부풀음 없는 것을 ○, 부풀음이 있는 것을 ×로 했다.
[3점 굽힘 신장률]
시험편을 25㎜×75㎜의 크기로 잘라내어, JIS K 6911에 따라, 시마즈세이사쿠쇼 가부시키가이샤제의 「AUTOGRAPH AG-I」를 사용하여 측정하고, 굽힘 신장률을 구했다.
[필 강도]
JIS-K6481에 준거했다.
[강도 층간 박리 강도]
JIS-K6481에 준거했다.
[표 1]
[표 2]
표 2에 있어서, YX-6121은, 미쓰비시가가쿠제의 비페놀형 에폭시 수지(에폭시 당량 180g/eq)이다.
Claims (12)
- 하기 일반식(I)
[식 중, Q는 각각 독립으로 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌쇄, 상기 직쇄상 알킬렌쇄의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌쇄, 또는 상기 알킬렌쇄 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 연결쇄 중 어느 하나를 나타내고, A는 각각 독립으로 하기 일반식(i)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
으로 표시되는 페닐렌 유닛 또는 하기 일반식(ⅱ)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다}
으로 표시되는 나프틸렌 유닛을 나타내고, n은, 0∼10의 정수를 나타낸다]
으로 표시되는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지. - 하기 일반식(1)
{식 중, Y는 각각 독립으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타내고, X는 단결합, -O-기, -CH=CH-기, -CH=C(CH3)-기, -CH=C(CN)-기, -C≡C-기, -CH=N-기, -CH=CH-CO-기, -N=N-기, -COO-기, -CONH-기 또는 -CO-기를 나타내고, l은 각각 독립으로 0∼4의 정수를, m은 1∼3의 정수를 나타낸다}
또는 하기 일반식(2)
{식 중, Z는 각각 독립으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼8의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다}
으로 표시되는 디올 화합물(a)과, 탄소 원자수 1∼9의 직쇄상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르, 상기 직쇄상 알킬렌디올의 탄소 원자에 탄소 원자수 1∼18의 알킬기가 결합한 구조를 갖는 분기상 알킬렌디올의 디글리시딜에테르, 및 상기 알킬렌디올 중의 연속하는 2개의 메틸렌기의 사이에 에테르 결합이 존재하는 디올 화합물의 디글리시딜에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종류 이상의 디글리시딜에테르 화합물(q)을 반응시키는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지의 제조 방법. - 제3항 또는 제4항에 기재된 방법에 의해 제조되는 에폭시 수지.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 수지와 경화제를 함유하는 에폭시 수지 조성물.
- 제6항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 경화시켜서 얻어지는 경화물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 수지, 경화제, 및 무기질 충전제를 함유하고, 상기 무기질 충전제의 비율이 20∼95질량%의 범위에 있는 방열 수지 재료.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 수지, 경화제, 및 무기질 충전제를 함유하고, 상기 무기질 충전제의 비율이 20∼95질량%의 범위에 있는 반도체 봉지 재료.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 수지, 경화제, 및 유기 용매를 함유하는 조성물을 보강 기재에 함침한 함침 기재를 반경화시켜서 얻어지는 프리프레그.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 수지, 경화제, 및 유기 용매를 함유하는 바니시로 이루어지는 판상 부형물과, 판상 부형물의 면에 중첩한 동박을 가열 가압 성형하여 얻어지는 회로 기판.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 에폭시 수지, 경화제, 및 유기 용매를 함유하는 조성물을 기재 필름 상에 도포하고, 건조시켜서 얻어지는 빌드업 필름.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2012-071287 | 2012-03-27 | ||
JP2012071287 | 2012-03-27 | ||
PCT/JP2013/057852 WO2013146478A1 (ja) | 2012-03-27 | 2013-03-19 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び放熱樹脂材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140128354A KR20140128354A (ko) | 2014-11-05 |
KR101613598B1 true KR101613598B1 (ko) | 2016-04-19 |
Family
ID=49259735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020147023789A KR101613598B1 (ko) | 2012-03-27 | 2013-03-19 | 에폭시 수지, 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9441069B2 (ko) |
EP (1) | EP2832759B1 (ko) |
JP (1) | JP5464304B1 (ko) |
KR (1) | KR101613598B1 (ko) |
CN (1) | CN104220477B (ko) |
TW (1) | TWI541261B (ko) |
WO (1) | WO2013146478A1 (ko) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016052990A1 (ko) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 난연성 에폭시 수지, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 난연성 에폭시 수지 조성물 |
JP2016088050A (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-23 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂層付き金属膜 |
TWI583714B (zh) * | 2015-09-25 | 2017-05-21 | 可隆股份有限公司 | 阻燃性環氧樹脂及其製備方法和包含該阻燃性環氧樹脂的阻燃性環氧樹脂組成物 |
WO2017066929A1 (en) * | 2015-10-21 | 2017-04-27 | Dow Global Technologies Llc | Modified epoxy resin and curable resin composition comprising same |
CN105761910B (zh) * | 2016-05-14 | 2017-10-10 | 保定元辰变压器制造有限公司 | 一种改进的干式变压器及其组装方法 |
KR20170132605A (ko) | 2016-05-24 | 2017-12-04 | 주식회사 아모그린텍 | 절연성 방열 코팅조성물 및 이를 통해 형성된 절연성 방열유닛 |
JP6593739B2 (ja) * | 2017-04-10 | 2019-10-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 |
WO2019131670A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 日立化成株式会社 | 封止組成物及び半導体装置 |
TWI654218B (zh) | 2018-01-08 | 2019-03-21 | 財團法人工業技術研究院 | 樹脂組合物與導熱材料的形成方法 |
JP2019123834A (ja) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Tdk株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、樹脂硬化物および樹脂基板 |
US11685807B2 (en) | 2018-09-21 | 2023-06-27 | Dic Corporation | Resin composition, cured product, laminate, and electronic member |
JP7415533B2 (ja) | 2019-12-18 | 2024-01-17 | Dic株式会社 | エポキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 |
CN111286006B (zh) * | 2020-03-06 | 2021-08-20 | 江苏澳盛复合材料科技有限公司 | 一种环氧树脂固化物、复合材料及其制备方法 |
CN114213808B (zh) * | 2021-12-29 | 2022-10-14 | 扬州云翰塑料包装有限公司 | 一种阻燃型环保可降解复合包装袋及其加工方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009185116A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Air Water Inc | カルボキシル基含有エポキシアクリレート樹脂、それを含有するアルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2009242572A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および成形物 |
JP2011099049A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂、プリプレグ、及び回路基板 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1014838A (en) * | 1973-02-21 | 1977-08-02 | Takahiro Nakayama | Flexible metal-clad laminates and method for manufacturing the same |
TW200415197A (en) * | 2002-10-03 | 2004-08-16 | Nippon Kayaku Kk | Epoxy resin composition for optical semiconductor package |
JP4285491B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2009-06-24 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂、及び半導体封止材料 |
-
2013
- 2013-03-19 KR KR1020147023789A patent/KR101613598B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-19 CN CN201380017218.1A patent/CN104220477B/zh active Active
- 2013-03-19 EP EP13768436.1A patent/EP2832759B1/en active Active
- 2013-03-19 JP JP2013532766A patent/JP5464304B1/ja active Active
- 2013-03-19 WO PCT/JP2013/057852 patent/WO2013146478A1/ja active Application Filing
- 2013-03-19 US US14/389,068 patent/US9441069B2/en active Active
- 2013-03-25 TW TW102110407A patent/TWI541261B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009185116A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Air Water Inc | カルボキシル基含有エポキシアクリレート樹脂、それを含有するアルカリ現像可能な光硬化性・熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2009242572A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および成形物 |
JP2011099049A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂、プリプレグ、及び回路基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013146478A1 (ja) | 2013-10-03 |
TW201343705A (zh) | 2013-11-01 |
EP2832759B1 (en) | 2017-03-15 |
JP5464304B1 (ja) | 2014-04-09 |
JPWO2013146478A1 (ja) | 2015-12-10 |
KR20140128354A (ko) | 2014-11-05 |
TWI541261B (zh) | 2016-07-11 |
EP2832759A4 (en) | 2015-05-13 |
CN104220477A (zh) | 2014-12-17 |
US20150104651A1 (en) | 2015-04-16 |
US9441069B2 (en) | 2016-09-13 |
EP2832759A1 (en) | 2015-02-04 |
CN104220477B (zh) | 2015-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101613598B1 (ko) | 에폭시 수지, 에폭시 수지의 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 그 경화물, 및 방열 수지 재료 | |
KR101310697B1 (ko) | 인 원자 함유 페놀류의 제조 방법, 신규 인 원자 함유 페놀류, 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 프린트 배선 기판, 및 반도체 봉지 재료 | |
JP4953039B2 (ja) | リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
KR20170026356A (ko) | 전자 재료용 에폭시 수지 조성물, 그의 경화물 및 전자 부재 | |
TWI516518B (zh) | An epoxy resin composition, a prepreg using the epoxy resin composition, a resin film with a support, a laminated sheet of a metal foil, and a multilayer printed circuit board | |
JP6011745B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
KR102261522B1 (ko) | 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 반도체 봉지 재료, 반도체 장치, 프리프레그, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판, 섬유 강화 복합 재료, 및 섬유 강화 수지 성형품 | |
JP2012087266A (ja) | リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5146793B2 (ja) | リン原子含有オリゴマー組成物、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6221289B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び放熱樹脂材料 | |
JP6260846B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
KR101813527B1 (ko) | 인계 에폭시 화합물 및 이의 제조방법, 이를 포함하는 에폭시 조성물 | |
JP7415272B2 (ja) | インダンビスフェノール化合物、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JPWO2020217674A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6492455B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、プリント回路基板、フレキシルブル配線基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、成形品 | |
KR102263009B1 (ko) | 인 함유 난연성 에폭시 수지 | |
JP5850228B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、シアン酸エステル樹脂、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及び、ビルドアップフィルム | |
JP6137607B2 (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂、フェノール性水酸基含有樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び放熱樹脂材料 | |
JP6690120B2 (ja) | ベンゾオキサジン化合物、ベンゾオキサジン樹脂、ベンゾオキサジン化合物の製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、frp材料、半導体封止材料、ワニス、回路基板、プリプレグ、及びビルドアップフィルム | |
JP2021130743A (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 | |
JP2013177599A (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |