CN104220477A - 环氧树脂、环氧树脂的制造方法、环氧树脂组合物、其固化物、以及散热树脂材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供低熔点、低熔融粘度且溶剂溶解性、加工性优异的环氧树脂,此外,提供流动性、加工性、柔软性、密合性、导热性优异的环氧树脂组合物及其固化物。一种环氧树脂,其由下述通式(I)(Q:可以在侧链具有C1~18的烷基的直链部分为C1~9的亚烷基链、在亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的连接链,A:2~4个亚苯基直接或者介由连接链键合而成的亚苯基单元、亚萘基单元,n:0~10)表示。一种环氧树脂组合物,其含有前述环氧树脂和固化剂。一种组合物,其包含前述环氧树脂。
Description
技术领域
本发明涉及作为散热材料有用的环氧树脂、该环氧树脂的制造方法、环氧树脂组合物、其固化物、以及散热树脂材料。
背景技术
以环氧树脂及其固化剂作为必需成分的环氧树脂组合物由于耐热性、耐湿性等各物性优异,因此在半导体封装材料、印刷电路基板等电子部件、电子部件领域、导电糊剂等导电性粘接剂、其它粘接剂、复合材料用基质、涂料、光致抗蚀材料、显色材料等中广泛使用。
在这些各种用途当中,最近特别关注的是用于将直流转换为交流或精细地控制电流的流动、电压的升降的半导体装置,称为功率半导体、功率元件、功率模块等。功率半导体是对于电力的高效率化、节能而言不可或缺的技术,尤其是电动汽车等的发动机控制、太阳能发电、风力发电等的电源控制等,其用途日益扩大。
这样的功率半导体的问题在于如何效率良好地对极其大量的发热进行散热,作为其散热效率的速率控制手段,在于以降低半导体部分与散热片间的接触热阻为目的的散热材料(TIM)。
TIM主要包含无机填充材料和基质树脂,至今TIM的基质树脂中使用有机硅系的导热润滑脂,而伴随半导体装置的高密化、控制的电力量的增加,导热性、耐热分解性、对基材的密合性等各种性能的需求水平日益提高,依靠现有类型的有机硅系导热润滑脂越来越难以对应。
对于TIM的需求特性大致分为以下两点:(1)效率良好地将热从发热体传导到散热构件、(2)柔软地追随发热体以及散热构件的热变形。现有类型的环氧树脂大多把重点放在耐热性上来开发,具有较刚性的骨架,因此导热性不充分,而且柔软性也差。另一方面,柔软性优异的高分子材料由于声子散射大,因此导热性差,期待开发最适于作为TIM用途的高导热性环氧树脂。
作为与无机填充材料复合化时的导热性优异的树脂材料,例如提出了下述通式(3)或者通式(4)所示的环氧树脂(参见下述专利文献1)。
(式(3)、(4)中,X表示单键、-CH=CH-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,Y表示氢原子或者甲基。p为0~6的数,q为1~18的数。)
这样的环氧树脂与现有的环氧树脂相比虽然导热性优异,但其水平并不充分,而且对基材的密合性也差。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-242572
发明内容
发明要解决的问题
因此,本发明所要解决的问题在于提供导热性以及基材密合性优异、作为TIM用基质树脂、其它电子设备材料有用的环氧树脂、该环氧树脂的制造方法、环氧树脂组合物、其固化物、以及散热树脂材料。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究,结果发现,如下的环氧树脂由于取向性高,因此其固化物的导热性高、进而基材密合性也优异,从而完成了本发明,所述环氧树脂的特征在于,由下述通式(I)表示。
[式(I)中,Q分别独立地表示碳原子数1~9的直链状亚烷基链、具有在前述直链状亚烷基链的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基链、或者在前述亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的连接链中的任意种,A分别独立地表示下述通式(i)所示的亚苯基单元或者下述通式(ii)所示的亚萘基单元,
{式(i)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数。}
{式(ii)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基中的任意种。}
n表示0~10的整数。]
即,本发明涉及一种环氧树脂,其特征在于,由下述通式(I)表示。
[式(I)中,Q分别独立地表示碳原子数1~9的直链状亚烷基链、具有在前述直链状亚烷基链的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基链、或者在前述亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的连接链中的任意种,A分别独立地表示下述通式(i)所示的亚苯基单元或者下述通式(ii)所示的亚萘基单元,
{式(i)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数。}
{式(ii)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基。}
n表示0~10的整数。]
本发明还涉及一种环氧树脂的制造方法,其特征在于,使二醇化合物(a)与二缩水甘油醚化合物(q)反应,所述二醇化合物(a)由下述通式(1)或者下述通式(2)表示,
{式(1)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数。}
{式(2)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基。}
所述二缩水甘油醚化合物(q)为选自由碳原子数1~9的直链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、具有在前述直链状亚烷基二醇的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、以及在前述亚烷基二醇中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的二醇化合物的二缩水甘油醚组成的组中的一种以上。
本发明还涉及一种环氧树脂,其通过前述制造方法制造。
本发明还涉及一种环氧树脂组合物,其含有前述环氧树脂和固化剂。
本发明还涉及前述环氧树脂组合物的固化物。
本发明还涉及一种散热材料,其含有前述环氧树脂、固化剂以及无机质填充材料,并且,前述无机填充剂的比率为20~95质量%的范围。
本发明还涉及一种半导体封装材料,其含有前述环氧树脂、固化剂以及无机质填充材料,并且,前述无机填充剂的比率为20~95质量%的范围。
本发明还涉及一种预浸料,其是将含有前述环氧树脂、固化剂以及有机溶剂的组合物浸渗到加强基材中并使所得到的浸渗基材半固化而得到的。
本发明还涉及一种电路基板,其是将由含有前述环氧树脂、固化剂以及有机溶剂的清漆形成的板状赋形物、和重叠于板的表面上的铜箔加热加压成型而得到的。
本发明还涉及一种积层薄膜,其是将含有前述环氧树脂、固化剂以及有机溶剂的组合物涂布到基材薄膜上并使其干燥而得到的。
发明的效果
根据本发明,可以提供导热性以及基材密合性优异、作为TIM用基质树脂、其它电子设备材料有用的环氧树脂、该环氧树脂的制造方法、环氧树脂组合物、其固化物、以及散热树脂材料。
附图说明
图1为由实施例1得到的环氧树脂(A-1)的GPC图。
图2为由实施例1得到的环氧树脂(A-1)的C13NMR图。
图3为由实施例1得到的环氧树脂(A-1)的MS谱。
图4为由实施例2得到的环氧树脂(A-2)的GPC图。
图5为由实施例2得到的环氧树脂(A-2)的C13NMR图。
图6为由实施例2得到的环氧树脂(A-2)的MS谱。
图7为由实施例3得到的环氧树脂(A-3)的GPC图。
图8为由实施例3得到的环氧树脂(A-3)的C13NMR图。
图9为由实施例3得到的环氧树脂(A-3)的MS谱。
图10为由实施例4得到的环氧树脂(A-4)的GPC图。
图11为由实施例4得到的环氧树脂(A-4)的C13NMR图。
图12为由实施例4得到的环氧树脂(A-4)的MS谱。
具体实施方式
本发明的环氧树脂的特征在于,由下述通式(I)表示。
[式(I)中、Q分别独立地表示碳原子数1~9的直链状亚烷基链、具有在前述直链状亚烷基链的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基链、或者在前述亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的连接链中的任意种,A分别独立地表示下述通式(i)所示的亚苯基单元或者下述通式(ii)所示的亚萘基单元,
{式(i)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数。}
{式(ii)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基。}
n表示0~10的数。]
前述通式(I)中,Q为亚烷基链等富有柔软性的结构部位,通过制成在树脂的两端部具有柔软结构的分子结构,从而成为导热性、基材密合性优异的树脂。此外,式中A为前述通式(i)或者(ii)所示的含芳香核部位,通过在前述Q所示的2个柔软结构之间具有这样的含芳香核部位,从而成为将导热性、基材密合性、柔软性等性能维持得较高,进而耐热性、耐热分解性也优异的树脂。进而,分子结构中复数存在的羟基具有进一步提高树脂的导热性、基材密合性的效果。
前述通式(I)中,Q分别独立地表示碳原子数1~9的直链状亚烷基链、具有在前述直链状亚烷基链的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基链、或者在前述亚烷基链中的连续的2个的亚甲基之间存在醚键的连接链中的任意种。其中,从得到导热性、基材密合性、柔软性更优异的固化物出发,优选为碳原子数3~7的直链状亚烷基链、或者在该亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的连接链中的任意种,具体而言,优选为亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚乙基氧基亚乙基中的任意种。
前述通式(I)中,A分别独立地表示前述通式(i)所示的亚苯基单元或者前述通式(ii)所示的亚萘基单元中的任意种。其中,从得到导热性更优异、且耐热性、耐热分解性也优异的固化物出发,优选为下述通式(i-1)~(i-3)或者(ii-1)中的任意者所示的结构部位。
此外,前述通式(I)中,n为0~10的整数。其中,从成为熔点以及粘度低、溶剂溶解性也优异的环氧树脂出发,n的值优选为0~6的范围、更优选为0~3的范围。
本发明的前述通式(I)所示的环氧树脂可以通过利用常规方法使二醇化合物(a)与二缩水甘油醚化合物(q)反应从而容易地制造,所述二醇化合物(a)由下述通式(1)或者下述通式(2)表示,
{式(1)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数。}
{式(2)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基。}
所述二缩水甘油醚化合物(q)为选自由碳原子数1~9的直链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、具有在前述直链状亚烷基二醇的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、以及在前述亚烷基二醇中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的二醇化合物的二缩水甘油醚组成的组中的一种以上。
在前述通式(1)或者(2)所示的二醇化合物(a)中,从成为导热性更优异、且耐热性、耐热分解性也更优异的环氧树脂出发,优选下述通式(1-1)~(1-3)或者(2-1)中的任意者所示的二醇化合物。
前述二缩水甘油醚化合物(q)之中,关于碳原子数1~9的直链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚,可以列举出:乙二醇二缩水甘油醚、1,3-丙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,5-戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、1,7-庚二醇二缩水甘油醚、1,8-辛二醇二缩水甘油醚、1,9-壬二醇二缩水甘油醚。
关于具有在前述碳原子数1~9的直链状亚烷基二醇的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚,例如可以列举出:1,2-丙二醇二缩水甘油醚、1,2-丁二醇二缩水甘油醚、1,2-戊二醇二缩水甘油醚、1,2-己二醇二缩水甘油醚、1,2-庚二醇二缩水甘油醚、1,2-辛二醇二缩水甘油醚、1,8-壬二醇二缩水甘油醚、1,9-癸二醇二缩水甘油醚、1,3-丁二醇二缩水甘油醚、1,3-戊二醇二缩水甘油醚、1,3-己二醇二缩水甘油醚、1,3-庚二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇二缩水甘油醚、1,3-壬二醇二缩水甘油醚、1,3-癸二醇二缩水甘油醚、1,4-戊二醇二缩水甘油醚、1,4-己二醇二缩水甘油醚、1,4-庚二醇二缩水甘油醚、1,4-辛二醇二缩水甘油醚、1,4-壬二醇二缩水甘油醚、1,4-癸二醇二缩水甘油醚、1,5-己二醇二缩水甘油醚、1,5-庚二醇二缩水甘油醚、1,5-辛二醇二缩水甘油醚、1,5-壬二醇二缩水甘油醚、1,5-癸二醇二缩水甘油醚、1,6-庚二醇二缩水甘油醚、1,6-辛二醇二缩水甘油醚、1,6-壬二醇二缩水甘油醚、1,6-癸二醇二缩水甘油醚、1,7-辛二醇二缩水甘油醚、1,7-壬二醇二缩水甘油醚、1,7-癸二醇二缩水甘油醚、1,8-壬二醇二缩水甘油醚、1,8-癸二醇二缩水甘油醚、1,9-癸二醇二缩水甘油醚等。
此外,关于在前述亚烷基二醇中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的二醇化合物的二缩水甘油醚,例如可以列举出:二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、五乙二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、四丙二醇二缩水甘油醚、二丁二醇二缩水甘油醚等。
这些二缩水甘油醚化合物(q)之中,从得到导热性、基材密合性、柔软性更优异的环氧树脂出发,优选碳原子数2~7的直链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、或者在该亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的二醇化合物的二缩水甘油醚,具体而言,特别优选乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,5-戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚。
对前述二醇化合物(a)与前述二缩水甘油醚化合物(q)的反应没有特别限制,适宜选择可得到适度的接枝化率且不引起凝胶化的反应条件即可。作为具体的反应条件,例如,可以列举出根据需要在催化剂的存在下使上述各原料在20~200℃下反应的方法。
在此,对可以使用的催化剂没有特别限制,例如可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物、三乙胺、苄基二甲胺等叔胺、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、三甲基苄基氯化铵等季铵盐、咪唑化合物、三苯基膦等。
前述二醇化合物(a)与前述二缩水甘油醚化合物(q)的反应比例优选为理论当量或理论当量的正负10%的范围。
上述反应可以在无溶剂条件下进行,也可以使用适宜的有机溶剂。使用有机溶剂时,只要在反应中为非活性的溶剂就没有特别限制,在容易抑制副产物的生成的观点上,优选亲水性溶剂。作为亲水性溶剂,例如可以列举出:如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇那样的醇系溶剂;如甲乙酮、甲基异丁基酮那样的酮系溶剂;如N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮那样的非质子性极性溶剂;如四氢呋喃、二噁烷、甲氧基甲醚、二乙氧基乙烷那样的醚系溶剂等,这些溶剂可以单独使用,也可以混合使用2种以上。这些溶剂之中,优选醚系溶剂、非质子性极性溶剂以及它们的混合溶剂,更优选非质子性极性溶剂,特别优选二甲基亚砜。关于使用溶剂时的用量,相对于前述二醇化合物(a)与前述二缩水甘油醚化合物(q)的总质量,通常为0.1~50重量份、优选为0.5~5重量份。
对于本发明的环氧树脂而言,从其固化成型物的高耐热性、低热膨胀性以及高导热性的观点出发,优选具有结晶性的环氧树脂。环氧树脂的结晶性的表现可以通过利用示差扫描量热分析观测伴随晶体熔化的吸热峰作为熔点来确认。优选的DSC熔点为20℃~250℃的范围,更优选为30℃~200℃的范围。此外,关于固化成型物所优选的导热率,越显示出高值的热导率越优选,但优选为4W/m·K以上且不足6W/m·K,特别优选为5W/m·K以上。
本发明的环氧树脂组合物中,在不损害其特性的范围内,可以组合使用前述通式(I)所示的环氧树脂以外的环氧树脂。作为这样的环氧树脂,例如可以列举出衍生自双酚A、双酚F、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二羟基二苯基甲烷、4,4’-二羟基二苯基砜、4,4’-二羟基二苯基硫醚、芴双酚、2,2’-联苯酚、间苯二酚、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、叔丁基氢醌、烯丙基化双酚A、烯丙基化双酚F、二羟基苯基醚、二羟基二苯甲酮、烯丙基化苯酚酚醛清漆等2元酚类、或者苯酚酚醛清漆、双酚A酚醛清漆、邻甲酚酚醛清漆、间甲酚酚醛清漆、对甲酚酚醛清漆、二甲苯酚酚醛清漆、聚对羟基苯乙烯、三(4-羟基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷、氟代丙氨醇(fluoroglycinol)、邻苯三酚、叔丁基邻苯三酚、烯丙基化邻苯三酚、聚烯丙基化邻苯三酚、1,2,4-苯三醇、2,3,4-三羟基二苯甲酮、苯酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、双环戊二烯系树脂等3元以上的酚类、或者四溴双酚A等卤化双酚类、多羟基萘、己二醇、聚乙二醇的缩水甘油醚化物等。其中,优选双酚系的环氧树脂。这些环氧树脂可以使用1种或者2种以上。
此外,也可以根据需要在本发明的热固性树脂组合物中适宜地组合使用其它热固性树脂。在此,关于可以使用的其它热固性树脂,例如可以列举出氰酸酯化合物、乙烯基苄基化合物、丙烯酸类化合物、马来酰亚胺化合物等。组合使用上述其它热固性树脂的情况下,其用量只要在不损害本发明的效果的范围内就不受特别限制,相对于本发明的热固性树脂组合物优选为1~80重量%的范围。
对于本发明的环氧树脂组合物中使用的固化剂,在其分子内具有至少2个能与环氧基进行固化反应的官能团即可,例如可以列举出该官能团为氨基的胺系固化剂、该官能团为羟基的酚系固化剂、该官能团为羧基的酸酐系固化剂等,优选胺系固化剂或者酚系固化剂。
作为胺系固化剂,例如可以列举出:如乙二胺、三亚甲基二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺那样的碳原子数2~20的脂肪族多元胺;如对苯二甲胺、间苯二甲胺、1,5-二氨基萘、间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基乙烷、4,4’-二氨基二苯基丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、1,1-双(4-氨基苯基)环己烷、4,4’-二氨基二苯基砜、双(4-氨基苯基)苯基甲烷那样的芳香族多元胺;如4,4’-二氨基二环己烷、1,3-双氨基甲基环己烷那样的脂环式多元胺;双氰胺等。这些胺系固化剂之中,优选芳香族多元胺,更优选4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基乙烷、1,5-二氨基萘以及对苯二胺。
作为酚系固化剂,例如可以列举出酚醛树脂、苯酚芳烷基树脂(具有亚苯基骨架、二亚苯基骨架等)、萘酚芳烷基树脂、聚氧苯乙烯树脂等。作为酚醛树脂,例如可以列举出如苯胺改性甲阶酚醛树脂、二甲醚甲阶酚醛树脂那样的甲阶型酚醛树脂;如苯酚酚醛清漆树脂、甲酚醛清漆树脂、叔丁基苯酚酚醛清漆树脂、壬基苯酚酚醛清漆树脂那样的酚醛清漆型酚醛树脂;如双环戊二烯改性酚醛树脂、萜烯改性酚醛树脂、三苯酚甲烷型树脂那样的特殊酚醛树脂等。这些酚系固化剂之中,优选苯酚酚醛清漆树脂。
作为酸酐系固化剂,例如可以列举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四酸酐、偏苯三酸酐等。
这些化合物可以单独使用,也可以并用2种以上来使用。
对于固化剂的用量,通常使用以下的量:相对于环氧树脂组合物中的环氧基的总量,该固化剂中的能与环氧基进行固化反应的官能团的总量为0.5~1.5倍、优选为0.9~1.1倍的量。
进而,本发明的环氧树脂组合物中也可以含有无机填充剂、有机溶剂、阻燃剂、固化促进剂、其它添加剂。
作为无机填充剂,例如可以列举出:如熔融粉碎二氧化硅粉末、熔融球状二氧化硅粉末、晶体二氧化硅粉末、二次聚集二氧化硅粉末那样的二氧化硅粉末;如氧化铝、钛白、氢氧化铝、滑石、粘土、云母、玻璃纤维那样的无机质填充材料;如氮化铝、氮化硼、氮化硅、碳化硅、氧化镁(氧化镁)、氧化铝(氧化铝)、结晶性二氧化硅(氧化硅)、熔融二氧化硅(氧化硅)那样的导热性填料等。对于这些无机填充剂,为了改善与树脂的润湿性等,可以是用硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂、铝酸酯系偶联剂等实施过表面处理的无机填充剂。它们之中,优选氮化铝、氮化硼、氮化硅,此外,也可以组合使用氧化铝与氮化铝、氮化硼或者氮化硅。
使用无机填充剂时的比率优选为本发明的含有前述通式(I)所示的环氧树脂、固化剂以及无机质填充材料的组合物的20~95质量%的范围,更优选为50~95质量%的范围。
作为有机溶剂,例如可以列举出:如甲乙酮、甲基异丁基酮那样的酮系溶剂;如二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮那样的非质子性极性溶剂;如乙酸丁酯那样的酯系溶剂;如丙二醇单甲醚那样的二醇系溶剂;如甲苯、二甲苯那样的芳香族系溶剂;如矿物松节油(mineral turpentine)那样的脂肪族系溶剂等。
关于阻燃剂,只要具有作为阻燃剂或者阻燃助剂的功能就没有任何限制,例如可以列举出溴系阻燃剂、磷系阻燃剂、无机系阻燃剂、有机金属盐系阻燃剂等,它们的使用中也没有任何限制,可以单独使用,也可以使用多个同一系的阻燃剂,此外,也可以组合使用不同系的阻燃剂。
作为溴系阻燃剂,可以列举出多溴化二苯基氧化物、十溴二苯基氧化物、三[3-溴-2,2-双(溴甲基)丙基]磷酸酯、三(2,3-二溴丙基)磷酸酯、四溴邻苯二甲酸、四溴双酚A的双(2,3-二溴丙基醚)、溴化环氧树脂、亚乙基-双(四溴邻苯二甲酰亚胺)、八溴二苯基醚、1,2-双(三溴苯氧基)乙烷、四溴双酚A、亚乙基双(二溴降冰片烷二甲酰亚胺)、三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯、亚乙基-双-四溴邻苯二甲酰亚胺等。
关于组合使用溴系阻燃剂时的使用比例,优选的是在环氧树脂组合物100质量份中为3~20质量份的比例。
作为前述磷系阻燃剂,只要是含有磷原子的化合物,则无机系、有机系均可以使用。作为无机系化合物,例如可以列举出:可以为了防止水解等而实施过表面处理的红磷、磷酸二氢铵、磷酸氢二铵、磷酸三铵、多聚磷酸铵等磷酸铵类、磷酸酰胺等无机系含氮磷化合物。
作为前述红磷的表面处理方法,例如有:(i)用氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛、氧化铋、氢氧化铋、硝酸铋或者它们的混合物等无机化合物进行包覆处理的方法;(ii)用氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛等无机化合物、以及酚醛树脂等热固性树脂的混合物进行包覆处理的方法;(iii)在氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛等无机化合物的覆膜之上用酚醛树脂等热固性树脂进行双重包覆处理的方法等,可以使用利用(i)~(iii)中的任意方法处理过的红磷。
作为前述有机磷系化合物,例如可以列举出磷酸酯化合物、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、正膦化合物、有机系含氮磷化合物等。
作为前述磷酸酯化合物的具体例子,可以列举出三苯基磷酸酯、间苯二酚双(二苯基磷酸酯)、间苯二酚双(二-2,6-二甲苯酚磷酸酯)、双酚A双(二苯基磷酸酯)、双酚A双(二甲苯基磷酸酯)、间苯二酚二苯基磷酸酯等。
对于前述膦酸化合物,例如可以列举出二苯基次磷酸、甲基乙基次磷酸、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,7-二羟基萘基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等环状有机磷化合物、以及使其与环氧树脂、酚醛树脂等化合物反应而成的衍生物等。
作为前述氧化膦化合物的具体例子,可以列举出三苯基膦氧化物、三(3-羟基丙基)氧化膦、二苯基膦基氢醌等。
作为有机系含氮磷化合物,可以列举出磷腈化合物类等。
作为它们的配混量,其根据磷系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其它成分、期望的阻燃性的水平而适当选择,例如,在将环氧树脂、固化剂、阻燃剂及其它填充材料、添加剂等全部配混而成的环氧树脂组合物100质量份中,使用红磷作为阻燃剂时优选以0.1~2.0质量份的范围配混,使用有机磷化合物时同样地优选以0.1~10.0质量份的范围配混,特别优选以0.5~6.0质量份的范围配混。
作为前述金属系阻燃剂,例如可以列举出金属氢氧化物、金属氧化物、金属碳酸盐化合物、金属粉、硼化合物等。
作为前述金属氢氧化物的具体例子,例如可以列举出氢氧化铝、氢氧化镁、白云石、水滑石、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锆以及复合金属氢氧化物等。
作为前述金属氧化物的具体例子,例如可以列举出钼酸锌、三氧化钼、锡酸锌、氧化锡、氧化铝、氧化铁、氧化钛、氧化锰、氧化锆、氧化锌、氧化钼、氧化钴、氧化铋、氧化铬、氧化镍、氧化铜、氧化钨等。
作为前述金属碳酸盐化合物的具体例子,例如可以列举出碳酸锌、碳酸镁、碳酸钙、碳酸钡、碱性碳酸镁、碳酸铝、碳酸铁、碳酸钴、碳酸钛等。
作为前述金属粉的具体例子,例如可以列举出铝、铁、钛、锰、锌、钼、钴、铋、铬、镍、铜、钨、锡等。
作为前述硼化合物的具体例子,例如可以列举出硼酸锌、偏硼酸锌、偏硼酸钡、硼酸、硼砂等。
作为组合使用前述金属系阻燃剂时的配混量,根据金属系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其它成分、期望的阻燃性的水平而适当选择,例如,在将环氧树脂、固化剂、阻燃剂及其它填充材料、添加剂等全部配混而成的环氧树脂组合物100质量份中,优选以0.05~20质量份的范围配混、特别优选以0.5~15质量份的范围配混。
作为前述有机金属盐系阻燃剂,例如可以列举出二茂铁、乙酰丙酮金属络合物、有机金属羰基化合物、有机钴盐化合物、有机磺酸金属盐、金属原子与芳香族化合物或者杂环化合物进行离子键合或者配位键合而成的化合物等。
作为前述有机钴盐化合物的具体例子,例如可以列举出环烷酸钴络合物、乙二胺钴络合物、乙酰丙酮钴络合物、哌啶钴络合物、环己二胺钴络合物、四氮杂环十四烷钴络合物、乙二胺四乙酸钴络合物、四乙二醇钴络合物、氨基乙醇钴络合物、环己二胺钴络合物、甘氨酸钴络合物、三甘氨酸钴络合物、二氮杂萘钴络合物、菲罗啉钴络合物、戊二胺钴络合物、吡啶钴络合物、水杨酸钴络合物、水杨醛钴络合物、亚水杨基胺钴络合物、钴卟啉络合物、硫脲钴络合物等。
作为前述有机磺酸金属盐的具体例子,例如可以列举出二苯基砜-3-磺酸钾等。
作为组合使用前述有机金属盐系阻燃剂时的配混量,根据有机金属盐系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的其它成分、期望的阻燃性的水平而适当选择,例如,在将环氧树脂、固化剂、非卤素系阻燃剂及其它填充材料、添加剂等全部配混而成的环氧树脂组合物100质量份中,优选以0.005~10质量份的范围配混。
固化促进剂只要不损害本发明的效果就可以组合使用公知的各种固化促进剂,作为这样的固化促进剂,例如可以列举出磷系化合物、叔胺、咪唑、有机酸金属盐、路易斯酸、胺络盐等。它们之中,从固化性、耐热性、电特性、耐湿可靠性等优异的观点出发,特别优选二甲基氨基吡啶、咪唑、三苯基膦、1,8-二氮杂二环-[5.4.0]-十一碳烯(DBU)、苄基二甲胺。
关于组合使用固化促进剂时的使用比例,优选的是在环氧树脂组合物100质量份中为0.1~2质量份的比例。
作为其它添加剂,例如可以列举出:如γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷那样的偶联剂;如炭黑那样的着色剂;如硅油、硅橡胶那样的低应力成分;天然蜡、合成蜡、高级脂肪酸或其金属盐、如石蜡那样的脱模剂;抗氧化剂等。这些添加剂的含量只要为不损害使本发明的环氧组合物固化而得到的固化物的期望的性能的量就没有特别的问题。
本发明的环氧树脂组合物包含环氧树脂和固化剂作为必需成分,可以利用混合器等将包含无机填充材料等任意成分的配混成分(偶联剂除外)均匀混合之后,根据需要添加偶联剂,利用加热辊、捏合机等进行混炼来制造。这些成分的配混顺序中,除偶联剂的添加的时机之外,没有特别限制。进而,也可以在混炼后进行熔融混炼物的粉碎,进行粉末化或锭剂化。
本发明的环氧树脂组合物由于其固化物的导热性、基材密合性、柔软性优异,因此可以适宜地用于各种电子材料用途,其中,在功率半导体、功率元件、功率半导体的散热构件用途中使用时,与现有的环氧树脂组合物相比表现出高性能。此外,不仅可以用于半导体封装材料、印刷电路基板、积层薄膜、绝缘粘接剂,还可以通过混合导电性填料而在作为导电糊剂、导电性粘接剂的利用、复合材料用基质、光致抗蚀材料、涂料、显色材料等各种用途中使用。
作为功率元件用的散热构件,例如可以列举出用于结合半导体装置与散热片构件的构件。此时,散热树脂材料主要含有本申请的环氧树脂和固化剂、其它添加剂即可,也可以为了进一步提高散热性而含有无机质填充材料。或者,也可以制成具有含有无机质填充材料的散热层、和为了确保对金属基材的粘接性的粘接层的多层结构,此时,本申请发明的环氧树脂由于导热性和基材密合性两者均优异,因此可以适宜地用于散热层和粘接层中的任意用途。
关于在此使用的无机质填充材料,作为散热性更优异的物质,可以列举出氮化硼、氧化铝、氮化铝等。散热树脂材料中的无机质填充材料的填充量从散热性高,并且成型性、基材密合性也优异出发,优选为20~95质量%的范围。该散热树脂材料可以直接涂布到基材表面进行制膜,也可以暂时制膜成片状后进行使用。制膜后的散热构件的厚度设为10~400μm左右的厚度,从而绝缘性与散热性的平衡优异。
由本发明的环氧树脂组合物制造半导体封装材料时,可以列举出以下的方法:在含有前述通式(I)所示的环氧树脂和固化剂的环氧组合物中,根据需要使用挤出机、捏合机、辊等将无机填充剂等配混剂充分地熔融混合至均匀。此时,在热固性树脂组合物中,以70~95质量%的比率配混无机质填充材料,从而制成本发明的半导体封装材料。作为半导体封装成型,可以列举出以下的方法:将该组合物浇铸成型或者使用传递成型机、注射成型机等进行成型,进而在50~200℃下加热2~10小时,从而得到作为成型物的半导体装置。
使本发明的环氧树脂组合物与玻璃纤维等纤维状基材复合而制成复合材料来使用时,例如,可以使以环氧树脂和固化剂作为主要成分的环氧树脂组合物溶解于有机溶剂中,使所得到的溶液浸渗到片状纤维基材中并进行加热干燥,使环氧树脂部分反应,从而制成预浸料。
为了使用本发明的环氧树脂组合物得到固化成型物,例如可使用传递成型、压制成型、浇铸成型、注射成型、挤出成型等加热成型方法,从量产性的观点出发,优选传递成型。
对于本发明的环氧树脂组合物,即使在环氧树脂和固化剂均仅由二官能性的物质构成的情况下,进行加热反应时,环氧树脂与固化剂反应而生成的羟基的一部分也会进一步与环氧树脂中的环氧基反应,因此通常会得到三维固化物,但是,通过根据情况控制有机溶剂的使用、固化促进剂种类的选择、以及反应温度等的加热反应条件,也可以制成实质上仅由二维高分子构成的热塑性的成型物。
由本发明的环氧树脂组合物制造印刷电路基板时,可以列举出以下的方法:将在含有前述通式(I)所示的环氧树脂和固化剂的环氧树脂组合物中配混有机溶剂进行清漆化而得到的树脂组合物浸渗到加强基材中,重叠铜箔,进行加热压接。在此可以使用的加强基材可以列举出纸、玻璃布、玻璃无纺布、芳纶纸、芳纶布、玻璃毡、玻璃粗纱布等。更详细说明所述方法,首先在与所使用的溶剂种类相应的加热温度下、优选在50~170℃下将前述清漆状的固化性树脂组合物加热,从而得到作为固化物的预浸料。作为此时使用的树脂组合物与加强基材的质量比率,没有特别限定,通常优选以预浸料中的树脂成分为20~60质量%的方式制备。接着,利用常规方法将如上所述而得到的预浸料层叠,适宜重叠铜箔,在1~10MPa的加压下在170~250℃下加热压接10分钟~3小时,从而可以得到目标的印刷电路基板。
作为由本发明的环氧树脂组合物得到积层基板用层间绝缘材料的方法,例如,使用喷涂法、帘涂法等将适宜配混有橡胶、填料等的该环氧树脂组合物涂布到形成有电路的布线基板上,然后使其固化。然后,根据需要进行规定的贯通孔部等的开孔后,利用粗化剂进行处理,热水清洗其表面,从而形成凹凸,用铜等金属进行镀覆处理。作为前述镀覆方法,优选化学镀、电镀处理,此外,作为前述粗化剂,可以列举出氧化剂、碱、有机溶剂等。根据期望依次重复这样的操作,交替积层地形成树脂绝缘层和规定的电路图案的导体层,从而可以得到积层基板。其中,贯通孔部的开孔在形成最外层的树脂绝缘层后进行。此外,也可以在形成有电路的布线基板上、在170~250℃下加热压接带树脂铜箔,从而省去形成粗糙面、镀覆处理的工序,制作积层基板,所述带树脂铜箔是在铜箔上使该树脂组合物半固化而得到的。
关于由本发明的环氧树脂组合物制造积层用粘接薄膜的方法,例如可以列举出以下的方法:将本发明的固化性的环氧树脂组合物涂布到基材薄膜上,形成树脂组合物层,从而制成多层印刷电路板用的粘接薄膜。
将本发明的环氧树脂组合物用于积层用粘接薄膜时,重要的是,该粘接薄膜在真空层压法的层压的温度条件(通常为70℃~140℃)下软化,显示出可在层压电路基板的同时进行存在于电路基板上的通孔或贯通孔内的树脂填充的流动性(树脂流动),优选以表现出这种特性的方式配混上述各成分。
在此,多层印刷电路板的贯通孔的直径通常为0.1~0.5mm、深度通常为0.1~1.2mm,通常优选在该范围内能够进行树脂填充。需要说明的是,对电路基板的两面进行层压时,理想的是填充贯通孔的1/2左右。
对于制造上述粘接薄膜的方法,具体而言,可以在制备清漆状的本发明的环氧树脂组合物之后,将该清漆状的组合物涂布到基材薄膜(y)的表面,再利用加热或吹送热风等而使有机溶剂干燥,形成固化性树脂组合物的层(x),从而制造。
形成的层(x)的厚度通常设为导体层的厚度以上。电路基板所具有的导体层的厚度通常为5~70μm的范围,因此树脂组合物层的厚度优选具有10~100μm的厚度。
前述基材薄膜可以列举出聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、以及剥离纸、铜箔、铝箔等金属箔等。需要说明的是,支撑薄膜以及保护薄膜除了可以实施消光处理、电晕处理之外,还可以实施脱模处理。
基材薄膜的厚度没有特别限定,通常为10~150μm,优选在25~50μm的范围内使用。此外,保护薄膜的厚度优选设为1~40μm。
上述基材薄膜(y)在层压到电路基板上之后、或者通过加热固化而形成绝缘层之后被剥离。若在加热固化粘接薄膜之后剥离基材薄膜(y),则可以防止固化工序中的灰尘等的附着。在固化后剥离的情况下,通常预先对支撑薄膜进行脱模处理。
接着,关于使用如上述所述而得到的粘接薄膜制造多层印刷电路板的方法,例如,在层(x)被保护薄膜保护时,在将它们剥离之后,通过例如真空层压法、以直接接触电路基板的方式将层(x)层压于电路基板的单面或者两面。层压的方法可以是间歇式也可以是使用辊的连续式。此外,可以在进行层压之前根据需要预先对粘接薄膜和电路基板进行加热(预热)。
关于层压的条件,压接温度(层压温度)优选设为70~140℃,压接压力优选设定为1~11kgf/cm2(9.8×104~107.9×104N/m2),优选在空气压20mmHg(26.7hPa)以下的减压下进行层压。
实施例
以下,使用实施例对本发明进行更详细的说明,但本发明并不限定于这些实施例的范围。需要说明的是,实施例中的全部的份、百分比、比等在没有特别说明的情况下为质量基准。此外,GPC、13C-NMR以及MS在以下的条件下测定。
1)GPC:测定条件如以下所述。
测定装置:TOSOH CORPORATION制造的“HLC-8220 GPC”、
柱:TOSOH CORPORATION制造的保护柱“HXL-L”
+TOSOH CORPORATION制造的“TSK-GEL G2000HXL”
+TOSOH CORPORATION制造的“TSK-GEL G2000HXL”
+TOSOH CORPORATION制造的“TSK-GEL G3000HXL”
+TOSOH CORPORATION制造的“TSK-GEL G4000HXL”
检测器:RI(差示折射计)
数据处理:TOSOH CORPORATION制造的“GPC-8020Model II Version4.10”
测定条件:柱温度40℃
展开溶剂四氢呋喃
流速1.0ml/分钟
标准:根据前述“GPC-8020Model II Version4.10”的测定手册,使用分子量已知的下述单分散聚苯乙烯。
(使用的聚苯乙烯)
TOSOH CORPORATION制造的“A-500”
TOSOH CORPORATION制造的“A-1000”
TOSOH CORPORATION制造的“A-2500”
TOSOH CORPORATION制造的“A-5000”
TOSOH CORPORATION制造的“F-1”
TOSOH CORPORATION制造的“F-2”
TOSOH CORPORATION制造的“F-4”
TOSOH CORPORATION制造的“F-10”
TOSOH CORPORATION制造的“F-20”
TOSOH CORPORATION制造的“F-40”
TOSOH CORPORATION制造的“F-80”
TOSOH CORPORATION制造的“F-128”
试样:将以树脂固体成分换算计为1.0质量%的四氢呋喃溶液用微滤器过滤而得到的试样(50μl)。
2)13C-NMR:测定条件如以下所述。
装置:日本电子株式会社制造的AL-400
测定模式:SGNNE(消除NOE的1H完全解耦方法)
溶剂:二甲基亚砜
脉冲角度:45℃脉冲
试样浓度:30wt%
累计次数:10000次
3)MS谱:日本电子株式会社制造的双聚焦质谱仪AX505H(FD505H)
(实施例1)
在安装有温度计、冷凝管、分馏管以及搅拌器的烧瓶中投入186质量份(1摩尔)联苯酚以及488质量份(2摩尔)1,6-己二醇二缩水甘油醚(坂本药品制造的SR-16HL、环氧当量122g/eq),在150℃下边吹入氮气边搅拌,进行溶解。然后,以水溶液的形式添加1.0g四甲基氯化铵,在150℃下搅拌4小时,从而得到650质量份环氧当量395g/eq的环氧树脂(A-1)。
在图1中示出所得到的环氧树脂(A-1)的GPC图、在图2中示出其13C-NMR图、在图3中示出其MS谱。从MS谱中检测出下述结构式所示的目标物的峰(m/z=669(n=0)、m/z=1085(n=1))。
(实施例2)
在实施例1中,将186质量份(1摩尔)联苯酚变更为160质量份(1摩尔)2,6-二羟基萘,除此以外与实施例1同样地操作,得到648质量份环氧当量358g/eq的环氧树脂(A-2)。
在图4中示出所得到的环氧树脂(A-2)的GPC图、在图5中示出其13C-NMR图、在图6中示出其MS谱。从MS谱中检测出下述结构式所示的目标物的峰(m/z=643(n=0)、m/z=1034(n=1))。
(实施例3)
实施例1中,将186质量份(1摩尔)联苯酚变更为202质量份(1摩尔)4,4’-二羟基二苯基醚,除此以外与实施例1同样地操作,得到690质量份环氧当量365g/eq的环氧树脂(A-3)。
在图7中示出所得到的环氧树脂(A-3)的GPC图、在图8中示出其13C-NMR图、在图9中示出其MS谱。从MS谱中检测出下述结构式所示的目标物的峰(m/z=686(n=0)、m/z=1118(n=1))。
(实施例4)
实施例1中,将186质量份(1摩尔)联苯酚变更为214质量份(1摩尔)4,4’-二羟基二苯甲酮,除此以外与实施例1同样地操作,得到702质量份环氧当量560g/eq的环氧树脂(A-4)。
在图10中示出所得到的环氧树脂(A-4)的GPC图、在图11中示出其13C-NMR图、在图12中示出其MS谱。从MS谱中检测出下述结构式所示的目标物的峰(m/z=698(n=0)、m/z=1142(n=1))。
(实施例5)
实施例1中,将1,6-己二醇二缩水甘油醚变更为492质量份(2摩尔)二乙二醇二缩水甘油醚(Nagase Chemtex制造的EX-850、环氧当量123g/eq),除此以外与实施例1同样地操作,得到652质量份环氧当量394g/eq的环氧树脂(A-5)。
(实施例6)
实施例1中,将1,6-己二醇二缩水甘油醚变更为436质量份(2摩尔)1,4-丁二醇二缩水甘油醚(Nagase Chemtex制造的EX-214L、环氧当量109g/eq),除此以外与实施例1同样地操作,得到622质量份环氧当量367g/eq的环氧树脂(A-6)。
(比较合成例1)
在安装有温度计、冷凝管、分馏管以及搅拌器的烧瓶中投入200质量份99%甲醇、186质量份(1摩尔)联苯酚以及362质量份(2摩尔)6-溴-己烷-1-醇,在75℃下边吹入氮气边搅拌,进行溶解。接着,在该溶液中经过30分钟添加200质量份溶解有130质量份(2摩尔)86%氢氧化钾的99%乙醇溶液,进而边搅拌边加热回流4小时。将反应混合物冷却至室温之后,使用30%硫酸中和反应液,进行过滤、水洗、干燥,得到白色晶体。
接着,在安装有温度计、冷凝管、分馏管以及搅拌器的烧瓶中投入上述得到的白色晶体、以及462质量份表氯醇、231质量份二甲基亚砜,将内压减压至约6kPa之后,在50℃下边使其回流边经过60分钟滴加233质量份48%氢氧化钾。需要说明的是,反应中一边将水蒸馏去除至体系外一边进行反应。反应混合物中在48%氢氧化钾的滴加后升温至70℃,在同温度下进一步边回流1小时边使其反应。
反应结束后,添加400质量份甲基异丁基酮和450质量份水,抛弃副产的氯化钾水溶液。然后,使用400质量份水清洗去除二甲基亚砜之后,升温至150℃,减压蒸馏回收表氯醇,得到470质量份环氧当量300g/eq的环氧树脂(B-1)。
(比较合成例2)
比较合成例1中,将186质量份(1摩尔)联苯酚变更为202质量份(1摩尔)4,4’-二羟基二苯基醚,除此以外与比较例1同样地操作,得到475质量份环氧当量305g/eq的环氧树脂(B-2)。
(比较合成例3)
在安装有温度计、冷凝管、分馏管以及搅拌器的烧瓶中投入202质量份4,4’-二羟基二苯基醚、462质量份表氯醇以及231质量份二甲基亚砜,将内压减压至约6kPa之后,在50℃下边回流边经过60分钟滴加233质量份48%氢氧化钾。需要说明的是,反应中一边将水蒸馏去除至体系外一边进行反应。反应混合物中滴加48%氢氧化钾之后,升温至70℃,在同温度下进一步边回流1小时边使其反应。反应结束后,在反应混合物中添加400质量份甲基异丁基酮和450质量份水,抛弃副产的氯化钾水溶液。然后,使用400质量份水清洗去除二甲基亚砜之后,升温至150℃,减压蒸馏回收表氯醇,得到304质量份环氧当量188g/eq的环氧树脂(B-3)。
(实施例7~12以及比较例1~4)
(环氧树脂组合物的调制以及物性评价)
[导热性试验用的固化物制作条件]
根据下述表1以及表2中记载的配方,作为固化剂配混DIC制造的苯酚酚醛清漆树脂“TD-2131”,进而作为固化催化剂添加2-乙基-4-甲基咪唑(2E4MZ),作为无机填充材料添加400份球状氧化铝(平均粒径12.2μm)。
复合化条件:
用混合器充分混合之后,进行100℃/5分钟混炼,将所得物质冷却后进行粉碎。
固化条件:150℃下1小时、进而175℃下6小时
成型后板厚:1.2mm、树脂量20%
将由上述条件制成的固化物用作试验片,进行导热性的评价。在表1以及表2中一并示出结果。
[耐热分解性试验用的固化物制作条件]
根据下述表1以及表2中记载的配方,作为固化剂配混DIC制造的苯酚酚醛清漆树脂“TD-2131”,进而作为固化催化剂添加2-乙基-4-甲基咪唑(2E4MZ)。
复合化条件:用混合器充分混合之后,进行100℃/5分钟混炼,将所得物质冷却、粉碎。
固化条件:150℃下1小时、进而175℃下6小时
成型后板厚:0.2mm、树脂量100%
将由上述条件制成的固化物用作试验片,进行耐热分解性的评价。在表1以及表2中一并示出结果。
[耐焊料性试验、柔软性试验、密合性试验用的层叠板制作条件]
根据下述表1以及表2中记载的配方,作为固化剂配混DIC制造的苯酚酚醛清漆树脂“TD-2131”,进而作为固化催化剂添加2-乙基-4-甲基咪唑(2E4MZ),最终以各组合物的不挥发成分(N.V.)变为58质量%的方式配混甲乙酮来进行调制。
基材:100μm日东纺绩株式会社制造的印刷电路基板用玻璃布“2116”
层数:6
铜箔:18μm日矿金属株式会社制造的TCR箔
预浸料化条件:160℃/2分钟
固化条件:200℃、2.9MPa、2小时
成型后板厚:0.8mm、树脂量40%
将由上述条件制成的固化物用作试验片,进行以下的各种评价。在表1以及表2中一并示出结果。
[导热率]
使用京都电子株式社制造的QTM-500热导率计,利用非稳态热线法进行测定。
[热分解温度]
在150℃下保持15分钟之后,在升温速度:5℃/分钟、气氛:氮气流、样品量:6mg的条件下评价减少5%质量的温度。
[耐焊料试验]
对于各实施例和比较例分别准备3个试验片,在121℃压力锅试验机中放置6小时后,在288℃焊料浴中浸渍30秒后,用目视确认有无隆起。没有隆起的样品记为○、有隆起的样品记为×。
[3点弯曲伸长率]
将试验片裁切为25mm×75mm的大小,根据JIS K 6911,使用岛津制作所株式会社制造的“AUTOGRAPH AG-I”进行测定,求出弯曲伸长率。
[剥离强度]
依据JIS-K6481。
[强度层间剥离强度]
依据JIS-K6481。
表1
表2
表2中,YX-6121为三菱化学制造的联苯酚型环氧树脂(环氧当量180g/eq)。
Claims (12)
1.一种环氧树脂,其特征在于,由下述通式(I)表示,
式(I)中,Q分别独立地表示碳原子数1~9的直链状亚烷基链、具有在所述直链状亚烷基链的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基链、或者在所述亚烷基链中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的连接链中的任意种,A分别独立地表示下述通式(i)所示的亚苯基单元或者下述通式(ii)所示的亚萘基单元,n表示0~10的整数,
式(i)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数,
式(ii)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂,其中,所述通式(I)中,A分别独立地为下述通式(i-1)~(i-3)或者(ii-1)中的任意者所示的结构部位,
并且,Q分别独立地为碳原子数3~7的直链状亚烷基链或者亚乙基氧基亚乙基。
3.一种环氧树脂的制造方法,其特征在于,使二醇化合物(a)与二缩水甘油醚化合物(q)反应,所述二醇化合物(a)由下述通式(1)或下述通式(2)表示,
式(1)中,Y分别独立地表示卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,X表示单键、-O-基、-CH=CH-基、-CH=C(CH3)-基、-CH=C(CN)-基、-C≡C-基、-CH=N-基、-CH=CH-CO-基、-N=N-基、-COO-基、-CONH-基或者-CO-基,l分别独立地表示0~4的整数,m表示1~3的整数,
式(2)中,Z分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~8的烃基或者碳原子数1~8的烷氧基,
所述二缩水甘油醚化合物(q)为选自由碳原子数1~9的直链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、具有在所述直链状亚烷基二醇的碳原子上键合有碳原子数1~18的烷基的结构的支链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚、以及在所述亚烷基二醇中的连续的2个亚甲基之间存在醚键的二醇化合物的二缩水甘油醚组成的组中的一种以上。
4.根据权利要求3所述的环氧树脂的制造方法,其中,所述二醇化合物(a)为下述通式(1-1)~(1-3)或者(2-1)中的任意者所示的二醇化合物,
并且,所述二缩水甘油醚化合物(q)为碳原子数2~7的直链状亚烷基二醇的二缩水甘油醚或者二乙二醇。
5.一种环氧树脂,其通过权利要求3或者4所述的方法制造。
6.一种环氧树脂组合物,其含有权利要求1、2或者5中任一项所述的环氧树脂和固化剂。
7.一种固化物,其是使权利要求6所述的环氧树脂组合物固化而得到的。
8.一种散热树脂材料,其含有权利要求1、2或者5中任一项所述的环氧树脂、固化剂以及无机填充剂,所述无机填充剂的比率为20~95质量%的范围。
9.一种半导体封装材料,其含有权利要求1、2或者5中任一项所述的环氧树脂、固化剂、以及无机填充剂,所述无机填充剂的比率为20~95质量%的范围。
10.一种预浸料,其是使将含有权利要求1、2或者5中任一项所述的环氧树脂、固化剂以及有机溶剂的组合物浸渗到加强基材中而得到的浸渗基材半固化而得到的。
11.一种电路基板,其是将由含有权利要求1、2或者5中任一项所述的环氧树脂、固化剂以及有机溶剂的清漆形成的板状赋形物、和重叠于板状赋形物的表面上的铜箔加热加压成型而得到的。
12.一种积层薄膜,其是将含有权利要求1、2或者5中任一项所述的环氧树脂、固化剂以及有机溶剂的组合物涂布到基材薄膜上并使其干燥而得到的。
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