KR101583691B1 - 이방 전도성 접착 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 열경화성 라디칼 중합성 물질로 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트, 및 열경화성 중합 개시제를 포함하며, 상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트가 이방 전도성 접착 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량% 포함된 이방 전도성 접착 조성물 혹은 필름에 관한 것이다.

Description

이방 전도성 접착 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름{Anisotropic conductive adhesive compositions and anisotropic conductive films using them}
본 발명은 이방 전도성 접착 조성물 및 이를 이용한 이방 전도성 필름에 관한 것이다.
최근 대형화 및 박형화 추세에 있는 디스플레이 산업의 경향에 따라 전극 및 회로들 간의 피치 또한 점차 미세화되고 있다. 이러한 미세 회로 단자들을 접속하기 위한 배선 기구 중의 하나로서 이방 전도성 접착 필름이 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 그 결과 이방 전도성 접착 필름은 전기적 접속 재료로 많은 주목을 받고 있다.
이방 전도성 필름을 접속시키고자 하는 회로 사이에 위치시킨 후 일정 조건 하에서 가열 및 가압하면 회로 단자들 사이는 도전성 입자에 의해 전기적으로 접속되고, 인접 회로와의 사이인 피치(pitch)에는 절연성 접착 수지가 충진되어 도전성 입자가 서로 독립하여 존재하게 되기 때문에 높은 절연성을 부여하게 된다.
이방 전도성 접착 필름을 접속 재료로 사용하기 위해서는 접속 신뢰성이 요구된다. 필름 초기 상태에 측정된 접속 저항, 접착력 등은 필름의 방치 조건에 따라 저항이 높아지거나 접착력이 낮아질 수 있어 접속 신뢰성을 낮출 수 있다.
따라서, 필름 초기 상태에서 접착력이 양호할 뿐 아니라 장기 신뢰성 평가 조건에서도 접착력 저하가 최소화된 고접착 특성을 가진 이방 전도성 접착 조성물 및 필름이 요구되고 있다.
한편, 대한민국 특허 출원 공개 제2004-0061561호(특허문헌 1)에서는 이방 전도성 필름의 접착력 개선을 위해 아민기 함유 인 화합물을 첨가하는 기술을 개시하고 있고, 또한, 대한민국 특허 출원 공개 제2003-0041692호는 이관능성 우레탄 아크릴레이트 경화시스템을 사용하여 접착력을 높인 이방 전도성 필름을 제공하고 있다. 그러나, 상기 특허들의 이방 전도성 필름은 점차 미세화되고 있는 전극 및 회로들 간의 피치에 대해 높은 장기 접속 신뢰성을 제공하기에는 여전히 부족한 접착력을 제공한다.
대한민국 특허 출원 공개 제2004-0061561호 대한민국 특허 출원 공개 제2003-0041692호
없음
본 발명의 목적은 고접착 특성을 가진 이방 전도성 접착 조성물 및 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 접착력 및 접속 저항에 있어서 접속 신뢰성이 높은 이방 전도성 접착 조성물 및 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 신뢰성 평가 후에도 접착력 감소율 및 접속 저항 증가율이 낮은 이방 전도성 접착 조성물 및 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 이방 전도성 접착 조성물 혹은 필름은 열경화성 라디칼 중합성 물질로 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트를 포함하며, 조성물의 경화 전 인장강도가 5kgf/cm2 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 이방 전도성 접착 조성물은 당해 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량%의 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트, 및 열경화성 중합 개시제를 포함할 수 있다.
본 발명은 고접착 특성을 가진 이방 전도성 접착 조성물 및 필름을 제공한다. 본 발명은 접착력 및 접속 저항에 있어서 접속 신뢰성이 높은 이방 전도성 접착 조성물 및 필름을 제공한다. 또한, 본 발명은 신뢰성 평가 후에도 접착력 감소율 및 접속 저항 증가율이 현저하게 낮은 이방 전도성 접착 조성물 및 필름을 제공한다.
일 양태에서, 이방 전도성 접착 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량%의 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트, 및 열경화성 중합 개시제를 포함하는 이방 전도성 접착 조성물로 형성되며, 경화 전 인장강도가 5 kgf/cm2 이상인 이방 전도성 접착 필름이 제공된다.
다른 양태에서, 본 발명은 이방 전도성 접착 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량%의 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트, 및 열경화성 중합 개시제를 포함하는 이방 전도성 접착 조성물에 관한 것이다.
상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트는 상기 이방 전도성 접착 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량% 포함될 수 있다. 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는 접착력 개선 효과가 불충분할 수 있고, 25 중량%를 초과하는 경우에는 필름의 형성성에 문제가 있을 수 있다.
상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트는, 바람직하게 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 알콕시화된 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트일 수 있다.
상기 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 아크릴레이트의 일예로 아래 화학식 1의 구조를 들 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012082208298-pat00001
상기 식에서 n은 1 내지 10의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
상기 이방 전도성 접착 조성물은 열가소성 수지, 열경화성 중합 개시제 및 도전성 입자를 추가로 포함할 수 있다. 상기 이방 전도성 접착 조성물은 상기 열가소성 수지를 당해 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 50 내지 80중량%로 포함할 수 있다. 상기 이방 전도성 접착 조성물은 상기 열경화성 중합 개시제를 당해 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 0.5 내지 5중량%로 포함할 수 있다. 상기 이방 전도성 접착 조성물은 상기 도전성 입자를 당해 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 10중량%로 포함할 수 있다.
또한, 상기 이방 전도성 접착 조성물은 그 외 이방 전도성 접착 조성물에 통상적으로 사용되는 성분들, 예를 들어 실란 커플링제, 무기 입자 등을 추가로 포함할 수 있다.
상기 이방 전도성 접착 조성물은 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 외의 라디칼 중합성 물질을 추가로 포함할 수 있으며, 당업자에게 공지된 성분을 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 이방 전도성 접착 조성물은 하기 식 1로 계산된 접착력 감소율이 0 초과 25%이하일 수 있다.
<식 1> 접착력 감소율(%) = ｜(A-B)/A｜ x 100
(상기 식 1에서, A는 80℃, 1초, 1MPa로 가압착한 후 180℃에서 5초 동안 3MPa로 본압착한 후의 접착력이고, B는 상기 가압착 및 본압착 후 85℃ 및 85%에서 500 시간의 신뢰성 평가 조건 후의 접착력이다)
상기 접착률 감소율은 바람직하게는 0 초과 20% 이하, 더욱 바람직하게는 0 초과 15% 이하일 수 있다. 상기 이방 전도성 접착 조성물은 또한 80℃, 1초, 1MPa로 가압착한 후 180℃에서 5초 동안 3MPa로 본압착한 후의 접착력이 800 N/25mm 이상, 바람직하게는 900 N/25mm 이상, 더욱 바람직하게는 950 N/25mm 이상일 수 있다.
상기 조성물의 경화 전 인장강도가 5kgf/cm2 이상인 것은 조성물의 필름 형성성과 관련이 있으며, 인장강도가 5kgf/cm2 미만이면 필름강도가 낮아 릴(reel) 안정성이 나빠지는 경향이 있다. 조성물의 경화 전 인장강도는 바람직하게 5kgf/cm2 이상 및 50kgf/cm2 이하일 수 있다.
이하 본 발명에 따른 이방 도전성 필름용 조성물의 각 구성에 대해 상세히 설명한다.
열가소성 수지
열가소성 수지는 이방 전도성 필름을 형성시키는데 필요한 매트릭스 역할을 하는 바인더부로 통상의 열가소성 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들면, 열가소성 수지는 폴리우레탄계 수지, 아크릴로니트릴계, 아크릴계, 부타디엔계, 폴리아미드계, 올레핀계 및 실리콘계 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 열가소성 수지는 보다 바람직하게는 폴리우레탄계 수지, 아크릴계 및 부타디엔계 수지를 포함할 수 있다. 보다 특히 바람직하게는 폴리우레탄 아크릴레이트, 아크릴로 니트릴 부타디엔 공중합체 및 아크릴 공중합체 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
특히, 본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물은 열가소성 수지 성분으로 흐름성 및 접착력 측면에서 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함할 수 있다.
폴리우레탄 아크릴레이트는 바인더부로서 낮은 유리전이온도를 갖음으로 흐름성이 향상되면서 분자 사슬 내의 우레탄기에 의해 높은 접착력이 발현된다. 특히, 이방 도전성 필름에 사용될 경우 경화 성능이 향상되어 접속 공정의 온도를 낮출 수 있다.
폴리우레탄 아크릴레이트는 디이소시아네이트, 폴리올, 디올 및 아크릴레이트의 성분을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
디이소시아네이트는 방향족, 지방족, 지환족 디이소시아네이트, 이들의 조합물 등이 사용될 수 있고, 구체적으로, 디이소시아네이트는 테트라메틸렌-1,4-디이소시아네이트, 헤사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 시클로헥실렌-1,4-디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-시클로헥실 디이소시아네이트), 이소포론 디이소시아네이트, 4-4 메틸렌비스(시클로헥실 디이소시아네이트) 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
폴리올은 분자쇄내에 2개 이상의 수산기를 가지는 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올 등을 사용할 수 있다. 폴리에스테르 폴리올은 디카르복실산 화합물과 디올 화합물의 축합 반응에 의하여 수득되는 것이 바람직하다. 여기서, 디카르복실산 화합물로는 숙신산, 글루타르산, 이소프탈산, 아디프산, 수베린산, 아젤란산, 세바스산, 도데칸디카르복실산, 헥사히드로프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 오르토-프탈산, 테트라클로로프탈산, 1,5-나프탈렌디카르복실산, 푸마르산, 말레인산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산, 테트라히드로프탈산 등이 있으며, 디올 화합물로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 2-메틸-1,3-펜탄디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 1,4-시클로헥산디메탄올 등이 있다. 폴리에테르 폴리올로는 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라에틸렌글리콜 등이 있다. 상기 폴리에테르 폴리올의 경우 폴리올의 중량평균분자량은 400 내지 10,000g/mol인 것이 좋으나, 특히 중량평균분자량이 400 내지 3,000g/mol인 것이 바람직하다. 폴리카보네이트 폴리올은 폴리알킬렌 카보네이트와 실리콘 유래의 폴리카보네이트 폴리올 등이 있다.
디올은 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 2-메틸-1,3-펜탄디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 1,4-시클로헥산디메탄올 등이 있다.
아크릴레이트는 하이드록시 아크릴레이트 또는 아민 아크릴레이트가 있다.
상기와 같은 4가지 성분을 포함하여 이루어지는 폴리우레탄 아크릴레이트는 아크릴레이트를 제외한 3가지 성분 중 디이소시아네이트기(NCO)/하이드록시기(OH)를 1.04 내지 1.6의 몰비이고, 아크릴레이트를 제외한 3가지 성분 중 폴리올의 함량이 70% 이하가 되도록 중부가 중합 반응시키는 단계 및 상기 중부가 중합 반응에 의해 합성된 우레탄의 말단 관능기인 디이소시아네이트기 중 어느 하나에 하이드록시 아크릴레이트 또는 아민 아크릴레이트를 0.1 내지 2.1의 몰비로 반응시키는 단계로 제조한다. 추가로, 잔류 이소시아네이트기는 알코올류를 사용하여 반응시켜 최종 폴리우레탄 아크릴레이트 수지를 제조할 수 있다. 이때, 상기 중부가 중합 단계는 공지된 중부가 중합방법을 사용할 수 있다. 상기 단계에서 반응 온도는 90℃, 반응압력은 1기압, 시간은 5시간 및 촉매는 틴계열 촉매를 사용하여 제조할 수 있으나, 반드시 이에 제한되지 않는다.
폴리우레탄 아크릴레이트 수지는 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000g/mol이고, 말단 관능기 중 한 개 이상이 아크릴레이트로 이루어질 수 있다. 또한, 폴리우레탄 아크릴레이트 수지가 나타내는 두 개의 유리전이온도(Tg) 중 최소 하나가 0℃ 이상일 수 있다.
즉, 폴리우레탄 아크릴레이트 수지는 소프트 세그먼트인 폴리올과 하드 세그먼트인 디이소시아네이트의 상 혼합(phase mixing)에 의해 0℃ 이상의 단일 유리전이온도 또는 최소한 한 개 이상이 0℃ 이상에서 유리전이온도를 나타내어 상온에서 필름 형성 역할을 하는 바인더로서의 기능을 나타내게 되고, 또한 말단 관능기에 존재하는 아크릴레이트기를 통하여 경화부의 아크릴들과 함께 경화 반응이 진행되어 경화부로서의 역할도 수행하게 되어 우수한 접착력과 높은 접속 신뢰성을 나타내게 된다.
폴리우레탄 아크릴레이트의 중량평균분자량은 20000- 100000g/mol, 바람직하게는 20000-40000g/mol이 될 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지는 이방 전도성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 50 내지 80중량%, 바람직하게는 45 내지 75 중량%로 포함되어 있는 것이 좋다.
열경화성 라디칼 중합성 물질
본 발명에서는 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트를 열경화성 라디칼 중합성 물질로 사용함으로써 이방 전도성 접착 조성물의 접착력을 개선시켰다.
상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트는, 바람직하게 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 알콕시화된 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트일 수 있다. 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 알콕시화된 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트인 것이 접착력 개선 면에서 유리하다.
상기 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 아크릴레이트가 아래 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012082208298-pat00002
상기 식에서 n은 1 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
상기 이방 전도성 접착 필름의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량% 포함될 수 있다. 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는 접착력 개선이 불충분할 수 있고, 25 중량%를 초과하는 경우에는 필름 형성성이 문제될 수 있다.
기타 열경화성 라디칼 중합성 물질
상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 외에 본 발명에서 기타 열경화성 라디칼 중합성 물질이 추가로 사용될 수 있다. 라디칼 중합성 물질은 특별히 제한되는 것은 아니고, 라디칼 중합성 물질이라면 어떤 것이라도 가능하지만, 에폭시기 변성 아크릴계 모노머 또는 폴리머, 또는 인 함유 아크릴계 모노머가 가장 바람직하다. 라디칼 중합성 물질에는 그 외 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 말레이미드 화합물 등이 있으며, 모노머, 또는 올리고머 어느 상태로 이용하거나 모노머와 올리고머를 병용하는 것도 가능하다. 아크릴레이트(메타크릴레이트)의 구체적인 예로서는, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 이소 부틸 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트, 테트라 메틸올 메탄 테트라 아크릴레이트, 2－히드록시-1,3－디아크릴록시프로판, 2,2－비스〔4－(아크릴록시폴리메톡시) 페닐〕프로판, 2,2－비스〔4－(아크릴록시폴리에톡시)페닐〕프로판, 디시크로펜테닐아크릴레이트, 트리시크로데카닐아크릴레이트, 트리스(아크릴로일옥시에틸) 이소시아노레이트 등이 있다. 이것들은 단독 또한 조합하여 사용할 수 있다.
말레이미드 화합물로서는, 분자중에 말레이미드기를 적어도 2개 이상 함유하는, 예를 들면, 1－메틸-2,4－비스말레이미드벤젠, N, N'－m－페닐렌비스말레이미드, N, N'－p－페닐렌비스말레이미드, N, N'－m－토일렌비스말레이미드, N, N'－4,4－비페닐렌비스말레이미드, N, N'－4,4－(3,3'－디메틸비페닐렌) 비스말레이미드, N, N'－4,4－(3,3'－디메틸 디페닐 메탄) 비스말레이미드, N, N'－4,4－(3,3'－디에틸 디페닐 메탄) 스말레이미드, N, N'－4,4－디페닐메탄비스말레이미드, N, N'－4,4－디페닐프로판비스말레이미드, N,N'－4,4－디페닐에테르비스말레이미드,N,N'－3,3'－디페닐스르혼비스말레이미드, 2,2－비스(4－(4－말레이미드페녹시) 페닐) 프로판, 2,2－비스(3－s－부틸-4－8(4－말레이미드페녹시) 페닐) 프로판, 1,1－비스(4－(4－말레이미드페녹시) 페닐) 데칸, 4,4'－시크로헤키시리덴비스(1－(4 말레이미드페노키시)－2－시클로 헥실 벤젠, 2,2－비스(4－(4 말레이미드페녹시) 페닐) 헥사 플루오르 프로판 등이 있다. 이것들은 단독 또한 조합하여 사용할 수 있다.
상기 라디칼 중합성 물질은 이방 전도성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%로 포함되어 있는 것이 좋다.
열경화성 중합 개시제
본 발명에서 사용될 수 있는 열경화성 중합 개시제에는 특별한 제한은 없고, 퍼옥시드계와 아조계를 사용할 수 있다. 퍼옥시드계 개시제는 예를 들면, 라우릴 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, 큐멘 히드로퍼옥시드 등을 사용할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다. 아조계 개시제로는 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸 발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸 프로피오네이트), 2,2;-아조비스(N-시클로헥실-2-메틸 프로피오네미드) 등을 사용할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다.
상기 열경화성 중합 개시제는 이방 전도성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%, 바람직하게는 1 내지 4 중량%로 포함되어 있는 것이 좋다.
도전성 입자
도전성 입자는 본 발명의 이방 전도성 필름 조성물의 조성으로서 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로 사용된다. 도전성 입자로는 금(Au), 은(Ag), 니켈(Ni), 구리(Cu), 팔라듐(Pb), 땜납 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 금(Au), 은(Ag), 니켈(Ni), 구리(Cu), 팔라듐(Pb), 땜납 등을 포함하는 금속을 코팅한 것; 그 위에 절연 입자를 추가하여 코팅한 절연화 처리된 도전성 입자 등을 1종 이상 사용할 수 있다.
도전성 입자의 크기는 특별히 제한되지는 않지만, 폴리우레탄 비드의 직경보다 큰 것이 좋다. 그래야만, 안정적인 전기적 특성 구현 및 접속 신뢰성이 좋을 수 있다. 예를 들면, 도전성 입자의 직경은 1㎛ 내지 20㎛가 될 수 있다. 바람직하게는 1㎛ 내지 5㎛가 될 수 있다.
도전성 입자는 고형분 기준으로 이방 전도성 필름 조성물 중 1-10중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 쇼트 등의 전기적 특성을 감안할 경우 안정적인 전기적 특성 발현이 가능하다. 바람직하게는 1-5중량%로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 이방 전도성 필름 조성물은 기본 물성을 저해하지 않으면서 부가적인 물성을 제공하기 위해, 중합방지제, 산화방지제, 열안정제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 첨가제는 특별히 제한되지 않지만, 고형분 기준으로 이방 전도성 필름 조성물 중 0.01-10중량%로 포함될 수 있다.
중합방지제는 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 페노티아진 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 산화방지제는 페놀릭계 또는 히드록시 신나메이트계 물질 등을 사용할 수 있다. 예로 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-히드록신나메이트)메탄, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시 벤젠 프로판산 티올 디-2,1-에탄다일 에스테르 등을 사용할 수 있다.
본 발명은 본 발명의 이방 전도성 필름 조성물로 형성된 이방 전도성 필름을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 이방 전도성 필름 조성물 혹은 필름에 의해 접속된 반도체 장치를 제공한다. 이방 전도성 필름을 형성하는 데에는 특별한 장치나 설비가 필요하지 않는다. 예를 들면, 본 발명의 이방 전도성 필름 조성물을 톨루엔과 같은 유기 용매에 용해시켜 액상화한 후 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 일정 시간 동안 교반하고, 이를 이형 필름 위에 일정한 두께 예를 들면 10-50㎛의 두께로 도포한 다음 일정시간 건조시켜 톨루엔 등을 휘발시킴으로써 이방 전도성 필름을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
실시예
실시예 1-5: 이방 전도성 필름용 조성물 및 필름의 제조
하기 표 1에 기재된 조성의 부타디엔 수지, 우레탄 수지, 라디칼 중합성 물질, 라디칼 중합 개시제, 도전입자 및 실리카를 유기용제인 톨루엔에 배합하고 자전공전식 믹서를 사용해 용해, 분산 후 박리 처리된 PET 필름위에 코팅해 60℃로 가열한 열풍 순환식 오븐으로 5분간 용제를 건조시켜 실시예 1 내지 5의 이방 전도성 필름을 제조하였다.
비교예 1-2: 이방 전도성 필름용 조성물 및 필름의 제조
상기 실시예 1 내지 5에서 하기 표 1에 기재된 성분을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법을 실시하여 이방 전도성 필름을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 각 성분의 함량 및 사양은 다음 표 1과 같다:
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2
1. 부타디엔 수지 5 5 5 5 5 5 5
2. 우레탄 수지 1 30 30 30 30 30 30 30
3. 우레탄 수지 2 36 36 36 27 22 36 12
4. 라디칼 중합성 물질 1 13 9 9 9 9 15 9
5. 라디칼 중합성 물질 2 2 6 0 15 20 0 30
6. 라디칼 중합성 물질 3 0 0 6 0 0 0 0
7. 중합 개시제 3 3 3 3 3 3 3
8. 도전 입자 7 7 7 7 7 7 7
9. 실리카 4 4 4 4 4 4 4
합계 100 100 100 100 100 100 100
1. 부타디엔 수지
: 25 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 아크릴로니트릴 부타디엔 공중합체(1072CGX, Zeon Chemical)
2. 우레탄 수지 1
: 50 부피%로 메틸 에틸 케톤을 용제로 사용하여 폴리올 함량 60%, 하이드록시 메타아크릴레이트/이소시아네이트 몰비= 0.5로 하여 온도 90℃, 압력 1기압, 반응시간 5시간, 다이부틸틴다이라우릴레이트를 촉매로 사용하여 중부가 중합 반응시켜 합성한 폴리우레탄 아크릴레이트(중량평균분자량 25,000)
3. 우레탄 수지 2
: 50 부피%로 메틸 에틸 케톤을 용제로 사용하여 폴리올 함량 60%, 하이드록시 아크릴레이트/이소시아네이트 몰비= 1로 하여 온도 90℃, 압력 1기압, 반응시간 5시간, 다이부틸틴다이라우릴레이트를 촉매로 사용하여 중부가 중합 반응시켜 합성한 폴리우레탄 아크릴레이트(중량평균분자량 28,000)
4. 라디칼 중합성 물질 1
: 에폭시 아크릴레이트 폴리머(SP1509, 쇼와폴리머)
5. 라디칼 중합성 물질 2
: 테트라하이드로퍼푸릴 메타크릴레이트(제조사: 미원상사, 제품명: M151)
6. 라디칼 중합성 물질 3
: 알콕실화된 테트라하이드로퍼푸릴 아크릴레이트(제조사: Sartomer, 제품명: CD611)
7. 중합 개시제
: 벤조일 퍼옥사이드
8. 도전성 입자
: 5㎛의 크기인 전도성 입자
9. 실리카
: Fumed 실리카
실험예 : 접착력, 접속저항 및 경화 전 인장강도 측정
상기 실시예와 비교예에서 제조한 이방 도전성 접착 필름의 접착력, 접속저항 및 경화 전 인장강도를 아래와 같이 측정하고 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1) 접착력
실시예 및 비교예에서 제조된 이방 전도성 접착 필름의 접착력을 평가하기 위해, 피치 200㎛의 PCB(제조원:BH Flex, 단자 폭 100㎛, 단자 간 거리 100㎛)와 COF(단자 폭 100㎛, 단자 간 거리 100㎛)를 사용하였다. 이방 전도성 접착 필름을 PCB 회로 단자에 70℃, 1초 1MPa로 가압착한 후, 이형 필름을 제거하고 이어서 COF의 회로 단자를 대치시킨 후 180℃, 5초 3MPa로 본압착하였다. 이와 같이 제조된 시편을 아래 방법으로 접착력을 측정하고, 이를 초기 접착력이라 한다.
또한, 신뢰성 평가를 위해 85℃, 85%로 유지되는 고온 고습 챔버에 상기 회로 접속물을 500시간 보관한 후 동일한 방법으로 접착력을 측정하고 이를 신뢰성 평가 후의 접착력으로 한다.
접착력은 UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 측정한다. UTM 장비는 Hounsfield社 H5KT 모델을 사용했으며, 시험방법은 하기와 같다.
1) 5N Load Cell 장착한 후,
2) Load Cell 장착이 완료 되면 grip을 설치하여 측정 준비를 마무리하고
3) 샘플을 grip에 물린 후, tensile test speed 50mm/min 조건에서 측정한다.
(2) 접속저항
실시예 및 비교예에서 제조된 이방 전도성 접착 필름의 회로 접속 성능을 평가하기 위해, 상기 접착력 평가시와 동일한 조건으로 가압착, 본압착 및 신뢰성 평가를 실시하였다.
가압착 및 본압착 후 측정된 접속저항을 초기 접속저항으로 하고, 신뢰성 평가 조건 후 측정된 접속저항을 신뢰성 평가 후의 접속저항으로 하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
접속저항 측정은 2 point probe법이며, 이는 저항측정기기를 이용할 수 있는데 기기에 연결되어 있는 2개의 probe를 이용하여 2 point 사이에서의 저항을 측정한다. 저항측정기기는 1mA를 인가하며 이때 측정되는 전압으로 저항을 계산하여 표시한다.
(3) 경화 전 인장강도
25℃에서 인장시험은 UTM(Universal Testing Machine)을 이용하여 측정한다. UTM 장비는 Hounsfield社 H5KT 모델을 사용했으며, 시험방법은 하기와 같다.
1) 5N Load Cell 장착한 후,
2) Load Cell 장착이 완료 되면 grip을 설치하여 측정 준비를 마무리하고
3) 샘플을 grip에 물린 후, tensile test speed 50mm/min 조건에서 측정한다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2
초기 접착력
(gf/cm)		 983 1046 1220 1150 1177 559 1100
신뢰성 평가후 접착력
(gf/cm)		 920 960 1050 1012 1043 332 1033
초기 접속저항
(Ω)		 0.41 0.43 0.42 0.41 0.43 0.46 0.44
신뢰성 평가후 접속저항
(Ω)		 0.53 0.54 0.52 0.54 0.55 1.78 0.54
경화 전 인장강도(kgf/cm2) 25 16 18 11 5 23 2
상기 표 2의 결과로부터 확인할 수 있듯이, 본 발명에 따른 이방 전도성 접착 조성물 및 필름은 비교예에 비해 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트를 1 내지 25 중량%로 포함함으로써 초기 접착력이 높을 뿐 아니라 신뢰성 평가 후 접착력 감소율 및 접속 저항 증가율이 낮아 장기 접속 신뢰성이 우수하다. 또한 경화 전 인장강도가 5kgf/cm2 이상으로 필름 형성성이 양호하다.

Claims (13)

  1. 열경화성 라디칼 중합성 물질로 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트, 열경화성 중합 개시제, 및 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하며, 상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트가 이방 전도성 접착 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량% 포함되고, 상기 폴리우레탄 아크릴레이트가 50 내지 80 중량%로 포함되며,
    하기 식 1로 계산된 접착력 감소율이 0 초과 25% 이하인 이방 전도성 접착 조성물.
    <식 1> 접착력 감소율(%) = ｜(A-B)/A｜ x 100
    (상기 식 1에서, A는 80℃, 1초, 1MPa로 가압착한 후 180℃에서 5초 동안 3MPa로 본압착한 후의 접착력이고, B는 상기 가압착 및 본압착 후 85℃ 및 85%에서 500 시간의 신뢰성 평가 조건 후의 접착력이다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트가, 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 알콕시화된 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트인, 이방 전도성 접착 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트가 아래 화학식 1의 구조를 갖는 이방 전도성 접착 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112015073221881-pat00003

    상기 식에서 n은 1 내지 10의 정수이다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 이방 전도성 접착 조성물이, 도전성 입자를 추가로 포함하는 이방 전도성 접착 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 이방 전도성 접착 조성물이 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 외의 라디칼 중합성 물질을 추가로 포함하는 이방 전도성 접착 조성물.
  6. 삭제
  7. 이방 전도성 접착 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 25 중량%의 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트, 열경화성 중합 개시제, 및 50 내지 80 중량%의 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는 이방 전도성 접착 조성물로 형성되며, 경화 전 인장강도가 5 kgf/cm2 이상이고, 하기 식 1로 계산된 접착력 감소율이 0 초과 25% 이하인 이방 전도성 접착 필름.
    <식 1> 접착력 감소율(%) = ｜(A-B)/A｜ x 100
    (상기 식 1에서, A는 80℃, 1초, 1MPa로 가압착한 후 180℃에서 5초 동안 3MPa로 본압착한 후의 접착력이고, B는 상기 가압착 및 본압착 후 85℃ 및 85%에서 500 시간의 신뢰성 평가 조건 후의 접착력이다)
  8. 제7항에 있어서, 상기 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트가, 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트 혹은 알콕시화된 퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트인, 이방 전도성 접착 필름.
  9. 제8항에 있어서, 상기 알콕시화된 테트라하이드로퍼푸릴계 (메트)아크릴레이트가 아래 화학식 1의 구조를 갖는 이방 전도성 접착 필름.
    [화학식 1]
    Figure 112015073221881-pat00004

    상기 식에서 n은 1 내지 10의 정수이다.
  10. 제7항에 있어서, 상기 이방 전도성 접착 조성물이 도전성 입자를 추가로 포함하는 이방 전도성 접착 필름.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 이방 전도성 접착 조성물 또는 제7항 내지 제10항 중 어느 하나의 항에 따른 이방 전도성 접착 필름에 의해 접속된 반도체 장치.
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