KR101515646B1 - 세라마이드를 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제 - Google Patents
세라마이드를 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101515646B1 KR101515646B1 KR1020097014535A KR20097014535A KR101515646B1 KR 101515646 B1 KR101515646 B1 KR 101515646B1 KR 1020097014535 A KR1020097014535 A KR 1020097014535A KR 20097014535 A KR20097014535 A KR 20097014535A KR 101515646 B1 KR101515646 B1 KR 101515646B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- skin
- external preparation
- ceramide
- water
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 각질층을 지나서 세라마이드를 송달함으로써 세라마이드의 효과를 충분히 발휘하게 하는 방법을 제공한다. 특히, 본 발명은 피부 외용제를 피부 표면에 도포하는 경우, 피부 외용제에 포함되는 세라마이드를 각질층을 지나서 진피 부근으로 충분히 송달시키는 세라마이드를 포함한 피부 외용제를 제공한다. 본 발명의 피부 외용제는 세라마이드, 유기 변성 점토 광물, N-아실화글루탐산 디에스테르 및 피토스테롤을 필수 성분으로 포함하며, 유중수 유화제의 형태이다.
피부 외용제, 피부 배리어 기능, 세라마이드, 유기 변성 점토 광물, N-아실화글루탐산 디에스테르, 유중수 유화제 형태
Description
본 발명은 피부 외용제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제에 관한 것이다.
현대에 있어서, 피부 과학의 분야에서 큰 문제로 되어 있는 것은 아토피성 피부염의 급격한 증가이다. 아토피성 피부염의 원인은 상세하게는 해명되어 있지 않지만, 화학 물질 전반에 대하여 피부가 과민하게 반응하는 것과 같은 복수의 요인에 의해 유발되는 것으로 사료된다. 이 때문에, 화학 물질을 생체 내에 받아들이지 않도록 하는 스킨케어가 필요하다. 그러나, 그 스킨케어를 위해 투여되는 피부 외용제의 함유 성분에 의해서 피부가 자극을 받아 버리는 경우도 있다. 이러한 자극을 막기 위해서는 미리 세라마이드 등을 각질층을 지나서 진피 부근에 송달됨으로써, 각질층 저면의 배리어 기능을 높이는 것이 유용하다고 일컬어지고 있다(예를 들면, 특허 문헌 1, 특허 문헌 2를 참조). 그러나, 세라마이드류는 물에 대한 용해성도, 유지에 대한 용해성도 낮기 때문에, 제제화하기에 곤란함이 많다. 이와 같은 관점에서, 유사 세라마이드(세라마이드 유도체)를 이용하여 제제의 베이스로의 용해도를 증진시키기 위한 방법이 고안되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 3을 참 조). 그러나, 상기 방법으로 제조된 피부 외용제를 피부에 투여하여도 세라마이드를 진피 부근에 송달하는 것은 곤란하였다.
각질층을 지나서 세라마이드를 송달하는 방법으로서는 인지질 등과 함께 지질 이중막의 소구체를 형성시키는 방법도 개발되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 4를 참조). 이와 같은 방법에 의해 각질층을 지나는 세라마이드의 송달성 향상을 실현하고 있지만, 이 방법을 적용하여도 세라마이드를 각질층을 지나서 송달하는 것은 곤란하고, 피부 외용제 중의 세라마이드의 충분한 유효성을 확보할 수 있기까지는 이르지 않은 것이 현실이다.
한편, 유기 변성 벤토나이트 및 디메틸디스테아릴암모늄클로라이드-변성 헥토라이트와 같은 유기 변성 점토 광물이 유중수 유화제의 안정화에 이용되고 있다(특허 문헌 5 및 6). 그러나, 세라마이드와 함께 유기 변성 점토 광물을 포함하는 피부 외용제는 전혀 알려져 있지 않다.
한편, N-아실화 산성아미노산의 디에스테르를 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제가 공지되어 있다(특허 문헌 7, 8 및 9 참조). 그러나, 세라마이드와 함께 N-아실화 산성아미노산의 디에스테르를 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제는 전혀 공지된 바 없다.
피토스테롤은 식물체에 함유된 지질이며 스테롤 골격을 갖고, 이들의 대표적인 예로는 스티그마스테롤, 시토스테롤 및 캄페스테롤 등이 있다. 이러한 성분은 피부의 표피 세포의 대사 주기를 동시에 일으키는 효과를 가지며, 리포솜 등의 이중막 구조를 갖는 격벽의 강도를 향상시키는 능력을 갖는다고 알려져 있다(특허 문 헌 10 및 11). 그러나, 세라마이드와 함께 피토스테롤을 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제는 전혀 공지되어 있지 않다.
한편, 가교 실리콘은 화장료와 같은 피부 외용제에 통상 사용되며, 가교 실리콘과 세라마이드의 조합물 이용은 공지되어 있다(예를 들어, 특허 문헌 12 참조). 그러나, 유기 변성 점토 광물 및 가교 실리콘을 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제는 전혀 공지된 바 없다.
<특허 문헌 1> WO 99/45900
<특허 문헌 2> WO 02/006225
<특허 문헌 3> 일본 특허 공개 제2002-332208호 공보
<특허 문헌 4> 일본 특허 공표 제2005-522463호 공보
<특허 문헌 5> 일본 특허 공개 (평)11-246354호 공보
<특허 문헌 6> WO 2003/041664 A
<특허 문헌 7> 일본 특허 공개 (평)5-279238호 공보
<특허 문헌 8> 일본 특허 공개 (평)11-76799호 공보
<특허 문헌 9> 일본 특허 공개 (평)8-20529호 공보
<특허 문헌 10> 일본 특허 공개 제2004-230173호 공보
<특허 문헌 11> 일본 특허 공개 (평)8-40823호 공보
<특허 문헌 12> 일본 특허 공개 제2001-151628호 공보
<발명의 개시>
본 발명의 목적은 각질층을 지나서 세라마이드를 송달하여 세라마이드의 효과를 충분히 발휘하기 위한 방법을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 세라마이드를 포함하는 피부 외용제를 제공하여, 피부 외용제를 피부 표면에 도포하는 경우, 피부 외용제 중 세라마이드를 각질층을 지나서 진피 부근으로 충분히 송달하는 것을 가능하게 하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구 노력을 거듭하여 상기 목적을 달성하였다. 그 결과, 세라마이드, 유기 변성 점토 광물, N-아실화글루탐산 디에스테르 및 피토스테롤을 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제가 세라마이드의 효과를 충분히 발휘함을 발견하여, 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하에 나타낸 바와 같다.
(1) 세라마이드, 유기 변성 점토 광물, N-아실화글루탐산 디에스테르 및 피토스테롤을 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제.
(2) 항목 (1)에 있어서, 가교 디메티콘을 더 포함하는 피부 외용제.
(3) 항목 (1) 또는 (2)에 있어서, 세라마이드가 리포솜 또는 니오솜의 형태로 포함되는 피부 외용제.
(4) 항목 (1) 내지 (3) 중 어느 한 항에 있어서, 유기 변성 점토 광물이 4급 암모늄염으로 변성된 헥토라이트인 피부 외용제.
(5) 항목 (1) 내지 (4) 중 어느 한 항에 있어서, N-아실화글루탐산 디에스테르가 N-라우로일글루탐산 디(피토스테릴/옥틸도데실)인 피부 외용제.
(6) 항목 (1) 내지 (5) 중 어느 한 항에 있어서, 외부에서의 화학 자극으로부터 피부를 보호하기 위한 화장료인 피부 외용제.
(7) 항목 (1) 내지 (5) 중 어느 한 항에 있어서, 아토피성 피부염의 개선 또는 예방을 위한 화장료인 피부 외용제.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 피부 외용제는 세라마이드, 유기 변성 점토 광물, N-아실화글루탐산 디에스테르 및 피토스테롤을 필수 성분으로서 포함한다.
(1) 세라마이드
본 발명의 피부 외용제는 세라마이드를 필수 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 한다. 세라마이드에는 통상 세라마이드 타입 1 내지 세라마이드 타입 7까지의 7종의 타입이 알려져 있지만, 이들 중 어느 것도 이용할 수 있지만, 세라마이드 타입 2와 세라마이드 타입 3이 보다 바람직하고, 그 중에서는 특히 타입 2가 바람직하고, N-스테아로일디히드록시스핀고신이 특히 바람직하다. 이와 같은 세라마이드에는 시판품이 알려져 있고, 이러한 시판품을 구입하여 이용할 수 있다. 이와 같은 시판물 중, 바람직한 것으로서는 타입 1인 N-(27-옥타데카노일옥시-헵타코사노일)-피토스핀고신을 성분으로 하는 「세라마이드 I」(코스모팜(Cosmo Pharm)사 제조), 타입 2인 N-스테아로일디히드록시스핀고신을 성분으로 하는 「세라마이드 TIC-001」(다카사고 코료 고교 가부시끼가이샤(Takasago International Corporation) 제조), 타입 3인 N-스테아로일피토스핀고신을 성분으로 하는 「세라마이드 III」(코스모팜사 제조), 타입 3인 N-리노레오일피토스핀고신을 성분으로 하는 「세라마이드 IIIA」(코스모팜사 제조), 타입 3인 N-오레오일피토스핀고신을 성분으로 하는 「세라마이드 IIIB」(코스모팜사 제조), 타입 6인 N-2-히드록시스테아로일피토스핀고신을 성분으로 하는 「세라마이드 VI」(코스모팜사 제조) 등을 바람직하게 예시할 수 있다.
이들은 1종을 함유할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 함유시킬 수도 있다. 본 발명의 외용제에 있어서, 이러한 세라마이드의 함유량은 0.02 내지 5 질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01 내지 2 질량%이다.
세라마이드는 각질층 세포간의 결합을 보강하여 피부 배리어 기능을 향상시키는 효과를 나타낸다.
(2) 유기 변성 점토 광물
본 발명의 피부 외용제는 유기 변성 점토 광물을 필수 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 한다. 여기서 "유기 변성"이란, 점토 광물의 일부에 유기 화합물을 공유 결합 내지는 이온 결합을 통해 강고 내지는 느슨한 결합을 발생시켜, 유기 화합물의 성질의 일부 내지는 전부를 점토 광물에 부여시키는 것을 의미하고, 이와 같은 변성 방법으로서는 유기 화합물의 4급 암모늄염과 점토 광물을 준비하고, 유기 화합물을 점토 광물의 음이온 부분에 결합시키는 것을 포함하는 방법, 유기 화합물의 카르복실산과 점토 광물을 준비하고, 유기 화합물을 점토 광물의 양이온 부분에 결합시키는 것을 포함하는 방법 등을 예시할 수 있고, 그 중 4급 암모늄염과 점토 광물을 준비하고, 유기 화합물을 점토 광물의 음이온 부분에 결합시키는 것을 포함하는 방법을 특히 바람직하게 예시할 수 있다.
점토 광물을 유기적으로 변성시키는 4급 암모늄염을 갖는 화합물로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, "쿼터늄"으로 불리는 화합물이 예시된다. 쿼터늄이란, 저분자의 제4급 암모늄염으로서, 본 발명에서는, 국제 기준 화장품 원재료(INCI)에 등록된 화합물, 또는 쿼터늄으로서 종래의 피부 외용제에 함유되는 화합물인 것이 바람직하다. 이들 쿼터늄 중, 하기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄염이 바람직하게 사용되며, 특히 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 디메틸디스테아릴암모늄클로라이드 등이 바람직하게 예시된다. 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 디메틸디스테아릴암모늄클로라이드 등에 의한 유기 변성 점토 광물은 안정된 유중수 유화제를 형성할 수 있기 때문에 바람직하다.
화학식 1에 있어서, R1은 탄소 원자 10 내지 22개를 갖는 알킬기를 나타내고, R2는 탄소 원자 10 내지 20개를 갖는 알킬기, 메틸기 또는 벤질를 나타내고, R3 및 R4는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐 원자를 나타낸다.
한편, 4급 암모늄염으로 유기 변성되는 점토 광물(미변성 점토 광물)로서는 종래의 피부 외용제에 함유되는 점토 광물이면 특단의 한정없이 사용할 수 있다. 종래의 피부 외용제에 함유되는 점토 광물로서는 스멕타이트계의 헥토라이트, 벤토나이트나 몬모릴로나이트; 카올리나이트; 일라이트; 해양 점토 광물(해니); 사막 장미 점토 광물; 패스카라이트 등을 바람직하게 들 수 있다. 이들 중에서, 유중수 유화제를 안정화시킬 수 있는 헥토라이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트 및 카올리나이트가 바람직하게 예시된다.
유기 변성 점토의 제조 방법으로서, 4급 암모늄염에 의한 점토 광물의 변성방법의 일례를 이하에 설명한다. 상기 미변성 점토 광물을 분산매에 분산시킨다. 상기 분산매는 수계의 용매인 것이 바람직하고, 물일 수도 있다. 미변성 점토 광물을 함유하는 분산매에 추가로 4급 암모늄염을 가하여, 잘 교반한다. 4급 암모늄염은 물에 용해된 후 가해질 수도 있다. 가해지는 4급 암모늄염의 양은 분산 미변성 점토 광물의 양에 대하여 0.1 내지 20 질량%인 것이 바람직하고, 0.5 내지 15 질량%인 것이 보다 바람직하다. 피부 외용제가 이와 같은 조성을 취함으로써, 피부에 우수한 사용감을 제공하기 때문이다. 교반 후, 분산질을 여과하고 취하여, 탈수, 건고함으로써, 본 발명에 있어서의 유기 변성 점토 광물을 얻을 수 있다. 또는, 분산질을 여과하고 취하는 것 없이, 감압 농축함으로써 분산매를 제거하여 건고시킴으로써, 본 발명에 있어서의 유기 변성 점토 광물을 얻을 수도 있다. 얻어진 유기 변성 점토 광물은 원하는 크기로 분쇄된다. 입경은 1 내지 1000 ㎛인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 유기 변성 점토 광물은 상술한 바와 같이 제조하여 사용될 수도 있지만, 시판되어 있는 것을 사용할 수도 있다. 시판되어 있는 유기 변성 점토 광물에는 화장료 등의 피부 외용제 등에 이용되고 있는 것도 있다. 시판되어 있는 유기 변성 점토 광물로서는, 예를 들면 엘레멘티스(Elementis)사에 의해 「벤 톤 38V」의 명칭으로 판매되고 있는 디메틸디스테아릴암모늄 변성 헥토라이트 및 엘레멘티스사에 의해 「벤톤 27」의 명칭으로 판매되고 있는 벤질디메틸스테아릴암모늄 변성 헥토라이트 등이 바람직하게 예시된다.
본 발명의 피부 외용제에 있어서는 유기 변성 점토 광물은 바람직하게는 0.5 내지 10 질량% 함유되고, 보다 바람직하게는 1 내지 5 질량% 함유된다. 한편, 유기 변성 점토 광물은 세라마이드에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 100 질량배 함유되고, 더 바람직하게는 0.05 내지 50 질량배 함유된다.
유기 변성 점토 광물은 고 내상(internal phase)의 유중수 유화제를 형성하는 작용을 한다.
(3) N-아실화글루탐산 디에스테르
본 발명의 피부 외용제는 N-아실화글루탐산 디에스테르를 필수 성분으로서 함유한다. N-아실화글루탐산 디에스테르 중 아실의 탄소수는 바람직하게는 10 내지 30이고, 더 바람직하게는 12 내지 18이다. 또한 이러한 성분을 구성하는 아실기로서는 포화이거나, 불포화일 수도 있고, 예를 들면 2-에틸헥사노일기, 라우로일기, 미리스토일기, 팔미토일기, 스테아로일기, 베헤노일기, 올레오일기, 이소스테아로일기, 리노레노일기 등을 바람직하게 예시할 수 있고, 특히 바람직한 것은 라우로일기이다.
또한, N-아실화글루탐산 디에스테르는 N-아실화글루탐산 디알킬에스테르가 바람직하다. 디알킬에스테르를 형성하는 각각의 알킬기 중 탄소수는 바람직하게는 1 내지 30이고, 더 바람직하게는 12 내지 18이다. 디에스테르의 1 분자 중 알킬기 는 동일 또는 상이할 수 있다. 알킬기는 분지이거나, 직쇄이거나, 환상 구조를 갖는 것일 수도 있고, 예를 들면 옥틸기, 라우릴기, 세틸기, 스테아릴기, 이소스테아릴기, 베헤닐기, 옥틸도데실기, 칸페스테릴기나 시토스테릴기 등의 피토스테릴기, 콜레스테릴기 등을 바람직하게 예시할 수 있다.
본 발명의 피부 외용제는 N-아실화글루탐산 디에스테르의 1종 또는 2종 이상을 조합하여 포함할 수 있다. 예를 들면, N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/베헤닐/옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실), N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/옥틸도데실) 등을 바람직하게 예시할 수 있고, N-라우로일-L-글루탐산 디(콜레스테릴/옥틸도데실)를 특히 바람직하게 예시할 수 있다.
이러한 N-아실화글루탐산 디에스테르는 글루탐산과 아실클로라이드를 알칼리 존재하에서 축합시켜, N-아실화글루탐산을 제조하고, 그 후, 염기 또는 산의 존재하에서 원한다면 용제를 존재시켜, N-아실화글루탐산과 함께 에스테르를 형성하는 기에 대응하는 알코올과 N-아실화글루탐산 간에 탈수 축합시켜 제조할 수 있다. N-아실화글루탐산 디에스테르는 이와 같이 합성한 것을 사용할 수도 있지만, 이미 화장료 원료 등으로서 시판되어 있는 것도 알려져 있어, 이와 같은 시판품을 구입하여 이용할 수도 있다. 특히 바람직한 시판품으로서는 아지노모또 가부시끼가이샤(Ajinomoto Co., Inc.)에 의해 판매되고 있는 「엘듀 PS-203」(N-라우로일-L-글루탐산 디(피토스테릴/옥틸도데실)), 「엘듀 CL-301」(N-라우로일글루탐산 디(콜레스테릴/베헤닐/옥틸도데실)), 「엘듀 C1-202」(N-라우로일글루탐산 디(콜레스테릴/옥틸도데실)), 「엘듀 PS-304」(N-라우로일글루탐산 디(피토스테릴/베헤닐/옥틸도데실)) 등을 예시할 수 있고, 그 중에서도 「엘듀 PS-203」이 특히 바람직하다.
N-아실화글루탐산 디에스테르의 함량은, 본 발명의 피부 외용제에 대하여, 0.005 내지 10 질량%이고, 보다 바람직하게는 0.01 내지 5 질량%이다. 한편, N-아실화글루탐산 디에스테르의 함량은 세라마이드에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 100 질량배 함유되고, 더 바람직하게는 0.1 내지 70 질량배 함유된다.
N-아실화글루탐산 디에스테르는 피부 외용제 중에 포함되는 세라마이드의 진피 부근으로의 송달성을 현저하게 향상시키는 효과를 나타낸다.
(4) 피토스테롤
본 발명의 피부 외용제는 필수 성분으로서 피토스테롤를 포함한다. 피토스테롤은 식물로부터 유래된 스테롤 골격을 갖는 화합물이며, 이들의 예로서는 β-시토스테롤, 스티그마스테롤 및 캄페스테롤 등을 들 수 있다. 이들 화합물의 혼합물은 식물로부터 추출 및 정제에 의해 얻을 수 있다. 이러한 혼합물의 시판품을 입수가능하며, 이러한 시판품을 구매하여 이용할 수 있다. 이들 시판품의 바람직한 예로서는, 타마 바이오케미컬 가부시끼가이샤(Tama Biochemical Co., Ltd)에 의해 판매되는 「피토스테롤 S」(β-시토스테롤, 스티그마스테롤 및 캄페스테롤의 혼합물) 등이 있다.
상기 성분은 이들은 1종을 함유할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 함유시킬 수도 있다. 한편, β-시토스테롤, 스티그마스테롤 및 캄페스테롤은 바람직하게는 조합하여 이용한다. 본 발명의 피부 외용제 중 피토스테롤의 함량은 바람직하게는 0.01 내지 1 질량%, 더 바람직하게는 0.05 내지 0.2 질량%이다. 한편, 본 발명의 피부 외용제 중 피토스테롤의 함량은 바람직하게는 세라마이드에 대하여 0.5 내지 5 질량배, 더 바람직하게는 1 내지 2 질량배이다.
이러한 성분은 본 발명의 피부 외용제 중 세라마이드를 안정화시키는 작용을 한다.
(5) 가교 디메티콘
본 발명의 피부 외용제는 바람직하게는 필수 성분으로서 가교 디메티콘을 더 포함한다. 가교 디메티콘은 디메틸폴리실록산의 중합쇄 상의 가교된 구조로서, 또 다른 중합쇄에 결합되어 있다. 가교 디메티콘은 디메틸폴리실록산의 제조시 디메틸알콕시실란 중에 메틸트리알콕시실란을 혼합함으로써 제조할 수 있다.
가교 디메티콘의 시판품을 입수가능하며, 이러한 시판품을 구매하여 이용할 수 있다. 이러한 시판품의 예로는 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)에 의해 제조된 「실리콘 KSG-16」(가교 디메티콘 25 %를 함유하는 시클로메티콘 용액) 등이 있으며, 이러한 시판품을 구매하여 이용할 수 있다.
본 발명의 피부 외용제 중 가교 디메티콘의 함량은 바람직하게는 0.1 내지 10 질량%, 더 바람직하게는 0.5 내지 5 질량%이다. 한편, 가교 디메티콘의 함량은 세라마이드에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 50 질량배, 더 바람직하게는 0.1 내지 30 질량배이다.
가교 디메티콘은 피부 외용제의 저장 안정성 향상 효과를 나타낸다.
(6) 본 발명의 피부 외용제
본 발명의 피부 외용제는 세라마이드를 통상 공지된 형태로, 바람직하게는 리포솜 또는 니오솜의 형태로, 특히 바람직하게는 리포솜의 형태로 포함할 수 있다.
리포솜과 니오솜 둘다 중공 구조와 지질 이중막 구조의 격벽을 갖는 미소구체이다. 용어 "리포솜"은 지질 이중막의 성분으로서 인지질을 포함하는 미소구체를 나타내며, 용어 "니오솜"은 지질 이중막의 성분으로서 인지질을 포함하지 않는 미소구체를 나타낸다.
피부 외용제를 피부 표면에 도포하는 경우 상기 기재된 형태의 피부 외용제에 포함되는 세라마이드는 각질층을 지나서 용이하게 송달될 수 있다. 리포솜에 포함되는 인지질은 통상의 피부 외용제에 이용되는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 바람직한 예로는, 대두나 난황을 기원으로 하는 레시틴, 포스파티드산, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜세린, 포스파티딜글리세롤, 이들의 리조체, 수소 첨가물, 수산화물 등을 바람직하게 예시할 수 있다.
리포솜에 포함되는 인지질의 함량은 세라마이드에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 10 질량배, 더 바람직하게는 1 내지 3 질량배이다. 한편, 인지질의 함량은 피부 외용제 중 바람직하게는 0.01 내지 5 질량%, 더 바람직하게는 0.1 내지 2 질량%이다.
또한, 리포솜은 바람직하게는 성분으로서 폴리올을 함유한다. 폴리올의 예로는 1,3-부탄디올 및 글리세린 등이 있다.
또한, 리포솜 중 폴리올의 함량은 세라마이드에 대하여 바람직하게는 0.05 내지 70 질량배, 더 바람직하게는 0.1 내지 50 질량배이다. 한편, 리포솜의 성분으로서 포함된 폴리올의 양은 피부 외용제 양에 대해 바람직하게는 0.5 내지 10 질량%, 더 바람직하게는 1 내지 5 질량%이다.
또한, 리포솜은 바람직하게는 성분으로서 상기 언급된 피토스테롤 이외의 스테롤도 포함한다. 예를 들면, 리포솜은 바람직하게는 콜레스테롤 등을 포함하며, 그 함량은 세라마이드것에 대하여 0.5 내지 5 질량배, 더 바람직하게는 1 내지 2 질량배이다.
리포솜 및 니오솜은 상기 언급한 성분을 융해시키고, 용융물을 교반하면서 수성 담체로 디캔팅하여 조 리포솜 또는 조 니오솜을 제조하고, 압출기나 고압균질기 등을 이용하여 상기 생성물을 과립화하여 제조할 수 있다.
리포솜 또는 니오솜은 본 발명의 피부 외용제의 외유상(outer oil phase) 또는 내수상(inner aqueous phase)에 분산될 수 있으며, 특히 바람직하게는 내수상에 분산된다.
본 발명의 피부 외용제는 유중수 유화제 형태의 외유상 중 유기 변성 점토 광물을 포함한다.
본 발명의 피부 외용제는 유중수 유화제 형태의 외유상 중 N-아실화글루탐산 디에스테르를 포함한다.
또한, 본 발명의 피부 외용제는 리포솜 또는 니오솜의 형태로 세라마이드를 포함하는 경우, N-아실화글루탐산 디에스테르는 리포솜 또는 니오솜의 막, 또는 유중수 유화제 형태의 외유상, 또는 양쪽 모두에 포함될 수 있다. N-아실화글루탐산 디에스테르는 바람직하게는 리포솜 또는 니오솜의 막과 유중수 유화제 형태의 외유상 양쪽에 포함된다.
본 발명의 피부 외용제는 유중수 유화제 형태의 외유상 중에 피토스테롤을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 피부 외용제가 리포솜 또는 니오솜의 형태로 세라마이드를 포함하는 경우, 피토스테롤은 바람직하게는 리포솜 또는 니오솜의 막에 포함된다.
본 발명의 피부 외용제에 있어서, 가교 디메티콘은 유중수 유화제 형태의 외유상에 포함된다.
본 발명의 피부 외용제는 고 안정도로 유중수 유화제의 형태의 내수상 중에 세라마이드를 포함할 수 있다. 본 발명의 피부 외용제는 피부 표면에 도포하는 경우, 오일막을 피부 표면에 형성시키며, 이러한 오일막의 폐색성이 세라마이드를 각질층을 지나서 송달시키는 구동력이 된다.
본 발명의 피부 외용제로서는 피부에 외용으로 투여되는 것이면 특단의 한정없이 적용하는 것이 가능하고, 예를 들면 의약부 외품을 포함하는 화장료, 피부 외용 의약, 피부 외용 잡화 등을 바람직하게 예시할 수 있다. 이 중에서는 화장료 내지는 피부 외용 의약이 특히 바람직하다. 본 발명의 피부 외용제는 외부의 화학적 자극에 대해 피부를 보호하고, 아토피성 피부염의 개선 또는 예방을 목적으로 한 것이 특히 바람직하다. 여기서 용어 "예방"이란, 증상이 발현하는 것을 막는 예방과, 증상이 더욱 악화되는 것을 막는 예방과의 양자를 의미한다.
본 발명의 피부 외용제에 있어서는 이러한 성분 이외에, 통상 피부 외용제로 사용되는 임의 성분을 함유할 수 있다. 이와 같은 임의 성분으로서는 예를 들면 마카다미아 너트유, 아보카도유, 옥수수유, 올리브유, 유채씨유, 호마유, 피마자유, 홍화유, 면실유, 호호바유, 야자유, 팜유, 액상 라놀린, 경화야자유, 경화유, 목랍, 경화피마자유, 밀랍, 칸데릴라 왁스, 카르나우바 왁스, 이보타 왁스, 라놀린, 환원 라놀린, 경질 라놀린, 호호바 왁스 등의 오일, 왁스류; 디메티콘 및 폴리옥시에틸렌-변성 디메틸폴리실록산; 유동 파라핀, 스쿠알란, 프리스탄, 오조케라이트, 파라핀, 세레신, 바셀린, 미소 결정질 왁스 등의 탄화수소류; 올레산, 이소스테아르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 운데실렌산 등의 고급 지방산류; 세틸알코올, 스테아릴알코올, 이소스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 옥틸도데카놀, 미리스틸알코올, 세토스테아릴알코올 등의 고급 알코올 등; 이소옥탄산세틸, 이소옥탄산트리글리세리드, 미리스트산이소프로필, 이소스테아르산헥실데실, 아디프산디이소프로필, 세박산디-2-에틸헥실, 락트산세틸, 말산디이소스테아릴, 디-2-에틸헥산산에틸렌글리콜, 디카프르산네오펜틸글리콜, 디-2-헵틸운데칸산글리세린, 트리-2-에틸헥산산글리세린, 트리-2-에틸헥산산트리메틸올프로판, 트리이소스테아르산트리메틸올프로판, 테트라-2-에틸헥산산펜탄에리트리트 등의 합성 에스테르유류; 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 디페닐폴리실록산 등의 쇄상 폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥산실록산 등의 환상 폴리실록산; 아미노 변성 폴리실록산, 폴리에테르 변성 폴리실록산, 알킬 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산 등의 변성 실록산 등의 실리콘유 등의 오일제류; 지방산 비누(라우르산나트륨, 팔미트산나트륨 등), 라우릴황산칼륨, 알킬황산트리에탄올아민에테르 등의 음이온 계면활성제류; 염화스테아릴트리메틸암모늄, 염화벤즈알코늄, 라우릴아민옥사이드 등의 양이온 계면활성제류; 이미다졸린계 양쪽성 계면활성제(2-코코일-2-이미다졸리늄히드록시드-1-카르복시에틸옥시-2-나트륨염 등), 베타인계 계면활성제(알킬베타인, 아미드베타인, 술포베타인 등), 아실메틸타우린 등의 양쪽성 계면활성제류; 소르비탄지방산에스테르류(소르비탄모노스테아레이트, 세스퀴올레산소르비탄 등), 글리세린지방산류(모노스테아르산글리세린 등), 프로필렌글리콜지방산에스테르류(모노스테아르산프로필렌글리콜 등), 경화피마자유 유도체, 글리세린알킬에테르, POE 소르비탄지방산에스테르류(POE 소르비탄모노올레이트, 모노스테아르산폴리옥시에틸렌소르비탄 등), POE 소르비톨지방산에스테르류(POE-소르비톨모노라우레이트 등), POE 글리세린지방산에스테르류(POE-글리세린모노이소스테아레이트 등), POE 지방산에스테르류(폴리에틸렌글리콜모노올레이트, POE 디스테아레이트 등), POE 알킬에테르류(POE2-옥틸도데실에테르 등), POE 알킬페닐에테르류(POE 노닐페닐에테르 등), 플루로닉형류, POEㆍPOP 알킬에테르류(POEㆍPOP2-데실테트라데실에테르 등), 테트로닉류, POE 피마자유ㆍ경화피마자유 유도체(POE 피마자유, POE 경화피마자유 등), 자당 지방산에스테르, 알킬글루코시드 등의 비이온 계면활성제류; 폴리에틸렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올, 에리트리톨, 소르비톨, 자일리톨, 말티톨, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디글리세린, 이소프렌글리콜, 1,2-펜탄디올, 2,4-헥산디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 등의 다가 알코올류; 피롤리돈카르복실산나트륨, 락트산, 락트산나트륨 등의 보습 성분류; 표면이 처리되어 있을 수도 있는 마이커, 탈크, 카올린, 합 성 운모, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 무수 규산(실리카), 산화알루미늄, 황산바륨 등의 분체류; 표면이 처리되어 있을 수도 있는 적산화철, 황산화철, 흑산화철, 산화코발트, 군청, 감청, 산화티탄, 산화아연의 무기 안료류; 표면이 처리되어 있을 수도 있는 운모 티탄, 어린박(魚燐箔, fish scale foil), 옥시염화비스무트 등의 진주제류; 레이크화되어 있을 수도 있는 적색 202호, 적색 228호, 적색 226호, 황색 4호, 청색 404호, 황색 5호, 적색 505호, 적색 230호, 적색 223호, 등색 201호, 적색 213호, 황색 204호, 황색 203호, 청색 1호, 녹색 201호, 보라색 201호, 적색 204호 등의 유기 색소류; 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산메틸, 나일론 분말, 오르가노폴리실록산 엘라스토머 등의 유기 분체류; 파라아미노벤조산계 자외선 흡수제; 안트라닐산계 자외선 흡수제; 살리실산계 자외선 흡수제; 신남산계 자외선 흡수제; 벤조페논계 자외선 흡수제; 당계 자외선 흡수제; 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 4-메톡시-4'-t-부틸디벤조일메탄 등의 자외선 흡수제류; 에탄올, 이소프로판올 등의 저급 알코올류; 비타민 A 또는 그의 유도체, 비타민 B6 염산염, 비타민 B6 트리팔미테이트, 비타민 B6 디옥타노에이트, 비타민 B2 또는 그의 유도체, 비타민 B12, 비타민 B15 또는 그의 유도체 등의 비타민 B류; α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, 비타민 E 아세테이트 등의 비타민 E류, 비타민 D류, 비타민 H, 판토텐산, 판테틴, 피롤로퀴놀린퀴논 등의 비타민류 등; 페녹시에탄올 등의 항균제 등을 바람직하게 예시할 수 있다. 본 발명의 피부 외용제는 이들 성분을 통상법에 따라서 처리함으로써 제조할 수 있다.
이하에, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이러한 실시예로만 한정되지 않는 것은 물론이다.
[실시예 1]
이하에 나타내는 처방에 따라서, 본 발명의 피부 외용제인 크림을 제조하였다. 우선 미리, (A) 및 (B)의 성분을 70 ℃로 가온하고, (A)의 성분에 (B)의 성분을 교반하에서 첨가하여 조 니오솜을 제조하고, 이것을 압출기를 이용하여 과립화하여, 리포솜 분산액으로 하였다. 이것을 이용하여, 80 ℃로 가온한 (C)의 성분에 가하여, 이것을 미리 겔화시켜 놓은 (D)의 성분에 교반하에서 가하여 유화하고, 이것을 교반 냉각하여, 유상에 리포솜을 내포한 물방울이 존재하는 형태로 유중수 유화제 형태(리포솜-포함 유중수 유화제 형태)의 크림 1을 얻었다. 통상의 디메티콘(비가교)를 「실리콘 KSG-16」 대신에 이용한 것을 제외하고는 동일하게 조작하여 리포솜-포함 유중수 유화제 형태의 크림 2를 제조하였다.
동일하게 조작하여,「세라마이드-TIC」를 수소 첨가 레시틴으로 치환한 리포솜-포함 유중수 유화제 형태의 비교예 1을, 「벤톤 38V」를 유기 변성하지 않은 점토 광물인 벤토나이트로 치환하여 제조한 리포솜-포함 유중수 유화제 형태의 비교예 2를, 「엘듀 PS-203」을 수소 첨가 레시틴으로 치환한 리포솜-포함 유중수 유화제 형태의 비교예 3을, 「피토스테롤」을 수소 첨가 렉시틴으로 치환한 리포솜-포함 유중수 유화제 형태의 비교예 4를 제조하였다.
<시험예 1>
상팔 내측부를 이용하여 크림 1 및 크림 2, 및 비교예 1 내지 4에 대해서, 피부 배리어 기능 향상 효과를 조사하였다. 즉, 상팔 내측부를 점착 테이프로 3회 스트리핑한 2 cm×4 cm의 부위를 7개 제조하고, 1개의 부위는 크림 1을 40 mg 도포 후, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내고, 1개의 부위는 크림 2를 40 mg 도포 후, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내고, 1개의 부위는 비교예 1을 40 mg 도포 후, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내고, 1개의 부위는 비교예 2를 40 mg 도포 후, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내고, 1개의 부위는 비교예 3을 40 mg 도포 후, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내고, 1개의 부위는 비교예 4를 40 mg 도포 후, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내고, 나머지 부위는 무처치로 30분 동안 방치하고, 30분 간격으로 에탄올 함침 탈지면으로 닦아내었다. 닦아낸 10분 후에 테바 미터(인테그랄(Integral Corporation)사 제조)를 이용하여 경피적 산탈수분량(TEWL)을 계측하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 크림 1 및 크림 2는 세라마이드를 에탄올로서는 닦아내기 불가능한 진피 부근에까지 송달시켜, 이로써 우수한 피부 배리어 기능의 향상이 관측되고 있음을 알 수 있었다.
<시험예 2>
계속해서, 크림 1 및 2에 대하여 저장 안정성을 시험하였다. 이들 크림을 제조하고, 5 ℃, 20 ℃ 및 40 ℃에서 방치시키고, 격리된 상태로 하루 후 및 한달 후에 관찰하였다. 평가 기준은 하기와 같다.
AA: 제조 직후 상태로부터 변화 없음
A: 분리는 없지만 점성이 약간 감소됨
B: 부분적으로 분리되고 점성이 감소됨
결과를 표 3에 나타낸다. 크림 1은 저온 및 고온 저장 동안에도 분리가 발생하지 않았고, 크림 2에 비해 심한 조건에서 저장 안정성이 매우 우수하였다. 따라서, 가교 디메티콘이 피부 외용제의 저장 안정성을 향상시켰음을 확인하였다.
[실시예 2]
실시예 1과 동일하게, 크림 1의 세라마이드의 종류를 바꾸어 동일한 검토를 행하였다(크림 3 내지 5). 시험예 1의 수기로 평가한 결과를 표 5에 나타내었다. 세라마이드의 종류에 상관없이 세라마이드의 송달성에 대해 동일한 효과를 발휘하고 있음을 알 수 있었다.
[실시예 3]
크림 1의 인지질의 종류를 바꾸어, 실시예 1과 동일하게 처치하여 검토를 행하였다(크림 6 내지 8). 시험예 1의 검토 결과를 표 7에 나타내었다. 이것에 의해, 인지질의 종류에 관계 없이 세라마이드의 송달성에 대해 동일한 효과를 발휘하고 있음을 알 수 있었다.
[실시예 4]
리포솜 형태의 세라마이드를 포함하는 크림 1의 투여 형태 대신에 통상의 유화제 형태의 세라마이드를 포함하는 투여 형태로 시험을 수행하였다. 우선 미리, (A) 및 (B)의 성분을 70 ℃로 가온하고, (A)의 성분에 (B)의 성분을 교반하에 첨가하여 조 유화제를 제조하고, 이것을 호모 믹서를 이용하여 과립화하여, 수중유 유화제로 하였다. 이것을 이용하여, 80 ℃로 가온한 (C)의 성분에 가하고, 이것을 미리 겔화시켜 놓은 (D)의 성분에 교반하에서 서서히 가하여 유화하고, 이것을 교반하에서 냉각하여, 유중수 유화제 형태(외유상에 수중유 유화제를 내포한 물방울이 존재하는 형태)의 크림 9를 얻었다. 대조는 실시예 1과 동일하였다. 시험예 1의 수기에 의한 평가에서는 대조의 TEWL 값이 26.9인데 대하여, 크림 9의 값은 19.8로 크림 1과 동일하게 우수한 효과가 관찰되었지만, 리포솜의 형태로 내포하는 쪽이 바람직한 것을 알 수 있었다.
본 발명은 화장료 등의 피부 외용제에 응용할 수 있다.
Claims (7)
- 세라마이드, 4급 암모늄염으로 변성된 헥토라이트, N-라우로일글루탐산 디(피토스테릴/옥틸도데실) 및 피토스테롤을 포함하는, 유중수 유화제 형태의 화장료 또는 피부 외용 잡화인 피부 외용제.
- 제1항에 있어서, 가교 디메티콘을 더 포함하는 피부 외용제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 세라마이드가 리포솜 또는 니오솜의 형태로 포함되는 피부 외용제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 외부에서의 화학 자극으로부터 피부를 보호하기 위한 화장료인 피부 외용제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 아토피성 피부염의 개선 또는 예방을 위한 화장료인 피부 외용제.
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2006-337003 | 2006-12-14 | ||
JPJP-P-2006-337022 | 2006-12-14 | ||
JPJP-P-2006-337020 | 2006-12-14 | ||
JP2006337027 | 2006-12-14 | ||
JPJP-P-2006-337027 | 2006-12-14 | ||
JP2006337020 | 2006-12-14 | ||
JP2006337003 | 2006-12-14 | ||
JP2006337022 | 2006-12-14 | ||
PCT/JP2007/073428 WO2008072507A1 (en) | 2006-12-14 | 2007-11-28 | Skin external preparation in the form of water-in-oil emulsion comprising ceramide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20090088954A KR20090088954A (ko) | 2009-08-20 |
KR101515646B1 true KR101515646B1 (ko) | 2015-04-27 |
Family
ID=38969519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020097014535A KR101515646B1 (ko) | 2006-12-14 | 2007-11-28 | 세라마이드를 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100055220A1 (ko) |
EP (1) | EP2088986B1 (ko) |
JP (1) | JP5128593B2 (ko) |
KR (1) | KR101515646B1 (ko) |
AT (1) | ATE505176T1 (ko) |
AU (1) | AU2007330882B2 (ko) |
BR (1) | BRPI0719547B1 (ko) |
DE (1) | DE602007013932D1 (ko) |
HK (1) | HK1137648A1 (ko) |
TW (1) | TWI396560B (ko) |
WO (1) | WO2008072507A1 (ko) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9445975B2 (en) * | 2008-10-03 | 2016-09-20 | Access Business Group International, Llc | Composition and method for preparing stable unilamellar liposomal suspension |
JP5856955B2 (ja) * | 2010-07-01 | 2016-02-10 | 日本水産株式会社 | 魚由来コレステロールを用いた乳化化粧料 |
KR101781547B1 (ko) * | 2010-11-26 | 2017-09-27 | (주)아모레퍼시픽 | 피부 효능 물질을 안정하게 함유하는 화장료 조성물 |
JP5961071B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2016-08-02 | 花王株式会社 | 乳化組成物 |
JP5361089B2 (ja) * | 2011-08-26 | 2013-12-04 | 株式会社 資生堂 | 油中水型乳化日焼け止め化粧料 |
JP6377381B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2018-08-22 | 株式会社コーセー | リポソーム組成物 |
KR101448847B1 (ko) * | 2013-05-30 | 2014-10-14 | 주식회사 코리아나화장품 | 세라마이드를 함유한 고내상 유중수형 유화 화장료 조성물 및 그 제조 방법 |
JP6606833B2 (ja) * | 2015-03-04 | 2019-11-20 | 大正製薬株式会社 | セラミド類含有リポソーム分散液 |
WO2018123003A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 小林製薬株式会社 | メラニン生成抑制用の外用組成物 |
WO2018123004A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 小林製薬株式会社 | メラニン生成抑制用の外用組成物 |
CN110536674A (zh) * | 2017-05-23 | 2019-12-03 | 大江生医股份有限公司 | 乳化脂质体组合物及其制备方法 |
CN110709058A (zh) | 2017-05-30 | 2020-01-17 | 花王株式会社 | 油包水型乳化组合物 |
JP2018203729A (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-27 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
US10813852B2 (en) * | 2017-11-16 | 2020-10-27 | L'oreal | Bi-phase micellar liquid product comprising ceramides |
EP3808330A4 (en) | 2018-06-12 | 2022-03-09 | Kao Corporation | W/O EMULSION COMPOSITION |
CN112261933B (zh) | 2018-06-12 | 2023-09-08 | 花王株式会社 | W/o型乳化组合物 |
WO2022181744A1 (ja) * | 2021-02-27 | 2022-09-01 | 株式会社コーセー | リポソーム組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006106487A1 (en) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | L'oreal | Copolymers of polyolefine / phosphorylcholine in cosmetic compositions |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0015030A3 (en) * | 1979-02-23 | 1981-02-11 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Skin conditioning compositions |
JPS60239406A (ja) * | 1984-05-15 | 1985-11-28 | Yoshikawa Seiyu Kk | 化粧料及び外用薬用基剤 |
JP3235673B2 (ja) * | 1992-03-31 | 2001-12-04 | 味の素株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
CA2161388A1 (en) * | 1994-12-02 | 1996-06-03 | Alexander Znaiden | Cosmetic emulsions with a deposition triggering lipid.system |
JP2000063233A (ja) * | 1998-08-19 | 2000-02-29 | Kose Corp | 油中水型化粧料 |
FR2799971B1 (fr) * | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
US6824785B1 (en) * | 2000-02-09 | 2004-11-30 | C. Neil Kitson | Skin treatment composition and methods of use |
JP2002121105A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-04-23 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料組成物 |
JP4104296B2 (ja) * | 2001-03-29 | 2008-06-18 | 三菱鉛筆株式会社 | 液状油性化粧料 |
JP2002326920A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-15 | Pola Chem Ind Inc | 乳化組成物 |
US8110206B2 (en) * | 2002-09-06 | 2012-02-07 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising a hydrocarbon oil and a silicone oil |
EP1443108A3 (fr) * | 2003-01-30 | 2005-10-12 | L'oreal | Procédés de préparation d'un épiderme reconstruit supplémenté en céramide 7 ou 5.5, composition à base de vésicules lamellaires lipidiques incorporant un dérivé du céramide 7 et/ou 5.5 et son utilisation |
JP4255078B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2009-04-15 | 吉田機械興業株式会社 | 乳化型化粧料 |
US20060127331A1 (en) * | 2004-11-04 | 2006-06-15 | L'oreal | Moisturizing compositions |
-
2007
- 2007-11-28 AU AU2007330882A patent/AU2007330882B2/en not_active Ceased
- 2007-11-28 BR BRPI0719547-8A patent/BRPI0719547B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-11-28 EP EP07832970A patent/EP2088986B1/en not_active Not-in-force
- 2007-11-28 US US12/514,132 patent/US20100055220A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-28 AT AT07832970T patent/ATE505176T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-11-28 DE DE602007013932T patent/DE602007013932D1/de active Active
- 2007-11-28 KR KR1020097014535A patent/KR101515646B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-11-28 JP JP2009519740A patent/JP5128593B2/ja active Active
- 2007-11-28 WO PCT/JP2007/073428 patent/WO2008072507A1/en active Application Filing
- 2007-12-12 TW TW096147397A patent/TWI396560B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-02-05 HK HK10101343.0A patent/HK1137648A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006106487A1 (en) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | L'oreal | Copolymers of polyolefine / phosphorylcholine in cosmetic compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0719547A2 (pt) | 2014-01-21 |
TWI396560B (zh) | 2013-05-21 |
KR20090088954A (ko) | 2009-08-20 |
EP2088986B1 (en) | 2011-04-13 |
BRPI0719547B1 (pt) | 2015-06-30 |
JP2010513221A (ja) | 2010-04-30 |
AU2007330882B2 (en) | 2012-05-03 |
AU2007330882A1 (en) | 2008-06-19 |
ATE505176T1 (de) | 2011-04-15 |
JP5128593B2 (ja) | 2013-01-23 |
WO2008072507A1 (en) | 2008-06-19 |
TW200833368A (en) | 2008-08-16 |
US20100055220A1 (en) | 2010-03-04 |
DE602007013932D1 (de) | 2011-05-26 |
HK1137648A1 (en) | 2010-08-06 |
EP2088986A1 (en) | 2009-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101515646B1 (ko) | 세라마이드를 포함하는 유중수 유화제 형태의 피부 외용제 | |
JP6016728B2 (ja) | セラミド分散組成物 | |
JP2007332088A (ja) | ベシクル系に好適な皮膚外用剤 | |
JP4891695B2 (ja) | セラミド含有皮膚外用剤 | |
JP5339813B2 (ja) | 逆ベシクル組成物 | |
KR101492290B1 (ko) | 베시클 조성물, 및 피부 외용제 | |
EP2692333B1 (en) | Water-in-oil emulsified cosmetic | |
JP2007308380A (ja) | 小球体含有油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP4927443B2 (ja) | 乳化剤形の皮膚外用剤 | |
ES2364595T3 (es) | Preparación externa para la piel en forma de emulsión de agua en aceite que comprende ceramida. | |
JP4690920B2 (ja) | 油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP2008031141A (ja) | 油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP2009040738A (ja) | 油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP4757718B2 (ja) | 皮膚バリア強化用の皮膚外用剤 | |
JP2007308379A (ja) | 乳化剤型の皮膚外用剤 | |
JP2007308386A (ja) | 油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP2007254308A5 (ko) | ||
RU2428966C2 (ru) | Препарат для ухода за кожей для наружного применения в форме эмульсии вода-в-масле, содержащий церамиды | |
JP6000540B2 (ja) | セラミドを含有する乳化組成物 | |
JP5069940B2 (ja) | 乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP2010030933A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2007254346A (ja) | 油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP5068097B2 (ja) | 乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP5695289B2 (ja) | 乳化剤形の皮膚外用剤 | |
JP2010030930A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |