JP5339813B2 - 逆ベシクル組成物 - Google Patents
逆ベシクル組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5339813B2 JP5339813B2 JP2008205429A JP2008205429A JP5339813B2 JP 5339813 B2 JP5339813 B2 JP 5339813B2 JP 2008205429 A JP2008205429 A JP 2008205429A JP 2008205429 A JP2008205429 A JP 2008205429A JP 5339813 B2 JP5339813 B2 JP 5339813B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- mass
- carbon atoms
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 49
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 72
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 60
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 58
- -1 acetoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 26
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 21
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 claims description 20
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 20
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 15
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 150000003410 sphingosines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 241001024304 Mino Species 0.000 claims description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 12
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 10
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N sphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)CO WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 0.000 description 10
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N (-)-D-erythro-Sphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(N)CO WWUZIQQURGPMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N phytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N 0.000 description 8
- AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N D-ribo-phytosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(N)CO AERBNCYCJBRYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 7
- 229940033329 phytosphingosine Drugs 0.000 description 7
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- LEEDMQGKBNGPDN-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C LEEDMQGKBNGPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 5
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 5
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 5
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 5
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBBRZDLNVILTDL-XNTGVSEISA-N [(3s,8s,9s,10r,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 16-methylheptadecanoate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)C1 JBBRZDLNVILTDL-XNTGVSEISA-N 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940113120 dipropylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical group 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000007332 vesicle formation Effects 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- FUTGDWNFCMWSJT-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(14-methylpentadecanoyloxy)propyl 14-methylpentadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC(C)C FUTGDWNFCMWSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFIHXTUNNGIYRF-UHFFFAOYSA-N 2-decanoyloxypropyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCCCC NFIHXTUNNGIYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBAFBDLICMHBNU-MFZOPHKMSA-N N-(2-hydroxyoctadecanoyl)-4-hydroxysphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC BBAFBDLICMHBNU-MFZOPHKMSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 229940099417 ceramide 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N dihydrosphingosine Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(N)CO OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPMOZWCBANATQH-UHFFFAOYSA-N octyl 7-methyloctanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCC(C)C YPMOZWCBANATQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229940116422 propylene glycol dicaprate Drugs 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 2
- OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N sphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](N)CO OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N (2r,4r,4as,6as,6as,6br,8ar,12ar,14as,14bs)-2-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1h-picen-3-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@]34C)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@]1(C)[C@H]3C[C@@H](O)C(=O)[C@@H]1C DSEKYWAQQVUQTP-XEWMWGOFSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KLPCZNSIPDGAJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound COC(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 KLPCZNSIPDGAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZIIVEKCKOPDBLT-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(COC(=O)C(C)O)CCCCCCCC ZIIVEKCKOPDBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQKNELOTFUSOTP-HMTIOLNVSA-N 4-hydroxy-8-sphingenine Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\CCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO CQKNELOTFUSOTP-HMTIOLNVSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 0 COCC(CN(*)C(*)=O)O* Chemical compound COCC(CN(*)C(*)=O)O* 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000232 Lipid Bilayer Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- WAYLDHLWVYQNSQ-KEFDUYNTSA-N N-2-hydroxylignoceroylsphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC WAYLDHLWVYQNSQ-KEFDUYNTSA-N 0.000 description 1
- KZTJQXAANJHSCE-OIDHKYIRSA-N N-octodecanoylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC KZTJQXAANJHSCE-OIDHKYIRSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUIRGGKIICMBP-NFOZDHADSA-N [27-oxo-27-[[(2s,3s,4r)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]amino]heptacosyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC MIUIRGGKIICMBP-NFOZDHADSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- 102000016679 alpha-Glucosidases Human genes 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000003012 bilayer membrane Substances 0.000 description 1
- HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C HGKOWIQVWAQWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229940048864 ceramide 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940044176 ceramide 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940095137 ceramide 6 ii Drugs 0.000 description 1
- 239000012185 ceresin wax Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940007062 eucalyptus extract Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940093629 isopropyl isostearate Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002120 nanofilm Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002465 nonacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 229940077397 octyldodecyl lactate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- NEOZOXKVMDBOSG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C NEOZOXKVMDBOSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 125000005472 straight-chain saturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940074410 trehalose Drugs 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940045136 urea Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/133—Amines having hydroxy groups, e.g. sphingosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Zoology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
本発明は、逆ベシクル組成物に関する。
ヒトの角質層は、細胞間脂質がラメラ構造を形成し、バリア機能や保湿機能に重要な働きを示すことが知られている。クリームや乳液等の皮膚外用剤に対しては、このような機能を高め、肌の状態を改善することが、優れた製剤として求められている。
また、バリア機能や保湿機能を高めるという観点からは、肌のラメラ構造と同じラメラ構造を有した製剤を提供することが、浸透性、保湿効果の点で望ましい。ベシクル構造を有する製剤は、構造が細胞構造に似ていることから、浸透性、保湿効果などの点で、更に高い機能を有するものと考えられる。
また、バリア機能や保湿機能を高めるという観点からは、肌のラメラ構造と同じラメラ構造を有した製剤を提供することが、浸透性、保湿効果の点で望ましい。ベシクル構造を有する製剤は、構造が細胞構造に似ていることから、浸透性、保湿効果などの点で、更に高い機能を有するものと考えられる。
しかして、連続相が油相である例は非常に少なく、非イオン界面活性剤、油及び水で構成される逆ベシクルの例（非特許文献１）、スクロースモノアルカノエート、ヘキサエチレングリセロールヘキサデシルエーテルとヘプタンで構成される水を含まない逆ベシクルの例（非特許文献２）が知られている程度である。
しかしながら、ラメラ構造を有した逆ベシクル組成物は、連続相が油であり静電反発力が存在しないことから、極めて不安定であるという問題があった。
Hironobu Kunieda et.al., Langmuir, 1991, 7, 1915-1919 Hironobu Kunieda et.al., J.Phys.Chem., 1993, 97, 9525-9531
しかしながら、ラメラ構造を有した逆ベシクル組成物は、連続相が油であり静電反発力が存在しないことから、極めて不安定であるという問題があった。
Hironobu Kunieda et.al., Langmuir, 1991, 7, 1915-1919 Hironobu Kunieda et.al., J.Phys.Chem., 1993, 97, 9525-9531
本発明の目的は、安定性に優れ、使用感が良好な逆ベシクル組成物を提供することにある。
本発明者は、皮膚に本来存在するスフィンゴシン類と、特定の脂肪酸で形成される塩を乳化剤として用いるとともに、炭化水素油とエステル油を特定の割合で組み合わせて用いることにより、経時安定性に優れ、使用感が良好で、保湿効果の高い逆ベシクル組成物が得られることを見出した。
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）：
（Ａ）一般式（１）で表わされるスフィンゴシン類
（Ａ）一般式（１）で表わされるスフィンゴシン類
（式中、Ｒ1はヒドロキシル基、カルボニル基又はアミノ基が置換していてもよい、炭素数４〜３０の直鎖アルキル基を示し；Ｙはメチレン基、メチン基又は酸素原子を示し；Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し、Ｘ4は水素原子、アセチル基又はグリセリル基を示すか、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成し（但し、Ｙがメチン基のとき、Ｘ1とＸ2のいずれか一方が水素原子であり、他方は存在しない。Ｘ4がオキソ基を形成するとき、Ｘ3は存在しない。）；Ｒ2及びＲ3は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し；ａ個のＲは各々独立して水素原子又はアミジノ基であるか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基及びアセトキシ基から選ばれる置換基を有していてもよい総炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し；ａは２又は３の数を示し；破線部は不飽和結合であってもよいことを示す）、
（Ｂ）炭素数１６〜３０の脂肪酸、
（Ｃ）炭化水素油、
（Ｄ）２５℃で液状のエステル油
（Ｆ）水
を含有し、成分（Ｃ）と成分（Ｄ）の質量割合が、１≦（Ｃ）／（Ｄ）＜１０００であり、分子量１０００以下の界面活性剤の含有量が１質量％以下である逆ベシクル組成物を提供するものである。
また、本発明は、当該逆ベシクル組成物の製造方法を提供するものである。
（Ｂ）炭素数１６〜３０の脂肪酸、
（Ｃ）炭化水素油、
（Ｄ）２５℃で液状のエステル油
（Ｆ）水
を含有し、成分（Ｃ）と成分（Ｄ）の質量割合が、１≦（Ｃ）／（Ｄ）＜１０００であり、分子量１０００以下の界面活性剤の含有量が１質量％以下である逆ベシクル組成物を提供するものである。
また、本発明は、当該逆ベシクル組成物の製造方法を提供するものである。
本発明において、逆ベシクルとは、「脂質もしくは親水性部位と親油性部位を有する両親媒性化合物からなる二分子膜によって囲まれた油相を有する微小な構造体」をいう。更には、「逆ベシクル構造においては、親水性部位と親油性部位を有する両親媒性化合物の疎水性部位が油相に面するように配向し、親水性部位が二分子間膜構造体内部を形成する。」ものをいう。
本発明の逆ベシクル組成物は、低温から高温の広い温度範囲において安定であり、使用感が良好であるとともに、皮膚に浸透しやすく、保湿効果に優れたものである。
本発明で用いる成分（Ａ）のスフィンゴシン類は、前記一般式（１）で表わされるものである。
式中、Ｒ1は、ヒドロキシル基、カルボニル基又はアミノ基が置換していてもよい、炭素数４〜３０、好ましくはヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２４の直鎖アルキル基である。更に、炭素数１０〜２４の直鎖アルキル基、一般式（１）のＹに結合する炭素原子にヒドロキシル基を持つ炭素数１０〜２４の直鎖アルキル基が好ましい。具体的には、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、１−ヒドロキシトリデシル基、１−ヒドロキシペンタデシル基が好ましい。
式中、Ｒ1は、ヒドロキシル基、カルボニル基又はアミノ基が置換していてもよい、炭素数４〜３０、好ましくはヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２４の直鎖アルキル基である。更に、炭素数１０〜２４の直鎖アルキル基、一般式（１）のＹに結合する炭素原子にヒドロキシル基を持つ炭素数１０〜２４の直鎖アルキル基が好ましい。具体的には、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、１−ヒドロキシトリデシル基、１−ヒドロキシペンタデシル基が好ましい。
Ｙはメチレン基（ＣＨ2）、メチン基（ＣＨ）又は酸素原子のいずれかを示す。
Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3は、各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し、Ｘ4は水素原子、アセチル基、グリセリル基、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成する置換基を示す。更に、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3のうち０〜１個がヒドロキシル基で、残余が水素原子、及びＸ4が水素原子であるものが好ましい。なお、Ｙがメチン基のとき、Ｘ1とＸ2のいずれか一方のみが水素原子であり、他方は存在しない。また、Ｘ4がオキソ基を形成するとき、Ｘ3は存在しない。
Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3は、各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し、Ｘ4は水素原子、アセチル基、グリセリル基、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成する置換基を示す。更に、Ｘ1、Ｘ2、及びＸ3のうち０〜１個がヒドロキシル基で、残余が水素原子、及びＸ4が水素原子であるものが好ましい。なお、Ｙがメチン基のとき、Ｘ1とＸ2のいずれか一方のみが水素原子であり、他方は存在しない。また、Ｘ4がオキソ基を形成するとき、Ｘ3は存在しない。
Ｒ2及びＲ3は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し、更にＲ3は水素原子であることが好ましい。
また、ａは２又は３の数を示し、ａが２のときＲはＲ4及びＲ5を示し、ａが３のときＲはＲ4、Ｒ5及びＲ6を示す。
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立して水素原子又はアミジノ基であるか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基及びアセトキシ基から選ばれる置換基を有していてもよい総炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示す。ここで、アルキル基に置換し得るヒドロキシアルコキシ基としては炭素数１〜７の直鎖又は分岐鎖のヒドロキシアルコキシ基が好ましい。またアルコキシ基としては、炭素数１〜７の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましい。Ｒ4、Ｒ5及びＲ6としては、例えば水素原子；メチル、エチル、プロピル、２−エチルへキシル、イソプロピル等の直鎖又は分岐鎖アルキル基；ビニル、アリル等のアルケニル基；アミジノ基；ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシへキシル、１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル、２−メトキシエチル、１−メチル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、３−メトキシプロピル、１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル等のヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基及びアルコキシ基から選ばれる１〜６個が置換した総炭素数１〜８の炭化水素基が挙げられる。
更に水素原子、又はメチル基、２−ヒドロキシエチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル等のヒドロキシル基及びヒドロキシアルコキシ基から選ばれる１〜３個が置換していてもよいアルキル基が好ましい。
一般式（１）で表わされるスフィンゴシン類としては、次の一般式（３）で表わされる天然又は天然型スフィンゴシン類、及びその誘導体（以下、天然型スフィンゴシンと記載する。）が好ましい。
（式中、Ｒ12はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２４の直鎖アルキル基を示し；Ｙ1はメチレン基又はメチン基を示し；Ｘ8、Ｘ9及びＸ10は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し、Ｘ11は水素原子を示すか、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成し（但し、Ｙ1がメチン基のとき、Ｘ8とＸ9のいずれか一方が水素原子を示し、他方は存在しない。Ｘ11がオキソ基を形成するとき、Ｘ10は存在しない。）；Ｒ13はヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し；ａ個のＲ1は各々独立して水素原子又はアミジノ基であるか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基及びアセトキシ基から選ばれる置換基を有していてもよい総炭素数１〜４の直鎖アルキル基を示し；ａは２又は３の数を示し；破線部は不飽和結合があってもよいことを示す）
ここでＲ12としては、炭素数７〜２４の直鎖アルキル基が好ましく、更に炭素数１３〜２４の直鎖アルキル基が好ましい。ａは２が好ましく、Ｒ1は各々独立して水素原子、又は炭素数１〜４の直鎖アルキル基が好ましい。
一般式（３）で表わされる天然型スフィンゴシンとしては、具体的には、天然のスフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフィンゴシン、スフィンガジエニン、デヒドロスフィンゴシン、デヒドロフィトスフィンゴシン、及びこれらのＮ−アルキル体（例えばＮ−メチル体）等が挙げられる。
これらのスフィンゴシンは天然型（Ｄ（＋）体）の光学活性体を用いても、非天然型（Ｌ（−）体）の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。
更に、PHYTOSPHINGOSINE(INCI名；8th Edition)及び次式で表わされるものが好ましい。
これらのスフィンゴシンは天然型（Ｄ（＋）体）の光学活性体を用いても、非天然型（Ｌ（−）体）の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。
更に、PHYTOSPHINGOSINE(INCI名；8th Edition)及び次式で表わされるものが好ましい。
これらは、天然からの抽出物及び合成物のいずれでもよく、市販のものを用いることができる。
天然型スフィンゴシンの市販のものとしては、例えば、D-Sphingosine(4-Sphingenine) (SIGMA-ALDRICH社)、DS-phytosphingosine (DOOSAN社)、phytosphingosine（コスモファーム社）が挙げられる。
天然型スフィンゴシンの市販のものとしては、例えば、D-Sphingosine(4-Sphingenine) (SIGMA-ALDRICH社)、DS-phytosphingosine (DOOSAN社)、phytosphingosine（コスモファーム社）が挙げられる。
成分（Ａ）のスフィンゴシン類は、後述の成分（Ｂ）と共に、親水性部位と親油性部位を形成する両親媒性塩を形成し、後述の成分（Ｃ）及び（Ｄ）の中で、二分子膜を形成する成分となる。
成分（Ａ）は１種以上を用いることができ、全組成中に０．００１〜１０質量％含有するのが好ましく、０．００５〜３質量％、更に０．０１〜３質量％含有することが、逆ベシクルの形成、安定性の点でより好ましい。
成分（Ａ）は１種以上を用いることができ、全組成中に０．００１〜１０質量％含有するのが好ましく、０．００５〜３質量％、更に０．０１〜３質量％含有することが、逆ベシクルの形成、安定性の点でより好ましい。
本発明で用いる成分（Ｂ）の脂肪酸は、スフィンゴシン類のアミン基と酸−塩基の中和反応により塩を形成し、スフィンゴシン類がカチオン化され、親水性部位を形成し、活性剤的な働きをするようになると考えられる。スフィンゴシン類の塩は、例えば、通常化合物の構造を特定するために用いられる、赤外吸収分光法やプロトン核磁気共鳴分光法等を用いて確認することができる。
成分（Ｂ）の脂肪酸は、炭素数１６〜３０であることが必要であり、ベシクル組成物の二分子膜を形成しやすい点から、炭素数１６〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸が好ましい。炭素数１６〜３０のものであると、複数の油性成分の混合型であっても、安定な逆ベシクル組成物を得ることができる。具体的には、パルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸；オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。
これらのうち、炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸、更にパルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸が、良好な使用感や安定性の点から好ましい。
これらのうち、炭素数１６〜２２の直鎖飽和脂肪酸、更にパルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸が、良好な使用感や安定性の点から好ましい。
成分（Ｂ）の脂肪酸は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．００１〜１０質量％含有するのが好ましく、０．００５〜６質量％、更に０．０１〜３質量％含有するのが、二分子膜を形成し、逆ベシクルの安定性の点でより好ましい。
また、成分（Ｂ）は、成分（Ａ）のスフィンゴシン類のアミン基部分をカチオン化するために、成分（Ａ）１モルに対して０．３モル以上含有するのが好ましく、０．３〜５モル、更に０．５〜３モル含有するのが、逆ベシクルの形成と安定性の点でより好ましい。
本発明で用いる成分（Ｃ）の炭化水素油としては、２５℃で液状、半固体又は固体状で、合成又は天然由来のものが含まれる。液状の炭化水素油としては、液状ラノリン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、水添ポリオレフィン、スクワラン等が挙げられ；半固体又は固体状の炭化水素油としては、ワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス等のワックス類などが挙げられる。
これらのうち、液体の炭化水素油が好ましく、更に、流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、スクワラン等が、逆ベシクルの安定性の点からが好ましい。
これらのうち、液体の炭化水素油が好ましく、更に、流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、スクワラン等が、逆ベシクルの安定性の点からが好ましい。
成分（Ｃ）の炭化水素油は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．１〜５０質量％含有するのが好ましく、０．１〜３０質量％、更に１〜１５質量％含有するのが、逆ベシクルの安定性の点からより好ましい。
本発明で用いる成分（Ｄ）の２５℃で液状のエステル油としては、コレステロール、炭素数１２〜２２の高級アルコール、炭素数４以下のアルコール又は多価アルコールと、脂肪酸とのエステルが好ましく、例えばリンゴ酸ジイソステアリル、乳酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、 ジカプリン酸プロピレングリコール、イソノナン酸オクチル、イソステアリン酸フィトステリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、イソノナン酸イソトリデシル、イソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、コレステロールイソステアレート等が挙げられ、糖類と脂肪酸からなるエステルを除くものである。
これらのうち、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、ジカプリン酸プロピレングリコール、イソノナン酸オクチル、イソステアリン酸フィトステリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、コレステロールイソステアレートが好ましい。
これらのうち、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、ジカプリン酸プロピレングリコール、イソノナン酸オクチル、イソステアリン酸フィトステリル、トリウンデシル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、コレステロールイソステアレートが好ましい。
成分（Ｄ）のエステル油は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０１〜５０質量％含有するのが好ましく、０．０１〜３０質量％、更に０．１〜１５質量％含有するのが、逆ベシクルの安定性の点からより好ましい。
本発明においては、成分（Ｃ）と成分（Ｄ）の質量割合が、１≦（Ｃ）／（Ｄ）＜１０００であり、好ましくは９≦（Ｃ）／（Ｄ）≦７０、更に好ましくは９≦（Ｃ）／（Ｄ）≦１０である。
成分（Ｃ）及び（Ｄ）の質量割合をこの範囲内とすることにより、成分（Ａ）及び（Ｂ）で構成される両親媒性化合物が強固な二分子膜を形成し、安定性に優れた逆ベシクル組成物を得ることができる。
成分（Ｃ）及び（Ｄ）の質量割合をこの範囲内とすることにより、成分（Ａ）及び（Ｂ）で構成される両親媒性化合物が強固な二分子膜を形成し、安定性に優れた逆ベシクル組成物を得ることができる。
本発明においては、更に（Ｅ）セラミド類を含有することができる。セラミド類は、成分（Ａ）及び（Ｂ）で構成される両親媒性化合物の二分子膜界面に配向し、逆ベシクルの安定性をより向上させるので好ましい。
セラミド類としては、一般式（２）で表わされるものが好ましい。
セラミド類としては、一般式（２）で表わされるものが好ましい。
（式中、Ｒ7はヒドロキシル基、カルボニル基若しくはアミノ基が置換していてもよい、炭素数４〜３０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素基又は水素原子を示し；Ｚはメチレン基、メチン基又は酸素原子を示し；Ｘ5、Ｘ6及びＸ7は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し、Ｘ4は水素原子、アセチル基又はグリセリル基を示すか、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成し（但し、Ｚがメチン基のとき、Ｘ5とＸ6のいずれか一方が水素原子であり、他方は存在しない。Ｘ4がオキソ基を形成するとき、Ｘ7は存在しない。）；Ｒ8及びＲ9は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し；Ｒ10はヒドロキシル基、カルボニル基又はアミノ基が置換していてもよい、主鎖にエーテル結合、エステル結合又はアミド結合を有していてもよい炭素数５〜６０の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し；Ｒ11は水素原子を示すか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基及びアセトキシ基から選ばれる置換基を有していてもよい、総炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し（但し、Ｒ7が水素原子、Ｚが酸素原子のときＲ11は総炭素数１０〜３０の炭化水素基であり、Ｒ7が炭化水素基のときＲ11は総炭素数１〜８の炭化水素基である）；破線部は不飽和結合であってもよいことを示す）
式中、Ｒ7は、ヒドロキシル基、カルボニル基若しくはアミノ基が置換していてもよい、炭素数４〜３０の、好ましくはヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜２２の直鎖、分岐鎖若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素基又は水素原子である。
Ｚはメチレン基、メチン基又は酸素原子のいずれかを示す。
Ｚはメチレン基、メチン基又は酸素原子のいずれかを示す。
Ｘ5、Ｘ6及びＸ7は、各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示す。Ｘ5、Ｘ6、及びＸ7のうち０〜１個がヒドロキシル基で、残余が水素原子であるのが好ましい。Ｚがメチン基のとき、Ｘ5とＸ6のいずれか一方のみが水素原子であり、他方は存在しない。また、Ｘ4は水素原子かグリセリル基であるのが好ましい。
Ｒ8及びＲ9は、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し、好ましいＲ8は水素原子又はヒドロキシメチル基であり、好ましいＲ9は水素原子である。
Ｒ8及びＲ9は、水素原子、ヒドロキシル基、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し、好ましいＲ8は水素原子又はヒドロキシメチル基であり、好ましいＲ9は水素原子である。
Ｒ10は、ヒドロキシル基、カルボキシ基又はアミノ基が置換していてもよい、主鎖にエーテル結合、エステル結合又はアミド結合を有していてもよい炭素数５〜６０の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。好ましくは、ヒドロキシル基又はアミノ基が置換していてもよい炭素数５〜３５の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、又は該炭化水素基のω位に、ヒドロキシル基が置換してもよい炭素数８〜２２の直鎖、分岐又は環状の飽和又は不飽和の脂肪酸がエステル結合又はアミド結合したものが挙げられる。結合する脂肪酸としては、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸又はリノール酸が好ましい。
Ｒ11は、水素原子を示すか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基及びアセトキシ基から選ばれる置換基を有していてもよい総炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基である。Ｒ7が水素原子、Ｚが酸素原子のときＲ11は総炭素数１０〜３０の炭化水素基である。また、Ｒ7が炭化水素基のときＲ11は総炭素数１〜８の炭化水素基である。Ｒ11としては、水素原子あるいは、ヒドロキシル基及びヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基から選ばれる１〜３個が置換していてもよい総炭素数１〜８の炭化水素基が好ましい。ここで、ヒドロキシアルコキシ基及びアルコキシ基としては、炭素数１〜７のものが好ましい。
一般式（２）で表わされるセラミド類としては、次の一般式（４）又は（５）で表わされるセラミド類であることが好ましい。
（Ｉ）一般式（４）で表わされる天然又は天然型セラミド類、及びその誘導体（以下、天然型セラミドと記載する。）。
（Ｉ）一般式（４）で表わされる天然又は天然型セラミド類、及びその誘導体（以下、天然型セラミドと記載する。）。
（式中、Ｒ21はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数７〜１９の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し；Ｚ1はメチレン基又はメチン基を示し；Ｘ12、Ｘ13、及びＸ14は各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し；Ｘ15は水素原子を示すか、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成し（但し、Ｚ1がメチン基のとき、Ｘ12とＸ13のいずれか一方が水素原子であり、他方は存在しない。Ｘ15がオキソ基を形成するとき、Ｘ14は存在しない。）；Ｒ22はヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を示し；Ｒ23は水素原子を示すか、炭素数１〜４のアルキル基を示し；Ｒ24はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数５〜３０の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であるか、又は該アルキル基のω末端に、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸がエステル結合したものを示し；破線部は不飽和結合であってもよいことを示す。）
好ましくは、Ｒ21が炭素数７〜１９、更に好ましくは炭素数１３〜１５の直鎖アルキル基；Ｒ24がヒドロキシル基が置換しても良い炭素数９〜２７の直鎖アルキル基又はリノール酸がエステル結合した炭素数９〜２７の直鎖アルキル基である化合物が挙げられる。また、Ｘ15は水素原子を示すか、酸素原子とともにオキソ基を形成するのが好ましい。更に、Ｒ24としては、トリコシル、１−ヒドロキシペンタデシル、１−ヒドロキシトリコシル、ヘプタデシル、１−ヒドロキシウンデシル、ω位にリノール酸がエステル結合したノナコシル基が好ましい。
天然型セラミドの具体的な例示として、スフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフィンゴシン又はスフィンガジエニンがアミド化されたセラミドType１〜７（例えば、J. Lipid Res., 24：759(1983)の図２、及びJ. Lipid. Res.,35：2069(1994)の図４記載のブタ及びヒトのセラミド類）が挙げられる。
更にこれらのＮ−アルキル体（例えばＮ−メチル体）も含まれる。
これらのセラミドは天然型（Ｄ（−）体）の光学活性体を用いても、非天然型（Ｌ（＋）体）の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。更に、CERAMIDE1、CERAMIDE2、CERAMIDE3、CERAMIDE5、CERAMIDE6IIの化合物（以上、INCI、8th Edition）及び次式で表わされるものが好ましい。
これらのセラミドは天然型（Ｄ（−）体）の光学活性体を用いても、非天然型（Ｌ（＋）体）の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。更に、CERAMIDE1、CERAMIDE2、CERAMIDE3、CERAMIDE5、CERAMIDE6IIの化合物（以上、INCI、8th Edition）及び次式で表わされるものが好ましい。
これらは天然からの抽出物及び合成物のいずれでもよく、市販のものを用いることができる。
このような天然型セラミドの市販のものとしては、Ceramide I、Ceramide III、Ceramide IIIＡ、Ceramide IIIＢ、Ceramide IIIＣ、Ceramide VI（以上、コスモファーム社）、Ceramide TIC-001（高砂香料社）、CERAMIDE II（Quest International社）、DS-Ceramide VI、DS-CLA-Phytoceramide、Ｃ6-Phytoceramide、DS-ceramide Y3S（DOOSAN社）、CERAMIDE２（セダーマ社）が挙げられる。
このような天然型セラミドの市販のものとしては、Ceramide I、Ceramide III、Ceramide IIIＡ、Ceramide IIIＢ、Ceramide IIIＣ、Ceramide VI（以上、コスモファーム社）、Ceramide TIC-001（高砂香料社）、CERAMIDE II（Quest International社）、DS-Ceramide VI、DS-CLA-Phytoceramide、Ｃ6-Phytoceramide、DS-ceramide Y3S（DOOSAN社）、CERAMIDE２（セダーマ社）が挙げられる。
（II）一般式（５）で表わされる擬似型セラミド。
（式中、Ｒ25は、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１０〜２２の直鎖、分岐鎖若しくは環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素基又は水素原子を示し；Ｘ16は水素原子、アセチル基又はグリセリル基を示し；Ｒ26はヒドロキシル基又はアミノ基が置換していてもよい炭素数５〜２２の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であるか、又は該炭化水素基のω末端に、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸がエステル結合したものを示し；Ｒ27は水素原子を示すか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基が置換していてもよい総炭素数１〜３０のアルキル基を示す。）
Ｒ26としては、ノニル、トリデシル、ペンタデシル、ω位にリノール酸がエステル結合したウンデシル基、ω位にリノール酸がエステル結合したペンタデシル基、ω位に１２−ヒドロキシステアリン酸がエステル結合したペンタデシル基、ω位にメチル分岐イソステアリン酸がアミド結合したウンデシル基が好ましい。
Ｒ27は、Ｒ25が水素原子の場合は、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基が置換していてもよい総炭素数１０〜３０の、好ましくは総炭素数１２〜２０のアルキル基であり、Ｒ25がヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１０〜２２の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基である場合には、水素原子を示すか、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシ基又はアセトキシ基が置換していてもよい総炭素数１〜８のアルキル基を示すものが好ましい。Ｒ27のヒドロキシアルコキシ基又はアルコキシ基としては炭素数１〜７のものが好ましい。
一般式（５）としては、Ｒ25がヘキサデシル基、Ｘ16が水素原子、Ｒ26がペンタデシル基、Ｒ27がヒドロキシエチル基のもの；Ｒ25がヘキサデシル基、Ｘ16が水素原子、Ｒ26がノニル基、Ｒ27がヒドロキシエチル基のもの；又はＲ25がヘキサデシル基、Ｘ16がグリセリル基、Ｒ26がトリデシル基、Ｒ27が３−メトキシプロピル基の擬似型セラミド類が好ましく、一般式（５）のＲ25がヘキサデシル基、Ｘ16が水素原子、Ｒ26がペンタデシル基、Ｒ27がヒドロキシエチル基のものが更に好ましい。
（Ｅ）セラミド類は、１種以上を用いることができ、全組成中に０．０００１〜１０質量％含有するのが好ましく、０．００１〜３質量％、更に０．０１〜１質量％含有されるのがより好ましい。
本発明の逆ベシクル組成物は、（Ｆ）水を、全組成中に１〜９０質量％含有するのが好ましく、７〜７０質量％、更に１５〜６０質量％含有するのがより好ましい。
本発明の逆ベシクル組成物は、分子量１０００以下の界面活性剤の含有量が１質量％以下であり、好ましくは０．５質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下である。成分（Ａ）と（Ｂ）で構成される構造体にこのような界面活性剤が多量に含まれると、構造を乱してしまうため、逆ベシクル構造が安定化されないばかりか、場合によっては、逆ベシクル構造が作れないことがある。
本発明の逆ベシクル組成物は、上記成分以外に、通常の化粧料で使用される成分、例えばシリコーン油等の前記以外の油性成分；１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ソルビトール、マルチトール、ポリエチレングリコール、グリシンベタイン、キシリトール、トレハロース、マンニトール、エリスリトール、尿素、アミノ酸等の保湿剤；キサンタンガム、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルグアガム等の水溶性増粘剤；アラントイン、酢酸トコフェロール等の薬効剤；セルロースパウダー、ナイロンパウダー、ウレタンパウダー、架橋型シリコーン末、架橋型メチルポリシロキサン、多孔質セルロースパウダー、多孔質ナイロンパウダー等の有機粉体；無水シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン等の無機粉体；メントール、カンファー等の清涼剤；pH緩衝剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、香料、殺菌剤、色素などを含有することができる。
従来、逆ベシクル組成物は、製造及び実用化が非常に難しいとされてきた。しかし、本発明においては、以下のようにして、逆ベシクル組成物を得ることができた。
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び水の組み合わせでは、Ｗ／Ｏ型の乳化物となるが、これに、２５℃で液状のエステル油が加えられた場合、界面に並んでいる成分（Ａ）及び（Ｂ）で形成された層が、可溶化されて油相と混合しやすくなり、安定性が著しく低下してしまい、乳化が困難になる。そこで、２５℃で液状のエステル油を多く含有する場合には、直鎖アルキル基を有するスフィンゴシンと、脂肪酸（特に、直鎖飽和脂肪酸）を組み合わせることにより、成分（Ａ）及び（Ｂ）で形成される層のアルキル鎖間の相互作用が高まり、二重膜構造（二分子膜構造）が安定化すると考えられる。また、単純に成分（Ａ）及び（Ｂ）のみで形成される層は結晶性が高いため、柔軟な二重膜（二分子膜）は得られないが、エステル油を特定の割合で含むことにより、この層の結晶性をある程度弱め、柔軟性のある二重膜（二分子膜）を製造でき、安定な逆ベシクル組成物が得られると考えられる。
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び水の組み合わせでは、Ｗ／Ｏ型の乳化物となるが、これに、２５℃で液状のエステル油が加えられた場合、界面に並んでいる成分（Ａ）及び（Ｂ）で形成された層が、可溶化されて油相と混合しやすくなり、安定性が著しく低下してしまい、乳化が困難になる。そこで、２５℃で液状のエステル油を多く含有する場合には、直鎖アルキル基を有するスフィンゴシンと、脂肪酸（特に、直鎖飽和脂肪酸）を組み合わせることにより、成分（Ａ）及び（Ｂ）で形成される層のアルキル鎖間の相互作用が高まり、二重膜構造（二分子膜構造）が安定化すると考えられる。また、単純に成分（Ａ）及び（Ｂ）のみで形成される層は結晶性が高いため、柔軟な二重膜（二分子膜）は得られないが、エステル油を特定の割合で含むことにより、この層の結晶性をある程度弱め、柔軟性のある二重膜（二分子膜）を製造でき、安定な逆ベシクル組成物が得られると考えられる。
本発明の逆ベシクル組成物は、単にＷ／Ｏ型乳化物を肌に塗布するより、皮膚に対する浸透性を高めることができ、皮膚の閉塞性が向上することから、皮膚のバリア機能を向上させ、保湿感を高めることができる。Ｗ／Ｏ型乳化物は、油中に水が分散し、その界面に疎水的な界面活性剤が親水部を内側に向け、疎水部を外側に向けた状態で配向している。一方、逆ベシクル組成物は、界面が液晶構造をしており、内側にも外側にも疎水部を向けた脂質２重膜であることから、連続層も内包されている層もともに油となる。従って、通常のＷ／Ｏ型乳化物を塗布するよりも、肌へのなじみがよくなり、さらに界面が液晶構造を保っていることから浸透性が向上するものである。
本発明の逆ベシクル組成物は、成分（Ａ）〜（Ｄ）及び必要に応じて成分（Ｅ）を混合して油相とし、各成分が溶解する温度以上に油相を加熱した後、油相と同等の温度に加熱した成分（Ｆ）及び必要に応じてその他の水溶性成分を含んだ水相を添加して乳化させ、室温まで冷却することにより製造することができる。室温まで冷却する際には、目視観察しながら、排水しないよう、攪拌装置の回転数を調整するのが好ましい。回転数は、体積あたりの動力値が１０００Ｗ／ｍ3／ｈ（Ｗ：撹拌に費やすワット数、ｍ3：組成物の体積、ｈ：時間）以上、更に３０００Ｗ／ｍ3／ｈ以上とするのが好ましく、１０万Ｗ／ｍ3／ｈ以下、更に５万Ｗ／ｍ3／ｈ以下を満たすように攪拌するのが好ましい。より具体的には、攪拌装置（ホモジナイザーやプロペラ等）の回転数を調整し、Ａ（アンペア）数をみながら決めることができる。
逆ベシクルが形成されていることは、通常液晶を観察する方法に従い、偏光下で顕微鏡観察を行い、ベシクル界面が異方性を有することにより、逆ミセルでないことが確認される構造の異方性パターンから確認することができる。より具体的には、マルターゼクロスが見えることで確認できる。（より明確には、電子顕微鏡等によって観察することができる。）
本発明の逆ベシクル組成物は、化粧品、医薬品等として適用でき、中でも、例えば乳液、クリーム、ファンデーション、ヘアクリーム等の化粧料として、更に形態がクリーム状の化粧料に使用するのが好ましい。
実施例１〜８、比較例１〜４
表１〜表２に示す組成の組成物を製造した。得られた組成物について、逆ベシクル形成の有無、及びその安定性を評価した。結果を表１〜表２に併せて示す。
表１〜表２に示す組成の組成物を製造した。得られた組成物について、逆ベシクル形成の有無、及びその安定性を評価した。結果を表１〜表２に併せて示す。
（製造方法）
成分（Ａ)、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）に相当する油相成分を９０℃で加熱溶解し、撹拌し均一になったところに、９０℃の水相成分を加えて乳化を行う。この後、１分１℃の割合で冷却する。冷却中はシェアをかけて排水しないように回転数を調整し、体積あたりの動力値が約３０００Ｗ／ｍ3／ｈとして、組成物を得た。製造装置として、特殊機化社製アヂホモミキサー２Ｍ−２型（２Ｌサイズ）を用いた。
成分（Ａ)、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）に相当する油相成分を９０℃で加熱溶解し、撹拌し均一になったところに、９０℃の水相成分を加えて乳化を行う。この後、１分１℃の割合で冷却する。冷却中はシェアをかけて排水しないように回転数を調整し、体積あたりの動力値が約３０００Ｗ／ｍ3／ｈとして、組成物を得た。製造装置として、特殊機化社製アヂホモミキサー２Ｍ−２型（２Ｌサイズ）を用いた。
（評価方法）
（１）逆ベシクル形成の有無：
製造直後の組成物について、通常液晶を観察する方法に従い、偏光下で顕微鏡観察を行うことにより、逆ベシクル形成の有無を確認した。
（１）逆ベシクル形成の有無：
製造直後の組成物について、通常液晶を観察する方法に従い、偏光下で顕微鏡観察を行うことにより、逆ベシクル形成の有無を確認した。
（２）安定性：
各組成物を、５０℃、室温（２５℃）、−５℃の３条件下で、それぞれ１週間静置した後、以下の基準により外観を目視にて評価した。より具体的には、製造直後の偏光顕微鏡画像視野中（１００倍）の逆ベシクルの数を１００％とし、１週間経過後の偏光顕微鏡画像視野中（１００倍）の逆ベシクルの数を残存数として計測した。
◎；逆ベシクルが６０％以上残存していた。
○；逆ベシクルが１０％以上６０％未満残存していた。
×；逆ベシクルがほとんど観察されなかった。
各組成物を、５０℃、室温（２５℃）、−５℃の３条件下で、それぞれ１週間静置した後、以下の基準により外観を目視にて評価した。より具体的には、製造直後の偏光顕微鏡画像視野中（１００倍）の逆ベシクルの数を１００％とし、１週間経過後の偏光顕微鏡画像視野中（１００倍）の逆ベシクルの数を残存数として計測した。
◎；逆ベシクルが６０％以上残存していた。
○；逆ベシクルが１０％以上６０％未満残存していた。
×；逆ベシクルがほとんど観察されなかった。
実施例９（スキンケアクリーム）
以下に示す組成のスキンケアクリームを、実施例１〜８と同様にして製造した。
（Ｃ）／（Ｄ）＝９
（成分）
フィトスフィンゴシン ０．１（質量％）
ベヘン酸 ０．１５
擬似セラミド*2 ０．４
スクワラン ６
流動イソパラフィン ３
ジメチルポリシロキサン（６cs） ５
デカメチルシクロペンタシロキサン ８．４
シリコーンポリマー（ＫＳＧ１６） ５
コレステロールイソステアレート １
グリセリン １６
ジプロピレングリコール ３
水 バランス
以下に示す組成のスキンケアクリームを、実施例１〜８と同様にして製造した。
（Ｃ）／（Ｄ）＝９
（成分）
フィトスフィンゴシン ０．１（質量％）
ベヘン酸 ０．１５
擬似セラミド*2 ０．４
スクワラン ６
流動イソパラフィン ３
ジメチルポリシロキサン（６cs） ５
デカメチルシクロペンタシロキサン ８．４
シリコーンポリマー（ＫＳＧ１６） ５
コレステロールイソステアレート １
グリセリン １６
ジプロピレングリコール ３
水 バランス
実施例１０（スキンケアクリーム）
以下に示す組成のスキンケアクリームを、実施例１〜８と同様にして製造した。
（Ｃ）／（Ｄ）＝９
（成分）
フィトスフィンゴシン ０．０５（質量％）
ベヘン酸 ０．０７５
擬似セラミド*2 ０．４
スクワラン ６
流動イソパラフィン ３
ジメチルポリシロキサン（６cs） ５
デカメチルシクロペンタシロキサン ８．４
シリコーンポリマー（ＫＳＧ１６） ５
コレステロールイソステアレート １
グリセリン １６
ジプロピレングリコール ３
水 バランス
以下に示す組成のスキンケアクリームを、実施例１〜８と同様にして製造した。
（Ｃ）／（Ｄ）＝９
（成分）
フィトスフィンゴシン ０．０５（質量％）
ベヘン酸 ０．０７５
擬似セラミド*2 ０．４
スクワラン ６
流動イソパラフィン ３
ジメチルポリシロキサン（６cs） ５
デカメチルシクロペンタシロキサン ８．４
シリコーンポリマー（ＫＳＧ１６） ５
コレステロールイソステアレート １
グリセリン １６
ジプロピレングリコール ３
水 バランス
実施例１１（ＵＶ防御クリーム）
以下に示す組成のＵＶ防御クリームを、実施例１〜８と同様にして製造した。
（Ｃ）／（Ｄ）＝１．２
（成分）
フィトスフィンゴシン ０．０５（質量％）
ベヘン酸 ０．０７５
メトキシケイヒ酸オクチル ５
ｔ−ブチルメトキシベンゾイルメタン １
ＰＥＧ・ＰＰＧ−１９／１９ジメチコン ５．２
擬似セラミド*2 ７
流動イソパラフィン ３
ステアリン酸マグネシウム １
スクワラン ３
パラフィンワックス ０．５
（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー ５
ジメチルポリシロキサン（６cs） ５
デカメチルシクロペンタシロキサン ９
グリセリン １５
ジプロピレングリコール ３
アスナロエキス ２
海藻エキス １
ユーカリエキス １
硫酸マグネシウム １
パラオキシ安息香酸メチル ０．２５
トコフェロール ０．１
香料 ０．０７５
水 バランス
以下に示す組成のＵＶ防御クリームを、実施例１〜８と同様にして製造した。
（Ｃ）／（Ｄ）＝１．２
（成分）
フィトスフィンゴシン ０．０５（質量％）
ベヘン酸 ０．０７５
メトキシケイヒ酸オクチル ５
ｔ−ブチルメトキシベンゾイルメタン １
ＰＥＧ・ＰＰＧ−１９／１９ジメチコン ５．２
擬似セラミド*2 ７
流動イソパラフィン ３
ステアリン酸マグネシウム １
スクワラン ３
パラフィンワックス ０．５
（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー ５
ジメチルポリシロキサン（６cs） ５
デカメチルシクロペンタシロキサン ９
グリセリン １５
ジプロピレングリコール ３
アスナロエキス ２
海藻エキス １
ユーカリエキス １
硫酸マグネシウム １
パラオキシ安息香酸メチル ０．２５
トコフェロール ０．１
香料 ０．０７５
水 バランス
実施例９〜１１で得られたクリームはいずれも、逆ベシクル構造が観察される。また、広い温度範囲において安定性に優れ、使用感が良好なものである。
Claims (5)
- 次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）：
（Ａ）一般式（１）で表わされるスフィンゴシン類
（Ｂ）炭素数１６〜３０の脂肪酸 ０．０１〜３質量％、
（Ｃ）炭化水素油 １〜１５質量％、
（Ｄ）２５℃で液状のエステル油 ０．０１〜１５質量％、
（Ｆ）水 １〜９０質量％
を含有し、成分（Ａ）１モルに対して成分（Ｂ）０．３〜５モル含有し、成分（Ｃ）と成分（Ｄ）の質量割合が、１≦（Ｃ）／（Ｄ）＜１０００であり、分子量１０００以下の界面活性剤の含有量が１質量％以下である逆ベシクル組成物。 - 更に、（Ｅ）一般式（２）で表わされるセラミド類
を含有する請求項１記載の逆ベシクル組成物。 - 次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）：
（Ａ）一般式（１）で表わされるスフィンゴシン類
（Ｂ）炭素数１６〜３０の脂肪酸 ０．０１〜３質量％、
（Ｃ）炭化水素油 １〜１５質量％、
（Ｄ）２５℃で液状のエステル油 ０．０１〜１５質量％、
（Ｆ）水 １〜９０質量％
を含有し、成分（Ａ）１モルに対して成分（Ｂ）０．３〜５モル含有し、成分（Ｃ）と成分（Ｄ）の質量割合が、１≦（Ｃ）／（Ｄ）＜１０００であり、分子量１０００以下の界面活性剤の含有量が１質量％以下である組成物の製造方法であって、
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を混合して油相とし、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）が溶解する温度以上に油相を加熱した後、油相と同等の温度に加熱した成分（Ｆ）を含む水相を添加して乳化させ、室温まで冷却する、逆ベシクル構造を有する組成物の製造方法。 - 室温まで冷却する際に、体積あたりの動力値が、
１０００Ｗ／ｍ3／ｈ以上、１０万Ｗ／ｍ3／ｈ以下
（Ｗ：撹拌に費やすワット数、ｍ3：組成物の体積、ｈ：時間）
を満たすように攪拌する請求項３記載の逆ベシクル構造を有する組成物の製造方法。 - 次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）：
（Ａ）一般式（１）で表わされるスフィンゴシン類
（Ｂ）炭素数１６〜３０の脂肪酸 ０．０１〜３質量％、
（Ｃ）炭化水素油 １〜１５質量％、
（Ｄ）２５℃で液状のエステル油 ０．０１〜１５質量％、
（Ｆ）水 １〜９０質量％
を含有し、成分（Ｃ）と成分（Ｄ）の質量割合が、１≦（Ｃ）／（Ｄ）＜１０００であり、成分（Ａ）１モルに対して成分（Ｂ）０．３〜５モル含有し、分子量１０００以下の界面活性剤の含有量が１質量％以下であって、
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を混合して油相とし、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）が溶解する温度以上に油相を加熱した後、油相と同等の温度に加熱した成分（Ｆ）を含む水相を添加して乳化させ、室温まで冷却して製造される逆ベシクル構造を有する組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008205429A JP5339813B2 (ja) | 2007-08-09 | 2008-08-08 | 逆ベシクル組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007207539 | 2007-08-09 | ||
| JP2007207539 | 2007-08-09 | ||
| JP2008205429A JP5339813B2 (ja) | 2007-08-09 | 2008-08-08 | 逆ベシクル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009062365A JP2009062365A (ja) | 2009-03-26 |
| JP5339813B2 true JP5339813B2 (ja) | 2013-11-13 |
Family
ID=40341132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008205429A Expired - Fee Related JP5339813B2 (ja) | 2007-08-09 | 2008-08-08 | 逆ベシクル組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8501234B2 (ja) |
| EP (1) | EP2174646B1 (ja) |
| JP (1) | JP5339813B2 (ja) |
| CN (1) | CN101827578B (ja) |
| WO (1) | WO2009019891A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5647786B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2015-01-07 | 花王株式会社 | 油性組成物 |
| JP5882108B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2016-03-09 | 花王株式会社 | ベシクル組成物 |
| WO2014103742A1 (ja) * | 2012-12-25 | 2014-07-03 | ポーラ化成工業株式会社 | 逆ベシクル組成物及びその製造方法 |
| JP6242582B2 (ja) * | 2013-04-01 | 2017-12-06 | ポーラ化成工業株式会社 | 逆ベシクル組成物の製造方法 |
| JP6239822B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2017-11-29 | ポーラ化成工業株式会社 | 逆ベシクル組成物 |
| JP6242581B2 (ja) * | 2013-04-01 | 2017-12-06 | ポーラ化成工業株式会社 | 逆ベシクル組成物の製造方法 |
| JP6629421B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-01-15 | ちふれホールディングス株式会社 | 液晶形成用組成物、液晶含有乳化剤及びクリーム状又はフィルム状を呈する液晶含有化粧料 |
| WO2024032974A1 (en) * | 2022-08-08 | 2024-02-15 | Unilever Ip Holdings B.V. | Use of fatty acids for microbiome benefit and compositions comprising the same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2652002B1 (fr) * | 1989-09-21 | 1991-11-29 | Oreal | Nouveaux composes lipidiques derives des sphingosines, leur procede de preparation et leurs applications, notamment en cosmetique et en dermopharmacie. |
| JP3203359B2 (ja) | 1994-02-04 | 2001-08-27 | リポコーア・ホールディング・アクチエボラーグ | 親油性担体製剤 |
| DE10062610A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-27 | Merz & Co Gmbh & Co | Vesikelbildende Hautöle aus öllöslichen Komponenten und W/O-Emulgatoren nit einem HLB-Wert von 2-6 und vesikelbildenden Lipiden sowie wahlweise einem oder mehreren üblichen Zusatzstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| TWI238068B (en) * | 2001-03-06 | 2005-08-21 | Kao Corp | Composition for external application |
| US7959935B2 (en) * | 2002-05-03 | 2011-06-14 | Children's Hospital Medical Center | Simulated vernix compositions for skin cleansing and other applications |
| TW200413020A (en) * | 2002-07-05 | 2004-08-01 | Kose Corp | Vesicle dispersion and cosmetic containing the same |
| FR2855048B1 (fr) * | 2003-05-19 | 2006-07-21 | Oreal | Composition comprenant un precurseur de ceramide a base phytosphingosine et un activeur de la voie des 4-hydroxylases, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau |
| CN100473375C (zh) * | 2003-06-10 | 2009-04-01 | 花王株式会社 | 水包油型乳化化妆品 |
| JP3967292B2 (ja) * | 2003-06-10 | 2007-08-29 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| US20070104774A1 (en) * | 2003-11-11 | 2007-05-10 | Sunki Kim | Method for preparing phytosphingosine liposome composition |
-
2008
- 2008-08-08 CN CN2008801024970A patent/CN101827578B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-08 US US12/672,124 patent/US8501234B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-08 JP JP2008205429A patent/JP5339813B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-08 WO PCT/JP2008/002176 patent/WO2009019891A1/ja active Application Filing
- 2008-08-08 EP EP08790433.0A patent/EP2174646B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101827578A (zh) | 2010-09-08 |
| US20110263714A1 (en) | 2011-10-27 |
| EP2174646A1 (en) | 2010-04-14 |
| CN101827578B (zh) | 2012-10-31 |
| EP2174646B1 (en) | 2019-05-22 |
| JP2009062365A (ja) | 2009-03-26 |
| US8501234B2 (en) | 2013-08-06 |
| WO2009019891A1 (ja) | 2009-02-12 |
| EP2174646A4 (en) | 2015-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5339813B2 (ja) | 逆ベシクル組成物 | |
| JP5128593B2 (ja) | セラミドを含有する油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
| JP4926420B2 (ja) | 乳化組成物 | |
| KR101576692B1 (ko) | 수중유형 유화 조성물과 이의 제조 방법 | |
| JP4527530B2 (ja) | ベシクル分散物およびこれを含有する化粧料 | |
| JP5517511B2 (ja) | 化粧料の製造法 | |
| JP5342736B2 (ja) | 水中油型エマルション及びその製造方法 | |
| WO2013022037A1 (ja) | 乳化組成物 | |
| JP5623076B2 (ja) | ベシクル組成物、及び皮膚外用剤 | |
| JP4778256B2 (ja) | 水中油型エマルション及びその製造方法 | |
| JP4220838B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP5214872B2 (ja) | ベシクル組成物及びそれを配合した皮膚外用剤 | |
| JP3967292B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| KR101153576B1 (ko) | 수중유형 유화 화장료 | |
| JP4832000B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| JP4188149B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP4119646B2 (ja) | セラミド類乳化物の製造法 | |
| JP4284236B2 (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
| JP4220698B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| US20210205203A1 (en) | Cosmetic composition comprising particles containing high content of ceramide and method for preparing same | |
| JP4188150B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2005002020A (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
| JP4520903B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| JP2001522795A (ja) | リポソームの調製法 | |
| WO2023120204A1 (ja) | 水中油型乳化化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110615 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121018 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121204 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130118 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130730 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130806 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5339813 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |