WO2023120204A1 - 水中油型乳化化粧料 - Google Patents

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WO2023120204A1
WO2023120204A1 PCT/JP2022/045227 JP2022045227W WO2023120204A1 WO 2023120204 A1 WO2023120204 A1 WO 2023120204A1 JP 2022045227 W JP2022045227 W JP 2022045227W WO 2023120204 A1 WO2023120204 A1 WO 2023120204A1
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component
cosmetic
acid
cosmetic according
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聖二 西川
育浩 鈴木
裕介 奥山
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株式会社 資生堂
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to an oil-in-water emulsified cosmetic.
  • the liquid crystal emulsification method is known as an emulsification technology that generates fine emulsified particles.
  • an emulsification technology that generates fine emulsified particles.
  • interfacial tension can be reduced and a high-strength interfacial film can be formed.
  • Patent Document 1 an oil-in-water milk composition containing a higher fatty acid, a higher alcohol, and a nonionic surfactant and having excellent emulsification stability has been proposed (Patent Document 1). Users are demanding that such a composition have a better feeling during use, and there is room for further improvement in the feeling during use.
  • cyclic carboxamide derivatives tend to be sticky when used in cosmetics.
  • the present inventors surprisingly found that an excellent feel during use can be achieved by using an oil-in-water cosmetic containing a combination of a higher fatty acid, a higher alcohol, a nonionic surfactant, and a specific cyclic carboxamide derivative. I found The present invention is based on these findings.
  • a cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) or a salt thereof (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom, X is —CH 2 — or —N(R 2 )—, wherein R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom, and n is an integer from 1 to 3), (B) a linear higher fatty acid having 16 or more carbon atoms, (C) a higher alcohol, (D) a nonionic surfactant, An oil-in-water emulsified cosmetic comprising (E) oil and (F) water.
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom
  • X is —CH 2 — or —N(R 2 )—, wherein R 2
  • R 1 is a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • component (A) is 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone.
  • component (B) is selected from the group consisting of behenic acid and stearic acid.
  • component (D) is selected from the group consisting of polyoxyalkylene glycol fatty acid esters and polyether-modified silicones.
  • component (D) is selected from the group consisting of polyoxyalkylene glycol fatty acid esters and polyether-modified silicones.
  • component (D) is selected from the group consisting of polyoxyalkylene glycol fatty acid esters and polyether-modified silicones.
  • component (G) is selected from the group consisting of polyoxyalkylene glycol fatty acid esters and polyether-modified silicones.
  • component (G) is selected from the group consisting of polyoxyalkylene glycol fatty acid esters and polyether-modified silicones.
  • G an alkyl glyceryl ether.
  • (H) The cosmetic according to any one of [1] to [10], further comprising nicotinic acid or a derivative thereof.
  • an oil-in-water emulsified cosmetic with an excellent feeling of use.
  • stickiness can be suppressed after application, and a moist and slippery feel can be imparted to the skin.
  • the richness of the base can also be felt.
  • the present invention provides (A) a cyclic carboxamide derivative having a specific structure or a salt thereof, (B) a linear higher fatty acid having 16 or more carbon atoms, (C) a higher alcohol, (D) a nonionic surfactant, and (E).
  • the present invention relates to an oil-in-water emulsified cosmetic (hereinafter sometimes referred to as cosmetic) containing oil and (F) water.
  • cosmetics emulsified particles (oil droplets) are dispersed in an aqueous phase.
  • the emulsified particles maintain emulsification stability due to a structure in which an interface film such as a gel film or a liquid crystal film based on lamellar liquid crystals, which is relatively strong compared to a micelle structure, envelops the oil.
  • the average particle size of the emulsified particles is not particularly limited, but is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, even more preferably 5 ⁇ m or less, and even more preferably 3 ⁇ m or less immediately after production.
  • the lower limit of the average particle size is preferably 500 nm or more, more preferably 700 nm or more, still more preferably 1 ⁇ m or more.
  • the average particle size can be defined as the average value of the projected area circle equivalent diameters of 10 or more, preferably 100 or more emulsified particles observed with an optical microscope.
  • the viscosity of the cosmetic according to the present invention is not particularly limited, but is preferably 1,000 to 100,000 mPa ⁇ s, more preferably 5,000 to 50,000 mPa ⁇ s, and particularly preferably It is 10,000 to 30,000 mPa ⁇ s. Viscosity can be measured at 30° C. using a BH type viscometer.
  • the cosmetic according to the present invention includes (A) a cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as component (A). Other components) is the same.).
  • component (A) a cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as component (A).
  • component (A) is the same.
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom
  • X is —CH 2 — or —N(R 2 )—
  • R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom
  • n is an integer of 1-3.
  • the above hydrocarbon group is not particularly limited, and may be, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkylalkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group, or an alkoxycarbonylalkyl group, preferably is an alkyl group.
  • R 1 is a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • X is —CH 2 — or —NH—
  • n is 1.
  • Specific examples of the cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) include the following.
  • Component (A) is most preferably 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone.
  • the (A) component may be a salt of the cyclic carboxamide derivative represented by formula (1).
  • the type of salt is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable salt, and may be an inorganic salt or an organic salt.
  • inorganic salts include hydrochlorides, sulfates, phosphates, hydrobromides, sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, magnesium salts, ammonium salts and the like.
  • organic salts include acetates, lactates, maleates, fumarates, tartrates, methanesulfonates, p-toluenesulfonates, triethanolamine salts, amino acid salts and the like.
  • component (A) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (A) is preferably 1 to 5% by mass, more preferably 2 to 4% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic according to the present invention comprises (B) a linear higher fatty acid having 16 or more carbon atoms.
  • Component (B) preferably has 18 or more carbon atoms.
  • the upper limit of the number of carbon atoms is preferably 25 or less, more preferably 24 or less, even more preferably 22 or less.
  • Component (B) includes saturated fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid (behenic acid), and lignoglyceric acid; palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, and ⁇ -linolene.
  • component (B) is selected from the group consisting of behenic acid and stearic acid.
  • Examples of the neutralizing agent (against alkali) that forms soap with component (B) include hydroxides of alkali metals such as potassium hydroxide and sodium hydroxide; 2-amino-2-methyl-1-propanol; 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, triethanolamine, diethanolamine, monoethanolamine, triisopropanolamine, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, L-arginine, L -basic nitrogen-containing compounds such as lysine and N-alkyl taurine salts.
  • One or more of these neutralizing agents can be blended, and the blending amount is appropriately determined according to the equivalent amount of component (B) used.
  • the component (B) can be blended either alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of component (B) is preferably 0.1 to 3% by mass, more preferably 0.3 to 1% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • Cosmetics according to the present invention may contain higher fatty acids other than the component (B) (for example, branched higher fatty acids or linear higher fatty acids having less than 16 carbon atoms) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the blending amount of these is preferably 0.10% by mass or less, more preferably 0.05% by mass or less, still more preferably 0.01% by mass or less, and more preferably 0.01% by mass or less, based on the total amount of the cosmetic. More preferably, it is 0% by mass (that is, not blended).
  • the cosmetic according to the present invention comprises (C) a higher alcohol.
  • Component (C) is preferably a monohydric higher alcohol, a saturated or unsaturated monohydric aliphatic alcohol.
  • Component (C) may be linear or branched, but preferably linear.
  • an interfacial film such as a gel film or a liquid crystal film based on lamellar crystals. Alcohol is preferred.
  • normal temperature means a range of 5 to 35°C.
  • Component (C) includes higher alcohols having a melting point of 40° C. or higher, such as monohydric aliphatic alcohols having 10 to 30 carbon atoms. Specific examples include stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, Octyldodecanol, cholesterol, sitosterol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, decyltetradecanol, phytosterol, hexyldecanol, behenyl alcohol, lauryl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol and the like. From the viewpoint of emulsion stability, component (C) is preferably selected from the group consisting of cetyl alcohol, isostearyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol.
  • component (C) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (C) is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 1 to 4% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • Nonionic surfactant The cosmetic according to the present invention comprises (D) a nonionic surfactant.
  • Component (D) is not particularly limited, but is preferably selected from the group consisting of polyoxyalkylene glycol fatty acid esters and polyether-modified silicones.
  • Polyoxyalkylene fatty acid esters include, for example, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol monooleate, polyethylene glycol monolaurate (hereinafter abbreviated as PEG) (10), PEG monostearate (10), PEG monostearate ( 25), PEG monostearate (40), PEG monostearate (45), PEG monostearate (55), PEG monostearate (100), PEG monooleate (10), PEG distearate, PEG diisostearate , PEG (40) hydrogenated castor oil, PEG (50) hydrogenated castor oil, PEG (60) hydrogenated castor oil, PEG (100) hydrogenated castor oil, hexaglyceryl monolaurate, hexaglyceryl monomyristate, monostearin hexaglyceryl acid, hexaglyceryl monooleate, decaglyceryl monolaurate, decaglyceryl monomyristate, de
  • polyether-modified silicones examples include PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone, PEG-10 dimethicone, lauryl PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone, cetyl PEG/PPG-10/1 dimethicone, and the like.
  • component (D) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (D) is preferably 0.1 to 3% by mass, more preferably 0.3 to 2% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic according to the present invention comprises (E) oil.
  • the (E) component is different from the above (B) and (C) components.
  • Component (E) includes, for example, hydrocarbon oils, silicone oils, ester oils, liquid oils, solid oils, semi-solid oils, etc., preferably hydrocarbon oils, silicone oils, ester oils, and solid oils. selected from the group.
  • hydrocarbon oils examples include isododecane, isohexadecane, isoparaffin, mineral oil (liquid paraffin), ozokerite, squalane, pristane, paraffin, ceresin, squalene, vaseline, microcrystalline wax, hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polydecene, and the like. be done.
  • silicone oils include linear polysiloxanes (e.g., dimethicone, diphenylsiloxyphenyl trimethicone, diphenylpolysiloxane, etc.), cyclic polysiloxanes (e.g., octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, siloxane, etc.), silicone resins forming a three-dimensional network structure, silicone rubbers, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, etc.), acrylic silicones, etc., preferably is a linear polysiloxane.
  • linear polysiloxanes e.g., dimethicone, diphenylsiloxyphenyl trimethicone, diphenylpolysilox
  • ester oils include octyl octanoate, nonyl nonanoate, cetyl octanoate, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, ethylhexyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, and oleic acid.
  • Liquid oils include, for example, avocado oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, sasanqua oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, cottonseed oil, and eno oil. , soybean oil, peanut oil, tea seed oil, kaya oil, rice bran oil, sinagiri oil, Japanese pear oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin and the like.
  • solid oils include cacao butter, coconut oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated palm oil, palm kernel oil, palm oil, Japanese wax kernel oil, hydrogenated oil, Japanese wax, and hydrogenated castor oil.
  • Semi-solid oils include, for example, shea butter, partially hydrogenated coconut oil, partially hydrogenated jojoba oil, and the like.
  • component (E) component can be blended one or two or more.
  • the amount of component (E) is preferably 0.5 to 40% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, and still more preferably 15 to 25% by mass, relative to the total amount of the cosmetic. .
  • the cosmetic according to the present invention comprises (F) water.
  • water water used in cosmetics, quasi-drugs, etc. can be used, and for example, purified water, ion-exchanged water, tap water, etc. can be used.
  • the blending amount of water is preferably 10 to 80% by mass, more preferably 15 to 60% by mass, particularly preferably 20 to 45% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition according to the present invention.
  • compositions (G) Alkyl glyceryl ether
  • the cosmetic according to the present invention may further contain (G) an alkyl glyceryl ether.
  • Component (D) is a mono- or diether of alcohol and glycerin, preferably a monoether of alcohol having 14 to 20 carbon atoms and glycerin.
  • Component includes, for example, batyl alcohol, chimyl alcohol, and the like.
  • the blending amount of component (G) is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.3 to 3% by mass, relative to the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic according to the present invention may further contain (H) nicotinic acid or its derivative.
  • Nicotinic acid derivatives include, for example, nicotinamide, benzyl nicotinate, tocopherol nicotinate, and nicotinic acid ⁇ -butoxyester, with nicotinamide being particularly preferred.
  • nicotinamide is also called nicotinamide or niacinamide, is a derivative of nicotinic acid, and is an amide compound of nicotinic acid (vitamin B3/niacin).
  • Nicotinamide is a water-soluble vitamin, a known substance that is one of the B vitamins, and may be extracted from natural products (such as rice bran) or synthesized by known methods. For example, those listed in the Japanese Pharmacopoeia 18th Edition can be used.
  • component (H) component can be blended in one or more.
  • the blending amount of component (H) is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 8% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetics according to the present invention can contain optional ingredients that are usually used in cosmetics and pharmaceuticals.
  • optional ingredients for example, thickeners, moisturizing agents, lower alcohols, sequestering agents, antioxidants, preservatives, drugs, and other ingredients that are commonly used in cosmetics can be blended. 1 or 2 or more can be blended as long as the
  • Thickeners include, for example, gum arabic, carrageenan, karaya gum, tragacanth gum, carob gum, quince seed (quince), casein, dextrin, gelatin, sodium pectate, sodium araginate, methylcellulose, ethylcellulose, CMC, hydroxyethylcellulose, hydroxypropyl Cellulose, PVA, PVM, PVP, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer (carbomer), (dimethylacrylamide/acryloyldimethyltaurate Na) crosspolymer, (acryloyldimethyltaurate ammonium/VP) copolymer, (acryloyldimethyltaurate ammonium methacrylate) Hennes-25) crosspolymer, (Na acrylate/Na acryloyldimethyltaurate) copolymer, (PEG-240/decyltetradeceth-20/HDI) copolymer, locust bean gum,
  • moisturizing agents include polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol (DPG), glycerin, 1,3-butylene glycol (BG), erythritol, xylitol, sorbitol, maltitol, PEG/PPG-14/7 dimethyl ether, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caroninic acid, atelocollagen, cholesteryl-12-hydroxystearate, sodium lactate, bile salts, dl-pyrrolidone carboxylate, short-chain soluble collagen, rose rose extract, yarrow extract, A melilot extract etc. are mentioned.
  • lower alcohols examples include ethanol, 1-propanol, 2-propanol, isobutyl alcohol, t-butyl alcohol and the like.
  • sequestering agents include 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, tetrasodium 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, disodium edetate (EDTA-2Na), and trisodium edetate.
  • EDTA-2Na disodium edetate
  • trisodium edetate tetrasodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, phosphoric acid, citric acid, succinic acid, edetic acid, trisodium ethylenediaminehydroxyethyl triacetate, and the like.
  • antioxidants include dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, sodium pyrosulfite, and gallic acid esters.
  • antiseptics include paraoxybenzoic acid esters such as methylparaben, ethylparaben, and butylparaben, benzoic acid, salicylic acid, sorbic acid, parachlorometacresol, hexachlorophene, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride, and trichlorocarbanilide. , a photosensitive element, phenoxyethanol, and the like.
  • drugs examples include ascorbic acid (vitamin C), tranexamic acid, kojic acid, ellagic acid, arbutin, alkoxysalicylic acid, glycyrrhizic acid, tocopherol, retinol, and salts or derivatives thereof (e.g., sodium L-ascorbate, L -ascorbic acid ester magnesium salt, L-ascorbic acid glucoside, 2-O-ethyl-L-ascorbic acid, 3-O-ethyl-L-ascorbic acid, 4-methoxysalicylic acid sodium salt, 4-methoxysalicylic acid potassium salt, glycyrrhizin dipotassium acid, stearyl glycyrrhizinate, tocopherol acetate, retinol acetate, retinol palmitate, etc.), caffeine, tannin, verapamil and its derivatives, licorice extract, glabridin,
  • ultraviolet absorbers powders, coloring agents, fragrances, etc. can be added as appropriate.
  • the method for producing the cosmetic according to the present invention is not particularly limited, it can be prepared by known methods such as a dispersion method and an aggregation method.
  • the dispersing method is a method of refining lumps in the dispersed layer by mechanical force.
  • the coagulation method is a colloidal preparation method that utilizes surface chemical properties, and is a method in which a uniformly dissolved state is brought into a supersaturated state by some means to form a dispersed layer.
  • the cosmetic according to the present invention is advantageously prepared by the liquid crystal emulsification method among the aggregation methods.
  • An interfacial film such as a gel film or a liquid crystal film based on lamellar liquid crystals or the like is likely to be formed near the interface of emulsified particles prepared by the liquid crystal emulsification method.
  • Cosmetics according to the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • the oil-in-water cosmetic can be prepared by gradually adding the oil-phase solution to the aqueous-phase solution while stirring, and then cooling to room temperature.
  • an interfacial film such as a gel film or a liquid crystal film based on lamellar liquid crystal or the like is formed around the emulsified particles at the stage of cooling to room temperature. It is considered that such an interfacial film is formed around the emulsified particles at the same stage as the emulsified particles.
  • Cosmetics according to the present invention include, for example, skin care cosmetics (e.g. lotions, milky lotions, creams, serums, packs, masks, etc.), makeup cosmetics (e.g., foundations, makeup bases, etc.), skin cleansers (e.g. , face wash, makeup remover, etc.), sunscreen cosmetics, ointments, and the like.
  • skin care cosmetics e.g. lotions, milky lotions, creams, serums, packs, masks, etc.
  • makeup cosmetics e.g., foundations, makeup bases, etc.
  • skin cleansers e.g. , face wash, makeup remover, etc.
  • sunscreen cosmetics ointments, and the like.
  • Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 Oil-in-water emulsified cosmetics of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared with the formulation shown in Table 1 by the liquid crystal emulsification method shown below. Numerical values in the table indicate % by mass. While heating to 70 to 90 ° C., (E) the oil is uniformly mixed, and then (B) a linear higher fatty acid having 16 or more carbon atoms, (C) a higher alcohol, and (D) a nonionic surfactant are further added. An oil phase solution was prepared by mixing. Subsequently, the other ingredients were added to the water (F) while heating to 70 to 90° C. and uniformly mixed to prepare an aqueous phase solution. While the aqueous phase solution was heated to 70 to 90° C., the transportation liquid was gradually added, dispersed uniformly with a dispenser, and then cooled to room temperature to obtain an oil-in-water emulsified cosmetic.
  • Table 1 by the liquid crystal emul
  • Body feeling AA: 9 out of 10 panelists answered that there was a rich feeling. A: 7 or more and 8 or less out of 10 panelists answered that there was a rich feeling. B: 5 or more and 6 or less out of 10 panelists answered that there was a rich feeling. C: 3 or more and 4 or less out of 10 panelists answered that there was a rich feeling. D: 1 or more and 2 or less out of 10 panelists answered that there was a rich feeling. E: All 10 panelists answered that there was no richness.

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Abstract

［課題］使用感に優れた水中油型乳化化粧料を提供する。 ［解決手段］（Ａ）特定の構造を有する環状カルボキサミド誘導体またはその塩、（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸、（Ｃ）高級アルコール、（Ｄ）ノニオン界面活性剤、（Ｅ）油分、および（Ｆ）水を含んでなる水中油型乳化化粧料。

Description

水中油型乳化化粧料
　本発明は、水中油型乳化化粧料に関する。
　微細な乳化粒子を生成させる乳化技術として、液晶乳化法が知られている。乳化に液晶相を利用することにより、界面張力を低下させるとともに、強度の高い界面膜を形成することができると考えられている。例えば、高級脂肪酸、高級アルコール、およびノニオン界面活性剤を含み、乳化安定性に優れた水中油型乳組成物が提案されている（特許文献１）。このような組成物について、使用者はより優れた使用感を有することを求めており、さらなる使用感の改善の余地があった。
　一方、環状カルボキサミド誘導体は、抗しわ効果や色素沈着抑制効果があることが知られており、化粧料等に配合することが提案されている（特許文献２）。
国際公開２０２１／１２５０５１ 国際公開２０１１／０４０４９６
　本発明者らの検討によると、環状カルボキサミド誘導体を化粧料に用いる場合に、べたつきを生じやすい傾向にあることがわかってきた。本発明者らは、驚くべきことに、高級脂肪酸、高級アルコールおよびノニオン界面活性剤と、特定の環状カルボキサミド誘導体との組み合わせを含む水中油型化粧料を用いることで、優れた使用感を達成できることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づくものである。
　本発明によれば、以下の発明が提供される。
［１］（Ａ）式（１）で表される環状カルボキサミド誘導体またはその塩
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、
　Ｒ１は、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素基、または水素原子であり、
　Ｘは、－ＣＨ２－または－Ｎ（Ｒ２）－であり、ここで、Ｒ２は、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素基、または水素原子であり、かつ
　ｎは、１～３の整数である）、
（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸、
（Ｃ）高級アルコール、
（Ｄ）ノニオン界面活性剤、
（Ｅ）油分、および
（Ｆ）水
を含んでなる、水中油型乳化化粧料。
［２］（Ａ）成分の式（１）において、
　Ｒ１が、炭素数１～３のヒドロキシアルキル基であり、
　Ｘが、－ＣＨ２－または－ＮＨ－であり、かつ
　ｎが、１である、［１］に記載の化粧料。
［３］（Ａ）成分が、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンである、［１］または［２］に記載の化粧料。
［４］（Ａ）成分の配合量が、化粧料の総量に対して、１～５質量％である、［１］～［３］のいずれかに記載の化粧料。
［５］（Ｂ）成分が、ベヘニン酸およびステアリン酸からなる群から選択される、［１］～［４］のいずれかに記載の化粧料。
［６］（Ｂ）成分の配合量が、化粧料の総量に対して、０．１～３質量％である、［１］～［５］のいずれかに記載の化粧料。
［７］（Ｃ）成分が、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ステアリルアルコール、およびベヘニルアルコールからなる群から選択される、［１］～［６］のいずれかに記載の化粧料。
［８］（Ｃ）成分の配合量が、化粧料の総量に対して、０．１～５質量％である、［１］～［７］のいずれかに記載の化粧料。
［９］（Ｄ）成分が、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステルおよびポリエーテル変性シリコーンからなる群から選択される、［１］～［８］のいずかに記載の化粧料。
［１０］（Ｇ）アルキルグリセリルエーテルをさらに含んでなる、［１］～［９］のいずかに記載の化粧料。
［１１］（Ｈ）ニコチン酸またはその誘導体をさらに含んでなる、［１］～［１０］のいずかに記載の化粧料。
　本発明によれば、使用感に優れた水中油型乳化化粧料を提供することができる。特に、塗布後にべたつきが抑制され、肌にしっとりさやつるつる感を付与することができる。さらに基剤のコク感も感じさせることができる。
発明の具体的説明
　本発明は、（Ａ）特定の構造を有する環状カルボキサミド誘導体またはその塩、（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸、（Ｃ）高級アルコール、（Ｄ）ノニオン界面活性剤、（Ｅ）油分、および（Ｆ）水を含んでなる水中油型乳化化粧料（以下、化粧料と称することがある。）に関するものである。
　化粧料中で、乳化粒子（油滴）が水相中に分散されている。この乳化粒子は、ミセル構造などに比べて比較的強固なラメラ液晶等に基づくゲル膜または液晶膜のような界面膜が油分を包み込む構造により乳化安定性を保っていると考えられる。
　乳化粒子の平均粒子径は、特に限定されないが、作製直後において、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、さらに好ましくは５μｍ以下、よりさらに好ましくは３μｍ以下である。平均粒子径の下限値は、好ましくは５００ｎｍ以上、より好ましくは７００ｎｍ以上、さらに好ましくは１μｍ以上である。平均粒子径は、光学顕微鏡で観察した１０個以上、好ましくは１００個以上の乳化粒子の投影面積円相当径の平均値として規定することができる。
　本発明による化粧料の粘度は、特に限定されるものではないが、好ましくは１，０００～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは５，０００～５０，０００ｍＰａ・ｓであり、特に好ましくは１０，０００～３０，０００ｍＰａ・ｓである。粘度はＢＨ型粘度計を用いて３０℃で測定することができる。
（Ａ）環状カルボキサミド誘導体またはその塩
　本発明による化粧料は、（Ａ）式（１）で表される環状カルボキサミド誘導体またはその塩（以下、（Ａ）成分と称することがある。他の成分についても同様である。）を含んでなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 式中、
　Ｒ１は、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素基、または水素原子であり、
　Ｘは、－ＣＨ２－または－Ｎ（Ｒ２）－であり、ここで、Ｒ２は、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素基、または水素原子であり、かつ
　ｎは、１～３の整数である。
　上記の炭化水素基は、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基であってよく、好ましくはアルキル基である。
　好ましい形態において、（Ａ）成分の式（１）において、
　Ｒ１が、炭素数１～３のヒドロキシアルキル基であり、
　Ｘが、－ＣＨ２－または－ＮＨ－であり、かつ
　ｎが、１である。
　式（１）で表される環状カルボキサミド誘導体の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　（Ａ）成分は、最も好ましくは、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンである。
　（Ａ）成分は、式（１）で表される環状カルボキサミド誘導体の塩であってもよい。塩の種類は、薬理学的に許容される塩であれば特に限定されず、無機塩であっても有機塩であってもよい。無機塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。有機塩としては、例えば、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、トリエタノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。
　（Ａ）成分は、１種または２種以上を配合することができる。（Ａ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは１～５質量％であり、より好ましくは２～４質量％である。
（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸
　本発明による化粧料は、（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸を含んでなる。
　（Ｂ）成分の炭素数は、好ましくは１８以上である。炭素数の上限は、好ましくは２５以下であり、より好ましくは２４以下であり、さらに好ましくは２２以下である。
　（Ｂ）成分としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸（ベヘン酸）、リグノグリセリン酸等の飽和脂肪酸；パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、α－リノレン酸、γ－リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。好ましくは、（Ｂ）成分は、ベヘニン酸およびステアリン酸からなる群から選択される。
　（Ｂ）成分と石鹸を形成する中和剤（対アルカリ）としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属類の水酸化物；２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、２－アミノ－２－メチル－１，３－プロパンジオール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２－アミノ－２－ヒドロキシメチル－１，３－プロパンジオール、Ｌ－アルギニン、Ｌ－リジン、Ｎ－アルキルタウリン塩等の塩基性窒素含有化合物が挙げられる。これらの中和剤は１種または２種以上を配合することができ、配合量は、用いられる（Ｂ）成分の当量に従って適宜決定される。
　（Ｂ）成分は、１種または２種以上を配合することができる。（Ｂ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．１～３質量％であり、より好ましくは０．３～１質量％である。
　本発明による化粧料は、本発明の効果を損なわない限り、（Ｂ）成分以外の高級脂肪酸（例えば、分岐状高級脂肪酸または炭素数１６未満の直鎖状高級脂肪酸）を含むことができるが、これらの配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．１０質量％以下であり、より好ましくは０．０５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０１質量％以下であり、よりさらに好ましくは０質量％（つまり配合されない）である。
（Ｃ）高級アルコール
　本発明による化粧料は、（Ｃ）高級アルコールを含んでなる。（Ｃ）成分は、好ましくは一価の高級アルコールであり、飽和または不飽和の一価の脂肪族アルコールである。
　（Ｃ）成分は直鎖状または分岐状のいずれであってもよいが、好ましくは直鎖状である。（Ｂ）成分および（Ｄ）成分とともに、常温以上で、ラメラ結晶等に基づくゲル膜または液晶膜等の界面膜を形成しやすいため、（Ｃ）成分は、常温で固体状の一価の高級アルコールであることが好ましい。ここで、本発明において、常温とは、５～３５℃の範囲を意味する。
　（Ｃ）成分としては、融点が４０℃以上の高級アルコール、例えば炭素数１０～３０の一価の脂肪族アルコールが挙げられ、具体的には、例えば、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、コレステロール、シトステロール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、デシルテトラデカノール、フィトステロール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール等が挙げられる。乳化安定性の観点から、（Ｃ）成分は、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ステアリルアルコール、およびベヘニルアルコールからなる群から選択されることが好ましい。
　（Ｃ）成分は、１種または２種以上を配合することができる。（Ｃ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．１～５質量％であり、より好ましくは１～４質量％である。
（Ｄ）ノニオン界面活性剤
　本発明による化粧料は、（Ｄ）ノニオン界面活性剤を含んでなる。
　（Ｄ）成分としては、特に限定されないが、好ましくは、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステルおよびポリエーテル変性シリコーンからなる群から選択される。
　ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルとしては、例えば、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール（以下、ＰＥＧと略す）（１０）、モノステアリン酸ＰＥＧ（１０）、モノステアリン酸ＰＥＧ（２５）、モノステアリン酸ＰＥＧ（４０）、モノステアリン酸ＰＥＧ（４５）、モノステアリン酸ＰＥＧ（５５）、モノステアリン酸ＰＥＧ（１００）、モノオレイン酸ＰＥＧ（１０）、ジステアリン酸ＰＥＧ、ジイソステアリン酸ＰＥＧ、ＰＥＧ（４０）水添ヒマシ油、ＰＥＧ（５０）水添ヒマシ油、ＰＥＧ（６０）水添ヒマシ油、ＰＥＧ（１００）水添ヒマシ油、モノラウリン酸ヘキサグリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサグリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノイソステアリン酸デカグリセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、ジステアリン酸デカグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリル、モノステアリン酸ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）（５）グリセリル、モノステアリン酸ＰＯＥ（１５）グリセリル、モノオレイン酸ＰＯＥ（５）グリセリル、モノオレイン酸ＰＯＥ（１５）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（８）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（１０）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（１５）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（２０）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（２５）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧグリセリル（３０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（４０）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（５０）グリセリル、イソステアリン酸ＰＥＧ（６０）グリセリル等が挙げられる。
　ポリエーテル変性シリコーンとしては、例えば、ＰＥＧ－９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン、ＰＥＧ－１０ジメチコン、ラウリルＰＥＧ－９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン、セチルＰＥＧ／ＰＰＧ－１０／１ジメチコン等が挙げられる。
　（Ｄ）成分は、１種または２種以上を配合することができる。（Ｄ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．１～３質量％であり、より好ましくは０．３～２質量％である。
（Ｅ）油分
　本発明による化粧料は、（Ｅ）油分を含んでなる。（Ｅ）成分は、上記の（Ｂ）、（Ｃ）成分とは異なるものである。（Ｅ）成分としては、例えば、炭化水素油、シリコーン油、エステル油、液体油、固体油、半固形油等が挙げられ、好ましくは炭化水素油、シリコーン油、エステル油、および固体油からなる群から選択される。
　炭化水素油としては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、イソパラフィン、ミネラルオイル（流動パラフィン）、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン等が挙げられる。
　シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン（例えば、ジメチコン、ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン、ジフェニルポリシロキサン等）、環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）、アクリルシリコーン類等が挙げられ、好ましくは鎖状ポリシロキサンである。
　エステル油としては、例えば、オクタン酸オクチル、ノナン酸ノニル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、１２－ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ－２－エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ－アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ピバリン酸トリプロピレングリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ－２－エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ－２－エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリル（トリエチルヘキサノイン）、トリオクタン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２－エチルヘキサノエート－２－エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリル、トリ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸２－ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸－２－オクチルドデシルエステル（ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル））、アジピン酸ジ－２－ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ－２－エチルヘキシル、ミリスチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸２－ヘキシルデシル、アジピン酸２－ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸２－エチルヘキシル、クエン酸トリエチル、エチルヘキサン酸セチル、マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル等が挙げられる。
　液体油としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等が挙げられる。固体油としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ油、水添パーム油、パーム核油、パーム油、モクロウ核油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。半固形油としては、例えば、シア脂、部分水添ヤシ油、部分水添ホホバ油等が挙げられる。
　（Ｅ）成分は、１種または２種以上を配合することができる。（Ｅ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．５～４０質量％であり、より好ましくは５～３０質量％であり、さらに好ましくは１５～２５質量％である。
（Ｆ）水
　本発明による化粧料は、（Ｆ）水を含んでなる。水としては、化粧品、医薬部外品等に使用される水を使用することができ、例えば、精製水、イオン交換水、水道水等を使用することができる。
　水の配合量は、本発明による化粧料の総量に対して、好ましくは１０～８０質量％であり、より好ましくは１５～６０質量％であり、特に好ましくは２０～４５質量％である。
（Ｇ）アルキルグリセリルエーテル
　本発明による化粧料は、（Ｇ）アルキルグリセリルエーテルをさらに含むことができる。
　（Ｄ）成分は、アルコールとグリセリンとのモノまたはジエーテルであり、好ましくはアルコールの炭素数は１４～２０とグリセリンのモノエーテルである。（Ｄ）成分としては、例えば、バチルアルコール、キミルアルコール等が挙げられる。
　（Ｇ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．１～５質量％であり、より好ましくは０．３～３質量％である。
（Ｈ）ニコチン酸またはその誘導体
　本発明による化粧料は、（Ｈ）ニコチン酸またはその誘導体をさらに含むことができる。
　ニコチン酸の誘導体としては、例えば、ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸トコフェロール、ニコチン酸β－ブトキシエステルが挙げられ、これらの中でもニコチン酸アミドが特に好ましい。ここで、ニコチン酸アミドは、ニコチンアミド、ナイアシンアミドともよばれ、ニコチン酸の誘導体であり、ニコチン酸（ビタミンＢ３／ナイアシン）のアミド化合物である。ニコチン酸アミドは水溶性ビタミンで、ビタミンＢ群の一つである公知の物質であり、天然物（米ぬかなど）から抽出されてもよく、または公知の方法によって合成することができる。例えば、第十八改正日本薬局方に収載されているものを用いることができる。
　（Ｈ）成分は、１種または２種以上を配合することができる。（Ｈ）成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは０．１～１０質量％であり、より好ましくは０．５～８質量％である。
　本発明による化粧料には、上記成分の他、通常化粧品や医薬品に用いられる任意成分を配合することができる。任意成分としては例えば、増粘剤、保湿剤、低級アルコール、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、防腐剤、薬剤等、通常化粧品に用いられる他の成分の配合が可能であり、本発明の効果を奏する限り、一種または二種以上を配合することができる。
　増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー（カルボマー）、（ジメチルアクリルアミド／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）クロスポリマー、（アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム／ＶＰ）コポリマー、（アクリロイルジメチルタウリンアンモニウムメタクリル酸べへネス－２５）クロスポリマー、（アクリル酸Ｎａ／アクリロイルジメチルタウリンＮａ）コポリマー、（ＰＥＧ－２４０／デシルテトラデセス－２０／ＨＤＩ）コポリマー、ローカストビーンガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ラポナイト、無水ケイ酸等が挙げられる。
　保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、グリセリン、１，３－ブチレングリコール（ＢＧ）、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、ＰＥＧ／ＰＰＧ－１４／７ジメチルエーテル、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル－１２－ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、ｄｌ－ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられる。
　低級アルコールとしては、例えば、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、イソブチルアルコール、ｔ－ブチルアルコール等が挙げられる。
　金属イオン封鎖剤としては、例えば、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジフォスホン酸、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム（ＥＤＴＡ－２Ｎａ）、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ピロ亜硫酸ナトリウム、没食子酸エステル類等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えば、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等が挙げられる。
　薬剤としては、例えば、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、トラネキサム酸、コウジ酸、エラグ酸、アルブチン、アルコキシサリチル酸、グリチルリチン酸、トコフェロール、レチノール、およびこれらの塩または誘導体（例えば、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム、Ｌ－アスコルビン酸エステルマグネシウム塩、Ｌ－アスコルビン酸グルコシド、２－Ｏ－エチル－Ｌ－アスコルビン酸、３－Ｏ－エチル－Ｌ－アスコルビン酸、４－メトキシサリチル酸ナトリウム塩、４－メトキシサリチル酸カリウム塩、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸ステアリル、酢酸トコフェロール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等）、カフェイン、タンニン、ベラパミルおよびその誘導体、甘草抽出物、グラブリジン、火棘の果実の熱水抽出物、各種生薬、加水分解シルク、加水分解コンキオリン、チャエキス、トルメンチラ根エキス、アシタバ葉／茎エキス、アロエベラ葉エキス、サクラ葉エキス、トウキ根エキス、シイクワシャー果皮エキス、イリス根エキス、トゲキリンサイ／ヒヂリメン／ミツイシコンブ／ウスバアオノリ／ワカメエキス、ガマ穂エキス、ヒキオコシ葉／茎エキス、ツバキ種子エキス、ミツイシコンブ／ワカメエキス、ミシマサイコ根エキス、オランダガラシ葉／茎エキス、カシア樹皮エキス、ローズマリー葉油、ラベンダー油、グルタミン酸、トリメチルグリシン、クロルフェネシン、メントキシプロパンジオール等が挙げられる。
　その他、紫外線吸収剤、粉末、色剤、香料等も適宜配合することができる。
　本発明による化粧料の製造方法は、特に限定されるものではないが、分散法、凝集法といいた公知の方法により調製することができる。分散法とは分散層の塊を機械的な力により微細化する方法である。凝集法とは界面化学的特性を利用したコロイド調製法であり、一様に溶け合った状態から何らかの手段で過飽和状態にし、分散層となるものを出現させる方法である。
　本発明による化粧料は、凝集法のなかでも、液晶乳化法によって調製されることが有利である。液晶乳化法によって調製された乳化粒子の界面付近には、ラメラ液晶等に基づくゲル膜または液晶膜などの界面膜が形成されやすくなる。その結果、乳化粒子の凝集および合一が抑制され、乳化安定製が向上する。
　本発明による化粧料は、例えば、以下の方法で製造することができる。
　（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸、（Ｃ）高級アルコール、（Ｄ）ノニオン界面活性剤、（Ｅ）油分、および任意に油溶性の任意成分を、７０～９０℃程度に加温しながら混合して油相溶液を調製する。次に、（Ｆ）水に、（Ａ）環状カルボキサミド誘導体またはその塩、および任意に水溶性の任意成分を７０～９０℃程度に加温しながら混合して水相溶液を調製する。この水相溶液に、油相溶液を撹拌しながら徐々に添加した後、常温まで冷却することによって、水中油型化粧料を調製することができる。
　従来の液晶乳化法では、常温まで冷却される段階で、乳化粒子の周囲にラメラ液晶等に基づくゲル膜または液晶膜などの界面膜が形成されることが確認されていることから、本開示の乳化粒子も同様の段階で、このような界面膜が乳化粒子の周囲に形成されていると考えられる。
　本発明による化粧料としては、例えば、スキンケア化粧料（例えば、化粧水、乳液、クリーム、美容液、パック、マスク等）、メーキャップ化粧料（例えば、ファンデーション、化粧下地等）、皮膚洗浄料（例えば、洗顔料、メイク落とし等）、日焼け止め化粧料、軟膏等が挙げられる。なお、これらの形態は例示に過ぎず、本発明にかかる化粧料はこれらの形態に限定されるものではない。
　以下の例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。含有量は特記しない限り、総量に対する質量％で示す。
［実施例１～１２および比較例１～３］
　表１に示される配合で、以下に示す液晶乳化法によって、実施例１～３および比較例１～４の水中油型乳化化粧料を調製した。表中の数値は質量％を示す。
　７０～９０℃に加温しながら、（Ｅ）油分を均一に混合した後、（Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸、（Ｃ）高級アルコール、（Ｄ）ノニオン界面活性剤をさらに混合して油相溶液を調製した。続いて、７０～９０℃に加温しながら（Ｆ）水に、その他の成分を添加し、均一に混合して水相溶液を調製した。水相溶液を７０～９０℃に加温しながら、輸送用液を徐々に添加し、ディスペンサーで均一に分散させた後、常温まで冷却して、水中油型乳化化粧料を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
［安定性評価］
　上記で調製した化粧料を、調製直後に、目視および光学顕微鏡によって観察し、以下の基準にしたがって、安定性を評価した。得られた結果は、表１のとおりである。
　〇：目視では油分の分離が確認されず、光学顕微鏡では乳化粒子の顕著な合一、肥大が確認されなかった。
　×：目視で油分の分離が確認され、光学顕微鏡では乳化粒子の顕著な合一、肥大が確認された。
［粘度］
　上記で調製した実施例１～３および比較例１の化粧料をＢＨ型粘度計（Ｎｏ．６ローター、回転数１０ｒｐｍ）を用いて３０℃で測定した。得られた結果は、表１のとおりである。
［平均乳化粒子径］
　上記で調製した直後の実施例１～３および比較例１の化粧料を顕微鏡によって観察し、乳化粒子１００個の直径を測定し、その平均値を平均粒子径とした。得られた結果は表１のとおりである。
［使用性評価］
　上記で調製した化粧料を、専門パネル１０名が顔面に塗布して、塗布後の肌の「べたつきのなさ」、塗布後の肌の「しっとりさ」、塗布後の肌の「つるつる感」、および基剤の「コク感」について評価した。各専門パネルの評価をもとに、以下の基準に従って判定した。得られた結果は表１のとおりである。
「べたつきのなさ」
　ＡＡ：パネル１０名中９名以上がべたつきがないと回答した。
　Ａ：パネル１０名中７名以上８名以下がべたつきがないと回答した。
　Ｂ：パネル１０名中５名以上６名以下がべたつきがないと回答した。
　Ｃ：パネル１０名中３名以上４名以下がべたつきがないと回答した。
　Ｄ：パネル１０名中１名以上２名以下がべたつきがないと回答した。
　Ｅ：パネル１０名全員がべたつきがあると回答した。
「しっとりさ」
　ＡＡ：パネル１０名中９名以上が肌のしっとりさがあると回答した。
　Ａ：パネル１０名中７名以上８名以下が肌のしっとりさがあると回答した。
　Ｂ：パネル１０名中５名以上６名以下が肌のしっとりさがあると回答した。
　Ｃ：パネル１０名中３名以上４名以下が肌のしっとりさがあると回答した。
　Ｄ：パネル１０名中１名以上２名以下が肌のしっとりさがあると回答した。
　Ｅ：パネル１０名全員が肌のしっとりさに欠けると回答した。
「つるつる感」
　ＡＡ：パネル１０名中９名以上が肌がつるつるすると回答した。
　Ａ：パネル１０名中７名以上８名以下が肌がつるつるすると回答した。
　Ｂ：パネル１０名中５名以上６名以下が肌がつるつるすると回答した。
　Ｃ：パネル１０名中３名以上４名以下が肌がつるつるすると回答した。
　Ｄ：パネル１０名中１名以上２名以下が肌がつるつるすると回答した。
　Ｅ：パネル１０名全員が肌がつるつるしないと回答した。
「コク感」
　ＡＡ：パネル１０名中９名以上がコク感があると回答した。
　Ａ：パネル１０名中７名以上８名以下がコク感があると回答した。
　Ｂ：パネル１０名中５名以上６名以下がコク感があると回答した。
　Ｃ：パネル１０名中３名以上４名以下がコク感があると回答した。
　Ｄ：パネル１０名中１名以上２名以下がコク感があると回答した。
　Ｅ：パネル１０名全員がコク感がないと回答した。

Claims (11)

  1. （Ａ）式（１）で表される環状カルボキサミド誘導体またはその塩
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    　Ｒ１は、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素基、または水素原子であり、
    　Ｘは、－ＣＨ２－または－Ｎ（Ｒ２）－であり、ここで、Ｒ２は、水酸基で置換されていてもよい炭素数１～６の炭化水素基、または水素原子であり、かつ
    　ｎは、１～３の整数である）、
    （Ｂ）炭素数１６以上の直鎖状高級脂肪酸、
    （Ｃ）高級アルコール、
    （Ｄ）ノニオン界面活性剤、
    （Ｅ）油分、および
    （Ｆ）水
    を含んでなる、水中油型乳化化粧料。
  2. 　（Ａ）成分の式（１）において、
    　Ｒ１が、炭素数１～３のヒドロキシアルキル基であり、
    　Ｘが、－ＣＨ２－または－ＮＨ－であり、かつ
    　ｎが、１である、請求項１に記載の化粧料。
  3. 　（Ａ）成分が、１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリジノンである、請求項１または２に記載の化粧料。
  4. 　（Ａ）成分の配合量が、化粧料の総量に対して、１～５質量％である、請求項１または２に記載の化粧料。
  5. 　（Ｂ）成分が、ベヘニン酸およびステアリン酸からなる群から選択される、請求項１または２に記載の化粧料。
  6. 　（Ｂ）成分の配合量が、化粧料の総量に対して、０．１～３質量％である、請求項１または２に記載の化粧料。
  7. 　（Ｃ）成分が、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ステアリルアルコール、およびベヘニルアルコールからなる群から選択される、請求項１または２に記載の化粧料。
  8. 　（Ｃ）成分の配合量が、化粧料の総量に対して、０．１～５質量％である、請求項１または２に記載の化粧料。
  9. 　（Ｄ）成分が、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステルおよびポリエーテル変性シリコーンからなる群から選択される、請求項１または２に記載の化粧料。
  10. 　（Ｇ）アルキルグリセリルエーテルをさらに含んでなる、請求項１または２に記載の化粧料。
  11. 　（Ｈ）ニコチン酸またはその誘導体をさらに含んでなる、請求項１または２に記載の化粧料。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008303186A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Shiseido Co Ltd コーニファイドエンベロープ形成・成熟化促進剤
WO2018074606A1 (ja) * 2016-10-21 2018-04-26 株式会社資生堂 ラミニン５１１産生促進剤、表皮基底膜安定化剤及び／又は表皮幹細胞減少抑制又は増加促進剤のスクリーニング方法
JP2019206484A (ja) * 2018-05-29 2019-12-05 ポーラ化成工業株式会社 美白用組成物
JP2019206483A (ja) * 2018-05-29 2019-12-05 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物
JP2020176085A (ja) * 2019-04-17 2020-10-29 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物
JP2020180103A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008303186A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Shiseido Co Ltd コーニファイドエンベロープ形成・成熟化促進剤
WO2018074606A1 (ja) * 2016-10-21 2018-04-26 株式会社資生堂 ラミニン５１１産生促進剤、表皮基底膜安定化剤及び／又は表皮幹細胞減少抑制又は増加促進剤のスクリーニング方法
JP2019206484A (ja) * 2018-05-29 2019-12-05 ポーラ化成工業株式会社 美白用組成物
JP2019206483A (ja) * 2018-05-29 2019-12-05 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物
JP2020176085A (ja) * 2019-04-17 2020-10-29 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物
JP2020180103A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物

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