WO2023095691A1 - 水中油型乳化化粧料 - Google Patents

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oil
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acid
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里奈 奥
育浩 鈴木
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株式会社 資生堂
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to an oil-in-water emulsified cosmetic.
  • Patent Document 1 An oil-in-water emulsion composition containing a polyoxyalkylene-modified silicone and having silicone nanodisks formed therein has been proposed (Patent Document 1).
  • Such a composition has good emulsification stability, and can contain an amount of oil that cannot be contained in a conventional solubilization process, thereby suppressing stickiness. Users are demanding that such a composition have a better feeling during use, and there is room for further improvement in the feeling during use.
  • cyclic carboxamide derivatives tend to be sticky when used in cosmetics.
  • the present inventors have surprisingly found that using an oil-in-water cosmetic containing a combination of a polyoxyalkylene-modified silicone and a specific cyclic carboxamide derivative can achieve excellent feeling during use.
  • the present invention is based on these findings.
  • a cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) or a salt thereof (In the formula, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom, X is —CH 2 — or —N(R 2 )—, wherein R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom, and n is an integer from 1 to 3), (B) polyoxyalkylene-modified silicone, An oil-in-water emulsified cosmetic comprising (C) oil and (D) water.
  • R 1 is a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • component (B) has a linear silicone skeleton.
  • an oil-in-water emulsified cosmetic with an excellent feeling of use.
  • it provides freshness during application, suppresses stickiness after application, and further imparts a moist feeling to the skin.
  • the present invention provides an oil-in-water emulsified cosmetic (hereinafter referred to as a , sometimes referred to as cosmetics).
  • the cosmetic according to the present invention is a silicone nanodisc-containing cosmetic. It is believed that silicone nanodisks that do not contain an internal phase and are formed by optimizing the nanodisk precursor vesicles maintain emulsification stability by adsorbing onto the oil droplet surface.
  • the cosmetic according to the present invention is a cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as component (A). The same applies to other components). There is.).
  • component (A) Cyclic carboxamide derivative or salt thereof
  • R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom
  • X is —CH 2 — or —N(R 2 )—
  • R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, or a hydrogen atom
  • n is an integer of 1-3.
  • the above hydrocarbon group is not particularly limited, and may be, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkylalkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group, or an alkoxycarbonylalkyl group, preferably is an alkyl group.
  • R 1 is a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • X is —CH 2 — or —NH—
  • n is 1.
  • Specific examples of the cyclic carboxamide derivative represented by formula (1) include the following.
  • Component (A) is most preferably 1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolidinone.
  • the (A) component may be a salt of the cyclic carboxamide derivative represented by formula (1).
  • the type of salt is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable salt, and may be an inorganic salt or an organic salt.
  • inorganic salts include hydrochlorides, sulfates, phosphates, hydrobromides, sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, magnesium salts, ammonium salts and the like.
  • organic salts include acetates, lactates, maleates, fumarates, tartrates, methanesulfonates, p-toluenesulfonates, triethanolamine salts, amino acid salts and the like.
  • component (A) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (A) is preferably 0.05 to 7% by mass, more preferably 0.3 to 4% by mass, and still more preferably 0.5 to 3%, based on the total amount of the cosmetic. 0.5 mass %.
  • the cosmetic according to the present invention comprises (B) a polyoxyalkylene-modified silicone.
  • Component (B) has a linear or branched polysiloxane as a main skeleton and polyoxyalkylene groups in side chains.
  • component (B) has a linear silicone skeleton.
  • the polyoxyalkylene group includes a polyoxyethylene group, a polyoxypropylene group, a polyoxybutylene group, a polyoxyethylene/polyoxypropylene group, a polyoxyethylene/polyoxybutylene group and the like, preferably a polyoxyethylene group. is.
  • the average degree of polymerization of the monomer units in the polyoxyalkylene group is preferably 5 to 100 or less, more preferably 5 to 50, still more preferably 10 to 15.
  • substituents on the polysiloxane skeleton include hydrogen, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and aryl groups having 6 to 9 carbon atoms, preferably methyl groups.
  • the average degree of polymerization of the monomer units in the polysiloxane skeleton is preferably 3-550.
  • the HLB value of component (B) calculated by the Griffin method is preferably less than 10, more preferably 3 or more and less than 10.
  • a preferred form of component (B) is one in which a portion of the methyl groups of dimethicone is substituted with polyethylene glycol.
  • PEG-10 dimethicone examples thereof include PEG-10 dimethicone, PEG-12 dimethicone, etc., preferably PEG-12 dimethicone. is.
  • Commercially available products of PEG-12 dimethicone include DOWSIL ES-5373 (manufactured by Dow Toray), SH3772M, SH3773M, SH3775M (all manufactured by Dow Corning Silicone), IM-22 (manufactured by Wacker Chemical), and the like. .
  • the component (B) can be blended either alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of component (B) is preferably 0.1 to 7% by mass, more preferably 1 to 4% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • component (C) Oil The cosmetic according to the present invention comprises (C) oil.
  • component (C) include hydrocarbon oils, silicone oils (excluding component (B)), ester oils, higher fatty acids, higher alcohols, liquid oils, solid oils, semi-solid oils, etc., preferably carbonized oils. Selected from the group consisting of hydrogen oils, silicone oils, and ester oils.
  • hydrocarbon oils examples include isododecane, isohexadecane, isoparaffin, mineral oil (liquid paraffin), ozokerite, squalane, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, microcrystalline wax, and hydrogenated polydecene.
  • silicone oils include linear polysiloxanes (e.g., dimethicone, diphenylsiloxyphenyl trimethicone, diphenylpolysiloxane, etc.), cyclic polysiloxanes (e.g., octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, siloxane, etc.), silicone resins forming a three-dimensional network structure, silicone rubbers, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, etc.), acrylic silicones, etc., preferably is a linear polysiloxane.
  • linear polysiloxanes e.g., dimethicone, diphenylsiloxyphenyl trimethicone, diphenylpolysilox
  • ester oils include octyl octanoate, nonyl nonanoate, cetyl octanoate, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, ethylhexyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, and oleic acid.
  • higher fatty acids examples include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, undecylenic acid, toric acid, isostearic acid, linoleic acid, linoleic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid ( DHA) and the like.
  • Higher alcohols include, for example, straight-chain alcohols (eg, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol, etc.), branched-chain alcohols (eg, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldodecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, etc.).
  • straight-chain alcohols eg, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol, etc.
  • branched-chain alcohols eg, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldodecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, etc.
  • Liquid oils include, for example, avocado oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, sasanqua oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, cottonseed oil, and eno oil. , soybean oil, peanut oil, tea seed oil, kaya oil, rice bran oil, sinagiri oil, Japanese pear oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin and the like.
  • solid oils include cacao butter, coconut oil, hydrogenated coconut oil, palm oil, palm kernel oil, hydrogenated palm oil, Japanese wax kernel oil, hydrogenated oil, Japanese wax, and hydrogenated castor oil.
  • Semi-solid oils include, for example, shea butter, partially hydrogenated coconut oil, partially hydrogenated jojoba oil, and the like.
  • component (C) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (C) is preferably 0.5 to 30% by mass, more preferably 1 to 15% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic according to the present invention contains (D) water.
  • water water used in cosmetics, quasi-drugs, etc. can be used, and for example, purified water, ion-exchanged water, tap water, etc. can be used.
  • the amount of water to be blended is preferably 20-95% by mass, more preferably 60-90% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition according to the present invention.
  • (E) a component selected from the group consisting of ethyl alcohol and dipropylene glycol
  • the cosmetic according to the present invention further contains a component selected from the group consisting of (E) ethyl alcohol (ethanol) and dipropylene glycol. can be done.
  • Component (E) may be either ethyl alcohol or propylene glycol, or both, but preferably contains both ethyl alcohol and propylene glycol.
  • the blending amount of component (E) is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 3 to 16% by mass, relative to the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic according to the present invention may further contain (F) an ionic surfactant.
  • Stability is improved further by containing a component.
  • Component (F) is not particularly limited as long as it is different from component (B) and is an ionic surfactant.
  • Component (F) is preferably an anionic surfactant, more preferably a sulfonate type anionic surfactant. Sulfosuccinic acid ester salts, acylmethyl taurate salts, acyl taurate salts and the like can be mentioned.
  • Component (F) is more preferably N-acylmethyltaurate, and particularly preferably sodium stearoylmethyltaurate.
  • component (F) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (F) is preferably 0.001 to 0.5% by mass, more preferably 0.005 to 0.1% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic according to the present invention may further contain (G) a thickener.
  • components (G) include gum arabic, carrageenan, karaya gum, tragacanth gum, carob gum, quince seed (quince), casein, dextrin, gelatin, sodium pectate, sodium araginate, methyl cellulose, ethyl cellulose, CMC, hydroxyethyl cellulose, hydroxy Propyl cellulose, PVA, PVM, PVP, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer (carbomer), (dimethylacrylamide/acryloyldimethyltaurate Na) crosspolymer, (acryloyldimethyltaurate ammonium/VP) copolymer, (acryloyldimethyltaurate ammonium methacrylic acid) Beheneth-25) Crosspolymer, (sodium acrylate/sodium acryloyldimethyltaurate) copolymer, locust
  • component (G) component can be blended one or two or more.
  • the blending amount of component (G) is preferably 0.05 to 3% by mass, more preferably 0.2 to 1% by mass, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetics according to the present invention can contain optional ingredients that are usually used in cosmetics and pharmaceuticals.
  • optional components include the following, and one or more of them can be blended as long as the effects of the present invention are achieved.
  • moisturizing agents examples include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol (BG), erythritol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caronin acid, atelocollagen, cholesteryl- 12-hydroxystearate, sodium lactate, bile salts, dl-pyrrolidone carboxylate, short-chain soluble collagen, rose rose extract, yarrow extract, melilot extract and the like.
  • BG 1,3-butylene glycol
  • sequestering agents include 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, tetrasodium 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, disodium edetate (EDTA-2Na), and trisodium edetate.
  • EDTA-2Na disodium edetate
  • trisodium edetate tetrasodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, phosphoric acid, citric acid, succinic acid, edetic acid, trisodium ethylenediaminehydroxyethyl triacetate, and the like.
  • neutralizing agents examples include 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, potassium hydroxide, sodium hydroxide, triethanolamine, sodium carbonate, and the like. are mentioned.
  • pH adjusters include buffers such as lactic acid-sodium lactate, citric acid-sodium citrate, and succinic acid-sodium succinate.
  • antioxidants include dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, sodium pyrosulfite, and gallic acid esters.
  • antiseptics include paraoxybenzoic acid esters such as methylparaben, ethylparaben, and butylparaben, benzoic acid, salicylic acid, sorbic acid, parachlorometacresol, hexachlorophene, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride, and trichlorocarbanilide. , a photosensitive element, phenoxyethanol, and the like.
  • drugs include ascorbic acid (vitamin C), tranexamic acid, kojic acid, ellagic acid, arbutin, alkoxysalicylic acid, glycyrrhizic acid, tocopherol, retinol, and salts or derivatives thereof (e.g., sodium L-ascorbate, L -ascorbic acid ester magnesium salt, L-ascorbic acid glucoside, 2-O-ethyl-L-ascorbic acid, 3-O-ethyl-L-ascorbic acid, 4-methoxysalicylic acid sodium salt, 4-methoxysalicylic acid potassium salt, glycyrrhizin dipotassium acid, stearyl glycyrrhizinate, tocopherol acetate, retinol acetate, retinol palmitate, etc.), nicotinic acid or its derivatives (e.g.
  • nicotinamide caffeine, tannins, verapamil and its derivatives, licorice extract, glabridin, fire Hot water extract of thorn fruit, various crude drugs, hydrolyzed silk, hydrolyzed conchiolin, tea extract, tormentilla root extract, Angelica keiskei leaf/stem extract, aloe vera leaf extract, cherry leaf extract, angelica root extract, shiikuwasha pericarp extract, iris root extract, thorny rhinoceros / hijirimen / honey kelp / blue laver / wakame seaweed extract, cattail extract, hikiokoshi leaf / stem extract, camellia seed extract, honey kelp / wakame extract, honeysuckle root extract, Dutch mustard leaf / stem extract, cassia bark extract, rose Marie leaf oil, lavender oil, glutamic acid, trimethylglycine, chlorphenesin, menthoxypropanediol and the like.
  • UV absorbers powder ingredients, fragrances, etc. can be added as appropriate.
  • the method for producing the cosmetic according to the present invention is not particularly limited, it can be produced, for example, by the following method.
  • An aqueous phase and (B) polyoxyethylene-modified silicone are mixed to form vesicles, which are precursors of nanodiscs.
  • the aqueous phase is not particularly limited as long as it is a formulation containing water and optionally (component (E) when included) as a main medium, and in addition to water or an aqueous solvent, Ingredients usually used in cosmetics can be blended in amounts within a range that does not impair the stability of the Nanodiscs.
  • the vesicles which are the precursors of the Nanodiscs
  • (C) oil By adding (C) oil to the aqueous phase containing the vesicles, which are the precursors of the Nanodiscs, and stirring, the vesicles, which are the precursors of the Nanodiscs, are transferred to the Nanodiscs at the oil-water interface, adsorbed, and stabilized. A highly effective cosmetic is formed.
  • Other components may be blended in advance in the aqueous phase before vesicle formation, or may be blended after vesicle formation.
  • Cosmetics according to the present invention include, for example, skin care cosmetics (e.g. lotions, milky lotions, creams, serums, packs, masks, etc.), makeup cosmetics (e.g., foundations, makeup bases, etc.), skin cleansers (e.g. , face wash, makeup remover, etc.), sunscreen cosmetics, ointments, and the like.
  • skin care cosmetics e.g. lotions, milky lotions, creams, serums, packs, masks, etc.
  • makeup cosmetics e.g., foundations, makeup bases, etc.
  • skin cleansers e.g. , face wash, makeup remover, etc.
  • sunscreen cosmetics ointments, and the like.
  • Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 3 The formulations shown in Tables 1 and 2 were used to prepare cosmetics of Examples 1-12 and Comparative Examples 1-3. Numerical values in the table indicate % by mass. (*1) DOWSIL ES-5373 (manufactured by Dow Toray)

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Abstract

[課題]使用感に優れた水中油型乳化化粧料を提供する。 [解決手段](A)特定の構造を有する環状カルボキサミド誘導体またはその塩、(B)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、(C)油分、および(D)水を含んでなる、水中油型乳化化粧料。

Description

水中油型乳化化粧料
 本発明は、水中油型乳化化粧料に関する。
 ポリオキシアルキレン変性シリコーンを含み、シリコーンナノディスクが形成されている水中油型乳組成物が提案されている(特許文献1)。このような組成物は乳化安定性が良好であり、通常の可溶化では配合できない量の油分を配合することもでき、べたつきを抑制することができる。このような組成物について、使用者はより優れた使用感を有することを求めており、さらなる使用感の改善の余地があった。
 一方、環状カルボキサミド誘導体は、抗しわ効果や色素沈着抑制効果があることが知られており、化粧料等に配合することが提案されている(特許文献2)。
国際公開2021/177400 国際公開2011/040496
 本発明者らの検討によると、環状カルボキサミド誘導体を化粧料に用いる場合に、べたつきを生じやすい傾向にあることがわかってきた。本発明者らは、驚くべきことに、ポリオキシアルキレン変性シリコーンと、特定の環状カルボキサミド誘導体との組み合わせを含む水中油型化粧料を用いることで、優れた使用感を達成できることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づくものである。
 本発明によれば、以下の発明が提供される。
[1](A)式(1)で表される環状カルボキサミド誘導体またはその塩
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、
 Rは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、または水素原子であり、
 Xは、-CH-または-N(R)-であり、ここで、Rは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、または水素原子であり、かつ
 nは、1~3の整数である)、
(B)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、
(C)油分、および
(D)水
を含んでなる、水中油型乳化化粧料。
[2](A)成分の式(1)において、
 Rが、炭素数1~3のヒドロキシアルキル基であり、
 Xが、-CH-または-NH-であり、かつ
 nが、1である、[1]に記載の化粧料。
[3](A)成分が、1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノンである、[1]または[2]に記載の化粧料。
[4](A)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.05~7質量%である、[1]~[3]のいずれかに記載の化粧料。
[5](B)成分が、直鎖型シリコーン骨格を有する、[1]~[4]のいずれかに記載の化粧料。
[6]グリフィン法によって算出された(B)成分のHLB値が10未満である、[1]~[5]のいずれかに記載の化粧料。
[7](B)成分が、PEG-12ジメチコンである、[1]~[6]のいずれかに記載の化粧料。
[8](B)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.1~7質量%である、[1]~[7]のいずれかに記載の化粧料。
[9](C)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.5~30質量%である、[1]~[8]のいずれかに記載の化粧料。
[10](E)エチルアルコールおよびジプロピレングルコールからなる群から選択される成分をさらに含んでなる、[1]~[9]のいずれかに記載の化粧料。
[11](E)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、1~20質量%である、[10]に記載の化粧料。
 本発明によれば、使用感に優れた水中油型乳化化粧料を提供することができる。特に、塗布中はみずみずしく、塗布後はべたつきが抑制され、さらに肌にしっとり感を付与することができる。
発明の具体的説明
 本発明は、(A)特定の構造を有する環状カルボキサミド誘導体またはその塩、(B)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、(C)油分、および(D)水を含んでなる水中油型乳化化粧料(以下、化粧料と称することがある。)に関するものである。
 本発明による化粧料は、シリコーンナノディスク含有化粧料である。ナノディスク前駆体となるベシクルを最適化することにより形成された、内相を包含しないシリコーンナノディスクが油滴表面に吸着することにより乳化安定性を保っていると考えられる。
(A)環状カルボキサミド誘導体またはその塩
 本発明による化粧料は、式(1)で表される環状カルボキサミド誘導体またはその塩(以下、(A)成分と称することがある。他の成分についても同様である。)を含んでなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
式中、
 Rは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、または水素原子であり、
 Xは、-CH-または-N(R)-であり、ここで、Rは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、または水素原子であり、かつ
 nは、1~3の整数である。
 上記の炭化水素基は、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基であってよく、好ましくはアルキル基である。
 好ましい形態において、(A)成分の式(1)において、
 Rが、炭素数1~3のヒドロキシアルキル基であり、
 Xが、-CH-または-NH-であり、かつ
 nが、1である。
 式(1)で表される環状カルボキサミド誘導体の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 (A)成分は、最も好ましくは、1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノンである。
 (A)成分は、式(1)で表される環状カルボキサミド誘導体の塩であってもよい。塩の種類は、薬理学的に許容される塩であれば特に限定されず、無機塩であっても有機塩であってもよい。無機塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。有機塩としては、例えば、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、トリエタノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。
 (A)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(A)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.05~7質量%であり、より好ましくは0.3~4質量%であり、さらに好ましくは0.5~3.5質量%である。
(B)ポリオキシアルキレン変性シリコーン
 本発明による化粧料は、(B)ポリオキシアルキレン変性シリコーンを含んでなる。(B)成分は、直鎖または分岐のポリシロキサンを主骨格として、側鎖にポリオキシアルキレン基を有するものである。好ましくは、(B)成分が、直鎖型シリコーン骨格を有する。
 ポリオキシアルキレン基としては、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン基、ポリオキシエチレン・ポリオキシブチレン基等が挙げられ、好ましくはポリオキシエチレン基である。ポリオキシアルキレン基におけるモノマー単位の平均重合度は、好ましくは5~100以下であり、より好ましくは5~50であり、さらに好ましくは10~15である。
 ポリシロキサン骨格の置換基としては、例えば、水素、炭素数1~6のアルキル基、または炭素数6~9のアリール基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
 ポリシロキサン骨格におけるモノマー単位の平均重合度は、好ましくは3~550である。
 グリフィン法によって算出された(B)成分のHLB値は、好ましくは10未満であり、より好ましくは3以上10未満である。
 (B)成分の好ましい一形態は、ジメチコンのメチル基の一部がポリエチレングリコールで置換されたものであり、例えば、PEG-10ジメチコン、PEG-12ジメチコン等が挙げられ、好ましくはPEG-12ジメチコンである。
 PEG-12ジメチコンは、市販品としては、DOWSIL ES‐5373(ダウ・東レ社製)、SH3772M、SH3773M、SH3775M(いずれもダウコーニングシリコーン社製)、IM-22(WackerChemical社製)等が挙げられる。
 (B)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(B)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.1~7質量%であり、より好ましくは1~4質量%である。
(C)油分
 本発明による化粧料は、(C)油分を含んでなる。(C)成分としては、例えば、炭化水素油、シリコーン油((B)成分は除く)、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、液体油、固体油、半固形油等が挙げられ、好ましくは炭化水素油、シリコーン油、およびエステル油からなる群から選ばれる。
 炭化水素油としては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、イソパラフィン、ミネラルオイル(流動パラフィン)、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、水添ポリデセン等が挙げられる。
 シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン(例えば、ジメチコン、ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン、ジフェニルポリシロキサン等)、環状ポリシロキサン(例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等)、3次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン(アミノ変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等)、アクリルシリコーン類等が挙げられ、好ましくは鎖状ポリシロキサンである。
 エステル油としては、例えば、オクタン酸オクチル、ノナン酸ノニル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、12-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ピバリン酸トリプロピレングリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリル(トリエチルヘキサノイン)、トリオクタン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-エチルヘキサノエート-2-エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリル、トリ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ-2-エチルヘキシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエチル、エチルヘキサン酸セチル、マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル等が挙げられる。
 高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)等が挙げられる。
 高級アルコールとしては、例えば、直鎖アルコール(例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等)、分枝鎖アルコール(例えば、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等)等が挙げられる。
 液体油としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等が挙げられる。固体油としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ油、パーム油、パーム核油、水添パーム油、モクロウ核油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。半固形油としては、例えば、シア脂、部分水添ヤシ油、部分水添ホホバ油等が挙げられる。
 (C)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(C)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.5~30質量%であり、より好ましくは1~15質量%である。
(D)水
 本発明による化粧料は、(D)水を含んでなる。水としては、化粧品、医薬部外品等に使用される水を使用することができ、例えば、精製水、イオン交換水、水道水等を使用することができる。
 水の配合量は、本発明による化粧料の総量に対して、好ましくは20~95質量%であり、より好ましくは60~90質量%である。
(E)エチルアルコールおよびジプロピレングルコールからなる群から選択される成分
 本発明による化粧料は、(E)エチルアルコール(エタノール)およびジプロピレングルコールからなる群から選択される成分をさらに含むことができる。(E)成分は、エチルアルコールまたはプロピレングリコールのいずれかであっても、両方であってもよいが、好ましくは、エチルアルコールおよびプロピレングリコールの両方を含む。
 (E)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは1~20質量%であり、より好ましくは、3~16質量%である。
(F)イオン性界面活性剤
 本発明による化粧料は、(F)イオン性界面活性剤をさらに含むことができる。(F)成分をさらに含むことで、安定性がより改善される。(F)成分は(B)成分とは異なるものであって、かつイオン性を示す界面活性剤であれば特に限定されない。
 (F)成分としては、好ましくはアニオン性界面活性剤であり、より好ましくはスルホン酸塩型アニオン界面活性剤であり、例えば、スルホコハク酸ジエステル塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、スルホコハク酸エステル塩、アシルメチルタウリン塩、アシルタウリン塩等が挙げられる。
 (F)成分としてより好ましくはN-アシルメチルタウリン塩であり、特に好ましくはステアロイルメチルタウリンナトリウムである。
 (F)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(F)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.001~0.5質量%であり、より好ましくは0.005~0.1質量%である。
(G)増粘剤
 本発明による化粧料は、(G)増粘剤をさらに含むことができる。(G)成分としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード(マルメロ)、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、CMC、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、PVA、PVM、PVP、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー(カルボマー)、(ジメチルアクリルアミド/アクリロイルジメチルタウリンNa)クロスポリマー、(アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム/VP)コポリマー、(アクリロイルジメチルタウリンアンモニウムメタクリル酸べへネス-25)クロスポリマー、(アクリル酸Na/アクリロイルジメチルタウリンNa)コポリマー、ローカストビーンガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ケイ酸A1Mg(ビーガム)、ラポナイト、無水ケイ酸等が挙げられる。
 (G)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(G)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.05~3質量%であり、より好ましくは0.2~1質量%である。
 本発明による化粧料には、上記成分の他、通常化粧品や医薬品に用いられる任意成分を配合することができる。任意成分としては下記のようなものが挙げられ、本発明の効果を奏する限り、一種または二種以上を配合することができる。
 保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブチレングリコール(BG)、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられる。
 金属イオン封鎖剤としては、例えば、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム(EDTA-2Na)、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸3ナトリウム等が挙げられる。
 中和剤としては、例えば、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
 pH調製剤としては、例えば、乳酸-乳酸ナトリウム、クエン酸-クエン酸ナトリウム、コハク酸-コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。
 酸化防止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ピロ亜硫酸ナトリウム、没食子酸エステル類等が挙げられる。
 防腐剤としては、例えば、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等が挙げられる。
 薬剤としては、例えば、アスコルビン酸(ビタミンC)、トラネキサム酸、コウジ酸、エラグ酸、アルブチン、アルコキシサリチル酸、グリチルリチン酸、トコフェロール、レチノール、およびこれらの塩または誘導体(例えば、L-アスコルビン酸ナトリウム、L-アスコルビン酸エステルマグネシウム塩、L-アスコルビン酸グルコシド、2-O-エチル-L-アスコルビン酸、3-O-エチル-L-アスコルビン酸、4-メトキシサリチル酸ナトリウム塩、4-メトキシサリチル酸カリウム塩、グリチルリチン酸ジカリウム、グリチルリチン酸ステアリル、酢酸トコフェロール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等)、ニコチン酸またはおよびその誘導体(例えば、ニコチン酸アミド)、カフェイン、タンニン、ベラパミルおよびその誘導体、甘草抽出物、グラブリジン、火棘の果実の熱水抽出物、各種生薬、加水分解シルク、加水分解コンキオリン、チャエキス、トルメンチラ根エキス、アシタバ葉/茎エキス、アロエベラ葉エキス、サクラ葉エキス、トウキ根エキス、シイクワシャー果皮エキス、イリス根エキス、トゲキリンサイ/ヒヂリメン/ミツイシコンブ/ウスバアオノリ/ワカメエキス、ガマ穂エキス、ヒキオコシ葉/茎エキス、ツバキ種子エキス、ミツイシコンブ/ワカメエキス、ミシマサイコ根エキス、オランダガラシ葉/茎エキス、カシア樹皮エキス、ローズマリー葉油、ラベンダー油、グルタミン酸、トリメチルグリシン、クロルフェネシン、メントキシプロパンジオール等が挙げられる。
 その他、紫外線吸収剤、粉末成分、香料等も適宜配合することができる。
 本発明による化粧料の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、以下の方法で製造することができる。
 水相と(B)ポリオキシエチレン変性シリコーンとを混合してナノディスクの前駆体であるベシクルを形成する。ここで、水相とは、水および必要に応じて(含まれる場合に、(E)成分)を主な媒体とする処方であれば特に限定されるものではなく、水または水性溶媒の他、通常、化粧品に用いられる成分をナノディスクの安定性を損なわない範囲の配合量で配合することができる。
 このナノディスクの前駆体であるベシクルを含む水性相に(C)油分を加えて撹拌することで、ナノディスクの前駆体であるベシクルが油水界面においてナノディスクに転移し、吸着することで、安定性の高い化粧料が形成される。なお、他の成分は、予めベシクル形成前の水相中に配合してもよく、またはベシクル形成後に配合してもよい。
 本発明による化粧料としては、例えば、スキンケア化粧料(例えば、化粧水、乳液、クリーム、美容液、パック、マスク等)、メーキャップ化粧料(例えば、ファンデーション、化粧下地等)、皮膚洗浄料(例えば、洗顔料、メイク落とし等)、日焼け止め化粧料、軟膏等が挙げられる。なお、これらの形態は例示に過ぎず、本発明にかかる化粧料はこれらの形態に限定されるものではない。
 以下の例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。含有量は特記しない限り、総量に対する質量%で示す。
[実施例1~12および比較例1~3]
 表1および2に示される配合で、実施例1~12および比較例1~3の化粧料を調製した。表中の数値は質量%を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
(*1) DOWSIL ES‐5373(ダウ・東レ社製)
 上記で調製した化粧料を、調製直後に、目視および光学顕微鏡によって観察し、以下の基準にしたがって、安定性を評価した。得られた結果は、表1および2のとおりである。
 〇:目視では油分の分離が確認されず、光学顕微鏡では乳化粒子の顕著な合一、肥大が確認されない。
 ×:目視で油分の分離が確認され、光学顕微鏡では乳化粒子の顕著な合一、肥大が確認される。
 上記で調製した化粧料を、専門パネル7名が肌に塗布して、「塗布中のみずみずしさ」、「塗布後の肌のべたつきのなさ」、および「塗布後の肌のしっとりさ」について評価した。各専門パネルの評価をもとに、以下の基準に従って判定した。得られた結果は表1および2のとおりである。
[塗布中のみずみずしさ]
 A:パネル7名中5名以上がみずみずしい感触があると回答した。
 B:パネル7名中3名以上4名以下がみずみずしい感触があると回答した。
 C:パネル7名中1名以上2名以下がみずみずしい感触があると回答した。
 D:パネル7名全員がみずみずしい感触に欠けると回答した。
[塗布後の肌のべたつきのなさ]
 A:パネル7名中5名以上がべたつきがないと回答した。
 B:パネル7名中3名以上4名以下がべたつきがないと回答した。
 C:パネル7名中1名以上2名以下がべたつきがないと回答した。
 D:パネル7名全員がべたつきがあると回答した。
[塗布後の肌のしっとりさ]
 A:パネル7名中5名以上が肌のしっとりさがあると回答した。
 B:パネル7名中3名以上4名以下が肌のしっとりさがあると回答した。
 C:パネル7名中1名以上2名以下が肌のしっとりさがあると回答した。
 D:パネル7名全員が肌のしっとりさに欠けると回答した。

Claims (11)

  1. (A)式(1)で表される環状カルボキサミド誘導体またはその塩
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、
     Rは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、または水素原子であり、
     Xは、-CH-または-N(R)-であり、ここで、Rは、水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6の炭化水素基、または水素原子であり、かつ
     nは、1~3の整数である)、
    (B)ポリオキシアルキレン変性シリコーン、
    (C)油分、および
    (D)水
    を含んでなる、水中油型乳化化粧料。
  2.  (A)成分の式(1)において、
     Rが、炭素数1~3のヒドロキシアルキル基であり、
     Xが、-CH-または-NH-であり、かつ
     nが、1である、請求項1に記載の化粧料。
  3.  (A)成分が、1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノンである、請求項1または2に記載の化粧料。
  4.  (A)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.05~7質量%である、請求項1または2に記載の化粧料。
  5.  (B)成分が、直鎖型シリコーン骨格を有する、請求項1または2に記載の化粧料。
  6.  グリフィン法によって算出された(B)成分のHLB値が10未満である、請求項1または2に記載の化粧料。
  7.  (B)成分が、PEG-12ジメチコンである、請求項1または2に記載の化粧料。
  8.  (B)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.1~7質量%である、請求項1または2に記載の化粧料。
  9.  (C)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.5~30質量%である、請求項1または2に記載の化粧料。
  10.  (E)エチルアルコールおよびジプロピレングルコールからなる群から選択される成分をさらに含んでなる、請求項1または2に記載の化粧料。
  11.  (E)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、1~20質量%である、請求項10に記載の化粧料。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019014709A (ja) * 2017-07-07 2019-01-31 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用組成物
JP2020176085A (ja) * 2019-04-17 2020-10-29 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物
JP2020180103A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019014709A (ja) * 2017-07-07 2019-01-31 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用組成物
JP2020176085A (ja) * 2019-04-17 2020-10-29 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物
JP2020180103A (ja) * 2019-04-26 2020-11-05 ポーラ化成工業株式会社 シワ改善用組成物

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