KR101423329B1 - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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크리스티안 호크
사유리 오기리
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Abstract

본 발명은
ㆍ하기 화학식 1의 유전 양성 화합물을 포함하는 제 1 유전 양성 성분인 성분 A:
Figure 112014023907336-pat00001
[상기 식에서,
파라미터들은 하기 명세서에서 주어진 의미를 가진다];
ㆍ3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하는 제 2 유전 양성 성분인 성분 B; 및
ㆍ-1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 중성 화합물을 포함하는 선택적 유전 중성 성분인 성분 C
를 포함하는 유전 양성 액정 매질에 관한 것이며, 또한 액정 디스플레이에서의 상기 액정 매질의 용도, 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 디스플레이, 구체적으로 TN 및 IPS 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질 및 이러한 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는(addressed) 디스플레이, 구체적으로 비틀린 네마틱(TN) 또는 평면내 변환 타입(IPS) 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보를 표시하는데 광범위하게 사용된다. LCD는 다이렉트 뷰 디스플레이(direct view display)뿐 아니라 프로젝션(projection) 타입 디스플레이에도 사용된다. 사용되는 전자-광학 모드는 예를 들어 비틀린 네마틱(twisted nematic, TN)-, 초 비틀린 네마틱(super twisted nematic, STN)-, 광학 보상 벤드(optically compensated bend, OCB)- 및 전기 제어 복굴절(electrically controlled birefringence, ECB)-모드 및 이들의 다양한 변형뿐 아니라 다른 모드가 있다. 이러한 모든 모드는 기판 및 액정층에 각각 실질적으로 수직인 전기장을 사용한다. 이러한 모드 외에도, 예를 들어 평면내 교환 모드(예를 들어 DE 40 00 451 및 EP 0 588 568에 개시된 바와 같은)와 같이 기판 및 액정층에 각각 실질적으 로 수직인 전기장을 사용하는 전자-광학 모드가 있다. 특히, 이러한 전자-광학 모드는 최신 데스크탑 모니터용 LCD에 사용되며, 멀티 미디어 용도의 디스플레이에 적용될 것으로 여겨진다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정은 이러한 형태의 디스플레이에 사용된다.
이러한 디스플레이에 있어서, 개선된 특성을 갖는 새로운 액정 매질이 요구된다. 특히, 여러 형태의 용도에 있어서 반응시간이 개선되어야 한다. 따라서, 보다 낮은 점도(η), 특히 보다 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 요구된다. 실제 액정 매질에서, 회전 점도는 매질의 문턱 전압 및 작동 전압 모두와 관련이 있다. 따라서, 바람직하게는, 예를 들어 약 75℃의 등명점 및 약 2.0V의 문턱 전압을 갖는 매질에 있어서 회전 점도는 75mPaㆍs 이하, 바람직하게는 60mPaㆍs이하, 특히 55mPaㆍs 이하여야 한다. 이러한 파라미터 외에도, 매질은 적절히 광범위한 네마틱 상, 적절한 복굴절(또는 광학 비등방성; Δn)을 나타내어야 하며, 유전 비등방성(dielectric anisotropy, Δε)은 적당하게 낮은 작동 전압을 허용하기에 충분히 높아야 한다. Δε는 바람직하게는 4보다 높아야 하며, 매우 바람직하게는 5보다 높아야 하나, 적어도 적당히 높은 고유 저항에 있어서 해로울 수 있으므로, 바람직하게는 15보다 높지 않아야 하고, 특히 12보다 높지 않아야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 능동 매트릭스에 의해, 바람직하게는 박막 트렌지스터 매트릭스(matrix of thin film transistor, TFT)에 의해 바람직하게 어드레싱된다(active matrix LCD, 줄여서 AMD). 그러나, 또한 본 발명의 액정은 알려진 다른 어드레싱 방식을 갖는 디스플레이에 유리하게 사용될 수 있다.
낮은 분자량의 액정 물질과 중합체성 물질의 복합체 시스템을 사용하는 여러 상이한 디스플레이 모드가 있다. 이들은, 예를 들어 중합체 분산 액정(polymer dispersed liquid crystal, PDLC)-, 네마틱 곡선형 정렬 상(nematic curvilinearily aligned phase, NCAP)-, 및 예를 들어 WO 91/05 029에 개시된 바와 같은 중합체 네트워크(polymer network, PN) 시스템 또는 축 대칭 마이크로도메인(axially symmetric microdomain, ASM) 시스템 등이다. 이들과 대조적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 모드는 표면상에 배향된 것과 같은 액정 매질을 사용한다. 전형적으로, 이러한 표면은 예비 처리되어 액정 물질의 균일한 정렬을 달성한다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 디스플레이 모드는 복합체 층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.
LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적절한 액정 조성물은 예를 들어 JP 07-181 439 (A), EP 0 667 555, EP 0 673 986, DE 195 09 410, DE 195 28 106, DE 195 28 107, WO 96/23 851 및 WO 96/28 521에 알려져 있다. 그러나, 이러한 조성물은 중대한 결점을 가지고 있다. 다른 결점 중에서도, 이들 대부분은 바람직하지 않게 긴 반응 시간을 야기하고, 너무 낮은 저항값을 가지며/거나 너무 높은 작동 전압을 요구한다. 또한, 많은 종래 액정 물질은 저온 저장에서 특히 안정하지 않다.
따라서, 실제 적용에 있어서 적절한 특성, 예컨대 사용된 디스플레이 모드에 따른 넓은 네마틱 상 범위, 적절한 Δn, 높은 Δε 및 특히 낮은 점도를 갖는 액정 매질에 대한 상당한 요구가 있다.
놀랍게도, 종래 기술의 물질의 결점을 나타내지 않거나, 적어도 그 결점을 상당히 적은 정도로 나타내는, 적절히 높은 Δε, 적절한 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질이 실현될 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따른 이러한 개선된 액정 매질은 적어도 하기 성분 A, B 및 C를 포함한다:
ㆍ하기 화학식 1의 유전 양성 화합물을 포함하는 제 1 유전 양성 성분(성분 A):
화학식 1
Figure 112007021390242-pat00002
[상기 식에서,
R1은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고, 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 가장 바람직하게는 알킬이고;
X1은 할로겐, 바람직하게는 Cl 또는 F이고, 가장 바람직하게는 Cl이고;
L은 각각 독립적으로 Cl 또는 F, 바람직하게는 F이고;
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고, 가장 바람직하게는 그중 하나가 1이며 다른 하나는 0이다];
ㆍ3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하는 제 2 유전 양성 성분(성분 B); 및
ㆍ-1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 중성 화합물을 포함하는 선택적인 유전 중성 성분(성분 C).
바람직하게는, 매질내 성분 A의 농도는 0.1 % 내지 20%, 더욱 바람직하게는 0.5% 내지 15%, 더더욱 바람직하게는 1% 내지 10%, 가장 바람직하게는 1.5% 내지 8%의 범위이다.
바람직하게는, 상기 제 1 유전 양성 성분(성분 A)은 하기 화학식 1a의 유전 양성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00003
상기 식에서,
R1 및 X1은 각각 상기 화학식 1에서 주어진 의미를 가지고;
L11 및 L12 중 하나는 F이고 다른 하나는 H이다.
본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 화학식 1a의 화합물의 ZLI-4792내의 해당 화합물 10%의 용액으로부터 추정한 굴절률 ne 및 no로부터 (niso)=(ne+2no)/3으로 계산되는 등방성 굴절률(niso)은 1.57 이상이다.
특히 바람직하게는, 화학식 1a의 화합물은 하기 화학식 1aa 내지 1ad로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00004
Figure 112007021390242-pat00005
Figure 112007021390242-pat00006
Figure 112007021390242-pat00007
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 1에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 제 2 유전 양성 성분인 성분 B는 3 초과의 유전 비등방성을 갖는 유전 양성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성된다.
바람직하게는, 이러한 성분 B는 하기 화학식 2 및 3의 군으로부터 선택되는, 3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00008
Figure 112007021390242-pat00009
상기 식에서,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이며, 바람직하게는, R2 및 R3은 알킬 또는 알케닐이고;
Figure 112007021390242-pat00010
내지
Figure 112007021390242-pat00011
는 각각 독립적으로
Figure 112007021390242-pat00012
Figure 112007021390242-pat00013
이고;
L21, L22, L31 및 L32는 각각 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는, L21 및/또는 L31은 F이고;
X2 및 X3은 각각 독립적으로 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알케닐 또는 할로겐화 알케닐옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고;
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH- 또는 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- 또는 단일 결합이고;
l, m, n 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 성분 B는 하기 화학식 2a 및 2b의 화합물의 군으로부터 선택되는, 3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00014
Figure 112007021390242-pat00015
상기 식에서,
파라미터들은 각각 상기 화학식 2 및 화학식 2a에서 주어진 의미를 가지고;
파라미터 L23 및 L24는 각각 독립적으로 및 다른 파라미터와 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 성분 B는 L21 및 L22, 및/또는 L23 및 L24가 둘 다 F인 화학식 2a 및 2b의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 성분 B는 L21, L22, L23 및 L24가 모두 F인 화학식 2a 및 2b의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 성분 B는 하나 이상의 화학식 2a의 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 화학식 2a의 화합물은 하기 화학식 2aa 내지 2ai의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00016
Figure 112007021390242-pat00017
Figure 112007021390242-pat00018
Figure 112007021390242-pat00019
Figure 112007021390242-pat00020
Figure 112007021390242-pat00021
Figure 112007021390242-pat00022
Figure 112007021390242-pat00023
Figure 112007021390242-pat00024
상기 식에서,
파라미터들은 상기에서 주어진 각각의 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 L21 및 L22, 및/또는 L23 및 L24가 둘 다 F인 화학식 2aa 내지 2ae의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 성분 B는 L21, L22, L23 및 L24가 모두 F인 화학식 2aa 및 2ae의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
화학식 2a의 특히 바람직한 화합물은 하기와 같다:
Figure 112007021390242-pat00025
Figure 112007021390242-pat00026
Figure 112007021390242-pat00027
상기 식에서,
R2는 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 하나 이상의 화학식 2b의 화합물을 포함한다. 바람직하게는 화학식 2b의 화합물은 하기 화학식 2ba 내지 2bd의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00028
Figure 112007021390242-pat00029
Figure 112007021390242-pat00030
Figure 112007021390242-pat00031
상기 식에서,
파라미터들은 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지고, 바람직하게는 L21 및 L22는 둘 다 F이고, L23 및 L24는 둘 다 H이거나; L21, L22, L23 및 L24는 모두 F이다.
화학식 2b의 특히 바람직한 화합물은 하기와 같다:
Figure 112007021390242-pat00032
Figure 112007021390242-pat00033
Figure 112007021390242-pat00034
Figure 112007021390242-pat00035
상기 식에서,
R2는 상기에서 주어진 의미를 가진다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 성분 B는 하기 화학식 3a 및 3b의 화합물의 군으로부터 선택되는, 3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00036
Figure 112007021390242-pat00037
상기 식에서,
파라미터들은 상기 화학식 3에서 주어진 각각의 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 하나 이상의 화학식 3a의 화합물을 포함한다. 바람직하게는 화학식 3a의 화합물은 하기 화학식 3aa 및 3ab의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00039
상기 식에서,
파리미터들은 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지고;
파라미터 L33 및 L34는 각각 독립적으로 및 다른 파라미터와 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 성분 B는 하나 이상의 화학식 3b의 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 화학식 3b의 화합물은 하기 화학식 3ba 내지 3bh의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00040
Figure 112007021390242-pat00041
Figure 112007021390242-pat00042
Figure 112007021390242-pat00043
Figure 112007021390242-pat00044
Figure 112007021390242-pat00045
Figure 112007021390242-pat00046
Figure 112007021390242-pat00047
상기 식에서,
파라미터들은 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지고;
L35 및 L36은 각각 독립적으로 및 다른 파라미터와 독립적으로 H 또는 F이다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3aaa 내지 3aaf의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3aa의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00048
Figure 112007021390242-pat00049
Figure 112007021390242-pat00050
Figure 112007021390242-pat00051
Figure 112007021390242-pat00052
Figure 112007021390242-pat00053
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3baa 내지 3bad의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3ba의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00054
Figure 112007021390242-pat00055
Figure 112007021390242-pat00056
Figure 112007021390242-pat00057
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3bba 내지 3bbf의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3bb의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00058
Figure 112007021390242-pat00059
Figure 112007021390242-pat00060
Figure 112007021390242-pat00061
Figure 112007021390242-pat00062
Figure 112007021390242-pat00063
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3bca 및 3bda의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 3bc 및 3bd의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00064
Figure 112007021390242-pat00065
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3bea 내지 3bee의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3be의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00066
Figure 112007021390242-pat00067
Figure 112007021390242-pat00068
Figure 112007021390242-pat00069
Figure 112007021390242-pat00070
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 갖는다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3bfa 내지 3bfe의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3bf의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00071
Figure 112007021390242-pat00072
Figure 112007021390242-pat00073
Figure 112007021390242-pat00074
Figure 112007021390242-pat00075
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3bga 내지 3bgc의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3bg의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00076
Figure 112007021390242-pat00077
Figure 112007021390242-pat00078
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 3bha 내지 3bhc의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 3bh의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00079
Figure 112007021390242-pat00080
Figure 112007021390242-pat00081
상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다.
화학식 3a 및/또는 3b와는 다르게 또는 이에 추가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 3c의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 3ca의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure 112007021390242-pat00082
[상기 식에서,
파라미터들은 상기 화학식 3에서 주어진 각각의 의미를 가진다]
Figure 112007021390242-pat00083
[상기 식에서,
R3은 상기에서 주어진 의미를 가진다].
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전 중성 성분인 성분 C를 포함한다. 이 성분은 -1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 가진다. 바람직하게는, -1.5 내지 3 범위의 유전 비등방성을 갖는 유전 중성 화합물을 포함하며, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 특히 바람직하게는 전체적으로 구성된다. 바람직하게는, 이러한 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 하기 화학식 4의 유전 중성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 특히 바람직하게는 전체적으로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00084
상기 식에서,
화학식 1의 화합물은 화학식 4로부터 제외되고;
R41 및 R42는 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서 R2에 대해 주어진 의미를 가지며, 바람직하게는 R41은 알킬이고, R42는 알콕시이고;
Figure 112014023907336-pat00085
및
Figure 112014023907336-pat00086
는 각각 독립적으로,
Figure 112014023907336-pat00087
이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 각각 독립적으로
Figure 112007021390242-pat00088
Figure 112007021390242-pat00089
Figure 112007021390242-pat00090
이고, 바람직하게는
Figure 112007021390242-pat00091
및
Figure 112007021390242-pat00092
중 하나 이상이
Figure 112007021390242-pat00093
이고;
Z41 및 Z42는 각각 독립적으로, Z41이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 둘 중 하나 이상이 단일 결합이고;
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 유전 중성 성분인 성분 C는 하기 화학식 4a 내지 4f의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00094
Figure 112007021390242-pat00095
Figure 112007021390242-pat00096
Figure 112007021390242-pat00097
Figure 112007021390242-pat00098
Figure 112007021390242-pat00099
상기 식에서,
화학식 1의 화합물은 화학식 4a로부터 제외되고;
R41 및 R42는 상기 화학식 4에서 주어진 각각의 의미를 가지고, 화학식 4a, 4d 및 4e에서 R41은 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 알케닐이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 알킬이고, 화학식 4b에서 R41 및 R42는 바람직하게는 알킬이고, 화학식 4c에서 R41은 바람직하게는 알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 바람직하게는 알콕시이다.
바람직하게는, 유전 중성 성분인 성분 C는 화학식 4a, 4c 4d 및 4e의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 4a의 화합물 및 화학식 4c 및 4d의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 각각의 화학식 4a, 4c 및 4d의 하나 이상의 화합물, 가장 바람직하게는 각각의 화학식 4a, 4c, 4d 및 4e의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 유전 중성 성분인 성분 C는 하기 화학식 4aa, 4ab, 4da 및 4db, 4fa 및 4fb의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00100
Figure 112007021390242-pat00101
Figure 112007021390242-pat00102
Figure 112007021390242-pat00103
Figure 112007021390242-pat00104
Figure 112007021390242-pat00105
상기 식에서,
R은 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
R'은 H, 또는 1 내지 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 H 또는 메틸이고;
R"는 H, 또는 1 내지 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 H이다.
상기와 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은, 상기 개시된 바와 같이 화학식 4a 내지 4f, 및 선택적으로 하기 화학식 4g 내지 4n의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 4의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성되는 성분 C를 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00106
Figure 112007021390242-pat00107
Figure 112007021390242-pat00108
Figure 112007021390242-pat00109
Figure 112007021390242-pat00110
Figure 112007021390242-pat00111
Figure 112007021390242-pat00112
Figure 112007021390242-pat00113
상기 식에서,
R41 및 R42는 각각 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고;
L4는 H 또는 F이다.
화학식 2 및/또는 3의 화합물과는 다르게 또는 이에 추가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 5의 유전 양성 화합물을 포함할 수 있다:
Figure 112007021390242-pat00114
상기 식에서,
R5는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고, R1은 바람직하게는 알킬 또는 알케닐이고;
Figure 112007021390242-pat00115
및
Figure 112007021390242-pat00116
는 각각 독립적으로
Figure 112007021390242-pat00117
,
Figure 112007021390242-pat00118
이고;
L51 및 L52는 각각 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 L51은 F이고;
X5는 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알케닐 또는 할로겐화 알케닐옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 가장 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고;
Z5는 -CH2CH2-, CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF- 또는 -CH2O, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스- -CH=CH-, 가장 바람직하게는 -COO- 또는 -CH2CH2-이고;
q는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 5, 바람직하게는 하기 화학식 5a 및 5b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00119
Figure 112007021390242-pat00120
상기 식에서,
파라미터들은 상기에서 주어진 각각의 의미를 가지고, 파라미터 L53 및 L54는 각각 독립적으로 및 다른 파라미터와 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 Z5는 -CH2CH2-이다.
바람직하게는, 화학식 5a의 화합물은 하기 화학식 5aa 및 5ab의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00121
Figure 112007021390242-pat00122
상기 식에서,
R5는 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 화학식 5b의 화합물은 하기 화학식 5ba 내지 5bd의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure 112007021390242-pat00123
Figure 112007021390242-pat00124
Figure 112007021390242-pat00125
Figure 112007021390242-pat00126
상기 식에서,
R5는 상기에서 주어진 의미를 가진다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 유전 중성 성분인 성분 D를 추가로 포함한다. 이 성분은 -1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 가진다.
바람직하게는, 이는 -1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 갖는 유전 중성 화합물을 포함하며, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 특히 바람직하게는 전체적으로 구성된다. 바람직하게는, 이러한 성분은 -1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 하기 화학식 6의 유전 중성 화합물을 포함하며, 더욱 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 특히 바람직하게는 전체적으로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00127
상기 식에서,
R61 및 R62는 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서 R2에 대해 주어진 의미를 가지고, 바람직하게는 R61은 알킬이고 R62는 알킬 또는 알케닐이고;
Figure 112014023907336-pat00128
는,
Figure 112014023907336-pat00180
가 두 번 존재하는 경우 각각의 경우에 독립적으로
Figure 112014023907336-pat00129
,
Figure 112014023907336-pat00130
이고, 바람직하게는
Figure 112014023907336-pat00131
중 하나 이상이
Figure 112014023907336-pat00132
이고;
Z61 및 Z62는 각각 독립적으로, Z61이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF20- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 둘 중 하나 이상이 단일 결합이고;
r은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이다.
바람직하게는 유전 중성 성분인 성분 D는 하기 화학식 6a 및 6b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112007021390242-pat00133
Figure 112007021390242-pat00134
상기 식에서,
R61 및 R62는 상기 화학식 6에서 주어진 각각의 의미를 가지고, R61은 바람직하게는 알킬이고, 화학식 6a에서 R62는 바람직하게는 알케닐, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3이고, 화학식 6b에서 R62는 바람직하게는 알킬이다.
바람직하게는, 유전 중성 성분인 성분 D는, R61이 바람직하게는 n-알킬이고, 화학식 6a에서 R62가 바람직하게는 알케닐이고, 화학식 6b에서 R62가 바람직하게는 n-알킬인 화학식 6a 및 6b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 하나 이상의 성분 A 및 B 이외의 성분을 추가적으로 함유한다. 이러한 세 번째 성분은 성분 C 및 D 중 하나일 수 있으며, 바람직하게는, 존재하는 세 번째 성분은 성분 C이다.
명백하게, 본 발명에 따른 혼합물은 또한 성분 A, B, C 및 D를 모두 함유할 수 있다.
추가적으로, 본 발명에 따른 액정 혼합물은, 음성 유전 비등방성을 가지며 유전 음성 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 7의 화합물을 포함하며, 바람직하게는 주로 구성되며, 더욱 바람직하게는 본질적으로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체가 이로 구성되는 임의의 성분인 성분 E를 추가로 포함할 수 있다:
Figure 112007021390242-pat00135
상기 식에서,
R71 및 R72는 각각 독립적으로 상기 화학식 2에서 R2에 대해 주어진 의미를 가지고;
Figure 112007021390242-pat00136
는
Figure 112007021390242-pat00137
Figure 112007021390242-pat00138
바람직하게는
Figure 112007021390242-pat00139
이고;
Figure 112007021390242-pat00140
는
Figure 112007021390242-pat00141
이고;
Z71 및 Z72는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF20- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 둘 중 하나 이상이 단일 결합이고, 가장 바람직하게는 둘 다 단일 결합이고;
L71 및 L72는 각각 독립적으로 C-F 또는 N, 바람직하게는 둘 중 하나 이상이 C-F이고, 가장 바람직하게는 둘 다 C-F이고;
k는 0 또는 1이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질은 성분 A 내지 E, 특히 화학식 1 내지 7의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하며, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성된다.
본원에서, "포함하는(comprising)"은 조성물의 관계에서, 지칭하는 물질, 예를 들어 매질 또는 성분이 성분(들) 또는 해당 화합물(들)의 성분(들)을 바람직하게는 10% 이상, 가장 바람직하게는 20% 이상의 총 농도로 함유하는 것을 의미한다.
본원에서, "주로 구성되는(predominantly consisting of)"은 지칭하는 물질이 성분(들) 또는 해당 화합물(들)의 성분(들)을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 가장 바람직하게는 70% 이상 함유하는 것을 의미한다.
본원에서, "본질적으로 구성되는(essentially consisting of)"은 지칭하는 물질이 성분(들) 또는 해당 화합물(들)의 성분(들)을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 가장 바람직하게는 95% 이상 함유하는 것을 의미한다.
본원에서, "전체적으로 구성되는(entirely consisting of)"은 지칭하는 물질이 성분(들) 또는 해당 화합물(들)의 성분(들)을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 가장 바람직하게는 100% 함유하는 것을 의미한다.
바람직하게는, 성분 E는 화학식 7의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 7a 내지 7c의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하며, 바람직하게는 주로 구성되며, 가장 바람직하게는 전체가 이로 구성된다:
Figure 112007021390242-pat00142
Figure 112007021390242-pat00143
Figure 112007021390242-pat00144
상기 식에서,
R71 및 R72는 상기 화학식 6에서 주어진 각각의 의미를 가진다.
화학식 7a 내지 7c에서 R71은 바람직하게는 n-알킬 또는 1-E-알케닐이고, R72는 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시이다.
또한, 상기에서 명백히 언급되지 않은 다른 메소젠 화합물도 본 발명에 따른 매질에 선택적으로 및 유리하게 사용될 수 있다. 그러한 화합물은 당업자들에게 알려져 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 액정 매질은 60℃ 이상, 바람직하게는 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 80℃ 이상의 등명점을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 매질의 589nm(NaD) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.060 이상 내지 0.160 이하, 더욱 바람직하게는 0.070 이상 내지 0.125 이하, 가장 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.115 이하의 범위이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 1 kHz 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 3.0 이상, 더욱 바람직하게는 4.0 이상이다.
바람직하게는, 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 0℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하에서 75℃ 이상으로, 특히 적어도 -40℃ 이하에서 75℃ 이상으로 확장된다.
본 발명의 바람직한 제 1 실시양태에서, 액정 매질의 Δn은 n이 0.110 이상 내지 0.140 이하, 더욱 바람직하게는 0.115 이상 내지 0.135 이하, 가장 바람직하게는 0.120 이상 내지 0.130 이하의 범위이고, Δε은 바람직하게는 4.0 이상 내지 7.0 이하의 범위이다. 이러한 실시양태에서, 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 2 및/또는 화학식 3-2f의 화합물을 포함하고/하거나 바람직하게는 매질은 말단 CF3 기 또는 말단 OCF3 기를 갖는 바이페닐 화합물을 함유하지 않고/않거나 60℃ 이상의 등명점을 가진다.
본 발명의 바람직한 제 2 실시양태에서, 액정 매질의 Δn은 n이 0.085 이상 내지 0.125 이하, 더욱 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.120 이하, 가장 바람직하게는 0.095 이상 내지 0.115 이하의 범위이고, Δε은 바람직하게는 5.0 이상, 바람직하게는 6.0 이상, 더욱 바람직하게는 7.0 이상, 더더욱 바람직하게는 8.0 이상, 가장 바람직하게는 5.0 이상 내지 12.0 이하의 범위이다.
바람직하게는, 이러한 실시양태에서, 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 -20℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 특히 적어도 -40℃ 이하에서 70℃ 이상으로 확장된다.
본 발명의 바람직한 제 3 실시양태에서, 액정 매질의 Δn은 n이 0.070 이상 내지 0.120 이하, 더욱 바람직하게는 0.075 이상 내지 0.115 이하, 가장 바람직하게는 0.080 이상 내지 0.110 이하의 범위이고, Δε은 바람직하게는 4.0 이상, 더욱 바람직하게는 4.0 이상 내지 14.0 이하의 범위, 가장 바람직하게는 4.0 이상 내지 12.0 이하의 범위 또는 특히 바람직하게는 6.0 이상 내지 11.0 이하의 범위이다.
바람직하게는, 이러한 실시양태에서, 본 발명의 매질의 네마틱 상은 적어도 -20℃ 이하에서 75℃ 이상으로, 더욱 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하에서 70℃ 이상으로, 가장 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하에서 75℃ 이상으로, 특히 적어도 -30℃ 이하에서 80℃ 이상으로 증가한다.
바람직하게는, 본 발명의 매질의 저장 안정성은 그 벌크에서의(LTSbulk) -20℃에서 120h 이상, 더욱 바람직하게는 500h 이상, 가장 바람직하게는 1000h 이상이다.
더욱 바람직하게는, 본 발명의 매질의 저장 안정성은 그 벌크에서의(LTSbulk) -30℃에서 120h 이상, 더욱 바람직하게는 500h 이상, 가장 바람직하게는 1000h 이상이다.
가장 바람직하게는, 본 발명의 매질의 저장 안정성은 그 벌크에서의(LTSbulk) -40℃에서 120h 이상, 더욱 바람직하게는 250h 이상, 가장 바람직하게는 500h 이상이다.
본 발명의 매질의 저장 안정성은 그 벌크에서의(LTSbulk) -20℃의 온도, 더욱 바람직하게는 -30℃의 온도, 가장 바람직하게는 -40℃의 온도에서 바람직하게는 250h 이상, 더욱 바람직하게는 500h 이상, 가장 바람직하게는 1000h 이상이다.
"시드(seed)" 시험 이후의 PUQU-2-F의 농도의 상대적 변화는 바람직하게는 15% 이하, 더욱 바람직하게는 8% 이하, 더더욱 바람직하게는 3% 이하, 가장 바람직하게는 0.1% 이하이다.
"시드(seed)" 시험 이후의 PUQU-3-F의 농도의 상대적 변화는 바람직하게는 10% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이하, 더더욱 바람직하게는 3% 이하, 가장 바람직하게는 0.1% 이하이다.
바람직하게는, 성분 A는 총 혼합물의 1% 내지 15%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 10%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 8%, 가장 바람직하게는 3% 내지 7%의 농도로 사용된다.
바람직하게는, 성분 B는 총 혼합물의 10% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 15% 내지 65%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 60%, 가장 바람직하게는 30% 내지 50%의 농도로 사용된다.
바람직하게는, 성분 C는 총 혼합물의 15% 내지 85%, 더욱 바람직하게는 30% 내지 80%, 더욱 바람직하게는 35% 내지 70%, 가장 바람직하게는 40% 내지 60%의 농 도로 사용된다.
바람직하게는, 성분 D는 총 혼합물의 0% 내지 40%, 더욱 바람직하게는 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0% 내지 20%, 가장 바람직하게는 4% 내지 15%의 농도로 사용된다.
바람직하게는, 성분 E는 총 혼합물의 0% 내지 30%, 바람직하게는 0% 내지 15%, 가장 바람직하게는 1% 내지 10%의 농도로 사용된다.
선택적으로, 본 발명의 매질은 물리적 특성을 조절하기 위하여 액정 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 그러한 화합물은 당업자에게 알려져 있다. 본 발명에 따른 매질에서의 그러한 화합물의 농도는 바람직하게는 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0% 내지 20%, 가장 바람직하게는 1% 내지 15%이다.
바람직하게는, 액정 매질은, 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7, 바람직하게는 화학식 1, 2, 3, 4, 5 및 6의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 구성되고, 가장 바람직하게는 전체적으로 구성되는 성분 A, B, C 및 D, 바람직하게는 A, B 및 C를 총 50% 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70% 내지 100%, 가장 바람직하게는 80% 내지 100%, 특히 90% 내지 100% 함유한다.
본원에서, 용어 "유전 양성"은 Δε>3.0의 화합물 또는 성분을, "유전 중성"은 -1.5≤Δε≤3.0의 화합물 또는 성분을, "유전 음성"은 Δε<-1.5의 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε는 1 kHz의 주파수 및 20℃에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전 비등방성은 네마틱 호스트 혼합물내의 각각의 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 호스트 혼합물내 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 농도는 5%까지 감소된다. 시험 혼합물의 용량(capacity)은 수직 정렬 및 균일 정렬을 갖는 셀(cell) 둘 다에서 결정된다. 두 타입의 셀의 셀 격차(gap)는 약 20㎛이다. 적용된 전압은 1 kHz의 주파수 및 전형적으로 0.5V 내지 1.0V의 제곱 평균값(root mean square value)를 갖는 직사각형파(rectangular wave)이나, 항상 각각의 시험 혼합물의 용량 문턱치 미만이 되도록 선택된다.
유전 양성 화합물에 있어서 혼합물 ZLI-4792가, 유전 중성 및 유전 음성 화합물에 있어서 혼합물 ZLI-3086(모두 메르크 KGaA의 제품)이 호스트 혼합물로서 각각 사용된다. 화합물의 유전체 유전율(dielectric permittivity)은 해당 화합물의 첨가시 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값들은 해당 화합물의 100%의 농도에 대하여 추정한다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 다른 모든 것을 화합물처럼 취급하면서 측정한다.
달리 명확하게 언급하지 않는 한, 용어 "문턱 전압(threshold voltage)"은 본원에서 광학 문턱치를 지칭하고, 10%의 상대 콘트라스트(relative contrast)(V10)에 대해 주어지며, 용어 "포화 전압"은 광학 포화를 지칭하며 90%의 상대 콘트라스트(V90)에 대해 주어진다. 프레데릭츠-문턱치(Freedericksz-threshold)라고도 불리는 용량 문턱 전압(capacitive threshold voltage)(V0)은 명백하게 언급되는 경우에만 사용된다.
본원에서 사용되는 파라미터들의 범위는 달리 명백히 언급되지 않는 한, 모 든 한정 값들을 포함한다.
본원 전체에서, 달리 명백히 언급되지 않는 한, 모든 농도는 중량%로 주어지며 각각의 완전한 혼합물에 관한 것이며, 모든 온도는 섭씨(Celsius)로 주어지고, 모든 온도의 차이는 섭씨로 주어진다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며, 달리 명백히 언급되지 않는 한 20℃의 온도에 대하여 주어진다. Δn은 589.3nm의 파장에서 결정된다. 유전 비등방성(Δε)은 1 kHz의 주파수에서 결정된다. 문턱 전압뿐 아니라 다른 전자광학 특성은 독일의 메르크 KGaA에서 제조된 시험 셀로 결정되었다. Δε의 결정을 위한 시험 셀은 약 20㎛의 셀 격차를 가졌다. 전극은 1.13㎠의 면적 및 가드 링(guard ring)을 갖는 환형 ITO 전극이었다. 배향층은 수직 배향(ε∥)에 있어서 레시틴(lecithin), 균일 배향(ε⊥)에 있어서 일본 합성 고무(Japan Synthetic rubber)의 폴리이미드 AL-1054였다. 용량은 0.3Vrms의 전압을 갖는 사인파(sine wave)를 사용하는 주파수 반응 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 결정하였다. 전자 광학 측정에서 사용된 광선은 백색광이었다. 사용된 셋업(set up)은 독일 오트로닉 멜헤르스(Autronic Melchers)의 상업적으로 입수가능한 장치였다. 고유 전압은 수직 관찰하에서 결정되었다. 문턱치(V10)-미드 그레이(mid grey)(V50)- 및 포화(V90) 전압은 10%, 50% 및 90%의 상대 콘트라스트에 대하여 각각 결정하였다.
본 발명에 따른 액정 매질은 일반적인 농도의 첨가제 및 키랄 혼입제를 추가 로 함유할 수 있다. 이러한 추가적 성분의 총 농도는 총 혼합물을 기준으로 0% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 6% 범위이다. 각각 사용된 화합물의 각각의 농도는 바람직하게는 0.1% 내지 3% 범위이다. 이들 및 유사한 첨가제의 농도는 본원의 액정 성분 및 액정 매질의 화합물의 농도의 값 및 범위에 있어서 고려되지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 여러 화합물, 바람직하게는 3 내지 30, 더욱 바람직하게는 4 내지 20, 가장 바람직하게는 4 내지 16 개의 화합물로 구성된다. 이러한 화합물들은 통상적인 방법으로 혼합된다. 규칙으로서, 보다 작은 양으로 사용되는 화합물의 요구되는 양은 보다 많은 양으로 사용되는 화합물에 용해된다. 보다 높은 농도로 사용된 화합물의 등명점보다 온도가 높은 경우, 용해 과정의 완료를 관찰하는 것이 특히 쉽다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예를 들어 화합물의 동종(homologous) 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 예컨대 소위 예비 혼합물, 또는 그 성분들이 혼합물을 사용할 준비가 되어있는 소위 멀티-바틀-시스템(multi-bottle-system)을 사용함으로써 매질을 제조하는 것 또한 가능하다.
적절한 첨가제의 첨가에 의해, 본 발명에 따른 액정 매질을 TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS 및 OCB LCD와 같은 액정 매질을 사용하여, 특히 PDLC, NCAP, PN LCD, 특히 ASM-PA LCD와 같은 복합체 시스템에서, 알려진 모든 액정 디스플레이 타입에서 사용 가능한 방법으로 변형할 수 있다.
액정의 용융점 T(C,N), 스멕틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전환 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨로 주어진다.
주어진 온도 T에서 본 발명의 매질의 벌크에서의 저장 안정성(LTSbulk)은 시각적 검사에 의해 결정된다. 해당 매질 2g을 미리 정한 온도의 냉장고에 위치한 적당한 사이즈의 밀봉된 유리 용기(병)에 채운다. 이 병을 스멕틱 상 및 결정화가 발생하는지 매 24시간마다 체크한다. 모든 물질에 대해서 및 각각의 온도에서 두 개의 병을 저장한다. 두 개의 상응하는 병중 적어도 하나에서 결정화 또는 스멕틱 상의 발생이 관찰되는 경우, 시험을 종료시키고 보다 더 정돈된(higher ordered) 상의 발생이 관찰되기 전의 마지막 검사 시간을 각각의 저장 안정성으로서 기록한다.
주어진 온도 T에서 본 발명의 매질의 LC 셀(LTScell)에서의 저장 안정성의 결정에 있어서, 매질은 배향층을 가지며, 약 3㎠의 표면적, 약 3㎠의 전극 면적 및 6㎛의 셀 격차를 가지는 TN-타입 LC 시험 셀에 채워진다. 셀들은 LC에 의해 덮힌 면적내에서 스페이서를 가지지 않는다. 가장자리 밀봉 스페이서(edge seal spacer)만이 사용된다. 셀들을 밀봉하고, 편광기를 셀에 부착시키고, 셀을 창과 내부 조명이 있는 미리 정해진 온도의 차가운 상자, 냉장고 안에 넣는다. 일반적으로, 세 개의 셀은 각각의 조사된 온도에 대해서 주어진 LC로 각각 채워진다. 차가운 상자 내부의 셀을 스멕틱 상 및 결정화가 발생하는지 매 24시간마다 창을 통해 시각적으로 관찰한다. 여기에서도, 주어진 시험 셀의 세트중 첫 번째에서 보다 더 정돈된(higher ordered) 상의 발생이 관찰되기 전의 마지막 검사 시간을 각각의 저장 안정성으로서 기록한다.
소위 "시드" 시험에 있어서, 각각의 해당 혼합물의 1g을 벌크에서 20℃의 온도로 유지시키고, 추후 PUQU-2-F의 작은 시드 결정(1 내지 10mg)으로 도핑시키고(doped), 20℃의 온도에서 96시간 동안 저장한다. 이어서, 샘플을 시각적 검사에 의해 결정의 부피가 증가했는지, 또는 변화가 없는지 또는 오히려 감소했는지 조사한다. 이어서, 남아있는 네마틱 액정 혼합물을 GC-MS에 의해 분석하고, 그 조성을 도핑 이전에 각각의 벌크 물질의 조성과 비교한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은
하나 이상의 화학식 1ad의 화합물, 및/또는
화학식 2, 바람직하게는 화학식 2b, 가장 바람직하게는 화학식 2bab 및 2bda의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및/또는
화학식 3, 바람직하게는 화학식 3b, 가장 바람직하게는 화학식 3bfc, 3bfd 및 3bfe의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및/또는
하나 이상의 화학식 4a, 바람직하게는 화학식 4ab의 화합물, 및/또는
하나 이상의 화학식 6, 바람직하게는 화학식 6b의 화합물을 포함한다.
본원에서 및 특히 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어(acronym)로도 불리는 약자로 나타낸다. 약자의 상응하는 구조로의 변환은 하기 두 표 1 및 2에 따라 명확하다. CnH2n+1 및 CmH2m+1의 모든 기는 각각 n, m개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이다. 표 2의 해석은 자명하다. 표 1은 구조의 코어(core)에 대한 약자만을 나열한다. 각각의 화합물은 코어의 약자에 이어서 하기 치환체 R1, R2, L1 및 L2를 구체화하는 하이픈(-) 및 코드에 의해 나타낸다:
Figure 112007021390242-pat00145
Figure 112007021390242-pat00146
Figure 112007021390242-pat00147
Figure 112007021390242-pat00148
Figure 112007021390242-pat00149
Figure 112007021390242-pat00150
Figure 112007021390242-pat00151
Figure 112007021390242-pat00152
Figure 112007021390242-pat00153
Figure 112007021390242-pat00154
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은
-표 1 및 2의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 7 개 이상, 바람직하게는 8 개 이상의 상이한 화학식의 화합물, 및/또는
-표 1의 화합물의 군으로부터 선택되는, 하나 이상, 더욱 바람직하게는 둘 이상, 바람직하게는 셋 이상의 바람직하게는 상이한 화학식의 화합물, 및/또는
-표 2의 화합물의 군으로부터 선택되는, 셋 이상, 더욱 바람직하게는 4 개 이상, 더욱 바람직하게는 5 개 이상의 바람직하게는 상이한 화학식의 화합물을 함유한다.
실시예
하기 주어지는 실시예는 본 발명을 예시하며, 임의의 방법으로 본 발명을 제한하지 않는다.
그러나, 물리적 특성 조성(composition)은, 어떤 특성이 달성될 수 있으며, 그것이 어떤 범위에서 개질될 수 있는지를 당업자에게 예시한다. 따라서, 바람직하게 달성할 수 있는 다양한 특성들의 조합이 당업자에게 특히 잘 정의되어 있다.
실시예 1
하기 표에서 주어진 조성 및 특성으로 액정 혼합물을 실현한다.
Figure 112014023907336-pat00181
상기 혼합물은 바람직한 물리적 특성, 예를 들어 Δn, 고유 전압 및 적절하게 낮은 회전 점도를 가진다. 따라서, TN 모드에서 작동하는 디스플레이에도 똑같이 적합하다. 추가적으로, -30℃의 온도에서의 네마틱 상에서 우수한 안정성을 가진다.
비교예 2
하기 표에서 주어진 조성 및 특성으로 액정 혼합물을 실현한다.
Figure 112014023907336-pat00182
벌크에서의 상기 혼합물을 20℃의 온도에서 유지시키고, PUQU-2-F의 작은 시드 결정으로 도핑시키고, 20℃의 온도에서 96시간 동안 저장한 다음, 남아있는 네마틱 액정 혼합물을 GC-MS에 의해 분석한다.
결과를 비교를 위해 실시예 2의 결과와 함께 하기 표에 개시한다.
실시예 2
실시예 2.1 및 2.2
비교예 2의 혼합물에, 2% 및 5% 둘 중 하나의 GP-2-CL을 첨가하고, 각각의 혼합물을 시험한다.
결과를 하기 표에 개시한다.
Figure 112014023907336-pat00183
각주: n.p.: 존재하지 않음(not present)
비교예 3
하기 표에서 주어진 조성 및 특성으로 액정 호스트 혼합물을 실현한다.
Figure 112014023907336-pat00184
벌크에서의 상기 혼합물을 20℃의 온도에서 유지시키고, PUQU-2-F의 작은 시드 결정으로 도핑시키고, 20℃의 온도에서 96시간 동안 저장한 다음, 남아있는 네마틱 액정 혼합물을 GC-MS에 의해 분석한다.
결과를 비교를 위해 실시예 3의 결과와 함께 하기 표에 개시한다.
실시예 3
실시예 3.1 및 3.2
비교예 3의 혼합물에, 2% 및 5% 둘 중 하나의 GP-2-CL을 첨가하고, 각각의 혼합물을 시험한다.
결과를 하기 표에 개시한다.
Figure 112014023907336-pat00185
각주: n.p.: 존재하지 않음
실시예 4
하기 표에서 주어진 조성 및 특성으로 액정 혼합물을 실현한다.
Figure 112014023907336-pat00186
상기 혼합물은 바람직하게 낮은 Δn 값, 높은 Δε값 및 낮은 회전 점도를 가진다. 따라서, IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에도 매우 적합하다. 추가적으로, 낮은(deep) 온도에서의 네마틱 상의 우수한 안정성을 가진다.
실시예 5
하기 표에서 주어진 조성 및 특성으로 액정 혼합물을 실현한다.
Figure 112014023907336-pat00187
상기 혼합물은 바람직하게 낮은 Δn 값, 높은 Δε값 및 낮은 회전 점도를 가진다. 따라서, IPS 모드에서 작동하는 디스플레이에도 매우 적합하다. 추가적으로, 낮은(deep) 온도에서의 네마틱 상의 우수한 안정성을 가진다.
본 발명은 종래 기술의 결점을 나타내지 않거나 적어도 그 결점을 상당히 감소시켜, 디스플레이에 요구되는 적절한 특성, 예를 들어 적절히 높은 Δε, 적절한 상 범위 및 적절한 Δn 등을 갖는 액정 매질을 제공한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1ad의 유전 양성 화합물을 포함하는 제 1 유전 양성 성분(성분 A):
    화학식 1ad
    Figure 112014023907336-pat00188
    [상기 식에서,
    R1은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이다]; 및
    하기 화학식 2의 화합물의 군으로부터 선택되는, 3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하는 제 2 유전 양성 성분(성분 B):
    화학식 2
    Figure 112014023907336-pat00189
    [상기 식에서,
    R2는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고;
    Figure 112014023907336-pat00190
    내지
    Figure 112014023907336-pat00191
    는 각각 독립적으로
    Figure 112014023907336-pat00192
    ,
    Figure 112014023907336-pat00193
    이고;
    L21 및 L22는 각각 독립적으로 H 또는 F이고;
    X2는 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알케닐 또는 할로겐화 알케닐옥시이고;
    l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1이다]
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 A의 매질내 농도가 0.1% 내지 20%의 범위인 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  3. 제 1 항에 있어서,
    성분 B가 하기 화학식 3의 화합물의 군으로부터 선택되는, 3 초과의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 양성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 3
    Figure 112014023907336-pat00164
    상기 식에서,
    R3은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고;
    Figure 112014023907336-pat00194
    내지
    Figure 112014023907336-pat00166
    는 각각 독립적으로
    Figure 112014023907336-pat00167
    ,
    Figure 112014023907336-pat00168
    이고;
    L31 및 L32는 각각 독립적으로 H 또는 F이고;
    X3은 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 할로겐화 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화 알케닐 또는 할로겐화 알케닐옥시이고;
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고;
    n 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 2b의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 2b
    Figure 112014023907336-pat00195
    상기 식에서,
    R2,
    Figure 112014023907336-pat00196
    ,
    Figure 112014023907336-pat00197
    , L21, L22 및 X2는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    -1.5 내지 3의 범위의 유전 비등방성을 갖는 하나 이상의 유전 중성 화합물을 포함하는 유전 중성 성분(성분 C)을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  6. 제 5 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 4의 유전 중성 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 4
    Figure 112014023907336-pat00169
    상기 식에서,
    R41 및 R42는 각각 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고;
    Figure 112014023907336-pat00170
    및
    Figure 112014023907336-pat00171
    는 각각 독립적으로,
    Figure 112014023907336-pat00172
    이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 각각 독립적으로
    Figure 112014023907336-pat00198
    Figure 112014023907336-pat00174
    Figure 112014023907336-pat00175
    이고;
    Z41 및 Z42는 각각 독립적으로, Z41이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고;
    p는 0, 1 또는 2이다.
  7. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 6의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 6
    Figure 112014023907336-pat00176
    상기 식에서,
    R61 및 R62는 각각 독립적으로 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이고;
    Figure 112014023907336-pat00177
    는,
    Figure 112014023907336-pat00199
    가 두 번 존재하는 경우 각각의 경우에 각각 독립적으로
    Figure 112014023907336-pat00178
    ,
    Figure 112014023907336-pat00179
    이고;
    Z61 및 Z62는 각각 독립적으로, Z61이 두 번 존재하는 경우 이들 또한 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스- -CH=CH-, 트랜스- -CF=CF-, -CH2O-, -CF20- 또는 단일 결합이고;
    r은 0, 1 또는 2이다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  10. 삭제
  11. 제 1 항에 있어서,
    n이 2이고 X가 Cl인, 하나 이상의 화학식
    Figure 112014023907336-pat00200
    의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  12. 제 4 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 2bda의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    화학식 2bda
    Figure 112014023907336-pat00201
    상기 식에서,
    R2는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화 알킬 또는 플루오르화 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화 알케닐이다.
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