KR101415441B1 - 반도체 장치의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

반도체용 웨이퍼에 화학 증폭형 레지스트를 이용하여 회로 배선을 형성하는 회로 형성 공정과, 상기 회로 배선을 형성한 후에, 상기 회로 배선을 보호하도록 경화막을 형성하는 경화막 형성 공정을 갖는 반도체 장치의 제조 방법으로서, 상기 경화막은, 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지와, 광조사로 산이 발생하는 물질과, 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물의 경화물로 구성되어 이루어지며, 상기 감광성 수지 조성물 중에, N-메틸-2-피롤리돈을 실질적으로 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 반도체 장치의 제조 방법이다. 본 발명에 의하면, 반도체 장치를 제조할 때에, 반도체 웨이퍼에 화학 증폭형 레지스트를 이용하여 회로를 형성할 때에 발생하는 T-탑 현상 등의 문제점을 억제하는 것이 가능한 반도체 장치의 제조 방법을 제공할 수 있다.

Description

반도체 장치의 제조 방법{PROCESS FOR PRODUCING SEMICONDUCTOR DEVICE}
본 발명은, 반도체 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 반도체 소자의 표면 보호막, 층간 절연막에는, 내열성이 우수하고, 탁월한 전기 특성, 기계 특성 등을 갖는 폴리벤조옥사졸 수지나 폴리이미드 수지가 이용되어져 왔었다. 또, 제조 프로세스를 간략화하기 위해, 이들 폴리벤조옥사졸 수지나 폴리이미드 수지와, 감광제의 퀴논디아지드 화합물을 조합한 포지티브형 감광성 수지 조성물도 사용되고 있다(특허 문헌 1).
반도체 웨이퍼를 제조할 때에는, 산화막 등을 붙이는 성막 공정과, 회로를 만드는 리소그래피 공정과, 불순물 첨가 공정이 반복된다. 이 리소그래피 공정에서는, 화학 증폭형의 레지스트가 이용되고 있다. 그리고, 상기 공정이 종료한 후에, 반도체 웨이퍼의 보호막으로서 폴리벤조옥사졸 수지나 폴리이미드 수지로 구성되는 막이 형성된다. 그 때문에, 반도체의 제조 라인에서는 화학 증폭형 포토레지스트와 폴리벤조옥사졸 수지 또는 폴리이미드 수지가 같은 도포 라인에서 사용되지 않지만, 가까운 라인에서 사용되는 경우가 있다.
이러한 화학 증폭형 레지스트를 이용하는 경우의 결점으로서, 패턴 상부가 굵어지는 T-탑으로 불리는 현상 등이 발생하는 경우가 있다.
(특허 문헌 1) 일본국 특허공개 평1-46862호 공보
본 발명의 목적은, 반도체 장치를 제조할 때에, 반도체 웨이퍼에 화학 증폭형 레지스트를 이용하여 회로를 형성할 때에 생기는 T-탑 현상 등의 문제점을 억제하는 것이 가능한 반도체 장치의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
이러한 목적은, 하기 (1)∼(4)에 기재된 본 발명에 의해 달성된다.
(1) 반도체용 웨이퍼에 화학 증폭형 레지스트를 이용하여 회로 배선을 형성하는 회로 형성 공정과, 상기 회로 배선을 형성한 후에, 상기 회로 배선을 보호하도록 경화막을 형성하는 경화막 형성 공정을 갖는 반도체 장치의 제조 방법으로서,
상기 경화막은, 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지와, 광조사로 산이 발생하는 물질과, 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물의 경화물로 구성되어 이루어지며,
상기 감광성 수지 조성물 중에, N-메틸-2-피롤리돈을 실질적으로 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 반도체 장치의 제조 방법.
(2) 상기 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 N-메틸-2-피롤리돈이 1wt% 이하인 상기 (1)에 기재된 반도체 장치의 제조 방법.
(3) 상기 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 N-메틸-2-피롤리돈이 0.1wt% 이하인 상기 (1)에 기재된 반도체 장치의 제조 방법.
(4) 상기 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 N-메틸-2-피롤리돈이 0wt%인 상기 (1)에 기재된 반도체 장치의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 반도체 장치를 제조할 때에, 반도체 웨이퍼에 화학 증폭형 레지스트를 이용하여 회로를 형성할 때에 발생하는 T-탑 현상의 문제점을 억제하는 것이 가능한 반도체 장치의 제조 방법을 제공할 수 있다.
도 1은 반도체 장치의 제조 공정을 도시한 흐름도이고, 도 2는 반도체 장치의 일례를 도시한 단면도이다.
[부호의 설명]
1 : 반도체용 웨이퍼 2 : Al 패드
3 : 패시베이션막 4 : 버퍼 코트막
5 : 금속막 6 : 배선부
7 : 절연막 8 : 배리어 메탈
9 : 땜납 범프 100 : 반도체 장치
이하, 본 발명의 반도체 장치의 제조 방법에 대해 설명한다.
도 1은 반도체 장치의 제조 방법의 공정을 도시한 흐름도이다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 반도체 장치는, 반도체용 웨이퍼를 준비하고, 그것에 회로를 형성하는 회로 형성 공정과, 회로 배선을 보호하는 경화막을 형성하는 경화막 형성 공정과, 반도체 웨이퍼를 반도체 소자에 개편화(個片化)하는 다이싱 공정과, 개편화한 반도체 소자를 기판에 탑재하는 마운트 공정과, 반도체 소자와 기판을 전기적으로 접속하기 위한 와이어 본딩 공정과, 반도체 소자의 주위를 시일 링 수지로 덮는 시일링 공정에 의해 제조된다.
본 발명에서는, 상기 경화막 형성 공정에 있어서, 상기 경화막이 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지와, 광조사로 산이 발생하는 물질과, 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물의 경화물로 구성되어 이루어지며, 상기 감광성 수지 조성물 중에, N-메틸-2-피롤리돈을 실질적으로 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
이에 의해, 경화막을 구성하는 감광성 수지 조성물에 기인하여, 상기 화학 증폭형 레지스트의 T-탑 현상을 억제할 수 있다. 이 T-탑 현상을 억제할 수 있는 이유는, 하기와 같이 생각된다.
화학 증폭형 레지스트의 T-탑 현상은, 공기 중의 염기성 화합물이 크게 관여하고 있다. 왜냐하면, 노광에 의해 발생한 레지스트막 표면의 산은, 공기 중의 염기성 화합물과 반응하여 실활(失活)한다. 따라서, PEB(Post Exposure Bake : 노광 후 과열)까지의 방치 시간이 길어지면 그 만큼 실활하는 산의 양이 증가하여, 표면이 난용화(難溶化)하기 때문이다. 이에 반해, 경화막을 구성하는 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지의 용제인 N-메틸-2-피롤리돈은, 상기 T-탑 현상을 발생하는 하나의 원인으로 예상된다. 따라서, 감광성 수지 조성물 중에 N-메틸-2-피롤리돈을 실질적으로 포함하지 않으면 T-탑 현상의 원인인 염기성 화합물의 양을 저하할 수 있는 것이다.
이하, 각 공정에 대해 설명한다.
(회로 형성 공정)
회로 형성 공정에서는, 준비한 반도체용 웨이퍼에, 화학 증폭형 레지스트를 도포하고, 패터닝, 에칭, 레지스트 박리를 반복하여, 회로를 형성한다.
이러한 화학 증폭형 레지스트로서는, 예를 들면 BOC(부톡시카르보닐)기 등으로 히드록실기가 보호된 폴리히드록실스티렌 등의 베이스 폴리머와, 광산 발생제와, 그 밖의 첨가제 등을 혼합한 조성물 등을 들 수 있다. 이 조성물은, 알칼리 불용이지만, 자외선을 조사함으로써, 광산 발생제가 분해되어 산이 발생하고, 이 산에 의해 BOC기가 절단됨으로써 알칼리 가용이 된다.
(경화막 형성 공정)
경화막 형성 공정에서는, 상술한 공정으로 회로 형성된 반도체용 웨이퍼의 최상층에 감광성 수지 조성물을 도포, 패터닝, 열처리를 행하여, 경화막을 형성한다. 이에 의해, 보호 기능을 가진 반도체 소자를 제작할 수 있다.
이러한, 경화막은, 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지와, 광조사로 산이 발생하는 물질과, 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물의 경화물로 구성되어 이루어지며, 상기 감광성 수지 조성물 중에, N-메틸-2-피롤리돈(이하, NMP라고 한다)이 실질적으로 포함되지 않는 것이다. 이에 의해, 상술한 화학 증폭형 레지스트의 문제점인 T-탑 현상을 억제할 수 있다.
상기 NMP를 실질적으로 포함하지 않는다는 것은, 예를 들면 상기 감광성 수지 조성물 중의 NMP의 함유량이 1wt% 이하인 경우를 들 수 있고, 바람직하게는 0.1wt% 이하인 경우이며, 특히 바람직하게는 0wt%인 경우이다. 여기에서, 0wt%란, NMP를 일절 함유하지 않는 것을 말한다. 함유량이 상기 범위 내이면, 특히 T-탑의 억제 효과가 우수한 것에 더하여, 감광성 수지 조성물의 점도 상승을 억제할 수 있다는 효과도 얻어진다.
이와 같이 상기 감광성 수지 조성물 중에 상기 NMP를 실질적으로 포함하지 않도록 함으로써, 점도의 상승을 억제할 수 있는 것은, 하기의 이유에 의한다고 생각된다. 포지티브형의 감광제로서 이용되는 감광성의 디아조퀴논 화합물은, 염기성 물질이 있으면 수지 조성물이 변색된다. 이것은 퀴논디아지드 화합물이 서서히 분해하고 있기 때문은 아닐까 생각되고, 그 분해의 결과, 점도가 상승하는 것은 아닐까 생각되지만 확실하지는 않다.
상기 알칼리 가용성 수지는, 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 수지이지만, 또한, 다른 구조도 갖고 있어도 되며, 예를 들면, 그 구조로서는, 폴리이미드 구조, 폴리이미드 전구체 구조, 폴리아미드산에스테르 구조 등을 들 수 있다.
상기 광조사로 산이 발생하는 물질로서는, 예를 들면 퀴논디아지드 화합물, 오늄염, 할로겐화 유기 화합물, α,α-비스(술포닐)디아조메탄계 화합물, α-카르보닐-α-술포닐-디아조메탄계 화합물, 술폰 화합물, 유기산에스테르 화합물, 유기산아미드 화합물, 유기산이미드 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광조사로 산이 발생하는 물질의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대해 1∼50중량부가 바람직하고, 특히 5∼30중량부가 바람직하다. 함유량이 상기 범위 내이면, 특히 경화막 특성이나 감광 특성이 우수하다.
상기 용제로서는, 예를 들면 γ-부티로락톤, 디메틸술폭시드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 젖산메틸, 젖산에틸, 젖산부틸, 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루빈산메틸, 피루빈산에틸, 메틸-3-메톡시프로피오네이트 등을 들 수 있고, 단독으로도 혼합하여 이용해도 된다.
상기 감광성 수지 조성물에 상기 NMP를 실질적으로 포함하지 않도록 하는 방법으로서는, 예를 들면 수지 조성물의 용제로서 NMP를 사용하지 않는 방법, 사용하는 원재료에도 NMP를 실질적으로 포함하지 않도록 하는 방법 등을 들 수 있다.
그러나, 이들 원재료 중에서 알칼리 가용성 수지의 합성의 반응 용제가 NMP인 경우가 많고, 반응 종료 후, 빈용매(貧溶媒)로 재침전하여 수지를 얻어 정제하고, 건조해도 그 수지 중에 NMP가 잔존하는 경우가 많다. 그래서 NMP의 저감을 위해, NMP 이외의 용제에 용해하여, 재차 재침전, 정제, 건조하는 방법이 유효하다. 더욱 바람직하게는, 알칼리 가용성 수지의 합성을 NMP 이외의 용제로 행하는 방법도 유효하다. 이에 의해, 수지 조성물에는 실질적으로 NMP를 포함하지 않도록 할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 특별히 한정되지 않지만, 페놀 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이에 의해, 고감도로 더욱 현상 후의 수지 찌꺼기(스컴) 없이 패터닝할 수 있다.
상기 페놀 화합물로서는, 예를 들면 하기 식의 구조의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않고, 또 2종류 이상 이용해도 상관없다.
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Figure 112009074150594-pct00002
Figure 112009074150594-pct00003
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Figure 112009074150594-pct00005
Figure 112009074150594-pct00006
Figure 112009074150594-pct00007
상기 페놀 화합물의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대해 0.5∼30중량부가 바람직하고, 특히 1∼20중량부가 바람직하다. 함유량이 상기 범위 내이면, 특히 경화막 특성이 우수하다.
본 발명에 있어서의 감광성 수지 조성물에는, 필요에 따라 레벨링제, 실란커플링제 등의 첨가제를 포함해도 된다.
상술한 바와 같은 조성의 감광성 수지 조성물을, 예를 들면 통상 행해지는 웨이퍼 프로세스로, 반도체용 웨이퍼의 표면에 도포하고, 패터닝하여, 250℃ 이상 의 경화 조건으로 열처리해서, 경화막을 형성할 수 있다.
(다이싱 공정)
다이싱 공정에서는, 상술 경화막이 형성된 반도체용 웨이퍼를 개편화하여 반도체 소자를 얻는다.
반도체용 웨이퍼를 다이싱하기 위해서는, 예를 들면 반도체용 웨이퍼의 경화막이 형성되어 있는 것과 반대측의 면에 다이싱 시트를 접착하고, 반도체용 웨이퍼의 주위에 링을 설치하여 반도체용 웨이퍼를 고정한다. 그리고, 블레이드로 반도체용 웨이퍼를 절단(개편화)한다.
(마운트 공정)
마운트 공정에서는, 다이싱 시트를 익스팬드 장치로 늘려, 개편화한 반도체용 웨이퍼(반도체 소자)를 일정 간격으로 형성한 후에 픽업하여, 기판에 설치한다.
구체적으로는, 우선 개편화한 반도체용 웨이퍼(반도체 소자)를 다이싱 시트에 탑재한 상태로 자외선 조사 장치에 의해 자외선을 조사하여, 다이싱 시트를 경화시킨다. 이에 의해, 다이싱 시트의 점착력을 저하시킨다. 이와 같이, 반도체용 웨이퍼에 대한 다이싱 시트의 점착력을 저하시킴으로써 개편화된 반도체용 웨이퍼(반도체 소자)를 픽업하는 것이 용이해진다. 다음에, 반도체용 웨이퍼를 다이싱 시트에 접착한 상태로 익스팬드 장치에 설치한다. 다음에, 익스팬드 장치로 다이싱 시트를 늘려 개편화한 반도체용 웨이퍼를 일정 간격으로 형성한다. 그리고, 일정 간격으로 형성된 반도체용 웨이퍼(반도체 소자)를 이젝터 헤드의 니들로 밀어 올린다.
그리고, 반도체 소자를 니들로 밀어 올림과 더불어, 진공 콜릿, 에어 핀셋 등으로 흡착하는 방법에 의해 픽업하여 소정의 기판 등에 탑재한다.
(와이어 본딩 공정)
와이어 본딩 공정은, 예를 들면 선직경 25μm의 골드 와이어를, 오토 와이어 본더를 이용하여, 열 및 초음파 진동을 가하면서 반도체 소자와 기판 등의 본딩 패드에 결선(結線)한다.
(시일링 공정)
시일링 공정은, 예를 들면 저압 트랜스퍼 성형기를 이용해, 태블릿화한 시일링용 수지 조성물을 180℃의 금형에 주입하여, 반도체 소자가 탑재된 기판 등을 시일링 성형한다. 얻어진 성형품은 175℃/4hr로 포스트 큐어 처리한다.
이상의 방법에 의해, 도 2에 나타낸 바와 같은 반도체 장치를 얻을 수 있다.
도 2는, 본 발명의 범프를 갖는 반도체 장치의 패드 부분의 확대 단면도이다. 도 2에 나타낸 반도체 장치(100)에서는, 표면에 반도체 소자 및 배선이 설치된 실리콘 기판(1)의 상부에, 입출력용의 Al 패드(2)가 설치되고, 또한 그 위에 패시베이션막(3)이 형성되며, 그 패시베이션막(3)에 비아 홀이 형성되어 있다. 이 위에 상술한 감광성 수지 조성물을 도포, 열처리하여, 버퍼 코트막(경화막)(4)을 형성한다. 또한, 금속막(5)이 Al 패드(2)와 접속되도록 형성되고, 금속막(5)의 Al 패드(2)의 반대측에는 배선부(6)가 설치되어 있다. 배선부(6)와, 금속막(5)의 노출부를 덮도록 절연막(7)이 형성되어 있다. 절연막(7)에는, 배선부(6)와, 땜납 범프(9)를 전기적으로 접속하기 위한 배리어 메탈(8)이 설치되는 관통부를 갖고 있 다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의거하여 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
1. 알칼리 가용성 수지의 합성
1.1 디카르본산 유도체의 합성
디페닐에테르-4,4'-디카르본산 258.2g(1몰)과 1-히드록시벤조트리아졸 270.3g(2몰)을, NMP 1,500g에 용해한 후, NMP 500g에 용해한 디시클로헥실카르보디이미드 412.7g(2몰)을 반응계의 온도를 0∼5℃로 냉각하면서 적하하였다. 적하 종료 후, 반응계의 온도를 실온으로 되돌리고, 그 상태로 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 석출한 디시클로헥실카르보디우레아를 여과 처리하여 제거하고, 다음에 여과액에 순수(純水) 2,000g을 적하하였다. 침전물을 여과하여 모아, 이소프로필알코올로 충분히 세정한 후, 진공 건조를 행하여, 목적의 디카르본산 유도체를 얻었다.
1.2 폴리벤조옥사졸 전구체의 합성
헥사플루오로-2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판 217.2g(0.593몰)과 상술한 디카르본산 유도체 236.6g(0.480몰)을, γ-부티로락톤 1000g에 용해하였다. 그 후 반응계를 80℃로 하여 12시간 반응하였다. 다음에 γ-부티로락톤 230g에 용해한 5-노르보르넨-2,3-디카르본산 무수물 46.2g(0.281몰)을 더하여, 3시간 더 반 응하였다. 반응 혼합액을 물/IPA=3/1의 용액에 투입, 침전물을 회수하여 순수로 충분히 세정한 후, 진공 하에서 건조하여, 목적의 폴리벤조옥사졸 전구체 수지(A-1)를 얻었다.
2. 광조사로 산이 발생하는 물질의 합성
광조사로 산이 발생하는 물질은 도요합성공업사제의 이하에 나타낸 퀴논디아지드 화합물(B-1)을 사용하였다.
Figure 112009074150594-pct00008
(식 중, Q1, Q2, Q3의 75%는 식 (1)이고, 25%는 수소 원자이다.)
3. 감광성 수지 조성물의 조제
합성한 폴리벤조옥사졸 전구체 수지(A-1) 24g과, 상술한 광조사로 산이 발생하는 물질(B-1) 4.8g을, γ-부티로락톤 65g에 용해한 후, 0.2μm의 불소 수지제 필터로 여과하여, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다. 이 포지티브형 감광성 수지 조성물의 NMP 함유량은, 0.01중량% 이하(검출 한계 이하)였다. 또한, NMP 함유량은, 시마즈제작소제 가스크로마토그래피를 이용하여 측정하였다. 측정 조건은, 다음과 같았다.
장치 : 시마즈제작소제 GC-1700
칼럼 : J&D제 DB-5 30m×0.25μm
4. 반도체 장치의 제조
도 2에 나타낸 바와 같이, 표면에 반도체 소자 및 배선이 설치된 실리콘 기판(1)의 상부에, 입출력용의 Al 패드(2)를 설치하고, 또한 그 위에 패시베이션막(3)을 형성하며, 그 패시베이션막(3)에 비아 홀을 형성하였다. 그리고, 상술한 감광성 수지 조성물을 도포, 열처리하여, 버퍼 코트막(경화막)(4)을 형성하였다. 또한, 금속막(5)을 Al 패드(2)와 접속하도록 형성하고, 금속막(5)의 Al 패드(2)의 반대측에는 배선부(6)를 설치하였다. 배선부(6)와, 금속막(5)의 노출부를 덮도록 절연막(7)을 형성하였다. 절연막(7)에는, 배선부(6)와, 땜납 범프(9)를 전기적으로 접속하기 위한 배리어 메탈(8)이 설치되는 관통부를 형성하였다.
이와 같이 하여 얻어진 반도체 장치(100)는, 수율이 양호하고, 높은 신뢰성을 나타내었다.
(실시예 2)
실시예 1과 동일한 방법으로 디카르본산 유도체의 합성을 행하고, 실시예 1의 폴리벤조옥사졸 전구체의 합성에 있어서, γ-부티로락톤 1,000g 대신에, NMP로 바꾸어 반응을 행하였다. 또, γ-부티로락톤 1,000g 대신에, NMP 230g에 용해한 5-노르보르넨-2,3-디카르본산 무수물을 동일하게 더하여, 3시간 더 반응하고, 반응 혼합액을 물/IPA=3/1의 용액에 투입, 침전물을 회수하여 순수로 충분히 세정한 후, 진공 하에서 건조하여, 폴리벤조옥사졸 전구체 수지(A-4)를 얻었다. 얻어진 수지 350g을 γ-부티로락톤 1400g에 재용해하고, 그 용액을 한번 더, 물/IPA=3/1의 용액에 투입, 침전물을 회수하여 순수로 충분히 세정한 후, 진공 하에서 건조하여, 목적으로 하는 재정제한 폴리벤조옥사졸 전구체 수지(A-2)를 얻었다.
얻어진 폴리벤조옥사졸 전구체 수지와 실시예 1에서 사용한 퀴논디아지드 화합물을 γ-부티로락톤에 용해한 후, 0.2μm의 불소 수지제 필터로 여과하여, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 1과 동일한 방법으로, 얻어진 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 NMP를 측정한 바, 0.8wt%였다.
(실시예 3)
1. 알칼리 가용성 수지의 합성
1.1 디카르본산 유도체의 합성
디페닐에테르-4,4'-디카르본산 244.0g(0.945몰)과 1-히드록시벤조트리아졸 255.4g(1.890몰)을, γ-부티로락톤 8000g에 용해한 후, γ-부티로락톤 500g에 용해한 디시클로헥실카르보디이미드 390.0g(1.890몰)을 반응계의 온도를 0∼5℃로 냉각하면서 적하하였다. 적하 종료 후, 반응계의 온도를 35℃로 조정하고, 그 상태로 12시간 교반하였다. 그 후, 오일배스를 이용하여 55℃로 온도를 상승시켜, 20분 교반한 후, 그 상태로 열시(熱時) 여과를 행하고, 석출한 디시클로헥실카르보디우레아를 여과 처리하여 제거하며, 다음에 여과액에 순수 6000g을 적하하였다. 침전물을 여과하여 모아, 이소프로필알코올로 충분히 세정한 후, 진공 건조를 행하여, 목적의 디카르본산 유도체를 얻었다.
1.2 폴리벤조옥사졸 전구체의 합성
헥사플루오로-2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판 217.2g(0.593몰)과 상술한 디카르본산 유도체 236.6g(0.480몰)을, γ-부티로락톤 1000g에 용해하였다. 그 후 반응계를 80℃로 하여 12시간 반응하였다. 다음에 γ-부티로락톤 230g에 용해한 5-노르보르넨-2,3-디카르본산 무수물 46.2g(0.281몰)을 더하여, 3시간 더 반응하였다. 반응 혼합액을 물/IPA=3/1의 용액에 투입, 침전물을 회수하여 순수로 충분히 세정한 후, 진공 하에서 건조하여, 목적의 폴리벤조옥사졸 전구체 수지(A-3)를 얻었다.
2. 감광성 수지 조성물의 조제
얻어진 폴리벤조옥사졸 전구체 수지와 실시예 1에서 사용한 퀴논디아지드 화합물을 γ-부티로락톤에 용해한 후, 0.2μm의 불소 수지제 필터로 여과하여, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 1과 동일한 방법으로, 얻어진 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 NMP를 측정한 바, 0.01wt% 이하(검출 한계 이하)였다.
(비교예 1)
실시예 2에 있어서의 폴리벤조옥사졸 전구체 수지의 합성에 있어서, 재정제하기 전의 폴리벤조옥사졸 전구체 수지(A-4)를 이용해, 실시예 2와 동일하게 감광성 수지 조성물을 작성하여, NMP량의 측정을 행한 바, 2.6wt%였다.
각 실시예 및 비교예에서 얻어진 반도체 장치에 대해, 하기의 평가를 행하였다. 평가 항목을 내용과 함께 나타낸다. 얻어진 결과를 표 1에 나타낸다.
1. 휘발 NMP량
얻어진 감광성 수지 조성물을 스핀 코트 시에 발생하는 NMP 농도를 가열 탈착 가스크로마토그래프 질량 분석법으로 분석을 행하였다. 구체적으로는 실리콘 웨이퍼에 감광성 수지 조성물을 도포하여, 800rpm/5sec, 1,500rpm/30sec의 순서로 회전시키고, 그 사이, 회전하고 있는 웨이퍼의 상부 약 10cm의 곳에서의 흡착을 이용하여 NMP를 샘플링하였다. 그 후, 이하의 장치로 분석을 행하여 NMP의 농도를 구하였다.
<장치>
가열 탈착 냉각 트랩
메이커 : CHROMPACK(CO 4020)
가스크로마토그래프 질량 분석 장치
메이커 : Agilent(5973N)
2. 점도의 증가율
얻어진 감광성 수지 조성물을 옐로우 룸 내의 실온 상태로 보관하고, 첫날과 14일 후의 점도를 도키산업사제의 점도계 VISCOMETER-TV-22로 측정을 행하여, 첫날의 점도에 대한 14일 후의 점도의 증가율을 구하였다.
3. 해상도
얻어진 감광성 수지 조성물을 반도체용 웨이퍼 상에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후, 핫플레이트로 120℃로 4분 프리베이크하여, 막두께 약 7.5μm의 도막을 얻었다. 이 도막에 돗판인쇄(주)제·마스크(테스트 차트 No.1 : 폭 0.88∼50μm의 남김 패턴 및 제거 패턴이 그려져 있다)를 통해, i선 스테퍼((주)니콘제·4425i)를 이용하여, 노광량 500mJ/cm2 조사하였다. 다음에 2.38%의 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액에, 30초 침지함으로써 노광부를 용해 제거한 후, 순수로 10초간 린스하였다. 그리고, 반도체용 웨이퍼를 현미경으로 관찰을 행하여, 해상도를 구하였다.
4. 경화막 특성(인장 신도(伸度))
또한, 별도 상술한 감광성 수지 조성물을 경화 후 약 10μm가 되도록 반도체용 웨이퍼에 도포하여, 클린 오븐에서 150℃×30분간, 320℃/30분간, 산소 농도가 10ppm 이하인 분위기 하에서 경화하였다.
얻어진 경화막을 2%의 불화수소수에 침지하여, 경화막을 실리콘 웨이퍼로부터 박리하였다. 그리고, 얻어진 경화막을 순수로 충분히 세정한 후, 60℃×5시간 걸쳐 오븐에서 건조하였다. 그리고, 경화막을 폭 10mm의 직사각형 형상으로 절단하여, 인장 시험용의 샘플을 얻었다. 다음에, 인장 시험기로, 샘플의 인장 신도를 측정하였다.
표 1
Figure 112009074150594-pct00009
표 1로부터 확인된 바와 같이, 실시예 1∼3은, NMP 함유량이 적기 때문에 휘발 NMP량이 적었다. 따라서, T탑 현상을 억제할 수 있는 것이 시사되었다.
또, 실시예 1∼3은, 점도의 상승률이 낮고, 보존성이 우수한 것도 시사되었다.
또, 실시예 1 및 2는, 해상도 및 인장 신도에도 우수하였다.
본 발명은, 반도체 장치의 생산성이 우수한 반도체 장치의 제조 방법을 제공하는 것이다.
또한, 액정 표시체 등의 생산에 있어서도 보호막이 이용되는 경우에는, 본 발명을 적용할 수 있다.

Claims (4)

  1. 반도체용 웨이퍼에 화학 증폭형 레지스트를 이용하여 회로 배선을 형성하는 회로 형성 공정과, 상기 회로 배선을 형성한 후에, 상기 회로 배선을 보호하도록 경화막을 형성하는 경화막 형성 공정을 갖는 반도체 장치의 제조 방법으로서,
    상기 경화막은, 폴리벤조옥사졸 구조 또는 폴리벤조옥사졸 전구체 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지와, 광조사로 산이 발생하는 물질과, 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물의 경화물로 구성되어 이루어지며,
    알칼리 가용성 수지의 합성을 N-메틸-2-피롤리돈 이외의 용제로 행하고,
    상기 감광성 수지 조성물 중에, N-메틸-2-피롤리돈은 1wt% 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치의 제조 방법.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 N-메틸-2-피롤리돈이 0.1wt% 이하인 반도체 장치의 제조 방법.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물 중에 포함되는 N-메틸-2-피롤리돈이 0wt%인 반도체 장치의 제조 방법.
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