JP4742634B2 - 樹脂組成物並びにそれを用いた半導体装置及び表示素子 - Google Patents
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Description
(B)ビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物、
を含むことを特徴とする樹脂組成物。
一般式(1)で示される構造を含むポリアミド樹脂中のXが、式(2)の群より選ばれてなる[6]記載の樹脂組成物。
前記絶縁膜は、[1]乃至[9]いずれかに記載の樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする半導体装置。
前記絶縁膜は、[1]乃至[9]いずれかに記載の樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする表示装置。
前記半導体チップ上に樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、
樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、
活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記保護膜を形成する工程と、
を含み、
前記樹脂組成物が[1]乃至[9]のいずれかに記載の樹脂組成物であることを特徴とする半導体装置の製造方法。
前記基板上に樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、
該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、
活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記平坦化膜を形成する工程と、
を含み、
前記樹脂組成物が[1]乃至[9]のいずれかに記載の樹脂組成物であることを特徴とする表示装置の製造方法。
このポリアミド樹脂を約250〜400℃で加熱すると脱水閉環し、ポリイミド、又はポリベンゾオキサゾール、或いは両者の共重合という形で耐熱性樹脂が得られる。
反応においてはジカルボン酸1モルに対してビスオキサゾリン誘導体を0.3〜3モル反応させることが望ましい。更に好ましくはジカルボン酸1モルに対してビスオキサゾリン誘導体を0.8〜2.5モルである。本発明においては上記反応において得られた反応生成物を単離することなくそのまま用いるため、その反応性生物中には未反応物としての原料や数量体に重合したものも含まれる可能性があるが、本発明においてはそのような混合物状態を(B)成分として含んでいてもよい。
<参考例1>
アルカリ可溶性樹脂(A)の製造
テレフタル酸0.8モルとイソフタル酸0.2モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体360.4g(0.9モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン366.3g(1モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン3000gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた。次にN−メチル−2−ピロリドン500gに溶解させた5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物32.8g(0.2モル)を加え、更に12時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/メタノール=3/1(容積比)の溶液に投入し沈殿物を得た。濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、一般式(1)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−1及びY−2の混合物で、a=100、b=0の目的のポリアミド樹脂(A−1)を得た。
γ―ブチロラクトン276gに1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン43.2g(0.2モル)とジフェニルエーテル−4,4’ −ジカルボン酸25.8g(0.1モル)を懸濁させ、オイルバスで130℃に加熱する。3時間攪拌した後、室温に冷却し目的とする反応生成物(B−1)を得た。樹脂組成物の製造においては溶剤を含んだワニス状で使用した。
製造したアルカリ可溶性樹脂(A−1)100gと上で製造した反応生成物(B−1)50g(樹脂分としては10g)をγ−ブチロラクトン150gに溶解した後、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過して樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分プリベークし、膜厚約9.5μmの塗膜を得た。更に、クリーンオーブンで150℃/30分、320℃/30分、酸素濃度雰囲気が10ppm以下で硬化を行った。次に得られた硬化膜を2%のフッ化水素水に漬浸し、膜をシリコンウエハーから剥離した。得られた膜を純水で充分に洗浄した後、60℃/5時間かけてオーブンで乾燥した。得られた膜の熱膨張係数をセイコーインスツルメンツ(株)製TMA/SS6000で測定を行ったところ、50℃から100℃の間で32ppmと低い値を示した。
参考例1のビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造において、使用したジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸25.8g(0.1モル)の替
わりにイソフタル酸16.6g(0.1モル)に変更し、目的とする反応生成物(B−2)を得た。更に(B−2)の添加量を75g(樹脂分として15g)に変えた以外は参考例1と同様に、アルカリ可溶性樹脂の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
参考例1のビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造において、使用したジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸25.8g(0.1モル)の替
わりにアジピン酸14.6g(0.1モル)に変更し、目的とする反応生成物(B−3)を得た。更に(B−3)の添加量を30g(樹脂分として6g)に変えた以外は参考例1と同様に、アルカリ可溶性樹脂の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
参考例1のビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造において、1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン54.1g(0.25モル)に
変え、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸25.8g(0.1モル)はそのま
まにし、目的とする反応生成物(B−4)を得た。その他については参考例1と同様に、アルカリ可溶性樹脂の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
参考例1のビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造において、1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン17.3g(0.08モル)に
変え、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸25.8g(0.1モル)はそのま
まにし、目的とする反応生成物(B−5)を得た。その他については参考例1と同様に、アルカリ可溶性樹脂の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(A)の合成
ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベ
ンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体443.2g(0.9モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン366.3g(1モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン3000gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた。
次にN−メチル−2−ピロリドン500gに溶解させた5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物32.8g(0.2モル)を加え、更に12時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/メタノール=3/1(容積比)の溶液に投入し沈殿物を得た。濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、一般式(1)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−3で、a=100、b=0の目的のアルカリ可溶性樹脂(A−2)を得た。(A−1)を(A−2)に変えた以外は参考例1と同様に、ビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
参考例1におけるアルカリ可溶性樹脂の製造において、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンを348.0g(0.95モル)に減らし、替わりに1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン12.4g(0.05モル)を加え、一般式(1)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−1及びY−2の混合物、Zが下記式Z−1で、b=95、c=5からなるアルカリ可溶性樹脂(A−3)を合成した。(A−1)を(A−3)に変えた以外は参考例1と同様に、ビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(A)の合成
4,4’−オキシジフタル酸無水物17.1g(0.055モル)と2−メチル−2−プロパノール8.15g(0.110モル)とピリジン10.9g(0.138モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン150gを加えて溶解させた。この反応溶液に1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール14.9g(0.110モル)をN−メチル−2−ピロリドン30gと共に滴下した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド22.7g(0.110モル)をN−メチル−2−ピロリドン50gと共に滴下し、室温で一晩反応させた。その後、この反応溶液にジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール2 モルとを反応させて得られたジ
カルボン酸誘導体(活性エステル)27.1g(0.055モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン44.8g(0.122モル)をN−メチル−2−ピロリドン70gと共に添加し、室温で2時間攪拌した。その後
オイルバスを用いて75℃にて12時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/メタノール=3/1(体積比)の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で十分洗浄した後、真空下で乾燥し、一般式(2)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−3及びY−4で、a=100、b=0からなるポリアミド樹脂(A−4)を合成した。
(A−1)を(A−4)に変えた以外は参考例1と同様に、ビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)の製造、樹脂組成物の製造及び特性評価を行った。
樹脂組成物の製造
参考例1で製造したアルカリ可溶性樹脂(A−1)100g、反応生成物(B−1)50g(樹脂分としては10g)、下記式(C−1)で示される光により酸を発生する化合物16gをγ−ブチロラクトン150gに溶解した後、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過して樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分プリベークし、膜厚約11μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷(株)製・マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、i線ステッパー((株)ニコン製・4425i)を用いて、露光量を変化させて照射した。次に2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に110秒浸漬することによって露光部を溶解除去した後、純水で10秒間リンスした。その結果、露光量410mJ/cm2で照射した部分よりパターンが形成されていることが確認できた。(感度は410mJ/cm2)。解像度は5μmを示した。更に、クリーンオーブンで150℃/30分、320℃/30分、酸素濃度雰囲気が10ppm以下で硬化を行った。得られた膜を純水で充分に洗浄した後、60℃/5時間かけてオーブンで乾燥した。得られた膜の熱膨張係数をセイコーインスツルメンツ(株)製TMA/SS6000で測定を行ったところ、50℃から100℃の間で39ppmと低い値を示した。
樹脂組成物の製造
参考例1で製造したアルカリ可溶性樹脂(A−1)100g、実施例2で製造した反応生成物(B−2)75g(樹脂分としては15g)、下記式(C−2)で示される光により酸を発生する化合物16gをγ−ブチロラクトン150gに溶解した後、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過して樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分プリベークし、膜厚約11μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷(株)製・マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、i線ステッパー((株)ニコン製・4425i)を用いて、露光量を変化させて照射した。次に2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に110秒浸漬することによって露光部を溶解除去した後、純水で10秒間リンスした。その結果、露光量550mJ/cm2で照射した部分よりパターンが形成されていることが確認できた。(感度は550mJ/cm2)。解像度は5μmを示した。更に、クリーンオーブンで150℃/30分、320℃/30分、酸素濃度雰囲気が10ppm以下で硬化を行った。得られた膜を純水で充分に洗浄した後、60℃/5時間かけてオーブンで乾燥した。得られた膜の熱膨張係数をセイコーインスツルメンツ(株)製TMA/SS6000で測定を行ったところ、50℃から100℃の間で35ppmと低い値を示した。
ガラス基板上にITO膜を蒸着形成した後、フォトレジストを使用した通常のフォトリソグラフィー法によってこのITO膜をストライプ状に分割した。この上に、参考例9で得られた樹脂組成物を塗布し、厚さ約2μmの樹脂層を形成した。次に平行露光機(光源:高圧水銀灯)を使用して露光強度25mW/cm2で10秒間ガラスマスクを介し露光を行った。その後、2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に樹脂層を20秒間浸漬現像することにより、各ストライプ上のITOの縁以外の部分を露出し、ITOの縁
部とITOの除去された部分の上にのみ樹脂層が形成されるよう加工を行った。その後、樹脂層全体に露光時に用いた平行露光機を使用して、露光強度25mW/cm2で40秒間、後露光を行った後、熱風循環式乾燥器を使用して空気中230℃で1時間加熱硬化を行った。
参考例1におけるビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)を無添加にした以外は参考例1と同様に樹脂組成物を作製し、参考例1と同様の評価を行った。
参考例6におけるビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)を無添加にした以外は参考例6と同様に樹脂組成物を作製し、参考例6と同様の評価を行った。
参考例7におけるビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)を無添加にした以外は参考例7と同様に樹脂組成物を作製し、参考例7と同様の評価を行った。
参考例9におけるビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物(B)を無添加にした以外は参考例9と同様に樹脂組成物を作製し、参考例9と同様の評価を行った。
2 Alパッド
3 パッシベーション膜
4 バッファコート膜
5 金属(Cr、Ti等)膜
6 配線(Al、Cu等)
7 絶縁膜
8 バリアメタル
9 ハンダバンプ
Claims (13)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、
(B)ビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応生成物、を含む樹脂組成物であって、
前記(A)アルカリ可溶性樹脂が、クレゾール型ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造、ポリイミド構造、ポリイミド前駆体構造又はポリアミド酸エステル構造であって、これらを単独又は2種類以上含んでなり、
かつ(B)ビスオキサゾリン誘導体とジカルボン酸との反応性生物に用いるジカルボン酸が、ジフェニルスルホン−4,4’−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−4,4’−ジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、2,2’−ビス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,3−ビス(カルボキシフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸より選ばれるものであることを特徴とする樹脂組成物。 - ジカルボン酸1モルに対してビスオキサゾリン誘導体を0.3〜3モル反応させることを特徴とする請求項1記載の樹脂組成物。
- 更に、(C)光により酸を発生する化合物を含む請求項1〜2記載の樹脂組成物。
- (C)光により酸を発生する化合物が、フェノール化合物と、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸又は1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸とのエステル化合物である請求項3記載の樹脂組成物。
- (A)アルカリ可溶性樹脂が、一般式(1)で示される構造を含むポリアミド樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
合、R2
は少なくとも1つはカルボキシル基でなければならない。また、R2 としてカルボキシ
ル基がない場合、R1 は少なくとも1つは水酸基でなればならない。Zは−R4 −Si(R6 )(R7 )−O−Si(R6 )(R7 )−R5 −で表され、R4 、R5 は2 価の有機基であり、R6 、R7 は1 価の有機基である。) - 一般式(1)で示される構造を含むポリアミド樹脂が、アルケニル基又はアルキニル基を少なくとも1個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む誘導体によって末端封止されたものである請求項5〜7のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に塗布して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱する工程と、を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 半導体基板と、該半導体基板に設けられた半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた絶縁膜とを備え、前記絶縁膜は、請求項1乃至8いずれかに記載の樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする半導体装置。
- 表示素子用基板と、その表面を覆う絶縁膜と、前記表示素子用基板の上部に設けられた表示素子とを備え、前記絶縁膜は、請求項1乃至8いずれかに記載の樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする表示装置。
- 半導体チップとその表面を覆う保護膜とを備える半導体装置の製造方法であって、
前記半導体チップ上に樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記保護膜を形成する工程と、
を含み、前記樹脂組成物が請求項1乃至8のいずれかに記載の樹脂組成物であることを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 基板と、その表面を覆う平坦化膜と、前記表示素子用基板の上部に設けられた表示素子とを備える表示装置の製造方法であって、
前記基板上に樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、
該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、
活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記平坦化膜を形成する工程と、
を含み、
前記樹脂組成物が請求項1乃至8のいずれかに記載の樹脂組成物であることを特徴とする表示装置の製造方法。
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