KR101402447B1 - 고무 혼합물 - Google Patents

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에보니크 데구사 게엠베하
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Abstract

본 발명은,
(A) 하나 이상의 스티렌-부타디엔 고무,
(B) 하나 이상의 충진제, 및
(C) 하나 이상의 하기 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)
을 포함하는 고무 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 1>
[(X)(X')(X")Si-RI]2-Sm
이는 하나 이상의 스티렌-부타디엔 고무, 및 하나 이상의 충진제 및 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 혼합하여 제조된다.
고무 혼합물은 성형체의 제조에 사용될 수 있다.
고무 혼합물, 스티렌-부타디엔, 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)

Description

고무 혼합물{RUBBER MIXTURES}
본 발명은 고무 혼합물, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
실란은 커플링제로 사용될 수 있음이 알려져 있다. 예를 들어, 아미노알킬트리알콕시실란, 메타크릴옥시알킬트리알콕시실란, 폴리술판알킬-트리알콕시실란 및 메르캅토알킬트리알콕시실란이 무기 물질과 유기 중합체 사이에서의 커플링제로서, 가교제로서 및 표면 개질제로서 사용된다.
이들 커플링제 또는 결합제는 충진제 및 엘라스토머와 결합을 형성하고, 이에 따라 충진제 표면 및 엘라스토머 사이에 우수한 상호작용을 초래한다.
또한, 규소 원자 상에 3개의 알콕시 치환기를 갖는 상업적으로 입수가능한 실란 커플링제의 사용이 충진제로의 커플링 동안과 그 후에 상당량의 알콜의 유리를 야기함이 알려져 있다(DE 22 55 577). 트리메톡시- 및 트리에톡시-치환 실란이 일반적으로 사용되므로, 상당량의 상응하는 알콜, 메탄올 및 에탄올이 유리된다.
또한, 메톡시- 및 에톡시-치환 실란이 상응하는 장쇄 알콕시-치환 실란보다 더 반응성이 있고, 따라서 충진제에 더 신속히 커플링할 수 있으며, 기술적 및 경제적인 이유로 현재까지 메톡시 및 에톡시 치환기를 사용하는 것이 필수적으로 되 었음이 알려져 있다.
EP 1285926호는 하기 일반식의 오르가노규소 화합물을 개시한다.
Figure 112007016028019-pat00001
여기서, R은 메틸 또는 에틸기이고, RI은 동일하거나 또는 상이하며, C9-C30 분지 또는 비분지 일가 알킬 또는 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 분지 또는 비분지 C2-C30 알킬 에테르기, 분지 또는 비분지 C2-C30 알킬 폴리에테르기이고, X는 NH(3-s), O(C=O)-RIII, SH, S, S(C=O)-RIII 또는 H이다.
게다가, JP 2002145890는 일반식 [[(R1O-)(R2-O-)n]p-R3 3-pSi-R4]2-Sm의 화합물을 개시한다.
EP 1609516은 실란-개질 충진제로부터 성분을 추출하는 방법을 개시한다. 개질을 위한 실란은 일반식 Z-A-Sx-A-Z의 화합물일 수 있다.
DE 102005020536.4 및 DE 102005020534.8는 메르캅토-오르가닐(알콕시실란)의 제조 방법을 개시한다.
오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 포함하는 알려진 고무 혼합물의 단점은 낮은 파단신도(elongation at break)이다.
본 발명의 목적은 혼합 과정 동안 알콜의 감소된 방출뿐만 아니라 향상된 파단신도를 갖는 고무 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명은,
(A) 하나 이상의 스티렌-부타디엔 고무,
(B) 하나 이상의 충진제, 및
(C) 하나 이상의 하기 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)
을 포함하는 고무 혼합물을 제공한다.
[(X)(X')(X")Si-RI]2-Sm
여기서,
X는 14 내지 29, 바람직하게는 16 내지 27, 특히 바람직하게는 18 내지 25, 더 특히 바람직하게는 19 내지 23의 탄소수를 갖는 알킬 폴리에테르기 O-((CRII 2)w-O-)tAlk, 바람직하게는 O-(CH2-CH2-O-)tAlk, O-(CH(CH3)-CH2-O-)t-Alk, O-(CH2-CH2- CH2-CH2-O-)tAlk 또는 (CH2-CH(CH3)-CH2-O)tAlk이고,
[여기서,
t = 2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 9, 특히 바람직하게는 4 내지 9, 더 특히 바람직하게는 5 내지 9, 가장 바람직하게는 5 내지 6,
w = 2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 9, 특히 바람직하게는 4 내지 9, 더 특히 바람직하게는 4 내지 8,
RII는 각각 독립적으로 H, 페닐기 또는 알킬기, 바람직하게는 C1-C11 알킬기, 특히 바람직하게는 CH3기 또는 CH3-CH2기이고,
Alk는 분지 또는 비분지, 포화 또는 불포화, 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 일가 C10-C25-, 바람직하게는 C10-C19-, 특히 바람직하게는 C11-C18-, 더 특히 바람직하게는 C12-C17-, 가장 바람직하게는 C13-C17-탄화수소기이다.]
X'는 분지 또는 비분지 알킬, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 특히 바람직하게는 -CH3, -CH2-CH3, -CH(CH3)-CH3, -CH2-CH2-CH3 또는 C4-C15-알킬, 분지 또는 비분지 알콕시, 바람직하게는 C1-C18 알콕시, 특히 바람직하게는 -OCH3, -OCH2-CH3, -OCH(CH3)-CH3, -OCH2-CH2-CH3, -OC12H25, -OC13H27, -OC14H29 또는 C15-C18 알콕시, 분지 또는 비분지 C2-C25 알케닐옥시, 바람직하게는 C4-C20 알케닐옥시, 특히 바람직하게는 C6-C18 알 케닐옥시, C6-C35 아릴옥시, 바람직하게는 C9-C30 아릴옥시, 특히 바람직하게는 페닐옥시 (-OC6H5) 또는 C9-C18 아릴옥시, 분지 또는 비분지 C7-C35 알킬아릴옥시기, 바람직하게는 C9-C30 알킬아릴옥시기, 특히 바람직하게는 벤질옥시 (-O-CH2-C6H5) 또는 -O-CH2-CH2-C6H5, 분지 또는 비분지 C7-C35 아르알킬옥시기, 바람직하게는 C9-C25 아르알킬옥시기, 특히 바람직하게는 톨릴옥시 (-O-C6H4-CH3) 또는 C9-C18 아르알킬옥시기이거나, 또는 X이고,
X"는 분지 또는 비분지 알킬, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 특히 바람직하게는 CH3, CH2-CH3, CH(CH3)-CH3, CH2-CH2-CH3 또는 C4-C15-알킬, 분지 또는 비분지 알콕시, 바람직하게는 C1-C18 알콕시, 특히 바람직하게는 -OCH3, -OCH2-CH3, -OCH(CH3)-CH3, -OCH2-CH2-CH3 또는 C4-C15 알콕시, C2-C25 알케닐옥시, 바람직하게는 C4-C20 알케닐옥시, 특히 바람직하게는 C6-C18 알케닐옥시, C6-C35 아릴옥시, 바람직하게는 C9-C30 아릴옥시, 특히 바람직하게는 페닐옥시 (-OC6H5) 또는 C9-C18 아릴옥시, 분지 또는 비분지 C7-C35 알킬아릴옥시기, 바람직하게는 C9-C30 알킬아릴옥시기, 특히 바람직하게는 벤질옥시 (-O-CH2-C6H5) 또는 -O-CH2-CH2-C6H5, 분지 또는 비분지 C7-C35 아르알킬옥시기, 바람직하게는 C9-C25 아르알킬옥시기, 특히 바람직하게는 톨릴옥시 (-O-C6H4-CH3) 또는 C9-C18 아르알킬옥시기이거나, 또는 X이고,
RI은, 적절한 경우 치환기를 갖는, 분지 또는 비분지, 포화 또는 불포화, 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 2가 C1-C30 탄화수소기이고,
m은 1 내지 12, 바람직하게는 1.5 내지 8, 특히 바람직하게는 1.8 내지 4이다.
RI은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2-, -CH(C2H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH2(CH3)CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는
Figure 112007016028019-pat00002
일 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 특히 바람직하게는 화학식 1의 화합물(여기서, m은 1.8 내지 2.8 및 3.0 내지 3.9임)로 이루어진 성분의 혼합물일 수 있다.
X' 및 X"가 (CH3O-) 또는 (C2H5-O-)인 경우, X는 바람직하게는 O-(CH2-CH2-O-)tAlk 또는 O-(CH(CH3)-CH2-O-)t-Alk(여기서, t　=　2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 9, 특히 바람직하게는 4 내지 9, 더 특히 바람직하게는 5 내지 9임)일 수 있다.
X'가 X이고, X"가 (CH3O) 또는 (C2H5-O-)인 경우, X는 바람직하게는 O-(CH2-CH2-O-)t-Alk 또는 O-(CH(CH3)-CH2-O-t-Alk(여기서, t　=　2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 9, 특히 바람직하게는 4 내지 9, 더 특히 바람직하게는 5 내지 9임)일 수 있다.
X' 및 X"가 X인 경우, X는 바람직하게는 O-(CH2-CH2-O-)tAlk 또는 O-(CH(CH3)-CH2-O-)t-Alk(여기서, t = 2 내지 9, 바람직하게는 3 내지 9, 특히 바람직하게는 4 내지 9, 더 특히 바람직하게는 5 내지 9임)일 수 있다.
X'가 X이고, X"가 1 내지 6 탄소수를 갖는 알킬인 경우, t는 3 내지 9, 바람직하게는 4 내지 9, 특히 바람직하게는 5 내지 9, 더 특히 바람직하게는 6 내지 9, 가장 바람직하게는 7 내지 9일 수 있다.
X' 및 X"가 1 내지 6 탄소수를 갖는 알킬인 경우, t는 3 내지 9, 바람직하게는 4 내지 9, 특히 바람직하게는 5 내지 9, 더 특히 바람직하게는 6 내지 9, 가장 바람직하게는 7 내지 9일 수 있다.
화학식 1 중 X는 알콕실화 캐스터유(예를 들어, CAS　61791-12-6)일 수 있다.
화학식 1 중 X는 알콕실화 올레일아민(예를 들어, CAS　26635-93-8)일 수 있 다.
m = 1인 화합물은 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 포함하는 화합물의 혼합물에 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 더 특히 바람직하게는 2 내지 8 중량% 정도로 존재할 수 있다.
알킬 폴리에테르기 O-((CRII 2)w-O-)t Alk는 에틸렌 옥사이드 단위(CH2-CH2-O), 프로필렌 옥사이드 단위, 예컨대 (CH(CH3)-CH2-O) 또는 (CH2-CH(CH3)-O), 또는 부틸렌 옥사이드 단위, 예컨대 (-CH2-CH2-CH2-CH2-), (-CH(CH2-CH3)-CH2-O) 또는 (-CH2-CH(CH2-CH3)-O)를 함유할 수 있다.
알킬 폴리에테르기 O-(CRII 2-CRII 2-O)t는 바람직하게는 이하의 것일 수 있다:
O-(-CH2-CH2-O-) a , O-(-CH(CH3)-CH2-O-) a , O-(-CH2-CH(CH3)-O-) a , O-(-CH2-CH2-O-) a (-CH(CH3)-CH2-O-), O-(-CH2-CH2-O-)(-CH(CH3)-CH2-O-) a , O-(-CH2-CH2-O-) a (-CH2-CH(CH3)-O-), O-(-CH2-CH2-O-)(-CH2-CH(CH3)-O-) a , O-(-CH(CH3)-CH2-O-) a (-CH2-CH(CH3)-O-), O-(-CH(CH3)-CH2-O-)(-CH2-CH(CH3)-O-) a , O-(-CH2-CH2-O-) a (-CH(CH3)-CH2-O-) b (-CH2-CH(CH3)-O-) c 또는 이들의 조합(여기서, a + b + c = t).
부호 a, b 및 c는 모두 숫자이고, 반복 단위의 수를 나타낸다.
알킬 폴리에테르기 O-(CRII 2-CRII 2-O)t-Alk는 이하의 것일 수 있다:
O-(CH2-CH2O)2-C10H21, O-(CH2-CH2O)3-C10H21, O-(CH2-CH2O)4-C10H21, O-(CH2-CH2O)5-C10H21, O-(CH2-CH2O)6-C10H21, O-(CH2-CH2O)7-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C10H21, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C10H21, O-(CH2-CH2O)2-C11H23, O-(CH2-CH2O)3-C11H23, O-(CH2-CH2O)4-C11H23, O-(CH2-CH2O)5-C11H23, O-(CH2-CH2O)6-C11H23, O-(CH2-CH2O)7-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C11H23, O-(CH(CH3)-CH2O)6-C11H23, O-(CH2-CH2O)2-C12H25, O-(CH2-CH2O)3-C12H25, O-(CH2-CH2O)4-C12H25, O-(CH2-CH2O)5-C12H25, O-(CH2-CH2O)6-C12H25, O-(CH2-CH2O)7-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C12H25, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C12H25, O-(CH2-CH2O)2-C13H27, O-(CH2-CH2O)3-C13H27, O-(CH2-CH2O)4-C13H27, O-(CH2-CH2O)5-C13H27, O-(CH2-CH2O)6-C13H27, O-(CH2-CH2O)7-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C13H27, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C13H27, O-(CH2-CH2O)2-C14H29, O-(CH2-CH2O)3-C14H29, O-(CH2-CH2O)4-C14H29, O-(CH2-CH2O)5-C14H29, O-(CH2-CH2O)6-C14H29, O-(CH2-CH2O)7-C14H29, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C14H29, O- (CH(CH3)-CH2O)3-C14H29, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C14H29, O-(CH(CH3)-CH2O)5-C14H29, O-(CH2-CH2O)2-C15H31, O-(CH2-CH2O)3-C15H31, O-(CH2-CH2O)4-C15H31, O-(CH2-CH2O)5-C15H31, O-(CH2-CH2O)6-C15H31, O-(CH2-CH2O)7-C15H31, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C15H31, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C15H31, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C15H31, O-(CH2-CH2O)2-C16H33, O-(CH2-CH2O)3-C16H33, O-(CH2-CH2O)4-C16H33, O-(CH2-CH2O)5-C16H33, O-(CH2-CH2O)6-C16H33, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C16H33, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C16H33, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C16H33, O-(CH2-CH2O)2-C17H35, O-(CH2-CH2O)3-C17H35, O-(CH2-CH2O)4-C17H35, O-(CH2-CH2O)5-C17H35, O-(CH2-CH2O)6-C17H35, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C17H35, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C17H35, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C17H35, O-(CH2-CH2O)2-C18H37, O-(CH2-CH2O)3-C18H37, O-(CH2-CH2O)4-C18H37, O-(CH2-CH2O)5-C18H37, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C18H37, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C18H37, O-(CH2-CH2O)2-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)3-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)4-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)5-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)6-C6H4-C9H19, O-(CH2-CH2O)7-C6H4-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)2-C6H4-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)3-C6H4-C9H19, O-(CH(CH3)-CH2O)4-C6H4-C9H19.
알킬 폴리에테르기 O-(CRII 2-CRII 2-O)t-Alk는, t = 5, RII = H이고 Alk가 C13인 경우, 이하일 수 있다.
Figure 112007016028019-pat00003
탄소쇄 Alk의 평균 분지수는 1 내지 5, 바람직하게는 1.2 내지 4일 수 있다. 평균 분지수는 본원에서 (CH3 기의 수)-1로 정의된다.
바람직한 화학식 1의 화합물은 이하의 것일 수 있다:
[[C10H21O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O- (CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O- (CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)2]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)3]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)4]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)5]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)6]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)2]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)3]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)4]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)5]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)6]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)2]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)3]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)4]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)5]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)6]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)2]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)3]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)4]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)5]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)6]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)2]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)3]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)4]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)5]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C11H23O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)6]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)6]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)6]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)6]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C17H35O-(CH2-CH2O)6]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm, [[C10H21O-(CH2-CH2O)6]3Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm, [[C12H25O-(CH2-CH2O)6]3Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm, [[C13H27O-(CH2-CH2O)6]3Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2- CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm, [[C14H29O-(CH2-CH2O)6]3Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm, [[C15H31O-(CH2-CH2O)6]3Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm, [[C16H33O-(CH2-CH2O)6]3Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)2]3Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)3]3Si(CH2)3]2Sm, [[C18H37O-(CH2-CH2O)4]3Si(CH2)3]2Sm 또는 [[C18H37O-(CH2-CH2O)5]3Si(CH2)3]2Sm (여기서, 알킬 라디칼은 비분지 또는 분지될 수 있다).
Alk = C10H21, C11H23, C12H25, C13H27, C14H29, C15H31, C16H33, C17H35, C18H37, C19H39 또는 C20H41인 화학식 1의 화합물은 이하의 것일 수 있다:
[[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6](MeO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6]2(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2](Me)(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3](Me)(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4](Me)(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5](Me)(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6](Me)(MeO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6](EtO)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6]2(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6](Me)(EtO)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2]2(Me)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3]2(Me)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4]2(Me)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5]2(Me)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6]2(Me)Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)2](Me)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)3](Me)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)4](Me)2Si(CH2)3]2Sm, [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)5](Me)2Si(CH2)3]2Sm 또는 [[Alk-O-(CH2-CH(CH3)O-)6](Me)2Si(CH2)3]2Sm (여기서, Alk기는 비분지 또는 분지될 수 있고, 알킬 폴리에테르기 X는 14 내지 29 탄소수를 갖는다).
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로 이루어진 혼합물일 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은, 화합물 중의 X, X' 및 X"이 알콕시 및 알킬 폴리에테르기인, 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로 이루어진 혼합물일 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은, 화합물들이 상이한 t 및 w를 갖는, 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로 이루어진 혼합물일 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 화합물 중의 Alk가 상이한 탄소수를 갖고/갖거나 분지된 것인, 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로 이루어진 혼합물일 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은, 화합물들이 m=2인 화합물을 5 중량%보다 많이, 바람직하게는 10 중량%보다 많이, 특히 바람직하게는 25 중량%보다 많이, 더 특히 바람직하게는 50 중량%보다 많이 포함하는, 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로 이루어진 혼합물일 수 있다.
축합체, 즉 올리고- 및 폴리실록산은 물 첨가 및, 적절한 경우 첨가제의 첨가를 통해 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로부터 쉽게 형성될 수 있다.
화학식 1의 화합물의 이들 올리고머 또는 중합체 실록산은 화학식 1의 단량체 화합물이 사용될 수 있는 것과 동일한 분야에서 커플링 시약으로 사용될 수 있다.
폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)의 올리고머 또는 중합체 실록산의 혼합물, 또는 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)과 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)의 올리고머 또는 중합체 실록산의 혼합물과의 혼합물 형태일 수 있다.
폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 고분해능 1H, 29Si 또는 13C NMR, GPC 또는 고분해능 질량 분광기에 의해 분석되어 기술될 수 있다.
폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 바람직하게는 고분해능 13C NMR에 의해 분석되어 기술될 수 있다.
폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 이의 용융 범위를 통해 DSC(시차 주사 열량계)에 의해 기술되고 특징지워 질 수 있다.
서로 알콕시 치환기의 상대적인 분포와 관련하여 얻어진 성분의 혼합물은 13C 및 29Si 핵자기 공명 분광기를 통해 측정될 수 있다.
서로 알콕시 치환기의 상대적인 분포와 관련하여 얻어진 성분의 혼합물은 알콕시실란의 총 가수분해 및 이어지는 기체 크로마토그래피를 통해 측정될 수 있다.
서로 알콕시 치환기의 상대적인 분포와 관련하여 얻어진 성분의 혼합물은 본 발명의 알콕시실란의 총 가수분해 및 이어지는 HPLC 분석을 통해 측정될 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 하기 화학식 2의 실란을 취하고, 이를 촉매와 함께 또는 촉매 없이 알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk와, R-OH 제거 및 반응 혼합물로부터 R-OH의 연속 또는 배치식 제거를 하면서, 반응시켜서 제조될 수 있다.
[(RO)(X"')(X"")Si-RI]2-Sm
여기서,
RI 및 m은 상기에서 정의된 바와 같고,
(RO)는 분지 또는 비분지 알콕시, 바람직하게는 C1-C25 알콕시, 특히 바람직하게는 C1-C18 알콕시, 특히 바람직하게는 O-CH3, O-CH2-CH3, O-CH2-CH2-CH3, O- CH(CH3)2, O-C8H17, O-C9H19, O-C10H21, O-C11H23, O-C12H25, O-C13H27, O-C14H29, O-C15H31, O-C16H33, O-C17H35, O-C18H37이고,
X"'는 분지 또는 비분지 알킬, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 특히 바람직하게는 CH3, CH2-CH3, CH(CH3)-CH3, CH2-CH2-CH3 또는 C4-C15-알킬, 분지 또는 비분지 알콕시, 바람직하게는 C1-C18 알콕시, 특히 바람직하게는 -OCH3, -OCH2-CH3, -OCH(CH3)-CH3, -OCH2-CH2-CH3, -OC12H25, -OC13H27, -OC14H29 또는 C15-C18 알콕시, 분지 또는 비분지 C2-C25 알케닐옥시, 바람직하게는 C4-C20 알케닐옥시, 특히 바람직하게는 C6-C18 알케닐옥시, C6-C35 아릴옥시, 바람직하게는 C9-C30 아릴옥시, 특히 바람직하게는 페닐옥시 (-OC6H5) 또는 C9-C18 아릴옥시, 분지 또는 비분지 C7-C35 알킬아릴옥시기, 바람직하게는 C9-C30 알킬아릴옥시기, 특히 바람직하게는 벤질옥시 (-O-CH2-C6H5) 또는 -O-CH2-CH2-C6H5, 분지 또는 비분지 C7-C35 아르알킬옥시기, 바람직하게는 C9-C25 아르알킬옥시기, 특히 바람직하게는 톨릴옥시 (-O-C6H4-CH3) 또는 C9-C18 아르알킬옥시기, 또는 (RO)이고,
X""는 분지 또는 비분지 알킬, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 특히 바람직하게는 CH3, CH2-CH3, CH(CH3)-CH3, CH2-CH2-CH3 또는 C4-C15-알킬, 분지 또는 비분지 알콕시, 바람직하게는 C1-C18 알콕시, 특히 바람직하게는 -OCH3, -OCH2-CH3, -OCH(CH3)-CH3, -OCH2-CH2-CH3 또는 C4-C15 알콕시, C2-C25 알케닐옥시, 바람직하게는 C4-C20 알케닐옥시, 특히 바람직하게는 C6-C18 알케닐옥시, C6-C35 아릴옥시, 바람직하게는 C9-C30 아릴옥시, 특히 바람직하게는 페닐옥시 (-OC6H5) 또는 C9-C18 아릴옥시, 분지 또는 비분지 C7-C35 알킬아릴옥시기, 바람직하게는 C9-C30 알킬아릴옥시기, 특히 바람직하게는 벤질옥시 (-O-CH2-C6H5) 또는 -O-CH2-CH2-C6H5, 분지 또는 비분지 C7-C35 아르알킬옥시기, 바람직하게는 C9-C25 아르알킬옥시기, 특히 바람직하게는 톨릴옥시 (-O-C6H4-CH3) 또는 C9-C18 아르알킬옥시기, 또는 (RO)이다.
알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk는 에톡실화 알콜일 수 있다.
알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk는 프로폭실화 알콜일 수 있다.
화학식 2의 실란에 대한 알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk의 몰비는 0.01 내지 8, 바람직하게는 0.1 내지 6.5, 특히 바람직하게는 0.5 내지 6, 더 특히 바람직하게는 0.5 내지 4일 수 있다.
출발 물질로서 사용되는 화학식 2의 비스(알콕시실릴오르가닐)-폴리술피드는 -S1- 내지 -S12- (m = 1 내지 12)를 갖는 다양한 비스(알콕시실릴오르가닐) 폴리술피드로 이루어진 혼합물이거나 또는 m이 2 내지 12인 순수한 비스(알콕시실릴-오르가닐) 폴리술피드일 수 있다.
사용되는 화학식 2의 비스(알콕시실릴오르가닐)-폴리술피드는 2.0 내지 4.0의 평균 황쇄 길이를 갖는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 비스(알콕시실릴오르가닐)-폴리술피드에서 평균 황쇄 길이는 HPLC로 측정되는 S2 내지 S12의 산술 평균으로 측정될 수 있다.
출발 물질로서 사용되는 화학식 2의 비스(알콕시실릴오르가닐)-폴리술피드에 존재하는 m=1인 화합물의 양은 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 더 특히 바람직하게는 1 내지 8 중량%일 수 있다.
이하의 방법은 화학식 1의 화합물의 올리고- 및 폴리실록산을 얻는데 사용될 수 있다:
당업계의 숙련자에게 알려진 물 첨가 및 첨가제 첨가를 통한 화학식 2의 상응하는 알콕시실란 화합물의 올리고머화 또는 공-올리고머화, 이어서 연속 또는 배치식, 촉매화 또는 비촉매화 에스테르전달에 의한 알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk에서의 올리고머 또는 공-올리고머 중 개별 (RO-)의 교환.
에스테르전달 반응에 사용되는 알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk는 상이한 알콜의 혼합물의 형태 또는 순수한 성분의 형태로 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 알콕실화 알콜 HO-((CRII 2)w-O-)t Alk의 예는 에톡실화/프로폭실화되거나 또는 각 각 에틸렌 옥사이드 단위를 함유하고 프로필렌 옥사이드 단위를 함유하는 분지 또는 선형 알콜이다.
사용되는 알콕실화 알콜은 이하의 구조식을 가질 수 있다.
HO-((CRII 2)w-O-)t Alk
에스테르전달 반응에서 촉매로서 사용되는 화합물은 금속을 함유하거나 또는 금속이 없는 것일 수 있다. EP 1394167은 적합한 촉매를 기술한다.
반응은 20 내지 200℃, 바람직하게는 50 내지 170℃, 특히 바람직하게는 80 내지 150℃의 온도에서 수행될 수 있다. 축합 반응을 피하기 위해, 무수 환경에서, 이상적으로는 불활성 기체 대기 중에서 반응을 수행하는 것이 유익할 수 있다.
반응은 대기압에서 또는 감압하에서 수행될 수 있다. 반응은 연속적으로 또는 배치식으로 수행될 수 있다.
화학식 1의 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 무기 물질(예를 들어, 유리 비드, 분쇄 유리, 유리 표면, 유리 섬유, 금속, 산화 충진제, 실리카) 및 유기 중합체(예를 들어, 열경화물, 열가소물, 엘라스토머) 사이의 커플링제로서 또는 산화 표면에 대한 가교제 및 표면 개질제로서 사용될 수 있다. 화학식 1의 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)은 충진된 고무 혼합물, 예를 들어, 타이어 트레드에서 커플링 시약으로 사용될 수 있다.
사용되는 스티렌-부타디엔 고무(SBR)는 스티렌-부타디엔 공중합체, 예컨대 에멀젼 SBR(E-SBR) 또는 용액 SBR(S-SBR)을 포함할 수 있다. 스티렌-부타디엔 공중합체는 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 2 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 더 특히 바람직하게는 15 내지 35 중량%의 스티렌 함량을 가질 수 있다. 자동차 타이어 트레드의 제조에서, 유리 전이 온도가 -50℃보다 높은 음이온성 중합 S-SBR 고무(용액 SBR) 및 이의 디엔 고무와의 혼합물이 특히 사용될 수 있다. 부타디엔 부분이 20 중량%보다 많이 비닐 분획을 갖는 S-SBR 고무가 특히 바람직하게 사용될 수 있다. 부타디엔 부분이 50 중량%보다 많이 비닐 분획을 갖는 S-SBR 고무가 더 특히 바람직하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 고무 혼합물은 추가의 고무, 예컨대 천연 고무 및/또는 합성 고무를 포함할 수 있다. 바람직한 합성 고무는 예를 들어 문헌 [W. Hofmann, Kautschuktechnologie [Rubber technology], Genter Verlag, Stuttgart 1980]에 기술되어 있다. 사용될 수 있는 합성 고무는 그 중에서도 이하의 것이다.
- 폴리부타디엔(BR);
- 폴리이소프렌(IR);
- 스티렌-부타디엔 공중합체(SBR), 예컨대 에멀젼 SBR(E-SBR) 또는 용액 SBR(S-SBR) (스티렌-부타디엔 공중합체는 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 2 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 더 특히 바람직하게는 15 내지 35 중량%의 스티렌 함량을 가질 수 있다);
- 클로로프렌(CR);
- 이소부틸렌-이소프렌 공중합체(IIR);
- 아크릴로니트릴 함량이 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%(NBR), 특히 바람직하게는 10 내지 45 중량%(NBR), 더 특히 바람직하게는 19 내지 45 중량%(NBR)인 부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체;
- 부분 수소화 또는 완전 수소화 NBR 고무(HNBR);
- 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체(EPDM);
- 관능기, 예를 들어, 카르복시기, 실라놀기 또는 에폭시기를 갖는 상기 언급된 고무, 예를 들어 에폭시화 NR, 카르복시 관능화 NBR 또는 실라놀- (-SiOH) 또는 실릴-알콕시-관능화 (-Si-OR) SBR;
또는 이들 고무의 혼합물.
한 바람직한 실시태양에서, 고무는 가황처리될 수 있다.
S-SBR 함량이 50 중량%보다 큰, 특히 바람직하게는 60 중량%보다 큰 상기 언급된 고무의 혼합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 고무 혼합물에 사용될 수 있는 충진제는 이하의 충진제이다:
- 카본 블랙: 본원에 사용될 수 있는 카본 블랙은 플레임 블랙, 퍼니스 블랙, 가스 블랙, 써멀 블랙일 수 있다. 카본 블랙의 BET 표면적은 20 내지 200 m2/g일 수 있다. 카본 블랙은 적절한 경우 Si와 같은 이종원자를 함유할 수 있다.
- 무정형 실리카(예를 들어, 실리케이트 용액에서의 침전(침전 실리카) 또는 할로겐화규소의 플레임 가수분해(건식(fumed) 실리카)를 통해 제조됨). 실리카의 표면적은 5 내지 1000 m2/g, 바람직하게는 20 내지 400　m2/g(BET 표면적)일 수 있고, 이의 1차 입자 크기는 10 내지 400 nm일 수 있다. 실리카는 적절한 경우 다른 금속 산화물, 예컨대 Al 산화물, Mg 산화물, Ca 산화물, Ba 산화물, Zn 산화물 및 티탄 산화물과 혼합된 산화물의 형태일 수 있다.
- 합성 실리케이트, 예컨대 알루미늄 실리케이트, 알칼리 토금속 실리케이트, 예컨대 마그네슘 실리케이트 또는 칼슘 실리케이트(BET 표면적이 20 내지 400 m2/g이고, 1차 입경이 10 내지 400 nm임).
- 합성 또는 천연 알루미늄 산화물 및 합성 또는 천연 알루미늄 수산화물.
- 합성 또는 천연 칼슘 카르보네이트, 예를 들어 침전 칼슘 카르보네이트.
- 천연 실리케이트, 예컨대 카올린 및 다른 천연 발생 실리카.
- 유리 섬유 및 유리 섬유 산물(매트, 스트랜드) 또는 유리 마이크로비드.
이들 충진제의 혼합물이 본 발명의 고무 혼합물에 사용될 수 있다.
20 내지 400　m2/g, 특히 바람직하게는 100 m2/g 내지 250　m2/g의 BET 표면적을 갖는, 실리케이트 용액의 침전을 통해 제조되는 무정형 실리카는 바람직하게는 각각의 경우 고무의 100부를 기준으로 5 내지 150 중량부로 사용될 수 있다.
언급된 충진제는 단독으로 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
한 특정 바람직한 실시태양에서, 고무 혼합물은, 각각의 경우 고무의 100 중량부를 기준으로, 연한색 충진제, 예컨대 실리카 10 내지 150 중량부, 적절한 경우 카본 블랙 0 내지 100 중량부와 함께, 화학식 1의 오르가노(알킬 폴리에테르 실란) 1 내지 25 중량부를 포함할 수 있다.
고무 혼합물은, 각각의 경우 고무 100 중량부를 기준으로, 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란) 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 2 내지 30 중량부, 특히 바람직하게는 3 내지 25 중량부를 포함할 수 있다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)이 혼합 공정에 첨가되는 형태는 순수하거나, 또는 불활성 유기 또는 무기 캐리어 상으로 흡수되거나, 또는 유기 또는 무기 캐리어와 이미 반응한 산물일 수 있다. 바람직한 캐리어 물질은 침전 또는 건식 실리카, 왁스, 열가소성 물질, 천연 또는 합성 실리케이트, 천연 또는 합성 산화물, 특히 알루미늄 산화물 또는 카본 블랙일 수 있다. 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)이 혼합 공정에 첨가될 수 있는 또다른 형태는 사용되는 충진제와 이미 반응한 산물이다.
또한, 고무 혼합물은 실리콘 오일 및/또는 알킬실란을 포함할 수 있다.
본 발명의 고무 혼합물은 알려진 고무 보조제, 예를 들어 가교제, 가황 촉진제, 반응 촉진제, 반응 지연제, 항산화제, 안정화제, 가공 조제, 가소화제, 왁스 또는 금속 산화물, 적절한 경우 활성제, 예컨대 트리에탄올아민 또는 헥산트리올을 추가로 포함할 수 있다.
다른 고무 보조제는 이하의 것일 수 있다:
폴리에틸렌 글리콜 및/또는 폴리프로필렌 글리콜 및/또는 폴리부틸렌 글리콜(몰 질량이 50 내지 50000 g/mol, 바람직하게는 50 내지 20000 g/mol, 특히 바람직하게는 200 내지 10000 g/mol, 더 특히 바람직하게는 400 내지 6000 g/mol, 가장 바람직하게는 500 내지 3000 g/mol임),
탄화수소-종결 폴리에틸렌 글리콜 Alk'-O-(CH2-CH2-O)yI-H 또는 Alk'-(CH2- CH2-O)yI-Alk',
탄화수소-종결 폴리프로필렌 글리콜 Alk'-O-(CH2-CH(CH3)-O)yI-H 또는 Alk'-O-(CH2-CH(CH3)-O)yI-Alk',
탄화수소-종결 폴리부틸렌 글리콜 Alk'-O-(CH2-CH2-CH2-CH2-O)yI-H, Alk'-O-(CH2-CH(CH3)-CH2-O)yI-H, Alk'-O-(CH2-CH2-CH2-CH2-O)yI-Alk' 또는 Alk'-O-(CH2-CH(CH3)-CH2-O)yI-Alk',
(여기서, 평균 yI은 2 내지 25, 바람직하게는 2 내지 15, 특히 바람직하게는 3 내지 8 및 10 내지 14, 더 특히 바람직하게는 3 내지 6 및 10 내지 13이고, Alk는 1 내지 35, 바람직하게는 4 내지 25, 특히 바람직하게는 6 내지 20, 더 특히 바람직하게는 10 내지 20, 가장 바람직하게는 11 내지 14 탄소수를 갖는, 분지 또는 비분지, 비치환 또는 치환, 포화 또는 불포화 탄화수소이다)
폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜 또는 이들의 혼합물로 에테르화된 네오펜틸 글리콜 HO-CH2-C(Me)2-CH2-OH, 펜타에리트리톨 C(CH2-OH)4 또는 트리메틸올프로판 CH3-CH2-C(CH2-OH)3 (여기서, 에테르화 폴리알콜 중 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및/또는 부틸렌 글리콜의 반복 단위의 수는 2 내지 100, 바람직하게는 2 내지 50, 특히 바람직하게는 3 내지 30, 더 특히 바람직하게는 3 내지 15이다),
yI의 평균값을 계산하기 위해, 폴리알킬렌 글리콜 단위의 산술적으로 측정가 능한 양이 -Alk의 산술적으로 측정가능한 양으로 나누어질 수 있다[(폴리알킬렌 글리콜 단위의 양)/(-Alk의 양)]. 예를 들어, 이 양은 1H 및 13C 핵자기 공명 분광기를 사용하여 측정될 수 있다.
고무 보조제의 사용량은 통상적이며, 목적하는 용도에 특히 의존한다. 통상적인 양은 예를 들어 고무를 기준으로 0.1 내지 50 중량%의 양일 수 있다.
사용될 수 있는 가교제는 황 또는 유기 황 공여체이다.
본 발명의 고무 혼합물은 가황 촉진제를 추가로 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 적합한 가황 촉진제의 예는 메르캅토벤즈티아졸, 술펜아미드, 구아니딘, 디티오카르바메이트, 티오우레아, 티오카르보네이트 및 이들의 아연 염, 예를 들어 아연 디부틸디티오카르바메이트이다.
가황 촉진제 및 황의 사용될 수 있는 양은 사용되는 고무 기준으로 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%이다.
본 발명의 고무 혼합물은,
(D) 티우람 술피드 촉진제 및/또는 카르바메이트 촉진제 및/또는 상응하는 아연 염,
(E) 질소-함유 공-활성제,
(F) 적절한 경우, 추가의 고무 보조제, 및
(G) 적절한 경우, 추가의 촉진제
를 포함할 수 있다.
본 발명은, 하나 이상의 스티렌-부타디엔 고무, 및 하나 이상의 충진제 및 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 혼합하는 것을 특징으로 하는, 본 발명의 고무 혼합물의 제조 방법 또한 제공한다.
화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)의 첨가 및 충진제의 첨가는 원료 온도가 100 내지 200℃일 때 수행될 수 있다. 그러나, 40 내지 100℃의 낮은 온도에서, 예를 들어 추가의 고무 보조제와 함께 수행될 수도 있다.
고무와 충진제, 적절한 경우 고무 보조제 및 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)의 블렌딩은 통상의 혼합 어셈블리, 예컨대 롤, 내부 혼합기 및 혼합 압출기에서 수행될 수 있다. 이들 고무 혼합물은 대개 내부 혼합기에서, 먼저 하나 이상의 연속 열기계적 혼합 단계에서 고무, 충진제, 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란) 및 고무 보조제를 100 내지 170℃에서 혼입시켜 혼합하여 제조될 수 있다. 본원에서 개별 성분의 첨가 순서 및 첨가 시점은 생성된 혼합물의 특성에 중대한 영향을 끼칠 수 있다. 생성된 고무 혼합물은 대개 내부 혼합기에서 또는 롤 상에서 40 내지 110℃에서 가교 물질의 혼합물을 수용할 수 있고, 대개 이후의 가공 단계, 예를 들어 성형 및 가황에서 비가황 혼합으로 알려진 것으로 가공될 수 있다.
본 발명의 고무 혼합물은 80 내지 200℃, 바람직하게는 130 내지 180℃의 온도에서, 적절한 경우 10 내지 200 bar의 압력 하에 가황 처리될 수 있다.
본 발명의 고무 혼합물은 성형체의 제조, 예를 들어 공기 타이어, 타이어 트레드, 케이블 피복, 호스, 구동 벨트, 컨베이어 벨트, 롤 커버링, 타이어, 신발창, 밀봉 요소, 예컨대 밀봉 링 및 댐핑 요소의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명은 본 발명의 고무 혼합물로부터 가황 처리를 통해 얻을 수 있는 성형체를 제공한다.
<실시예>
실시예에 사용된 바스프(BASF) AG로부터의 루텐졸(Lutensol) TO5는 다양하게 에톡실화되고 다양하고 분지된 C13 알콜의 혼합물을 포함한다. 혼합물은 이하의 화합물을 포함한다:
HO-(CH2-CH2O)2-C13H27, HO-(CH2-CH2O)3-C13H27, HO-(CH2-CH2O)4-C13H27, HO-(CH2-CH2O)5-C13H27, HO-(CH2-CH2O)6-C13H27, HO-(CH2-CH2O)7-C13H27 및 HO-(CH2-CH2O)8-C13H27.
C13 알콜의 평균 에톡실화도는 5이다.
비교예 1:
S 2.15 [-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 )[(O-CH 2 -CH 2 -) 2 O-Et] 2 ] 2
300.3 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-디술피드(데구사(Degussa) AG로부터의 Si 266)를 플라스크에서 337 g의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르(머크(Merck)로부터 입수) 및 0.51　g의 Ti(OBu)4과 혼합하였다. 혼합물을 증류기에서 감압하에 115℃로 가열하였다. 압력을 115℃에서 240분 내에 400 mbar에서 100 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다. 525.1　g의 생성물을 얻었다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였다. Si-OR기 중 64%가 Si-O[(O-CH2- CH2-)2O-C2H5] 기였다.
비교예 2:
S 2.15 [-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 )[(O-CH 2 -CH 2 -) 2 O-C 6 H 13 ] 2 ] 2
72.9 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-디술피드(데구사 AG로부터의 Si 266)를 플라스크에서 116.2 g의 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르(머크로부터 입수) 및 0.13　g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 증류 공정에서 감압 하에 120℃로 가열하였다. 압력을 120℃에서 240분 내에 300 mbar에서 75 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다. 159 g의 생성물을 얻었다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였다. Si-OR기 중 67%가 Si-O[(O-CH2-CH2-)2O-C6H13] 기였다.
비교예 3:
S 3.75 [-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 )[(O-CH 2 -CH 2 -) 2 O-Et] 2 ] 2
300.2 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-테트라술피드(데구사 AG로부터의 Si　69)를 플라스크에서 303.2　g의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르(머크로부터 입수) 및 0.5　g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 회전 증발기에서 감압하에 115℃로 가열하였다. 압력을 115℃에서 330분 내에 400 mbar에서 75 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다. 499.4　g의 생성물을 얻었다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였다. Si-OR기 중 65%가 Si-O[(O-CH2-CH2-)2O- C2H5] 기였다.
비교예 4:
S 3.75 [-C 3 H 6 -Si((O-CH 2 -CH 2 -) 3 -O-CH 3 ) 3 ] 2
200.8 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-테트라술피드(데구사 AG로부터의 Si　69)를 플라스크에서 371.2　g의 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르(머크로부터 입수) 및 0.42　g of Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 회전 증발기에서 감압하에 120℃로 가열하였다. 압력을 120℃에서 300분 내에 300 mbar에서 75 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
비교예 5:
S 2.15 [-C 3 H 6 -Si((O-CH 2 -CH 2 -) 3 -O-C 4 H 9 ) 3 ] 2
200 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-디술피드(Si　266)를 플라스크에서 522　g의 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 0.41　g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 회전 증발기에서 감압하에 120℃로 가열하였다. 압력을 120℃에서 300분 내에 300 mbar에서 75 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
실시예 1:
S 2.15 {-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 ) 2.5 [(O-CH 2 -CH 2 -) 5 O-C 13 H 27 ] 0.5 } 2
959 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-디술피드(데구사 AG로부터의 Si 266)를 플라스크에서 848 g의 루텐졸 TO5(바스프 AG로부터 입수) 및 0.96 g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 증류기에서 감압하에 140℃로 가열하였다. 압력을 140℃에서 420분 내에 500 mbar에서 25 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
1712 g의 생성물을 단리하였다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였고, 이는 구조식 S2.15{-C3H6-Si(OC2H5)2.5[(O-CH2-CH2-)5O-C13H27]0.5}2에 상응하였다.
실시예 2:
S 2.15 {-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 )[(O-CH 2 -CH 2 -) 5 O-C 13 H 27 ] 2 } 2
360 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-디술피드(데구사 AG로부터의 Si 266)를 플라스크에서 1272 g의 루텐졸 TO5(바스프 AG로부터 입수) 및 0.4 g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 증류기에서 감압하에 140℃로 가열하였다. 압력을 140℃에서 390분 내에 500 mbar에서 50 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
1490 g의 생성물을 단리하였다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였고, 이는 구조식 S2.15{-C3H6-Si(OC2H5)[(O-CH2-CH2-)5O-C13H27]2}2에 상응하였다.
실시예 3:
S 3.75 {-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 ) 2.5 [(O-CH 2 -CH 2 -) 5 O-C 13 H 27 ] 0.5 } 2
300.2 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-테트라술피드(데구사 AG로부터의 Si 69)를 플라스크에서 240 g의 루텐졸 TO5(바스프 AG로부터 입수) 및 0.44 g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 증류기에서 감압하에 130℃로 가열하였다. 압력을 130℃에서 180분 내에 150 mbar에서 25 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
511 g의 생성물을 단리하였다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였고, 이는 구조식 S3.75{-C3H6-Si(OC2H5)2.5[(O-CH2-CH2-)5O-C13H27]0.5}2에 상응하였다.
실시예 4:
S 3.75 {-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 ) 2 [(O-CH 2 -CH 2 -) 5 O-C 13 H 27 ]} 2
300.3 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-테트라술피드(데구사 AG로부터의 Si 69)를 플라스크에서 479 g의 루텐졸 TO5(바스프 AG로부터 입수) 및 0.45 g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 증류기에서 감압하에 130℃로 가열하였다. 압력을 130℃에서 180분 내에 150 mbar에서 25 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
725 g의 생성물을 단리하였다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였고, 이는 구조식 S3.75{-C3H6-Si(OC2H5)2[(O-CH2-CH2-)5O-C13H27]}2에 상응하였다.
실시예 5:
S 3.75 {-C 3 H 6 -Si(OC 2 H 5 )[(O-CH 2 -CH 2 -) 5 O-C 13 H 27 ] 2 } 2
300.3 g의 비스(트리에톡시실릴프로필)-테트라술피드(데구사 AG로부터의 Si 69)를 플라스크에서 958.2 g의 루텐졸 TO5(바스프 AG로부터 입수) 및 0.46 g의 Ti(OBu)4와 혼합하였다. 혼합물을 증류기에서 감압하에 130℃로 가열하였다. 압력을 130℃에서 390분 내에 300 mbar에서 20 mbar로 감소시키고, 생성된 에탄올을 증류에 의해 제거하였다.
1151 g의 생성물을 단리하였다. 생성물을 핵자기 공명 분광기로 분석하였고, 이는 구조식 S3.75{-C3H6-Si(OC2H5)[(O-CH2-CH2-)5O-C13H27]2}2에 상응하였다.
실시예 6:
고무 혼합물
고무 혼합물에 사용된 제제는 하기 표 1에 언급되어 있다. 본원에서 단위 phr은 사용된 조 고무 100부를 기준으로 한 중량 비율을 의미한다. 실란의 측정된 양은 등몰량, 즉 몰 양이 동일한 것이다. 첨가된 황의 측정된 양은 이의 양과 오르가노규소 화합물의 자유 황의 합이 혼합물 중 모든 양과 동일하도록 한 것이다. 고무 혼합물 및 이의 가황물의 일반적인 제조 방법은 문헌 ["Rubber Technology Handbook", W. Hofmann, Hanser Verlag 1994]에 기술되어 있다.
비교예 1-3은 EP 1 285 926에 개시된 알킬 폴리에테르 실란이다. 혼합물 4 및 5의 실란은 화학식 1의 오르가노-(알킬 폴리에테르 실란)의 제조를 위한 출발 실란이고, 데구사 AG로부터 상업적으로 입수가능한 산물인, Si　69, 즉 비스(트리에톡시실릴프로필)-테트라술피드 및 Si　266, 즉 비스(트리에톡시실릴프로필)-디술피드이다.
Figure 112007016028019-pat00004
중합체 VSL 5025-1은 스티렌 함량이 25 중량%이고 부타디엔 함량이 75 중량%인 바이엘(Bayer) AG로부터의 용액 중합 SBR 공중합체이다. 공중합체는 37.5 phr의 오일을 포함하고, 이의 무니(Mooney) 점도(ML 1+4/100℃)는 50이다.
중합체 부나(Buna) CB 24는 바이엘 AG로부터의 시스-1,4-폴리부타디엔(네오디뮴형)이고, 이의 시스-1,4 함량은 96% 이상이고, 무니 점도는 44±5이다.
울트라실(Ultrasil) 7000 GR은 BET 표면적이 170　m2/g인 데구사 AG로부터의 쉽게 분산가능한 실리카이다.
케미탈(Chemetall)로부터의 나프톨렌(Naftolen) ZD는 방향족 오일로서 사용되고, 벌카녹스(Vulkanox) 4020은 바이엘 AG로부터의 PPD이고, 프로텍터(Protektor) G3108은 파라멜트(Paramelt) B.V.로부터의 항오존 왁스이다. 벌카시트(Vulkacit) D (DPG) 및 벌카시트(Vulkacit) CZ (CBS)는 바이엘 AG로부터 상업적으로 입수가능한 산물이다. 페르카시트(Perkacit) TBzTD (테트라벤질티우람 테트라술피드)는 플렉시스(Flexsys)　N.V.로부터의 산물이다.
고무 혼합물은 표 2의 혼합 명세서에 따라 내부 혼합기에서 제조되었다.
단계 1
세팅
혼합 어셈블리
회전 속도
램 압력
용량
충진 수준
챔버 온도		 베르너 & 플라이데러(Werner & Pfleiderer) E
70 min-1
5.5 bar
1.58 l
0.58
70℃
혼합 과정
0 - 1분
1 - 2분
2 - 3분
3분
3 - 4분
배치온도
저장		 부나 VSL 5025-1 + 부나 CB 24
1/2 실리카, ZnO, 스테아르산, 나프톨렌 ZD, 커플링제
1/2 실리카, 벌카녹스
세척
혼합 및 배출
140 - 150℃
실온에서 24시간
단계 2
세팅
혼합 어셈블리
회전 속도
챔버 온도
충진 수준		 이하의 사항을 제외하고 단계 1과 동일
80 min-1
80℃
0.56
혼합 과정
0 - 2분
2 - 3분
3분
배치온도
저장		 단계 1 배치의 해체
회전 속도의 변화를 통해 145℃로 배치 온도를 유지
배출
140 - 150℃
실온에서 4시간
단계 3
세팅
혼합 어셈블리
회전 속도
충진 수준
챔버 온도		 이하의 사항을 제외하고 단계 1과 동일
40 min-1
0.55
50℃
혼합 과정
0 - 2분
2분







배치 온도		 단계 2 배치, 촉진제
배출 및 실험 혼합 롤(직경 200 mm, 길이 450 mm, 롤 온도 50℃) 상에 시트 형성

균질화:
재료를 왼쪽으로 5회 오른쪽으로 5회 절단
넓은 닙(nip)(6 mm)으로 6회, 좁은 닙(3 mm)으로 3회
밀링된 시트를 박리

< 110℃
표 3은 고무 시험 방법을 대조한 것이다.
물리적 시험 표준/조건
ML 1+4, 100℃, 2 및 3단계 DIN 53523/3, ISO 667
링 인장 시험, 23℃
인장강도(MPa)
파단신도(%)		 DIN 53504, ISO 37
점탄성, 0℃, 16Hz, 초기힘 50N 및 힘 폭 25N
복합 모듈 E* (MPa)		 DIN 53 513, ISO 2856
구드리치(Goodrich) 유연성 측정 시험, 0.250 인치 스트로크, 25분, 23℃
접촉 온도(℃)
니들 온도(℃)		 DIN 53533, ASTM D623 A
Figure 112007016028019-pat00005
표 4로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 혼합물인 혼합물 6 내지 10 모두 비교예와의 대비시 현저하게 더 높은 파단신도를 가지며, 동시에 인장강도 또한 상당하였다. 이는 EP 1 285 926의 가황 실시예에서 파단신도가 알킬 라디칼 Alk의 길이가 증가함에 따라 손상되었기 때문에 놀라운 것이다. 더욱이, 밝혀진 파단신도는 고무 산업에서 통상 사용되는 트리에톡시실란 Si 69 또는 Si 266보다 또한 더 높았다.
추가의 실시예에서, 실시예 2, 4 및 5의 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 JP 2002145890에서 알려진 실란과 대비하였다. 이는 비교예 4 및 5이다. 제제는 표 5에 언급되어 있고, 가황물 연구 결과는 표 6에 언급되어 있다.
Figure 112007016028019-pat00006
Figure 112007016028019-pat00007
여기서 또한 실시예 2, 4 및 5의 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 사용한 혼합물이 비교예와 대비시 현저하게 더 높은 파단신도를 갖는 동시에 인장강도 또한 상당함을 보여준다.
따라서, 화학식 1의 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 사용한 본 발명의 고무 혼합물은 알려진 폴리에테르 실란을 사용한 고무 혼합물과 대비시 현저하게 향상된 파단신도를 나타낸다.
본 발명의 고무 혼합물의 장점은 혼합 과정 동안 알콜 방출이 감소되고, 알려진 폴리술피딕 폴리에테르 실란과 대비시 더 우수한 파단신도를 갖는 것이다.

Claims (7)

  1. (A) 하나 이상의 스티렌-부타디엔 고무,
    (B) 하나 이상의 충진제,
    (C) 하나 이상의 하기 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란),
    (D) 티우람 술피드, 카르바메이트, 티우람 술피드의 아연 염 및 카르바메이트의 아연 염으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 촉진제, 및
    (E) 질소-함유 공-활성제,
    를 포함하는 고무 혼합물이며, 상기 고무 혼합물은
    (F) 추가의 고무 보조제, 및
    (G) 추가의 촉진제
    로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있는, 고무 혼합물.
    <화학식 1>
    [(X)(X')(X")Si-RI]2-Sm
    여기서,
    X는 탄소수 14 내지 29를 갖는 알킬 폴리에테르기 Alk-(O-(CRII 2)w)t-O-이고(t = 2 내지 9, w = 2 내지 9),
    RII는 각각 독립적으로 H, 페닐기 또는 알킬기이고,
    Alk는 분지 또는 비분지, 포화 또는 불포화, 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 일가 C10-C25-탄화수소기이고,
    X'는 분지 또는 비분지 알킬, 분지 또는 비분지 알콕시, 분지 또는 비분지 C2-C25 알케닐옥시기, C6-C35 아릴옥시기, 분지 또는 비분지 C7-C35 알킬아릴옥시기, 분지 또는 비분지 C7-C35 아르알킬옥시기 또는 X이고,
    X"는 분지 또는 비분지 알킬, 분지 또는 비분지 알콕시, C2-C25 알케닐옥시기, C6-C35 아릴옥시기, 분지 또는 비분지 C7-C35 알킬아릴옥시기, 분지 또는 비분지 C7-C35 아르알킬옥시기 또는 X이고,
    RI은, 치환기를 가질 수 있는, 분지 또는 비분지, 포화 또는 불포화, 지방족, 방향족 또는 혼합 지방족/방향족 2가 C1-C30 탄화수소기이고,
    m은 1 내지 12이다.
  2. 제1항에 있어서, 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)이 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)으로 이루어진 혼합물인 것을 특징으로 하는 고무 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)이 불활성 유기 또는 무기 캐리어 상에 흡수된 것이거나, 또는 유기 또는 무기 캐리어와 이미 반응된 것을 특징으로 하는 고무 혼합물.
  4. 삭제
  5. 하나 이상의 스티렌-부타디엔 고무, 및 하나 이상의 충진제 및 화학식 1의 폴리술피딕 오르가노(알킬 폴리에테르 실란)을 혼합하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 고무 혼합물의 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성형체의 제조에서 사용하기 위한 고무 혼합물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 케이블 피복, 호스, 구동 벨트, 컨베이어 벨트, 롤 커버링, 타이어, 신발창, 밀봉 링 또는 댐핑 요소에서 사용하기 위한 고무 혼합물.
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