JP2002145890A - 有機珪素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機珪素化合物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】樹脂やゴムに添加し、無機材料とともに混練し
た場合でも良好な分散性を示し、界面結合剤、接着改良
剤、プライマー組成物用成分等として有用である有機珪
素化合物を提供する。 【解決手段】一般式１ （Ｒ1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、Ｒ2は炭素数２
〜６の２価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の１価炭化
水素基、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基を示
し、ｍは１〜１０、ｎは１〜６、ｐは１，２又は３であ
る。但し、Ｒ1が炭素数１の１価炭化水素基の場合は、
ｎは２〜６である。）で表される有機珪素化合物。
た場合でも良好な分散性を示し、界面結合剤、接着改良
剤、プライマー組成物用成分等として有用である有機珪
素化合物を提供する。 【解決手段】一般式１ （Ｒ1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、Ｒ2は炭素数２
〜６の２価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の１価炭化
水素基、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基を示
し、ｍは１〜１０、ｎは１〜６、ｐは１，２又は３であ
る。但し、Ｒ1が炭素数１の１価炭化水素基の場合は、
ｎは２〜６である。）で表される有機珪素化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、分子内の加水分解
性シリル基がアルコキシ（ポリ）アルキレンオキシ基で
あり、更に分子内にポリスルフィド基を含有する新規な
有機珪素化合物及びその製造方法に関するものである。
性シリル基がアルコキシ（ポリ）アルキレンオキシ基で
あり、更に分子内にポリスルフィド基を含有する新規な
有機珪素化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、アルコキシシリル基とポリス
ルフィド基を分子内に含む化合物は知られている。これ
らの化合物は、シリカ、水酸化アルミ、タルク等の無機
材料と熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、ゴム等の有機材料
の界面結合剤、有機樹脂やゴムの接着改良剤、プライマ
ー組成物等に使用されている。
ルフィド基を分子内に含む化合物は知られている。これ
らの化合物は、シリカ、水酸化アルミ、タルク等の無機
材料と熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、ゴム等の有機材料
の界面結合剤、有機樹脂やゴムの接着改良剤、プライマ
ー組成物等に使用されている。
【０００３】しかし、本発明のような分子内の加水分解
性シリル基がアルコキシ（ポリ）アルキレンオキシ基で
あり、更に分子内にポリスルフィド基を持った有機珪素
化合物は知られていなかった。
性シリル基がアルコキシ（ポリ）アルキレンオキシ基で
あり、更に分子内にポリスルフィド基を持った有機珪素
化合物は知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このように、スルフィ
ド基含有有機珪素化合物は、樹脂やゴムと無機材料から
なる複合材料に応用されているものであるが、従来知ら
れているスルフィド基含有有機珪素化合物を樹脂やゴム
に添加し、無機材料とともに混練を行った場合、分散性
が不十分であり、成型前の樹脂やゴム組成物の粘度が上
昇してしまう場合があるという問題があった。ＵＳＰ
４，０７２，７０１には珪素原子にメトキシエトキシ基
が結合したポリスルフィドシランが記載されているが、
これを用いても分散性は満足できるものではなかった。
ド基含有有機珪素化合物は、樹脂やゴムと無機材料から
なる複合材料に応用されているものであるが、従来知ら
れているスルフィド基含有有機珪素化合物を樹脂やゴム
に添加し、無機材料とともに混練を行った場合、分散性
が不十分であり、成型前の樹脂やゴム組成物の粘度が上
昇してしまう場合があるという問題があった。ＵＳＰ
４，０７２，７０１には珪素原子にメトキシエトキシ基
が結合したポリスルフィドシランが記載されているが、
これを用いても分散性は満足できるものではなかった。
【０００５】本発明はこのような不利、欠点を解決した
新規な有機珪素化合物及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
新規な有機珪素化合物及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため、鋭意検討を行った
結果、下記一般式（２）で表される有機珪素化合物と、
下記一般式（３）で表される無水硫化ソーダ又は無水多
硫化ソーダと、場合により硫黄とを反応させることによ
り、下記一般式（１）で表される新規な有機珪素化合物
が得られると共に、この式（１）の有機珪素化合物が、
これを樹脂やゴムに添加し、無機材料とともに混練を行
った場合でも良好な分散性を有し、界面結合剤等、種々
の用途に有効に使用されることを知見し、本発明をなす
に至ったものである。
発明者は、上記目的を達成するため、鋭意検討を行った
結果、下記一般式（２）で表される有機珪素化合物と、
下記一般式（３）で表される無水硫化ソーダ又は無水多
硫化ソーダと、場合により硫黄とを反応させることによ
り、下記一般式（１）で表される新規な有機珪素化合物
が得られると共に、この式（１）の有機珪素化合物が、
これを樹脂やゴムに添加し、無機材料とともに混練を行
った場合でも良好な分散性を有し、界面結合剤等、種々
の用途に有効に使用されることを知見し、本発明をなす
に至ったものである。
【０００７】従って、本発明は、（ｉ）下記一般式
（１）
（１）
【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、Ｒ2は炭
素数２〜６の２価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の１
価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基
を示し、ｍは１〜１０、ｎは１〜６、ｐは１，２又は３
である。但し、Ｒ1が炭素数１の１価炭化水素基の場合
は、ｎは２〜６である。）で表される有機珪素化合物、
及び
素数２〜６の２価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の１
価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基
を示し、ｍは１〜１０、ｎは１〜６、ｐは１，２又は３
である。但し、Ｒ1が炭素数１の１価炭化水素基の場合
は、ｎは２〜６である。）で表される有機珪素化合物、
及び
【０００８】（ｉｉ）下記一般式（２）
【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎ，ｐは上記と同様の意
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される有機
珪素化合物と、下記一般式（３） Ｎａ2Ｓq …（３） （式中、ｑは１〜１０である。）で表される無水硫化ソ
ーダ又は無水多硫化ソーダと、必要により硫黄とを反応
させることを特徴とする（ｉ）記載の有機珪素化合物の
製造方法を提供する。
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される有機
珪素化合物と、下記一般式（３） Ｎａ2Ｓq …（３） （式中、ｑは１〜１０である。）で表される無水硫化ソ
ーダ又は無水多硫化ソーダと、必要により硫黄とを反応
させることを特徴とする（ｉ）記載の有機珪素化合物の
製造方法を提供する。
【０００９】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の有機珪素化合物は上述したように下記一般
式（１）で表されるものである。
と、本発明の有機珪素化合物は上述したように下記一般
式（１）で表されるものである。
【００１０】一般式（１）
【化５】
【００１１】上記式中、Ｒ1は炭素数１〜４の１価炭化
水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のアルキル基等が挙げられ、Ｒ2は炭素
数２〜６の２価炭化水素基を示し、例えばエチレン基、
ｎ−プロピレン基、ｉ−プロピレン基、ｎ−ブチレン
基、ｉ−ブチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基、
フェニレン基等が挙げられ、好ましいのはエチレン基、
ｎ−プロピレン基、ｉ−プロピレン基であり、特に好ま
しいのはエチレン基である。Ｒ3は炭素数１〜６の１価
炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基等が挙げら
れ、これらの中ではメチル基が好ましい。Ｒ4は炭素数
１〜１０、好ましくは２〜６、特に好ましくは３の２価
炭化水素基を示し、例えばメチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｉ−ブチレン基、ヘキシ
レン基、デシレン基、フェニレン基、メチルフェニルエ
チレン基等のアルキレン基、アリーレン基、アルキレン
基とアリーレン基とが結合した基等が挙げられ、ｍは１
〜１０、好ましくは１〜４、特に好ましくは２〜４であ
る。ｎは１〜６、好ましくは２〜６、特に好ましくは３
である。ｐは１，２又は３、好ましくは２又は３、特に
好ましくは３である。
水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等のアルキル基等が挙げられ、Ｒ2は炭素
数２〜６の２価炭化水素基を示し、例えばエチレン基、
ｎ−プロピレン基、ｉ−プロピレン基、ｎ−ブチレン
基、ｉ−ブチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基、
フェニレン基等が挙げられ、好ましいのはエチレン基、
ｎ−プロピレン基、ｉ−プロピレン基であり、特に好ま
しいのはエチレン基である。Ｒ3は炭素数１〜６の１価
炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基等が挙げら
れ、これらの中ではメチル基が好ましい。Ｒ4は炭素数
１〜１０、好ましくは２〜６、特に好ましくは３の２価
炭化水素基を示し、例えばメチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｉ−ブチレン基、ヘキシ
レン基、デシレン基、フェニレン基、メチルフェニルエ
チレン基等のアルキレン基、アリーレン基、アルキレン
基とアリーレン基とが結合した基等が挙げられ、ｍは１
〜１０、好ましくは１〜４、特に好ましくは２〜４であ
る。ｎは１〜６、好ましくは２〜６、特に好ましくは３
である。ｐは１，２又は３、好ましくは２又は３、特に
好ましくは３である。
【００１２】このような一般式（１）で表される化合物
として下記のものを代表例として例示することができ
る。
として下記のものを代表例として例示することができ
る。
【００１３】
【化６】
【００１４】このような有機珪素化合物は、上記したよ
うに、下記一般式（２）
うに、下記一般式（２）
【化７】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎ，ｐは上記と同様の意
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される有機
珪素化合物と、下記一般式（３） Ｎａ2Ｓq …（３） （式中、ｑは１〜１０である。）で表される無水硫化ソ
ーダ又は無水多硫化ソーダと必要により硫黄とを反応さ
せることにより、製造することができる。
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される有機
珪素化合物と、下記一般式（３） Ｎａ2Ｓq …（３） （式中、ｑは１〜１０である。）で表される無水硫化ソ
ーダ又は無水多硫化ソーダと必要により硫黄とを反応さ
せることにより、製造することができる。
【００１５】この場合、上記一般式（２）の化合物とし
て下記のものを代表例として例示することができる。
て下記のものを代表例として例示することができる。
【００１６】
【化８】
【００１７】また、一般式（３）の化合物として、Ｎａ
2Ｓ，Ｎａ2Ｓ2，Ｎａ2Ｓ3，Ｎａ2Ｓ 4等を例示すること
ができる。なお、この化合物（３）の無水硫化ソーダＮ
ａ2Ｓの製造方法としては、含水の硫化ソーダを脱水し
たものを使用しても良く、無水状態で硫化水素又は水硫
化ソーダとソディウムアルコラートとを反応させたもの
を使用しても良く、さらに金属ナトリウム又はカリウム
と硫黄とを無水状態で反応させたものを使用しても良
い。また、無水多硫化ソーダは、含水の多硫化ソーダを
脱水したものを使用しても良く、前記した無水硫化ソー
ダと硫黄とを無水状態で反応させたものを使用しても良
く、さらに金属ナトリウム又はカリウムと硫黄とを無水
状態で反応させたものを使用しても良い。
2Ｓ，Ｎａ2Ｓ2，Ｎａ2Ｓ3，Ｎａ2Ｓ 4等を例示すること
ができる。なお、この化合物（３）の無水硫化ソーダＮ
ａ2Ｓの製造方法としては、含水の硫化ソーダを脱水し
たものを使用しても良く、無水状態で硫化水素又は水硫
化ソーダとソディウムアルコラートとを反応させたもの
を使用しても良く、さらに金属ナトリウム又はカリウム
と硫黄とを無水状態で反応させたものを使用しても良
い。また、無水多硫化ソーダは、含水の多硫化ソーダを
脱水したものを使用しても良く、前記した無水硫化ソー
ダと硫黄とを無水状態で反応させたものを使用しても良
く、さらに金属ナトリウム又はカリウムと硫黄とを無水
状態で反応させたものを使用しても良い。
【００１８】上記式（２），（３）の化合物及び場合に
より硫黄を反応させるに際し、溶媒の使用は任意であ
り、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、メチルトリグリコール、メチルテトラグリコール、
プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、メトキシ
プロピレングリコール、エトキシジプロピレングリコー
ル等のグリコール類、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、
特にメチルトリグリコール、メチルテトラグリコール、
プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、メトキシ
プロピレングリコール、エトキシジプロピレングリコー
ル等のグリコール類の使用が好ましい。
より硫黄を反応させるに際し、溶媒の使用は任意であ
り、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、メチルトリグリコール、メチルテトラグリコール、
プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、メトキシ
プロピレングリコール、エトキシジプロピレングリコー
ル等のグリコール類、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、
特にメチルトリグリコール、メチルテトラグリコール、
プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、メトキシ
プロピレングリコール、エトキシジプロピレングリコー
ル等のグリコール類の使用が好ましい。
【００１９】その際の反応温度は、０℃から１８０℃程
度であり、好ましくは５０から１３０℃程度である。反
応時間は、硫化ソーダ又は多硫化ソーダが消失するまで
行えば良いが、通常３０分から２０時間程度である。
度であり、好ましくは５０から１３０℃程度である。反
応時間は、硫化ソーダ又は多硫化ソーダが消失するまで
行えば良いが、通常３０分から２０時間程度である。
【００２０】反応の方法は、任意であるが、例えば、一
般式（３）で表される化合物と場合により硫黄及び溶媒
を仕込み、一般式（２）で表される化合物を滴下しても
良い。更に、一般式（２）で表される化合物及び場合に
より硫黄及び溶媒を仕込み、一般式（３）で表される化
合物を徐々に導入しても良い。
般式（３）で表される化合物と場合により硫黄及び溶媒
を仕込み、一般式（２）で表される化合物を滴下しても
良い。更に、一般式（２）で表される化合物及び場合に
より硫黄及び溶媒を仕込み、一般式（３）で表される化
合物を徐々に導入しても良い。
【００２１】各成分の反応モル比は以下の通りである。
一般式（２）で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪
素化合物のハロゲン基と一般式（３）で表される無水硫
化ソーダ又は無水多硫化ソーダのナトリウムとのモル比
は、一般式（２）の化合物中のハロゲン／一般式（３）
の化合物中のナトリウム＝１／０．９〜１．１とすれば
良い。硫黄の添加量は任意であるが少なくとも（ｍ−
ｑ）モル添加すればよい。
一般式（２）で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪
素化合物のハロゲン基と一般式（３）で表される無水硫
化ソーダ又は無水多硫化ソーダのナトリウムとのモル比
は、一般式（２）の化合物中のハロゲン／一般式（３）
の化合物中のナトリウム＝１／０．９〜１．１とすれば
良い。硫黄の添加量は任意であるが少なくとも（ｍ−
ｑ）モル添加すればよい。
【００２２】なお、本化合物をゴムや有機樹脂に添加或
いは無機フィラーに表面処理して使用する場合、本化合
物合成中にアルコールを溶媒として使用して合成した
際、分子中のアルコキシ（ポリ）アルキレンオキシ基と
アルコールが交換反応をした下記一般式（４）の化合物
が含まれていても良い。
いは無機フィラーに表面処理して使用する場合、本化合
物合成中にアルコールを溶媒として使用して合成した
際、分子中のアルコキシ（ポリ）アルキレンオキシ基と
アルコールが交換反応をした下記一般式（４）の化合物
が含まれていても良い。
【００２３】
【化９】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4，ｍ，ｎは上記と同じ、Ｒ5は使用し
たアルコールの炭素数と同じ炭素数の炭化水素基、ｒ，
ｓは１，２又は３を示すが、同時に３ではなく、ｔ，ｕ
は０，１又は２を示すが、同時に０ではない。）
たアルコールの炭素数と同じ炭素数の炭化水素基、ｒ，
ｓは１，２又は３を示すが、同時に３ではなく、ｔ，ｕ
は０，１又は２を示すが、同時に０ではない。）
【００２４】本発明の式（１）の有機珪素化合物は、無
機材料と有機材料との界面結合剤、有機樹脂やゴムの接
着改良剤、プライマー組成物用成分等として有用であ
る。
機材料と有機材料との界面結合剤、有機樹脂やゴムの接
着改良剤、プライマー組成物用成分等として有用であ
る。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２６】［実施例１］窒素ガス導入管、温度計、ジ
ムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リット
ルのセパラブルフラスコに、メチルトリグリコール３５
０ｇ、無水硫化ソーダ１９．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、
硫黄８．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を仕込み、９０℃にて
式（ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌ
で表される化合物２９７ｇ（０．５ｍｏｌ）を滴下し
た。この滴下には５０分を要した。
ムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リット
ルのセパラブルフラスコに、メチルトリグリコール３５
０ｇ、無水硫化ソーダ１９．５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、
硫黄８．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を仕込み、９０℃にて
式（ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌ
で表される化合物２９７ｇ（０．５ｍｏｌ）を滴下し
た。この滴下には５０分を要した。
【００２７】滴下終了後、昇温し、１２０℃にて８時間
熟成を続けた。その後、溶液を濾過した。濾液をロータ
リーエバポレーターにて減圧濃縮することにより、褐色
透明の液体２２１．１ｇを得た。このものの元素分析を
行った結果、元素分析による硫黄含有量が、５．４６％
（理論値５．４２％）であり、さらに、赤外線吸収スペ
クトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行い、
構造を確認した結果、平均組成式
熟成を続けた。その後、溶液を濾過した。濾液をロータ
リーエバポレーターにて減圧濃縮することにより、褐色
透明の液体２２１．１ｇを得た。このものの元素分析を
行った結果、元素分析による硫黄含有量が、５．４６％
（理論値５．４２％）であり、さらに、赤外線吸収スペ
クトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行い、
構造を確認した結果、平均組成式
【００２８】
【化１０】 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
とが確認された。
【００２９】［実施例２］実施例１で使用した硫黄を２
４．０ｇ（０．７５ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行
ったところ、褐色透明の液体２３０．３ｇが得られた。
このものの元素分析を行った結果、元素分析による硫黄
含有量が１０．３２％（理論値１０．２８％）であり、
さらに、赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴
スペクトル分析を行い、構造を確認した結果、平均組成
式
４．０ｇ（０．７５ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行
ったところ、褐色透明の液体２３０．３ｇが得られた。
このものの元素分析を行った結果、元素分析による硫黄
含有量が１０．３２％（理論値１０．２８％）であり、
さらに、赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴
スペクトル分析を行い、構造を確認した結果、平均組成
式
【００３０】
【化１１】 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
とが確認された。
【００３１】［実施例３］実施例１で使用した式（ＣＨ
3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌで表され
る化合物のかわりに式（ＣＨ3（ＣＨ2）3ＯＣＨ2ＣＨ2
Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌで表される化合物２４９．６
ｇ（０．５ｍｏｌ）とし、メチルトリグリコールのかわ
りにブトキシエタノールとした他は同様に反応を行った
ところ、褐色透明の液体１９９．２ｇが得られた。この
ものの元素分析を行った結果、元素分析による硫黄含有
量が、７．１３％（理論値７．０７％）であり、さら
に、赤外線吸収スペクトル分析及び、１Ｈ核磁気共鳴ス
ペクトル分析を行い、構造を確認した結果、平均組成式
3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌで表され
る化合物のかわりに式（ＣＨ3（ＣＨ2）3ＯＣＨ2ＣＨ2
Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌで表される化合物２４９．６
ｇ（０．５ｍｏｌ）とし、メチルトリグリコールのかわ
りにブトキシエタノールとした他は同様に反応を行った
ところ、褐色透明の液体１９９．２ｇが得られた。この
ものの元素分析を行った結果、元素分析による硫黄含有
量が、７．１３％（理論値７．０７％）であり、さら
に、赤外線吸収スペクトル分析及び、１Ｈ核磁気共鳴ス
ペクトル分析を行い、構造を確認した結果、平均組成式
【００３２】
【化１２】 で表されるスルフィド基含アルコキシシランであること
が確認された。
が確認された。
【００３３】［実施例４］実施例１で使用した式（ＣＨ
3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌで表され
る化合物のかわりに式（ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3
Ｓｉ（ＣＨ2）6Ｂｒで表される化合物３４０．７ｇ
（０．５ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行ったとこ
ろ、褐色透明の液体２２９．９ｇが得られた。このもの
の元素分析を行った結果、元素分析による硫黄含有量
が、５．４７％（理論値５．４２％）であり、さらに、
赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクト
ル分析を行い、構造を確認した結果、平均組成式
3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3Ｓｉ（ＣＨ2）3Ｃｌで表され
る化合物のかわりに式（ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3）3
Ｓｉ（ＣＨ2）6Ｂｒで表される化合物３４０．７ｇ
（０．５ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行ったとこ
ろ、褐色透明の液体２２９．９ｇが得られた。このもの
の元素分析を行った結果、元素分析による硫黄含有量
が、５．４７％（理論値５．４２％）であり、さらに、
赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクト
ル分析を行い、構造を確認した結果、平均組成式
【００３４】
【化１３】 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
とが確認された。
【００３５】
【発明の効果】本発明の有機珪素化合物は、樹脂やゴム
に添加し、無機材料とともに混練した場合でも良好な分
散性を示し、界面結合剤、接着改良剤、プライマー組成
物用成分等として有用である。
に添加し、無機材料とともに混練した場合でも良好な分
散性を示し、界面結合剤、接着改良剤、プライマー組成
物用成分等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山谷 正明 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP02 VQ49 VR21 VR43 VS20 VT03 VT28 VT37 VU16 VU23 VW02
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４の１価炭化水素基、Ｒ2は炭
素数２〜６の２価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の１
価炭化水素基、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基
を示し、ｍは１〜１０、ｎは１〜６、ｐは１，２又は３
である。但し、Ｒ1が炭素数１の１価炭化水素基の場合
は、ｎは２〜６である。）で表される有機珪素化合物。 - 【請求項２】 ｎが３であることを特徴とする請求項１
記載の有機珪素化合物。 - 【請求項３】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎ，ｐは上記と同様の意
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される有機
珪素化合物と、下記一般式（３） Ｎａ2Ｓq …（３） （式中、ｑは１〜１０である。）で表される無水硫化ソ
ーダ又は無水多硫化ソーダと、必要により硫黄とを反応
させることを特徴とする請求項１又は２記載の有機珪素
化合物の製造方法。
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