KR20190009767A - 유기 규소 화합물, 및 그것을 사용한 고무용 배합제 및 고무 조성물 - Google Patents
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Abstract
식(1)으로 표시되는 유기 규소 화합물은 고무 조성물에 첨가한 경우에 그 경화물의 웨트 그립 성능을 향상시키고, 또한 히스테리시스 로스를 대폭 저하시키는 것이 가능함과 아울러, 원하는 저연비 타이어를 실현할 수 있는 고무 조성물을 부여한다. (식 중, R1은 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기를 나타내고, R2는 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기를 나타내고, f는 0 이상의 수를 나타내고, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0보다 큰 수를 나타내고, m은 1~3의 정수를 나타낸다. 단, 각 반복 단위의 순서는 임의이다.)
Description
본 발명은 유기 규소 화합물, 및 그것을 사용한 고무용 배합제 및 고무 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세히 서술하면 폴리뷰타다이엔 골격, 폴리스타이렌 골격을 가지는 유기 규소 화합물 및 그 제조 방법, 당해 유기 규소 화합물을 사용한 고무용 배합제 및 고무 조성물, 및 이 고무 조성물로부터 얻어지는 타이어에 관한 것이다.
함유황 유기 규소 화합물은 실리카 충전 고무 조성물로 이루어지는 타이어를 제조할 때의 필수 성분으로서 유용하다. 실리카 충전 타이어는 자동차 용도로 우수한 성능을 가지고, 특히 내마모성, 구름 저항 및 웨트 그립성이 우수하다. 이들의 성능 향상은 타이어의 저연비성 향상과 밀접하게 관련되어 있기 때문에, 오늘날 왕성하게 연구되고 있다.
저연비성 향상에는 고무 조성물의 실리카 충전율을 높이는 것이 필수적인데, 실리카 충전 고무 조성물은 타이어의 구름 저항을 저감하고, 웨트 그립성을 향상시키지만, 미가황 점도가 높고, 다단 혼련 등을 요하여, 작업성에 문제가 있다.
그 때문에 실리카 등의 무기질 충전제를 단순히 배합한 고무 조성물에 있어서는 충전제의 분산이 부족하고, 파괴 강도 및 내마모성이 대폭 저하된다는 문제가 발생한다. 그래서 무기질 충전제의 고무 중으로의 분산성을 향상시킴과 아울러, 충전제와 고무 매트릭스를 화학 결합시키기 위해서, 함유황 유기 규소 화합물이 필수적이었다(특허문헌 1 참조).
함유황 유기 규소 화합물로서는 알콕시실릴기와 폴리설파이드실릴기를 분자 내에 포함하는 화합물, 예를 들면 비스-트라이에톡시실릴프로필테트라설파이드나 비스-트라이에톡시실릴프로필다이설파이드 등이 유효한 것이 알려져 있다(특허문헌 2~5 참조).
또 상기 폴리설파이드기를 가지는 유기 규소 화합물 이외에 실리카의 분산성에 유리한 티오에스터형의 봉쇄 머캅토기 함유 유기 규소 화합물이나, 수소 결합에 의한 실리카와의 친화성에 유리한 가수분해성 실릴기 부분에 아미노알코올 화합물을 에스터 교환한 타입의 함유황 유기 규소 화합물의 응용도 알려져 있다(특허문헌 6~10 참조).
또한 특허문헌 11, 12에는 실레인 변성 뷰타다이엔 중합체가 개시되어 있는데, 이 실레인 변성 뷰타다이엔 중합체는 폴리스타이렌 골격을 가지고 있지 않다.
또 특허문헌 13에는 실레인 변성 뷰타다이엔 중합체를 함유하는 고무 조성물이 개시되어 있는데, 양 말단 유레테인 변성 뷰타다이엔 중합체에서, 분자 내에 극성기를 가지고 있어, 원하는 저연비성을 실현하는 타이어용 고무 조성물을 얻기까지는 이르지 못하고 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 고무 조성물에 첨가한 경우에 그 경화물의 히스테리시스 로스를 대폭 저하시키는 것이 가능함과 아울러, 원하는 웨트 그립 특성을 가지는 저연비 타이어를 실현할 수 있는 고무 조성물을 부여하는 유기 규소 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또 이 유기 규소 화합물을 포함하는 고무용 배합제, 이 고무용 배합제를 배합하여 이루어지는 고무 조성물, 및 이 고무 조성물로부터 형성된 타이어를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 폴리뷰타다이엔 골격 및 폴리스타이렌 골격을 가지는 소정의 유기 규소 화합물이 고무 조성물에 첨가한 경우에 그 경화물의 히스테리시스 로스를 대폭 저하시킬 수 있는 점에서 고무용 배합제로서 적합한 것을 알아냄과 아울러, 당해 고무용 배합제를 포함하는 고무 조성물로부터 얻어진 타이어가 원하는 웨트 그립 특성 및 저연비성을 실현할 수 있는 것을 알아내어 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은
1. 식(1)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물,
(식 중, R1은 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기를 나타내고, R2는 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기를 나타내고, f는 0 이상의 수를 나타내고, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0보다 큰 수를 나타내고, m은 1~3의 정수를 나타낸다. 단, 각 반복 단위의 순서는 임의이다.)
2. 식(2)
(식 중, e, f, g 및 h는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
으로 표시되는 뷰타다이엔-스타이렌 코폴리머와, 식(3)
(식 중, R1, R2 및 m은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
으로 표시되는 유기 규소 화합물을 백금 화합물 함유 촉매 및 필요에 따라 사용되는 조촉매의 존재하에서 하이드로실릴화하는 1의 유기 규소 화합물의 제조 방법,
3. 상기 조촉매가 무기산의 암모늄염, 산아마이드 화합물 또는 카복실산인 2의 유기 규소 화합물의 제조 방법,
4. 상기 무기산의 암모늄염이 탄산암모늄 및 탄산수소암모늄으로부터 선택되는 1종 이상인 3의 유기 규소 화합물의 제조 방법,
5. 상기 산아마이드 화합물이 폼아마이드, 아세트아마이드, N-메틸아세트아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, 프로피온아마이드, 아크릴아마이드, 말론아마이드, 석신아마이드, 말레아마이드, 푸마르아마이드, 벤즈아마이드, 프탈아마이드, 팔미트산아마이드 및 스테아린산아마이드로부터 선택되는 1종 이상인 3의 유기 규소 화합물의 제조 방법,
6. 상기 카복실산이 아세트산인 3의 유기 규소 화합물의 제조 방법,
7. 1의 유기 규소 화합물을 포함하여 이루어지는 고무용 배합제,
8. 또한 설파이드기 함유 유기 규소 화합물을 함유하는 7의 고무용 배합제,
9. 또한 적어도 1종의 분체를 함유하여 이루어지고, 이 분체의 함유량(B)에 대한 상기 유기 규소 화합물과 상기 설파이드기 함유 유기 규소 화합물의 합계량(A)의 질량비가 (A)/(B)=70/30~5/95를 만족하는 8의 고무용 배합제,
10. 7 내지 9 중 어느 하나의 고무용 배합제를 포함하는 고무 조성물,
11. 10의 고무 조성물을 성형하여 이루어지는 타이어
를 제공한다.
본 발명의 유기 규소 화합물은 폴리뷰타다이엔 골격과 폴리스타이렌 골격과 가수분해성 실릴기를 가지고 있고, 이 유기 규소 화합물을 함유하는 고무용 배합제를 사용한 고무 조성물을 사용하여 형성된 타이어는 원하는 웨트 그립 특성 및 저연비 타이어 특성을 만족할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 유기 규소 화합물은 식(1)으로 표시된다. 또한 식(1)에 있어서, 각 반복 단위의 순서는 임의이다.
여기서, R1은 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기를 나타내고, R2는 서로 독립적으로 탄소수 1~10의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기를 나타내고, f는 0 이상의 수를 나타내고, e, g 및 h는 서로 독립적으로 0보다 큰 수를 나타내고, m은 1~3의 정수를 나타낸다.
탄소수 1~10의 알킬기로서는 직쇄상, 환상, 분기상의 어느 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, s-뷰틸, t-뷰틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 사이클로프로필, 사이클로뷰틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.
탄소수 6~10의 아릴기의 구체예로서는 페닐, α-나프틸, β-나프틸기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 R1로서는 직쇄의 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하다.
또 R2로서는 직쇄의 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하다.
식(1)으로 표시되는 유기 규소 화합물은 하기 스킴에 표시되는 바와 같이, 식(2)으로 표시되는 뷰타다이엔-스타이렌 코폴리머와 식(3)으로 표시되는 유기 규소 화합물을 백금 화합물 함유 촉매의 존재하, 바람직하게는 백금 화합물 함유 촉매 및 조촉매의 존재하에서 하이드로실릴화함으로써 얻을 수 있다.
(식 중, R1, R2, e, f, g, h 및 m은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
식(2)으로 표시되는 뷰타다이엔-스타이렌 코폴리머는 뷰타다이엔과 스타이렌을 원료 모노머로 하고, 유화 중합이나 용액 중합 등의 공지의 수법으로 합성할 수 있는데, 시판품으로서 입수할 수도 있고, 예를 들면 Ricon100, Ricon181, Ricon184(이상, CRAY VALLEY사제)가 출시되어 있다.
한편, 식(3)으로 표시되는 유기 규소 화합물로서는 트라이메톡시실레인, 메틸다이메톡시실레인, 다이메틸메톡시실레인, 트라이에톡시실레인, 메틸다이에톡시실레인, 다이메틸에톡시실레인 등을 들 수 있다.
상기 하이드로실릴화 반응에 사용되는 백금 화합물 함유 촉매로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 그 구체예로서는 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 또는 자일렌 용액, 테트라키스트라이페닐포스핀백금, 다이클로로비스트라이페닐포스핀백금, 다이클로로비스아세토나이트릴백금, 다이클로로비스벤조나이트릴백금, 다이클로로사이클로옥타다이엔백금 등이나, 백금-탄소, 백금-알루미나, 백금-실리카 등의 담지 촉매 등을 들 수 있다.
하이드로실릴화시의 선택성의 면으로부터, 0가의 백금 착체가 바람직하고, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 또는 자일렌 용액이 보다 바람직하다.
백금 화합물 함유 촉매의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아닌데, 반응성이나 생산성 등의 점에서, 식(3)으로 표시되는 유기 규소 화합물 1mol에 대하여 함유되는 백금 원자가 1×10-7~1×10-2mol이 되는 양이 바람직하고, 1×10-7~1×10-3mol이 되는 양이 보다 바람직하다.
상기 반응에 있어서의 조촉매로서는 무기산의 암모늄염, 산아마이드 화합물 및 카복실산으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
무기산의 암모늄염의 구체예로서는 염화암모늄, 황산암모늄, 아마이드황산암모늄, 질산암모늄, 인산이수소일암모늄, 인산수소이암모늄, 인산삼암모늄, 다이아인산암모늄, 탄산암모늄, 탄산수소암모늄, 황화암모늄, 붕산암모늄, 붕불화암모늄 등을 들 수 있는데, 그 중에서도 pKa가 2 이상인 무기산의 암모늄염이 바람직하고, 탄산암모늄, 탄산수소암모늄이 보다 바람직하다.
산아마이드 화합물의 구체예로서는 폼아마이드, 아세트아마이드, N-메틸아세트아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, 프로피온아마이드, 아크릴아마이드, 말론아마이드, 석신아마이드, 말레아마이드, 푸마르아마이드, 벤즈아마이드, 프탈아마이드, 팔미트산아마이드, 스테아린산아마이드 등을 들 수 있다.
카복실산의 구체예로서는 폼산, 아세트산, 프로피온산, 뷰티르산, 메톡시아세트산, 펜테인산, 카프론산, 헵테인산, 옥테인산, 락트산, 글라이콜산 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 폼산, 아세트산, 락트산이 바람직하고, 아세트산이 보다 바람직하다.
조촉매의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아닌데, 반응성, 선택성, 비용 등의 관점에서 식(3)으로 표시되는 유기 규소 화합물 1mol에 대하여 1×10-5~1×10-1mol이 바람직하고, 1×10-4~5×10-1mol이 보다 바람직하다.
또한 상기 반응은 무용매여도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다.
사용 가능한 용매의 구체예로서는 펜테인, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵테인, 아이소옥테인, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소계 용매; 다이에틸에터, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등의 에터계 용매; 아세트산에틸, 아세트산뷰틸 등의 에스터계 용매; N,N-다이메틸폼아마이드 등의 비프로톤성 극성 용매; 다이클로로메테인, 클로로폼 등의 염소화 탄화수소계 용매 등을 들 수 있고, 이들 용매는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
상기 하이드로실릴화 반응에 있어서의 반응 온도는 특별히 한정되는 것은 아니며, 0℃로부터 가열하에서 행할 수 있는데, 0~200℃가 바람직하다.
적절한 반응 속도를 얻기 위해서는 가열하에서 반응시키는 것이 바람직하고, 이와 같은 관점에서 반응 온도는 40~110℃가 보다 바람직하고, 40~90℃가 한층 더 바람직하다.
또 반응 시간도 특별히 한정되는 것은 아니며, 통상, 1~60시간정도인데, 1~30시간이 바람직하고, 1~20시간이 보다 바람직하다.
본 발명의 고무용 배합제는 상기 서술한 식(1)으로 표시되는 유기 규소 화합물을 포함하는 것이다.
이 경우, 점도나 취급성 등을 고려하면, 고무용 배합제에 사용하는 상기 유기 규소 화합물의 수 평균 분자량은 40,000 이하인 것이 바람직하다.
또한 수 평균 분자량은 겔퍼미에이션 크로마토그래피에 의한 폴리스타이렌 환산값이다.
본 발명에 있어서, 고무용 배합제에 사용하는 유기 규소 화합물은 얻어지는 고무 조성물의 특성을 향상시키는 것 등을 고려하면, 가수분해성 실릴기를 가지는 단위가 전체 단위당 2% 이상 함유하고 있는 것이 바람직한 점에서, 식(1)에 있어서, 0.02≤g/(e+f+g+h)<1.0을 만족하는 것이 바람직하다.
특히, 가수분해성 실릴기를 가지는 단위는 전체 단위당 3% 이상 함유하고 있는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 고무용 배합제는 설파이드기 함유 유기 규소 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
설파이드기 함유 유기 규소 화합물은 특별히 한정되는 것은 아니며, 그 구체예로서는 비스(트라이메톡시실릴프로필)테트라설파이드, 비스(트라이에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 비스(트라이메톡시실릴프로필)다이설파이드, 비스(트라이에톡시실릴프로필)다이설파이드 등을 들 수 있다.
고무용 배합제 중에 있어서의 상기 유기 규소 화합물과 설파이드기 함유 유기 규소 화합물의 배합비는 질량비로 유기 규소 화합물:설파이드실레인=5:95~80:20이 바람직하고, 10:90~50:50이 보다 바람직하다.
또 본 발명의 유기 규소 화합물과 설파이드기 함유 유기 규소 화합물을 적어도 1종의 분체와 혼합한 것을 고무용 배합제로서 사용할 수 있다.
분체의 구체예로서는 카본블랙, 탈크, 탄산칼슘, 스테아린산, 실리카, 수산화알루미늄, 알루미나, 수산화마그네슘 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 보강성의 관점에서 실리카 및 수산화알루미늄이 바람직하고, 실리카가 보다 바람직하다.
분체의 배합량은 고무용 배합제의 취급성이나 수송 비용 등을 고려하면, 분체 합계량(B)과, 유기 규소 화합물과 설파이드기 함유 유기 규소 화합물의 합계량(A)의 질량비((A)/(B))로 70/30~5/95이 바람직하고, 60/40~10/90이 보다 바람직하다.
또한 본 발명의 고무용 배합제는 지방산, 지방산염, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리옥시알킬렌, 폴리에스터, 폴리유레테인, 폴리스타이렌, 폴리뷰타다이엔, 폴리아이소프렌, 천연 고무, 스타이렌-뷰타다이엔 공중합체 등의 유기 폴리머나 고무와 혼합된 것이어도 되고, 가황제, 가교제, 가황 촉진제, 가교 촉진제, 각종 오일, 노화 방지제, 충전제, 가소제 등의 타이어용, 그 밖의 일반 고무용으로 일반적으로 배합되어 있는 각종 첨가제가 배합된 것이어도 된다.
또 그 형태로서 액체상이어도 되고 고체상이어도 되며, 또한 유기 용제에 희석한 것이어도 되고, 또 에멀전화한 것이어도 된다.
본 발명의 고무용 배합제는 필러 함유 고무 조성물의 배합제로서 적합하게 사용된다.
필러로서는 실리카, 탈크, 클레이, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 탄산칼슘, 산화타이타늄 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 본 발명의 고무용 배합제는 실리카 함유 고무 조성물의 배합제로서 사용하는 것이 보다 바람직하다.
이 경우, 고무용 배합제의 첨가량은 얻어지는 고무의 물성이나, 발휘되는 효과의 정도와 경제성의 밸런스 등을 고려하면, 고무 조성물에 포함되는 필러 100질량부에 대하여 상기 유기 규소 화합물과 설파이드실레인의 총량으로 0.2~30질량부가 바람직하고, 1~20질량부가 보다 바람직하다.
또한 고무 조성물 중에 있어서의 필러의 함유량은 본 발명의 목적에 반하지 않는 한 종래의 일반적인 배합량으로 할 수 있다.
또 본 발명에 있어서, 상기 고무용 배합제가 첨가되는 고무 조성물의 주성분인 고무로서는 종래 각종 고무 조성물에 일반적으로 사용되고 있는 임의의 고무를 사용할 수 있고, 그 구체예로서는 천연 고무(NR); 아이소프렌 고무(IR), 각종 스타이렌-뷰타다이엔 공중합체 고무(SBR), 각종 폴리뷰타다이엔 고무(BR), 아크릴로나이트릴-뷰타다이엔 공중합체 고무(NBR) 등의 다이엔계 고무; 뷰틸 고무(IIR), 에틸렌-프로필렌 공중합체 고무(EPR, EPDM) 등의 비다이엔계 고무 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
또한 고무 조성물 중에 있어서의 고무의 배합량은 특별히 한정되는 것은 아니며, 종래의 일반적인 범위인 20~80질량%로 할 수 있다.
본 발명의 고무 조성물에는 상기 서술한 각 성분에 더해 카본블랙, 가황제, 가교제, 가황 촉진제, 가교 촉진제, 각종 오일, 노화 방지제, 가소제 등의 타이어용, 그 밖의 일반 고무용으로 일반적으로 배합되어 있는 각종 첨가제를 배합할 수 있다. 이들 첨가제의 배합량도 본 발명의 목적에 반하지 않는 한, 종래의 일반적인 배합량으로 할 수 있다.
본 발명의 고무용 배합제를 배합하여 이루어지는 고무 조성물은 일반적인 방법으로 혼련하여 조성물로 하고, 이것을 가황 또는 가교하는 고무 제품, 예를 들면 타이어 등의 고무 제품의 제조에 사용할 수 있다. 특히, 타이어를 제조함에 있어서는 본 발명의 고무 조성물이 트레드에 사용되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 고무 조성물을 사용하여 얻어지는 타이어는 구름 저항이 대폭 저감되어 있는 것에 더해, 웨트 그립 특성 및 내마모성도 대폭 향상되어 있는 점에서, 원하는 저연비성을 실현할 수 있다.
또한 타이어의 구조는 종래 공지의 구조로 할 수 있고, 그 제법도 종래 공지의 제법을 채용하면 된다. 또 기체를 넣은 타이어의 경우, 타이어 내에 충전하는 기체로서 통상 공기나, 산소 분압을 조정한 공기 외에 질소, 아르곤, 헬륨 등의 불활성 가스를 사용할 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한 하기에 있어서 「부」는 질량부를 의미한다. 분자량은 GPC(겔퍼미에이션 크로마토그래프) 측정에 의해 구한 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량이다. 점도는 회전 점도계를 사용하여 측정한 25℃에 있어서의 값이다.
[1] 유기 실레인 화합물의 제조
[실시예 1-1]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 Ricon181(Cray Vally사제, 수 평균 분자량 7,100, 상기 식(2)에 있어서의 e=52, (f+g)=22, h=29) 100g, 톨루엔 200g, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 용액(백금 원자로서 3.1×10-3몰), 및 탄산수소암모늄 0.2g(3.1×10-3몰)을 넣었다. 이 중에 트라이에톡시실레인 51g(0.31몰)을 내온 75~85℃에서 2시간에 걸쳐 적하한 후, 80℃에서 1시간 교반했다. 가스 크로마토그래피로 분석한 트라이에톡시실레인의 반응률의 결과를 표 1에 나타냈다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하고, 점도 8,000mPa·s, 수 평균 분자량 10,500의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=0, g=22, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
[실시예 1-2]
탄산수소암모늄을 아세트산 0.2g(1.5×10-3몰)으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지로 반응 및 후처리를 행하여, 점도 8,000mPa·s, 수 평균 분자량 10,500의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=0, g=22, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
또한 가스 크로마토그래피로 분석한 트라이에톡시실레인의 반응률의 결과를 표 1에 나타냈다.
[실시예 1-3]
탄산수소암모늄을 아세트아마이드 0.2g(1.5×10-3몰)으로 변경한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지로 반응 및 후처리를 행하여, 점도 8,000mPa·s, 수 평균 분자량 10,500의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=0, g=22, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
또한 가스 크로마토그래피로 분석한 트라이에톡시실레인의 반응률의 결과를 표 1에 나타냈다.
[실시예 1-4]
탄산수소암모늄을 제외한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지로 반응 및 후처리를 행하여, 점도 14,000mPa·s, 수 평균 분자량 7,100의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=21.8, g=0.2, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
또한 가스 크로마토그래피로 분석한 트라이에톡시실레인의 반응률의 결과를 표 1에 나타냈다.
표 1에 나타내는 바와 같이 무기산의 암모늄염, 카복실산, 산아마이드 화합물을 조촉매로서 사용함으로써, 보다 효율적으로 반응이 진행하고 있는 것을 알 수 있다.
[실시예 1-5]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 Ricon181(Cray Vally사제, 수 평균 분자량 7100, 상기 식(2)에 있어서의 e=52, (f+g)=22, h=29) 100g, 톨루엔 200g, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 용액(백금 원자로서 1.5×10-3몰), 및 아세트산 0.1g(1.5×10-3몰)을 넣었다. 이 중에 트라이에톡시실레인 25g(0.15몰)을 내온 75~85℃에서 2시간에 걸쳐 적하한 후, 80℃에서 1시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 10,500mPa·s, 수 평균 분자량 8,800의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=11, g=11, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
[실시예 1-6]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 Ricon181(Cray Vally사제, 수 평균 분자량 7100, 상기 식(2)에 있어서의 e=52, (f+g)=22, h=29) 100g, 톨루엔 200g, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 용액(백금 원자로서 1.0×10-3몰), 및 아세트산 0.07g(1.0×10-3몰)을 넣었다. 이 중에 트라이에톡시실레인 17g(0.10몰)을 내온 75~85℃에서 2시간에 걸쳐 적하한 후, 80℃에서 1시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 11,500mPa·s, 수 평균 분자량 8,200의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=15, g=7, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
[실시예 1-7]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 Ricon181(Cray Vally사제, 수 평균 분자량 7,100, 상기 식(2)에 있어서의 e=52, (f+g)=22, h=29) 100g, 톨루엔 200g, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 용액(백금 원자로서 0.5×10-3몰), 및 아세트산 0.04g(0.5×10-3몰)을 넣었다. 이 중에 트라이에톡시실레인 8g(0.05몰)을 내온 75~85℃에서 2시간에 걸쳐 적하한 후, 80℃에서 1시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 12,500mPa·s, 수 평균 분자량 7,500의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=52, f=19, g=3, h=29로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
[실시예 1-8]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 Ricon184(Cray Vally사제, 수 평균 분자량 17,000, 상기 식(2)에 있어서의 e=126, (f+g)=54, h=70) 100g, 톨루엔 200g, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 용액(백금 원자로서 3.1×10-3몰), 및 아세트산 0.2g(3.1×10-3몰)을 넣었다. 이 중에 트라이에톡시실레인 51g(0.31몰)을 내온 75~85℃에서 2시간에 걸쳐 적하한 후, 80℃에서 1시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 38,000mPa·s, 수 평균 분자량 25,000의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=126, f=0, g=54, h=70으로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
[실시예 1-9]
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 Ricon184(Cray Vally사제, 수 평균 분자량 17,000, 상기 식(2)에 있어서의 e=126, (f+g)=54, h=70) 100g, 톨루엔 200g, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 용액(백금 원자로서 1.5×10-3몰), 및 아세트산 0.1g(1.5×10-3몰)을 넣었다. 이 중에 트라이에톡시실레인 25g(0.15몰)을 내온 75~85℃에서 2시간에 걸쳐 적하한 후, 80℃에서 1시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 45,000mPa·s, 수 평균 분자량 21,000의 갈색 투명 액체를 얻었다. 생성물의 분자량 및 1H-NMR 스펙트럼으로부터 구한 평균 구조는 상기 식(1)에 있어서 e=126, f=27, g=27, h=70으로 표시되는 유기 규소 화합물이었다.
[비교예 1-1]
일본 특개 2005-250603호 공보를 참고로 이하의 수법에 의해 유기 규소 화합물을 합성했다.
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 R-45H(이데미츠코산(주)제, 수 평균 분자량 2,800) 100g, KBE-9007(신에츠카가쿠코교(주)제, 3-아이소사이아네이트프로필트라이에톡시실레인) 18g, 및 다이옥틸주석옥사이드 촉매(도쿄카세이코교제) 0.5g을 넣고, 내온 60℃에서 2시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 8,000mPa·s, 수 평균 분자량 3,300의 갈색 투명 액체를 얻었다.
[비교예 1-2]
일본 특개 소62-265301호 공보를 참고로 이하의 수법에 의해 유기 규소 화합물을 합성했다.
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 B-1000(니혼소다(주)제) 100g, 톨루엔 200g 및 3-머캅토프로필트라이에톡시실레인 129g(0.8몰)을 넣고, 내온 100℃에서 4시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 5,000mPa·s, 수 평균 분자량 2,000의 갈색 투명 액체를 얻었다.
[비교예 1-3]
일본 특개 소62-265301호 공보를 참고로 이하의 수법에 의해 유기 규소 화합물을 합성했다.
교반기, 환류 냉각기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 1L 세퍼러블 플라스크에 B-1000(니혼소다(주)제) 100g, 톨루엔 200g 및 3-머캅토프로필트라이에톡시실레인 23g(0.1몰)을 넣고, 내온 100℃에서 4시간 교반했다.
교반 종료 후, 감압 농축 및 여과하여, 점도 900mPa·s, 수 평균 분자량 1,600의 갈색 투명 액체를 얻었다.
[2] 고무 조성물의 조제
[실시예 2-1~2-3]
표 2에 나타내는 바와 같이 유전 에멀전 중합 SBR(JSR(주)제 #1712) 110부, NR(RSS #3 그레이드) 20부, 카본블랙(N234 그레이드) 20부, 실리카(니혼실리카코교(주)제 닙실AQ) 50부, 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물 6.5부, 또는 이 유기 규소 화합물과 KBE-846(신에츠카가쿠코교(주)제, 비스(트라이에톡시실릴프로필)테트라설파이드)의 합계 6.5부, 스테아린산 1부, 및 노화 방지제 6C(오우치신코카가쿠코교(주)제 노크랙6C) 1부를 배합하여 마스터 배치를 조제했다.
이것에 아연화 3부, 가황 촉진제 DM(다이벤조티아질다이설파이드) 0.5부, 가황 촉진제 NS(N-t-뷰틸-2-벤조티아졸릴설펜아마이드) 1부 및 유황 1.5부를 가하여 혼련하여 고무 조성물을 얻었다.
[실시예 2-4~2-8]
표 2에 나타내는 바와 같이 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물을 실시예 1-5~1-9에서 얻어진 유기 규소 화합물로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 2-3과 마찬가지로 하여 고무 조성물을 얻었다.
[비교예 2-1~2-3]
표 3에 나타내는 바와 같이 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물을 비교예 1-1~1-3에서 얻어진 유기 규소 화합물로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 2-3과 마찬가지로 하여 고무 조성물을 얻었다.
[비교예 2-4]
표 3에 나타내는 바와 같이 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물을 KBE-846으로 변경한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지로 하여 고무 조성물을 얻었다.
상기 실시예 2-1~2-8 및 비교예 2-1~2-4에서 얻어진 고무 조성물에 대해서, 미가황 및 가황 물성을 하기의 방법으로 측정했다. 결과를 표 2, 3에 아울러 나타낸다.
〔미가황 물성〕
(1) 무니 점도
JIS K 6300에 준거하여, 온도 130℃, 여열 1분, 측정 4분으로 측정하고, 비교예 2-4를 100으로 하여 지수로 표시했다. 지수의 값이 작을수록 무니 점도가 낮고, 가공성이 우수했다.
〔가황 물성〕
(2) 동적 점탄성
점탄성 측정 장치(레오메트릭스사제)를 사용하고, 인장의 동적 뒤틀림 5%, 주파수 15Hz, 0℃, 60℃의 조건으로 측정했다. 또한 시험편은 두께 0.2cm, 폭 0.5cm의 시트를 사용하고, 사용 끼움간 거리 2cm로 하고 초기 하중을 160g으로 했다. tanδ의 값은 비교예 2-4를 100으로 하여 지수로 표시했다. 0℃의 지수값이 클수록 웨트 그립 성능이 우수한 것으로서 평가할 수 있고, 60℃의 지수값이 작을수록 히스테리시스 로스가 작고 저발열성이다.
(3) 내마모성
JIS K 6264-2:2005에 준거하여, 람본형 마모 시험기를 사용하여 실온, 슬립률 25%의 조건으로 시험을 행하고, 비교예 2-4를 100으로 하여 지수 표시했다. 지수값이 클수록 마모량이 적고 내마모성이 우수한 것을 나타낸다.
표 2 및 3에 나타내는 바와 같이 실시예 2-1~2-8의 고무 조성물은 비교예 2-2~2-4의 고무 조성물에 비해 무니 점도가 낮고, 가공성이 우수한 것을 알 수 있다.
또 실시예 2-1~2-8의 고무 조성물의 가황물은 비교예 2-1~2-4의 고무 조성물의 가황물에 비해 웨트 그립 성능이 우수하며, 또한 저발열성이며, 또 내마모성이 우수한 것을 알 수 있다.
[실시예 2-9~2-11]
표 4에 나타내는 바와 같이 NR(RSS #3 그레이드) 100부, 프로세스 오일 38부, 카본블랙(N234 그레이드) 5부, 실리카(니혼실리카코교(주)제 닙실AQ) 105부, 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물 8.4부, 또는 이 유기 규소 화합물과 KBE-846(신에츠카가쿠코교(주)제, 비스(트라이에톡시실릴프로필)테트라설파이드)의 합계 8.4부, 스테아린산 2부, 노화 방지제 6C(오우치신코카가쿠코교(주)제 노크랙6C) 2부를 배합하여 마스터 배치를 조제했다.
이것에 산화아연 2부, 가황 촉진제 CZ(오우치신코카가쿠코교(주)제 노크랙CZ, N-사이클로헥실-2-벤조티아졸릴설펜아마이드) 3부 및 유황 2부를 가하여 혼련하여 고무 조성물을 얻었다.
[실시예 2-12~2-16]
표 4에 나타내는 바와 같이 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물을 실시예 1-5~1-9에서 얻어진 유기 규소 화합물로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 2-11과 마찬가지로 하여 고무 조성물을 얻었다.
[비교예 2-5~2-7]
표 5에 나타내는 바와 같이 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물을 비교예 1-1~1-3에서 얻어진 유기 규소 화합물로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 2-11과 마찬가지로 하여 고무 조성물을 얻었다.
[비교예 2-8]
표 5에 나타내는 바와 같이 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물을 KBE-846으로 변경한 것 이외에는 실시예 2-9와 마찬가지로 하여 고무 조성물을 얻었다.
이어서 고무 조성물의 미가황 물성(무니 점도) 및 가황 물성(동적 점탄성, 내마모성)을 상기와 마찬가지의 방법으로 측정했다. 비교예 2-8을 100으로 하여 지수로 표시한 결과를 표 4, 5에 아울러 나타낸다.
표 4 및 표 5에 나타내는 바와 같이 실시예 2-9~2-16의 고무 조성물의 가황물은 비교예 2-5~2-8의 고무 조성물의 가황물에 비해 동적 점탄성이 낮고, 즉 히스테리시스 로스가 작고 저발열성이며, 또 내마모성이 우수한 것을 알 수 있다.
Claims (11)
- 제 2 항에 있어서, 상기 조촉매가 무기산의 암모늄염, 산아마이드 화합물 또는 카복실산인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물의 제조 방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 무기산의 암모늄염이 탄산암모늄 및 탄산수소암모늄으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물의 제조 방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 산아마이드 화합물이 폼아마이드, 아세트아마이드, N-메틸아세트아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, 프로피온아마이드, 아크릴아마이드, 말론아마이드, 석신아마이드, 말레아마이드, 푸마르아마이드, 벤즈아마이드, 프탈아마이드, 팔미트산아마이드 및 스테아린산아마이드로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물의 제조 방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 카복실산이 아세트산인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물의 제조 방법.
- 제 1 항에 기재된 유기 규소 화합물을 포함하여 이루어지는 고무용 배합제.
- 제 7 항에 있어서, 또한 설파이드기 함유 유기 규소 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 고무용 배합제.
- 제 8 항에 있어서, 또한 적어도 1종의 분체를 함유하여 이루어지고, 이 분체의 함유량(B)에 대한 상기 유기 규소 화합물과 상기 설파이드기 함유 유기 규소 화합물의 합계량(A)의 질량비가 (A)/(B)=70/30~5/95를 만족하는 것을 특징으로 하는 고무용 배합제.
- 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 고무용 배합제를 포함하는 고무 조성물.
- 제 10 항에 기재된 고무 조성물을 성형하여 이루어지는 타이어.
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