JP4547415B2 - 有機珪素化合物 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔式中、R1は、水素原子又はメチル基を示し、
R2は、炭素原子数1〜10の二価炭化水素基を示し、
R3は、炭素原子数2〜10の2価炭化水素基を示し、
R4はR3と異なる炭素原子数3〜10の2価炭化水素基を示し、
Aは式(i):
(式中、Bは、OH又は前記式(i)で表される基を示す。)
で表される基を示し、
p、q、及びrは、独立に、0〜6の整数を示すが、但し同時に0ではない。〕
で表されるβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物と、
(R7O)m(R8)(3-m)Si-H (2)
〔式中、R7及びR8は独立に炭素原子数1〜4の一価炭化水素基を示し、mは1,2又は3を示す。〕
で表されるアルコキシシランと
を遷移金属触媒の存在下で反応させて得られるβ-ケトエステル構造を有する有機珪素化合物により上記課題を解決できることを見出した。
で表されるβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物と、式(2):
(R7O)m(R8)(3-m)Si-H (2)
で表されるアルコキシシランとを遷移金属触媒の存在下で反応させて得られるものである。
一方の反応成分であるβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物を示す式(1)において、R1は、水素原子又はメチル基を示し、R2は、炭素原子数1〜10の二価炭化水素基を示し、例えばメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、i−ブチレン基、ヘキシレン基、デシレン基等の炭素原子数1〜10、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜2のアルキレン基が挙げられ、具体的にはメチレン基、エチレン基が好ましい。R3は、炭素原子数2〜10の二価炭化水素基を示し、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、i−ブチレン基、ヘキシレン基、デシレン基等の炭素原子数2〜10、好ましくは2〜4、より好ましくは2〜3のアルキレン基が挙げられ、具体的にはエチレン基が好ましい。R4は、R3と異なる炭素原子数3〜10の二価炭化水素基を示し、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、i−ブチレン基、ヘキシレン基、デシレン基等の炭素原子数3〜10の、好ましくは3〜4、より好ましくは3のアルキレン基が挙げられ、具体的にはi−プロピレン基、n−プロピレン基が好ましい。
で表される基を示す。
で表される基を示し、
p、q及びrはそれぞれ0〜6の整数を示し、但し、同時に0ではない。
このような一般式(1)で示される化合物としては、下記のものを代表例として挙げられる。
次に、他方の反応成分であるアルコキシシランを示す上記式(2)において、R7は、炭素原子数1〜4の一価炭化水素基を示し、好ましくは、炭素原子数1〜4、より好ましくは1〜2のアルキル基である。具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられ、この中でメチル基、エチル基が好ましい。
(CH3CH2O)3Si-H
(CH3O)2(CH3)Si-H
(CH3CH2O)2(CH3)Si-H
(CH3CH2CH2O)3Si-H
(CH3CH2CH2CH2O)3Si-H
(CH3O)(CH3)2Si-H
(CH3CH2O)(CH3)2Si-H
本発明に用いる遷移金属触媒としては、特に限定されないが、白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム化合物が好適であり、特に白金化合物が好ましい。これを例示すれば、白金ジビニルシロキサン、白金環状ビニルメチルシロキサン、トリス(ジベンジリデンアセトン)二白金、塩化白金酸、ビス(エチレン)テトラクロロ二白金、シクロオクタジエンジクロロ白金、ビス(シクロオクタジエン)白金、ビス(ジメチルフェニルホスフィン)ジクロロ白金、テトラキス(トリフェニルホスフィン)白金、白金カーボン等があげられる。
〔式中、R1〜R 5 、R 7 、R8,m、p、q、r、Aは前述の通りである。〕
で表される化合物が主成分であるが、該式(3)中のβ―ケトエステル基が異性化し生じたOH基とアルコキシシリル基のアルコキシ基が分子内及び分子間で交換反応した化合物も含まれている。したがって、本発明の有機ケイ素化合物は式(3)の化合物を主成分としつつも、該化合物から誘導される種々の誘導体との混合物として得られる。
本発明の有機ケイ素化合物は、樹脂やゴムに添加し、無機材料とともに混練を行った場合に無機材料の分散性を改良することができる。樹脂としては例えばエポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂等の有機樹脂及びシリコーン樹脂が挙げられる。ゴムとしては、例えばSBR、天然ゴム、アクリルゴム、ウレタンゴム等の有機ゴム及びシリコーンゴムが挙げられ、無機材料としては例えばシリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、マイカ、ガラス等の無機粉末が挙げられる。
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、式:
で表されるβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物186g(1.0mol)、白金換算濃度で2重量%であるトリス(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチル−ジシロキサン)−二白金(0)(Karstedt触媒)0.1gを仕込み、75℃にて、式(CH3O)3Si-Hで表されるトリメトキシシラン122g(1.0mol)をゆっくり滴下した。この滴下には30分を要した。滴下終了後、75℃にて3時間熟成を続けた。
実施例1で使用したβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物の代わりに、式:
実施例1で使用したβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物の代わりに、式:
実施例1で使用したβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物の代わりに、式:
Claims (2)
- 下記式(1):
〔式中、R1は、水素原子又はメチル基を示し、
R2は、炭素原子数1〜10のアルキレン基を示し、
R3は、炭素原子数2〜10のアルキレン基を示し、
R4はR3と異なる炭素原子数3〜10のアルキレン基を示し、
Aは式(i):
(式中、R6は、炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜6のアルキル基で置換され若しくは非置換のフェニル基を示す。)
で表される基を示し、
R5は、式(ii):
(式中、Bは、OH又は前記式(i)で表される基を示す。)
で表される基を示し、
p、q、及びrは、独立に、0〜6の整数を示すが、但し同時に0ではない。〕
で表されるβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物と、
式(2):
(R7O)m(R8)(3-m)Si-H (2)
〔式中、R7及びR8は独立に炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、mは1,2又は3を示す。〕
で表されるアルコキシシランと
を遷移金属触媒の存在下で反応させて得られる式(3):
〔式中、R 1 〜R 5 、R 7 、R 8 ,m、p、q、r、Aは前述の通りである。〕
で表されるβ-ケトエステル構造を有する有機珪素化合物。 - 下記式(1):
〔式中、R 1 は、水素原子又はメチル基を示し、
R 2 は、炭素原子数1〜10のアルキレン基を示し、
R 3 は、炭素原子数2〜10のアルキレン基を示し、
R 4 はR 3 と異なる炭素原子数3〜10のアルキレン基を示し、
Aは式(i):
(式中、R 6 は、炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜6のアルキル基で置換され若しくは非置換のフェニル基を示す。)
で表される基を示し、
R 5 は、式(ii):
(式中、Bは、OH又は前記式(i)で表される基を示す。)
で表される基を示し、
p、q、及びrは、独立に、0〜6の整数を示すが、但し同時に0ではない。〕
で表されるβ-ケトエステル構造を有する不飽和基含有化合物と、
式(2):
(R 7 O) m (R 8 ) (3-m) Si-H (2)
〔式中、R 7 及びR 8 は独立に炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、mは1,2又は3を示す。〕
で表されるアルコキシシランと
を遷移金属触媒の存在下で反応させて得られる式(3):
〔式中、R 1 〜R 5 、R 7 、R 8 ,m、p、q、r、Aは前述の通りである。〕
で表されるβ-ケトエステル構造を有する有機珪素化合物を含む組成物。
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