TWI437061B - 有機矽化合物及包含彼的用於液晶元件的感壓接著劑組成物 - Google Patents

有機矽化合物及包含彼的用於液晶元件的感壓接著劑組成物 Download PDF

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Description

有機矽化合物及包含彼的用於液晶元件的感壓接著劑組成物
本發明係關於一種分子內具有β-酮酯結構之新穎有機矽化合物及一種使用該有機矽化合物作為接著改良劑之用於液晶顯示裝置的感壓接著劑組成物，或更特定言之，係關於一種可在液晶顯示裝置生產期間脫離，但顯現接著力隨時間增加，且當在高溫及高濕度條件下使用時展現極佳耐久性之用於液晶元件的感壓接著劑組成物。
分子內具有β-酮酯結構且分子內亦包含烷氧基矽烷基之有機矽化合物已為已知，且例如揭示於專利文獻1中。此等化合物被用作金屬離子清除劑、無機材料之表面處理劑、包含無機材料及有機材料之複合材料的界面黏合劑、無機材料之分散劑及改良有機基接著劑至無機基板的黏結之接著改良劑。其亦適用作底漆組成物之接著改良劑。
以此方式，包含β-酮酯結構的有機矽化合物已在有機-無機複合材料及有機樹脂基接著劑內使用。然而，當將習知的包含β-酮酯結構的有機矽化合物添加至樹脂或橡膠且隨後與作為填充劑添加之無機材料(諸如無機粉末，如二氧化矽、氧化鋁或雲母)混合時，有機矽化合物在改良界面黏合性及分散性方面的作用並不完全令人滿意。此外，當將習知的包含β-酮酯結構的有機矽化合物作為接著改良劑添加至有機接著劑(諸如基於環氧基或基於胺基甲酸酯之接著劑)時，接著力之改良亦並不完全令人滿意。
一種液晶元件由以下形成：兩個玻璃基板，其中在接觸液晶之玻璃表面上具有透明電極；液晶材料，用來填充兩個玻璃基板之間的空間；及偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板，設置於兩個玻璃基板中每一個基板的外表面上。
在此類型之液晶元件中，使用丙烯酸系樹脂基感壓接著劑使各偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板黏結至玻璃基板表面。
在使用此類型之感壓接著劑的液晶元件生產製程中，若在偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板黏結至玻璃基板期間出現問題，則在偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板能自玻璃基板脫離且接著使新的偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板再黏結至玻璃基板的條件下，昂貴的液晶材料及包含該液晶材料之液晶盒(cell)就不需要丟棄且仍可用於生產具有有利液晶效能之液晶元件。如此看來，若在偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板黏結至玻璃基板期間出現問題，則感壓接著劑較佳能易於脫除。
近年來，液晶元件之潛在應用範圍已廣為擴展，且包括個人電腦、車載液晶監視器及電視之顯示器。隨著此潛在應用範圍擴展，使用液晶元件之環境條件日益苛刻。因此，偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板與玻璃基板之間的接著強度較佳應當儘可能的強以耐受此等環境條件，且希望此優良的接著強度能長時間維持而無波動。
使偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板黏結至玻璃基板所使用之感壓接著劑需要的特性有些矛盾，因為當在生產製程期間出現問題且試圖使偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板脫離時，偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板應易於自基板脫離而不破壞液晶元件，但相反地，一旦液晶元件已供給於實際應用內實際使用，就應當長時間維持穩定的接著強度。
按慣例，例如專利文獻2中已報導使用分子內具有β-酮酯結構之有機矽化合物作為接著改良劑的丙烯酸系樹脂基感壓接著劑在生產製程期間出現問題時能使偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板自基板易於脫離而不破壞液晶元件，且仍得到一旦液晶元件已供給於實際應用內實際使用，即可長時間維持的穩定接著強度。然而，儘管使用具有β-酮酯結構之此等已知有機矽化合物，但接著強度之長時間穩定性在現在要求的一些苛刻操作條件下仍不令人滿意，此意謂需要進一步改良。
[專利文獻1]USP 4,981,986
[專利文獻2]JP 3,533,446 B2
本發明之一目的在於提供一種解決與上文所述的習知技術之包含β-酮酯結構的有機矽化合物相關的不足及缺陷的新穎有機矽化合物。
本發明之另一目的在於提供一種尤其適合於黏結玻璃基板至偏光板或黏結玻璃基板至偏光板與延遲板之層壓板的感壓接著劑組成物。特定言之，本發明之此目的旨在提供一種用於液晶元件之感壓接著劑組成物，其能使偏光板或偏光板與延遲板之層壓板可靠地且以適當程度之接著強度黏結至構成液晶元件之一部分的玻璃基板，其中若在生產製程期間，此偏光板或偏光板與延遲板之層壓板需要脫離，則可在不破壞玻璃基板之液晶盒且不在玻璃基板上留下殘餘接著劑的情況下達成脫離，但一旦液晶元件已供給於實際應用內實際使用，即可長時間維持穩定及強有力的接著。
經過廣泛研究，本發明之發明者發現上述目的可藉由使用如下獲得之具有β-酮酯結構之有機矽化合物來達成：在過渡金屬催化劑存在下使以下兩者之間進行反應：
以下所示式(1)所表示之具有β-酮酯結構的包含不飽和基團的化合物：
[其中，R1 表示氫原子或甲基，
R2 表示具有1至10個碳原子之二價烴基，
R3 表示具有2至10個碳原子之二價烴基，
R4 表示不同於R3 之具有3至10個碳原子之二價烴基，
A表示以下所示式(i)所表示之基團：
(其中，R6 表示具有1至10個碳原子之烷基，或者具有或不具有取代基之苯基)，
R5 表示以下所示式(ii)所表示之基團：
(其中，B表示OH或式(i)所表示之基團)，且
p、q及r各自獨立地表示0至6之整數，其限制條件為p、q及r不全為零]，與
以下所示式(2)所表示之烷氧基矽烷：
(R7 O)m (R8 )(3-m) Si-H　(2)
[其中，R7 及R8 各自獨立地表示具有1至4個碳原子之單價烴基，且m表示1、2或3]。
此外，本發明之發明者亦發現上述目的可藉由使用用於液晶元件之感壓接著劑組成物來達成，該組成物包含：
(A)丙烯酸聚合物，及
(B)包含具有β-酮酯結構之有機矽化合物的接著改良劑，該有機矽化合物藉由在過渡金屬催化劑存在下進行以下兩者之間的反應而獲得：
以下所示式(1)所表示之具有β-酮酯結構的包含不飽和基團的化合物：
[其中，R1 表示氫原子或甲基，
R2 表示具有1至10個碳原子之二價烴基，
R3 表示具有2至10個碳原子之二價烴基，
R4 表示不同於R3 之具有3至10個碳原子之二價烴基，
A表示以下所示式(i)所表示之基團：
(其中，R6 表示具有1至10個碳原子之烷基，或者具有或不具有取代基之苯基)，
R5 表示以下所示式(ii)所表示之基團：
(其中，B表示OH或式(i)所表示之基團)，且
p、q及r各自獨立地表示0至6之整數，其限制條件為p、q及r不全為零]，與
以下所示式(2)所表示之烷氧基矽烷：
(R7 O)m (R8 )(3-m) Si-H　(2)
[其中，R7 及R8 各自獨立地表示具有1至4個碳原子之單價烴基，且m表示1、2或3]，其中
組份(B)接著改良劑之量在每100質量份組份(A)丙烯酸聚合物0.001至10質量份之範圍內。
本發明之有機矽化合物為分子內具有β-酮酯結構及烷氧基矽烷基之新穎有機矽化合物，當添加至樹脂或橡膠且與無機材料混合時能改良無機材料之可分散性並增強無機材料與有機樹脂之間的界面黏合作用。此外，當添加至接著劑或類似物時，本發明之有機矽化合物產生接著改良作用。因此，該有機矽化合物適用作無機材料之分散改良劑、界面黏合劑、接著改良劑及底漆組成物之組份。
在液晶元件之生產製程中，本發明之用於液晶元件之感壓接著劑組成物能以令人滿意且適當的接著強度使玻璃基板黏結至偏光板或偏光板與延遲板之層壓板。即使接著劑組成物在生產製程期間暴露於熱或類似者，此接著強度亦不會變得過分強大，而是仍維持於適當程度。作為結果，若在生產製程期間出現接著問題，則偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板就能易於自玻璃基板脫離，且若執行該脫離，則基板上不太可能留下殘餘接著劑，且脫離操作極不可能破壞玻璃基板或液晶盒。
此外，儘管本發明之感壓接著劑組成物在液晶生產製程期間展現適當程度之接著力及可脫離性，但當將完成之液晶元件供給於實際應用內實際使用時，即使元件暴露於諸如高溫及高濕度等苛刻條件，亦可長時間穩定維持令人滿意且有利之接著強度，且不太可能發生諸如偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板膨脹或剝離之接著缺點。
下面提供本發明更詳細之描述。
本發明之有機矽化合物係藉由使以下所示式(1)所表示之具有β-酮酯結構的包含不飽和基團的化合物
與以下所示式(2)所表示之烷氧基矽烷
(R7 O)m (R8 )(3-m) Si-H　(2)
在過渡金屬催化劑存在下反應而獲得。
-具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物-
在式(1)(其表示作為一種反應組份的具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物)中，R1 表示氫原子或甲基，且R2 表示具有1至10個碳原子之二價烴基，包括具有1至10個碳原子、較佳1至4個碳原子、更佳1至2個碳原子之伸烷基，諸如亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸己基或伸癸基，且在此等基團當中，亞甲基或伸乙基尤佳。R3 表示具有2至10個碳原子之二價烴基，包括2至10個碳原子、較佳2至4個碳原子、更佳2至3個碳原子之伸烷基，諸如伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸己基或伸癸基，且在此等基團當中，伸乙基尤佳。R4 表示不同於R3 之具有3至10個碳原子之二價烴基，包括具有3至10個碳原子、較佳3至4個碳原子、最佳3個碳原子之伸烷基，諸如伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸己基或伸癸基，且在此等基團當中，伸異丙基或伸正丙基尤佳。
A表示以下所示式(i)所表示之基團。
R5 表示以下所示式(ii)所表示之基團。
p、q及r各自表示0至6之整數，其限制條件為p、q及r不全為零。
在式(i)中，R6 表示具有1至10個碳原子之烷基，或者可能具有取代基之苯基。烷基之實例包括具有1至10個碳原子、較佳1至6個碳原子、更佳1至4個碳原子之烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、己基、辛基或癸基。可能存在於苯基上之取代基實例包括具有1至6個碳原子、較佳1至3個碳原子之烷基。因此，可能具有取代基之苯基之較佳形式的特定實例包括苯基、甲基苯基或乙基苯基。在此等基團當中，R6 最佳為甲基。
在式(ii)中，B表示OH或式(i)所表示之基團。
式(1)所表示之化合物當中較佳之化合物為其中R2 表示具有1至4個碳原子之伸烷基，R3 表示具有2至4個碳原子之伸烷基，R4 表示不同於R3 所表示之彼等基團的具有3或4個碳原子之伸烷基，A表示式(i)所表示之基團(其中R6 表示具有1至4個碳原子之烷基、苯基、甲基苯基或乙基苯基)的彼等化合物。
式(1)所表示之化合物當中更佳之化合物為其中R2 表示亞甲基，R3 表示伸乙基，R4 表示伸異丙基或伸正丙基，且A表示式(i)所表示之基團(其中R6 表示甲基)的彼等化合物。
通式(1)所表示之化合物之代表性實例包括以下所示之化合物。
-烷氧基矽烷-
在式(2)(其表示充當另一反應組份的烷氧基矽烷)中，R7 表示具有1至4個碳原子之單價烴基，且較佳表示具有1至4個碳原子、更佳1至2個碳原子之烷基。特定實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或第三丁基，且在此等基團當中，甲基或乙基尤其適宜。
R8 表示具有1至4個碳原子之單價烴基，且較佳表示具有1至4個碳原子之烷基。較佳烷基之特定實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或第三丁基，且在此等基團當中，甲基尤其適宜。
m表示1、2或3之整數，較佳為2或3，最佳為3。
在式(2)所表示之烷氧基矽烷當中，較佳為其中R7 為具有1至4個碳原子之烷基，R8 為具有1至4個碳原子之烷基，且m為2或3的彼等化合物。
在式(2)所表示之烷氧基矽烷當中，更佳為其中R7 為甲基或乙基，R8 為甲基，且m為2或3的彼等化合物。
通式(2)所表示之烷氧基矽烷之代表性實例包括以下所示之化合物。
(CH3 O)3 Si-H
(CH3 CH2 O)3 Si-H
(CH3 O)2 (CH3 )Si-H
(CH3 CH2 O)2 (CH3 )Si-H
(CH3 CH2 CH2 O)3 Si-H
(CH3 CH2 CH2 CH2 O)3 Si-H
(CH3 O)(CH3 )2 Si-H
(CH3 CH2 O)(CH3 )2 Si-H
-過渡金屬催化劑-
儘管對本發明中所使用之過渡金屬催化劑無特別限制，但鉑化合物、銠化合物、鈀化合物及釕化合物較為理想。此等化合物可單獨或以其兩者或兩者以上之組合使用。鉑化合物尤佳。此等鉑化合物之特定實例包括鉑二乙烯基矽氧烷、鉑環狀乙烯基甲基矽氧烷、參(二亞苄基丙酮)二鉑、氯鉑酸、雙(伸乙基)四氯二鉑、環辛二烯-二氯鉑、雙(環辛二烯)鉑、雙(二甲基苯基膦)二氯鉑、肆(三苯基膦)鉑及鉑碳。
本發明之有機矽化合物合成期間之反應溫度典型地處於50℃至150℃之範圍內，且較佳為60℃至100℃。反應典型地持續至原料耗盡為止，且反應時間通常在30分鐘至約10小時之範圍內，且較佳為1小時至5小時。
合成反應期間溶劑的使用為視情況選用的，反應可在無溶劑存在下或在有溶劑存在下進行。若使用溶劑，則典型溶劑包括烴，諸如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯或二甲苯；醇，諸如甲醇或乙醇；醚，諸如二丁基醚、四氫呋喃或二噁烷；酮，諸如甲基乙基酮或甲基異丁基酮；酯，諸如乙酸乙酯；醯胺，諸如二甲基甲醯胺；及腈類，諸如乙腈。
對合成方法無特別限制，舉例而言，可將式(1)所表示之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物置於反應容器中，添加過渡金屬催化劑，接著將式(2)所表示之烷氧基矽烷逐滴添加至反應容器。
對於式(1)所表示之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物與式(2)所表示之烷氧基矽烷之間的莫耳比，亦即，[式(1)之包含不飽和基團的化合物]/[式(2)之烷氧基矽烷]所表示之莫耳比，儘管無特別限制，但典型地處於0.8至1.2之範圍內，且較佳為0.95至1.05。
反應完成後，可藉由在常壓下或減壓下連同任何未反應原料一起蒸發來移除所使用之任何溶劑。藉由蒸發移除期間之溫度可設定於適當值，且典型地處於60℃至150℃之範圍內，較佳為60℃至100℃。
以此方式獲得之本發明之有機矽化合物包含以下所示式(3)所表示之化合物作為主要組份。
[其中，R1 至R5 、R7 、R8 、m、p、q、r及A如上文所定義]
然而，有機矽化合物亦包括藉由β酮酯基及烷氧基矽烷基之烷氧基異構化產生之OH基團經歷分子內或分子間 交換反應時所產生之化合物。因此，儘管本發明之有機矽化合物包括式(3)化合物作為主要組份，但該有機矽化合物實際上以還包括由主要化合物產生之多種衍生物的混合物形式獲得。
本發明之有機矽化合物主要組份的實例包括以下所示之化合物。
就如上所述藉由β酮酯基及烷氧基矽烷基之烷氧基異 構化產生之OH基團經歷分子內或分子間交換反應時所獲得之化合物而言，可能為眾多化合物且混合物可能極其複雜，但特定實例包括以下所示之化合物。
當本發明之化合物用作複合材料改質劑、接著改良劑、表面處理劑或底漆時，必要時可在使用前用溶劑稀釋化合物。若使用溶劑，則可簡單使用用作反應溶劑來稀釋反應組份的溶劑，或者可在反應完成後將溶劑添加至本發明之化合物。對可在反應完成後添加之溶劑類型無特別限制，且實例包括烴，諸如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯或二甲苯；醇，諸如甲醇或乙醇；醚，諸如二丁基醚、四氫呋喃或二噁烷；酮，諸如甲基乙基酮或甲基異丁基酮；酯，諸如乙酸乙酯；醯胺，諸如二甲基甲醯胺；及腈類，諸如乙腈。亦可使用含有兩種或兩種以上不同溶劑之混合物。
-應用-
當添加至樹脂或橡膠且與無機材料混合時，本發明之有機矽化合物可改良無機材料之分散性。樹脂之實例包括有機樹脂，諸如環氧樹脂、酚系樹脂、聚酯樹脂、聚醯亞胺樹脂及聚碳酸酯樹脂，以及聚矽氧樹脂。橡膠之實例包括有機橡膠，諸如SBR、天然橡膠、丙烯酸系橡膠及胺基甲酸酯橡膠，以及聚矽氧橡膠。無機材料之實例包括二氧化矽、氧化鋁、氫氧化鋁、氫氧化鎂、雲母或玻璃之無機粉末。
本發明之有機矽化合物亦能增強無機材料(諸如二氧化矽、氧化鋁或玻璃)與有機樹脂之間的界面黏合作用，且因而適用作無機及有機複合材料之矽烷偶合劑。
此外，當添加至接著劑或類似物時，本發明之有機矽化合物產生接著改良作用。接著劑之實例包括環氧接著劑、胺基甲酸酯接著劑及丙烯酸系接著劑。
此外，本發明之有機矽化合物亦可作為感壓接著改良劑添加至底漆組成物，且在改良組成物至基板之接著方面有效。
[用於液晶元件之感壓接著劑組成物]
接下來為本發明之用於液晶元件之感壓接著劑組成物的詳細描述。
本發明之用於液晶元件之感壓接著劑組成物包含表示主要組份之丙烯酸聚合物及包含本發明之具有β-酮酯結構之上述有機矽化合物的接著改良劑。下面詳細描述組成物。
-(A)丙烯酸聚合物-
組份(A)丙烯酸聚合物具有將感壓接著性(pressure-sensitive adhesiveness)賦予本發明之組成物的作用。
在本發明中，術語「丙烯酸聚合物(acrylic polymer)」描述丙烯酸單體之聚合物(亦即，均聚物或共聚物)。術語「丙烯酸單體(acrylic monomer)」包括基於丙烯酸之單體與基於甲基丙烯酸之單體。
基於丙烯酸之單體實例包括丙烯酸、丙烯酸酯及丙烯醯胺。丙烯酸酯之實例包括丙烯酸烷酯，諸如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯及丙烯酸丁酯。
基於甲基丙烯酸之單體實例包括甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯及甲基丙烯醯胺。甲基丙烯酸酯之實例包括甲基丙烯酸烷酯，諸如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯及甲基丙烯酸丁酯。
在本說明書中，諸如「(甲基)丙烯酸((meth)acrylic acid)」及「(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylate)」等術語為分別包括丙烯酸及甲基丙烯酸與丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之通用術語。
本發明中所使用之丙烯酸聚合物可為由上述單體中之一者產生之聚合物或由兩種或兩種以上不同單體產生之共聚物。在各種可能性當中，包含不具有官能基之丙烯酸單體及具有官能基之丙烯酸單體的共聚物為較佳。官能基之實例包括羧基、羥基、胺基、環氧基或醯胺基。具有官能基之丙烯酸單體具有至少一種類型之該等官能基。
不具有官能基之丙烯酸單體實例包括(甲基)丙烯酸烷酯，諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯及(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯。此等單體可單獨或以兩種或兩種以上不同單體之組合使用。
在本發明所使用之丙烯酸聚合物中，衍生自上述類型之不具有官能基之(甲基)丙烯酸酯的重複結構單元較佳表示聚合物內所有結構單元之60至99質量%、更佳80至98質量%。
該具有官能基之丙烯酸單體包含至少一種例如具有羧基、羥基、胺基、環氧基、醯胺基或者兩種或兩種以上類型之組合的丙烯酸單體。具有官能基之丙烯酸單體實例包括丙烯酸；甲基丙烯酸；官能基取代之(甲基)丙烯酸烷酯，諸如丙烯酸β-羧乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸氯-2-羥丙酯及(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯；以及二乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺及N-羥乙基(甲基)丙烯醯胺。此等單體可單獨或以兩種或兩種以上不同單體之組合使用。
在本發明所使用之丙烯酸聚合物中，衍生自上述類型之具有官能基之丙烯酸單體的重複結構單元典型地表示聚合物內所有結構單元之1至20質量%、較佳2至10質量%。
本發明中所使用之丙烯酸聚合物亦可包括至少一種類型之衍生自不同於上述不具有官能基之丙烯酸單體及具有官能基之丙烯酸單體的單體的重複結構單元。此等其他單元之實例包括衍生自基於苯乙烯之單體之重複結構單元及衍生自基於乙烯基之單體之重複結構單元。
基於苯乙烯之單體特定實例包括苯乙烯；烷基苯乙烯，諸如甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯及辛基苯乙烯；鹵化苯乙烯，諸如氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯及碘苯乙烯；及硝基苯乙烯、乙醯基苯乙烯及甲氧基苯乙烯。
此外，基於乙烯基之單體實例包括乙烯基吡啶、乙烯基吡咯啶酮、乙烯基咔唑、二乙烯基苯、乙酸乙烯酯及丙烯腈；共軛二烯單體，諸如丁二烯、異戊二烯及氯丁二烯；乙烯基鹵化物，諸如乙烯基氯及乙烯基溴；及亞乙烯基鹵化物，諸如亞乙烯基氯。
此等其他單體可單獨或以兩種或兩種以上不同單體之組合使用。在本發明所使用之丙烯酸聚合物中，衍生自此等其他單體之重複結構單元典型地表示聚合物內所有結構單元之0至20質量%、較佳0至10質量%。
本發明中所使用之丙烯酸聚合物可使用習知方法產生，例如藉由向反應容器中裝入上文所述之單體，用諸如氮氣之惰性氣體置換反應系統內部之空氣，接著藉由加熱且攪拌反應混合物，必要時在反應引發劑存在下進行聚合反應。
反應溶劑的使用為可選的，但通常使用有機溶劑。溶劑之實例包括芳族烴，諸如甲苯及二甲苯；脂族烴，諸如正己烷；酯，諸如乙酸乙酯及乙酸丁酯；醇，諸如正丙醇及異丙醇；及酮，諸如甲基乙基酮、甲基異丁基酮及環己酮。
此外，在使用反應引發劑之彼等狀況下，可使用之引發劑實例包括偶氮二異丁腈、過氧化苯甲醯、二-第三丁基過氧化物及氫過氧化異丙苯。
聚合反應之反應溫度典型地處於約50℃至90℃之範圍內，且反應時間典型地處於2小時至20小時、較佳4小時至12小時之範圍內。在上述類型之反應中，各單體以等價於目標丙烯酸聚合物內所需的衍生自彼單體之重複單元之量的量添加。此外，若使用反應溶劑，則溶劑之量典型地處於每100質量份單體總質量50至300質量份之範圍內。反應引發劑典型地以0.01至10質量份範圍內的量添加。
藉由以此方式進行聚合反應，本發明中所使用之丙烯酸聚合物以包含25至70質量%之溶解或分散於反應溶劑內的聚合物(共聚物)的溶液或分散液形式獲得。在本發明中，無需自反應產物移除反應溶劑，且溶解或分散於反應溶劑內的丙烯酸聚合物可與其他組份簡單混合。
本發明中所使用之丙烯酸聚合物具有典型地處於100,000至1,500,000、較佳300,000至800,000範圍內的重量平均分子量。其他組份(諸如無機填充劑)可與丙烯酸聚合物摻合，其限制條件為包括此等其他組份並不削弱本發明之效果。
-(B)接著改良劑-
在本發明之組成物中，將上文所述之具有β-酮酯結構之有機矽化合物用作組份(B)。此化合物具有β-酮酯結構及可水解之矽烷基，且包括在β-酮酯結構與可水解矽烷基之間的包含氧之特定鍵聯基團。藉由包括此包含氧之特定鍵聯基團，化合物與丙烯酸聚合物之相容性改良，且β-酮酯結構與可水解矽烷基之間的距離增加，從而得到更可撓的結構。作為結果，使用本發明之此接著改良劑所達成之接著作用甚至在諸如高溫及高濕度條件等苛刻條件下，亦優於使用習知接著改良劑之感壓接著劑用在液晶元件內時所獲得的彼接著作用。此外，據信即使所產生之液晶元件暴露於此等類型之苛刻條件，亦不太可能發生諸如偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板膨脹或剝離之接著缺點。
組份(B)接著改良劑以典型地處於每100質量份組份(A)丙烯酸聚合物0.001至5質量份、較佳0.01至2質量份範圍內的量包括在內。若組份(B)接著改良劑之量過大，則初始接著強度劣化，且偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板膨脹或剝離在液晶元件操作條件下傾向於變得更加普遍。相比之下，若組份(B)之量過小，則當組成物在生產製程期間暴露於熱時，接著強度變得過度強大且喪失適當程度之可脫離性，意謂若出現接著問題，則組成物無法容易脫離，且若試圖使偏光板或包含偏光板及延遲板之層壓板自基板脫離，則不僅液晶盒會容易受損，而且更有可能在基板表面上留下接著劑殘餘物。
組份(A)丙烯酸聚合物與組份(B)接著改良劑較佳在組成物使用前即刻混合。
-其他組份-
本發明之用於液晶元件之感壓接著劑組成物包含上文所述之丙烯酸聚合物及特定接著改良劑作為基本組份，但視需要亦可包括其他組份。
可添加至本發明之用於液晶元件之感壓接著劑組成物中的其他組份之實例包括增黏劑、增塑劑、交聯劑及染料。此等可選組份可使用習知材料。此外，可選組份可單獨或以兩種或兩種以上不同組份之組合使用。
詳言之，較佳將交聯劑添加至本發明之用於液晶元件之感壓接著劑組成物中。可在本發明中使用之交聯劑實例包括基於異氰酸酯之化合物、基於環氧基之化合物、基於胺之化合物、金屬螯合劑化合物及基於氮丙啶之化合物。
可用作交聯劑的基於異氰酸酯之化合物特定實例包括二異氰酸甲苯酯、氫化二異氰酸甲苯酯、三羥甲基丙烷-二異氰酸甲苯酯加合物、三羥甲基丙烷-二異氰酸二甲苯酯加合物、三伸苯基甲烷三異氰酸酯及異佛爾酮二異氰酸酯，以及此等異氰酸酯化合物之酮肟嵌段(block)產物或酚嵌段產物。
此外，基於環氧基之化合物特定實例包括雙酚A型及表氯醇型環氧樹脂、乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、甘油三縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、二縮水甘油基苯胺、二縮水甘油基胺、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺及1,3-雙(N,N'-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷。
此外，基於胺之化合物特定實例包括己二胺、聚乙烯亞胺、六亞甲基四胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、異佛爾酮二胺、胺基樹脂及三聚氰胺樹脂。
此外，金屬螯合劑化合物之特定實例包括藉由使乙醯丙酮與多價金屬(諸如鋁、鐵、銅、鋅、錫、鈦、鎳、銻、鎂、釩、鉻或鋯)配位而獲得之化合物，及藉由使乙醯乙酸乙酯與上述多價金屬配位而獲得之化合物。
此外，基於氮丙啶之化合物特定實例包括N,N'-二苯基甲烷-4,4'-雙(1-氮丙啶甲醯胺)、N,N'-甲苯-2,4-雙(1-氮丙啶甲醯胺)、三伸乙基三聚氰胺、雙異酞醯基-1-(2-甲基氮丙啶)、氧化三-1-氮丙啶基膦、N,N'-六亞甲基-1,6-雙(1-氮丙啶甲醯胺)、三羥甲基丙烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯及四羥甲基甲烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯。
此等交聯劑可單獨或以包含兩種或兩種以上不同試劑之組合使用。
交聯劑以典型地處於每100質量份本發明組成物內的樹脂組份0.01至10質量份、較佳0.05至5質量份範圍內的量使用。由於此等交聯劑展現關於本發明之組份(A)及組份(B)之反應性，因此將其分開封裝且使用前即刻與組份(A)及組份(B)混合。
實施例
下面基於一系列實施例提供本發明之詳細描述，然而本發明決不受下文所示之實施例限制。
[實施例1]
向裝配有氮氣入口、溫度計、Dimroth冷凝器及滴液漏斗之1公升可拆式燒瓶中裝入186g(1.0mol)以下所示化學式所表示之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物：
及0.1g參(1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基-二矽氧烷)-二鉑(0)(Karstedt催化劑,其具有2質量%之等價鉑濃度),且在溫度設定於75℃下,將122g(1.0mol)式(CH3 O)3 Si-H所表示之三甲氧基矽烷緩慢逐滴添加至燒瓶中。此逐滴添加需要30分鐘。逐滴添加完成後，反應在75℃下持續3小時。
反應完成後，進行氣相層析分析，證實三甲氧基矽烷之殘餘量已降至不大於2%。
使用旋轉式蒸發器，在減壓下於80℃及0.6kPa下濃縮由此獲得之反應產物，得到260g淺棕色透明液體。25℃下此液體產物之黏度為9.75mm2 /s，且25℃下折射率為1.4390。進行液體產物之紅外吸收光譜分析。此紅外吸收光譜分析之結果如表1所示。
[實施例2]
除用300g(1.0mol)以下所示化學式所表示之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物替代實施例1中所使用之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物：
且將反應時間變為8小時以外，以與實施例1之相同方式進行反應，且得到365g棕色透明液體。
[實施例3]
除用200g(1.0mol)以下所示化學式所表示之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物替代實施例1中所使用之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物：
使用164g三乙氧基矽烷作為烷氧基矽烷，且將反應溫度變為85℃以外，以與實施例1之相同方式進行反應，且得到320g淺黃色透明液體。
[實施例4]
除用230g(1.0mol)以下所示化學式所表示之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物替代實施例1中所使用之具有β-酮酯結構之包含不飽和基團的化合物：
使用230g甲苯作為反應溶劑，且使用134g(1.0mol)二乙氧基甲基矽烷作為烷氧基矽烷以外，以與實施例1之相同方式進行反應，且得到305g淺棕色透明液體。
[實施例5]
向反應容器中裝入43質量份丙烯酸正丁酯、20質量份丙烯酸乙酯、25質量份丙烯酸2-乙基己酯、3質量份苯乙烯、7質量份丙烯酸、2質量份丙烯酸2-羥乙酯、100質量份乙酸乙酯及0.2質量份偶氮二異丁腈，用氮氣置換反應容器內部之空氣，接著在氮氣氣氛下於恆定攪拌下使反應混合物在63℃下反應2小時。隨後，在63℃下將藉由將0.05質量份偶氮二異丁腈溶解於10質量份乙酸乙酯中而單獨製備之10質量份溶液經2小時逐滴添加至反應容器。
接著使反應容器內之溫度升至72℃，且經4小時逐滴添加以如上所述之相同方式製備之10質量份之偶氮二異丁腈之乙酸乙酯溶液，得到220質量份之丙烯酸聚合物之乙酸乙酯溶液。乙酸乙酯溶液內丙烯酸聚合物之濃度為45質量%。
將0.1質量份之有機矽化合物混合物(於實施例1中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷)及2質量份之作為交聯劑的聚異氰酸酯化合物(產品名稱：Coronate L，由Nippon Polyurethane Industry Co.,Ltd.製造)添加至220質量份之上述反應溶液(等價於100質量份丙烯酸聚合物)，且充分攪拌所得混合物以得到本發明之接著劑組成物。
=作為接著劑之評估=
藉由量測可脫離性及可實施性來評估接著劑組成物。
-可脫離性
--初始接著強度量測
將以上文所述方式製備之接著劑組成物塗覆於聚酯離型膜上且乾燥形成厚度為25μm之乾燥塗層。接著將接著劑組成物塗層自離型膜轉移至厚度為0.20mm之偏光板之一表面，且在包括23℃之溫度及65%之濕度的條件下靜置7天。隨後，將其上形成有接著劑組成物塗層之偏光板側黏結至玻璃基板之表面，完成樣本製備。藉由將層狀結構在50℃之溫度及5kg/cm2 之壓力下保持20分鐘來完成樣本黏結。
為評估以此方式黏結之偏光板與玻璃基板之間的接著強度，根據JIS-Z-0237及JIS-Z-0238量測初始接著強度(在23℃下靜置一小時後之接著強度)。
--受熱老化後接著強度量測
使以與上文所述之相同方式製備之樣本在80℃下靜置15小時，接著冷卻至23℃，且在23℃下靜置一小時後，以與上文所述之相同方式量測接著強度。
--接著劑殘餘物評估
在初始接著強度及受熱老化後接著強度之上述量測中，目測評估當偏光板自玻璃基板脫離時是否有殘餘接著劑留在玻璃基板之表面上。
-可實施性
將以與上文所述之相同方式製備之樣本切割成20×30cm2 尺寸，在與上文所述之相同條件下黏結至基板，接著在100℃於乾燥條件下靜置800小時或者在包括60℃之溫度及90% RH之濕度的條件下靜置800小時，接著目測檢查結構是否出現接著劑組成物塗層內起泡及偏光板與基板之間剝離的現象。
此等結果如表1所示。在此實施例中，包含黏結至基板表面之偏光板的液晶元件展現有利特性。
[實施例6]
除用實施例2中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物混合物替代實施例1中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物混合物以外，以與實施例5之相同方式獲得接著劑組成物。以與對於實施例5所述之相同方式評估組成物之特性。結果如表1所示。
[實施例7]
除用實施例3中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物替代實施例1中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物混合物以外，以與實施例5之相同方式獲得接著劑組成物。以與對於實施例5所述之相同方式評估組成物之特性。結果如表1所示。
[實施例8]
除用實施例4中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物混合物替代實施例1中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物混合物以外，以與實施例5之相同方式獲得接著劑組成物。以與對於實施例5所述之相同方式評估組成物之特性。結果如表1所示。
[比較實施例1]
除不使用實施例1中合成之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷以外，以與實施例5之相同方式獲得接著劑組成物。以與對於實施例5所述之相同方式評估組成物之特性。結果如表1所示。
[比較實施例2]
除不使用實施例1中合成且包含作為主要組份之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物混合物，而代之使用0.1質量份之包含作為主要組份之以下所示化學式所表示之含有β-酮酯基的烷氧基矽烷的有機矽化合物以外：
以與實施例5之相同方式獲得接著劑組成物。以與對於實施例5所述之相同方式評估組成物之特性。結果如表1所示。
圖1為顯示實施例5中所獲得之本發明有機矽化合物之紅外吸收光譜的圖。

Claims (12)

  1. 一種具有β-酮酯結構之有機矽化合物，其包含式(3)所表示之化合物： 其中，R1 至R5 、R7 、R8 、m、p、q、r及A係定義如下：其係藉由在過渡金屬催化劑存在下進行以下兩者之間的反應而獲得：以下所示式(1)所表示之具有β-酮酯結構的包含不飽和基團的化合物： [其中，R1 表示氫原子或甲基，R2 表示具有1至10個碳原子之二價烴基，R3 表示具有2至10個碳原子之二價烴基，R4 表示不同於R3 所表示之該二價烴基的具有3至10個碳原子之二價烴基，A表示以下所示式(i)所表示之基團： (其中，R6 表示具有1至10個碳原子之烷基，或者具有或不具有取代基之苯基)，R5 表示以下所示式(ii)所表示之基團： (其中，B表示OH或該式(i)所表示之基團)，且p、q及r各自獨立地表示0至6之整數，其限制條件為p、q及r不全為零]，與以下所示式(2)所表示之烷氧基矽烷：(R7 O)m (R8 )(3-m) Si-H (2)[其中，R7 及R8 各自獨立地表示具有1至4個碳原子之單價烴基，且m表示1、2或3]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中在該式(1)中，R2 表示具有1至4個碳原子之伸烷基，R3 表示具有2至4個碳原子之伸烷基，R4 表示不同於R3 所表示之該伸烷基的具有3至4個碳原子之伸烷基，A表示式(i)所表示之基團，其中R6 表示具有1至4個碳原子之烷基、甲基苯基或乙基苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中在該式(1)中，R2 表示亞甲基，R3 表示伸乙基，R4 表示伸異丙基或伸正丙基，且A表示該式(i)所表示之基團，其中R6 表示甲基。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中該式(1)所表示之該化合物為以下所示之以下化合物之一：
  5. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中在該式(2)中，R7 為具有1至4個碳原子之烷基，R8 為具有1至4個碳原子之烷基，且m為2或3。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中在該式(2)中，R7 為甲基或乙基，R8 為甲基，且m為2或3。
  7. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中該式(2)所表示之該烷氧基矽烷為以下化合物之一：(CH3 O)3 Si-H,(CH3 CH2 O)3 Si-H,(CH3 O)2 (CH3 )Si-H,(CH3 CH2 O)2 (CH3 )Si-H,(CH3 CH2 CH2 O)3 Si-H,(CH3 CH2 CH2 CH2 O)3 Si-H,(CH3 O)(CH3 )2 Si-H,and(CH3 CH2 O)(CH3 )2 Si-H.。
  8. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中該過渡金屬催化劑為鉑化合物、銠化合物、鈀化合物、釕化合物或其兩者或兩者以上之組合。
  9. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物，其中[式(1)之包含不飽和基團的化合物]/[式(2)之烷氧基矽烷]所表示之莫耳比在0.8至1.2之範圍內，且此等化合物於50℃至150℃之溫度下反應。
  10. 一種用於液晶元件之感壓接著劑組成物，其包含：(A)丙烯酸聚合物，及(B)包含具有β-酮酯結構之有機矽化合物的接著改良劑，其包含式(3)所表示之化合物： 其中，R1 至R5 、R7 、R8 、m、p、q、r及A係定義如下：該有機矽化合物係藉由在過渡金屬催化劑存在下進行以下兩者之間的反應而獲得：以下所示式(1)所表示之具有β-酮酯結構的包含不飽和基團的化合物： [其中，R1 表示氫原子或甲基，R2 表示具有1至10個碳原子之二價烴基，R3 表示具有2至10個碳原子之二價烴基，R4 表示不同於R3 所表示之該二價烴基的具有3至10個碳原子之二價烴基，A表示以下所示式(i)所表示之基團： (其中，R6 表示具有1至10個碳原子之烷基，或者具有或不具有取代基之苯基)， R5 表示以下所示式(ii)所表示之基團： (其中，B表示OH或該式(i)所表示之基團)，且p、q及r各自獨立地表示0至6之整數，其限制條件為p、q及r不全為零]，與以下所示式(2)所表示之烷氧基矽烷：(R7 O)m (R8 )(3-m) Si-H (2)[其中，R7 及R8 各自獨立地表示具有1至4個碳原子之單價烴基，且m表示1、2或3]，其中該組份(B)接著改質劑之量在每100質量份該組份(A)丙烯酸聚合物0.001至10質量份之範圍內。
  11. 如申請專利範圍第10項之用於液晶元件之組成物，其中該組份(A)丙烯酸聚合物為由60至99質量%之不具有官能基之丙烯酸單體、1至20質量%之具有官能基之丙烯酸單體及0至20質量%之能與該等丙烯酸單體共聚之其他單體所形成之共聚物，其中該三種類型單體之組合總計為100質量%。
  12. 如申請專利範圍第11項之組成物，其中該不具有官能基之丙烯酸單體包含至少一種(甲基)丙烯酸烷酯，該具有官能基之丙烯酸單體包含至少一種具有羧基、羥基、胺基、環氧基、醯胺基或其兩種或兩種以上類型之組合的丙烯酸單體，且該其他單體包含基於苯乙烯之單體、基於乙烯基之單體或其組合。
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