KR101214028B1 - 광안정제 유화 조성물, 및 그것을 함유하는 수계 코팅제조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은 장기 보존 안정성이 양호하고, 또한 수계 코팅제 조성물에 첨가해도, 형성되는 도막의 여러 가지 물성을 떨어뜨리지 않는 광안정제 유화 조성물, 그리고 그 광안정제 유화 조성물을 함유하는 수계 코팅제 조성물을 제공하는 것에 있다. 본 발명의 광안정제 유화 조성물은, 친수기로서 2 종 이상의 알킬렌옥시드를 반응시킨 폴리에테르사슬을 가지며, 소수기로서 탄소수 1～30 의 탄화수소기를 갖는 유화제와, 광안정제 및/또는 자외선 흡수제와, 물을 함유하는 것을 특징으로 한다. 또, 본 발명의 수계 코팅제 조성물은 상기 광안정제 유화 조성물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
보전 안정성, 수계 코팅제
Description
본 발명은 여러 가지 수계 코팅제 조성물에 내후성을 부여하는 광안정제 유화 조성물, 그리고 그 광안정제 유화 조성물을 함유하는 수계 코팅제 조성물에 관한 것이다.
최근의 환경 문제 등에서, 유기 용제를 사용하지 않고, 물을 사용한 코팅제 조성물이 증가하고 있다. 이러한 코팅제 조성물로는, 수계 도료, 수계 잉크, 광학용 코팅제, 섬유용 약제, 종이용 약제 등의 코팅 용도 등을 들 수 있다. 이러한 용도에 사용되는 코팅제 조성물에는 형성된 도막의 내후성을 높이기 위해, 자외선 흡수제나 라디칼 보충제 등의 광안정제가 첨가되는 경우가 있다. 그런데 이들 광안정제는 통상 유용성 유기 화합물이기 때문에, 수계 조성물에 첨가한 경우, 배합된 광안정제가 양호하게 분산되지 않고, 형성된 도막이 충분한 내후성을 갖지 않는다는 문제가 있었다. 또, 광안정제를 첨가한 코팅제 조성물을 보관하는 중에 광안정제가 분리되어 보존 안정성이 나쁘다는 문제도 있었다.
그래서, 예를 들어 수계 에멀션을 사용하는 용도 등에서는 수계 에멀션을 중 합하는 공정에서 광안정제를 첨가하는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 특허 문헌 1 에는, (메트)아크릴산 에스테르 단량체 (1) 30～96 중량% (질량%), 특정한 중합성 카르복실산 (2) 의 단독 또는 2 종류 이상의 혼합물 1～10 중량% (질량%), 중합성 유화제 (3) 1～10 중량% (질량%), 벤조페논계 또는 벤조트리아졸계 중합성 광안정제 (4) 1～20 중량% (질량%), 및 1 분자 중에 적어도 1 개의 글리시딜기를 갖는 오르가노알콕시실란 화합물 (5) 1～30 중량% (질량%) 로 이루어지는 합계 100 중량% (질량%) 의 단량체 혼합물과, 염기 상수 (PKb) 가 8 이상인 힌더드아민계 광안정제 (HALS) (6) 0.1～5 중량% (질량%) 를 함유하는 혼합물을 유화 중합하여 이루어지는 아크릴실리콘 에멀션 조성물 (청구항 1) 이 개시되어 있다.
또, 특허 문헌 2 에는, (A) 플루오로올레핀계 공중합체 에멀션, 및 (B) (a) 시클로알킬기를 갖는 중합성 불포화 단량체 5～70 중량% (질량%), 및 (b) 그 외의 중합성 불포화 단량체 30～95 중량% (질량%) 로 이루어지는 단량체 혼합물과, (c) 자외선 흡수제 및/또는 광안정제의 혼합물을 유화 중합하여 얻어지는, 자외선 흡수제 및/또는 광안정제를 함유하는 공중합 에멀션을 함유하는 것을 특징으로 하는 수성 도료 조성물 (청구항 1) 이 개시되어 있다. 또, 특허 문헌 2 의 [0016] 단락에는, 살리실산 유도체, 벤조페논계, 벤조트리아졸계 등의 자외선 흡수제나, 힌더드아민 유도체 등의 광안정제도 개시되어 있다.
또, 미리 광안정제를 물에 유화 또는 분산시키고 나서, 수계 에멀션에 첨가하는 방법도 알려져 있다. 예를 들어, 특허 문헌 3 에는, 광안정제와 유화제와 물을 함유하고, 상기 광안정제를 20～85 질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 광안 정제 수성 에멀션 (청구항 1) ; 상기 광안정제가 트리아진계 자외선 흡수제인 것을 특징으로 하는 상기 광안정제 수성 에멀션 (청구항 3) 이 개시되어 있다. 이 광안정제 수성 에멀션은 수계 에멀션이나 수계 코팅제 조성물에 나중에 첨가할 수 있기 때문에, 매우 간단하고, 또한 내후성 등의 기능이 잘 발휘된다는 이점이 있다.
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 평11-080486호 특허 청구의 범위
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 2002-285045호 특허 청구의 범위 [0016]
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 2003-261759호 특허 청구의 범위
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
그러나, 상기 특허 문헌 1 및 2 에 의하면, 광안정제를 수계 에멀션 내에 균일하게 분산할 수 있지만, 광안정제가 에멀션 입자에 함유되므로, 형성된 도막에 충분한 내후성을 부여할 수 없다는 문제가 있었다.
또, 상기 특허 문헌 3 에서는, 광안정제를 유화 또는 분산시킨 광안정제 수성 에멀션의 보존 안정성이 나빠 장기간 안정적으로 광안정제를 물에 유화할 수 없었다. 그 때문에, 수계 코팅제 조성물에 광안정제 유화 조성물을 첨가할 때, 그들이 분리되는 경우가 있어 균일하게 혼합할 수 없다는 문제가 있었다. 또한, 그 광안정제 수성 에멀션을 배합한 수계 코팅제 조성물을 사용하여 도막을 형성한 경우, 도막의 여러 가지 물성, 예를 들어 광택 등이 악화된다는 문제도 있었다.
따라서, 본 발명의 목적은 장기 보존 안정성이 양호하고, 또한 수계 코팅제 조성물에 첨가해도, 형성되는 도막의 여러 가지 물성을 떨어뜨리지 않는 광안정제 유화 조성물, 그리고 그 광안정제 유화 조성물을 함유하는 수계 코팅제 조성물을 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
그래서, 본 발명자들은 특정한 구조를 갖는 유화제를 배합함으로써, 장기 보존 안정성이 좋고, 수계 코팅제 조성물에 첨가한 경우에도, 형성된 도막의 여러 가지 물성을 떨어뜨리지 않는 광안정제 유화 조성물을 제공할 수 있는 것을 찾아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 광안정제 유화 조성물은, 친수기로서 2 종 이상의 알킬렌옥시드를 반응시킨 폴리에테르사슬을 가지며, 소수기로서 탄소수 1～30 의 탄화수소기를 갖는 유화제와, 광안정제 및/또는 자외선 흡수제 (이하, 본 명세서에 있어서는 「광안정제 등」 이라고 총칭한다) 와, 물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명의 수계 코팅제 조성물은 상기 광안정제 유화 조성물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 도장품은 상기 수성 코팅제 조성물로 형성된 도막을 갖는 것을 특징으로 한다.
발명의 효과
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 장기 보존 안정성이 양호하고, 또한 그 광안정제 유화 조성물을 첨가한 수계 코팅제 조성물이 형성하는 도막의 여러 가지 물성을 떨어뜨리지 않고, 도막의 내후성을 향상시킬 수 있다는 효과를 발휘하는 것이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 친수기로서 2 종 이상의 알킬렌옥시드를 반응시킨 폴리에테르사슬을 가지며, 소수기로서 탄소수 1～30 의 탄화수소기를 갖는 유화제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 또는 랜덤 공중합체의 알킬 (또는 알케닐) 에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 또는 랜덤 공중합체의 알킬 (또는 알케닐) 페닐에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 또는 랜덤 공중합체의 다당 또는 단당 또는 올리고당 에테르 등의 에테르류 ; 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 또는 랜덤 공중합체의 지방산 에스테르, 상기 에테르류에 지방산을 에스테르화 반응시킨 것 등의 에스테르류를 들 수 있다.
이러한 화합물 중에서도 특히 바람직한 것은 하기 일반식 (1) 로 표시되는 화합물이다 :
RO-(AO)n-H (1)
(식 중, R 은 탄소수 8～30 의 탄화수소기이고, A 는 탄소수 2～4 의 2 종 이상의 알킬렌기이고, 에틸렌기가 전체의 50 몰% 이상이며, n 은 8～80 의 수를 나타낸다)
상기 일반식 (1) 에 있어서, R 은 탄소수 8～30 의 탄화수소기이다. 이들 탄화수소기로는, 예를 들어 알킬기, 알케닐기, 아릴기 등을 들 수 있다.
알킬기로는, 예를 들어 옥틸, 2-에틸헥실, 2 급 옥틸, 노닐, 2 급 노닐, 데실, 2 급 데실, 운데실, 2 급 운데실, 도데실, 2 급 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 2 급 트리데실, 테트라데실, 2 급 테트라데실, 헥사데실, 2 급 헥사데실, 스테아릴, 에이코실, 도코실, 테트라코실, 트리아콘틸, 2-부틸옥틸, 2-부틸데실, 2-헥실옥틸, 2-헥실데실, 2-옥틸데실, 2-헥실도데실, 2-옥틸도데실, 2-데실테트라데실, 2-도데실헥사데실, 2-헥사데실옥타데실, 2-테트라데실옥타데실, 모노메틸 분지-이소스테아릴, 에이코실, 헨에이코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 헥사코실, 헵타코실, 옥타코실, 노나코실, 트리아콘틸 등을 들 수 있다.
알케닐기로는, 예를 들어 옥테닐, 노네닐, 데세닐, 운데세닐, 도데세닐, 테트라데세닐, 올레일 등을 들 수 있다.
아릴기로는, 예를 들어 자일릴, 쿠메닐, 메시틸, 페네틸, 스티릴, 신나밀, 벤즈히드릴, 트리틸, 에틸페닐, 프로필페닐, 부틸페닐, 펜틸페닐, 헥실페닐, 헵틸페닐, 옥틸페닐, 노닐페닐, 데실페닐, 운데실페닐, 도데실페닐, 스티렌화 페닐, p-쿠밀페닐, 페닐페닐, 벤질페닐, α-나프틸, β-나프틸기 등을 들 수 있다.
이들 탄화수소기 중에서, R 로는 벤젠 고리를 포함하지 않는 알킬기, 알케닐기가 바람직하다. 또, 탄소수는 8～24 인 것이 바람직하고, 8～20 인 것이 더욱 바람직하다.
다음으로, 상기 일반식 (1) 에 있어서, A 는 탄소수 2～4 의 2 종 이상의 알킬렌기이고, A 로는 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로필렌, 2-메틸프로필렌, 에틸에틸렌 등을 들 수 있고, 이들은 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드, 부틸렌옥시드, 테트라히드로푸란(1,4-부틸렌옥시드) 등으로부터 유도할 수 있다.
A 는 2 종 이상의 알킬렌기이면, 어느 조합이어도 되지만, 에틸렌옥시드로부터 유도되는 에틸렌기와, 그 외의 알킬렌옥시드로부터 유도되는 알킬렌기의 조합이 바람직하다. 에틸렌기와 조합하는 다른 알킬렌옥시드로는, 프로필렌옥시드, 부틸렌옥시드가 바람직하고, 프로필렌옥시드가 가장 바람직하다. 부가시키는 알킬렌옥시드의 중합 형태는 한정되지 않고, 에틸렌옥시드와 다른 1 종 또는 2 종 이상의 알킬렌옥시드의 랜덤 공중합, 블록 공중합 또는 랜덤/블록 공중합 등이어도 된다. 이들 중에서도, 광안정제 유화 조성물의 안정성 면에서 랜덤 공중합이 바람직하다.
또한, 유화성의 관점에서, A 에 차지하는 에틸렌기의 비율은 전체의 50 몰% 이상, 바람직하게는 50～99 몰%, 보다 바람직하게는 60～95 몰%, 더욱 바람직하게는 68～92 몰% 이다. 에틸렌기의 비율이 50 몰% 미만인 경우, 유화제로서의 성능이 충분히 발휘되지 않아, 광안정제를 균일하게 유화할 수 없는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다. 또, 에틸렌기가 100 몰% 가 되면, 융점이 높아지기 때문에, 석출 등에 의해 보존 안정성이 나빠지고, 또한 수계 코팅제 조성물에 첨가하여 그것을 도막으로 한 경우, 형성된 도막 물성, 예를 들어 도료 등에 있어서는 광택 등이 나빠지므로 바람직하지 않다.
또, 상기 일반식 (1) 에 있어서, n 은 8～80 의 수를 나타내고, 바람직하게는 8～70, 보다 바람직하게는 10～60, 더욱 바람직하게는 10～50 이다. n 이 8 미만인 경우에는, 유화제로서의 성능이 충분히 발휘되지 않는 경우가 있고, n 이 80 을 초과하면, 유화 안정성이 나빠지는 경우가 있다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 상기 일반식 (1) 로 표시되는 유화제와, 물과, 광안정제 등을 함유하는 조성물이다. 여기에서, 광안정제 등으로는, 힌더드아민계 광안정제 등이나, 예를 들어 벤조페논류, 벤조트리아졸류, 트리아진류, 벤조에이트류, 옥사닐리드류, 시아노아크릴레이트류 등의 자외선 흡수제를 사용할 수 있다.
힌더드아민계 광안정제로는, 예를 들어 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜스테아레이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜벤조에이트, N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)도데실숙신산 이미드, 1-[(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시에틸]-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-2-부틸-2-(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 테트라(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부탄테트라카르복실레이트, 테트라(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)부탄테트라카르복실레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)?디(트리데실)부탄테트라카르복실레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)?디(트리데실)부탄테트라카르복실레이트, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜옥시카르보닐옥시)부틸카르보닐옥시}에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{트리스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐옥시)부틸카르보닐옥시}에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 1,5,8,12-테트라키스[4,6-비스{N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아미노}-1,3,5-트리아진-2-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸, 1,6,11-트리스[{4,6-비스(N-부틸-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)아미노)-1,3,5-트리아진-2-일}아미노]운데칸, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀/숙신산 디메틸 축합물, 2-제 3 옥틸아미노-4,6-디클로로-s-트리아진/N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민/디브로모에탄 축합물 등을 들 수 있다.
또, 자외선 흡수제로는, 예를 들어 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥톡시벤조페논, 5,5'-메틸렌비스(2-히드록시-4-메톡시벤조페논) 등의 2-히드록시벤조페논류 ; 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-제 3 옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3,5-디 제 3 부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3-제 3 부틸-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3,5-디쿠밀페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-제 3 옥틸-6-벤조트리아졸릴페놀), 2-(2-히드록시-3-제 3 부틸-5-카르복시페닐)벤조트리아졸의 폴리에틸렌글리콜에스테르, 2-[2-히드록시-3-(2-아크릴로일옥시에틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-(2-메타크릴로일옥시에틸)-5-제 3 부틸페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-(2-메타크릴로일옥시에틸)-5-제 3 옥틸페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-(2-메타크릴로일옥시에틸)-5-제 3 부틸페닐]-5-클로로벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-5-(2-메타크릴로일옥시에틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-제 3 부틸-5-(2-메타크릴로일옥시에틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-제 3 아밀-5-(2-메타크릴로일옥시에틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-제 3 부틸-5-(3-메타크릴로일옥시프로필)페닐]-5-클로로벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-4-(2-메타크릴로일옥시메틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-4-(3-메타크릴로일옥시-2-히드록시프로필)페닐]벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-4-(3-메타크릴로일옥시프로필)페닐]벤조트리아졸 등의 2-(2-히드록시페닐)벤조트리아졸류 ; 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥톡시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(3-C12～C13 혼합 알콕시-2-히드록시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-아세틸옥시에톡시)페닐]-4,6-비스페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시-3-알릴페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(2-히드록시-3-메틸-4-헥실옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4,6-디아릴-1,3,5-트리아진 등의 트리아진류 ; 페닐살리실레이트, 레조르시놀모노벤조에이트, 2,4-디 제 3 부틸페닐-3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤조에이트, 스테아릴(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤조에이트 등의 벤조에이트류 ; 2-에틸-2'-에톡시옥사닐리드, 2-에톡시-4'-도데실옥사닐리드 등의 치환 옥사닐리드류 ; 에틸-α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸-2-시아노-3-메틸-3-(p-메톡시페닐)아크릴레이트 등의 시아노아크릴레이트류 등을 들 수 있다.
이들 힌더드아민계 광안정제나 자외선 흡수제는 필요에 따라 어느 일방을 사용해도 되고, 2 종류 이상을 병용하여 사용할 수도 있지만, 유화 안정성 면에서 힌더드아민계 광안정제를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 유화제와 물을 사용하여, 광안정제 등을 안정적으로 유화, 분산시킨 유화 조성물이고, 광안정제 등을 20～80 질량%, 바람직하게는 30～70 질량%, 더욱 바람직하게는 35～65 질량% 함유하는 것이다. 광안정제 등이 20 질량% 미만인 경우, 수성 코팅제 조성물에 충분한 내후성을 부여하기 위해 다량으로 첨가할 필요가 있고, 그 결과, 수성 코팅제 조성물이 다량의 물로 희석되어, 도막 형성에 악영향을 주는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다. 또, 광안정제 등이 80 질량% 를 초과하면, 광안정제 유화 조성물의 안정성이 저하되는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물에 사용할 수 있는 유화제는 광안정제 등에 대해서 1～40 질량% 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 2～30 질량%, 가장 바람직하게는 5～20 질량% 이다. 1 질량% 보다 적으면 충분히 유화되지 못하는 경우가 있고, 40 질량% 보다 많으면, 첨가한 수성 코팅제 조성물을 도막으로 했을 때의 도막 물성, 예를 들어 내수성 등이 나빠지는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물을 제조하는 방법으로는, 공지된 유화 방법을 모두 사용할 수 있다. 예를 들어, 전상(轉相) 유화법, 기계적 강제 유화법 등이다. 어느 방법을 사용해도 되지만, 보존 안정성이 높은 유화 조성물을 얻기 위해서는, 전상 유화법으로 유화하는 것이 바람직하다. 또, 이들 유화 방법을 실시하기 위해 사용하는 기기로는, 예를 들어 고속 회전의 프로펠러에 의한 교반, 호모믹서 [특수기화 공업 (주) 제품], 고압 호모지나이저, 초음파식 유화기 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 수계 조성물이면 어느 것에나 첨가하는 것이 가능하지만, 도막의 내후성을 높이는 것이 가장 큰 목적이며, 내후성을 필요로 하는 수계 코팅제 조성물에 첨가하는 것이 바람직하다. 이들 내후성을 필요로 하는 수계 코팅제 조성물로는, 예를 들어 수계 도료 등의 수지 에멀션 조성물, 염료나 안료 등의 착색제를 사용한 수계 잉크 조성물, 잉크젯 용지나 감열지, 벽지 등의 종이용 수계 코팅제 조성물, 목재나 타일, 쿠션 플로어 등의 바닥용 코팅제 조성물, 섬유용 수계 코팅제 조성물, 광학 기록 담체의 보호층 등의 광학용 수계 코팅제 조성물, 금속이나 유리 등의 보호나 수식을 목적으로 한 수계 코팅제 조성물 등을 들 수 있다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 이들 수계 코팅제 조성물 100 질량부에 대해서, 광안정제 유화 조성물 중의 광안정제가 0.01～5 질량부가 되도록 첨가하는 것이 바람직하고, 0.03～3 질량부가 더욱 바람직하고, 0.05～3 질량부가 가장 바람직하다. 0.01 질량% 미만인 경우, 첨가해도 충분한 내후성이 얻어지지 않는 경우가 있고, 5 질량부보다 많으면, 도막의 내수성 등이 나빠지는 경우가 있기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 필요에 따라 계면 활성제, 산화 방지제, 용제, 방부제 등 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 첨가해도 된다.
계면 활성제로는, 비이온 계면 활성제, 음이온 계면 활성제, 양이온 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 이용할 수 있다.
비이온 계면 활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌운데실에테르, 폴리옥시에틸렌도데실에테르, 폴리옥시에틸렌트리데실에테르, 폴리옥시에틸렌테트라데실에테르, 폴리옥시에틸렌펜타데실에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌에테르류 ; 폴리옥시에틸렌올레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄올레이트 등의 폴리옥시에틸렌에스테르류 ; 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 공중합체의 플루로닉형 계면 활성제 등을 들 수 있다.
음이온 계면 활성제로는, 예를 들어 상기 비이온 계면 활성제 및 알코올류의, 황산 에스테르염, 술폰산염, 인산 에스테르염 등이나, 지방산 비누 등을 들 수 있다.
양이온 계면 활성제로는, 예를 들어 테트라알킬암모늄염, 알킬피리디늄염, 이미늄염 등을 들 수 있다.
양성 계면 활성제로는, 예를 들어 아미노산형 양성 계면 활성제, 베타인형 양성 계면 활성제, 황산 에스테르염형 양성 계면 활성제, 술폰산염형 양성 계면 활성제, 인산 에스테르염형 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
산화 방지제로는, 인계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제, 황계 산화 방지제, 아민계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
인계 산화 방지제로는, 예를 들어 트리페닐포스파이트, 트리스(2,4-디 제 3 부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,5-디 제 3 부틸페닐)포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(디노닐페닐)포스파이트, 트리스(모노, 디 혼합 노닐페닐)포스파이트, 디페닐산포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디 제 3 부틸페닐)옥틸포스파이트, 디페닐데실포스파이트, 디페닐옥틸포스파이트, 디(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리부틸포스파이트, 트리스(2-에틸헥실)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리라우릴포스파이트, 디부틸산포스파이트, 디라우르산포스파이트, 트리라우릴트리티오포스파이트, 비스(네오펜틸글리콜)?1,4-시클로헥산디메틸디포스파이트, 비스(2,4-디 제 3 부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,5-디 제 3 부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,6-디 제 3 부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디쿠밀페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 테트라(C12～C15 혼합 알킬)-4,4'-이소프로필리덴디페닐포스파이트, 비스[2,2'-메틸렌비스(4,6-디아밀페닐)]?이소프로필리덴디페닐포스파이트, 테트라트리데실?4,4'-부틸리덴비스(2-제 3 부틸-5-메틸페놀)디포스파이트, 헥사(트리데실)?1,1,3-트리스(2-메틸-5-제 3 부틸-4-히드록시페닐)부탄?트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디 제 3 부틸페닐)비페닐렌디포스포나이트, 트리스(2-[(2,4,7,9-테트라키스 제 3 부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀-6-일)옥시]에틸)아민, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드, 2-부틸-2-에틸프로판디올?2,4,6-트리 제 3 부틸페놀모노포스파이트 등을 들 수 있다.
페놀계 산화 방지제로는, 예를 들어 2,6-디 제 3 부틸-p-크레졸, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 스테아릴(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 디스테아릴(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤질)포스포네이트, 트리데실?3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤질티오아세테이트, 티오디에틸렌비스[(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 4,4'-티오비스(6-제 3 부틸-m-크레졸), 2-옥틸티오-4,6-디(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시페녹시)-s-트리아진, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-제 3 부틸페놀), 비스[3,3-비스(4-히드록시-3-제 3 부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 4,4'-부틸리덴비스(2,6-디 제 3 부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-제 3 부틸-3-메틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디 제 3 부틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-제 3 부틸페닐)부탄, 비스[2-제 3 부틸-4-메틸-6-(2-히드록시-3-제 3 부틸-5-메틸벤질)페닐]테레프탈레이트, 1,3,5-트리스(2,6-디메틸-3-히드록시-4-제 3 부틸벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,3,5-트리스[(3,5-디 제 3 부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시에틸]이소시아누레이트, 테트라키스[메틸렌-3-(3',5'-디 제 3 부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 2-제 3 부틸-4-메틸-6-(2-아크로일옥시-3-제 3 부틸-5-메틸벤질)페놀, 3,9-비스[2-(3-제 3 부틸-4-히드록시-5-메틸히드로신나모일옥시)-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 트리에틸렌글리콜비스[β-(3-제 3 부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트], 토코페롤이나 그 유도체 등을 들 수 있다.
황계 산화 방지제로는, 예를 들어 티오디프로피온산의 디라우릴, 디미리스틸, 미리스틸스테아릴, 디스테아릴에스테르 등의 디알킬티오디프로피오네이트류 및 펜타에리트리톨테트라(β-도데실메르캅토프로피오네이트) 등의 폴리올의 β-알킬메르캅토프로피온산 에스테르류를 들 수 있다.
아민계 산화 방지제로는, 예를 들어 1-나프틸아민, 페닐-1-나프틸아민, p-옥틸페닐-1-나프틸아민, p-노닐페닐-1-나프틸아민, p-도데실페닐-1-나프틸아민, 페닐-2-나프틸아민 등의 나프틸아민계 산화 방지제 ; N,N'-디이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디이소부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민, N-페닐-N'-이소프로필-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 디옥틸-p-페닐렌디아민, 페닐헥실-p-페닐렌디아민, 페닐옥틸-p-페닐렌디아민 등의 페닐렌디아민계 산화 방지제 ; 디피리딜아민, 디페닐아민, p,p'-디-n-부틸디페닐아민, p,p'-디-t-부틸디페닐아민, p,p'-디-t-펜틸디페닐아민, p,p'-디옥틸디페닐아민, p,p'-디노닐디페닐아민, p,p'-디데실디페닐아민, p,p'-디도데실디페닐아민, p,p'-디스티릴디페닐아민, p,p'-디메톡시디페닐아민, 4,4'-비스(4-α,α-디메틸벤질)디페닐아민, p-이소프로폭시디페닐아민, 디피리딜아민 등의 디페닐아민계 산화 방지제 ; 페노티아진, N-메틸페노티아진, N-에틸페노티아진, 3,7-디옥틸페노티아진, 페노티아진 카르복실산 에스테르, 페노세레나진 등의 페노티아진계 산화 방지제를 들 수 있다.
용제로는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 등의 수용성 알코올을 들 수 있다.
방부제로는, 예를 들어 파라벤류, 제 4 급 암모늄염류, 피리디늄염류, 글리세린 지방산 에스테르류, 글리세린알킬에테르류, 옥탄디올로 대표되는 글리콜류, 알긴산 나트륨류, 카테킨류 등을 들 수 있다.
본 발명의 광안정제 유화 조성물은 각종 수계 코팅제 조성물에 내후성을 부여할 수 있고, 예를 들어 수계 도료 등의 수계 에멀션 조성물, 염료나 안료 등의 착색제를 사용한 수계 잉크 조성물, 잉크젯 용지나 감열지, 벽지 등의 종이용 수계 코팅제 조성물, 목재나 타일, 쿠션 플로어 등의 바닥용 코팅제 조성물, 섬유용 수계 코팅제 조성물, 광학 기록 담체의 보호층 등의 광학용 수계 코팅제 조성물, 금속이나 유리 등의 보호나 수식을 목적으로 한 수계 코팅제 조성물 등의 수계 코팅제 조성물에 바람직하게 이용할 수 있다.
또, 본 발명의 수계 코팅제 조성물은, 예를 들어 수계 도료 등의 수계 에멀션 조성물, 염료나 안료 등의 착색제를 사용한 수계 잉크 조성물, 잉크젯 용지나 감열지, 벽지 등의 종이용 수계 코팅제 조성물, 목재나 타일, 쿠션 플로어 등의 바닥용 코팅제 조성물, 섬유용 수계 코팅제 조성물, 광학 기록 담체의 보호층 등의 광학용 수계 코팅제 조성물, 금속이나 유리 등의 보호나 수식을 목적으로 한 수계 코팅제 조성물 등의 수계 코팅제 조성물에, 본 발명의 광안정제 유화 조성물을 첨가하여 얻을 수 있다. 수성 코팅 조성물 100 질량부에, 광안정제가 0.001～5 질량부가 되도록, 본 발명의 광안정제 유화 조성물을 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명의 수계 코팅제 조성물은 필요에 따라 막제조 보조제, 안료, 염료, 무기물 충전제, 유기 충전제, 분산제, 점도 조정제, 소포제, 가소제, 경화제, 경화 촉진제, 중합 방지제, pH 조정제, 산소 흡수제, 방부제 등을 첨가해도 된다.
본 발명의 수계 코팅제 조성물은, 예를 들어 목재, 종이, 섬유, 콘크리트, 모르타르, 석재, 세라믹, 유리, 플라스틱류, 금속 등의 각종 기재의 표면에 직접, 또는 초벌칠을 통해 도포할 수 있다. 도포 방법으로는, 스프레이 도장, 브러시 도장, 롤 도장, 샤워 도장, 침지 도장, 전착 도장, 프린터 등에 의한 인자, 펜 등의 필기 용구로의 인자 등, 공지된 수법을 이용하여 도포 또는 인자할 수 있다.
본 발명의 도장품은 본 발명의 수계 코팅제 조성물로 형성된 도막을 갖는 것으로, 예를 들어 건축물의 외벽이나 내장, 지붕, 바닥 ; 자동차의 외장이나 내장 ; 의료 제품 ; 피혁 제품 ; 인공 피혁 제품 ; 잉크젯 용지나 감열지 등의 종이류 ; 인쇄물 ; 가정용이나 오피스용 기기류 ; 렌즈나 플라스틱 필름, 기판, 광디스크 등의 광학 재료 등을 들 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명의 안정제 유화 조성물, 및 수계 코팅제 조성물을 상세하게 설명한다. 또, 이하의 실시예 중, % 는 특별히 기재가 없는 한 질량 기준이다.
또한, 하기 중에서, EO 는 에틸렌옥시드를, PO 는 프로필렌옥시드를, BO 는 부틸렌옥시드를 나타낸다.
<유화제>
A1 : 트리데칸올 12 EO/3 PO 랜덤 공중합품
A2 : 트리데칸올 25 EO/3 PO 랜덤 공중합품
A3 : 트리데칸올 50 EO/5 PO 랜덤 공중합품
A4 : 트리데칸올 11 EO/5 PO 블록 공중합품
A5 : 트리데칸올 15 EO/3 BO 랜덤 공중합품
A6 : 라우릴알코올 15 EO/3 PO 랜덤 공중합품
A7 : 라우릴알코올 8 EO/3 PO 랜덤 공중합품
A8 : 올레일알코올 20 EO/4 PO 랜덤 공중합품
A9 : 2-에틸헥실산의 15 EO/3 PO 랜덤 공중합품
A10 : 부탄올 6 EO/2 PO 블록 공중합품
A11 : 헥산올 10 EO/3 PO 랜덤 공중합품
A12 : 트리데칸올 5 EO/2 PO 랜덤 공중합품
A13 : 트리데칸올 80 EO/20 PO 랜덤 공중합품
B1 : 트리데칸올 25 EO
B2 : 라우릴알코올 12 EO
B3 : 라우릴알코올 3 EO 의 황산 에스테르 나트륨염
B4 : H-(EO)80-(PO)30-(EO)80-H
B5 : 테트라콘타놀 30 EO/8 PO 랜덤 공중합품
(테트라콘타놀 : 탄소수 40 의 알코올)
<광안정제 등>
C1 :
[식 중, R 은 하기의 기 (A) 또는 (B) : -C13H27 이고, (A)/(B)=1/1 (몰비) 이다]
C2 :
[식 중, R 은 하기의 기 (A') 또는 (B) : -C13H27 이고, (A')/(B)=1/3 (몰비) 이다]
C3 :
C4 :
<광안정제 유화 조성물의 제조 방법>
호모믹서와 승온 장치를 구비한 1000㎖ 의 용기에, 광안정제 등과 유화제를 넣고, 호모믹서로 혼합하면서 60～70℃ 로 승온시켰다. 소정량의 물을 용기 내의 상태를 보면서 서서히 주입하면, 어느 일정량의 물을 주입한 시점에서, W/O 에멀션으로부터 O/W 에멀션으로 전상된다. 그것을 확인한 후, 온도를 30～40℃ 로 냉각시키고, 나머지 물을 모두 첨가하고, 그 후 2 시간 교반을 계속하여 유화제 조성물을 얻었다. 또한, 광안정제 등과 유화제의 종류와 양, 및 물의 양은 표 1 에 나타낸 바와 같다.
<보존 안정성 시험>
얻어진 광안정제 유화 조성물을 100㎖ 의 유리 밀폐 용기에 80㎖ 넣고, 50℃ 의 항온조에서 30 일간 보관하고, 10 일, 20 일, 25 일, 30 일 후의 유화 조성물의 외관을 관찰하였다. 결과를 표 2 에 기재하였다. 또한, 표 2 중, ◎ : 균일, ○ : 표면이 약간 분리, △ : 표면의 분리를 확실히 알 수 있다, × : 전체적으로 불균일 또는 큰 분리가 보인다, ×× : 완전히 분리되어 있다, 를 각각 나타낸다.
<도막 시험>
시판되는 글로스 도료 (오데코트 G ; 닛폰 페인트) 에 광안정제 유화 조성물을 광안정제가 1 질량% 가 되도록 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반한 후, 10mil 의 어플리케이터를 사용하여 유리판 상에 도막을 형성시켰다. 도막이 건조된 후, 글로스미터 (닛폰 전색 VG2000) 를 사용하여 도막의 글로스값을 측정하고, 광안정제 첨가 전의 도료의 글로스값으로부터 첨가 후의 글로스값을 감산하고, 이것을 강하 글로스값으로 하였다. 강하 글로스값이 작을수록, 원래의 도료의 글로스를 떨어뜨리지 않고, 성능이 좋은 것이 된다. 결과를 표-2 에 기재하였다.
(표 중의 숫자의 단위는 모두 질량% 이다)
Claims (9)
- 친수기로서 2 종 이상의 알킬렌옥시드를 반응시킨 폴리에테르사슬을 가지며, 소수기로서 탄소수 1～30 의 탄화수소기를 갖는 유화제와, 광안정제 및/또는 자외선 흡수제와, 물을 함유하고, 상기 유화제가 하기의 일반식 (1)RO-(AO)n-H (1)(식 중, R 은 탄소수 8～30 의 탄화수소기이고, A 는 탄소수 2～4 의 2 종 이상의 알킬렌기이고, 에틸렌기가 전체의 50 몰% 이상이며, n 은 8～80 의 수를 나타낸다)로 표시되는 것을 특징으로 하는 광안정제 유화 조성물.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,일반식 (1) 에 있어서의 R 은 탄소수 8～20 의 알킬기 또는 알케닐기인 광안정제 유화 조성물.
- 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,일반식 (1) 에 있어서의 A 는 에틸렌기와 프로필렌기의 랜덤 중합체인 광안정제 유화 조성물.
- 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,유화제의 함유량은 광안정제 및/또는 자외선 흡수제에 대해서 1～40 질량% 의 범위내인 광안정제 유화 조성물.
- 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,광안정제는 힌더드아민 화합물인 광안정제 유화 조성물.
- 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,광안정제의 함유량은 20～80 질량% 의 범위내인 광안정제 유화 조성물.
- 제 1 항 또는 제 3 항에 기재된 광안정제 유화 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 수계 코팅제 조성물.
- 제 8 항에 기재된 수계 코팅제 조성물로 형성된 도막을 갖는 것을 특징으로 하는 도장품.
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