KR101153551B1 - 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 우수한 접착성을 갖고, 광학 디바이스용 또는 광학 부품용 접착제로서 유용한 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물을 제공한다. 상기 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물은,
(A) 25 ℃에서의 점도가 10 mPa?초 이상인 액상 또는 고체의 오르가노폴리실록산: 100 질량부,
(B) SiH기를 2개 이상 가지며, 25 ℃에서의 점도가 1000 mPa?초 이하이고, 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위의 총 수에 대한, SiH기를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％ 이하인 오르가노히드로겐폴리실록산: 2 내지 100 질량부,
(C) 상기 비율이 50 ％보다 큰 직쇄상 또는 환상 오르가노히드로겐폴리실록산: 본 성분에 함유된 SiH기의 양이 상기 (B) 성분에 함유된 SiH기의 양에 대해 몰비로 0.05 내지 1이 되는 양, 및
(D) 부가 반응 촉매: 유효량을 포함하여 이루어진다.
자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물, 오르가노폴리실록산, 오르가노히드로겐폴리실록산

Description

자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물 {Self-Adhesive Addition-Curable Silicone Composition}
도 1은 본 발명의 조성물의 경화물의 인장 전단 접착 강도를 측정하는 데 사용한 시험체의 사시도.
<도면의 주요 부분에 대한 간단한 설명>
1, 2: 기재편
3: 조성물층
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 (평)10-228249호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 (평)10-242513호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 제2000-123981호 공보
[특허 문헌 4] 일본 특허 공개 제2002-314139호 공보
[특허 문헌 5] 일본 특허 공개 제2002-374007호 공보
[특허 문헌 6] 일본 특허 공개 제2003-034791호 공보
[특허 문헌 7] 일본 특허 공개 제2003-513463호 공보
[특허 문헌 8] 일본 특허 공개 제2004-134699호 공보
[특허 문헌 9] 일본 특허 공개 제2004-128424호 공보
본 발명은 우수한 접착성을 갖는 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물에 관한 것이다.
종래, 광학 디바이스용 또는 광학 부품용 재료, 특히 발광 다이오드(LED) 소자의 밀봉 재료로서는 일반적으로 에폭시 수지가 사용되고 있다. 또한, 실리콘 수지에 대해서도 LED 소자의 렌즈 재료로서 사용하는 것(특허 문헌 1, 특허 문헌 2 참조)이나, 파장 조정용 코팅 재료로서 사용하는 것(특허 문헌 3 참조)이 시도되고 있지만, 실제상의 사용예는 적다.
최근, 백색 LED가 주목받고 있는 가운데, 지금까지 문제되지 않았던 에폭시 밀봉재의 자외선 등에 의한 황변이나, 소형화에 따르는 발열량의 증가에 의한 균열 등의 문제가 발생하고 있어 대응이 급선무가 되고 있다. 실리콘 수지는 에폭시 수지에 비해 내광성이 우수하기 때문에, 상기한 문제를 해결하기 위해 실리콘 수지를 사용하는 것이 검토되고 있다(특허 문헌 4 내지 9 참조). 이러한 실리콘 수지에는 광학 디바이스용 또는 광학 부품용 접착제도 포함되지만, 필요 충분한 접착성을 갖는 실리콘 수지를 얻는 것은 어렵다.
본 발명은 이들 상황을 감안하여 이루어진 것이며, 우수한 접착성을 갖고, 광학 디바이스용 또는 광학 부품용 접착제로서 유용한 자기 접착성 부가 반응 경화 형 실리콘 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 노력을 거듭한 결과, 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％보다 큰 직쇄상 또는 환상 오르가노히드로겐폴리실록산을 접착성 향상제로서 사용함으로써, 상기 목적을 달성할 수 있는 조성물이 얻어진다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시키는 것에 이르렀다.
즉, 본 발명은 (A) 하기 화학식 1로 표시되고, 25 ℃에서의 점도가 10 mPa?초 이상인 액상 또는 고체의 오르가노폴리실록산: 100 질량부,
(B) 하기 화학식 2로 표시되고, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 가지며, 25 ℃에서의 점도가 1000 mPa?초 이하이고, 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위 R3 2SiO2 /2(여기서, R3은 독립적으로 수소 원자, 또는 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기임)의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％ 이하인 오르가노히드로겐폴리실록산: 2 내지 100 질량부,
(C) 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위 R4 2SiO2 /2(여기서, R4는 독립적으로 수소 원자, 또는 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기임)의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％보다 큰 직쇄상 또는 환상 오르가노히드로겐폴리실록산: 본 성분에 함유된 규소 원자에 결합한 수소 원자의 양이 상기 (B) 성분에 함유되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 양에 대해 몰비로 0.05 내지 1이 되는 양, 및
(D) 부가 반응 촉매: 유효량을 포함하여 이루어지는 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물을 제공한다.
R1 nSiO[(4-n)/2]
식 중, R1은 독립적으로 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기, 알콕시기 또는 수산기이고, 전체 R1의 1 내지 50 몰％가 알케닐기이고, n은 1≤n<2를 만족시키는 수이다.
R2 aHbSiO[(4-a-b)/2]
식 중, R2는 독립적으로 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, a 및 b는 0.7≤a≤2.1, 0.001≤b≤1.0 및 0.8≤a+b≤3을 만족시키는 수이다.
본 발명의 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물은 금속이나 플라스 틱에 대해 우수한 접착성을 갖는다. 따라서, 광학 디바이스용 또는 광학 부품용 접착제로서 유용하다. 예를 들면, 발광 다이오드 소자의 보호, 밀봉 또는 접착, 파장 변경 또는 조정, 또는 렌즈 등과 같이 광학적으로 투명성을 필요로 하는 용도에 접착제로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 그 경화물은 렌즈 재료, 광학 디바이스 또는 광학 부품용 밀봉재, 디스플레이 재료 등과 같은 각종 광학용 재료, 전자 디바이스 또는 전자 부품용 절연 재료, 또한 코팅 재료로서도 사용할 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명에 대해 더욱 자세하게 설명한다. 또한, 이하의 "Me"은 메틸기를, "Vi"는 비닐기를 의미한다.
[(A) 성분]
(A) 성분은, 하기 화학식 1로 표시되고, 25 ℃에서의 점도가 10 mPa?초 이상인 액상 또는 고체의 오르가노폴리실록산이다. (A) 성분의 분자 구조는 특별히 제한되지 않고, 직쇄상, 분지상, 환상 중 어느 형태일 수도 있다. 또한, 분자 중에 R1SiO3/2 단위 및(또는) SiO4/2 단위를 함유하는 3차원 메쉬상 구조를 형성한 상태일 수도 있다. 또한, (A) 성분은 단일 실록산 단위를 포함하는 중합체이거나, 2종 이상의 실록산 단위를 포함하는 공중합체일 수도 있다.
<화학식 1>
R1 nSiO[(4-n)/2]
식 중, R1은 독립적으로 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기, 알콕시기 또는 수산기이고, 전체 R1의 1 내지 50 몰％가 알케닐기이며, n은 1≤n<2를 만족시키는 수이고, 바람직하게는 1.0 내지 1.8, 보다 바람직하게는 1.05 내지 1.7, 더욱 바람직하게는 1.1 내지 1.5의 범위의 수이다.
상기 R1이 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기인 경우, 이들로는 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 시클로헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 비페닐릴기 등의 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 메틸벤질기 등의 아랄킬기; 및 이들 탄화수소기의 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 클로로메틸기, 2-브로모에틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 클로로페닐기, 플루오로페닐기, 시아노에틸기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 R1이 알콕시기인 경우, 이들로는 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등을 들 수 있다.
그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 클로로메틸기, 2-브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등의 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 저급 알케닐기; 및 페닐기, 클로로페닐기, 플루오로페닐기 등의 비치환 또는 치환된 페닐기가 특히 바람직하다.
또한, 전체 R1 중의 알케닐기의 양은 본 발명의 조성물의 화학 가교 밀도를 좌우하는 양이고, 구체적으로는 전체 R1의 1 내지 50 몰％, 바람직하게는 5 내지 50 몰％, 보다 바람직하게는 10 내지 40 몰％가 알케닐기이다. 그 양이 전체 R1의 양에 대해 1 몰％ 미만이면 본 발명의 조성물의 경화물의 경도가 현저히 저하되기 쉽다. 또한, 50 몰％를 초과하면 상기 경화물이 취약해지기 쉽다.
또한, 본 발명의 조성물의 경화물의 경도와 기계적 강도를 향상시키기 위해서는 (A) 성분에의 페닐기의 도입이 유효한 경우가 있다. 페닐기를 도입하는 경우, 전체 R1 중의 5 내지 80 몰％가 페닐기인 것이 바람직하고, 10 내지 60 몰％가 페닐기인 것이 보다 바람직하다. 페닐기의 양이 이 범위내이면 본 발명의 조성물의 경화물의 경도와 기계적 강도를 충분히 향상시킬 수 있고, 한편 본 발명의 조성물의 점도가 지나치게 높아지지 않아 작업성을 유지하기 용이하다.
또한, 필요에 따라 실리콘 수지의 개질을 목적으로 일반적으로 행해지는 화학 수식을 (A) 성분에 대해 행할 수도 있다. 예를 들면, (A) 성분 중에 실라놀기 및(또는) 알콕시기가 존재하는 경우, 그 실라놀기 및(또는) 알콕시기를 오르가노알 콕시실란, 오르가노실라잔 또는 오르가노클로로실란을 사용하여 봉쇄 (즉, 오르가노실릴화)할 수도 있다.
[(B) 성분]
(B) 성분은 하기 화학식 2로 표시되고, 규소 원자에 결합한 수소 원자(이하, "SiH기"라고도 함)를 2개 이상 가지며, 25 ℃에서의 점도가 1000 mPa?초 이하, 바람직하게는 0.1 내지 500 mPa?초, 보다 바람직하게는 0.5 내지 500 mPa?초이고, 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위: R3 2SiO2 /2(여기서, R3은 독립적으로 수소 원자, 또는 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기임)의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％ 이하(즉, 0 내지 50 몰％)인 오르가노히드로겐폴리실록산이다. 이 SiH기는 분자쇄 말단 (즉, 1관능성 실록시 단위), 분자쇄 도중(즉, 2관능성 및 3관능성 실록시 단위) 중 어디에도 존재할 수 있고, 또한 양자에 존재할 수도 있다. (B) 성분의 분자 구조는 특별히 제한되지 않고 직쇄상, 분지상, 환상 및 3차원 메쉬상 중 어느 형태일 수도 있다. (B) 성분은 후술하는 (D) 성분의 부가 반응 촉매의 존재하에 (A) 성분 중의 규소 원자에 결합한 알케닐기와 반응하여 3차원 망상 구조를 제공하는 가교제로서 작용한다. 또한, 상기한 비율은 실록산 결합을 통해 인접하는 규소 원자에 SiH기가 존재하는 평균적 확률을 나타낸다.
<화학식 2>
R2 aHbSiO[(4-a-b)/2]
식 중, R2는 독립적으로 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, a 및 b는 0.7≤a≤2.1, 0.001≤b≤1.0 및 0.8≤a+b≤3을 만족시키는 수이다.
상기 R2로서는 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 비페닐릴기 등의 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 메틸벤질기 등의 아랄킬기; 및 이들 탄화수소기 중 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 클로로메틸기, 2-브로모에틸기, 3-클로로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 클로로페닐기, 플루오로페닐기, 시아노에틸기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 클로로메틸기, 브로모에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 시아노에틸기 등의 비치환 또는 치환된 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기 및 페닐기, 클로로페닐기, 플루오로페닐기 등의 비치환 또는 치환된 페닐기가 특히 바람직하다. 또한, (A) 성분이 페닐기를 함유하는 경우, 본 발명의 조성물로부터 얻어지는 경화물의 투명성의 확보 및 상기 조성물의 보존 중의 분리 방지를 위해서는 R2에 페닐기가 포함되는 것이 바람직하고, 그 경우 R2 중의 페닐기의 비율은 1 내지 50 몰％, 특히 5 내지 40 몰％가 바람직하다.
상기 R3이 1가 탄화수소기인 경우, 이들로는 예를 들면, 상기 R2에 대해 예시한 1가 탄화수소기를 들 수 있다.
(B) 성분의 구체적인 예로는 예를 들면, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,5,7,7-헥사메틸시클로테트라실록산, 트리스(히드로겐디메틸실록시)메틸실란, 트리스(히드로겐디메틸실록시)페닐실란이나, 2관능성 실록산 단위 중의 SiH기 함유 단위가 50 몰％ 이하인 것과 같은, 메틸히드로겐실록산?디메틸실록산 환상 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸히드로겐실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸히드로겐실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디페닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디페닐실록산?디메틸실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?메틸페닐실록산?디메틸실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디메틸실록산?디페닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디메틸실록산?메틸페닐실록산 공중합체, (CH3)2HSiO1 /2 단위와 (CH3)3SiO1/2 단위와 SiO4 /2 단위를 포함하는 공중합체, (CH3)2HSiO1 /2 단위와 SiO4 /2 단위를 포함하는 공중 합체, (CH3)2HSiO1 /2 단위와 SiO4 /2 단위와 (C6H5)3SiO1 /2 단위를 포함하는 공중합체 등을 들 수 있는 것 이외에, 하기의 화학식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112005044256594-pat00001
(B) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(B) 성분의 첨가량은 (A) 성분 100 질량부에 대해 2 내지 100 질량부, 바람직하게는 5 내지 50 질량부이다. 첨가량이 이 범위내이면 조성물의 경화가 충분해지기 용이하여 필요한 강도를 갖는 경화물을 얻기 쉽다. 또한, 조성물이 경화시에 발포되거나, 경화물의 물성이 경시적으로 변화되는 일이 발생하기 어렵다.
[(C) 성분]
(C) 성분은 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위: R4 2SiO2 /2(여기서, R4는 독립적으로 수소 원자, 또는 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기임)의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％보다 큰(통상, 51 내지 100 몰％, 바람직하게는 60 내지 100 몰％) 직쇄상 또는 환상 오르가노히드로겐폴리실록산이고, 직쇄상 의 경우, 분자쇄 양쪽 말단은 R4 3SiO1 /2 단위로 봉쇄되어 있는 것이다. 본 성분은 접착성 향상제로서 첨가되는 것이지만, 분자 중에 에폭시기, 알콕시기, 카르보닐기, 에스테르기 등의 관능성기를 갖지 않는다는 점에서, 통상 이러한 종류의 조성물에 배합되는 접착성 향상제와는 다른 것이다.
상기 R4가 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기인 경우, 이들로는 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 비페닐릴기 등의 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 메틸벤질기 등의 아랄킬기; 및 이들 탄화수소기의 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환된 기를 들 수 있다.
(C) 성분의 구체적인 예로는 예를 들면, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5,7,9-펜타메틸시클로펜타실록산 등의 메틸히드로겐실록산 환상 중합체나, 2관능성 실록산 단위 중의 SiH기 함유 단위가 50 몰％를 초과하는 것과 같은, 1,3,5,7,7-펜타메틸시클로테트라실록산, 1,3,5,7,7,9,9-헵타메틸시클로펜타실록산, 1,3,5,7,9,9-헥사메틸시클로펜타실록산 등의 메틸히드로겐실록산?디메틸실록산 환상 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐폴리실록산, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 메틸히드로겐폴리실록산, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸히드로겐실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시 기 봉쇄 디메틸실록산?메틸히드로겐실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디페닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디페닐실록산?디메틸실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?메틸페닐실록산?디메틸실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디메틸실록산?디페닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸히드로겐실록시기 봉쇄 메틸히드로겐실록산?디메틸실록산?메틸페닐실록산 공중합체 등을 들 수 있는 것 이외에, 보다 구체적으로는 하기의 화합물을 들 수 있다.
H-Si(Me)20-[Si(Me)(H)O]n-Si(Me)2-H
Si(Me)30-[Si(Me)(H)O]n-Si(Me)3
[Si(Me)(H)O]m(환상체)
식 중, n은 2 내지 30의 정수이고, m은 4 내지 30의 정수이다. (A) 성분과의 상용성을 고려하면 n은 2 내지 10의 정수이고, m은 4 내지 10의 정수인 것이 바람직하다.
(C) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(C) 성분의 배합량은, 본 성분에 함유되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 양이 상기 (B) 성분에 함유되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 양에 대해 몰비로 0.05 내지 1, 바람직하게는 0.1 내지 0.8, 보다 바람직하게는 0.3 내지 0.7이 되는 양이다. 이 범위내에서는 (C) 성분에 의한 접착성 향상의 효과를 충분히 얻을 수 있다. 또한, 경화시에 발포가 발생하기 어렵기 때문에, 경화에 긴 시간이 걸리는 등의 특수한 작업이 필요해질 우려가 낮아져 작업성을 충분히 확보할 수 있다.
(B) 및 (C) 성분에 포함된 규소 원자에 결합한 수소 원자의 총량은 전체 조성물에 포함되는 알케닐기 1 몰에 대해 3 몰 이하(통상, 0.5 내지 3 몰), 바람직하게는 0.5 내지 2 몰, 보다 바람직하게는 0.6 내지 1.2 몰이다. 이 때, 전체 조성물 중에 존재하는 알케닐기에 대한 (A) 성분 중의 알케닐기의 비율은 60 몰％ 이상이 바람직하고, 특히 80 몰％ 이상이 바람직하다. 조성물 중에 알케닐기를 갖는 성분으로서 (A) 성분밖에 존재하지 않는 경우, (B) 및 (C) 성분에 포함된 규소 원자에 결합한 수소 원자의 총량은, (A) 성분에 포함되는 알케닐기 1 몰에 대해 3 몰 이하(통상, 0.5 내지 3 몰), 바람직하게는 0.5 내지 2 몰, 보다 바람직하게는 0.6 내지 1.2 몰이다. 이 범위내에서는 조성물의 경화가 충분해지기 용이하여 필요한 강도를 갖는 경화물을 얻기 쉽다. 또한, 특히 (B) 성분이 페닐기를 함유하는 경우, 본 발명의 조성물 또는 그 경화물이 현저히 착색되기 쉬워지는 것을 효과적으로 방지할 수 있다.
[(D) 성분]
(D) 성분의 부가 반응 촉매는 (A) 성분 중의 알케닐기와 (B) 성분 중의 규소 원자에 직접 결합한 수소 원자(즉, SiH기)와의 부가 반응(히드로실릴화 반응)을 촉진시키는 작용을 갖는다. (D) 성분으로서는 종래부터 공지된 부가 반응 촉매를 사용할 수 있다. 그 구체적인 예로는 백금흑, 염화제2백금, 염화백금산, 염화백금산과 1가 알코올과의 반응물, 염화백금산과 올레핀류와의 착체, 백금비스아세토아세테 이트 등의 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매, 로듐계 촉매 등의 백금족 금속계 촉매를 들 수 있다. 그 중에서도 공업적으로 입수가 용이하고, 소량의 첨가로 부가 반응을 충분히 촉진시킬 수 있는 백금계 촉매가 바람직하다.
(D) 성분의 배합량은 부가 반응 촉매로서 유효량이면 좋지만, 목적하는 경화 속도에 따라 적절하게 증감시킬 수 있다. 통상, (A) 성분의 양에 대해 백금족 금속 원소 환산으로 질량 기준으로 통상 0.5 내지 1000 ppm, 바람직하게는 1 내지 500 ppm, 보다 바람직하게는 2 내지 100 ppm의 범위내가 되는 양이다.
본 발명의 조성물에는 자기 접착성을 향상시킬 목적으로 상기 (C) 성분 이외에, 필요에 따라 추가로 접착 보조제를 배합할 수 있다. 이 임의 성분의 접착 보조제로는 예를 들면, 비닐기 등의 알케닐기, (메트)아크릴옥시기, 히드로실릴기(SiH기),에폭시기, 알콕시실릴기, 카르보닐기, 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상, 바람직하게는 2종 이상의 관능기를 갖는 오르가노실란, 규소 원자수가 2 내지 30개, 바람직하게는 4 내지 20개 정도인 환상 또는 직쇄상 오르가노실록산 등의 유기 규소 화합물, 및 1 내지 4가, 바람직하게는 2 내지 4가의 페닐렌 구조 등의 방향환을 1분자 중에 1 내지 4개, 바람직하게는 1 내지 2개 함유하고, 또한 히드로실릴화 부가 반응에 기여할 수 있는 관능기(예를 들면, 알케닐기, (메트)아크릴옥시기)를 1분자 중에 1개 이상, 바람직하게는 2 내지 4개 함유하며, 분자 중에 산소 원자를 포함할 수도 있는, 비규소계(즉, 분자 중에 규소 원자를 함유하지 않는) 유기 화합물을 들 수 있다. 이 접착 보조제의 구체적인 예로서는 하기의 화합물을 들 수 있다.
Figure 112005044256594-pat00002
Figure 112005044256594-pat00003
Figure 112005044256594-pat00004
Figure 112005044256594-pat00005
이 접착 보조제는 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용할 수도 있고, 통상 (A) 성분 100 질량부에 대해 20 질량부 이하(즉, 0 내지 20 질량부), 바람직하 게는 0.1 내지 10 질량부 정도 배합할 수 있다. 또한, 분자 중에 알케닐기 또는 SiH기를 갖는 접착 보조제를 사용하는 경우에는 조성물 중의 알케닐기의 총량에 대한 조성물 중의 SiH기의 총량이 몰비로 3 이하(통상, 0.5 내지 3), 바람직하게는 0.5 내지 2, 보다 바람직하게는 0.6 내지 1.2 정도가 되도록 배합하는 것이 바람직하다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 조성물에는 상기 (A) 내지 (D) 성분 뿐만 아니라, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 경화성 및 가용 시간을 확보하기 위해 부가 반응 제어제를 첨가할 수도 있고, 경도 및 점도를 조절하기 위해 톨루엔, 크실렌 등의 용매, 또는 예를 들면, 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산?디페닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산?디페닐실록산?메틸비닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸비닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸비닐실록산 공중합체, 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?디페닐실록산?메틸비닐실록산 공중합체 등의 직쇄상의 반응성 오르가노폴리실록산, 규소 원자수가 2 내지 10개 정도인 직쇄상 또는 환상의 비반응성 저분자 오르가노폴리실록산 등을 첨가할 수도 있다.
또한, 강도를 향상시키기 위해 흄드 실리카 등의 무기질 충전제를 배합할 수도 있고, 필요에 따라 파장 조정제, 염료, 안료, 난연제, 내열제, 내산화열화제 등을 배합할 수도 있다.
[조성물의 용도]
본 발명의 조성물은 용도에 따라 소정의 기재에 도포한 후, 가열함으로써 경화시킬 수 있다. 본 발명의 조성물의 경화 조건은 상기 조성물의 양에 따라 다르며 특별히 제한되지 않는다. 경화 온도는 바람직하게는 40 내지 180 ℃, 보다 바람직하게는 80 내지 150 ℃이다. 통상, 10 내지 180 분 정도로 경화한다.
본 발명의 조성물은 접착제로서 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물을 포함하는 접착제의 피착체의 재료로는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 금속, 유기 수지 등을 들 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
페닐트리클로로실란, 비닐메틸디클로로실란, 디메틸디클로로실란을 50:30:20의 몰비로 혼합하고, 가수분해시킴으로써 상온에서 고점도 검상의 오르가노폴리실록산(배합 비율로부터 산출되는 이론적 화학식: (C6H5)0.5(CH2=CH)0.3(CH3)0.7SiO1.25)을 얻었다((A) 성분). (A) 성분의 비닐기의 양을 하누스법에 의해 측정한 결과, 0.00285 mol/g이었다. 100 ℃로 가열하여 액상화한 (A) 성분 100 질량부에, 평균 조성이 하기 화학식:
Figure 112005044256594-pat00006
으로 표시되고, 25 ℃에서의 점도가 20 mPa?s 인 오르가노히드로겐폴리실록산((B) 성분) 28 질량부 및 하기 화학식:
Figure 112005044256594-pat00007
으로 표시되는 환상 오르가노히드로겐폴리실록산((C-1) 성분) 9 질량부를 첨가하여 혼합하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여 무색 투명의 액상 기재 조성물을 얻었다.
[실시예 2]
실시예 1의 (A) 성분 100 질량부를 100 ℃로 가열하여 액상화하였다. 이 (A) 성분에 실시예 1의 (B) 성분 28 질량부, 실시예 1의 (C-1) 성분 5 질량부, 및 평균 조성이 하기 화학식:
Figure 112005044256594-pat00008
으로 표시되는 환상 오르가노히드로겐폴리실록산(접착 보조제) 10 질량부를 첨가하여 교반 혼합하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여 무색 투명의 액상 기재 조성물을 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1의 (A) 성분 100 질량부를 100 ℃로 가열하여 액상화하였다. 이 (A) 성분에 실시예 1의 (B) 성분 28 질량부 및 평균 조성이 하기 화학식:
Figure 112005044256594-pat00009
으로 표시되는 직쇄상 오르가노히드로겐폴리실록산((C-2) 성분) 12 질량부를 첨가하여 교반 혼합하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여 무색 투명의 액상 기재 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1의 (A) 성분 100 질량부를 100 ℃로 가열하여 액상화하였다. 이 (A) 성분에 실시예 1의 (B) 성분 22 질량부 및 실시예 1의 (C-1) 성분 10 질량부를 첨가하여 교반 혼합하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여 무색 투명의 액상 기재 조성물을 얻었다.
[비교예 2]
실시예 1의 (A) 성분 100 질량부를 100 ℃로 가열하여 액상화하였다. 이 (A) 성분에 실시예 1의 (B) 성분 49 질량부를 첨가하여 교반 혼합하였다. 그 후, 실온까지 냉각하여 무색 투명의 액상 기재 조성물을 얻었다.
[경화성 조성물의 제조]
이상과 같이 하여 제조한 각 실시예의 액상 기재 조성물 100 질량부에 평균 조성이 하기 화학식:
Figure 112005044256594-pat00010
으로 표시되는 실리콘 오일에 염화백금산(백금 금속 원소 환산으로 질량 기준으로 10O ppm)을 용해하여 얻은 용액을 5 질량부 첨가하여 최종적인 경화성 조성물을 얻었다.
[인장 전단 접착 강도의 측정]
도 1에 나타낸 바와 같이, 폭 25 mm의 알루미늄제 또는 에폭시 수지제의 기재편 (1, 2) 각각의 한쪽 단부를, 상기에서 제조한 경화성 조성물을 포함하는 두께 1 mm의 조성물층 3을 사이에 끼우고, 길이 10 mm에 걸쳐 중첩하여 150 ℃에서 1 시간 동안 가열하여 조성물층 (3)을 경화시켰다. 이와 같이 하여 제조한 시험체를 실온에서 12 시간 이상 방치한 후, 이 시험체의 양쪽 말단 (4, 5)를 화살표의 방향으로 인장 시험기로 인장시킴으로써 인장 전단 접착 강도를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
[경도의 측정]
상기에서 제조한 경화성 조성물을 150 ℃에서 1 시간 동안 가열하여 경화시켜 2 mm 두께의 판을 제조하였다. 이 판의 경도를 쇼어 D 경도계로 측정하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112005044256594-pat00011
[평가]
경도값에는 큰 차이를 볼 수 없었지만, 인장 전단 접착 강도에 대해서는 실시예의 조성물의 경화물이 비교예의 조성물의 경화물보다 높은 값을 나타내었다. 비교예 1의 조성물에서는 발포가 관찰되었지만, 실시예의 조성물에서는 발포가 관찰되지 않았다.
본 발명의 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물은 금속이나 플라스틱에 대해 우수한 접착성을 갖는다. 따라서, 광학 디바이스용 또는 광학 부품용 접착제로서 유용하다. 예를 들면, 발광 다이오드 소자의 보호, 밀봉 또는 접착, 파장 변경 또는 조정, 또는 렌즈 등과 같이 광학적으로 투명성을 필요로 하는 용도에 접착제로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 그 경화물은 렌즈 재료, 광학 디바이스 또는 광학 부품용 밀봉재, 디스플레이 재료 등과 같은 각종 광학용 재료, 전자 디바이스 또는 전자 부품용 절연 재료, 또한 코팅 재료로서도 사용할 수 있다.

Claims (5)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되고, 25 ℃에서의 점도가 10 mPa?초 이상인 액상 또는 고체의 오르가노폴리실록산: 100 질량부,
    (B) 하기 화학식 2로 표시되고, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 가지며, 25 ℃에서의 점도가 1000 mPa?초 이하이고, 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위 R3 2SiO2/2(여기서, R3은 독립적으로 수소 원자, 또는 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한, 비치환된 1가 탄화수소기, 할로겐 원자 치환 1가 탄화수소기 또는 시아노기 치환 1가 탄화수소기임)의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％ 이하인 오르가노히드로겐폴리실록산: 2 내지 100 질량부,
    (C) 1분자 중에 포함되는 2관능성 실록산 단위 R4 2SiO2/2(여기서, R4는 독립적으로 수소 원자, 또는 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한, 비치환된 1가 탄화수소기 또는 할로겐 원자 치환 1가 탄화수소기임)의 총 수에 대한, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 함유하는 2관능성 실록산 단위의 수의 비율이 50 ％보다 큰 직쇄상 또는 환상의 구조를 갖고, 직쇄상인 경우에는 분자쇄 양쪽 말단이 R4 3SiO1/2 단위(식 중, R4는 상기와 같음)로 봉쇄되어 있는 오르가노히드로겐폴리실록산: 본 성분에 함유된 규소 원자에 결합한 수소 원자의 양이 상기 (B) 성분에 함유된 규소 원자에 결합한 수소 원자의 양에 대해 몰비로 0.05 내지 1이 되는 양, 및
    (D) 부가 반응 촉매: 유효량을 포함하여 이루어지는 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물을 포함하는, 광학적으로 투명성이 요구되는 광학 디바이스용?광학 부품용 접착제.
    <화학식 1>
    R1 nSiO[(4-n)/2]
    식 중, R1은 독립적으로 비치환된 1가 탄화수소기, 할로겐 원자 치환 1가 탄화수소기, 시아노기 치환 1가 탄화수소기, 알콕시기 또는 수산기이고, 전체 R1의 1 내지 50 몰％가 알케닐기이고, n은 1≤n<2를 만족시키는 수이고,
    <화학식 2>
    R2 aHbSiO[(4-a-b)/2]
    식 중, R2는 독립적으로 지방족 불포화 탄화수소기를 제외한, 비치환된 1가 탄화수소기, 할로겐 원자 치환 1가 탄화수소기 또는 시아노기 치환 1가 탄화수소기이고, a 및 b는 0.7≤a≤2.1, 0.001≤b≤1.0 및 0.8≤a+b≤3을 만족시키는 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (B) 및 (C) 성분에 함유된 규소 원자에 결합한 수소 원자의 총량이 상기 (A) 성분에 함유된 알케닐기 1 몰에 대해 3 몰 이하인 접착제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 추가로 알케닐기, (메트)아크릴옥시기, 히드로실릴기, 에폭시기, 알콕시실릴기, 카르보닐기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2종 이상의 관능기를 갖는 오르가노실란; 알케닐기, (메트)아크릴옥시기, 히드로실릴기, 에폭시기, 알콕시실릴기, 카르보닐기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2종 이상의 관능기를 갖는 규소 원자수가 2 내지 30개인 환상 또는 직쇄상의 오르가노실록산; 및 1 내지 4가의 방향환을 1분자 중에 1 내지 4개 함유하며, 알케닐기 및/또는 (메트)아크릴옥시기를 1분자 중에 1개 이상 함유하는, 분자 중에 산소 원자를 포함할 수도 있는 비규소계 유기 화합물로부터 선택되는 접착 보조제를 함유하는 접착제.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, (A) 성분의 오르가노폴리실록산을 나타내는 화학식 1에서 전체 R1의 5 내지 80 몰％가 페닐기인 접착제.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (B) 성분의 오르가노히드로겐폴리실록산을 나타내는 화학식 2에서 전체 R2의 1 내지 50 몰％가 페닐기인 접착제.
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