JPH0477558A - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0477558A JPH0477558A JP2187483A JP18748390A JPH0477558A JP H0477558 A JPH0477558 A JP H0477558A JP 2187483 A JP2187483 A JP 2187483A JP 18748390 A JP18748390 A JP 18748390A JP H0477558 A JPH0477558 A JP H0477558A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は剥離性硬化皮膜を与えるオルガノポリシロキサ
ン組成物に関するものである。
ン組成物に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
一般の紙、加工紙あるいはプラスチックフィルムなどの
基材表面に熱または紫外線硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の剥離性硬化皮膜を形成させ、これら基材と粘
着性物質との剥離を容易にしたり、基材どうしのブロン
キングを防止することが行なわれており、このオルガノ
ポリシロキサン組成物としては付加反応型のものが知ら
れている(特公昭52−40918号、特公昭61−5
3383号)。
一般の紙、加工紙あるいはプラスチックフィルムなどの
基材表面に熱または紫外線硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物の剥離性硬化皮膜を形成させ、これら基材と粘
着性物質との剥離を容易にしたり、基材どうしのブロン
キングを防止することが行なわれており、このオルガノ
ポリシロキサン組成物としては付加反応型のものが知ら
れている(特公昭52−40918号、特公昭61−5
3383号)。
しかしながら、現在剥離性硬化皮膜を形成する組成物は
、その生産性から通常30秒以下、速い場合は10秒以
下の短時間で硬化させて使用されているが、生産性向上
及び耐熱性に劣るフィルム基材への応用上、さらに低温
、短時間の硬化が要求されており、この場合従来の付加
反応型オルガノポリシロキサン組成物では、低温、短時
間で硬化すると基材との密着性に劣るため、指等でこす
ると容易に脱落するという問題があった。
、その生産性から通常30秒以下、速い場合は10秒以
下の短時間で硬化させて使用されているが、生産性向上
及び耐熱性に劣るフィルム基材への応用上、さらに低温
、短時間の硬化が要求されており、この場合従来の付加
反応型オルガノポリシロキサン組成物では、低温、短時
間で硬化すると基材との密着性に劣るため、指等でこす
ると容易に脱落するという問題があった。
本発明は上記事情を改善するためになされたもので、熱
及び/又は紫外線により硬化可能な付加反応型オルガノ
ポリシロキサン組成物の密着性を向上させることにより
、低温、短時間の硬化においても紙、加工紙、プラスチ
ックフィルム等の基材への密着性に優れているとともに
、粘着物質に対しては良好な剥離性を有する剥離性硬化
皮膜を与えるオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことを目的とする。
及び/又は紫外線により硬化可能な付加反応型オルガノ
ポリシロキサン組成物の密着性を向上させることにより
、低温、短時間の硬化においても紙、加工紙、プラスチ
ックフィルム等の基材への密着性に優れているとともに
、粘着物質に対しては良好な剥離性を有する剥離性硬化
皮膜を与えるオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことを目的とする。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、 1分子中にけい素原子に直結するビニル基を少なくとも
2個有するオルガノビニルポリシロキサンと、 1分子中にけい素原子に直結する水素原子を少なくとも
2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンと、 付加反応触媒と を含有するオルガノポリシロキサン組成物に。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、 1分子中にけい素原子に直結するビニル基を少なくとも
2個有するオルガノビニルポリシロキサンと、 1分子中にけい素原子に直結する水素原子を少なくとも
2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンと、 付加反応触媒と を含有するオルガノポリシロキサン組成物に。
1分子中にけい素原子に直結する水素原子とアクリル基
とをそれぞれ1個以上含有する環状オルガノポリシロキ
サンを配合することにより、該ミS i CH= CH
2+ HS i=の付加型オルガノポリシロキサン組成
物を上記付加反応触媒、典型的には白金触媒の存在化で
熱及び/又は紫外線により低温かつ短時間で硬化させた
場合においても、硬化皮膜の本来の性能を損なうことな
く、紙等の基材に対する密着性を向上させることができ
、密着性の悪いPET、OPPフィルムなどにも十分密
着し、これらフィルムの背面処理剤としても有効に利用
できることを知見し、本発明をなすに至ったものである
。
とをそれぞれ1個以上含有する環状オルガノポリシロキ
サンを配合することにより、該ミS i CH= CH
2+ HS i=の付加型オルガノポリシロキサン組成
物を上記付加反応触媒、典型的には白金触媒の存在化で
熱及び/又は紫外線により低温かつ短時間で硬化させた
場合においても、硬化皮膜の本来の性能を損なうことな
く、紙等の基材に対する密着性を向上させることができ
、密着性の悪いPET、OPPフィルムなどにも十分密
着し、これらフィルムの背面処理剤としても有効に利用
できることを知見し、本発明をなすに至ったものである
。
従って、本発明は、
(A)1分子中にけい素原子に直結するビニル基を少な
くとも2個有するビニル基含有ジオルガノポリシロキサ
ン、 (B)1分子中にけい素原子に直結する水素原子を少な
くとも2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン。
くとも2個有するビニル基含有ジオルガノポリシロキサ
ン、 (B)1分子中にけい素原子に直結する水素原子を少な
くとも2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン。
(C)1分子中にけい素原子にそれぞれ直結する水素原
子とアクリル基とを含有する環状オルガノポリシロキサ
ン、 (D)付加反応触媒 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物 を提供する。
子とアクリル基とを含有する環状オルガノポリシロキサ
ン、 (D)付加反応触媒 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物 を提供する。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の組成物を構成する(A)成分としてのオルガノ
ビニルポリシロキサンは、1分子中に少なくとも2個の
けい素原子に直結するビニル基を有するものであって、
これは直鎖状であっても分岐状であってもよく、またこ
れらの混合物であってもよい、けい素原子に直結するビ
ニル基以外の他の有機基については、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などのアルキル
基、フェニル基のようなアリール基、β−フェニルエチ
ル基、β−フェニルプロピル基のようなアラルキル基、
クロロメチル基、3,3.3−トリフルオロプロピル基
などのハロゲン置換炭化水素が例示される。これらのう
ち、合成しやすくしかも硬化皮膜が粘着物質に対して優
れた剥離性を示す点からメチル基が好ましい。
ビニルポリシロキサンは、1分子中に少なくとも2個の
けい素原子に直結するビニル基を有するものであって、
これは直鎖状であっても分岐状であってもよく、またこ
れらの混合物であってもよい、けい素原子に直結するビ
ニル基以外の他の有機基については、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などのアルキル
基、フェニル基のようなアリール基、β−フェニルエチ
ル基、β−フェニルプロピル基のようなアラルキル基、
クロロメチル基、3,3.3−トリフルオロプロピル基
などのハロゲン置換炭化水素が例示される。これらのう
ち、合成しやすくしかも硬化皮膜が粘着物質に対して優
れた剥離性を示す点からメチル基が好ましい。
また、(A)成分のオルガノビニルポリシロキサンの粘
度については、特に制限はないが、硬化性の面で60c
s以上が望ましい。この場合、5万cs以上のものは数
−以下の薄膜塗工性の点から有機溶剤に溶解して使用す
ることが望ましい。
度については、特に制限はないが、硬化性の面で60c
s以上が望ましい。この場合、5万cs以上のものは数
−以下の薄膜塗工性の点から有機溶剤に溶解して使用す
ることが望ましい。
次に、(B)成分としてのオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンは5分子中に少なくとも2個のけい素原子に
直結した水素原子を含有するものであることが必要とさ
れるが、これは直鎖状2分岐状、環状のいずれであって
もよい。なお、けい素原子に直結する水素原子以外の有
機基としては、(A)成分のオルガノビニルポリシロキ
サンと同様のものが挙げられる。具体的には(B)成分
としてα、ω−ビス(ジメチルハイドロジエンシリル)
ポリジメチルシロキサン、α、ω−ビス(トリメチルシ
リル)ポリメチルハイドロジエンポリシロキサン、α、
ω−ビス(トリメチルシリル)ポリ(メチルハイトロジ
ェン)(ジメチル)シロキサン共重合体等が例示される
。
シロキサンは5分子中に少なくとも2個のけい素原子に
直結した水素原子を含有するものであることが必要とさ
れるが、これは直鎖状2分岐状、環状のいずれであって
もよい。なお、けい素原子に直結する水素原子以外の有
機基としては、(A)成分のオルガノビニルポリシロキ
サンと同様のものが挙げられる。具体的には(B)成分
としてα、ω−ビス(ジメチルハイドロジエンシリル)
ポリジメチルシロキサン、α、ω−ビス(トリメチルシ
リル)ポリメチルハイドロジエンポリシロキサン、α、
ω−ビス(トリメチルシリル)ポリ(メチルハイトロジ
ェン)(ジメチル)シロキサン共重合体等が例示される
。
上記(B)成分の使用量は、(A)成分100重量部に
対し0.1〜20重量部、特に2〜15重量部とするこ
とが好ましい。(B)成分が(11重量部より少ないと
硬化性が悪くなり、また20重量部より多いと粘着物質
との剥離性が不安定となる場合が生じる。なお、ビニル
基に対するH8i三のモル比は通常0.5〜10の範囲
で目的に応じて調整することができる。
対し0.1〜20重量部、特に2〜15重量部とするこ
とが好ましい。(B)成分が(11重量部より少ないと
硬化性が悪くなり、また20重量部より多いと粘着物質
との剥離性が不安定となる場合が生じる。なお、ビニル
基に対するH8i三のモル比は通常0.5〜10の範囲
で目的に応じて調整することができる。
本発明の特徴である(C)成分としての1分子中にけい
素原子に直結する水素原子とアクリル基をそれぞれ1個
以上含有する環状オルガノポリシロキサンの具体例とし
ては、下記構造を有するものが挙げられる。
素原子に直結する水素原子とアクリル基をそれぞれ1個
以上含有する環状オルガノポリシロキサンの具体例とし
ては、下記構造を有するものが挙げられる。
但し、R1はメチル基等の置換あるいは非置換アルキル
基、R2はアクリル基含有アルキル基であり、特に次の
構造を有するものが好ましい。
基、R2はアクリル基含有アルキル基であり、特に次の
構造を有するものが好ましい。
R3
C,H60−C−C=CH2
R3
(R3はメチル基または水素原子である。)また、Qは
0以上の整数、m、nは1以上の整数を表わすが、Ωが
O〜3、mが1〜5、nが1〜4で、Q + m +
n = 3〜6の環状シロキサンが好適に用いられる。
0以上の整数、m、nは1以上の整数を表わすが、Ωが
O〜3、mが1〜5、nが1〜4で、Q + m +
n = 3〜6の環状シロキサンが好適に用いられる。
上記(C)成分の使用量は、(A)成分100重量部に
対し0.1〜20重量部、特に1〜10重量部とするこ
とが好ましい。(C)成分が0.1重量部以下では硬化
皮膜の基材との密着性が十分でなく、20重量部以上の
場合は粘着物質との剥離性が不安定となる場合が生じる
。
対し0.1〜20重量部、特に1〜10重量部とするこ
とが好ましい。(C)成分が0.1重量部以下では硬化
皮膜の基材との密着性が十分でなく、20重量部以上の
場合は粘着物質との剥離性が不安定となる場合が生じる
。
本発明の組成物を構成する(D)成分の付加反応触媒と
しては、貴金属系触媒が好適で、例えば白金黒、塩化白
金酸、塩化白金酸−オレフィンコンプレックス、ロジウ
ム−オレフィンコンプレックスなどが例示される。これ
らは、(A)成分。
しては、貴金属系触媒が好適で、例えば白金黒、塩化白
金酸、塩化白金酸−オレフィンコンプレックス、ロジウ
ム−オレフィンコンプレックスなどが例示される。これ
らは、(A)成分。
(B)成分、(C)成分の合計量に対し白金またはロジ
ウム量で通常5〜101000pp重量比)の範囲にお
いて使用されるが、これは反応性、経済性及び所望の硬
化速度等に応じて適宜増減することかできる。
ウム量で通常5〜101000pp重量比)の範囲にお
いて使用されるが、これは反応性、経済性及び所望の硬
化速度等に応じて適宜増減することかできる。
本発明の組成物は上記(A)〜(D)成分の所定量を均
一に混合することにより得られるが、本発明の組成物に
は必要に応じて反応制御剤、光重合開始剤、シリカ、コ
ロイダルシリカなどの無機質充填剤あるいは顔料などを
添加配合してもよい。
一に混合することにより得られるが、本発明の組成物に
は必要に応じて反応制御剤、光重合開始剤、シリカ、コ
ロイダルシリカなどの無機質充填剤あるいは顔料などを
添加配合してもよい。
本発明の組成物を実際に使用するにあたっては、例えば
上記のようにして調製した組成物をそのままあるいはこ
れを適当な有機溶剤で希釈したのち、ロールコート、リ
バースコートあるいはグラビアコートなどの塗布方法を
採用して基材に0.05〜5 g / m塗工し、80
〜180℃で5〜60秒間加熱及び/又は紫外線(例え
ば80w/■X2灯)を0.1〜2秒照射することによ
り、基材への密着性に優れかつ粘着物質が容易に剥離可
能な硬化皮膜を得ることができる。
上記のようにして調製した組成物をそのままあるいはこ
れを適当な有機溶剤で希釈したのち、ロールコート、リ
バースコートあるいはグラビアコートなどの塗布方法を
採用して基材に0.05〜5 g / m塗工し、80
〜180℃で5〜60秒間加熱及び/又は紫外線(例え
ば80w/■X2灯)を0.1〜2秒照射することによ
り、基材への密着性に優れかつ粘着物質が容易に剥離可
能な硬化皮膜を得ることができる。
本発明によれば、低温、短時間の硬化においても紙、加
工紙、プラスチックフィルム等の基材への密着性に優れ
た硬化物を与え、剥離紙用オルガノポリシロキサン組成
物として有用である。
工紙、プラスチックフィルム等の基材への密着性に優れ
た硬化物を与え、剥離紙用オルガノポリシロキサン組成
物として有用である。
〔実施例1〕
アクリル酸アリル112部、トルエン300部、塩化白
金酸の2%ブタノール溶液0.1部をガラス製IQ4つ
目フラスコに仕込み、撹拌下70℃さらに80℃で5時
間加熱した後、冷却し、次いで活性炭処理後、反応混合
物から減圧下で溶剤低沸物を除去し、平均組成式(1) で示される分子中にミSiHとアクリル基とを有する環
状シロキサンを定量的に得た。
金酸の2%ブタノール溶液0.1部をガラス製IQ4つ
目フラスコに仕込み、撹拌下70℃さらに80℃で5時
間加熱した後、冷却し、次いで活性炭処理後、反応混合
物から減圧下で溶剤低沸物を除去し、平均組成式(1) で示される分子中にミSiHとアクリル基とを有する環
状シロキサンを定量的に得た。
次に、平均組成式
で示され、25℃の粘度が1000csの分子鎖両末端
トリビニル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部、α
、ω−ビス(トリメチルシリル)ポリメチルハイドロジ
エンポリシロキサンで、25℃の粘度が40csのもの
を10部、前記〔13式の化合物3部、塩化白金酸−オ
レフィンコンプレックス2部(白金量として100pp
m) 、アセチレンアルコール1.0部を均一になるま
で混合し、この組成物を基材としてOPPフィルムに約
0.5g/イの塗布量にオフセット印刷機を用いて塗布
し、100’Cで20秒加熱処理した。その結果、基材
に良好に密着した硬化皮膜が得られた。
トリビニル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部、α
、ω−ビス(トリメチルシリル)ポリメチルハイドロジ
エンポリシロキサンで、25℃の粘度が40csのもの
を10部、前記〔13式の化合物3部、塩化白金酸−オ
レフィンコンプレックス2部(白金量として100pp
m) 、アセチレンアルコール1.0部を均一になるま
で混合し、この組成物を基材としてOPPフィルムに約
0.5g/イの塗布量にオフセット印刷機を用いて塗布
し、100’Cで20秒加熱処理した。その結果、基材
に良好に密着した硬化皮膜が得られた。
また、加熱処理する代わりに、80 w / ts X
2灯の紫外線を1.2秒間照射した場合もその硬化皮
膜は基材に良好に密着した。
2灯の紫外線を1.2秒間照射した場合もその硬化皮
膜は基材に良好に密着した。
上記硬化皮膜にルミラー31Bテープ(日東電工■製)
を貼り、70℃、20g/cJの圧力で1日圧着後、0
.3m/分の剥離速度で剥離力を測定したところ、いす
九も8g/2.5anであり、粘着物質が容易に剥離し
た。
を貼り、70℃、20g/cJの圧力で1日圧着後、0
.3m/分の剥離速度で剥離力を測定したところ、いす
九も8g/2.5anであり、粘着物質が容易に剥離し
た。
比較のために上記配合でN)成分を含まない以外は同様
な組成物について、同様に加熱またはUV照射で硬化さ
せたが、その硬化皮膜は指で1部回程度こすることによ
り基材から容易に脱落し、密着性の劣る結果であった。
な組成物について、同様に加熱またはUV照射で硬化さ
せたが、その硬化皮膜は指で1部回程度こすることによ
り基材から容易に脱落し、密着性の劣る結果であった。
【実施例2〕
アクリル酸86.4部、アクリル酸カリ13.2部、ト
ルエンを4つロガラス製フラスコに仕込み、70℃で撹
拌下 211.2部を4時間で漢下し、滴下後さらに70℃で
1時間撹拌した。反応物を水洗した後、溶剤を減圧にて
留去し、次の化合物を得た。
ルエンを4つロガラス製フラスコに仕込み、70℃で撹
拌下 211.2部を4時間で漢下し、滴下後さらに70℃で
1時間撹拌した。反応物を水洗した後、溶剤を減圧にて
留去し、次の化合物を得た。
次に、実施例1の組成物において化合物(1)の代わり
に上記(n)を用いた以外は同様にして塗布および硬化
させたところ、加熱または紫外線照射によりOPPフィ
ルムに良好に密着した硬化皮膜が得られた。
に上記(n)を用いた以外は同様にして塗布および硬化
させたところ、加熱または紫外線照射によりOPPフィ
ルムに良好に密着した硬化皮膜が得られた。
なお、実施例1と同様にして測定したルミラー31Bで
の剥離力は、加熱、紫外線硬化とも10g/2.51で
あり、粘着物質が容易に剥離した。
の剥離力は、加熱、紫外線硬化とも10g/2.51で
あり、粘着物質が容易に剥離した。
出馴人 信越化学工業 株式会社
代理人 弁理士 小 島 隆 可
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)1分子中にけい素原子に直結するビニル基を
少なくとも2個有するビニル基含有ジオルガノポリシロ
キサン、 (B)1分子中にけい素原子に直結する水素原子を少な
くとも2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン、 (C)1分子中にけい素原子にそれぞれ直結する水素原
子とアクリル基とを含有する環状オルガノポリシロキサ
ン、 (D)付加反応触媒 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2187483A JP2527081B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2187483A JP2527081B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0477558A true JPH0477558A (ja) | 1992-03-11 |
JP2527081B2 JP2527081B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=16206863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2187483A Expired - Lifetime JP2527081B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2527081B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101153551B1 (ko) * | 2004-08-12 | 2012-06-11 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물 |
JP2020066577A (ja) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | (メタ)アクリレート化合物、それを含むコーティング組成物および被覆物品 |
JP2020196809A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
WO2021020247A1 (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 白金族金属系触媒及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330562A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1990
- 1990-07-16 JP JP2187483A patent/JP2527081B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330562A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101153551B1 (ko) * | 2004-08-12 | 2012-06-11 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 자기 접착성 부가 반응 경화형 실리콘 조성물 |
JP2020066577A (ja) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | (メタ)アクリレート化合物、それを含むコーティング組成物および被覆物品 |
JP2020196809A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
WO2021020247A1 (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 白金族金属系触媒及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2527081B2 (ja) | 1996-08-21 |
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