JP2527081B2 - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は剥離性硬化皮膜を与えるオルガノポリシロキ
サン組成物に関するものである。
サン組成物に関するものである。
従来、一般の紙、加工紙あるいはプラスチックフィル
ムなどの基材表面に熱または紫外線硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の剥離性硬化皮膜を形成させ、これら
基材と粘着性物質との剥離を容易にしたり、基材どうし
のブロッキングを防止することが行なわれており、この
オルガノポリシロキサン組成物としては付加反応型のも
のが知られている（特公昭52−40918号、特公昭61−533
83号）。
ムなどの基材表面に熱または紫外線硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の剥離性硬化皮膜を形成させ、これら
基材と粘着性物質との剥離を容易にしたり、基材どうし
のブロッキングを防止することが行なわれており、この
オルガノポリシロキサン組成物としては付加反応型のも
のが知られている（特公昭52−40918号、特公昭61−533
83号）。
しかしながら、現在剥離性硬化皮膜を形成する組成物
は、その生産性から通常30秒以下、速い場合は10秒以下
の短時間で硬化させて使用されているが、生産性向上及
び耐熱性に劣るフィルム基材への応用上、さらに低温，
短時間の硬化が要求されており、この場合従来の付加反
応型オルガノポリシロキサン組成物では、低温，短時間
で硬化すると基材との密着性に劣るため、指等でこする
と容易に脱落するという問題があった。
は、その生産性から通常30秒以下、速い場合は10秒以下
の短時間で硬化させて使用されているが、生産性向上及
び耐熱性に劣るフィルム基材への応用上、さらに低温，
短時間の硬化が要求されており、この場合従来の付加反
応型オルガノポリシロキサン組成物では、低温，短時間
で硬化すると基材との密着性に劣るため、指等でこする
と容易に脱落するという問題があった。
本発明は上記事情を改善するためになされたもので、
熱及び／又は紫外線により硬化可能な付加反応型オルガ
ノポリシロキサン組成物の密着性を向上させることによ
り、低温，短時間の硬化においても紙，加工紙，プラス
チックフィルム等の基材への密着性に優れているととも
に、粘着物質に対しては良好な剥離性を有する剥離性硬
化皮膜を与えるオルガノポリシロキサン組成物を抵抗す
ることを目的とする。
熱及び／又は紫外線により硬化可能な付加反応型オルガ
ノポリシロキサン組成物の密着性を向上させることによ
り、低温，短時間の硬化においても紙，加工紙，プラス
チックフィルム等の基材への密着性に優れているととも
に、粘着物質に対しては良好な剥離性を有する剥離性硬
化皮膜を与えるオルガノポリシロキサン組成物を抵抗す
ることを目的とする。
本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、 １分子中にけい素原子に直結するビニル基を少なくと
も２個有するオルガノビニルポリシロキサンと、 １分子中にけい素原子に直結する水素原子を少なくと
も２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
と、 付加反応触媒と を含有するオルガノポリシロキサン組成物に、 下記一般式（１） （但し、式中R1はアルキル基、R2はアクリル基含有アル
キル基であり、l,m,nはそれぞれｌは０〜４、ｍは１〜
５、ｎは１〜４で、ｌ＋ｍ＋ｎが３〜６となる整数であ
る。） で示される１分子中にけい素原子に直結する水素原子と
アクリル基とをそれぞれ１個以上含有する環状オルガノ
ポリシロキサンを配合することにより、該≡SiCH＝CH2
＋HSi≡の付加型オルガノポリシロキサン組成物を上記
付加反応触媒、典型的には白金触媒の存在下で熱及び／
又は紫外線により低温かつ短時間で硬化させた場合にお
いても、硬化皮膜の本来の性能を損なうことなく、紙等
の基材に対する密着性を向上させることができ、密着性
の悪いPET,OPPフィルムなどにも十分密着し、これらフ
ィルムの背面処理剤としても有効に利用できることを知
見し、本発明をなすに至ったものである。
結果、 １分子中にけい素原子に直結するビニル基を少なくと
も２個有するオルガノビニルポリシロキサンと、 １分子中にけい素原子に直結する水素原子を少なくと
も２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
と、 付加反応触媒と を含有するオルガノポリシロキサン組成物に、 下記一般式（１） （但し、式中R1はアルキル基、R2はアクリル基含有アル
キル基であり、l,m,nはそれぞれｌは０〜４、ｍは１〜
５、ｎは１〜４で、ｌ＋ｍ＋ｎが３〜６となる整数であ
る。） で示される１分子中にけい素原子に直結する水素原子と
アクリル基とをそれぞれ１個以上含有する環状オルガノ
ポリシロキサンを配合することにより、該≡SiCH＝CH2
＋HSi≡の付加型オルガノポリシロキサン組成物を上記
付加反応触媒、典型的には白金触媒の存在下で熱及び／
又は紫外線により低温かつ短時間で硬化させた場合にお
いても、硬化皮膜の本来の性能を損なうことなく、紙等
の基材に対する密着性を向上させることができ、密着性
の悪いPET,OPPフィルムなどにも十分密着し、これらフ
ィルムの背面処理剤としても有効に利用できることを知
見し、本発明をなすに至ったものである。
従って、本発明は、 （Ａ）１分子中にけい素原子に直結するビニル基を少な
くとも２個有するビニル基含有ジオルガノポリシロキサ
ン、 （Ｂ）１分子中にけい素原子に直結する水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、 （Ｃ）下記一般式（１） （但し、式中R1はアルキル基、R2はアクリル基含有アル
キル基であり、l,m,nはそれぞれｌは０〜４、ｍは１〜
５、ｎは１〜４で、ｌ＋ｍ＋ｎが３〜６となる整数であ
る。） で示される１分子中にけい素原子にそれぞれ直結する水
素原子とアクリル基とを含有する環状オルガノポリシロ
キサン、 （Ｄ）付加反応触媒 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物 を提供する。
くとも２個有するビニル基含有ジオルガノポリシロキサ
ン、 （Ｂ）１分子中にけい素原子に直結する水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、 （Ｃ）下記一般式（１） （但し、式中R1はアルキル基、R2はアクリル基含有アル
キル基であり、l,m,nはそれぞれｌは０〜４、ｍは１〜
５、ｎは１〜４で、ｌ＋ｍ＋ｎが３〜６となる整数であ
る。） で示される１分子中にけい素原子にそれぞれ直結する水
素原子とアクリル基とを含有する環状オルガノポリシロ
キサン、 （Ｄ）付加反応触媒 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物 を提供する。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の組成物を構成する（Ａ）成分としてのオルガ
ノビニルポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２個
のけい素原子に直結するビニル基を有するものであっ
て、これは直鎖状であっても分岐状であってもよく、ま
たこれらの混合物であってもよい。けい素原子に直結す
るビニル基以外の他の有機基については、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ヘキシル基などのアル
キル基、フェニル基のようなアリール基、β−フェニル
エチル基，β−フェニルプロピル基のようなアラルキル
基、クロロメチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基な
どのハロゲン置換炭化水素が例示される。これらのう
ち、合成しやすくしかも硬化皮膜が粘着物質に対して優
れた剥離性を示す点からメチル基が好ましい。
ノビニルポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２個
のけい素原子に直結するビニル基を有するものであっ
て、これは直鎖状であっても分岐状であってもよく、ま
たこれらの混合物であってもよい。けい素原子に直結す
るビニル基以外の他の有機基については、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ヘキシル基などのアル
キル基、フェニル基のようなアリール基、β−フェニル
エチル基，β−フェニルプロピル基のようなアラルキル
基、クロロメチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基な
どのハロゲン置換炭化水素が例示される。これらのう
ち、合成しやすくしかも硬化皮膜が粘着物質に対して優
れた剥離性を示す点からメチル基が好ましい。
また、（Ａ）成分のオルガノビニルポリシロキサンの
粘度については、特に制限はないが、硬化性の面で60cs
以上が望ましい。この場合、５万cs以上のものは数μｍ
以下の薄膜塗工性の点から有機溶剤に溶解して使用する
ことが望ましい。
粘度については、特に制限はないが、硬化性の面で60cs
以上が望ましい。この場合、５万cs以上のものは数μｍ
以下の薄膜塗工性の点から有機溶剤に溶解して使用する
ことが望ましい。
次に、（Ｂ）成分としてのオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは、分子中に少なくとも２個のけい素原子
に直結した水素原子を含有するものであることが必要と
されるが、これは直鎖状，分岐状，環状のいずれであっ
てもよい。なお、けい素原子に直結する水素原子以外の
有機基としては、（Ａ）成分のオルガノビニルポリシロ
キサンと同様のものが挙げられる。具体的には（Ｂ）成
分としてα，ω−ビス（ジメチルハイドロジェンシリ
ル）ポリジメチルシロキサン，α，ω−ビス（トリメチ
ルシリル）ポリメチルハイドロジェンポリシロキサン，
α，ω−ビス（トリメチルシリル）ポリ（メチルハイド
ロジェン）（ジメチル）シロキサン共重合体等が例示さ
れる。
リシロキサンは、分子中に少なくとも２個のけい素原子
に直結した水素原子を含有するものであることが必要と
されるが、これは直鎖状，分岐状，環状のいずれであっ
てもよい。なお、けい素原子に直結する水素原子以外の
有機基としては、（Ａ）成分のオルガノビニルポリシロ
キサンと同様のものが挙げられる。具体的には（Ｂ）成
分としてα，ω−ビス（ジメチルハイドロジェンシリ
ル）ポリジメチルシロキサン，α，ω−ビス（トリメチ
ルシリル）ポリメチルハイドロジェンポリシロキサン，
α，ω−ビス（トリメチルシリル）ポリ（メチルハイド
ロジェン）（ジメチル）シロキサン共重合体等が例示さ
れる。
上記（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分100重量部に
対し0.1〜20重量部、特に２〜15重量部とすることが好
ましい。（Ｂ）成分が0.1重量部より少ないと硬化性が
悪くなり、また20重量部より多いと粘着物質との剥離性
が不安定となる場合が生じる。なお、ビニル基に対する
HSi≡のモル比は通常0.5〜10の範囲で目的に応じて調整
することができる。
対し0.1〜20重量部、特に２〜15重量部とすることが好
ましい。（Ｂ）成分が0.1重量部より少ないと硬化性が
悪くなり、また20重量部より多いと粘着物質との剥離性
が不安定となる場合が生じる。なお、ビニル基に対する
HSi≡のモル比は通常0.5〜10の範囲で目的に応じて調整
することができる。
本発明の特徴である（Ｃ）成分としての１分子中にけ
い素原子に直結する水素原子とアクリル基をそれぞれ１
個以上含有する環状オルガノポリシロキサンの具体例と
しては、下記構造を有するものが挙げられる。
い素原子に直結する水素原子とアクリル基をそれぞれ１
個以上含有する環状オルガノポリシロキサンの具体例と
しては、下記構造を有するものが挙げられる。
但し、R1はメチル基等の置換あるいは非置換アルキル
基、R2はアクリル基含有アルキル基であり、特に次の構
造を有するものが好ましい。
基、R2はアクリル基含有アルキル基であり、特に次の構
造を有するものが好ましい。
（R3はメチル基または水素原子である。） また、ｌは０以上の整数、m,nは１以上の整数を表わ
すが、ｌが０〜３、ｍが１〜５、ｎが１〜４で、ｌ＋ｍ
＋ｎ＝３〜６の環状シロキサンが用いられる。
すが、ｌが０〜３、ｍが１〜５、ｎが１〜４で、ｌ＋ｍ
＋ｎ＝３〜６の環状シロキサンが用いられる。
上記（Ｃ）成分の使用量は、（Ａ）成分100重量部に
対し0.1〜20重量部、特に１〜10重量部とすることが好
ましい。（Ｃ）成分が0.1重量部未満では硬化皮膜の基
材との密着性が十分でなく、20重量部を超えると粘着物
質との剥離性が不安定となる場合が生じる。
対し0.1〜20重量部、特に１〜10重量部とすることが好
ましい。（Ｃ）成分が0.1重量部未満では硬化皮膜の基
材との密着性が十分でなく、20重量部を超えると粘着物
質との剥離性が不安定となる場合が生じる。
本発明の組成物を構成する（Ｄ）成分の付加反応触媒
としては、貴金属系触媒が好適で、例えば白金黒，塩化
白金酸，塩化白金酸−オレフィンコンプレックス，ロジ
ウム−オレフィンコンプレックスなどが例示される。こ
れらは、（Ａ）成分，（Ｂ）成分，（Ｃ）成分の合計量
に対し白金またはロジウム量で通常５〜1000ppm（重量
比）の範囲において使用されるが、これは反応性、経済
性及び所望の硬化速度等に応じて適宜増減することがで
きる。
としては、貴金属系触媒が好適で、例えば白金黒，塩化
白金酸，塩化白金酸−オレフィンコンプレックス，ロジ
ウム−オレフィンコンプレックスなどが例示される。こ
れらは、（Ａ）成分，（Ｂ）成分，（Ｃ）成分の合計量
に対し白金またはロジウム量で通常５〜1000ppm（重量
比）の範囲において使用されるが、これは反応性、経済
性及び所望の硬化速度等に応じて適宜増減することがで
きる。
本発明の組成物は上記（Ａ）〜（Ｄ）成分の所定量を
均一に混合することにより得られるが、本発明の組成物
には必要に応じて反応制御剤，光重合開始剤，シリカ，
コロイダルシリカなどの無機質充填剤あるいは顔料など
を添加配合してもよい。
均一に混合することにより得られるが、本発明の組成物
には必要に応じて反応制御剤，光重合開始剤，シリカ，
コロイダルシリカなどの無機質充填剤あるいは顔料など
を添加配合してもよい。
本発明の組成物を実際に使用するにあたっては、例え
ば上記のようにして調製した組成物をそのままあるいは
これを適当な有機溶剤で希釈したのち、ロールコート、
リバースコートあるいはグラビアコートなどの塗布方法
を採用して基材に0.05〜5g/m塗工し、80〜180℃で５〜6
0秒間加熱及び／又は紫外線（例えば80w/cm×２灯）を
0.1〜２秒照射することにより、基材への密着性に優れ
かつ粘着物質が容易に剥離可能な酸化皮膜を得ることが
できる。
ば上記のようにして調製した組成物をそのままあるいは
これを適当な有機溶剤で希釈したのち、ロールコート、
リバースコートあるいはグラビアコートなどの塗布方法
を採用して基材に0.05〜5g/m塗工し、80〜180℃で５〜6
0秒間加熱及び／又は紫外線（例えば80w/cm×２灯）を
0.1〜２秒照射することにより、基材への密着性に優れ
かつ粘着物質が容易に剥離可能な酸化皮膜を得ることが
できる。
本発明によれば、低温，短時間の硬化においても紙，
加工紙，プラスチックフィルム等の基材への密着性に優
れた硬化物を与え、剥離紙用オルガノポリシロキサン組
成物として有用である。
加工紙，プラスチックフィルム等の基材への密着性に優
れた硬化物を与え、剥離紙用オルガノポリシロキサン組
成物として有用である。
〔実施例１〕 アクリル酸アリル112部、トルエン300部、塩化白金酸
の２％ブタノール溶液0.1部をガラス製１４つ口フラ
スコに仕込み、撹拌下70℃に昇温した後、 240gを３時間で滴下した。
の２％ブタノール溶液0.1部をガラス製１４つ口フラ
スコに仕込み、撹拌下70℃に昇温した後、 240gを３時間で滴下した。
さらに80℃で５時間加熱した後、冷却し、次いで活性
炭処理後、反応混合物から減圧下で溶剤低沸物を除去
し、平均組成式〔Ｉ〕 で示される分子中に≡SiHとアクリル基とを有する環状
シロキサンを定量的に得た。
炭処理後、反応混合物から減圧下で溶剤低沸物を除去
し、平均組成式〔Ｉ〕 で示される分子中に≡SiHとアクリル基とを有する環状
シロキサンを定量的に得た。
次に、平均組成式 で示され、25℃の粘度が1000csの分子鎖両末端トリビニ
ル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部、α，ω−ビス
（トリメチルシリル）ポリメチルハイドロジェンポリシ
ロキサンで、25℃の粘度が40csのものを10部、前記
〔Ｉ〕式の化合物３部、塩化白金酸−オレフィンコンプ
レックス２部（白金量として100ppm）、アセチレンアル
コール1.0部を均一になるまで混合し、この組成物を基
材としてOPPフィルムに約0.5g/m2の塗布量にオフセット
印刷機を用いて塗布し、100℃で20秒加熱処理した。そ
の結果、基材に良好に密着した硬化皮膜が得られた。ま
た、加熱処理する代わりに、80w/cm×２灯の紫外線を1.
2秒間照射した場合もその硬化皮膜は基材に良好に密着
した。
ル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部、α，ω−ビス
（トリメチルシリル）ポリメチルハイドロジェンポリシ
ロキサンで、25℃の粘度が40csのものを10部、前記
〔Ｉ〕式の化合物３部、塩化白金酸−オレフィンコンプ
レックス２部（白金量として100ppm）、アセチレンアル
コール1.0部を均一になるまで混合し、この組成物を基
材としてOPPフィルムに約0.5g/m2の塗布量にオフセット
印刷機を用いて塗布し、100℃で20秒加熱処理した。そ
の結果、基材に良好に密着した硬化皮膜が得られた。ま
た、加熱処理する代わりに、80w/cm×２灯の紫外線を1.
2秒間照射した場合もその硬化皮膜は基材に良好に密着
した。
上記硬化皮膜にルミラー31Bテープ（日東電工（株）
製）を貼り、70℃,20g/cm2の圧力で１日圧着後、0.3m/
分の剥離速度で剥離力を測定したところ、いずれも8g/
2.5cmであり、粘着物質が容易に剥離した。
製）を貼り、70℃,20g/cm2の圧力で１日圧着後、0.3m/
分の剥離速度で剥離力を測定したところ、いずれも8g/
2.5cmであり、粘着物質が容易に剥離した。
比較のために上記配合で〔Ｉ〕成分を含まない以外は
同様な組成物について、同様に加熱またはUV照射で硬化
させたが、その硬化皮膜は指で10回程度こすることによ
り基材から容易に脱落し、密着性の劣る結果であった。
同様な組成物について、同様に加熱またはUV照射で硬化
させたが、その硬化皮膜は指で10回程度こすることによ
り基材から容易に脱落し、密着性の劣る結果であった。
〔実施例２〕 アクリル酸86.4部、アクリル酸カリ13.2部、トルエン
を４つ口ガラス製フラスコに仕込み、70℃で撹拌下 211.2部を４時間で滴下し、滴下後さらに70℃で１時間
撹拌した。反応物を水洗した後、溶剤を減圧にて留去
し、次の化合物を得た。
を４つ口ガラス製フラスコに仕込み、70℃で撹拌下 211.2部を４時間で滴下し、滴下後さらに70℃で１時間
撹拌した。反応物を水洗した後、溶剤を減圧にて留去
し、次の化合物を得た。
次に、実施例１の組成物において化合物〔Ｉ〕の代わ
りに上記〔II〕を用いた以外は同様にして塗布および硬
化させたところ、加熱または紫外線照射によりOPPフィ
ルムに良好に密着した硬化皮膜が得られた。
りに上記〔II〕を用いた以外は同様にして塗布および硬
化させたところ、加熱または紫外線照射によりOPPフィ
ルムに良好に密着した硬化皮膜が得られた。
なお、実施例１と同様にして測定したルミラー31Bで
の剥離力は、加熱，紫外線硬化とも10g/2.5cmであり、
粘着物質が容易に剥離した。
の剥離力は、加熱，紫外線硬化とも10g/2.5cmであり、
粘着物質が容易に剥離した。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）１分子中にけい素原子に直結するビ
ニル基を少なくとも２個有するビニル基含有ジオルガノ
ポリシロキサン、 （Ｂ）１分子中にけい素原子に直結する水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、 （Ｃ）下記一般式（１）で示される１分子中にけい素原
子にそれぞれ直結する水素原子とアクリル基とを含有す
る環状オルガノポリシロキサン、 （但し、式中R1はアルキル基、R2はアクリル基含有アル
キル基であり、l,m,nはそれぞれｌは０〜４、ｍは１〜
５、ｎは１〜４で、ｌ＋ｍ＋ｎが３〜６となる整数であ
る。） （Ｄ）付加反応触媒 を含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2187483A JP2527081B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2187483A JP2527081B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0477558A JPH0477558A (ja) | 1992-03-11 |
| JP2527081B2 true JP2527081B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=16206863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2187483A Expired - Lifetime JP2527081B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2527081B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4455218B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2010-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性付加反応硬化型シリコーン組成物 |
| JP6977698B2 (ja) * | 2018-10-22 | 2021-12-08 | 信越化学工業株式会社 | （メタ）アクリレート化合物、それを含むコーティング組成物および被覆物品 |
| JP7104332B2 (ja) * | 2019-06-03 | 2022-07-21 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
| JP7232334B2 (ja) * | 2019-07-30 | 2023-03-02 | 信越化学工業株式会社 | 白金族金属系触媒及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0684476B2 (ja) * | 1986-07-23 | 1994-10-26 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1990
- 1990-07-16 JP JP2187483A patent/JP2527081B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477558A (ja) | 1992-03-11 |
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