KR102298513B1 - 습기경화형 실록산 조성물 - Google Patents

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KR102298513B1
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최태훈
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Abstract

본 발명은 오르가노하이드록시폴리실록산, 오르가노폴리실록산, 알콕시기 함유 실란 화합물, 경화 촉매, 및 접착부여제를 포함하고, 상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 알콕시기, 수산기 및 Q 단위를 포함하며, 상기 오르가노폴리실록산은 양말단이 알콕시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산이고, 상기 접착부여제는 2차 아민기 함유 오르가노실록산를 포함하는, 습기경화형 실록산 조성물에 관한 것이다.

Description

습기경화형 실록산 조성물{MOISTURE-CURABLE SILOXANES COMPOSITION}
본 발명은 기재에 대한 접착성이 우수하고 지촉건조 시간이 적절하고 상온에서 경화 가능하며, 제조된 도막의 투명성 및 경도가 우수한 습기경화형 실록산 조성물에 관한 것이다.
상온에서 경화하여 경화물을 생성하는 오르가노폴리실록산 조성물은 공기 중의 수분과 접촉함으로써 경화 반응이 진행되어 1액형으로 구성할 수 있다. 이로 인해, 상술한 바와 같은 1액형 조성물은 별도의 전(前)공정이 필요 없어 작업성이 우수하다는 장점이 있다. 이러한 이유로 1액형 습기경화형 오르가노폴리실록산 조성물은 전기·전자 공업 분야에서의 탄성 접착제, 코팅제, 또는 건축용 실링재 등으로 널리 이용되고 있다.
이러한 1액형 습기경화형 오르가노폴리실록산 조성물은 경화시 발생되는 부산물(by-product)의 종류에 따라, 초산형, 옥심형, 알코올형, 아세톤형 등으로 나뉜다. 그 중에서 알코올형은 금속성 기재(substrate)를 부식시키지 않고, 악취가 비교적 적어 널리 사용되고 있으며, 특히 전기·전자 분야와 같은 민감한 분야에 폭넓게 사용되고 있다.
구체적으로, 일본 등록특허 제4045439호(특허문헌 1)에는 오르가노폴리실록산, 분기형 오르가노폴리실록산, 규소 원자에 결합한 가수분해성기 함유 실란 화합물, 및 실란 커플링제를 포함하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1과 같이 종래 습기경화형 오르가노폴리실록산 조성물은 탄산칼슘과 같은 충전제를 포함하여 제조된 경화물의 투명성이 저해되고, 이로 인해 전자회로 기판에 코팅시 실장 회로에 대한 시인성이 나빠짐에 따라 공정상 불편을 초래하며, 회로기판 고장시 고장 부위를 파악하기 어렵고, 기재에 대한 접착성이 부족하다는 문제가 있다.
따라서, 기재에 대한 접착성이 우수하고 지촉건조 시간이 적절하고 상온에서 경화 가능하며, 탄산칼슘과 같은 충전제를 포함하지 않아 제조된 도막의 투명성이 우수한 습기경화형 실록산 조성물에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
일본 등록특허 제4045439호 (공개일: 2005.4.14.)
이에, 본 발명은 기재에 대한 접착성이 우수하고 지촉건조 시간이 적절하고 상온에서 경화 가능하며, 탄산칼슘과 같은 충전제를 포함하지 않아 제조된 도막의 투명성이 우수한 습기경화형 실록산 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 오르가노하이드록시폴리실록산, 오르가노폴리실록산, 알콕시기 함유 실란 화합물, 경화 촉매, 및 접착부여제를 포함하고,
상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 알콕시기, 수산기 및 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하며,
상기 오르가노폴리실록산은 양말단이 알콕시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산이고,
상기 접착부여제는 2차 아민기 함유 오르가노실록산를 포함하는, 습기경화형 실록산 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
SiO4/2
또한, 본 발명은 상기 실록산 조성물을 경화시켜 제조된 경화물을 제공한다.
본 발명에 따른 습기경화형 실록산 조성물은 기재에 대한 접착성이 우수하고 지촉건조 시간이 적절하고 상온에서 경화 가능하다. 또한, 상기 실록산 조성물은 탄산칼슘과 같은 충전제를 포함하지 않아 제조된 도막이 투명성 및 경도가 우수하여 전기·전자 분야와 같은 민감한 분야에 소재, 특히 접착제, 코팅제, 폿팅제, 실링제 등으로 매우 적합하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
습기경화형 실록산 조성물
본 발명에 따른 습기경화형 실록산 조성물은 오르가노하이드록시폴리실록산, 오르가노폴리실록산, 알콕시기 함유 실란 화합물, 경화 촉매, 및 접착부여제를 포함한다.
오르가노하이드록시폴리실록산
오르가노하이드록시폴리실록산은 실록산 조성물의 주요 골격을 형성하여 경화물의 경도를 향상시키는 역할을 한다.
상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 알콕시기, 수산기 및 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함한다.
[화학식 1]
SiO4/2
예를 들어, 상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[SiO1/2(R1)3]a[SiO1/2(OR2)3]b[SiO2/2(OR3)2]c[SiO3/2(OR4)]d[SiO4/2]e(OH)f
화학식 2에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기이고,
a는 0.2 초과 0.6 미만이며,
b+c+d는 0.01 초과 0.2 미만이고,
e는 0.09 내지 0.7이며,
f는 0 초과 0.05 미만이고,
a+b+c+d+e+f는 1이다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-15 알킬기, C5-15 시클로알킬기, C2-10 알케닐기, C6-15 아릴기 또는 C7-15 아랄킬기이고, 이때. 상기 치환은 할로겐 원자 또는 시아노알킬기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 2-페닐프로필기 등의 아랄킬기 등 일 수 있고, 보다 구체적으로, 수소 또는 메틸기일 수 있다. 이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
구체적으로, a는 0.3 내지 0.55, 또는 0.38 내지 0.50이고, b+c+d는 0.02 내지 0.18, 또는 0.03 내지 0.15이고, e는 0.2 내지 0.6, 또는 0.35 내지 0.55이며, f는 0 초과 0.04 미만, 또는 0 초과 0.02 미만이고, a+b+c+d+e+f는 1이다.
만약, a가 0.2 미만이면 경화물의 기계적 물성이 나빠져 코팅제로서의 기능을 상실하기 쉽고, 0.6 초과이면 경화물의 높은 경도를 구현하기 어려운 문제가 발생할 수 있다. 또한, b+c+d가 0.02 미만이면 경화가 되지 않거나 고경도의 경화물을 얻을 수가 없고, 0.18 초과이면 경화 속도가 매우 느려지거나 높은 취성을 갖는 경화물이 형성되어 산업상 이용에 제한을 받을 수 있다. 또한, e가 0.2 미만이면 Q단위가 감소됨에 따라 경화물의 경도 향상을 구현하기 어렵고, 0.6 초과이면 경화물의 취성(brittle)이 높아져서 산업상 이용에 제한이 발생할 수 있다. 또한, f가 0.04 이상이면 경화물의 코팅 표면의 끈적임(tacky)이 높아져 작업환경에서 먼지가 달라붙는 등의 공정상 불편함이 발생할 수 있다.
상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 하이드록시기의 함량이 0 초과 0.24 mmol/g 미만, 또는 0 초과 0.1 mmol/g 미만일 수 있다. 오르가노하이드록시폴리실록산의 하이드록시기 함량이 상기 범위 초과인 경우, 제조된 경화물의 코팅 표면의 끈적임(tacky)이 높아져 작업환경에서 먼지가 달라붙는 등의 공정상 불편함이 발생할 수 있다.
오르가노폴리실록산
오르가노폴리실록산은 실록산 조성물의 점도 조절 및 경화물에 유연성을 부여하는 향상시키는 역할을 한다.
상기 오르가노폴리실록산은 양말단이 알콕시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산이다. 예를 들어, 상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[(R5O)(3-n)SiR6 n)]-Y1-[(SiO2/2(R7)2]m-[Si(R8)2]-Y2-[(R5O)(3-n)SiR6 n)]
화학식 3에서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 직접 결합, 옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
n은 0 또는 1이고,
m은 1 내지 300의 정수이다.
예를 들어, 상기 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-15 알킬기, C5-15 시클로알킬기, C2-10 알케닐기, C6-15 아릴기 또는 C7-15 아랄킬기이고, 이때. 상기 치환은 할로겐 원자 또는 시아노알킬기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 상기 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 2-페닐프로필기 등의 아랄킬기 등 일 수 있고, 보다 구체적으로, 메틸기일 수 있다. 이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
Y1 및 Y2는 예를 들어, 각각 독립적으로 직접 결합, 옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-15 알킬렌기일 수 있다. 구체적으로, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 직접 결합, 옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬렌기일 수 있다. 이때, 상기 알킬렌은 알킬기의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 분지쇄 또는 직쇄 또는 고리형인 라디칼을 지칭한다. 예를 들어, 상기 알킬렌은 메틸렌(-CH2-), 1,2-에틸렌(-CH2CH2-), 1,1-에틸렌(-CH(CH3)-), 1,1-프로필렌(-CH(CH2CH3)-), 1,2-프로필렌(-CH2CH(CH3)-), 1,3-프로필렌(-CH2CH2CH2-) 2,4-부틸렌(-CH2(CH3)CH2CH2-) 또는 1,4-부틸렌(-CH2CH2CH2CH2-)일 수 있다.
예를 들어, m은 10 내지 250 의 정수, 또는 15 내지 200의 정수일 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 25℃에서의 점도가 1 내지 1,000 cP, 또는 5 내지 800 cP일 수 있다. 상기 오르가노폴리실록산의 25℃에서의 점도가 상기 범위 미만인 경우, 휘발성이 강하여 작업상 위험을 초래하거나 경화물의 기계적 물성이 약해지는 문제가 발생하며, 상기 범위 초과인 경우, 조성물의 점도가 높아져 사용상 제한이 발생할 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 100중량부의 오르가노하이드록시폴리실록산에 대하여 50 내지 200 중량부, 또는 90 내지 180 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노폴리실록산의 함량이 상기 함량 미만인 경우, 경화물이 쉽게 깨지는 문제가 발생하고, 상기 함량 초과인 경우, 경화물의 경도가 목표 경도에 도달하지 못하여 사용상 제한이 발생할 수 있다.
알콕시기 함유 실란 화합물
알콕시기 함유 실란 화합물은 실록산 조성물의 지촉건조시간을 조절하며 점도를 조절하는 역할을 한다.
상기 알콕시기 함유 실란 화합물은 한 분자 중 규소를 1 내지 10개 포함할 수 있고, 예를 들면, 디메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 테트라프로폭시실란 및 테트라이소프로폭시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 알콕시기 함유 실란 화합물은 트리알콕시 실란, 예를 들어, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 알콕시기 함유 실란 화합물은 100중량부의 오르가노하이드록시폴리실록산에 대하여 5 내지 60 중량부, 또는 10 내지 50 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 알콕시기 함유 실란 화합물의 함량이 상기 함량 미만인 경우, 조성물의 가사시간이 매우 짧아지고 조성물의 점도가 높아져 작업상 지장을 초래할 수 있고, 상기 함량 초과인 경우, 조성물의 가사시간이 길어짐에 따라 경화시간이 오래 걸려 생산성에 문제를 초래하거나 경화가 진행되지 않아 제품을 폐기해야 하는 문제가 발생할 수 있다.
경화 촉매
경화 촉매는 조성물의 경화를 촉진하는 역할을 한다.
상기 경화 촉매는 통상적으로 습기경화형 실록산 조성물에서 사용 가능한 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 디부틸주석디메톡시드, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥테이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석비스(아세틸아세토네이트), 디부틸주석비스(벤질말레이트), 디메틸주석디메톡시드, 디메틸주석디아세테이트, 디옥틸주석디옥테이트, 디옥틸주석디라우레이트, 주석디옥테이트, 주석디라우레이트 등의 유기 주석 화합물; 테트라이소프로필티타네이트, 테트라노르말부틸티타네이트, 테트라터셔리-부틸티타네이트, 테트라노르말프로필티타네이트, 테트라-2-에틸헥실티타네이트, 디이소프로필디터셔리-부틸티타네이트, 디메톡시티탄비스아세틸아세토네이트, 디이소프로폭시-디(에톡시아세토아세틸) 티타네이트, 디터셔리-부톡시티탄비스에틸아세토아세테이트, 디터셔리-부톡시티탄비스메틸아세토아세테이트 등의 유기 티탄 화합물; 3-아미노프로필트리메톡시실란, 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란 등의 아민 화합물; 등을 들 수 있다.
상기 경화 촉매는 100중량부의 오르가노하이드록시폴리실록산에 대하여 0.01 내지 15 중량부, 또는 1 내지 9 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 경화 촉매의 함량이 상기 함량 미만인 경우, 경화 속도가 느려지거나 경화가 되지 않는 문제가 발생하고, 상기 함량 초과인 경우, 가사 시간이 너무 짧아져 작업성 확보가 어렵고 저장성이 부족한 문제가 발생할 수 있다.
접착부여제
접착부여제는 2차 아민기 함유 오르가노실록산를 포함하여, 기재에 대한 접착력을 부여하는 역할을 한다.
상기 접착부여제는 에폭시기 또는 (메트)아크릴옥시기 함유 제1 알콕시실란, 및 아미노알킬기 함유 제2 알콕시실란을 반응시켜 제조된 것일 수 있다. 상기 접착부여제가 2차 아민기 및 알콕시기를 동시에 포함하는 경우, 알콕시기는 경화 반응에 참여하고 2차 아민기는 접착력을 부여하여 실록산 조성물의 접착력을 향상시키는 효과가 있다.
이때, 제1 알콕시실란과 제2 알콕시실란은 1:0.1 내지 1:9의 몰비, 또는 1:0.25 내지 1:4의 몰비로 반응시킬 수 있다. 제2 알콕시실란/제1 알콕시실란의 반응 몰비가 0.1 미만, 즉 소량의 제2 알콕시실란을 포함할 경우, 접착력이 현저히 저하되어 접착 불량 또는 박리(delamination) 현상이 나타날 수 있고, 9 초과, 즉 과량의 제2 알콕시실란을 포함할 경우, 실록산 조성물에서 냄새가 나며 경화물의 황변 현상이 나타날 수 있다.
상기 접착부여제는 100중량부의 오르가노하이드록시폴리실록산에 대하여 0.01 내지 20 중량부, 또는 0.5 내지 15 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 접착부여제의 함량이 상기 함량 미만인 경우, 접착력이 부족하고, 상기 함량 초과인 경우, 취성이 높아져 외부 충력에 의해 잘 깨지며 경화 속도가 너무 느려지는 문제가 발생할 수 있다.
첨가제
상기 습기경화형 실록산 조성물은 당분야에서 통상적으로 사용되는 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, 대전방지제, 안료, 착색제, 자외선흡수제, 형광제, 내열제, 난연제, 산화방지제, 라디칼 스케벤져, 광안정제 등을 들 수 있다.
상기 습기경화형 실록산 조성물은 25℃에서의 점도가 100 내지 100,000 cP, 또는 110 내지 80,000 cP이고, JIS K6249에 근거한 지촉건조시간은 1 내지 20분, 또는 5 내지 15분일 수 있다.
또한, 상기 습기경화형 실록산 조성물은 충전제를 포함하지 않아 제조된 도막이 투명성 및 경도가 우수하여 전기·전자 분야와 같은 민감한 분야에 소재에 적합하다. 이때, 상기 충전제는 탄산칼슘, 실리카 등을 들 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 습기경화형 실록산 조성물은 기재에 대한 접착성이 우수하고 지촉건조 시간이 적절하고 상온에서 경화 가능하다.
경화물
본 발명에 따른 경화물은 상기 실록산 조성물을 경화시켜 제조된다.
평균 두께 6mm의 상기 경화물은 80 내지 100 쇼어 A(shore A), 또는 85 내지 98 쇼어 A(shore A)일 수 있다.
상술한 바와 같은 경화물은 투명성 및 경도가 우수하고, 표면끈적임이 적으며, 내열충격성이 우수하여 전기·전자 분야와 같은 민감한 분야에 소재로 적합하다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1. 오르가노하이드록시폴리실록산의 제조
1-1: 오르가노하이드록시폴리실록산-1 함유 혼합물의 제조 (합성실시예1)
플라스크에 트리메틸실록시기로 캡핑되고 M단위(R3SiO1/2, 이때, R은 메틸기)와 Q단위(SiO2)가 1:1 몰비로 구성된 분지형 오르가노폴리실록산(Mw: 3,000g/mol, 실란올 함량: 2.05중량%)과 자일렌을 1:1로 혼합한 혼합물 100g, 및 테트라메톡시실란 22중량부를 넣고, 10분간 교반했다. 이후, 촉매로 황산 0.5중량부를 넣고 25℃에서 24시간 동안 교반한 후 NaHCO3 10중량부를 넣고 1시간 동안 교반했다. 이후, 필터 설비를 이용하여 NaHCO3를 제거하여 25℃에서의 점도가 8cP이고 고형분 함량이 60중량%인 투명한 액체(오르가노하이드록시폴리실록산-1)를 제조했다.
상기 제조된 오르가노하이드록시폴리실록산-1의 29Si-NMR 분석 결과, SiO1/2(CH3)3 반복단위 43.89몰%, SiO1/2(OCH3)3 반복단위 2.60몰%, SiO2/2(OCH3)2 반복단위 2.91몰%, SiO3/2(OCH3) 반복단위 3.82몰%, SiO3/2(OH) 반복단위 0.04몰%, Si-[C(CH3)2] 반복단위 0.04몰%, 및 SiO4/2 반복단위 46.70몰%을 포함하고 있었다. 또한, 제조된 오르가노하이드록시폴리실록산-1은 OH기의 함량이 0.0015mmol/g였다.
상기 제조된 오르가노하이드록시폴리실록산-1(메톡시 함유 분지형 오르가노폴리실록산) 100중량부에 오르가노폴리실록산-1(양말단이 트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산, 25℃에서의 점도: 60cP) 60중량부를 첨가하고, 160℃에서 5torr 이하로 감압하여 자일렌을 제거하여 25℃에서의 점도가 2,500cP인 무용제형 폴리실록산 혼합물-1을 얻었다.
1-2: 오르가노하이드록시폴리실록산-2 함유 혼합물의 제조(합성실시예2)
트리메톡시실록시기로 캡핑된 M단위(R3SiO1/2, 이때, R은 메틸기)와 Q 단위(SiO2)를 1:1 몰비로 구성된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 60cP) 대신 양말단이 트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 500cP)을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 폴리실록산 혼합물-2를 제조하였다.
제조된 폴리실록산 혼합물-2는 25℃에서의 점도가 157,000cP였다.
1-3: 오르가노하이드록시폴리실록산-3 함유 혼합물의 제조(합성실시예3)
테트라메톡시실란을 33중량부 첨가한 것을 제외하고는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 25℃에서의 점도가 8cP이고 고형분 함량이 60중량%인 투명한 액체(오르가노하이드록시폴리실록산-3)를 제조했다.
상기 제조된 오르가노하이드록시폴리실록산-3의 29Si-NMR 분석 결과, SiO1/2(CH3)3 반복단위 43.52몰%, SiO1/2(OCH3)3 반복단위 2.78몰%, SiO2/2(OCH3)2 반복단위 3.77몰%, SiO3/2(OCH3) 반복단위 4.04몰%, SiO3/2(OH) 반복단위 0.05몰%, Si-[C(CH3)2] 반복단위 0.05몰%, 및 SiO4/2 반복단위 45.79몰%을 포함하고 있었다.
이후, 제조예 1-1과 동일한 방법으로 폴리실록산 혼합물-3을 제조하였으며, 제조된 폴리실록산 혼합물-3은 25℃에서의 점도가 4,700cP였다.
1-4: 오르가노하이드록시폴리실록산-4 함유 혼합물의 제조(합성실시예4)
트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 60cP) 대신 양말단이 트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 500cP)을 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 폴리실록산 혼합물-4를 제조하였다.
제조된 폴리실록산 혼합물-4는 25℃에서의 점도가 331,000cP였다.
1-5: 폴리실록산-1의 제조 (합성비교예1)
플라스크에 트리메틸실록시기로 캡핑되고 M단위(R3SiO1/2, 이때, R은 메틸기)와 Q단위를 1:1의 몰비로 구성된 분지형 오르가노폴리실록산(Mw: 3,000g/mol, 실란올 함량: 2.05중량%)과 자일렌을 1:1 질량비로 혼합한 혼합물 100g, 및 양말단이 트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 60cP) 50중량부를 혼합하고, 160℃에서 5torr 이하로 감압하여 자일렌을 제거하여 25℃에서의 점도가 3,900cP인 무용제형 폴리실록산-1을 얻었다.
1-6: 폴리실록산-2의 제조 (합성비교예2)
양말단이 트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 60cP) 대신 양말단이 트리메톡시실록시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산(25℃에서의 점도: 500cP)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1-5와 동일한 방법으로, 25℃에서의 점도가 494,000cP인 무용제형 폴리실록산-2를 얻었다.
제조예 2. 접착부여제의 제조
2-1: 접착부여제-1의 제조(합성실시예5)
플라스크에 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 100중량부 및 3-아미노프로필트리에톡시실란 110중량부를 넣고, 80℃에서 12시간 동안 교반한 후 상온으로 냉각하여 25℃에서의 점도가 21cP인 옅은 노란색의 접착부여제-1을 얻었다.
2-2: 접착부여제-2의 제조(합성실시예6)
3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 대신 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 방법으로 25℃에서의 점도가 53cP인 옅은 노란색의 접착부여제-2를 얻었다.
2-3: 접착부여제-3의 제조(합성실시예7)
3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 대신 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일한 방법으로 25℃에서의 점도가 36cP인 옅은 노란색의 접착부여제-3을 얻었다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 12. 습기경화형 실록산 조성물의 제조
표 1 내지 3에 기재된 바와 같은 조성으로 성분들을 혼합하여 습기경화형 실록산 조성물을 제조하였다.
중량부 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6
폴리실록산 혼합물-1
(합성실시예1)		 72 - - - 72 72
폴리실록산 혼합물-2
(합성실시예2)		 - 72 - - - -
폴리실록산 혼합물-3
(합성실시예3)		 - - 72 - - -
폴리실록산 혼합물-4
(합성실시예4)		 - - - 72 - -
폴리실록산-1 (합성비교예1) - - - - - -
폴리실록산-2 (합성비교예2) - - - - - -
오르가노폴리실록산-1 10 10 10 10 10 10
오르가노폴리실록산-2 5 5 5 5 5 5
접착부여제-1 (합성실시예5) - - - - 1 -
접착부여제-2 (합성실시예6) - - - - - 1
접착부여제-3 (합성실시예7) 1 1 1 1 - -
메틸트리메톡시실란 10 10 10 10 10 10
디이소프로폭시-디(에톡시아세토아세틸) 티타네이트 2 2 2 2 2 2
총합 100 100 100 100 100 100
중량부 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6
폴리실록산 혼합물-1
(합성실시예1)		 - - - 72 - -
폴리실록산 혼합물-2
(합성실시예2)		 - - - - - -
폴리실록산 혼합물-3
(합성실시예3)		 - - - - - -
폴리실록산 혼합물-4
(합성실시예4)		 - - - - - -
폴리실록산-1(합성비교예1) 72 - - - 72 -
폴리실록산-2(합성비교예2) - 72 - - - 72
오르가노폴리실록산-1 10 10 43 11 11 11
오르가노폴리실록산-2 5 5 34 5 5 5
접착부여제-1(합성실시예5) - - - - - -
접착부여제-2(합성실시예6) - - - - - -
접착부여제-3(합성실시예7) 1 1 1 - - -
메틸트리메톡시실란 10 10 20 10 10 10
디이소프로폭시-디(에톡시아세토아세틸) 티타네이트 2 2 2 2 2 2
총합 100 100 100 100 100 100
중량부 비교예7 비교예8 비교예9 비교예10 비교예11 비교예12
폴리실록산 혼합물-1
(합성실시예1)		 72 72 72 72 72 72
폴리실록산 혼합물-2
(합성실시예2)		 - - - - - -
폴리실록산 혼합물-3
(합성실시예3)		 - - - - - -
폴리실록산 혼합물-4
(합성실시예4)		 - - - - - -
폴리실록산-1(합성비교예1) - 10 - - - -
폴리실록산-2(합성비교예2) - - - - - -
오르가노폴리실록산-1 10 10 10 10 10 10
오르가노폴리실록산-2 5 5 5 5 5 5
접착부여제-1(합성실시예5) - - - - - -
접착부여제-2(합성실시예6) - - - - - -
접착부여제-3(합성실시예7) 1 1 - 1 0.2 8
글리시독시프로필 트리메톡시실란 - - 1 - - -
메틸트리메톡시실란 - - 10 25 10 10
디이소프로폭시-디(에톡시아세토아세틸) 티타네이트 2 2 2 2 2 2
총합 90 100 100 115 99.2 107
비교예 및 실시예에서 사용한 각 성분들의 제조사 및 제품명, 또는 물질명 등은 표 4에 나타냈다.
성분 비고
오르가노폴리실록산-1 양말단 트리메톡시 캡핑된 오르가노폴리실록산
[(R5O)(3-n)SiR6 n)]-Y1-[(SiO2/2(R7)2]m-[Si(R8)2]-Y2-[(R5O)(3-n)SiR6 n)]
(R5: CH3, R6: CH3, R7: (CH3)2, R8: (CH3)2, Y1 및 Y2: 없음(직접 결합), n: 0, m: 50)(25℃에서의 점도: 60cP)
오르가노폴리실록산-2 양말단 트리메톡시 캡핑된 오르가노폴리실록산
[(R5O)(3-n)SiR6 n)]-Y1-[(SiO2/2(R7)2]m-[Si(R8)2]-Y2-[(R5O)(3-n)SiR6 n)]
(R5: CH3, R6: CH3, R7: (CH3)2, R8: (CH3)2, Y1 및 Y2: 없음(직접 결합), n: 0, m: 160)(25℃에서의 점도: 500cP)
알콕시기 함유 실란 화합물 메틸트리메톡시실란(JINGZHOU JIANGHAN FINE CHEMICAL사, 상품명: JH-N311)
경화 촉매 디이소프로폭시-디(에톡시아세토아세틸)티타네이트
(DORFKETAL사, 상품명: Tyzor Pita)
시험예: 특성 평가
실시예 및 비교예의 습기경화형 실록산 조성물 및 이로부터 제조된 경화 시트의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표 5에 나타냈다.
구체적으로, 실시예 및 비교예의 습기경화형 실록산 조성물을 2mm 두께의 시트를 성형할 수 있는 몰드에서 온도 25℃ 및 상대습도 50%에서 7일 동안 경화하여 경화 시트를 제조하였다.
(1) 점도
실시예 및 비교예의 습기경화형 실록산 조성물을 대상으로 레오미터(Rheometer, MCR301, Anton Paar)를 이용하여 전단력 10/s에서 25℃에서의 점도를 측정하였다.
(2) 지촉건조시간
습기경화형 실록산 조성물의 지촉건조시간 시간을, JIS K6249에 근거하여 측정했다.
구체적으로, 조성물을 PET 필름 위에 60㎛의 두께로 코팅한 후 손가락으로 표면을 가볍게 접촉했다 떼어낼 때 조성물이 손가락 끝에 묻어나지 않게 되는 시간을 측정하였다.
(3) 경도
경화 시트를 3장 겹쳐서 두께 6mm가 되도록 적층한 후 25℃에서 쇼어 A(Shore A)형 경도계로 경도를 측정하였다.
(4) 표면 끈적임
경화 시트의 표면에 손가락을 가볍게 접촉했다 떼어낼 때의 끈적임 정도를 평가하였으며, 이때, 끈적임이 매우 낮은 경우 1로, 매우 높은 경우 5로 상대평가를 진행하였다.
(5) 열충격 시험
PCB 기판에 상기 습기경화형 실록산 조성물을 코팅하고 온도 25℃ 및 상대습도 50%에서 7일간 경화하였다. 이후 열충격시험기를 이용하여 -40℃에 30분 동안 방치하고 125℃에 30분 동안 방치하는 것을 1 싸이클로 하여, 총 1,000 싸이클을 실시했다. 이후 25℃에서 1일간 보관한 후 코팅층의 박리 및 크랙 여부를 현미경으로 확인하였다. 이때, 코팅층의 박리 또는 크랙이 발생한 경우 O로, 박리 또는 크랙이 발생하지 않은 경우 X로 나타냈다.
(6) 고온고습 시험
PCB 기판에 상기 습기경화형 실록산 조성물을 코팅하고 온도 25℃ 및 상대습도 50%에서 7일간 경화하였다. 이후 고온고습 시험기를 이용하여 온도 85℃ 및 상대습도 85%에서 1,000시간 방치한 후, 25℃에서 1일간 보관했다. 이후, 코팅층의 박리 및 크랙 여부를 현미경으로 확인하였으며, 코팅층의 박리 또는 크랙이 발생한 경우 O로, 박리 또는 크랙이 발생하지 않은 경우 X로 나타냈다.
조성물의
외관		 점도
(cP)		 지촉건조
시간(분)		 경도
(Shore A)		 표면
끈적임		 열충격시험 고온고습시험
박리 여부 크랙 여부 박리 여부 크랙 여부
실시예1 무색투명 115 9 93 1 X X X X
실시예2 무색투명 460 10 90 1 X X X X
실시예3 무색투명 185 7 94 1 X X X X
실시예4 무색투명 679 9 91 1 X X X X
실시예5 무색투명 119 10 92 1 X X X X
실시예6 무색투명 463 10 90 1 X X X X
비교예1 무색투명 98 10 81 4 X O X X
비교예2 무색투명 173 12 74 5 X O X X
비교예3 무색투명 135 11 27 4 X X X X
비교예4 무색투명 107 9 90 1 O X O X
비교예5 무색투명 98 10 81 4 O O O O
비교예6 무색투명 173 12 74 5 O O O O
비교예7 무색투명 3,450 2 65 2 O O O O
비교예8 반투명 45,430 1 93 4 X O X O
비교예9 무색투명 120 12 91 1 O X O X
비교예10 무색투명 26 45 75 2 O O O O
비교예11 무색투명 117 8 91 1 O X O X
비교예12 무색투명 94 14 72 4 X X O X
표 5에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 6의 습기경화형 실록산 조성물은 점도 및 지촉건조시간이 적절하여 작업성이 우수하고, 상기 조성물로부터 제조된 경화 시트는 경도 및 내열성이 우수하여 열충격성이 우수하며, 표면 끈적임이 적었다.
반면, 오르가노하이드록시폴리실록산 대신 수산기를 과량 포함하는 폴리실록산-1을 사용한 비교예 1의 조성물로부터 제조된 경화 시트는 표면 끈적임이 높고 열충격시험 후 크랙이 발생하였다. 또한, 오르가노하이드록시폴리실록산 대신 수산기를 미포함하고 25℃에서의 점도가 높은 폴리실록산-2를 사용한 비교예 2의 조성물로부터 제조된 경화 시트는 경도가 부족하고 표면 끈적임이 높고 열충격시험 후 크랙이 발생하였다.
또한, 오르가노하이드록시폴리실록산을 미포함하는 비교예 3의 조성물로부터 제조된 경화 시트는 경도가 부족하고 표면 끈적임이 높았다.
또한, 접착부여제인 2차 아민기 함유 오르가노실록산을 미포함하는 비교예 4 내지 6의 조성물로부터 제조된 경화 시트는 열충격시험 및 고온고습시험에서 크랙 및/또는 박리가 발생했다.
또한, 알콕시기 함유 실란 화합물인 메틸트리메톡시실란을 미포함하는 비교예 7은 지촉건조시간이 매우 짧아져서 작업이 거의 불가능한 수준이었다. 또한, 알콕시기 함유 실란 화합물을 미포함하고 합성비교예 1의 폴리실록산-1을 포함하는 비교예 8은 점도가 현저히 높아져 작업성이 불량하며 열충격시험 및 고온고습시험에서 크랙이 발생하였다. 나아가, 알콕시기 함유 실란 화합물을 과량 포함하는 비교예 10은 지촉건조 시간이 너무 길어져 경화될 때까지 장시간이 소요되는 문제가 발생하였다.
또한, 부착부여제 대신 글리시독시프로필트리메톡시실란을 포함하는 비교예 9, 및 소량의 부착부여제를 포함하는 비교예 11은 접착력이 저하되어 박리가 일어나는 현상이 발생했다.
또한, 과량의 접착부여제를 포함하는 비교예 12는 제조된 경화시트의 경도가 매우 낮고 표면 끈적임이 발생하고, 고온고습에서 박리가 발생하였다.

Claims (6)

  1. 오르가노하이드록시폴리실록산, 오르가노폴리실록산, 알콕시기 함유 실란 화합물, 경화 촉매, 및 접착부여제를 포함하고,
    상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 알콕시기, 수산기 및 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하며,
    상기 오르가노폴리실록산은 양말단이 알콕시기로 캡핑된 선형 오르가노폴리실록산이고,
    상기 접착부여제는 2차 아민기 함유 오르가노실록산를 포함하는, 습기경화형 실록산 조성물:
    [화학식 1]
    SiO4/2
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노하이드록시폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시되는, 습기경화형 실록산 조성물:
    [화학식 2]
    [SiO1/2(R1)3]a[SiO1/2(OR2)3]b[SiO2/2(OR3)2]c[SiO3/2(OR4)]d[SiO4/2]e(OH)f
    화학식 2에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 아랄킬기이고,
    a는 0.2 초과 0.6 미만이며,
    b+c+d는 0.01 초과 0.2 미만이고,
    e는 0.09 내지 0.7이며,
    f는 0 초과 0.05 미만이고,
    a+b+c+d+e+f는 1이다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표시되는, 습기경화형 실록산 조성물:
    [(R5O)(3-n)SiR6 n)]-Y1-[(SiO2/2(R7)2]m-[Si(R8)2]-Y2-[(R5O)(3-n)SiR6 n)]
    화학식 3에서,
    R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기 또는 아랄킬기이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 직접 결합, 옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
    n은 0 또는 1이고,
    m은 1 내지 300의 정수이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 접착부여제는 에폭시기 또는 (메트)아크릴옥시기 함유 제1 알콕시실란, 및 아미노알킬기 함유 제2 알콕시실란을 반응시켜 제조된 것인, 습기경화형 실록산 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    100중량부의 오르가노하이드록시폴리실록산, 50 내지 200 중량부의 오르가노폴리실록산, 5 내지 60 중량부의 알콕시기 함유 실란 화합물, 0.01 내지 15 중량부의 경화 촉매, 및 0.01 내지 20 중량부의 접착부여제를 포함하는, 습기경화형 실록산 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항의 실록산 조성물을 경화시켜 제조된 경화물.
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