KR101041735B1 - 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물 - Google Patents

감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1 내지 5의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 화학식 6 내지 8의 티아디아졸 화합물로 이루어진, 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제, 및 당해 밀착성 향상제를 함유하는, 알칼리 가용성 수지와 감광제를 함유하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
감광성 수지 조성물, 밀착성 향상제, 알칼리 가용성 수지, 감광제, 설포닐 그룹 치환 질소 화합물, 티아디아졸 화합물.

Description

감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물{Adhesion improver for photosensitive resin composition and photosensitive resin composition containing same}
본 발명은 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 반도체 집적 회로 소자, 액정 표시 소자 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD) 제조 등에 있어서, 실리콘 기판, 유리 기판 및 이러한 기판 위에 몰리브덴(Mo) 등의 금속막이나 금속 산화막, 비금속 산화막 등을 갖는 기판에 대한 감광성 수지 조성물의 밀착성을 개선하기 위해서 사용되는 밀착성 향상제 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
IC나 LSI 등의 반도체 집적 회로 소자, 칼라 필터, 액정 표시 소자 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD) 제조 등에 있어서는, 종래부터 미세 가공을 실시하기 위해 리소그래피 기술이 사용되고 있다. 최근에는, 이러한 미세 가공에는 서브 미크론 또는 쿼터 미크론 오더의 미세 가공이 요구되고 있으며, 이를 가능하게 하는 리소그래피 기술의 개발이 진행되고 있다.
그런데, 이와 같은 리소그래피 기술에 있어서는, 통상적으로 다음과 같은 방법에 의해 기판 위에 레지스트 패턴이 형성된다. 즉, 우선, 기판 위에, 필요에 따라, 반사 방지막이 형성된 후, 포지티브형 또는 네가티브형의 감광성 수지 조성물이 도포되고, 가열 처리(프리베이킹)되어 포토레지스트 막이 형성된다. 이후, 당해 포토레지스트 막은, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 각종 방사선에 의해 패턴노광된 후 현상되어, 레지스트 패턴이 형성된다. 상기 감광성 수지 조성물을 도포하는 방법으로서는, 스핀 도포법, 롤 도포법, 랜드 도포법, 유연 도포법, 닥터 도포법, 침지 도포법, 슬릿 도포법 등 여러 가지 방법이 사용되고 있다.
이렇게 해서 수득된 레지스트 패턴은, 에칭이나 이온 주입시의 마스크로서 사용되는 것 이외에, 칼라 필터의 제조에 있어서, 필터 형성 재료로서도 이용된다. 반도체 집적 회로 소자의 제조에 있어서, 레지스트 소재로서, 포지티브형의 감광성 수지 조성물이 많이 이용되며, 이의 도포 방법으로서는 스핀 도포법이 많이 사용되고 있다. 또한, 액정 표시 소자 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD)의 제조에 있어서, 레지스트 소재로서 포지티브형의 감광성 수지 조성물이 많이 사용되고 있다.
한편, 종래부터 IC나 LSI 등의 반도체 디바이스, 박막 트랜지스터(TFT) 또는 액정 표시 소자 등의 제조 프로세스에 있어서, 기판으로서 실리콘 기판이나 유리 기판이 사용되고 있다. 그리고 이러한 기판에는, 필요에 따라, 추가로 금속막, 비금속막, 금속 산화막, 비금속 산화막 등도 설치되어 있다. 이러한 기판 위에 설치되는 막을 구체적으로 예시하면, 비결정질 실리콘막, 폴리실리콘막, 질화 실리콘막, 실리콘 산화막, 인듐 주석 산화물(ITO), 산화주석, Al, Ta, Mo, Cr 등이다. 이러한 막은, CVD, 스퍼터링, 진공증착, 열산화법 등의 방법에 의해 설치된다. 감광성 수지 조성물은, 기판 재료, 기판막 재료를 포함하는 이들 기판재 위에 도포되어 기판 위에 레지스트 패턴이 형성된다. 수득된 레지스트 패턴은, 예를 들면, 에칭 보호막(마스크)으로서 사용되고, 레지스트 패턴을 갖는 기판에는 건식 에칭 또는 습식 에칭에 의해서 미세 요철 패턴이 형성된다.
상기와 같이 포토 에칭법에서는, 기판 위의 금속막 등을 정밀하게 에칭하기 위해서, 도포되는 감광성 수지 조성물이나 형성된 레지스트 패턴과 기판의 밀착성이 중요하다는 것이 공지되어 있다. 왜냐하면, 감광성 수지 조성물과 기판의 밀착성이 양호하지 않으면, 감광성 수지 조성물을 도포하여 형성된 포토레지스트 막을 패턴 노광하여 현상할 때, 형성된 레지스트 패턴의 붕괴나 박리가 일어난다. 또한 레지스트 패턴과 기판의 밀착성이 양호하지 않으면, 에칭시에도 패턴 붕괴나 패턴 박리가 일어나는 경우도 있다. 이러한 패턴 붕괴나 패턴 박리가 일어나면, 에칭에 의해 형성된 배선에, 배선의 절단이나 단락 등의 결함이 발생하여 양산 프로세스에서의 제품 비율이 저하된다고 하는 문제가 생긴다. 이러한 감광성 수지 조성물의 기판에 대한 밀착성의 결여에 기인하는 패턴 결함은, 감광성 수지 조성물이 도포되는 막이 Mo 막이나 Ta 막인 경우에 특히 일어나기 쉽다.
이러한 감광성 수지 조성물과 기판의 밀착성을 개선하기 위해서, 종래 밀착성 향상제를 감광성 수지 조성물에 첨가하는 것이 공지되어 있다. 이러한 밀착성 향상제를 사용하는 것에 의한 감광성 수지 조성물의 기판에 대한 밀착성 개선의 예로서는, 예를 들면, 벤조이미다졸류나 폴리벤조이미다졸을 포지티브형 포토레지스 트 조성물에 배합함으로써 포지티브형 포토레지스트 조성물과 기판의 밀착성을 향상시키는 것[참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-27657호]이나 특정한 벤조트리아졸류를 포지티브형 또는 네가티브형 포토레지스트 조성물 중에 함유시킴으로써, 포지티브형 또는 네가티브형 포토레지스트 조성물과 기판의 밀착성을 향상시키는 것[참조: 일본 공개특허공보 제2000-171968호 및 일본 공개특허공보 제(평)8-339087호] 등이 공지되어 있다. 그러나, 어느 경우도, 포토레지스트 조성물(감광성 수지 조성물)의 보존 안정성이 손상되거나, 엄격한 조건하에서의 밀착성이 충분하지 않는 등, 더욱 개선이 요구되고 있는 것이 현실이다.
본 발명의 목적은, 상기와 같이 종래의 문제를 갖지 않는 감광성 수지 조성물 밀착성 향상제 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명의 목적은, 감광성 수지 조성물에 첨가된 경우, 첨가된 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이 저하되지 않고, 또한 기판에 대하여 매우 우수한 밀착성을 감광성 수지 조성물에 부여할 수 있는, 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은, 상기 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제를 함유하는, 기판과의 밀착성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은, 현상 또는 에칭시에, 기판이 되는 금속, 비금속, 금속 산화막 및 비금속 산화막 등과의 밀착성이 양호하고, 정밀하게 에칭 가공할 수 있으며, 또한 양산 제품 비율 향상에 기여할 수 있는 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제, 및 이를 함유하는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구, 검토를 거듭한 결과, 특정 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 티아디아졸 화합물을 감광성 수지 조성물 중에 함유시킴으로써, 포토레지스트와 금속 기판 등과의 밀착성을 향상시킬 수 있으며, 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성한 것이다.
즉, 본 발명은 화학식 1 내지 5의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 화학식 6 내지 8의 티아디아졸 화합물로 이루어진, 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제에 관한 것이다.
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위의 화학식 1 내지 8에서,
R1은 수소원자, 하이드록실 그룹, C1-C5 알킬 그룹, 치환기를 가질 수 있는 페닐 그룹, -R21OH, -R22OR23, 할로겐원자, 아미노 그룹, 시아노 그룹, -R24NH2, -R25CN 또는 치환기를 가질 수 있는 인돌 그룹이고,
R21, R22, R24 및 R25는, 각각 독립적으로, 치환기를 가질 수 있는 알킬렌 그룹 또는 페닐렌 그룹이며,
R23은 치환기를 가질 수 있는 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고,
X는 탄소원자 또는 질소원자이며,
A는, X와 함께, 치환기를 가질 수 있는 방향족 헤테로사이클릭을 형성하는 데 필요한 탄소원자 및/또는 질소원자 그룹이고,
R2는 치환될 수 있는 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고,
R3은 니트로소 그룹 또는 아미노 그룹이고,
R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 치환될 수 있는 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고,
R6은 나프틸 그룹, 또는 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 티오펜 그룹이고,
R7 및 R8은, 각각 독립적으로, 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 헤테로아릴 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 페녹시카보닐 그룹 또는 시아노 그룹이고,
R9 및 R10은, 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, C1-C6 알킬 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, C1-C4 할로알킬 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 치환된 아미노 그룹, 알콕시카보닐 그룹, 페녹시카보닐 그룹, 페닐 그룹, 또는 알킬티오 그룹이고,
R9와 R10은 결합하여 축합 환을 형성할 수 있으며,
Y는 5원 또는 6원의 복소 환을 형성하는 데 필요한 원자 또는 원자단(예: 질소원자, 산소원자, 황원자 또는 인원자), 또는 6원의 탄소 환을 형성하는 데 필요한 탄소원자이고,
m은 0 또는 1이고,
R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 설파이드 그룹, 아미노 그룹, 설폰아미드 그룹, 알킬 그룹, 퍼플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐 그룹이거나, R11과 R12는 결합하여, 니트로 그룹 또는 아미노 그룹으로 치환된 축합 환을 형성하는 그룹이고,
R13 및 R14는, 각각 독립적으로, C1-C5 알킬 그룹, 티올 그룹, 알킬머캅토 그룹, 설포닐 그룹, 아미드 그룹, 아미노 그룹, 설폰아미드 그룹, 아세틸아미노 그룹 또는 불화 알킬 그룹이다.
또한, 본 발명은 위의 화학식 1 내지 5의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 화학식 6 내지 8의 티아디아졸 화합물 중의 적어도 1종을 함유함을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제는, 화학식 1 내지 8의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 티아디아졸 화합물이면 특별히 제한은 없다. 화학식 1의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물로서는, 예를 들면, 화학식 9 또는 10의 화합물을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
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위의 화학식 9 및 10에서,
R1은 위에서 정의한 바와 같고,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며,
X2 내지 X6에 있어서 인접하는 원자가 탄소원자인 경우, 이러한 인접하는 탄 소원자의 치환기가 서로 결합하여 축합 환을 형성할 수 있다.
화학식 1의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물로서 더욱 바람직한 화합물은, 화학식 11, 화학식 12 또는 화학식 13의 화합물이다.
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Figure 112005072090412-pct00012
Figure 112005072090412-pct00013
위의 화학식 11 내지 13에서,
R1 및 X2 내지 X6은 위에서 정의한 바와 같다.
위의 화학식 1의 화합물을 구체적으로 예시하면, 1-메시틸렌설포닐-1,2,4-트리아졸(화학식 1A의 화합물), N-메탄설포닐이미다졸(화학식 1B의 화합물), 1-(페닐설포닐)피롤(화학식 1C의 화합물), N-(2,4,6-트리이소프로필벤젠설포닐)이미다졸(화학식 1D의 화합물), 1-(페닐설포닐)인돌(화학식 1E의 화합물), 1-(2,4,6-트리이 소프로필벤젠설포닐)-1,2,4-트리아졸(화학식 1F의 화합물), 4-클로로-3-피리딘설폰아미드 하이드로클로라이드(화학식 1G의 화합물), 2-피리딘설포닐아세토니트릴(화학식 1H의 화합물)을 들 수 있다. 이러한 화합물은 모두 랑카스터 신세시스(Lancaster Synthesis)사에서 시판중이며, 시장에서 용이하게 입수할 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00014
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Figure 112005072090412-pct00016
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Figure 112005072090412-pct00018
Figure 112005072090412-pct00019
Figure 112005072090412-pct00020
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또한, 화학식 2 또는 3의 화합물을 구체적으로 예시하면, N-메틸-N-니트로소-p-톨루엔설폰아미드(화학식 2A의 화합물), S,S-디메틸-N-(p-톨루엔설포닐)설폭시이민(화학식 3A의 화합물)을 들 수 있다. 이러한 화합물은 모두 랑카스터 신세시스사에서 시판중이며, 시장에서 용이하게 입수할 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00022
Figure 112005072090412-pct00023
화학식 4의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물에 있어서, R6의 치환될 수 있는 페닐 그룹 및 티오펜 그룹을 더욱 구체적으로 설명한다. 우선, 치환될 수 있는 페닐 그룹으로서는, 화학식 14의 그룹을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00024
위의 화학식 14에서,
R31은 수소원자, 치환되지 않은 알킬 그룹, 페닐 그룹, 하이드록실 그룹 또는 C1-C4 알콕시 그룹에 의해 치환되거나 -O-에 의해서 중단될 수 있는 알킬 그룹, 치환되지 않은 페닐 그룹, 또는 할로겐원자, C1-C4 알킬 그룹 또는 C1-C4 알콕시 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹이고,
R32는 수소원자 또는 C1-C4 알킬 그룹이며,
B는 직접 결합 또는 산소원자이다.
또한 치환될 수 있는 티오펜 그룹으로는, 화학식 15의 그룹을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00025
위의 화학식 15에서,
R33은 -B-R31 또는 R32이고,
B, R31 및 R32는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 4의 화합물의 일례를 들면, 화학식 4A의 α-(톨루엔설포닐옥시이미노)-4-메톡시벤질시아나이드를 들 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00026
또한, 화학식 5의 화합물로는, 예를 들면, 화학식 5A의 α-(메틸설포닐옥시이미노)-티오펜-2-메틸벤질시아나이드를 들 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00027
또한, 화학식 6 또는 화학식 7의 화합물로는 구체적으로는, 예를 들면, 4-아미노벤조-2,1,3-티아디아졸(화학식 6A의 화합물), 4-니트로벤조-2,1,3-티아디아졸(화학식 6B의 화합물), 3,4-디클로로-1,2,5-티아디아졸(화학식 6C의 화합물), 4,5-디페닐-1,2,3-티아디아졸(화학식 7A의 화합물), 4-(4-니트로페닐)-1,2,3-티아디아졸(화학식 7B의 화합물)을 바람직한 것으로서 들 수 있다. 이러한 화합물은 모두 랑카스터 신세시스사에서 시판중이며, 시장에서 용이하게 입수할 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00028
Figure 112005072090412-pct00029
Figure 112005072090412-pct00030
Figure 112005072090412-pct00031
Figure 112005072090412-pct00032
화학식 8의 화합물로는, 구체적으로는, 예를 들면, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸(화학식 8A의 화합물), 5-아세트아미드-1,3,4-티아디아졸-2-설폰아미드(화학식 8B의 화합물), 2-아미노-5-3급-부틸-1,3,4-티아디아졸(화학식 8C의 화합물), 2-아미노-5-에틸티오-1,3,4-티아디아졸(화학식 8D의 화합물), 2-아미노-5-에틸-1,3,4-티아디아졸(화학식 8E의 화합물), 2-아미노-5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸(화학식 8F의 화합물)을 들 수 있다.
Figure 112005072090412-pct00033
Figure 112005072090412-pct00034
Figure 112005072090412-pct00035
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Figure 112005072090412-pct00038
본 발명의 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제의 감광성 수지 조성물에 대한 첨가량은, 통상적으로 감광성 수지 조성물의 수지 고형분에 대하여 10 내지 50,000ppm이고, 바람직하게는 100 내지 5,000ppm이다. 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제의 첨가량이 10ppm보다 적으면, 감광성 수지 조성물의 기판에 대한 밀착성 향상 효과가 발휘되지 않으며, 한편, 상기 첨가량이 50,000ppm보다 많으면 현상 불량에 기인하는 것으로 생각되는 패턴 형성 불량, 감도 저하 및 승화물 발생 등의 문제가 발생한다.
본 발명에 있어서, 화학식 1 내지 8의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 티아디아졸 화합물의 첨가에 의해 감광성 수지 조성물의 기판에 대한 밀착성이 증강되는 메카니즘은, 명확하게는 해명되고 있지 않지만, 개략 다음과 같은 것에 의하는 것으로 추찰된다. 그러나, 이것은 단지 추찰에 지나지 않는 것이며, 이에 의해 본 발명은 조금도 한정되지 아니다. 즉, 예를 들면, 설포닐 그룹 치환 질소 화합물은, 노볼락 수지와 디아조나프토퀴논 감광제로 이루어진 감광성 수지 조성물에 있어서, 익히 공지되어 있는 아조 커플링 반응(미노광부의 알칼리 용해 억지 효과에 의한 막 감소 방지 효과가 목적)을, 설포닐 그룹이 노볼락 수지의 하이드록실 그룹과 수소 결합함으로써 더욱 증강시켜 현상시에 알칼리의 침식을 방지할 수 있으며, 이에 의해 밀착 저하를 방지하고 있는 것으로 생각된다. 또한, 기판측과는 사이클릭 질소 화합물에 의해 밀착성이 높아지게 된다. 즉, 사이클릭 질소 화합물은, 금속막이나 산화막에 대하여 친화성이 있는 질소를 함유하고 있다. 이러한 질소 위의 비공유 전자쌍은, 이의 방향족환 구조나 결합하고 있는 페닐 그룹에 의해, 유사한 이미다졸, 이미다졸린 등의 질소 헤테로사이클릭 화합물 중에서도 대단히 활성이 높은 것으로 생각된다. 또한, 페닐 그룹 치환에 의해, 유사한 벤조트리아졸 화합물과 비교하여, 베이스 중합체와의 친화성이 높고, 따라서, 화학식 1 내지 5의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물은, 산화막측 및 베이스 중합체측의 양쪽에 대하여 친화성을 갖는다. 이러한 점으로부터, 상기 설포닐 그룹 치환 질소 화합물을 감광성 수지 조성물에 첨가함으로써, 감광성 수지 조성물과 금속막 및 산화막의 밀착성이 향상되는 것으로 생각된다. 한편, 티아디아졸류에 관해서는, 티아디아졸환이 기판에 대한 밀착성에 효과가 있는 2개의 질소를 함유하며, 또한 질소원자 또는 황원자와 기판 형성 재료를 구성하는 원자와의 전자적 결합에 의해, 기판에 대한 밀착성이 향상되는 것으로 추찰된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물의 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면, 노볼락 수지, 페놀성 하이드록실 그룹을 갖는 비닐 중합체, 카복실 그룹을 갖는 비닐 중합체 등을 들 수 있으며, 노볼락 수지가 바람직하다. 알칼리 가용성 노볼락 수지는, 페놀류의 적어도 1종과 포름알데히드 등의 알데히드류를 중축합함으로써 수득되는 노볼락형의 페놀 수지이다.
당해 알칼리 가용성 노볼락 수지를 제조하기 위해 사용되는 페놀류로서는, 예를 들면, o-크레졸, p-크레졸 및 m-크레졸 등의 크레졸류; 3,5-크실레놀, 2,5-크실레놀, 2,3-크실레놀, 3,4-크실레놀 등의 크실레놀류; 2,3,4-트리메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 2,4,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀 등의 트리메틸페놀류; 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀 등의 t-부틸페놀류; 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 4-메톡시페놀, 2,3-디메톡시페놀, 2,5-디메톡시페놀, 3,5-디메톡시 페놀 등의 메톡시페놀류; 2-에틸페놀, 3-에틸페놀, 4-에틸페놀, 2,3-디에틸페놀, 3,5-디에틸페놀, 2,3,5-트리에틸페놀, 3,4,5-트리에틸페놀 등의 에틸페놀류; o-클로로페놀, m-클로로페놀, p-클로로페놀, 2,3-디클로로페놀 등의 클로로페놀류; 레조르시놀, 2-메틸레조르시놀, 4-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀 등의 레조르시놀류; 5-메틸카테콜 등의 카테콜류; 5-메틸피로가롤 등의 피로가롤류; 비스페놀 A, B, C, D, E, F 등의 비스페놀류; 2,6-디메틸올-p-크레졸 등의 메틸올화 크레졸류; α-나프톨, β-나프톨 등의 나프톨류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 복수종의 혼합물로서 사용된다.
또한, 알데히드류로서는, 포름알데히드 이외에, 살리실알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, 하이드록시벤즈알데히드, 클로로아세트알데히드 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 복수종의 혼합물로서 사용된다.
알칼리 가용성 노볼락 수지는, 저분자량 성분을 분별 제거한 것이라도, 저분자량 성분을 분별 제거하지 않은 것이라도 양호하다. 노볼락 수지의 저분자량 성분을 분별 제거하는 방법으로서는, 예를 들면, 다른 용해성을 갖는 2종의 용제 중에서 노볼락 수지를 분별하는 액상-액상 분별법이나, 저분자 성분을 원심분리에 의해 제거하는 방법 등을 들 수 있다.
또한, 감광제로서는, 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 대표적인 것으로서 들 수 있다. 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제로서는, 종래 퀴논디아지드-노볼락계 레지스트에서 사용되고 있는 공지의 감광제 중 어느 것이라도 사용할 수 있다. 이러한 감광제로서는, 나프토퀴논디아지드설폰산클로라이드나 벤조퀴논디아지드설폰산클로라이드 등의 퀴논디아지드설폰산할라이드와, 이러한 산할라이드와 축합 반응 가능한 관능기를 갖는 저분자 화합물 또는 고분자 화합물을 반응시킴으로써 수득된 화합물이 바람직하다. 여기에서 산할라이드와 축합 가능한 관능기로서는 하이드록실 그룹, 아미노 그룹 등을 들 수 있지만, 특히 하이드록실 그룹이 바람직하다. 산할라이드와 축합 가능한 하이드록실 그룹을 포함하는 화합물로서는, 예를 들면 하이드로퀴논, 레조르신, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,4,6-트리하이드록시벤조페논, 2,4,4'-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',3,4,6'-펜타하이드록시벤조페논 등의 하이드록시벤조페논류, 비스(2,4-디하이드록시페닐)메탄, 비스(2,3,4-트리하이드록시페닐)메탄, 비스(2,4-디하이드록시페닐)프로판 등의 하이드록시페닐알칸류, 4,4',3",4"-테트라하이드록시-3,5,3',5'-테트라메틸트리페닐메탄, 4,4',2",3",4"-펜타하이드록시-3,5,3',5'-테트라메틸트리페닐메탄 등의 하이드록시트리페닐메탄류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 양호하며, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 양호하다. 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제의 배합량은, 알칼리 가용성 수지 100중량부당, 통상적으로 5 내지 50중량부, 바람직하게는 10 내지 40중량부이다.
본 발명의 감광성 수지 조성물의 용제로서는, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르류, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트류, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르류, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트류, 락트산 메틸, 락트산 에틸 등의 락트산 에스테르류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸 에틸 케톤, 2-헵타논, 사이클로헥사논 등의 케톤류, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, γ-부티로락톤 등의 락톤류 등을 들 수 있다. 이러한 용제는, 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는, 필요에 따라, 염료, 접착 조제 등을 배합할 수 있다. 염료의 예로서는, 메틸 바이올렛, 크리스탈 바이올렛, 말라카이트 그린 등이, 접착조제의 예로서는, 알킬이미다졸린, 부티르산, 알킬산, 폴리하이드록시스티렌, 폴리비닐메틸에테르, t-부틸노볼락, 에폭시실란, 에폭시 중합체, 실란 등을 들 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 상기 알칼리 가용성 수지, 감광제, 화학식 1 내지 8의 특정한 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 티아디아졸 화합물 및 추가로 필요하면 다른 첨가제를 소정량 용제에 용해시키고, 필요에 따라, 필터로 여과하여 제조된다. 이렇게 해서 제조된 감광성 수지 조성물은, 예를 들면, 반도체 집적 회로 소자, 칼라 필터, 액정 표시 소자 등의 FPD의 제조를 위해 기판 위에 도포된다. 본 발명의 감광성 수지 조성물이 도포되는 기판으로서는, 유리 기판, 실리콘 기판 등 임의의 기판을 들 수 있고, 크기도 임의의 크기라도 양호하다. 또한 이러한 기판은, 예를 들면, 크롬막, 몰리브덴막, 산화규소막 등의 피막이 형성된 것이라도 양호하다. 감광성 수지 조성물의 기판에 대한 도포는, 예를 들면, 스핀 도포법, 롤 도포법, 랜드 도포법, 유연 도포법, 닥터 도포법, 침지 도포법, 슬릿 도포법 등 종래 공지된 어떠한 방법이라도 양호하다. 감광성 수지 조성물은 기판에 도포된 후 프리베이킹되어, 포토레지스트 막이 형성된다. 이어서 포토레지스트 막을 종래 공지된 방법 또는 주지된 방법에 의해 노광, 현상함으로써, 선폭의 불균일이 없고, 형상이 양호한 레지스트 패턴이 형성된다.
상기 현상시에 사용되는 현상제로서는, 종래 감광성 수지 조성물의 현상에 사용되고 있는 임의의 현상제를 사용할 수 있다. 바람직한 현상제로서는, 테트라알킬암모늄 하이드록사이드, 콜린, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 메타규산염(수화물), 알칼리 금속 인산염(수화물), 암모니아수, 알킬아민, 알칸올아민, 헤테로사이클릭 아민 등의 알칼리성 화합물의 수용액인 알칼리 현상액을 들 수 있고, 특히 바람직한 알칼리 현상액은, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액이다. 이러한 알칼리 현상액에는, 필요에 따라, 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제, 또는 계면활성제가 추가로 포함되어 있어도 양호하다. 알칼리 현상액에 의해 현상이 이루어진 다음에는, 통상적으로 수세가 이루어진다.
이하에 본 발명을 실시예를 가지고 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 형태는 이러한 실시예에 한정되는 것이 아니다.
실시예 1
중량 평균 분자량이, 폴리스티렌으로 환산하여 15,000인 노볼락 수지 100중량부에 대하여, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐클로라이드와의 에스테르화물 15중량부, 불소계 계면활성제인 플루오라이드 472[참조: 스미토모 3M사 제조]를, 상기 노볼락 수지에 대하여 300ppm, 또한 밀착성 향상제로서, 1-메시틸렌설포닐-1,2,4-트리아졸을 상기 노볼락 수지에 대하여 1,OOOppm 첨가하고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 용해시키고, 교반한 후, 0.2㎛의 필터로 여과하여 본 발명의 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 당해 조성물을, Mo(몰리브덴)막이 형성된 4in의 실리콘 웨이퍼 위에 회전 도포하고, 100℃에서 90초 동안 열판에서 베이킹한 후, 1.5㎛ 두께의 레지스트막을 수득하였다. 당해 레지스트막에 니콘사 제조의 스텝퍼(stepper) FX604F로 라인과 스페이스 폭이 1:1이 된, 여러 가지 선폭이 갖추어진 테스트 패턴을 사용하여 노광한 후, 클라리언트재팬사 제조의 AZ300MIF 현상액(2.38중량% 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액)으로 23℃에서 80초 동안 현상하였다. 현상 후, 5㎛의 라인·앤드·스페이스가 1:1로 해상되어 있는 노광량을 최적 노광량으로 하면, 최적 노광량은 40mJ/㎠이었다. 다음에 밀착성의 확인은, 보다 엄격한 상황하에, 즉 최적 노광량의 1.4배의 노광량(56mJ/㎠)으로 5㎛, 4㎛ 및 3㎛의 라인·앤드·스페이스의 패턴을 관찰함으로써 실시하며, 패턴 박리가 없는 것을 0, 패턴이 일부 박리되고 있는 것을 △, 전체 패턴이 박리되어 있는 것을 X로서 평가하여, 표 1의 결과를 수득하였다.
실시예 2
1-메시틸렌설포닐-1,2,4-트리아졸 대신에 4,5-디페닐-1,2,3-티아디아졸을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여, 표 1의 결과를 수득하였다.
비교예 1
밀착성 향상제를 첨가하지 않은 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 실시하여, 표 1의 결과를 수득하였다.
비교예 2
1-메시틸렌설포닐-1,2,4-트리아졸 대신에, 화학식 16의 디에틸(벤조트리아졸-1-일)이미노말로네이트(랑카스터 신세시스사 제조)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여, 표 1의 결과를 수득하였다.
Figure 112005072090412-pct00039
비교예 3
1-메시틸렌설포닐-1,2,4-트리아졸 대신에 1-하이드록시에틸-2-옥시-1,3-이미다졸린라우레이트로 대표되는 화학식 17의 1-하이드록시에틸-2-옥시-1,3-이미다졸린 C8-C16 알칸산에스테르(알카노에이트)[참조: 모나 인더스트리사 제조, 모나졸린 C; 레크란드사 제조, 이미다졸린 120H 등]를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시하여, 표 1의 결과를 수득하였다.
Figure 112005072090412-pct00040
위의 화학식 17에서,
R은 -OCOR'이고,
R'는 직쇄 또는 측쇄의 C7-C15 알킬 그룹이다.
Figure 112005072090412-pct00041
이상의 결과로부터, 본 발명의 밀착성 향상제를 첨가함으로써, 종래부터 공지되어 있는 벤조트리아졸이나 이미다졸류와 비교하여, 기판에 대한 높은 밀착성이 수득되는 것을 알 수 있다. 또한, 본 발명의 밀착성 향상제는, 현상시 박리가 특히 문제되는 Mo 막 위에서도 효과적임을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 및 2의 감광성 수지 조성물을 각각 실온하에 3개월 동안 보관 후에 동일한 시험을 실시한 경우에도, 감도의 열화 등은 관찰되지 않고 동일한 결과가 수득되며, 보존 안정성에 관해서도 문제는 없었다.
발명의 효과
이상 상술한 바와 같이, 본 발명은, 상기 화학식 1 내지 8의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 티아디아졸 화합물을 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제로서 사용하여, 이를 감광성 수지 조성물에 첨가함으로써, 현상시나 에칭시에 나타나는 패턴 박리, 패턴 붕괴가 없고, 또한, 밀착성이 높고 보존 안정성이 양호한, 우수한 감광성 수지 조성물을 수득할 수 있다. 이 결과, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하여 FPD 등을 제조할 때에, 패턴 박리 등에 기인하는 제품 비율 저하를 개선할 수 있는 매우 우수한 효과를 수득할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제는, 감광성 수지 조성물에 첨가된 경우, 기판에 대하여 매우 우수한 밀착성을 감광성 수지 조성물에 부여할 수 있다. 이로 인해, 본 발명의 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제가 첨가된 감광성 수지 조성물은, 반도체 집적 회로 소자, 액정 표시 소자 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD) 제조에 있어서의 레지스트 재료 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.

Claims (3)

  1. 화학식 1의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 또는 화학식 7의 티아디아졸 화합물로 이루어진, 노블락 수지로 이루어진 알칼리 가용성 수지 및 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 화합물로 이루어진 감광제를 함유하는 감광성 수지 조성물용 밀착성 향상제.
    화학식 1
    Figure 112011004595683-pct00042
    화학식 7
    Figure 112011004595683-pct00048
    위의 화학식 1 및 화학식 7에서,
    R1은 수소원자, 하이드록실 그룹, C1-C5 알킬 그룹, 치환기를 가질 수 있는 페닐 그룹, -R21OH, -R22OR23, 아미노 그룹, 시아노 그룹, -R24NH2, -R25CN 또는 치환기를 가질 수 있는 인돌 그룹이고,
    R21, R22, R24 및 R25는, 각각 독립적으로, 치환기를 가질 수 있는 알킬렌 그룹 또는 페닐렌 그룹이며,
    R23은 치환기를 가질 수 있는 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고,
    X는 탄소원자 또는 질소원자이며,
    A는, X와 함께, 치환기를 가질 수 있는 방향족 헤테로사이클릭을 형성하는 데 필요한 탄소원자, 질소원자 또는 이들 둘다이고,
    R11 및 R12는, 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 설파이드 그룹, 아미노 그룹, 설폰아미드 그룹, 알킬 그룹, 퍼플루오로알킬 그룹, 또는 치환기를 가질 수 있는 페닐 그룹이거나, R11과 R12는 결합하여, 니트로 그룹 또는 아미노 그룹으로 치환된 축합 환을 형성하는 그룹이다.
  2. 노볼락 수지로 이루어진 알칼리 가용성 수지 및 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 화합물로 이루어진 감광제를 함유하는 감광성 수지 조성물로서, 당해 감광성 수지 조성물이 제1항에 따르는 화학식 1의 설포닐 그룹 치환 질소 화합물 및 화학식 7의 티아디아졸 화합물 중의 1종 이상을 함유함을 특징으로 하는, 감광성 수지 조성물.
  3. 삭제
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