KR20110041127A - 포토레지스트 조성물 - Google Patents
포토레지스트 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110041127A KR20110041127A KR1020090098171A KR20090098171A KR20110041127A KR 20110041127 A KR20110041127 A KR 20110041127A KR 1020090098171 A KR1020090098171 A KR 1020090098171A KR 20090098171 A KR20090098171 A KR 20090098171A KR 20110041127 A KR20110041127 A KR 20110041127A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- photoresist composition
- weight
- cresol
- formula
- pattern
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 44
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims abstract description 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical group [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 description 10
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- QVUWDZQIXPVISC-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) octane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCS(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O QVUWDZQIXPVISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWWJUZDVYOQFEE-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) dodecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O DWWJUZDVYOQFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105324 1,2-naphthoquinone Drugs 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N o-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=O BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- UWBHMRBRLOJJAA-UHFFFAOYSA-N oxaluric acid Chemical compound NC(=O)NC(=O)C(O)=O UWBHMRBRLOJJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
- H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
- H01L29/772—Field effect transistors
- H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
- H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
본 발명은 h-line(405nm) 파장을 이용하여 고감도, 고해상도의 패턴을 형성하는데 적합한 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 특별한 화학구조를 지닌 화합물을 도입함으로써, h-line 광원을 사용하는 경우에도 고감도를 나타내며, 우수한 패턴형상을 제공한다.
포토레지스트, h-line, 패턴
Description
본 발명은 반도체 및 LCD 공정에 사용될 수 있는 포토레지스트 조성물에 대한 것이며, 구체적으로는 h-line(405nm) 파장을 이용하여 고감도, 고해상도의 패턴을 형성하는데 적합한 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근 8세대를 넘어서 10세대 투자까지 진행되고 있는 대형 TFT-LCD 산업은 기판의 크기가 커짐에 따라 기존의 제조공정보다 업그레이드된 차세대 제조 공정을 필요로 하고 있다. 따라서, 기존 제조 공정을 더 효율화하고, TACT Time을 줄이고, 원가를 절감하기 위한 노력이 이루어지고 있다. 또한, 단순히 부품/소재의 가격 하락만으로는 시장이 원하는 성능과 가격을 따라가기 힘들기 때문에 새로운 기술 개발에 대하여 많은 투자가 이루어지고 있다.
한편, 포토리소그래피 기술은 반도체 프로세스의 핵심 기술로서 반도체 디바이스의 미세화와 집적화를 주도하고 있다. 포토리소그래피 기술은 마스크(mask) 상에 설계된 패턴을 공정제어 규격 하에 웨이퍼 상에 구현하는 사진기술로서 총 공정비용의 35%, 공정시간의 60% 이상을 차지하는 핵심기술이다. 포토리소그래피에서는 노광시 포토마스크를 이용하는 노광 방식이 일반적으로 사용된다. 그러나, 기판 의 대형화 추세에 따른 포토마스크 제작 비용의 증가, 포토마스크의 정밀도 저하 및 프로세스 중의 이물 부착에 의한 포토마스크의 오염 문제가 노광 방식의 한계로 인식되고 있다.
최근 이에 대한 해결책으로 마스크 없이 노광(maskless)하여 유리 기판에 회로를 만들 수 있는 디지털 노광 장치가 주목 받고 있다. 디지털 노광이란 공간 광변조기상의 미세 미러 수백만 개 각각을 순간 구동시켜 선택 및 반사하게 함으로써 광을 공간적으로 변조, 제어하여 기판상에 패턴을 형성하는 기술이다. 디지털 노광 광원의 주요 파장은 미세 미러에 피해를 주지 않는 장파장의 h-line(405nm)이 주로 사용된다.
한편, 패턴 형성을 위해 사용되고 있는 주요 파장들은 g-line(436nm)과 i-line(365nm)이다. 그런데 이들 파장을 이용하는 포토레지스트 조성물을 h-line(405nm)에 적용할 경우, 그러한 포토레지스트 조성물이 h-line(405nm)의 파장 대하여 특성화 되어 있지 않기 때문에 해상도, 미세패턴, 감도 등등의 문제가 발생할 수 있다. 현재 g-line(436nm)과 i-line(365nm)에 비해 h-line(405nm)에 대한 포토레지스트 조성물의 연구가 충분하지는 않은 실정이다.
본 발명은 포토레지스트 조성물에 특별한 화학구조를 지닌 화합물을 도입함으로써, h-line 광원을 사용하는 경우에도 고감도를 나타내며, 패턴의 해상도가 우수한 포토레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, (A) 알칼리 가용성 수지; (B) 퀴논디아지드기를 갖는 감광제; (C) 하기 화학식1 내지 화학식3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상; 및 (D) 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다:
[화학식1]
[화학식2]
[화학식3]
또한, 본 발명은,
상기 포토레지스트 조성물을 사용하는 포토리소그래피 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 박막트랜지스터의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 특별한 화학구조를 지닌 화합물을 도입함으로써, h-line 광원을 사용하는 경우에도 잔막율과 해상도의 저하가 발생하지 않으며, 감도, 내열성 및 패턴의 각도 측면에서도 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명은 (A) 알칼리 가용성 수지; (B) 퀴논디아지드기를 갖는 감광제; (C) 하기 화학식1 내지 화학식3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상; 및 (D) 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
[화학식1]
[화학식2]
[화학식3]
상기 포토레지스트 조성물은 h-line(405nm)파장의 원자외선을 광원으로 이용하는 포토리쏘그래피에서 매우 바람직한 특성을 나타낸다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 함유되는 (A) 알카리 가용성 수지는 특별히 제한되지 않으며, 이 분야에 공지된 것을 사용할 수 있으며, 특히, 노볼락수지를 사용하는 것이 바람직하다. 노볼락수지는 페놀 화합물과 알데히드 화합물을 부가-축합반응시켜 얻어진다. 상기 페놀 화합물의 예로는 페놀, o-, m- 및 p-크레 졸, 2,5-크실레놀, 3,5-크실레놀, 3,4-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 3-에틸페놀, 2-에틸페놀, 4-에틸페놀, 3-메틸-6-t-부틸페놀, 4-메틸-2-t-부틸페놀, 2-나프톨, 1,3-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 알데히드 화합물의 예로는 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐알데히드, α- 및 β-페닐프로필알데히드, o-, m- 및 p-히드록시벤즈알데히드, 글루타르알데히드, 글리옥살, o- 및 p-메틸벤즈알데히드 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에서는 특히, m-크레졸과 p-크레졸의 혼합물과 포름알데히드를 축합하여 제조된 크레졸 노볼락 수지가 바람직하게 사용될 수 있다.
페놀 화합물과 알데히드 화합물간의 부가-축합 반응은 산 촉매 존재하에 통상의 방법으로 실시된다. 반응 조건으로서 온도는 대개 60~250℃이고, 반응시간은 대개 2~30 시간이다. 산 촉매의 예로는, 옥살산, 포름산, 트리클로로아세트산, p-톨루엔술폰산 등과 같은 유기산; 염산, 황산, 과염소산, 인산 등과 같은 무기산; 그리고 아세트산아연, 아세트 산마그네슘등과 같은 2가 금속염 등을 들 수 있다. 부가-축합 반응은 적합한 용매하에서 또는 벌크상에서 수행된다. 상기 부가-축합 반응으로 생성된 알칼리가용성 수지는 폴리스티렌으로 환산한 중량 평균 분자량이 2,000~50,000인 것이 바람직하다.
상기 (A) 알칼리 가용성 수지는 조성물 총 중량에 대하여 25~60 중량%, 바람직하게는 35~50 중량%로 포함되는 것이 좋다. 25 중량% 미만으로 포함되면 현상 마진이나 잔막율이 저하하거나 내열성에 문제가 발생되며, 60 중량%를 초과하면 감도가 저하하거나, 얻어진 패턴 형상이 손상되는 문제가 발생될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 함유되는 (B) 감광제로는 종래의 포토레지스트 조성물에서 감광성 물질로 사용되고 있는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 공지된 퀴논디아지드를 갖는 감광성 물질은 어느 것이라도 사용 가능하다. 예컨대, 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-설포닐클로라이드, 나프토퀴논-1,2-디아지드-4-설포닐클로라이드 등을 들 수 있으며, 이들과 축합 가능한 관능기를 갖는 화합물을 병용할 수도 있다. 상기 축합 가능한 관능기를 갖는 화합물로는 페놀, 파라메톡시페놀, 하이드록시페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,4-디히드록시벤조페논, 아닐린 등이 바람직하며, 하이드록실계 화합물이 특히 바람직하다. 상기 (B) 감광제의 함량은 상기 (A) 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 2~50 중량부인 것이 바람직하고, 5~40 중량부인 것이 보다 바람직하다. 상기에서 감광제의 함량이 2 중량부 미만이면 현상 잔막율이 떨어지고, 상부의 손실이 심한 패턴이 만들어지는 문제가 발생하고, 50 중량부를 초과하면 감도가 느려지고, 패턴의 상부만 과도하게 커지는 문제가 발생한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 함유되는 상기 (C) 화학식1 내지 화학식3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상은 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용해서 형성된 패턴의 탑 프로파일(Top Profile)의 향상 및 보텀 테일링(Bottom Tailing)을 감소시키는 역할을 한다.
[화학식1]
[화학식2]
[화학식3]
상기의 1 내지 3으로 표시되는 화합물은 직접 제조하거나 상업적으로 이용 가능한 것들을 사용할 수 있다. 시판품으로는 상기 화학식1의 화합물의 경우 N-(n-옥틸술포닐옥시)숙신이미드(스미토모㈜ 제조)를 들 수 있고, 상기 화학식2의 화합 물의 경우 N-(n-도데실술포닐옥시)숙신이미드(스미토모㈜ 제조)를 들 수 있며, 상기 화학식3의 화합물의 경우 N-(10-캄포르술포닐옥시)숙신이미드(스미토모㈜ 제조)를 들 수 있다.
상기 (C)성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.1~20 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 0.5~10 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 성분이 0.1 중량% 미만으로 포함되면 탑 프로파일 및 보텀 테일링에 효과가 없으며, 20중량%을 초과하면 패턴의 상부가 두꺼워져서 패턴이 쓰러지는 문제가 발생한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 함유되는 (D) 용매는 상기 언급한 성분들을 용해시켜 용액형태로 만들 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 상기 (D) 용매로는 적당한 건조 속도로 증발되어 균일하고, 평탄한 코팅막을 제공하는 것이 바람직하다. 본 발명의 포토레지스트 조성물에서 상기 용매는 조성물의 총 중량이 100 중량%가 되도록 하는 양으로 포함된다.
상기 용매의 예로는 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 등의 글리콜 에테르 에스테르; 에틸 셀로솔브, 메틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르; 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트 및 에틸피루베이트 등의 에스테르; 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵톤 및 시클로헥산온 등의 케톤; γ-부티롤아세톤 등의 시클릭 에스테르 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2 종 이상이 함께 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물은, 발명의 효과에 악영향을 주지 않는 범위에서, 상기 첨가제 외에 1,4-사이클로헥실디메탄올, 계면활성제, 가소제, 증감제, 다른 수지 성분 등을 첨가제로 더 포함할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 상기 1,4-사이클로헥실디메탄올 (하기 화학식4)이 더 포함되는 경우, 포토레지스트 조성물의 광 투과도를 향상시켜 감도를 높일 수 있다.
[화학식4]
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 직접 제조하여 사용하거나, 상업적으로 이용 가능한 것을 구입하여 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 저분자 수지로는 알드리치사에서 제조된 것을 구입하여 사용할 수 있다.
상기 화학식4의 화합물이 본 발명의 포토레지스트 조성물에 포함되는 경우에, 조성물 총 중량%에 대하여 0.1~10중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 0.5~5중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법을 예를 들어 설명하면 다음과 같다.
먼저, 본 발명의 포토레지스트 조성물을 기판 상에 도포하여 도막을 형성한다. 상기 도포방법은 침지, 분무, 회전 및 스핀 코팅을 포함하는 통상적인 방법으로 수행할 수 있다. 상기 도막에 대하여 20℃ 내지 100℃의 온도로 선굽기를 수행 한다. 상기 선굽기는 포토레지스트 조성물 중 고체 성분을 열분해시키지 않으면서 용매를 증발시킬 목적으로 수행하는 것이다. 이어서, 도막이 형성된 기판을 적당한 마스크 또는 형판 등을 사용하여 빛, 특히 자외선에 노광한다. 상기 노광된 도막을 포함하는 기판을 알카리성 현상 수용액에 충분히 침지시킨 다음, 빛에 노출된 부위 또는 비노출 부위의 도막이 전부 또는 거의 대부분 용해될 때까지 방치한다. 상기 알카리성 현상 수용액은 특별히 한정되지 않으나, 알카리 수산화물, 수산화암모늄 또는 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH)를 함유하는 수용액을 사용할 수 있다. 상기 노광 또는 비노광된 부위가 용해되어 제거되어 도막 패턴이 형성된 기판을 현상액으로부터 꺼낸 후, 도막의 접착성 및 내화학성을 증진시키는 후굽기 공정을 수행한다. 상기 후굽기 공정은 바람직하게는 포토레지스트 막의 연화점 이하의 온도에서 이루어지며, 바람직하게는 약 100 내지 150℃의 온도에서 수행할 수 있다. 이어서, 상기 도막 패턴이 형성된 기판을 습식식각 또는 기체 플라즈마를 이용한 건식식각에 의하여 식각한다. 이때, 도막 패턴의 하부에 위치한 기판은 보호된다. 이와 같이 기판을 처리한 후 적절한 스트리퍼로 포토레지스트 패턴을 제거하여 기판상에 패턴을 완성한다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예1: 노볼락수지 A-1의 제조
m-크레졸과 p-크레졸을 6:4의 중량비로 혼합하고, 상기 혼합물에 포르말린을 가한 후, 옥살산 촉매를 이용하여 통상의 방법에 의해 축합하여 크레졸 노볼락수지를 얻었다. 이 수지에 대해서 분별 처리를 하고, 고분자 영역과 저분자영역을 제외하고 커트(cut)하여 중량평균 분자량 15000의 노볼락수지를 얻었다.
제조예2: 노볼락수지 A-2의 제조
m-크레졸과 p-크레졸을 중량비 5:5의 중량비로 혼합하고, 이것에 포르말린을 가한 후, 옥살산 촉매를 이용하여 통상의 방법에 의해 축합하여 크레졸 노볼락수지를 얻었다. 이 수지에 대해서 분별 처리를 하고, 고분자 영역과 저분자영역을 제외하고 커트(cut)하여 중량평균 분자량 16000의 노볼락수지를 얻었다.
실시예1~6 및 비교예1~2: 포토레지스트 조성물의 제조
상기 제조예1 및 2에서 제조된 수지를 표 1과 같은 조성으로 배합하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다. 제조된 조성물은 0.2㎛ 필터를 사용하여 여과하였다.
| 알카리 가용성 수지 (중량%) |
감광제 (중량%) |
화학식 1 내지 3의 화합물 (중량%) |
용매 (중량%) |
저분자 수지 (중량%) |
||||||
| 실시예1 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-1 | 0.5 | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
| 실시예2 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-2 | 0.5 | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
| 실시예3 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-3 | 0.5 | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
| 실시예4 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-3 | 1 | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
| 실시예5 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-3 | 1.5 | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
| 실시예6 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-1 | 3.5 | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
| 비교예1 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-1 | - | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | - |
| 비교예2 | A-1/A-2(4:6) | 45 | B-1 | 3.7 | C-1 | - | D-1/D-2(7:3) | 잔량 | E-1 | 1.5 |
A-1: 제조예1에서 제조된 노볼락수지(m-크레졸:p-크레졸의 중량비 6:4)
A-2: 제조예2에서 제조된 노볼락수지(m-크레졸:p-크레졸의 중량비 5:5)
B-1: 나프토퀴논 디아지드계 화합물 (2,3,4,4,-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐클로라이드와의 에스테르 화합물)
C-1: N-(n-옥틸술포닐옥시)숙신이미드(스미토모화학 제조)
C-2: N-(n-도데실술포닐옥시)숙신이미드(스미토모화학 제조)
C-3: N-(10-캄포르술포닐옥시)숙신이미드(스미토모화학 제조)
D-1: 프로필렌글리콜모노에테르아세테이트
D-2: 프로필렌글리콜모노메틸에테르
E-1: 화학식 4의 저분자 수지(사이클로헥실디메탄올, 알드리치)
시험예1: 포토레지스트 조성물의 성능 평가
실시예 1 내지 6, 비교예 1 내지 2의 포토레지스트 용액을 헥사메틸시실라잔 (HMDS)로 처리된 실리콘 웨이퍼 상에 스핀-코팅하고, 핫-플레이트에서 직접 120℃로 120초간 프리-베이킹 처리하여, 두께 2.50㎛의 포토레지스트막을 형성하였다. 상기 웨이퍼를 Mask Aligner(MA-6, Karl Suss제, 조도: 0.9)에 h-line filter를 이용하여 노광량을 단계적으로 변화시키면서 라인-앤드-스페이스 패턴을 노광한 후, 2.38% 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액(TMAH)을 사용하여 70초간 퍼들 현상하였다.
현상된 패턴을 주사 전자현미경으로 관찰하였다(도1및 도2). 하기의 방법으로 각 패턴에 대하여 해상도, 패턴모양, 잔막률, 내열성 등을 평가하였다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
▲해상도: 유효감도(10㎛ 라인-앤드-스페이스 패턴의 단면이 1:1일 때의 노광량)로 노광할 때, 라인-앤드-스페이스 패턴의 분리되는 최소의 라인 너비 나타낸다.
▲잔막률: 현상하기 전/후의 레지스트 막 두께 비율[잔막률 = (현상 후 막두께 ÷ 현상 전 막두께) X 100]
▲패턴형상: 단면 SEM 측정을 통해 패턴의 Top 부분을 관찰하였고, 그 결과를 ○○: 아주좋음, ○: 좋음, △: 보통, X: 나쁨으로 평가하였다.
▲내열성: 핫플레이트에서 150℃, 150 sec 조건으로 처리한 후, 주사전자 현미경을 이용하여 처리 전 패턴의 프로파일과 비교하여 결과를 다음과 같이 평가하였다.
◎: 불변, ○: 약간 변함, △: 보통 수준, X: 나쁨
| 실효감도 (mJ) |
해상도 (um) |
잔막율 | 패턴형상 | 내열성 | |
| 실시예1 | 56 | 5um | 97% | ○ | ○ |
| 실시예2 | 55 | 5um | 97% | ○ | ○ |
| 실시예3 | 54 | 5um | 97% | ○○ | ○ |
| 실시예4 | 58 | 5um | 97% | ○○ | ○ |
| 실시예5 | 56 | 5um | 97% | ○ | ○ |
| 실시예6 | 56 | 5um | 98% | △ | ○ |
| 비교예1 | 61 | 5um | 98% | △ | △ |
| 비교예2 | 55 | 5um | 97% | △ | △ |
상기 표2의 결과와 도1의 SEM 사진으로부터, 화학식1 내지 3으로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 형성된 패턴은 잔막율과 해상도의 저하가 발생하지 않으며, 감도, 내열성 및 패턴의 각도 측면에서 우수함을 확인할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예3의 포토레지스트 조성물로 형성된 Top 패턴의 해상도 단면 사진이다.
도 2 는 비교예2의 포토레지스트 조성물로 형성된 Top 패턴의 해상도 단면 사진이다.
Claims (6)
- (A) 알칼리 가용성 수지; (B) 퀴논디아지드기를 갖는 감광제; (C) 하기 화학식1 내지 화학식3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상; 및 (D) 용매를 포함하는 포토레지스트 조성물:[화학식1]
[화학식2]
[화학식3]
- 청구항1에 있어서,상기 (A) 알칼리 가용성 수지는 m-크레졸과 p-크레졸의 혼합물과 포름알데히드를 축합하여 제조된 크레졸 노볼락 수지인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 포토레지스트 조성물은, 조성물 총 중량에 대하여 상기 (A) 알카리 가용성 수지 25 내지 60 중량%; 상기 (A) 알카리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 상기 (B) 퀴논디아지드기를 갖는 감광제 2 내지 50 중량부; 조성물 총 중량에 대하여 상기 (C) 화학식1 내지 화학식3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상 0.5 내지 10 중량%; 및 상기 (D) 용매를 잔량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 포토레지스트 조성물은, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물:[화학식4]
- 청구항 1에 있어서,상기 포토레지스트 조성물은 h-line(405nm)파장의 원자외선을 광원으로 이용하는 포토리쏘그래피에 사용되는 것임을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 청구항1의 포토레지스트 조성물을 사용하는 포토리소그래피 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 박막트랜지스터의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090098171A KR20110041127A (ko) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | 포토레지스트 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090098171A KR20110041127A (ko) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | 포토레지스트 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110041127A true KR20110041127A (ko) | 2011-04-21 |
Family
ID=44047153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090098171A KR20110041127A (ko) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | 포토레지스트 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20110041127A (ko) |
-
2009
- 2009-10-15 KR KR1020090098171A patent/KR20110041127A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03155554A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
| US6790582B1 (en) | Photoresist compositions | |
| JP3024695B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| KR20070108713A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| TWI518117B (zh) | 光阻用樹脂組成物 | |
| JP4308585B2 (ja) | 感光性樹脂組成物密着性向上剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 | |
| KR101658859B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 패턴을 형성하는 방법 | |
| JP2004347617A (ja) | 感光性樹脂組成物用基板密着性向上剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 | |
| US6905809B2 (en) | Photoresist compositions | |
| US20020012865A1 (en) | Positive photoresist composition and process for forming resist pattern using same | |
| KR20070108715A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| JP2000171968A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP2010102342A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP4340932B2 (ja) | ネガ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3844236B2 (ja) | 感光性樹脂組成物塗布性向上剤を含有する感光性樹脂組成物 | |
| JP3722538B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| KR20110041127A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR101920783B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법 | |
| JP4067260B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP2005284114A (ja) | スピンレススリットコート用感放射線性樹脂組成物及びその利用 | |
| KR20110041126A (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR20090049423A (ko) | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 | |
| KR20090040584A (ko) | 감광성 수지조성물 및 이에 의해 제조된 액정표시소자. | |
| KR20110040084A (ko) | 포지티브 포토레지스트 조성물 | |
| KR20120040985A (ko) | 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Withdrawal due to no request for examination |