KR100961400B1

KR100961400B1 - 화장료 조성물

Info

Publication number: KR100961400B1
Application number: KR1020030007077A
Authority: KR
Inventors: 야마토나오야; 유미오카료스케
Original assignee: 아지노모토 가부시키가이샤
Priority date: 2002-02-05
Filing date: 2003-02-05
Publication date: 2010-06-09
Also published as: US20060029626A1; KR20030066458A; US20030165448A1; DE10303068A1; FR2835431A1; US7608250B2; FR2835431B1

Abstract

본 발명은 N^α,N^G-디-아실아르기닌, 예를 들어, 하기 화학식 1의 화합물로 이루어진 화합물로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 포함하는 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물을 제공한다.

상기식에서,

R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹이다.

당해 화장료 조성물은 모발에 대해서는 촉촉한 느낌과 입체감 또는 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 부여하며, 피부에 대해서는 끈적거리는 느낌 및 폐색감을 주지 않으면서, 촉촉한 느낌과 같은 우수한 사용감을 부여한다.

Nα,NG-디-아실아르기닌, 피부용 화장료 조성물, 모발용 화장료 조성물, 다가 알콜

Description

화장료 조성물{Cosmetic composition}

본 발명은 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 N^α,N^G-디-아실아르기닌을 포함하는 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물에 관한 것이다.

화장료에 있어서, 다가 알콜은 수분을 흡수하여, 피부나 모발에 습기와 유연함, 매끄러움을 부여하는 보습제로서 사용되고 있다. 또한, 이들은 최종 제품의 건조 방지 또는 유화계 화장료에서 유화물의 안정화를 목적으로 사용되고 있다.

특히, 모발용 화장료에 있어서, 다가 알콜은 샴푸 후에 모발의 건조를 방지하고, 모발에 촉촉한 느낌을 부여하는 목적으로 사용되고 있다. 그러나, 충분하게 촉촉한 느낌을 부여하기 위해서는, 다가 알콜을 다량으로 배합하는 것이 필요하며, 그 결과로, 예를 들어, 건조 후의 모발에 끈적거리는 느낌이 생기거나, 모발의 입체감 또는 탄력성과 같은 컨디셔닝 효과를 충분하게 얻을 수 없으며, 사용감이 떨어진다는 문제가 발생한다. 또한, 다가 알콜은 피부용 화장료의 도포 후의 촉촉한 느낌을 향상시키는 것을 목적으로 피부용 화장료에 배합되어 있다. 그러나, 이러한 화장료는, 예를 들어, 도포시 매끄러움성을 저하시키거나, 상기 물질이 다량 배합되는 경우에는 피부에 대하여 끈적거리는 느낌이나 폐색감을 유발하는 등의 충분하게 우수한 사용감을 제공할 수 없다.

기타 보습제의 예는 각질 중에 존재하는 NMF(Natural Moisturing Factor: 천연 보습 인자)로 호칭되는 친수성 물질, 당류 등을 포함한다. 그러나, 친수성 물질은 화장료의 점도를 극단적으로 변화시키거나, 유화계의 화장료에 대하여는 유화상태를 파괴한다는 문제를 갖는다. 또한, 사용감에 대해서는, 친수성 물질과 당류는 둘 다 피부나 모발에 대해 강하게 끈적거리는 느낌과 폐색감을 부여하며, 사용감이 떨어진다는 문제를 갖는다.

모발의 촉촉한 느낌, 모발 정돈과 같은 컨디셔닝 효과가 우수하며, 또한 피부에 대한 당기는 느낌이 없는 등의 감촉이 우수한 화장료 조성물로서, 일본 공개특허공보 제(평)11-228527/1999호 및 제(평)11-228348/1999호는 모노-N^α-장쇄 아실아르기닌으로부터 선택되는 1종 이상의 물질 및/또는 모노-N^α-장쇄 아실아르기닌으로 표면 처리된 1종 이상의 분체를 함유하는 화장료 조성물을 개시한다. 그러나, 이러한 화장료 조성물은 모발에 대해 만족할 만한 촉촉한 느낌을 부여하지 못하며, 상기 성분이 다량으로 배합되는 경우에 뻣뻣한 느낌을 유발할 수 있다. 또한, 이는 피부에 대해서도 만족할 만한 촉촉한 느낌을 부여하지 못하며, 예를 들어, 이는 상기 성분이 다량으로 배합되는 경우에는 폐색감을 유발하는 등의 충분하게 우수한 사용감을 제공할 수 없다.

모발 및 피부에 윤기와 입체감을 부여하는 화장료 조성물로서, 국제 공개공보 제WO/174305호는 모노-N^α-장쇄 아실아르기닌으로부터 선택되는 1종 이상의 물질 및/또는 모노-N^α-장쇄 아실아르기닌으로 표면 처리된 1종 이상의 분체와 화장료용 실리콘 화합물을 함께 함유하는 화장료 조성물을 개시한다. 그러나, 이러한 화장료 조성물도 모발에 대해 만족할 만하게 촉촉한 느낌을 부여하지 못하며, 상기 성분이 다량으로 배합되는 경우에 뻣뻣한 느낌을 유발할 수 있다. 또한, 당해 조성물은 피부에 대해서도 만족할 만한 촉촉한 느낌을 부여하지 못하며, 예를 들어, 상기 성분이 다량으로 배합되는 경우에는 폐색감을 유발하는 등의 충분하게 우수한 사용감을 제공할 수 없다.

본 발명의 목적은 상기한 문제를 해결하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명의 목적은 모발에 대해 강하게 촉촉한 느낌과 입체감 또는 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 부여하며, 피부에 대해서는 끈적거리는 느낌 및 폐색감을 주지 않으면서도 촉촉한 느낌과 같은 우수한 사용감을 부여하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 발명자들은 상기한 목적을 달성하기 위해 예의 연구하였다. 결과로서, 1종 이상의 N^α, N^G-디-아실아르기닌을 화장료 조성물에 배합할 경우에 상기한 목적이 성공적으로 달성됨을 밝혀내었다. 또한, 상기한 화장료 조성물에 1종 이상의 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 또는 1종 이상의 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌으로 표면 처리된 분체를 배합할 경우에, 보다 바람직한 화장료 조성물을 수득가능함을 밝혀내었다. 본 발명은 상기한 발견에 기초하여 달성된다.

따라서, 본 발명은 N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 포함하는 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명의 바람직한 양태에 따르면, N^α,N^G-디-아실아르기닌이 하기 화학식 1의 화합물인 상기한 화장료 조성물이 제공된다.

화학식 1

상기식에서,

보다 바람직한 양태에 따르면, R¹ 및 R²가 각각 독립적으로 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹이다.

본 발명의 또 다른 국면으로서는, 하기의 성분을 포함하는 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물이 제공된다:

(A) N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질 및

(B) 하기의 (a) 및 (b)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질:

(a) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염, 및

(b) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질로 표면 처리된 분체.

본 발명의 바람직한 양태에 따르면, N^α,N^G-디-아실아르기닌이 상기한 화학식 1의 화합물인 화장료 조성물이 제공된다.

또한, 본 발명의 또 다른 국면에 따르면, 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물의 제조를 위한, N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질의 용도, 및 N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 포함하는 피부 및/또는 모발용 보습제가 제공된다.

본 발명의 화장료 조성물은 모발용 조성물로서 도포시 촉촉한 느낌과 입체감 및 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 부여하면서 뻣뻣한 느낌을 부여하지 않는다. 또한, 당해 화장료 조성물은 피부용 조성물로서 도포시 끈적거리는 느낌 및 폐색감을 주지 않으면서, 촉촉한 느낌과 같은 우수한 사용감을 부여함을 특징으로 한다.

본 발명의 화장료 조성물에 함유되는 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 임의의 지방산 아실 그룹이 아르기닌의 α-아미노 그룹에서의 질소원자 및 아르기닌 측쇄의 말단 구아니딘 그룹의 질소원자에 각각 결합한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 상기한 2개의 지방산 아실 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다. 임의의 L-, D- 또는 DL-아르기닌을 사용할 수 있다. N^α,N^G-디-아실아르기닌의 염을 본 발명의 화장료 조성물에 배합할 수 있다. 염의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 염기 부가 염, 예를 들어, 금속 염, 예를 들어, 나트륨 염, 칼륨 염 및 칼슘 염, 유기 아민 염 및 암모늄 염, 무기산 염, 예를 들어, 염산 염, 황산 염 및 질산 염, 유기산 염, 예를 들어, 타르타르산 염, 시트르산 염, 아세트산 염, 메탄설폰산 염 및 p-톨루엔설폰산 염 등을 사용할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 있어서, N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종의 물질을 사용할 수 있거나, 달리 상기한 그룹으로부터 선택되는 2종 이상의 물질을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 화 장료 조성물에 대해, N^α,N^G-디-아실아르기닌의 임의의 입체이성체, 이의 입체이성체의 임의의 혼합물, 이의 라세미체 등을 사용할 수 있다. 또한, N^α,N^G-디-아실아르기닌 또는 이의 염의 수화물 또는 용매화물을 사용할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 함유되는 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 바람직한 예는 상기 화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌을 포함한다. 화학식 1에 있어서, R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹이다. R¹ 및 R²는 동일하거나 상이할 수 있다. 알케닐 그룹에 함유되는 이중 결합의 수는 특별히 한정되지 않는다. 2개 이상의 이중 결합을 함유하는 경우에는, 이들은 공액 또는 비공액 이중 결합일 수 있다. 또한, 알케닐 그룹은 1개 이상의 삼중 결합을 함유할 수 있다. 이들 그룹 중에서, R¹ 및 R²는 바람직하게는 각각 독립적으로 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹일 수 있다. 임의의 D-, L- 또는 DL-아르기닌을 사용할 수 있다.

상기 화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 염으로서는, 예를 들어, 금속 염, 예를 들어, 나트륨 염, 칼륨 염 및 칼슘 염, 염기 부가 염, 예를 들어, 유기 아민 염 및 암모늄 염, 무기산 염, 예를 들어, 염산 염, 황산 염 및 질산 염, 유기산 염, 예를 들어, 타르타르산 염, 시트르산 염, 아세트산 염, 메탄설폰산 염 및 p-톨 루엔설폰산 염 등을 사용할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 상기 화학식 1의 N^α, N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종의 물질을 사용할 수 있거나, 달리 상기한 그룹으로부터 선택되는 2종 이상의 물질을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 대해, 상기 화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 임의의 입체이성체, 이의 입체이성체의 임의의 혼합물, 이의 라세미체 등을 사용할 수 있다. 또한, 화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌 또는 이의 염의 수화물 또는 용매화물을 사용할 수 있다.

화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 구체적인 예는, 예를 들어, N^α,N ^G-디-아세틸아르기닌, N^α,N^G-디-프로피오닐아르기닌, N^α,N^G-디-2-에틸헥사노일아르기닌, N^α,N^G-디-이소스테아로일아르기닌, N^α,N^G-디-올레오일아르기닌, N^α,N^G-디-옥타노일아르기닌, N^α,N^G-디-데카노일아르기닌, N^α,N^G-디-라우로일아르기닌, N^α,N^G-디-미리스토일아르기닌, N^α,N^G-디-팔미토일아르기닌, N^α,N^G-디-스테아로일아르기닌, N^α,N^G-디-옥틸도데실아르기닌, N^α,N^G-디-베헤노일아르기닌, N^α,N^G-디-야자유 지방산 아실아르기닌, N^α,N^G-디-팜핵유 지방산 아실아르기닌, N^α,N^G-디-우지 지방산 아실아르기닌 등을 포함한다. 그러나, 본 발명의 화장료 조성물에 사용할 수 있는 N^α,N^G-디-아실아르기닌은 이들 예로 한정되는 것은 아니다.

위에서 예시한 N^α,N^G-디-아실아르기닌 중에서, N^α,N^G-디-데카노일아르기닌, N^α,N^G-디-라우로일아르기닌, N^α,N^G-디-미리스토일아르기닌, N^α,N^G-디-팔미토일아르기닌, N^α,N^G-디-스테아로일아르기닌 및 N^α,N^G-디-야자유 지방산 아실아르기닌은 모발에 대하여 촉촉한 느낌과 입체감 또는 탄력성과 같은 컨디셔닝 효과를 부여한다는 점에서 바람직하다. 특히 바람직한 것은 N^α,N^G-디-라우로일아르기닌, N^α,N^G-디-미리스토일아르기닌 및 N^α,N^G-디-팔미토일아르기닌이다. 본 발명의 화장료 조성물에 사용할 수 있는 N^α,N^G-디-아실아르기닌은 미국 특허 제4,477,428호에 기재된 바와 같이 아르기닌과 지방산 할라이드를 알칼리 조건하에 물과 아세톤의 혼합 용매 중에서 반응시킴으로써 용이하게 수득할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 배합하는 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 양은 특별히 한정되지 않는다. N^α,N^G-디-아실아르기닌의 종류 외에 화장료 조성물의 용도, 목적하는 성질 등의 조건에 따라서, 당업자가 적합하게 N^α,N^G-디-아실아르기닌의 배합량을 결정할 수 있다. 일반적으로는, N^α,N^G-디-아실아르기닌은 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.0001 내지 10중량% 범위의 양으로 사용할 수 있다. 배합량은 보다 바람직하게는 0.01 내지 1중량%이고, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 1중량%이며, 특히 바람직하게는 0.1 내지 1중량%이다. 배합량이 0.0001중량% 미만인 경우에는 목적하는 효과가 때때로 충분하게 발휘되지 않을 수 있으며, 배합량이 10중량% 이상인 경우에는 당해 조성물을 피부 및 모발에 부여할 때 피부 또는 모발에의 잔류감이 강해질 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에는 필요에 따라 (a) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염, 및 (b) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질로 표면 처리된 분체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 배합할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 사용되는 N^α-모노-아실아르기닌의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 아르기닌의 α-아미노 그룹 상에 지방산 아실 그룹을 갖는 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들어, 탄소수 2 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 지방산 아실 그룹을 갖는 화합물이 바람직하다. 아실 그룹은 1개 이상의 불포화 결합을 가질 수 있다. N^α-모노-아실아르기닌을 구성하는 아르기닌으로서는, 임의의 D-, L- 또는 DL-아르기닌을 사용할 수 있다.

N^α-모노-아실아르기닌의 염으로서는, 예를 들어, 염기 부가 염, 예를 들어, 금속 염, 예를 들어, 나트륨 염, 칼륨 염 및 칼슘 염, 유기 아민 염 및 암모늄 염, 무기산 염, 예를 들어, 염산 염, 황산 염 및 질산 염, 유기산 염, 예를 들어, 타르타르산 염, 시트르산 염, 아세트산 염, 메탄설폰산 염 및 p-톨루엔설폰산 염 등을 사용할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 있어서, N^α-모노-아실아르기닌 및 이 의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종의 물질을 사용할 수 있거나, 달리 상기한 그룹으로부터 선택되는 2종 이상의 물질을 조합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 대해, N^α-모노-아실아르기닌의 임의의 입체이성체, 이의 입체이성체의 임의의 혼합물, 이의 라세미체 등을 사용할 수 있다.

또한, N^α-모노-아실아르기닌 또는 이의 염의 수화물 또는 용매화물을 사용할 수 있다. N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질로 표면 처리된 분체의 예는 위에서 설명한 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 및 이의 염 중의 어느 하나로 표면 처리된 활석과 같은 분체를 포함한다. N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 또는 이의 염으로 표면 처리된 분체는 일반적으로는 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 또는 이의 염의 결정과 활석과 같은 분체를 통상적인 수단으로 적합하게 혼합함으로써 조제할 수 있다.

표면 처리해야 할 분체의 종류는 화장료에 사용할 수 있는 분체이면 특별히 한정되지 않는다. 이의 예는 유기 분말, 예를 들어, 나일론 분말, 폴리에틸렌 분말, 폴리메틸 메타크릴레이트 분말, 폴리스티렌 분말, 스틸렌/아크릴산 공중합체 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말, 폴리테트라플루오로에틸렌 분말 및 셀룰로스 분말, 자외선 차단 분말, 예를 들어, 트리메틸-실-세스퀴옥산 분말, 실리콘 수지 분말, 활석, 카올린, 운모, 세리사이트, 백운모, 금운모, 합성 운모, 홍운모, 리티 아 운모, 버미큘라이트, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스트론튬, 텅스텐산 금속 염, 마그네슘, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성 황산칼슘, 인산칼슘, 인산칼슘, 아파타이트 하이드로플루오라이드, 하이드록시아파타이트, 세라믹 분말, 미리스트산아연, 팔미트산칼슘, 스테아르산알루미늄, 질화붕소, 이산화티타늄, 산화아연, 적철, 티타늄산철, 미립자 산화티타늄, 침상 산화티타늄, 방추상 산화티타늄, 봉상 산화티타늄, 미립자 산화아연 및 박편상 산화아연, 안료, 예를 들어, γ-산화철, 황산화철, 흑산화철, 카본 블랙, 망고 바이올렛, 코발트 바이올렛, 산화크롬, 산화세륨, 수산화크롬, 티타늄산코발트, 군청, 감청, 산화티타늄 피복 운모, 산화티타늄 피복 운모, 산화티타늄 피복 옥시염화비스무스, 옥시염화비스무스, 알루미늄 분말, 구리 분말 및 적색 201호, 클로로필, β-카로텐, N^ε-라우로일라이신 등을 포함한다.

분체의 표면 처리에 사용되는 모노-N^α-아실아르기닌의 양은 특별히 한정되지 않는다. 일반적으로는, 처리해야 할 분체의 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.01 내지 30중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5중량%일 수 있다. 사용량이 0.01중량% 미만이면, 광택, 피부에 대한 화장료의 적합도 등의 개선이 때때로 불충분하며, 30중량%를 초과하면, 화장료용 분체 본래의 특성을 때때로 손실할 수 있다.

N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 및 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌으로 표면 처리된 분체는 일본 공개특허공보 제(평)11-228527/1999호 및 제(평)11-228348/1999호에 상세하게 개시되어 있다. 당업자는 상기 공보를 참조함으로써 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌 및 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌으로 표면 처리된 분체를 용이하게 제조하여, 이를 본 발명의 화장료 조성물에 배합할 수 있다. 상기 공보의 개시의 전체를 참조로서 본 명세서의 개시에 포함시킨다.

본 발명의 화장료 조성물에 적합하게 사용할 수 있는 N^α-모노-장쇄 아실아르기닌의 예는, 예를 들어, N^α-모노-아세틸아르기닌, N^α-모노-프로피오닐아르기닌, N^α-모노-2-에틸헥사노일아르기닌, N^α-모노-이소스테아로일아르기닌, N^α-모노-올레오일아르기닌, N^α-모노-옥타노일아르기닌, N^α-모노-데카노일아르기닌, N^α-모노-라우로일아르기닌, N^α-모노-미리스토일아르기닌, N^α-모노-팔미토일아르기닌, N^α-모노-스테아로일아르기닌, N^α-모노-옥틸도데실아르기닌, N^α-모노-베헤노일아르기닌, N^α-모노-야자유 지방산 아실아르기닌, N^α-모노-팜핵유 지방산 아실아르기닌, N^α-모노-우지 지방산 아실아르기닌 등을 포함한다. 이들 중에서, N^α-모노-데카노일아르기닌, N^α-모노-라우로일아르기닌, N^α-모노-미리스토일아르기닌, N^α-모노-팔미토일아르기닌, N^α-모노-스테아로일아르기닌 및 N^α-모노-야자유 지방산 아실아르기닌이 바람직한 사용감 관점에서 바람직하다. N^α-모노-라우로일아르기닌, N^α-모노-미리스토일아르기닌, N^α-모노-팔미토일아르기닌 및 N^α-모노-스테아로일아르기닌이 모발에 대하여 촉촉한 느낌과 입체감 또는 탄력성과 같은 컨디셔닝 효과를 부여한다는 능력에서 우수하다는 관점에서 바람직하다. 특히 바람직한 예는 N^α-모노-라우로일아르기닌, N^α-모노-미리스토일아르기닌 및 N^α-모노-팔미토일아르기닌을 포함한다.

본 발명의 화장료 조성물에 있어서, (A) N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질과 (B) (a) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염, 및 (b) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질로 표면 처리된 분체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질과의 배합비는 특별히 한정되지 않는다. N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 N^α-모노-아실아르기닌의 종류 외에 화장료 조성물의 용도, 목적하는 성질 등의 조건에 따라서, 당업자가 적합하게 배합비를 결정할 수 있다. 성분 (A) 및 성분 (B)는 통상적으로는 100:O.1 내지 O.1:100중량% 범위의 배합비로 사용된다. 배합비의 범위는 보다 바람직하게는 100:0.1 내지 1:100, 및 가장 바람직하게는 100:0.1 내지 5:100이다.

본 발명의 화장료 조성물은 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물로서 사용할 수 있다. 보다 상세하게는, 본 발명의 화장료 조성물은 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 컨디셔너-인 샴푸, 컨디셔닝 샴푸, 헤어 로션, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트 제, 헤어 크림, 헤어 스프레이, 헤어 리퀴드, 헤어 왁스, 헤어 워터, 헤어 스타일링제, 퍼머넌트 웨이브제, 헤어 컬러링제, 산성 헤어 컬러링제 및 헤어 매니큐어와 같은 각종 모발용 화장료, 및 화장수, 유액, 세안료, 메이크업 리무버, 클렌징 로션, 에몰리언트 로션, 나리싱 크림, 에몰리언트 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 바디-샴푸, 핸드-워시 액상 비누, 고형 비누, 쉐이빙 크림, 선텐용 화장료, 탈취 파우더, 탈취 로션, 탈취 스프레이, 메이크업 리무빙 젤, 모이스쳐 젤, 보습 에센스, 자외선 방지 에센스, 쉐이빙 폼, 화이트 파우더, 파운데이션, 립 컬러, 취크 컬러, 아이 라이너, 아이 쉐도우, 아이브로우 화장료, 바스액, 발한 억제제 등과 같은 각종 피부용 화장료로서 사용할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 위에서 예시한 화장료 조성물에 대해 일반적으로 사용되는 성분 및 N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 통상적인 방법에 의해 혼합하고, 필요에 따라 추가로 (a) N^α-모노아실아르기닌 및 이의 염, 및 (b) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질로 표면 처리된 분체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 혼합함으로써 용이하게 제조할 수 있다.

화장료 조성물의 제조에 통상적으로 사용되는 성분의 예는, 예를 들어, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제와 같은 계면활성제 외에 왁스류, 식물유, 동물계 유지, 천연계 유지 유도체, 광 물계 유지, 저급 및 고급 지방산 에스테르, N-아실 글루탐산 에스테르와 같은 합성계 유지, 중합체 물질, 알콜류, 다가 알콜, 추출물, 아미노산, 핵산, 비타민, 가수분해 단백질 및 이의 유도체, 글리세릴 올레에이트, 효소, 항염증제, 살균제, 방부제, 항산화제, 자외선 흡수제, 킬레이트제, 발한 억제제, 산화 염료, pH 조정제, 펄화제 및 습윤제와 같은 화장료 원료 기준, 화장료 종별 배합 성분 규격, 의약 부외품 원료 규격, 일본 약국방 및 식품 첨가물 공정서에 기재된 바와 같은 원료 등을 포함한다. 이들 성분의 종류 및 양은 화장료 조성물의 용도, 목적하는 성질을 포함한 조건에 따라 본 발명의 유리한 효과를 손상시키지 않는 범위에서 당업자가 적합하게 선택할 수 있다.

계면활성제의 예는, 예를 들어, 알킬 설페이트 염, 알킬 포스페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 설페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬카복실산 염, 알킬 페닐 에테르 설포네이트 염, 알킬 설포석시네이트 및 이의 유도체의 염, 알킬 사르코신 및 이의 유도체의 염, N-알킬-N-메틸-β-알라닌 염, 폴리옥시에틸렌 야자유 지방산 모노에탄올아미드 설페이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 포스페이트 염, 장쇄 지방산 에틸 에스테르 설포네이트 염, N-야자유 지방산 아실 글루탐산 염, N-라우로일글루탐산 염, N-미리스토일글루탐산 염, N-야자유 지방산 아실 아스파르트산 염, N-야자유 지방산 아실 글리신 염 및 N-야자유 지방산 아실 알라닌 염을 포함한 N-아실아미노산 염 및 고급 지방산 염과 같은 음이온성 계면활성제; 카보베타인형 양쪽성 계면활성제, 아미도베타인형 양쪽성 계면활성제, 설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 하이드록시 설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 아미도설포베타인형 양쪽성 계면활성제, 포스포베타인형 양쪽성 계면활성제 및 이미다졸린형 양쪽성 계면활성제와 같은 양쪽성 계면활성제; 레시틴 유도체, 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 포름알데히드 축합물, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 스테롤 및 이의 유도체, 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 및 이의 유도체, 폴리옥시에틸렌 밀납 유도체, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 알칸올아미드, 슈가 에스테르류, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루탐산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 글리세릴 피로글루탐산 에스테르와 같은 비이온성 계면활성제; 4급 암모늄 염, 아미도아민류, N-아실아르기닌 에스테르 염 및 N-[3-알킬옥시-2-하이드록시프로필]-L-아르기닌 염과 같은 양이온성 계면활성제를 포함한다. 또한, 음이온성 계면활성제의 염의 예는 나트륨 염, 마그네슘 염, 칼륨 염, 암모늄 염, 디에탄올아민 염, 트리에탄올아민 염, 아르기닌 염, 라이신 염 등을 포함한다. 본 발명의 화장료 조성물에서 계면활성제의 배합량은 목적하는 제품의 종류 및 목적하는 성질에 따라서 적합하게 결정되며, 특별히 제한되지 않지만, 이는 통상적으로는 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량이다.

실시예

이하, 실시예에 따라 본 발명을 보다 상세하게 설명할 것이다. 그러나, 본 발명의 범위는 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.

참고예 1: N^α,N^G-디-라우로일아르기닌의 합성

L-아르기닌(20g)을 아세톤(200ml), 물(300ml) 및 5N Na0H 수용액(200ml)에 첨가하여, 완전하게 용해시킨다. 아세톤(100ml)에 용해시킨 라우로일 클로라이드(50.2g)를 당해 용액에 첨가하여, 실온에서 5시간 동안 교반한다. 당해 반응 용액을 빙초산(61.3g)과 75% 황산으로 pH 4.8로 조정하고, 냉수(500ml)를 첨가하여, 백색 결정의 슬러리 용액을 수득한다. 생성된 슬러리를 여과하여, 수득된 백색 결정을 빙수(1L) 속에서 슬러리 세척에 적용시킨다. 당해 슬러리를 여과하고, 빙수(500ml)와 메탄올(370g)로 세척한다. 수득된 결정을 감압하에 건조시켜, 백색 고체(53.8g, 수율: 87.1%)를 수득한다.

참고예 2: N^α,N^G-디-팔미토일아르기닌의 합성

L-아르기닌(10g)을 아세톤(100ml), 물(150ml) 및 5N NaOH 수용액(100ml)에 첨가하여, 완전하게 용해시킨다. 아세톤(50ml)에 용해시킨 팔미토일 클로라이드(15.8g)를 당해 용액에 첨가하여, 실온에서 15분 동안 교반한다. 아세톤(50ml)에 용해시킨 팔미토일 클로라이드(15.8g)를 반응 용액에 추가로 첨가하여, 실온에서 2일 동안 교반한다. 당해 반응 용액을 75% 황산으로 pH 7.0로 조정하여, 백색 결정의 슬러리 용액을 수득한다. 생성된 슬러리를 여과한 다음, 결정을 빙수(500ml)와 메탄올(370g)로 세척한다. 수득된 결정을 감압하에 건조시켜, 백색 고체(31.6g, 수율: 86.4%)를 수득한다.

참고예 3: N^α-모노-라우로일-L-아르기닌의 합성

L-아르기닌(1106g)을 이소프로필 알콜(6919g) 및 물(2964g)에 첨가하고, pH 및 반응 온도를 각각 10.5 내지 11.5 및 10 내지 13℃로 유지하면서, 라우로일 클로라이드(1522g, Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) 및 27중량% NaOH 수용액을 교반하에 2시간에 걸쳐 동시에 적가한다. 1시간 동안 숙성한 다음, 반응 혼합물을 50℃까지 가온하고, 진한 염산을 첨가하여 pH를 3.8로 조정함으로써, 반응 생성물을 완전하게 용해시킨다. 다음, 반응 혼합물에 27중량% NaOH 수용액을 첨가하여, pH를 6.0으로 조정함으로써 결정을 석출시킨 다음, 당해 슬러리를 교반하면서 서서히 10℃까지 냉각시킨다. 10℃까지 냉각시킨 후, 슬러리를 물(10kg) 및 이소프로필 알콜(4.4kg)로 세척하고, 수득된 결정을 감압하에 건조시켜, N^α-모노-라우로일-L-아르기닌의 인편상 결정(2081g, 수율: 92.3%)을 수득한다.

참고예 4: N^α-모노-라우로일-L-아르기닌의 합성

L-아르기닌(50g)을 t-부틸 알콜(315g) 및 물(125g)에 첨가한다. 시스템을 10 내지 15℃ 및 pH 10 내지 11로 유지하면서, 반응 혼합물에 라우로일 클로라이드(69g) 및 27중량% 수성 수산화나트륨(50g)을 1시간 20분 동안에 걸쳐 적가한다. 첨가 종료 후, 45℃까지 가온하며, 황산(17g)을 첨가하여 균일하게 용해시킨다. 다음, 27중량% 수성 수산화나트륨을 추가로 첨가하여, 시스템의 pH를 4.9로 조정한다. 석출된 고체를 여과에 의해 수집하고, 수세하여 백색 결정(92g, 수율: 90%)을 수득한다.

참고예 5: 활석의 N^α-라우로일-L-아르기닌으로의 표면 처리

활석(5.0g, 예: MICROACE P-30, Nippon Talc)과 참고예 3의 화합물(0.25g)을 혼합하고, 가정용 믹서(IFM-150, IWATANI INTERNATIONAL)를 사용하여 혼합물을 각각 1분 동안 2회 교반 혼합함으로써 표면 처리를 실시하여, 처리된 분체를 수득한다.

시험예 1

각각 표 1에 기재된 조성(총량 100%에 대해 중량%로 표시된 성분의 양)을 갖는 샴푸를 통상한 방법으로 조제하여, 1% 수성 나트륨 라우릴 에테르 설페이트로 세정한 모발 다발에 이들 샴푸를 적용시킨 다음, 모발 다발을 충분하게 수세한다. 건조 후의 (a) 모발의 촉촉한 느낌, (b) 모발의 입체감과 탄력성 및 (c) 뻣뻣한 느낌에 관해서 전문 패널리스트 5명에 의해 관능 평가를 실시한다. 평가를 위해, 아래에 기재된 평가 기준에 따라 평균치를 산출한다. 평균치가 4 이상의 경우를 양호(○), 3 내지 3.9의 경우를 보통(△), 및 2.9 이하의 경우를 불량(×)으로 하여 측정한다. 평가 결과를 표 1에 기재한다.

<평가 기준>

(a) 건조 후의 촉촉한 느낌

5: 강하게 촉촉한 느낌

4: 촉촉한 느낌

3: 중간 정도

2: 거의 촉촉한 느낌 없음

1: 촉촉한 느낌 없음

(b) 건조 후의 입체감과 탄력성

5: 강한 입체감과 탄력성

4: 입체감과 탄력성

3: 중간 정도

2: 거의 입체감과 탄력성 없음

1: 입체감과 탄력성 없음

(c) 건조 후의 뻣뻣한 느낌의 보다 낮은 정도

5: 뻣뻣한 느낌 없음

4: 거의 뻣뻣한 느낌 없음

3: 중간 정도

2: 약간 뻣뻣한 느낌

1: 뻣뻣한 느낌

	실시예				비교 실시예
	1	2	3	4	1	2	3
N^α-라우로일-L-아르기닌			1		1
N^α-팔미토일-L-아르기닌				1		1
N^α,N^G-디-라우로일-L-아르기닌	1		0.1
N^α,N^G-디-팔미토일-L-아르기닌		1		0.1
진한 글리세린	2	2	2	2	2	2	2
양이온화 셀룰로스(*1)	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
나트륨 라우릴 에테르 설페이트	11	11	11	11	11	11	11
코코아미드프로필베타인	3	3	3	3	3	3	3
시트르산 모노하이드레이트	0.05	0.05	0.05	0.05	0.05	0.05	0.05
물	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지
건조 후의 촉촉한 느낌	○	○	○	○	○	○	△
건조 후의 입체감 및 탄력성	○	○	○	○	○	○	×
건조 후의 뻣뻣한 느낌의 보다 낮은 정도	○	○	○	○	△	△	△
(*1) JR-400, Amerchol

시험예 2

각각 표 2에 기재된 조성(총량 100%에 대해 중량%로 표시된 성분의 양)을 갖는 유액을 조제하여, 전문가 5명의 손등에 적량 도포하고, (a) 사용 후의 촉촉한 느낌, (b) 사용 후의 끈적거리는 느낌의 보다 낮은 정도, (c) 사용 후의 폐색감의 보다 낮은 정도에 대해 관능 평가를 실시한다. 평가를 위해, 아래에 기재된 평가 기준에 따라 평균치를 산출한다. 평균치가 4 이상의 경우를 양호(○), 3 내지 3.9의 경우를 보통(△), 및 2.9 이하의 경우를 불량(×)으로 하여 측정한다. 평가 결과를 표 2에 기재한다.

<평가 기준>

(a) 사용 후의 촉촉한 느낌

5: 강하게 촉촉한 느낌

4: 촉촉한 느낌

3: 중간 정도

2: 거의 촉촉한 느낌 없음

1: 촉촉한 느낌 없음

(b) 사용 후의 끈적거리는 느낌의 보다 낮은 정도

5: 끈적거리는 느낌 없음

4: 거의 끈적거리는 느낌 없음

3: 중간 정도

2: 약간 끈적거리는 느낌

1: 끈적거리는 느낌

(c) 사용 후의 폐색감의 보다 낮은 정도

5: 폐색감 없음

4: 거의 폐색감 없음

3: 중간 정도

2: 약간 폐색감 있음

1: 폐색감 있음

	실시예					비교 실시예
	5	6	7	8	9	4	5	6
N^α-라우로일-L-아르기닌			1			1
N^α-팔미토일-L-아르기닌				1			1
N^α-라우로일-L-아르기닌-처리된 활석 (참고예 5에 언급함)					5
N^α,N^G-디-라우로일-L-아르기닌	1		0.1
N^α,N^G-디-팔미토일-L-아르기닌		1		0.1	0.05
카복시비닐 중합체(*) (1중량% 수용액)	10	10	10	10	10	10	10	10
NaOH(10중량% 수용액)	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4
유동 파라핀	8	8	8	8	8	8	8	8
세탄올	1	1	1	1	1	1	1	1
글리세릴 스테아레이트	2	2	2	2	2	2	2	2
PEO(20) 소르비탄 모노올레에이트	4	4	4	4	4	4	4	4
프로필렌 글리콜	3	3	3	3	3	3	3	3
1,3-부틸렌 글리콜	5	5	5	5	5	5	5	5
메틸 파라벤	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
물	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지	나머지
사용 후의 촉촉한 느낌	○	○	○	○	○	○	○	×
사용 후의 끈적거리는 느낌의 보다 낮은 정도	○	○	○	○	○	△	△	△
사용 후의 폐색감의 보다 낮은 정도	○	○	○	○	○	△	△	○
(*1) Carbopol 940, BF Goodrich

제조예 1: 샴푸의 조제

하기의 조성을 갖는 헤어 샴푸를 통상의 방법으로 조제한다. 조제한 샴푸 모두는 모발에 대해 뻣뻣한 느낌을 제공하지 않으면서, 건조 후의 촉촉한 느낌 및 입체감과 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 제공한다.

성분	실시예
성분	10	11	12
N^α-라우로일-L-아르기닌	1
N^α-팔미토일-L-아르기닌		1
N^α,N^G-디-라우로일-L-아르기닌	0.1		1
N^α,N^G-디-팔미토일-L-아르기닌		0.1
글리세린	2		2
1,3-BG		2
나트륨 라우릴 에테르 설페이트	10	10	10
야자유 지방산 디에탄올아미드	3	3	3
양이온화 셀룰로스,(*1)	0.1	0.1	0.1
디메틸디알릴암모늄 클로라이드/아크릴아미드 공중합체(*2)	0.3	0.3	0.3
방부제	적당량	적당량	적당량
물	나머지	나머지	나머지
(1) Reoguard GP, Lion (2) Lipoflow MN, Lion

제조예 2: 헤어 트리트먼트제의 조제

하기의 조성을 갖는 헤어 트리트먼트제를 통상의 방법으로 조제한다. 조제한 헤어 트리트먼트제 모두는 모발에 대하여 뻣뻣한 느낌을 제공하지 않으면서, 건조 후의 촉촉한 느낌 및 입체감과 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 제공한다.

성분	실시예
성분	13	14	15
N^α-라우로일-L-아르기닌	0.3
N^α-팔미토일-L-아르기닌		0.3
N^α,N^G-디-라우로일-L-아르기닌	0.03		0.3
N^α,N^G-디-팔미토일-L-아르기닌		0.03
글리세린	3.0
1,3-BG		3.0
소르비톨			3.0
디메틸실록산/메틸(폴리옥시에틸렌)실록산 공중합체(*1)	3.0	3.0	3.0
유동 파라핀	1.0	1.0	1.0
세틸 알콜	1.5	1.5	1.5
스테아릴 알콜	1.0	1.0	1.0
스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드	0.7	0.7	0.7
방부제	적당량	적당량	적당량
물	나머지	나머지	나머지
(*1) TSF4440, Toshiba Silicone

제조예 3: 헤어 크림의 조제

하기의 조성을 갖는 헤어 크림을 통상의 방법으로 조제한다. 조제한 헤어 크림 모두는 모발에 대하여 뻣뻣한 느낌을 제공하지 않으면서, 건조 후의 촉촉한 느낌 및 입체감과 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 제공한다.

성분	실시예
성분	16	17	18
N^α-라우로일-L-아르기닌	1
N^α-팔미토일-L-아르기닌		1
N^α,N^G-디-라우로일-L-아르기닌	0.1
N^α,N^G-디-팔미토일-L-아르기닌		0.10	0.5
글리세린	5	5	5
유동 파라핀	15	15	15
바셀린	15	15	15
분쇄 밀랍	2	2	2
카복시비닐 중합체(*1)	0.1	0.1	0.1
크산탄 검	0.1	0.1	0.1
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유	3	3	3
수산화나트륨	0.05	0.05	0.05
방부제	적당량	적당량	적당량
물	나머지	나머지	나머지
(*1) Carbopol 980, BF Goodrich

제조예 4: 화장수의 조제

하기의 조성을 갖는 화장수를 통상의 방법으로 조제한다. 조제한 화장수 모두는 피부에 대하여 끈적거리는 느낌 및 폐색감을 제공하지 않으면서, 촉촉한 느낌과 같은 우수한 사용감을 제공한다.

성분	실시예
성분	19	20	21
N^α-라우로일-L-아르기닌	0.1
N^α-팔미토일-L-아르기닌		0.1
N^α,N^G-디-라우로일-L-아르기닌	0.01
N^α,N^G-디-팔미토일-L-아르기닌		0.01	0.1
프로필렌 글리콜	1.0	1.0	1.0
하이드록시프로필셀룰로스(*1)	0.1	0.1	0.1
폴리옥시에틸렌(15) 글리세릴 모노스테아레이트	1.0	1.0	1.0
유동 파라핀	0.2	0.2	0.2
방부제	적당량	적당량	적당량
물	나머지	나머지	나머지
(*1) HPC, Shin-Etsu Chemical

본 발명의 화장료 조성물은 모발용으로서 적용하는 경우에 뻣뻣한 느낌을 제공하지 않으면서, 촉촉한 느낌 및 입체감과 탄력성과 같은 우수한 컨디셔닝 효과를 제공한다. 또한, 당해 조성물은 피부용으로서 적용하는 경우에는 끈적거리는 느낌 및 폐색감을 제공하지 않으면서, 촉촉한 느낌과 같은 우수한 사용감을 제공한다.

Claims

하기 화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 포함하는, 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물.

화학식 1

상기식에서,

R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹이다.
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(A) 하기 화학식 1의 N^α,N^G-디-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질 및

(B) (a) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염 및

(b) N^α-모노-아실아르기닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질로 표면 처리된 분체

로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상의 물질

을 포함하는, 피부 및/또는 모발용 화장료 조성물.

화학식 1

상기식에서,

R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 그룹이다.
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