KR100949206B1 - 세정제 조성물 - Google Patents

세정제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100949206B1
KR100949206B1 KR1020030060294A KR20030060294A KR100949206B1 KR 100949206 B1 KR100949206 B1 KR 100949206B1 KR 1020030060294 A KR1020030060294 A KR 1020030060294A KR 20030060294 A KR20030060294 A KR 20030060294A KR 100949206 B1 KR100949206 B1 KR 100949206B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
cleaning composition
hydroxyformamide
resist
composition further
Prior art date
Application number
KR1020030060294A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20040023517A (ko
Inventor
이케모토가즈토
Original Assignee
미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 filed Critical 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤
Publication of KR20040023517A publication Critical patent/KR20040023517A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100949206B1 publication Critical patent/KR100949206B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3723—Polyamines or polyalkyleneimines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3263—Amides or imides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42—Stripping or agents therefor
    • G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces
    • C11D2111/22—Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)

Abstract

본 발명의 세정제 조성물은 N-히드록시포름아미드를 함유하는 것을 특징으로 한다. 이 세정제 조성물은 에칭 처리후 기판 상에 남아있는 패턴화된 포토레지스트 마스크 혹은 레지스트 잔사물이나 또는 에칭 뒤 후속의 애싱 처리 뒤에 남은 레지스트 잔사물을 배선 재료 및 절연막의 부식을 야기함 없이 단기간에 쉽게 박리할 수 있으며 따라서, 미세화 가공을 가능하게 하여 고정밀 배선 회로를 제조할 수 있다.

Description

세정제 조성물 {CLEANING COMPOSITION}
포토레지스트는 IC 및 LSI 같은 집적 회로, LCD 및 EL 소자 같은 디스플레이 소자, 인쇄기판, 미소기계, DNA 칩, 마이크로플랜트 등의 리소그래피 제조기술에 널리 이용되어 왔다. 본 발명은 기본적으로 기판의 표면 같은 각종 표면으로부터 포토레지스트를 제거하는 세정제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 리소그래피 제조에서 형성된 에칭 잔사물 및 기판 표면 상에 남은 불순물을 제거하는 방법에 관한 것이다.
알카놀아민 및 유기용매를 포함하는 조성물과 4차 수산화 암모늄과 유기용매를 포함하는 조성물 등의 알칼리성 세정제 조성물은 포토레지스트 제거에 종래부터 사용되어 왔다 (미국특허 4,276,186; 4,770,713; 4,403,029; 및 3,673,099). 그러나, 포토레지스트 제거 방법에서 사용되어온 알칼리성 화합물을 함유하는 이들 조성물은 일반적으로 미세화 처리 및 단기 처리가 필요한 반도체 소자 및 액정 디스플레이 패널의 최근 제조방법에서 이용하기에 덜 효과적이다. 그러므로, 더 효율적인 조성물이 요망된다.
레지스트 같은 유기 물질의 제거와 달리, 공지의 조성물은 예컨대, 드라이에칭 처리 및 후속의 애싱 처리를 통하여 기판 상에 형성된 측벽 조성물과 같이 무기 물질로 된 레지스트 잔사물을 제거하는 데에는 덜 효과적이다. 또한, 공지의 조성물은 기판 상의 물질에 대한 바람직하지 않은 부식성을 갖는다.
상술한 결점을 해소하기 위하여, 일본특개공 4-289866, 6-266119 및 9-296200 에서는 히드록실아민 함유 조성물을 제안하였다. 히드록실아민은 레지스트 제거에 효과적이고 또한 에칭 처리뒤 애싱 처리에 의해 형성된 레지스트 잔사물을 제거하는 것에 매우 효과적이다. 그러나 히드록실아민은 쉽게 분해된다. 또한 히드록실아민은 수성 용액으로 이용가능하기 때문에 제형 범위가 좁다. 또한, 제안된 조성물은 특히 티타늄을 포함하는 물질이 사용되면 부식을 일으킨다. 일본 특개공 4-289866, 6-266119 및 9-296200은 아실-치환 및 알킬-치환된 히드록실아민과 같은 히드록실아민 유도체 또한 효과적임을 나타낸다. 그러나, 본 발명자는 연구를 통하여 상기 제안된 유도체들은 무치환 히드록실아민과 비교할 때 레지스트 잔사물을 제거하는 능력 측면에서 현저히 떨어진다는 것을 발견하였다.
본 발명의 목적은 에칭 처리뒤 기판 상에 남은 패턴화된 포토레지스트 마스크 혹은 레지스트 잔사물 또는 에칭 처리 및 후속의 애싱 처리뒤에 남은 레지스트 잔사물을 배선 재료 및 단열막에 대한 부식현상을 일으키지 않고 단기간 동안 쉽게 제거할 수 있으며 따라서 미세화 가공을 가능하게 하여 고정밀 배선회로를 제조할 수 있는 세정제 조성물 및 세정 방법을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위한 광범위한 연구의 결과로서, 본 발명자는 N-히드록시포름아미드를 함유하는 세정제 조성물이 레지스트 잔사물 등을 단기간 내에 배선재료 및 단열막의 부식을 일으키지 않으면서 쉽게 제거하고 따라서 미세화 처리를 가능하게하여 고정밀 배선회로를 제공할 수 있음을 발견하였다.
그러므로, 본 발명은 N-히드록시포름아미드를 함유하는 세정제 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 반도체 집적 회로나 액정 디스플레이 소자의 기판을 에칭 혹은 애싱뒤 세정제 조성물과 접촉시켜 세정하는 방법을 제공한다.
본 발명의 기판 세정용 세정제 조성물은 다음 식(2)으로 표현되는 N-히드록시포름아미드를 0.001 내지 95중량% 바람직하게는 0.001 내지 60중량% 의 양으로 함유한다.
Figure 112003032309217-pat00001
본 발명자는 N-히드록시포름아미드와 유사한 구조를 갖는 히드록사민산 및 치환된 히드록실아민을 시험했으나 레지스트 잔사물을 제거하는데 효과적인 화합물을 발견하지 못하였다. 따라서, N-히드록시포름아미드만이 이 목적을 달성하는데 효과적인 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 세정제 조성물의 레지스트 박리력은 N-히드록시포름아미드를 알칼리성 화합물과 함께 사용함으로써 개선할 수 있다. 세정제 조성물은 반도체 제조 등에 사용되므로 알칼리성 화합물은 금속 원소를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 알칼리성 화합물은 암모니아, 알킬아민류, 알카놀아민류, 폴리아민류, 히드록시아민 화합물, 고리아민류, 4차 암모늄염류를 포함할 수 있다.
알킬아민류의 예로서 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 2-아미노펜탄, 3-아미노펜탄, 1-아미노-2-메틸부탄, 2-아미노-2-메틸부탄, 3-아미노-2-메틸부탄, 4-아미노-2-메틸부탄, 헥실아민, 5-아미노-2-메틸펜탄, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 운데실아민, 도데실아민, 트리데실아민, 테트라데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민 및 옥타데실아민 등의 1차 알킬아민류; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 디-sec-부틸아민, 디-t-부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디노닐아민, 디데실아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 메틸-sec-부틸아민, 메틸-t-부틸아민, 메틸아밀아민, 메틸이소아밀아민, 에틸프로필아민, 에틸이소프로필아민, 에틸부틸아민, 에틸이소부틸아민, 에틸-sec-부틸아민, 에틸아민, 에틸이소아밀아민, 프로필부틸아민 및 프로필이소부틸아민 등의 2차 알킬아민류; 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 알킬아민류를 포함한다.
알카놀아민류의 예로서 에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N-프로필에탄올아민, N-부틸에탄올아민, 디에탄올아민, 이소프로판올아민, N-메틸이소프로판올아민, N-에틸이소프로판올아민, N-프로필이소프로판올아민, 2-아미노프로판-1-올, N-메틸-2-아미노프로판-1-올, N-에틸-2-아미노프로판-1-올, 1-아미노프로판-3-올, N-메틸-1-아미노프로판-3-올, N-에틸-1-아미노프로판-3-올, 1-아미노부탄-2-올, N-메틸-1-아미노부탄-2-올, N-에틸-1-아미노부탄-2-올, 2-아미노부탄-1-올, N-메틸-2-아미노부탄-1-올, N-에틸-2-아미노부탄-1-올, 3-아미노부탄-1-올, N-메틸-3-아미노부탄-1-올, N-에틸-3-아미노부탄-1-올, 1-아미노부탄-4-올, N-메틸-1-아미노부탄-4-올, N-에틸-1-아미노부탄-4-올, 1-아미노-2-메틸프로판-2-올, 2-아미노-2-메틸프로판-1-올, 1-아미노펜탄-4-올, 2-아미노-4-메틸펜탄-1-올, 2-아미노헥산-1-올, 3-아미노헵탄-4-올, 1-아미노옥탄-2-올, 5-1-아미노옥탄-4-올, 1-아미노프로판-2,3-디올, 2-아미노프로판-1,3-디올, 트리스(옥시메틸)아미노메탄, 1,2-디아미노프로판-3-올, 1,3-디아미노프로판-2-올 및 2-(2-아미노에톡실)에탄올을 포함한다.
폴리아민류의 예로서 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 트리메틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 1,3-디아미노부탄, 2,3-디아미노부탄, 펜타메틸렌디아민, 2,4-디아미노펜탄, 헥사메틸렌디아민, 헵타메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민, N-메틸에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, 트리메틸에틸렌디아민, N-에틸에틸렌디아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, 트리에틸에틸렌디아민, 1,2,3-트리아미노프로판, 히드라진, 트리스(2-아미노에틸)아민, 테트라(아미노메틸)메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸펜타민, 헵타에틸렌옥타민, 노나에틸렌데카민 및 디아자비시클로운데센을 포함한다.
히드록실아민 화합물의 예로서 히드록실아민, N-메틸히드록실아민, N-에틸히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민 및 0-메틸히드록실아민을 포함한다.
고리아민류의 예로서 피롤, 2-메틸피롤, 3-메틸피롤, 2-에틸피롤, 3-에틸피롤, 2,3-디메틸피롤, 2,4-디메틸피롤, 3,4-디메틸피롤, 2,3,4-트리메틸피롤, 2,3,5-트리메틸피롤, 2-피롤린, 3-피롤린, 피롤리딘, 2-메틸피롤리딘, 3-메틸피롤리딘, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 피페리딘, 2-피페콜린, 3-피페콜린, 3-피페콜린, 4-피페콜린, 2,4-루페티딘, 2,6-루페티딘, 3,5-루페티딘, 피페라진, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,6-메틸피페라진 및 모르폴린을 포함한다.
4차 암모늄염류의 예로서 테트라메틸암모늄 히드록시드, 테트라에틸암모늄 히드록시드, 테트라프로필암모늄 히드록시드, 테트라부틸암모늄 히드록시드, 콜린 히드록시드 및 아세틸콜린 히드록시드를 포함한다.
아민류는 상술한 것에 특별히 한정되지 않으며 다른 아민류도 알칼리성을 갖는 한 사용할 수 있다.
상기 아민류 중에서도 바람직한 것은, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, 디에탄올아민, 이소프로판올아민, 2-(2-아미노에톡실)에탄올, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 부틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 피페라진 및 모르폴린이다.
상술한 알칼리성 화합물은 단독으로 혹은 2개 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
세정제 조성물내의 알칼리성 화합물의 함량은 바람직하게 0 내지 99.999 중량% 더 바람직하게는 0.01 내지 80중량%이다.
본 발명에서 유용한 유기 용매는 N-히드록시포름아미드와 혼화될 수 있는 한 특별히 한정되지 않으며 바람직하게는 수용성 유기 용매이다. 이들의 예로서는 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 디메틸에테르 등의 에테르 용매류; 포름아미드, 모노메틸포름아미드, 디메틸포름아미드, 모노에틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 아세타미드, 모노메틸아세타미드, 디메틸아세타미드, 모노에틸아세타미드, 디에틸아세타미드, N-메틸피롤리돈 및 N-에틸피롤리돈 등의 아미드 용매류; 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 등의 알코올 용매류; 디메틸 술폭시드 같은 술폭시드 용매류; 디메틸술폰, 디에틸술폰, 비스(2-히드록시에틸)술폰 및 테트라메틸렌 술폰 등의 술폰 용매류; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디에틸-2-이미다졸리디논 및 1,3-디이소프로필-2-이미다졸리디논 같은 이미다졸리디논 용매류; 또한 γ-부티롤락톤 및 δ-발레롤락톤 같은 락톤 용매류를 들 수 있다.
상기의 용매 중에서, 디메틸 술폭시드, N,N-디메틸 포름아미드, N,N-디메틸아세타미드, N-메틸피롤리돈, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노부틸에테르 및 프로필렌글리콜 등이 고비등점으로 인한 사용편리성 및 취급의 용이성 때문에 바람직하다. 유기용매의 함량은 특별히 제한되지 않으나 세정제 조성물의 0 내지 95중량% 더 바람직하게는 20 내지 80중량% 이다.
본 발명의 세정제 조성물은 바람직하게 세정제 조성물의 60중량% 까지 더 바람직하게는 3 내지 40중량%의 수분을 함유하기도 하나 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 세정제 조성물은 또한 방향족 히드록시 화합물, 당알코올, 트리아졸 화합물 및 킬레이트 화합물 등의 부식 방지제를 바람직하게는 세정제 조성물의 0.01 내지 25중량%의 양으로 함유할 수도 있다.
방향족 히드록시 화합물의 예로서 페놀, 크레졸, 크실레놀, 피로카테콜, t-부틸카테콜, 레조르시놀, 히드로퀴논, 피로갈롤, 1,2,4-벤젠트리올, 살리실 알코올, p-히드록시벤질 알코올, o-히드록시벤질 알코올, p-히드록시페네틸 알코올, p-아미노페놀, m-아미노페놀, 디아미노페놀, 아미노레조르시놀, p-히드록시벤조산, o-히드록시벤조산, 2,4-디히드록시벤조산, 2,5-디히드록시벤조산, 3,4-디히드록시벤조산, 3,5-디히드록시벤조산 및 갈산을 포함한다. 당알코올의 예로서는 소르비톨, 자일리톨 및 팔라티닛을 포함한다. 트리아졸 화합물의 예로서는 벤조트리아졸, 아미노트리아졸 및 아미노테트라졸을 포함한다. 킬레이트 화합물의 예로서는 1,2-프로판디아민 테트라메틸렌포스폰산 및 히드록시에탄포스폰산 같은 인산염 화합물; 에틸렌디아민 테트라아세트산, 디히드록시에틸글리신, 니트릴로트리아세트산, 옥살산, 시트르산, 말산 및 타르타르산 등의 카르복실산 화합물; 비피리딘, 테트라페닐포르피린, 페난트롤린 및 2,3-피리딘디올 등의 아민 화합물; 디메틸글리옥심 및 디페닐글리옥심 등의 옥심 화합물; 및 페닐아세틸렌 및 2,5-디메틸-3-헥신-2,5-디올 등의 아세틸렌 화합물을 포함한다. 이들 화합물은 단독으로 혹은 2개 이상의 혼합물로 사용되기도 한다.
세정제 조성물은 또한 평균 분자량 250 이상의 아민 중합체를 더 포함할 수 있다. 아민 중합체는 실리콘, 알루미늄, 알루미늄 합금, 동, 동합금 및 텅스텐의 부식을 방지하는데 매우 효과적이며 N-히드록시포름아미드 (포름히드록사민산)과 조합하여 사용시 무부식성 조성물을 제공한다. 이러한 조성물은 특히 실리콘의 부식 방지에 각별히 효과적이며 또한 구리의 부식 방지에도 매우 효과적이다. 아민 중합체는 측쇄 혹은 골격쇄 내에 질소 원자를 함유하기도 한다. 분자량 상한값은 특별히 한정되지 않으나 과다하게 큰 분자량은 아민 중합체가 세정제 조성물의 다른 성분들과 잘 혼화되지 않도록 만든다. 따라서, 분자량 상한값은 바람직하게 100,000 정도이다. 아민 중합체는 유리 형태 또는 염 형태이어도 되며 목적에 따라 적절히 선택될 수 있다. 바람직하게는 유리 형태 및 유기산염 형태이다.
아민 중합체의 예는 폴리에틸렌이민, 폴리비닐아민, 폴리알릴아민, 폴리오르니틴, 폴리리신, 폴리알릴비구아니디도알릴아민, 폴리알릴-N-카르바모일구아니디노알릴아민, 폴리알릴아민 공중합체, 폴리디알릴아민, 및 폴리디알릴아민 공중합체를 포함한다. 본 발명에 있어서, 아민 중합체는 상기 아민 중합체에 특별히 한정되지 않는다. 상기 아민 중합체는 단독으로 혹은 2개이상의 조합물 형태로 바람직하게는 세정제 조성물의 0.0001 내지 30중량%의 양으로 사용되기도 한다.
바람직한 것은 사용과 취급의 용이성 때문에 폴리에틸렌이민, 폴리비닐아민 및 폴리알릴아민이다. 이들 중합체의 구조식은 도식화하면 하기와 같다.
폴리에틸렌이민
Figure 112003032309217-pat00002
폴리알릴아민
Figure 112003032309217-pat00003
폴리비닐아민
Figure 112003032309217-pat00004
본 발명에서, 아민 중합체는 특별히 상술한 것들에 한정되지 않으며 바람직하게는 아미노기를 갖는 중합체로부터 적절히 선택된다. 아미노기는 1가, 2가, 3가 및 4가기로서, 이들 중 2개 이상이 중합체 속에 조합적으로 함유될 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물은 다음 식(1)으로 표현되는 히드록시메틸아미노 화합물을 더 포함할 수 있다. 히드록시메틸아미노 화합물은 유기 레지스트에 대해 박리력을 개선해준다. 따라서, 히드록시메틸아미노 화합물을 N-히드록시포름아미드와 조합하여 사용하면 레지스트 및 레지스트 잔사물 양쪽 모두 효과적으로 제거된다.
Figure 112003032309217-pat00005
식 중에서, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소나 1 내지 12개 탄소원자를 갖는 치환체이고, R1 및 R2 은 선택적으로 서로 결합되어 질소와 함께 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 고리 구조를 형성한다.
바람직한 식(1)의 화합물에서, R1 및 R2 중 하나는 수소나 메틸이고 다른 하나는 알킬기, 히드록실-함유 알킬기, 에테르-함유 알킬기, 아실기, 또는 카르보닐 함유기이다. 또는, R1 및 R2 중 하나가 독립적으로 알킬기, 히드록실-함유 알킬기, 아미노-함유 알킬기, 에테르-함유 알킬기, 아실기 또는 카르보닐-함유기이다. 식(1)의 화합물의 예는 N-히드록시메틸에탄올아민, N-히드록시메틸이소프로판올아민, N,N-디히드록시메틸에탄올아민, N-히드록시메틸디에탄올아민, N-히드록시메틸-N-메틸에탄올아민, N-히드록시메틸-N-에틸에탄올아민, N-히드록시메틸아미노에톡시에탄올, N-히드록시메틸에틸렌디아민, N,N'-디히드록시메틸에틸렌디아민, N,N-디히드록시메틸에틸렌디아민, N,N,N'-트리히드록시메틸에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라히드록시메틸에틸렌디아민, N-히드록시메틸부틸렌디아민, N-히드록시메틸프로필렌디아민, N-히드록시메틸디에틸렌트리아민, N,N''-디히드록시메틸디에틸렌트리아민, N-히드록시메틸메틸아민, N,N-디히드록시메틸메틸아민, N-히드록시메틸디메틸아민, N-히드록시메틸에틸아민, N,N-디히드록시메틸에틸아민, N-히드록시메틸디에틸아민, N-히드록시메틸프로필아민, N-히드록시메틸부틸아민, N-히드록시메틸포름아미드, N-히드록시메틸아세타미드, N-히드록시메틸피롤리돈, N-히드록시메틸-N-메틸포름아미드, N-히드록시메틸-N-메틸아세타미드, N-히드록시메틸프로피온아미드, N-히드록시메틸우레아, N,N'-디히드록시메틸우레아, N-히드록시메틸아크릴아미드, N-히드록시메틸글리신, N-히드록시메틸구아니딘 및 N,N'-디히드록시메틸구아니딘을 포함한다. 식(1)의 화합물은 상술한 것에 특별히 한정되지 않으며 아미노히드록시메틸 구조를 가진 화합물을 사용하여도 좋다.
N-히드록시포름아미드가 우수한 레지스트 제거력을 가지는 이유는 명확하지 않으나 드라이에칭 처리후 N-히드록시포름아미드가, 잔류하는 레지스트 혹은 레지스트 잔사물의 용해도를 증가시키기 위한 킬레이트 작용 혹은 부가반응에 의해 레지스트 표면 혹은 변형된 레지스트층에 부착된 금속 이온들에 대해 강력히 결합하기 때문으로 생각된다. N-히드록시포름아미드에 의한 킬레이트 착물의 형성은 화학대사전 (동경화학동인, 동경, 1989년)에 설명된 바와 같이 전이금속과 함께 배위 화합물을 형성하는 히드록사민산의 능력으로부터 예기된다. 조합하여 사용시 알칼리성 화합물은 레지스트를 쉽게 분해되거나 가용화시켜 레지스트 박리력을 증대할 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물을 사용하면, 반도체 장치의 제조시의 레지스트 박리는 바람직하게는 실온 내지 150℃ 에서 실행된다. 기판의 재료에 침입하는 것을 막기 위하여, 레지스트 박리는 바람직하게는 예컨대 70℃ 이하의 낮은 온도에서 수행된다.
본 발명에서 처리되는 기판은 실리콘, 비정질 실리콘, 폴리실리콘 및 유리 같은 각종 재료로 제작되기도 한다. 기판은 산화실리콘, 질화실리콘, 구리, 구리 합금, 알루미늄, 알루미늄 합금, 금, 백금, 은, 티타늄, 티타늄-텅스텐, 질화티타늄, 텅스텐, 탄탈륨, 탄탈륨 화합물, 크롬, 산화크롬, 크롬합금 및 인듐-주석-산화물(ITO) 같은 반도체 배선재료; 갈륨-비소, 갈륨-인 및 인듐-인 같은 화합물 반도체; 및 스트론튬-비스무트-탄탈륨 같은 유전성 재료로 제작되기도 한다.
본 발명의 세정제 조성물을 사용하여, 반도체 소자를 예컨대 다음과 같은 방식으로 제조한다. 레지스트 조성물은 전도성 박막 상에 도포되어 레지스트층을 형성하고 그 뒤 패턴화한다. 패턴화된 레지스트를 마스크로 사용하여, 마스크화 되지 않은 하부 전도성 박막 부분을 에칭한다. 그 후, 기판을 세정제 조성물과 접촉시켜 나머지 레지스트 잔사물을 제거한다. 필요시, 에칭 처리뒤 기판을 애싱 처리하고, 다시 레지스트 잔사물을 세정제 조성물로 제거할 수 있다. 본 발명의 세정제 조성물로 처리한 후, 기판을 린스액 예컨대 알코올 같은 유기용매나 물로 세척할 수 있으나 특별히 이에 한정되지는 않는다.
본 발명은 다음의 실시예를 참조하여 더욱 상세히 설명하나 이는 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
실시예 1-6 및 비교예 1-3
와이퍼에, SiO2/Ti/TiN/Al-Cu/TiN 적층구조물을 순서대로 형성했다. 레지스 트 조성물은 TiN층에 도포 및 패턴화된다. 패턴화된 레지스트를 마스크로 사용하여드라이에칭 뒤 애싱 처리에 의해 비아(Via)구조물을 형성하였다. 비아 구조물이 TiN층에 도달했다. 비아 구조물의 측벽상에 레지스트 잔사물이 남아있었다.
처리된 기판은 표 1에서 보는 바와 같이 70℃ 에서 30분간 각 세정제 조성물 내에 침지하였다. 물로 세척하고 질소기체를 송풍하여 건조한 뒤, 기판을 주사전자 현미경(SEM) 하에서 관측하여 다음의 평가기준에 따라 레지스트 제거를 평가하였다.
A: 완전 제거됨
B: 약간 잔류함
C: 제거되지 않음
D: 부식됨
그 결과를 표 1에서 나타내었다.
표 1
조성 SEM 평가
실시예
1 N-히드록시포름아미드 15중량% 에탄올아민 70중량% 물 15중량% A
2 N-히드록시포름아미드 5중량% N-메틸에탄올아민 35중량% N-메틸피롤리돈 50중량% 소르비톨 1중량% 물 9중량% A
3 N-히드록시포름아미드 5중량% 디에탄올아민 40중량% 디메틸아세타미드 19.99중량% 폴리에틸렌이민 (MW=1500) 0.01중량% 물 35중량% A
4 N-히드록시포름아미드 15중량% 이소프로판올아민 30중량% 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 35중량% 물 20중량% A
5 N-히드록시포름아미드 15중량% N-메틸에탄올아민 85중량% B
6 N-히드록시포름아미드 15중량% 테트라메틸암모늄 히드록시드 2중량% 디에틸렌글리콜 75중량% 물 8중량% A
비교예
1 N-히드록실아세타미드 15중량% 에탄올아민 70중량% 물 15중량% C
2 N,N-디에틸히드록실아민 15중량% 에탄올아민 70중량% 물 15중량% C
3 히드록실아민 15중량% 에탄올아민 69중량% 카테콜 1중량% 물 15중량% D

실시예 7
실리콘 기판 위에, 산화물막, 배리어 금속막, Al 합금(Al-Cu)막 및 배리어 금속막을 차례대로 형성했다. 마스크로서 패턴화된 레지스트를 사용하여, Al 합금 배선을 드라이에칭으로 형성했다. 기판에 산소 플라즈마 내에서 애싱 처리를 실시하여 반도체 소자를 제조했다. 귀-형상의 잔사물이 배선의 측벽에 남고 및 줄무늬형 잔사물은 배선의 표면 상에 남아있었다.
반도체 기판을 70℃ 에서 30분간 30중량%의 에탄올아민, 5중량%의 N-히드록시포름아미드, 45중량%의 N-메틸피롤리돈, 19.999중량%의 물 및 0.001중량%의 폴리알릴아민 (분자량:2000)으로 구성된 세정제 조성물 내에 침지하였다. 계속해서 이소프로판올과 초순수로 세척 및 건조한 후, 기판을 주사전자현미경(SEM) 하에서 관측하였다.
레지스트 잔사물이 완전히 제거되었고 배선 상에 아무런 부식도 확인되지 않았다.
비교예 4
실시예 7의 방법을 30중량%의 에탄올아민, 50중량%의 N-메틸피롤리돈 및 20중량%의 물로 구성된 조성물을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 반복하였다. 레지스트 잔사물이 부분적으로 제거되고 Al 합금이 부식되었다. 또한, 부식은 실리콘 배면 부분에서도 발견되었다.
실시예 8-10
표 2의 조성을 이용하는 것을 제외하고 실시예 7과 동일하게 처리하였다.
조성
실시예
8 N-히드록시포름아미드 3중량% 에탄올아민 68.95중량% 카테콜 1중량% 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 12중량% 물 15중량% 폴리에틸렌이민 (MW=10000) 0.05중량%
9 N-히드록시포름아미드 5중량% 이소프로판올아민 35중량% N-메틸피롤리돈 50중량% 소르비톨 1중량% 물 9중량%
10 N-히드록시포름아미드 5중량% 디에탄올아민 40중량% 디메틸옥사졸리디논 19.99중량% 폴리에틸렌이민 (MW=1500) 0.01중량% 물 35중량%

모든 실시예에서, 레지스트 잔사물이 완전히 제거되었고 배선 및 실리콘 배면부 상에 부식이 나타나지 않았다.
실시예 11-16 및 비교예 5-6
ITO 투명 전극을 형성하기 위하여, 액정 패널 제조방법을 레지스트 마스크를 이용하는 유리 기판 상의 습식 에칭 ITO에 따라 실시했다. 기판 상에 ITO 에칭 과정 중에 형성되었던 잔사물이 남았다.
기판을 40℃에서 5분간 표 3에서 보는 바와 같은 세정제 조성물 내에 침지하고, 초순수로 세척한 뒤 건조하였다. 다시, 표면 조건은 광학 현미경 및 주사전자 현미경(SEM) 하에서 관측하여 다음의 평가 기준에 따라 레지스트 제거를 평가하였다.
A: 완전 제거됨
B: 사실상 완전히 제거됨
C: 부분적으로 제거되지 않고 남아있음
D: 사실상 부분적으로 제거되지 않고 남아있음
그 결과를 표 3에서 나타내었다.
표 3
조성 평가
실시예
11 N-히드록시포름아미드 5중량% 에탄올아민 35중량% 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 20중량% N-히드록시메틸 아미노에탄올 5중량% 소르비톨 5중량% 물 30중량% A
12 N-히드록시포름아미드 5중량% N-메틸에탄올아민 15중량% N-메틸피롤리돈 70중량% 물 10중량% A
13 N-히드록시포름아미드 5중량% N-메틸에탄올아민 15중량% N-히드록시메틸아미노에탄올 5중량% N-메틸피롤리돈 65중량% 물 10중량% A
14 N-히드록시포름아미드 15중량% 이소프로판올아민 30중량% N-히드록시메틸아미노-2-프로판올 1중량% 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르 34중량% 물 20중량% A
15 N-히드록시포름아미드 5중량% N,N-디(히드록시메틸)에틸렌디아민 0.5중량% 프로필렌 글리콜 94.5중량% B
16 N-히드록시포름아미드 5중량% 아미노에톡시에탄올 60중량% 디메틸술폭시드 30중량% 물 4.9중량% 안티톡스 EHD400* 0.1중량% A
비교예
5 에탄올아민 35중량% 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르 30중량% 소르비톨 5중량% 물 30중량% C
6 N-메틸피롤리돈 90중량% 물 10중량% D
*) 다이이치 공업제약사에서 시판중인 인산 에스테르 계면활성제
실시예 17-20 및 비교예 7-8
이들 실시예 및 비교예에서, 박막 트랜지스터의 제조를 실행했다. 유리 기판상에서, SiO2 간섭층을 가진 2개의 저온 폴리실리콘층 (약 300Å 두께)을 형성했다. 계속해서 레지스트가 남아있는 절연층을 그 위에 배치했다. 절연층은 일부 제거되어 폴리실리콘층의 일부가 레지스트 박리를 위한 세정제 조성물과 직접 접촉하도록 노출되게 하였다. 기판은 표 4에서 보는 바와 같은 세정제 조성물 내에 40℃에서 15분간 침지하고, 물로 세척하고 다시 질소 기체를 송풍하여 건조하였으며, 이 결과 광학 현미경 하에서 관측하여 레지스트 제거 및 폴리실리콘층 부식성을 평가하였다. 그 결과를 다음의 표 4에서 나타내었다.
표 4
조성 레지스트 제거 부식
실시예
17 에탄올아민 5중량% N-메틸피롤리돈 74.9중량% 폴리에틸렌이민 (MW=10000) 0.1중량% N-히드록시포름아미드 1중량% 물 20중량% 제거됨 없음
18 이소프로판올아민 3중량% 디메틸아세타미드 60중량% 폴리알릴아민 (MW=3000) 0.01중량% N-히드록시포름아미드 1중량% 물 34.99중량% N-히드록시메틸아미노-2-프로판올 1중량% 제거됨 없음
19 아미노에틸아미노에탄올 30중량% N-히드록시포름아미드 1중량% 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 69중량% 제거됨 없음
20 디메틸아미노에탄올 94중량% N-히드록시포름아미드 1중량% 메티롤우레아 2중량% 물 3중량% 제거됨 없음
비교예
7 N-메틸피롤리돈 75중량% 물 20중량% 에탄올아민 5중량% 제거됨 부식됨
8 이소프로판올아민 3중량% 디메틸아세타미드 62중량% 물 35중량% 제거되지 않음 부식됨
본 발명에 따른 세정제 조성물은 배선 재료의 부식을 야기함 없이 단기간에 레지스트를 박리할 수 있으며 이에 따라 미세화 가공을 가능하게 하여 고정밀 배선회로를 제조할 수 있다.

Claims (12)

  1. N-히드록시포름아미드를 포함하는 세정제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 N-히드록시포름아미드의 함량이 0.001 내지 95중량%인 세정제 조성물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서,
    알칼리성 화합물을 더 포함하는 세정제 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 알칼리성 화합물은 금속 원소를 함유하지 않는 세정제 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 알칼리성 화합물은 알킬아민류, 알카놀아민류, 폴리아민류, 히드록실아민 화합물, 고리아민류 및 4차 암모늄 염으로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 화합물인 세정제 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    유기용매를 더 포함하는 세정제 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    부식 방지제를 더 포함하는 세정제 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    평균 분자량이 250 이상인 아민 중합체를 더 포함하는 세정제 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 아민 중합체는 폴리알릴아민, 폴리에틸렌이민 및 폴리비닐아민으로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 중합체인 세정제 조성물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    다음 식(1)으로 표현되는 히드록시메틸아미노 구조를 가진 화합물을 더 포함하는 세정제 조성물.
    Figure 112008054429017-pat00006
    (식 중에서, R1 및 R2 은 각각 독립적으로 수소나 1 내지 12개 탄소원자를 갖는 치환체이고, R1 및 R2 은 경우에 따라 서로 결합되어 질소와 함께 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 고리 구조를 형성한다).
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    물을 더 포함하는 세정제 조성물.
  12. 반도체 집적 회로 혹은 액정 디스플레이 소자의 기판을 세정하는 방법으로서, 상기 기판을 제1항 또는 제2항에 따른 세정제 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 세정 방법.
KR1020030060294A 2002-09-09 2003-08-29 세정제 조성물 KR100949206B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002263342A JP2004101849A (ja) 2002-09-09 2002-09-09 洗浄剤組成物
JPJP-P-2002-00263342 2002-09-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040023517A KR20040023517A (ko) 2004-03-18
KR100949206B1 true KR100949206B1 (ko) 2010-03-24

Family

ID=31986442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020030060294A KR100949206B1 (ko) 2002-09-09 2003-08-29 세정제 조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7078371B2 (ko)
JP (1) JP2004101849A (ko)
KR (1) KR100949206B1 (ko)
CN (1) CN1300291C (ko)
SG (1) SG105010A1 (ko)
TW (1) TWI328031B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101083474B1 (ko) * 2005-05-19 2011-11-16 에포크 머티리얼 컴퍼니, 리미티드 반도체 구리 프로세싱용 수성 세정 조성물
WO2019156364A1 (ko) * 2018-02-06 2019-08-15 동우 화인켐 주식회사 마스크 세정액 조성물

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060063687A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-23 Minsek David W Composition and process for ashless removal of post-etch photoresist and/or bottom anti-reflective material on a substrate
US7947639B2 (en) * 2004-12-10 2011-05-24 Avantor Performance Materials, Inc. Non-aqueous, non-corrosive microelectronic cleaning compositions containing polymeric corrosion inhibitors
JP2006169442A (ja) * 2004-12-17 2006-06-29 Tokuyama Corp 洗浄剤
US20070251551A1 (en) * 2005-04-15 2007-11-01 Korzenski Michael B Removal of high-dose ion-implanted photoresist using self-assembled monolayers in solvent systems
KR101088568B1 (ko) * 2005-04-19 2011-12-05 아반토르 퍼포먼스 머티리얼스, 인크. 갈바닉 부식을 억제하는 비수성 포토레지스트 스트립퍼
US7700533B2 (en) * 2005-06-23 2010-04-20 Air Products And Chemicals, Inc. Composition for removal of residue comprising cationic salts and methods using same
JP2009516360A (ja) * 2005-10-13 2009-04-16 アドバンスド テクノロジー マテリアルズ，インコーポレイテッド 金属適合フォトレジスト及び／又は犠牲反射防止コーティング除去組成物
US7632796B2 (en) * 2005-10-28 2009-12-15 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
US9329486B2 (en) 2005-10-28 2016-05-03 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
US8263539B2 (en) * 2005-10-28 2012-09-11 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and methods for its use
US20070243773A1 (en) * 2005-10-28 2007-10-18 Phenis Michael T Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
TWI323391B (en) * 2006-03-21 2010-04-11 Daxin Material Corp Remover solution composition and use thereof
JP4724073B2 (ja) 2006-08-17 2011-07-13 富士通株式会社 レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法
JP4724072B2 (ja) * 2006-08-17 2011-07-13 富士通株式会社 レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法
JP5007089B2 (ja) * 2006-09-08 2012-08-22 富士フイルム株式会社 レジストの剥離方法
US20090011968A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Paul Hughett Upper engine cleaning adaptors used to connect a pressurized unit containing an upper engine cleaner to the vehicles plenum
US7655608B2 (en) * 2007-08-03 2010-02-02 Dynaloy, Llc Reduced metal etch rates using stripper solutions containing a copper salt
US8551682B2 (en) * 2007-08-15 2013-10-08 Dynaloy, Llc Metal conservation with stripper solutions containing resorcinol
US8822396B2 (en) 2007-08-22 2014-09-02 Daikin Industries, Ltd. Solution for removing residue after semiconductor dry process and method of removing the residue using the same
KR101488265B1 (ko) * 2007-09-28 2015-02-02 삼성디스플레이 주식회사 박리 조성물 및 박리 방법
CN101412950A (zh) * 2007-10-19 2009-04-22 安集微电子（上海）有限公司 一种等离子刻蚀残留物清洗液
US8226775B2 (en) * 2007-12-14 2012-07-24 Lam Research Corporation Methods for particle removal by single-phase and two-phase media
US20090253080A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-08 Dammel Ralph R Photoresist Image-Forming Process Using Double Patterning
EP2276588A1 (en) 2008-04-09 2011-01-26 Dow Global Technologies Inc. Cleaning compositions for use in closed loop cleaning machines
TWI450052B (zh) * 2008-06-24 2014-08-21 Dynaloy Llc 用於後段製程操作有效之剝離溶液
US20100040838A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 Abdallah David J Hardmask Process for Forming a Reverse Tone Image
US20100183851A1 (en) * 2009-01-21 2010-07-22 Yi Cao Photoresist Image-forming Process Using Double Patterning
US8084186B2 (en) 2009-02-10 2011-12-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Hardmask process for forming a reverse tone image using polysilazane
US8110535B2 (en) * 2009-08-05 2012-02-07 Air Products And Chemicals, Inc. Semi-aqueous stripping and cleaning formulation for metal substrate and methods for using same
KR101829399B1 (ko) * 2010-03-04 2018-03-30 삼성전자주식회사 감광성 수지 제거제 조성물 및 이를 이용하는 반도체 제조 공정
TWI539493B (zh) 2010-03-08 2016-06-21 黛納羅伊有限責任公司 用於摻雜具有分子單層之矽基材之方法及組合物
US8987181B2 (en) 2011-11-08 2015-03-24 Dynaloy, Llc Photoresist and post etch residue cleaning solution
WO2013138278A1 (en) * 2012-03-12 2013-09-19 Advanced Technology Materials, Inc. Copper cleaning and protection formulations
US9158202B2 (en) 2012-11-21 2015-10-13 Dynaloy, Llc Process and composition for removing substances from substrates
US9029268B2 (en) 2012-11-21 2015-05-12 Dynaloy, Llc Process for etching metals
TW201422277A (zh) * 2012-12-06 2014-06-16 Ind Tech Res Inst 光療裝置與光療系統
CN104102028A (zh) * 2013-04-10 2014-10-15 第一毛织株式会社 表面处理氧化铟锌基板的有机溶液及显示基板制备方法
WO2014175292A1 (ja) * 2013-04-22 2014-10-30 Hoya株式会社 磁気ディスク用ガラス基板の製造方法及び磁気ディスクの製造方法
CN104241114B (zh) * 2013-06-09 2017-11-10 中芯国际集成电路制造(上海)有限公司 一种半导体器件的制造方法
JP2017026645A (ja) * 2013-12-03 2017-02-02 Jsr株式会社 レジスト除去剤およびレジスト除去方法
CN108485840B (zh) 2013-12-06 2020-12-29 富士胶片电子材料美国有限公司 用于去除表面上的残余物的清洗调配物
CN104932210B (zh) * 2014-03-21 2019-11-01 东友精细化工有限公司 光阻剥离组合物和剥离方法，平板、平板显示器及其制法
KR101586453B1 (ko) 2014-08-20 2016-01-21 주식회사 엘지화학 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법
US9650594B2 (en) 2015-01-22 2017-05-16 Dynaloy, Llc Solutions and processes for removing substances from substrates
US9490142B2 (en) * 2015-04-09 2016-11-08 Qualsig Inc. Cu-low K cleaning and protection compositions
CN104845745A (zh) * 2015-05-11 2015-08-19 长沙市宇顺显示技术有限公司 导电墨水布线用清洗剂、印刷电子电路板清洗方法
US10073352B2 (en) * 2016-04-12 2018-09-11 Versum Materials Us, Llc Aqueous solution and process for removing substances from substrates
CN106959590A (zh) * 2017-04-11 2017-07-18 安徽高芯众科半导体有限公司 一种黄光制程光刻机零部件负光阻再生方法
SG11202008828VA (en) 2018-03-28 2020-10-29 Fujifilm Electronic Materials Usa Inc Cleaning compositions
JP7134081B2 (ja) * 2018-12-06 2022-09-09 花王株式会社 ハードディスク用基板用洗浄剤組成物
US20220056376A1 (en) * 2018-12-26 2022-02-24 3M Innovative Properties Company Removal of electroluminescenct materials for substrates
CN112805631B (zh) * 2019-11-20 2021-08-13 松下知识产权经营株式会社 抗蚀剂剥离液
WO2021153122A1 (ja) 2020-01-28 2021-08-05 富士フイルム株式会社 処理液、被処理物の処理方法
US11584900B2 (en) 2020-05-14 2023-02-21 Corrosion Innovations, Llc Method for removing one or more of: coating, corrosion, salt from a surface
US11718812B2 (en) * 2020-05-28 2023-08-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Post-CMP cleaning composition for germanium-containing substrate

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09296200A (ja) * 1996-04-17 1997-11-18 Ekc Technol Inc ヒドロキシルアミン−没食子化合物の組成物及びその使用方法
US6398874B2 (en) 1998-08-05 2002-06-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Use of alkoxy N-hydroxyalkyl alkanamide as resist removing agent, composition for removing resist, method for preparing the same and resist removing method using the same

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279771A (en) * 1990-11-05 1994-01-18 Ekc Technology, Inc. Stripping compositions comprising hydroxylamine and alkanolamine
EP0578507B1 (en) * 1992-07-09 2005-09-28 Ekc Technology, Inc. Cleaning solutions including nucleophilic amine compound having reduction and oxidation potentials
US6037472A (en) * 1993-11-04 2000-03-14 Syntex (U.S.A.) Inc. Matrix metalloprotease inhibitors
JPH07247500A (ja) * 1994-03-09 1995-09-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 半導体装置用洗浄剤及び配線パターンの形成方法
GB9722930D0 (en) * 1997-10-31 1998-01-07 British Nuclear Fuels Plc Nuclear fuel reprocessing
JP3039493B2 (ja) * 1997-11-28 2000-05-08 日本電気株式会社 基板の洗浄方法及び洗浄溶液
US20010031896A1 (en) * 2000-03-31 2001-10-18 Hill David R. Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines
US6740591B1 (en) * 2000-11-16 2004-05-25 Intel Corporation Slurry and method for chemical mechanical polishing of copper
KR100742119B1 (ko) * 2001-02-16 2007-07-24 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 리무버 조성물
KR100434491B1 (ko) * 2001-08-17 2004-06-05 삼성전자주식회사 레지스트 또는 식각 부산물 제거용 조성물 및 이를 이용한레지스트 제거 방법
US7071105B2 (en) * 2003-02-03 2006-07-04 Cabot Microelectronics Corporation Method of polishing a silicon-containing dielectric

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09296200A (ja) * 1996-04-17 1997-11-18 Ekc Technol Inc ヒドロキシルアミン−没食子化合物の組成物及びその使用方法
US6398874B2 (en) 1998-08-05 2002-06-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Use of alkoxy N-hydroxyalkyl alkanamide as resist removing agent, composition for removing resist, method for preparing the same and resist removing method using the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101083474B1 (ko) * 2005-05-19 2011-11-16 에포크 머티리얼 컴퍼니, 리미티드 반도체 구리 프로세싱용 수성 세정 조성물
WO2019156364A1 (ko) * 2018-02-06 2019-08-15 동우 화인켐 주식회사 마스크 세정액 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20040048761A1 (en) 2004-03-11
US7078371B2 (en) 2006-07-18
CN1488740A (zh) 2004-04-14
SG105010A1 (en) 2004-07-30
CN1300291C (zh) 2007-02-14
JP2004101849A (ja) 2004-04-02
KR20040023517A (ko) 2004-03-18
TW200406482A (en) 2004-05-01
TWI328031B (en) 2010-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100949206B1 (ko) 세정제 조성물
US8354215B2 (en) Method for stripping photoresist
US6916772B2 (en) Sulfoxide pyrolid(in)one alkanolamine cleaner composition
US6638694B2 (en) Resist stripping agent and process of producing semiconductor devices using the same
KR100907142B1 (ko) 포토레지스트 박리제 조성물
KR101085255B1 (ko) 포토레지스트 박리제
US20080242575A1 (en) Treating liquid for photoresist removal, and method for treating substrate
US6440326B1 (en) Photoresist removing composition
JPH06266119A (ja) 還元及び酸化電位を有する求核アミン化合物を含む洗浄剤
KR20040002455A (ko) 포토레지스트 박리제 조성물 및 세정 조성물
JP2007510173A (ja) 石英で被覆したポリシリコンおよびその他の資材の洗浄におけるビスコリンおよびトリスコリンの使用工程
JP4359754B2 (ja) 基板の洗浄剤
TW202122564A (zh) 用於移除蝕刻殘留物之組合物、使用其之方法及其用途
JP3976160B2 (ja) アッシング後の処理液およびこれを用いた処理方法
JP4035701B2 (ja) レジスト剥離剤及びその使用方法
JP4867092B2 (ja) レジスト剥離剤組成物
JP4639567B2 (ja) フォトレジスト剥離液組成物
JP2003322978A (ja) レジスト剥離剤およびそれを用いた半導体素子の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130227

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140220

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150224

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160218

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170220

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180219

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200218

Year of fee payment: 11