KR100933764B1 - 유기 박막 트랜지스터 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 유기 반도체 재료로 이루어진 유기 반도체 층을 통하여 전류가 흐르도록 하기 위한 한 쌍의 전극 및 제3 전극을 구비하는 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이며, 상기 유기 반도체 재료는 주로 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상인 아릴아민 중합체를 포함한다.

Description

유기 박막 트랜지스터{ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR}
본 발명은, 액정 디스플레이, 전기영동 디스플레이 및 유기 EL 디스플레이를 비롯한 각종 디스플레이에서 스위칭 소자로서 이용되며 트리아릴아민계 중합체를 함유하는 유기 반도체 층을 구비하는 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다.
최근, 유기 반도체 재료를 활성층으로서 구비한 박막 트랜지스터가, 규소계 박막 트랜지스터의 저렴한 대체품으로서 큰 주목을 받아 왔다. 유기 재료를 이용하여 디바이스를 구성함으로써, 인쇄, 스핀 코팅 또는 침지와 같은 습식 공정을 통해 간편히 박막이나 회로를 형성할 수 있다. 구체적으로, 규소계 박막 트랜지스터의 제조 공정에 필요한 고비용의 단계를 거치지 않고 디바이스를 제조하는 것이 가능하여, 제조 비용의 대폭적인 절감 및 디바이스 면적의 증대가 기대되고 있다.
유기 재료계 디바이스의 이점에는 기계적 유연성 및 경량화가 포함된다. 무기 재료는 캐리어 이동도의 관점에서는 유기 재료보다 양호하지만, 유기 반도체 디바이스는 이러한 이점을 가지므로 큰 주목을 받아 왔다.
이러한 유기 박막 트랜지스터에 사용되는 반도체 재료의 예로는, 저분자 재료로서 펜타센(비특허문헌 1 참조), 프탈로시아닌(비특허문헌 2 참조), 풀레레네(특허문헌 1 및 비특허문헌 3 참조), 안트라디티오펜(특허문헌 2 참조), 티오펜 올 리고머(특허문헌 3 및 비특허문헌 4 참조) 및 비스디티에노티오펜(비특허문헌 5 참조) 등이, 그리고 고분자 재료로서 폴리티오펜(비특허문헌 6 참조) 및 폴리테닐렌비닐렌(비특허문헌 7 참조)이 포함된다.
상기한 재료는, 박막 트랜지스터 디바이스용의 유기 반도체로서 매력적인 캐리어 이동도를 갖고 있다. 그러나, 상용으로서의 유기 반도체를 이용한 박막 트랜지스터 디바이스에 적용하기 위해서는, 이들 재료는 몇가지 점에서 개량할 필요가 있다. 예컨대, 펜타센은 약 1 cm2/Vs의 이동도를 갖는다고 보고되어 있으나, 펜타센은 용매에 대한 용해도가 낮으므로, 용매에 용해시키고 생성되는 용액을 도포함으로써 펜타센 활성층을 얻는 것은 곤란하다. 또한, 펜타센은 산화에 대하여 불안정하다. 즉, 산소 분위기하에서 경시적으로 산화되는 경향이 있다. 마찬가지로 예컨대 프탈로시아닌 및 풀레렌도 용매에의 용해성이 낮아서, 일반적으로 진공증착법을 이용하여 반도체 층을 제작하지 않으면 안된다. 이러한 이유에서, 이들 재료는 제조 공정의 비용을 감소시킬 수 없고, 유기 재료계 디바이스의 구별되는 특징인 디바이스 면적 증가 등도 얻을 수 없다. 덧붙여, 이들 재료는, 기판의 변형에 의해서 막에 균열 등이 생길 수 있으므로 막이 기판에서 떨어져 나갈 수 있다는 문제가 있다.
또한, 폴리알킬티오펜계 재료는 이것을 용매에 용해시키고 생성되는 용액을 도포하여 활성층으로 형성될 수 있고 이동도가 비교적 높은 재료로서 주목받아 왔다(비특허문헌 6 참조). 그러나, 이들 폴리알킬티오펜계 재료는 디바이스의 온/오 프비를 감소시키고 산화되기 쉬우므로 시간에 따라 특성이 변화된다는 결점이 있다.
이상과 같이, 몇가지 재료가 박막 트랜지스터에 사용되는 유기 반도체 재료로서 제안되었으나, 요구되는 모든 특성을 만족시키는 유기 반도체 재료는 아직도 전혀 제공되어 있지 않은 상태이다. 습식 공정으로 우수한 박막을 형성시킬 수 있는 용매에 용해될 수 있으며 안정성(예컨대, 내산화성)을 갖는 우수한 트랜지스터 특성을 보이는 바람직한 유기 반도체 재료가 요구된다.
이러한 상황을 고려하여, 본 출원인은 아릴아민 중합체로 이루어지는 신규한 재료를 제안하였다(특허 문헌 4 참조). 한편, 특허 문헌 5는 상이한 알킬티오펜계 고분자 유기 반도체 재료는 중량 평균 분자량(Mw)이 상이하므로 상이한 특성을 나타낸다고 개시한다. 분자량의 증가로 인하여 특성이 개선되는 한 이유는, 분자 사슬이 서로 중첩되는 확률이 증가하여 전자가 용이하게 한 분자 사슬에서 다른 분자 사슬로 이동할 수 있기 때문이다. 그러나, 분자량이 높은 유기 반도체 재료는 예컨대 안정성이 감소하는 문제가 있을 수 있다.
액정 디스플레이, 전기영동 디스플레이 또는 유기 EL 디스플레이를 구동시키기 위하여, 유기 박막 트랜지스터는 디스플레이 해상도 및 디스플레이 면적에 따라 기술적으로 1 x 10-4 이상의 전계 효과 이동도를 가질 것이 요구된다.
[특허문헌 1] 특개평8-228034호 공보
[특허문헌 2] 특개평11-195790호 공보
[특허문헌 3] 특허 제3145294호 공보
[특허문헌 4] 특개평2005-240001호 공보
[특허문헌 5] 특개평6-177380호 공보
[비특허문헌 1] Synth.Met.,51,419,1992
[비특허문헌 2] Appl.Phys.Lett.,69,3066,1996
[비특허문헌 3] Appl.Phys.Lett.,67,121,1995.
[비특허문헌 4] Chem.Mater.,4,457,1998.
[비특허문헌 5] Appl.Phys.Lett.,71,3871,1997.
[비특허문헌 6] Appl.Phys.Lett.,69,4108,1996.
[비특허문헌 7] Appl.Phys.Lett.,63,1372,1993.
본 발명의 목적은 용매에 용해시키고 생성된 용액을 도포함으로써 막으로 형성될 수 있는 반도체 재료를 구성하는 중합체의 분자량을 최적화함으로써 전계 효과 이동도가 높은 유기 박막 트랜지스터를 제공하는 것이다. 이러한 유기 박막 트랜지스터를 사용하면, 저비용으로 인쇄법 또는 잉크젯법(IJ)과 같은 사용하기 용이한 방법에 의하여 면적이 큰 디바이스를 제조할 수 있다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구하였다. 그 결과, 특정한 구조를 갖는 중합체가 이러한 목적을 달성하는 데 효과적이라는 것과, 상기 중합체의 분자량을 최적화함으로써 이러한 중합체의 캐리어 이동도를 높일 수 있음을 인식하였다.
상기한 과제를 해결하기 위한 수단은 다음과 같다.
(1) 유기 반도체 재료로 이루어진 유기 반도체 층을 통하여 전류가 흐르도록 하기 위한 한 쌍의 전극과 제3 전극으로 이루어지는 유기 박막 트랜지스터로서, 상기 유기 반도체 재료가 하기 화학식 I로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하며, 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상인 유기 박막 트랜지스터:
Figure 112007061773588-pct00001
상기 화학식에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
(2) (1)에 있어서, 중합체의 중량 평균 분자량이 25,000 이상인 것인 유기 박막 트랜지스터.
(3) (1) 및 (2) 중 하나에 있어서, 화학식 I에서의 R4가 알킬기 및 알콕시기 중 하나인 것인 유기 박막 트랜지스터.
(4) (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 있어서, 유기 반도체 재료는 하기 화학식 II로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하는 것인 유기 박막 트랜지스터:
Figure 112007061773588-pct00002
상기 화학식에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
(5) (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 있어서, 유기 반도체 재료는 하기 화학식 III으로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하는 것인 유기 박막 트랜지스터:
Figure 112007061773588-pct00003
상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, R5 및 R6은 치환될 수 있는 직쇄형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x 및 y는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2 및 R3 중 2 이상이 존재하는 경우에는, R' 동일하거나 상이할 수 있다.
(6) (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 있어서, 유기 반도체 재료는 하기 화학식으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터:
Figure 112007061773588-pct00004
(7) (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 있어서, 제3 전극은 게이트 전극이고, 절연층은 게이트 전극 및 유기 반도체 층 사이에 제공되는 것인 유기 박막 트랜지스 터.
도 1A는 유기 박막 트랜지스터의 일례를 나타내는 개략적인 단면도이다.
도 1B는 유기 박막 트랜지스터의 또다른 예를 나타내는 개략적인 단면도이다.
도 1C는 유기 박막 트랜지스터의 또다른 예를 나타내는 개략적인 단면도이다.
도 1D는 유기 박막 트랜지스터의 또다른 예를 나타내는 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 유기 박막 트랜지스터의 트랜지스터 특성의 설명도이다.
도 3은 본 발명의 유기 반도체 재료의 분자량과 전계 효과 이동도의 관계에 대한 설명도이다.
도 4는 Vds = -20V인 본 발명 유기 박막 트랜지스터의 박막 트랜지스터 특성에 대한 설명도이다.
도 5는 본 발명의 도 4의 박막 트랜지스터 특성으로부터 한계치 전압을 구하기 위한 설명도이다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터는 유기 반도체 재료로 이루어진 유기 반도체 층을 통하여 전류가 흐르도록 하기 위한 한 쌍의 전극 및 제3 전극을 포함하며 필요에 따라 추가의 성분을 더 포함한다.
유기 반도체 재료는 하기 화학식 I로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하며, 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 20,000 이상이다:
화학식 I
Figure 112007061773588-pct00005
상기 화학식에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
도 1A 내지 1B는 각각 본 발명이 적용된 유기 박막 트랜지스터의 일례를 도시한 개략도이다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터에 제공되는 유기 반도체 재료로 형성된 유기 반도체 층(1)은 화학식 I로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체로 이루어지며, 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 20,000 이상이다. 반도체 디바이스는 유기 반도체 층(1)을 통하여 전류가 흐르도록 하기 위한 한 쌍의 소스 전극(2), 드레인 전극(3), 및 제3 전극인 게이트 전극(5)을 구비한다. 게이트 전극(5)과 유기 반도체 층(1)의 사이에는 절연층(4)이 제공된다. 유기 박막 트랜지스터는 게이트 전극(5)에 전압이 인가됨으로써, 소스 전극(2)과 드레인 전극(3)의 사이에서 유기 반도체 층(1)을 통하여 흐르는 전류가 제어된다.
하기는 상기한 화학식 I로 표시되는 본 발명의 중합체 반복 단위의 특정 예이다. 이 특정 예는 본 발명을 어떠한 식으로든 제한하는 것이 아니다.
화학식 II
Figure 112007061773588-pct00006
상기 화학식에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 III
Figure 112007061773588-pct00007
상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, R5 및 R6은 치환될 수 있는 직쇄형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x 및 y는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2 및 R3 중 2 이상이 존재하는 경우에는, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure 112007061773588-pct00008
상기 화학식 I에 의하여 표시되는 반복 단위를 포함하는 중합체의 제조에는, 예컨대 알데히드와 포스포네이트를 이용한 Wittig-Horner 반응, 알데히드와 포스포늄을 이용한 Wittig 반응, 비닐 치환체와 할로겐화물을 이용한 Heck 반응, 아민과 할로겐화물을 이용한 Ullmann 반응과 같은 공지의 방법을 이용할 수 있다. 특히 Wittig-Horner 반응 및 Wittig 반응은 조작이 간편하여 바람직하다. 또한, 중합체의 제조 방법의 상세에 관하여는, 일본 특개 2005-240001호에 기재되어 있다.
상기 화학식 I에 의하여 표시되고 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상인 중합체는, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정한 중량 평균 분자량(Mw)이 폴리스티렌 기준으로 20,000 이상, 바람직하게는 25,000 이상, 더 바람직하게는 25,000∼500,000, 더 바람직하게는 25,000∼200,000, 가장 바람직하게는 25,000∼150,000이다. 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이하일 경우, 전계 효과 이동도가 감소된다. 중량 평균 분자량(Mw)이 1,000,000을 초과하는 경우, 일반 용매에 대한 중합체의 용해도가 낮아 그것이 용해된 용액의 점도가 증가하므로 코팅 공정이 곤란하여 실용상 문제가 되며 필름의 평탄성 또는 평활성을 제어하기가 곤란하다.
본 발명의 유기 반도체 층에 이용되는 재료는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 클로로포름, 디클로로벤젠 및 크실렌과 같은 일반적 유기 용매에 대하여 양호한 용해성을 가진다. 따라서, 적당한 농도의 용액을 제조하기에 적당한 용매 중에 본 발명의 고분자 재료를 용해시키고 습식 증착 방법에 의하여 용액을 도포함으로써 반도체 박막을 형성할 수 있다.
유기 반도체 층을 형성하기 위한 습식 증착 방법의 예로서는, 스핀 코팅법, 침지법, 블레이드 코팅법, 분무 코팅법, 캐스팅법, 잉크젯법, 인쇄법등이 포함된다. 이들 공지의 습식 증착 기술에 의해서 유기 반도체 층을 더욱 얇게 할 수 있다. 적당한 용매는 이용되는 필름 증착 방법에 따라 상기 개시한 용매 군에서 선택된다. 본 발명에 따른 유기 반도체 재료는 고체이거나 용액 중 용해된 상태일 경우에는 공기중에서도 실질적으로 산화되지 않는다.
본 유기 박막 트랜지스터를 도 1A를 참조하여 개시하기로 하겠다. 도 1A는 유기 박막 트랜지스터의 단면도이며, 이 도면을 이용하여 유기 박막 트랜지스터의 일반적인 형태 및 작동을 개시하기로 하겠다.
도 1A에 도시된 한 쌍의 전극 [또는 소스 전극(2) 및 드레인 전극(3)] 사이에 전압을 인가할 때, 전류는 소스 전극(2) 및 드레인 전극(3) 사이에서 유기 반도체 층(1)을 통하여 흐른다. 이 지점에서 게이트 전극(5)에 전압을 가할 경우, 이것은 절연층(4)에 의하여 유기 반도체 층(1)으로부터 분리되며, 전기장 효과가 유기 반도체 층(1)의 캐리어 전도성을 변화시킴으로써 소스 전극(2) 및 드레인 전극(3) 사이를 흐르는 전류의 양이 변할 수 있다. 참조 번호(6)은 전도성 기판이 사용될 경우 게이트 전극의 역할을 하는 기판을 의미한다. 마찬가지로, 게이트 전극(5)에 대하여 전도성 기판을 사용할 경우, 게이트 전극(5)도 기판의 역할을 한다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터의 모든 구조에서, 상기 중합체로 제조된 유기 반도체 층(1)은 도 1A∼1B에 도시된 바와 같이 소스 전극 및 드레인 전극 사이에 끼워지도록 형성된다. 유기 반도체 층(1)의 두께는, 균일한 막(즉, 재료의 캐리어 수송 특성에 심각한 영향을 줄 수 있는 갭 및/또는 홀이 없는 박막)이 형성될 수 있도록 선택된다. 유기 반도체 층(1)의 두께는, 바람직하게는 5∼200 nm, 더 바람직하게는, 5∼100 nm, 가장 바람직하게는 5∼30 nm이다. 두께가 5 nm 이하일 경우, 유도되는 캐리어의 수가 감소되고 형성되는 막의 전도성이 감소되어 부정적인 효과를 야기하기 쉽다. 두께가 200 nm를 초과할 경우 생성되는 트랜지스터의 오프 전류가 증가하므로 부정적인 효과가 발생한다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터는, 일반적으로, 유리, 규소, 플라스틱으로 이루어지는 기판(6) 상에 형성된다. 디바이스에 유연성, 경량화 또는 염가의 특성이 소망되는 경우, 일반적으로 플라스틱 기판이 이용된다. 도 1A 및 1B에 도시되는 트랜지스터 구조에서는, 전도성 기판이 게이트 전극으로도 작용할 수 있으므로 전도성 기판이 종종 이용된다. 또, 게이트 전극(5) 상에 절연층(4)을 형성한 후 유기 반도체 층(1)을 형성하는 것이 곤란해질 수 있다. 절연층(4)의 표면 장력이 큰 경우에는, 예컨대 스핀 코팅에 의한 유기 반도체 층(1)의 형성이 불가능해질 수 있으며, 절연층(4)에 유기 절연체 재료를 사용하는 경우에는, 사용되는 용매가 절연층(4)을 용해시킬 수 있다. 이러한 경우에는 도 1C 및 1D에 도시된 바와 같이 유기 반도체 층(1)을 형성한 후 절연층(4)을 형성할 필요가 있다.
절연층(4)은 게이트 전극(5) 및 유기 반도체 층(1)의 사이에 배치된다. 절연층(4)에 적합한 절연재의 예로는 산화규소, 질화규소, 산화알루미늄, 질화알루미늄 및 산화티탄과 같은 무기계 재료, 및 유연성, 경량 또는 저렴한 디바이스가 소망되는 경우에는 폴리이미드, 폴리비닐알콜, 폴리비닐페놀, 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리페닐렌술피드, 폴리파라크실릴렌, 폴리아크릴로니트릴 및 시아노에틸풀루란과 같은 화합물 및 각종 절연성 LB 막을 비롯한 유기계 재료가 포함된다. 이들 재료는 조합하여 사용할 수 있다.
이들 절연층(4)의 형성 방법은 특별히 제한은 없고, 예를 들면 CVD법, 플라즈마 CVD법, 플라즈마 중합법, 증착법, 스핀 코팅법, 침지법, 인쇄법, 잉크젯법, 및 LB 법 중 임의의 것을 사용할 수 있다. 또한, 규소를 게이트 전극과 기판을 겸하여 이용하는 경우, 규소를 열산화시켜 얻어지는 산화규소를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터는 소스 전극(2), 드레인 전극(3), 게이트 전극(5)의 3가지 전극을 구비한다. 게이트 전극(5)은, 절연층(4)과 접촉하고 있다. 각 전극은 주지의 종래 기술을 이용하여 기판(6) 상에 형성된다.
소스 전극(2), 드레인 전극(3), 게이트 전극(5)의 재료는, 전도성 재료인 이상 특별히 한정되지 않으며, 이의 예에는 백금, 금, 은, 니켈, 크롬, 구리, 철, 주석, 안티몬, 납, 탄탈, 인듐, 알루미늄, 아연, 마그네슘 및 이들의 합금; 인듐-주석 산화물과 같은 전도성 금속 산화물; 및 전도성 물질로 도핑하여 도전율을 향상시킨 무기 및 유기 반도체가 포함된다. 예컨대, 단결정 규소, 폴리규소, 무정질 규소, 게르마늄, 그래파이트, 폴리아세틸렌, 폴리파라페닐렌, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리티에닐렌비닐렌 및 폴리파라페닐렌비닐렌을 언급할 수 있다. 상기 전도성 물질 중에서도 소스 전극(2) 및 드레인 전극(3)을 이들이 유기 반도체 층(1)과 접촉하는 면에서 저항 접속한 것이 바람직하게 사용된다.
도 4 및 5는 트랜지스터의 성능 평가에 관한 그래프이다. 각 그래프는 후술 하는 유기 반도체 재료를 반도체 층으로서 이용한 유기 박막 트랜지스터의 특성예 이다(도 4 참조). 이하의 식을 이용하여 유기 반도체의 전계 효과 이동도를 산출한다.
Ids =μCinW(Vg-Vth)2/2L
상기 식에서, Cin은 게이트 절연막의 단위 면적당 캐패시턴스, W는 채널폭, L은 채널 길이, Vg는 게이트 전압, Ids는 소스-드레인 전류, μ는 전계 이동도, Vth는 채널이 형성되기 시작하는 게이트의 한계치 전압이다.
보다 구체적으로는, 소스 및 드레인 사이에 -20 V를 인가하고, 게이트 전압을 10 ∼ -20V 범위의 게이트 전압에 대하여 소스-드레인 전류를 측정한다. 게이트 전압 -20V에서 소스-드레인 전류를 상기 식에 대입하고 측정한 소스-드레인 전류의 평방근을 게이트 전압에 대하여 플롯하여 대략적인 직선을 얻는다. 근사 곡선에서, 소스-드레인 전류의 평방근이 0A가 되는 게이트 전압을 Vth로 정의한다. 이들 값을 이용하여 전계 이동도를 산출한다(도 5 참조. 이 도면에서 파선과 (-Ids)1/2 = 0.000에 해당하는 선의 교점이 Vth가 된다).
본 발명에 따르면, 유기 반도체 재료를 통하여 전류가 흐르도록 하기 위한 한 쌍의 전극 및 제3 전극을 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 반도체 층으로서 하기 유기 반도체 재료를 적용함으로써 전계 효과 이동도가 1 x 10-4 cm2/Vs인 전계 효과 트랜지스터를 제조할 수 있는데, 상기 유기 반도체 재료는 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상이고 주로 화학식 I(여기서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R은 동일하거나 상이할 수 있음)로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체로 구성된다.
이하, 실시예를 기초로 상세히 본 발명을 개시하기로 하겠다.
합성 실시예 1
300 ml의 4목 플라스크에 1.253 g(3.98 mmol)의 디알데히드, 2.243 g(3.98 mmol)의 디포스포네이트 및 10.5 mg(0.10 mmol)의 벤즈알데히드를 채우고 플라스크 중의 공기를 질소 가스로 교환한 다음 100 ml의 테트라히드로푸란을 첨가하였다. 이렇게 얻은 용액에 12 ml의 1.0 mol/dm3의 칼륨 t-부톡시드의 테트라히드로푸란 용액을 첨가하고 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이후, 84 ㎕(0.398 mmol)의 디에틸 벤질포스포네이트를 생성되는 용액에 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 약 1 ml의 아세트산을 첨가하여 반응을 정지시켰다. 정제를 위하여, 디클로로메탄 및 메탄올을 사용하여 재침전시켜 1.674 g의 중합체를 얻었다(총 수율 = 74%).
중합체의 원소 분석 값(%)은 다음과 같다: C, 84.02%; H, 8.22%, N, 2.52% (계산치(%): C, 84.12%; H, 7.92%, N, 2.42%).
중합체의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)은 GPC로 측정할 때 폴리스티렌을 기준으로 각각 75,000 및 17,000이었다.
Figure 112007061773588-pct00009
합성 실시예 2
1000 ml의 4목 플라스크에 8.48 g(26.9 mmol)의 디알데히드 및 15.18 g(26.9 mmol)의 디포스포네이트를 채우고 플라스크 중의 공기를 질소 가스로 교환한 다음 800 ml의 테트라히드로푸란을 첨가하였다. 이렇게 얻은 용액에 95 ml의 1.0 mol/dm3의 칼륨 t-부톡시드의 테트라히드로푸란 용액을 첨가하고 0℃에서 10분 동안 교반하였다. 이후, 0.614 g(2.69 mmol)의 디에틸 벤질포스포네이트를 생성되는 용액에 첨가하고 80분 동안 교반하였다. 이 용액에 추가로 0.571 g(5.38 mmol)의 벤즈알데히드를 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 약 5 ml의 아세트산을 첨가하여 반응을 정지시켰다. 정제를 위하여, 테트라히드로푸란 및 메탄올을 사용하여 재침전시켜 중합체를 얻었다. 생성된 중합체를 테트라히드로푸란 및 아세톤을 사용하여 다시 재침전시켜 정제하여 중량 평균 분자량(Mw)이 123,000인 중합체를 얻었다.
합성 실시예 3
이 합성 실시예에서는, 테트라히드로푸란 및 아세톤을 사용한 정제를 생략한 것을 제외하고, 합성 실시예 2에 개시된 것과 유사한 방식으로 중량 평균 분자량(Mw)이 110,000인 13.04 g의 중합체를 제조하였다(총 수율 = 85%).
합성 실시예 4
300 ml의 4목 플라스크에 1.253 g(3.98 mmol)의 디알데히드, 2.243 g(3.98 mmol)의 디포스포네이트 및 42.2 mg(0.40 mmol)의 벤즈할데히드를 채우고 플라스크 중의 공기를 질소 가스로 교환한 다음 100 ml의 테트라히드로푸란을 첨가하였다. 이렇게 얻은 용액에 12 ml의 1.0 mol/dm3의 칼륨 t-부톡시드의 테트라히드로푸란 용액을 첨가하고 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이후, 84 ㎕(0.398 mmol)의 디에틸 벤질포스포네이트를 생성되는 용액에 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 아세트산을 첨가하여 반응을 중단하였다. 정제를 위하여, 디클로로메탄 및 메탄올을 사용하여 재침전시켜 중량 평균 분자량(Mw)이 25,000인 1.377 g의 중합체를 얻었다(총수율 = 60%).
합성 실시예 5
300 ml의 4목 플라스크에 0.8515 g(2.70 mmol)의 디알데히드 및 1.5246 g(2.70 mmol)의 디포스포네이트를 채우고 플라스크 중의 공기를 질소 가스로 교환한 다음 75 ml의 테트라히드로푸란을 첨가하였다. 이렇게 얻은 용액에 7 ml의 1.0 mol/dm3의 칼륨 t-부톡시드의 테트라히드로푸란 용액을 첨가하고 실온에서 19시간 동안 교반하였다. 이후, 131.6 mg(0.576 mmol)의 디에틸 벤질포스포네이트를 생성되는 용액에 첨가하고 2.5시간 동안 교반하였다. 이 용액에 추가로 114.6 mg(1.08 mmol)의 벤즈알데히드를 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 약 1 ml의 아세트산을 첨가하여 반응을 중단하였다. 정제를 위하여, 테트라히드로푸란 및 메탄올을 사용하여 재침전시켜 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000인 1.07 g의 중합체를 얻었다(총수율 = 70%).
합성 실시예 6
300 ml의 4목 플라스크에 0.8454 g(2.68 mmol)의 디알데히드 및 1.5136 g(2.68 mmol)의 디포스포네이트를 채우고 플라스크 중의 공기를 질소 가스로 교환한 다음 60 ml의 테트라히드로푸란을 첨가하였다. 이렇게 얻은 용액에 나트륨 메톡시드의 28% 메탄올 용액 1.3 g을 첨가하고 실온에서 19시간 동안 교반하였다. 이후, 130.7 mg(0.572 mmol)의 디에틸 벤질포스포네이트를 생성되는 용액에 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 이 용액에 추가로 113.8 mg(1.07 mmol)의 벤즈알데히드를 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 약 1 ml의 아세트산을 첨가하여 반응을 중단하였다. 정제를 위하여, 테트라히드로푸란 및 메탄올을 사용하여 재침전시켜 중량 평균 분자량(Mw)이 4,400인 0.944 g의 중합체를 얻었다(총수율 = 62%).
합성 실시예 7
300 ml의 4목 플라스크에 1.250 g(3.97 mmol)의 디알데히드, 2.231 g(3.97 mmol)의 디포스포네이트 및 63.2 mg(0.59 mmol)의 벤즈할데히드를 채우고 플라스크 중의 공기를 질소 가스로 교환한 다음 100 ml의 테트라히드로푸란을 첨가하였다. 이렇게 얻은 용액에 12 ml의 1.0 mol/dm3의 칼륨 t-부톡시드의 테트라히드로푸란 용액을 첨가하고 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이후, 84 ㎕(0.398 mmol)의 디에틸 벤질포스포네이트를 생성되는 용액에 첨가하고 2시간 동안 교반하였다. 아세트산을 첨가하여 반응을 중단하였다. 정제를 위하여, 테트라히드로푸란 및 메탄올을 사용하여 재침전시켜 중량 평균 분자량(Mw)이 15,000인 중합체를 얻었다.
실시예 1
중량 평균 분자량(Mw)이 123,000인, 실시예 2에서 합성한 중합체를 이용하여 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작했다. 게이트 전극으로서 작용하는 p-도핑된 규소 기판을 열산화시켜 두께 100 nm의 SiO2의 절연층을 형성하였다. 이후, 이렇게 형성된 산화물 막을 기판의 한면으로부터 제거하고, 그 위에 Al을 증착하였다. 다음에 SiO2 절연층을 헥사메틸디실라잔으로 처리하고, 합성 실시예 1에서 제조한 중량 평균 분자량(Mw) 123,000의 중합체, 약 1.0 중량%의 THF/p-크실렌(THF/p-크실렌 = 80:20)용액을 스핀 코팅으로 기판에 도포한 다음 건조시켰다. 이러한 방식으로, 두께 30 nm의 유기 반도체 층을 형성하였다. 이후, 유기 반도체 층 상에 채널 길이 30 ㎛, 채널폭 10 mm의 소스-드레인 전극으로서 Au를 증착하였다.
도 2는 상기 공정을 통해 제작된 유기 박막 트랜지스터의 트랜지스터 특성에 대한 그래프이다. 도 2로부터 분명한 바와 같이, 제작된 디바이스는 양호한 트랜지스터 특성을 보였다.
또한, 이하의 식을 이용하여 유기 반도체의 전계 효과 이동도를 산출했다:
Ids = μCinW(Vg-Vth)2/2L
상기 식에서, Cin은 게이트 절연막의 단위 면적당 캐패시턴스, W는 채널폭, L은 채널길이, Vg는 게이트 전압, Ids는 소스-드레인 전류, μ는 전계 효과 이동도, Vth는 채널이 형성하기 시작하는 게이트의 경계치 전압이다.
이렇게 제작된 박막 트랜지스터의 온전류는 -2.28 μA이며, 이동도는 8.8 × 10-4(cm2/Vs)였다.
또한 온/오프비(Vg = +10 ∼ -20 V의 범위내에서 관측된 최소 Ids에 대한 Vds = -20 V 및 Vg = -20 V 에서 관측된 Ids의 비)는 2.4 ×103으로, 한계치 전압은 -0.28 V였다. 이상과 같이, 제작된 유기 박막 트랜지스터는 우수한 특성을 보였다.
실시예 2
중량 평균 분자량(Mw)이 110,000인, 합성 실시예 3에서 제조한 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1에 개시한 절차에 따라 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작했다. 상기 제작한 유기 박막 트랜지스터는 우수한 트랜지스터 특성을 보였다.
제작된 박막 트랜지스터의 온전류, 한계치 전압, 전계 효과 이동도 및 온/오프 비는 각각 -2.35 μA, 0.25 V, 9.20 × 10-4(cm2/Vs) 및 3.3 × 103이었다.
실시예 3
중량 평균 분자량(Mw)이 75,000인, 합성 실시예 1에서 제조한 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1에 개시한 절차에 따라 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작했다. 상기 제작한 유기 박막 트랜지스터는 우수한 트랜지스터 특성을 보였다.
제작된 박막 트랜지스터의 온전류, 한계치 전압, 전계 효과 이동도 및 온/오프 비는 각각 -1.72 μA, -0.53 V, 7.49 × 10-4(cm2/Vs) 및 2.8 × 103이었다. 얻어진 결과는 도 2에 도시되어 있다.
실시예 4
중량 평균 분자량(Mw)이 25,000인, 합성 실시예 4에서 제조한 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1에 개시한 절차에 따라 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작하였다. 상기 제작한 유기 박막 트랜지스터는 우수한 트랜지스터 특성을 보였다.
제작된 박막 트랜지스터의 온전류, 한계치 전압, 전계 효과 이동도 및 온/오프 비는 각각 -1.45 μA, -0.35 V, 6.19 × 10-4(cm2/Vs) 및 2.5 × 103이었다. 얻어진 결과는 도 2에 도시되어 있다.
실시예 5
중량 평균 분자량(Mw)이 20,000인, 합성 실시예 5에서 제조한 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1에 개시한 절차에 따라 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작하였다. 상기 제작한 유기 박막 트랜지스터는 우수한 트랜지스터 특성을 보였다.
제작된 박막 트랜지스터의 온전류, 한계치 전압, 전계 효과 이동도 및 온/오프 비는 각각 -0.89 μA, -0.73 V, 4.04 × 10-4(cm2/Vs) 및 5.0 × 103이었다. 얻어진 결과는 도 2에 도시되어 있다.
비교 실시예 1
중량 평균 분자량(Mw)이 4,400인, 합성 실시예 6에서 제조한 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1에 개시한 절차에 따라 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작하였다. 상기 제작한 유기 박막 트랜지스터는 우수한 트랜지스터 특성을 보였으나 전계 효과 이동도는 낮았다(도 2 참조).
제작된 박막 트랜지스터의 온전류, 한계치 전압, 전계 효과 이동도 및 온/오프 비는 각각 -0.078 μA, -2.13 V, 3.52 × 10-5(cm2/Vs) 및 1.6 × 103이었다. 도 3은 중량 평균 분자량 및 전계 효과 이동도 간의 관계를 나타낸다.
비교 실시예 2
중량 평균 분자량(Mw)이 15,000인, 합성 실시예 7에서 제조한 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1에 개시한 절차에 따라 도 1B에 도시된 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작하였다. 상기 제작한 유기 박막 트랜지스터는 우수한 트랜지 스터 특성을 보였으나 전계 효과 이동도는 낮았다(도 2 참조).
제작된 박막 트랜지스터의 온전류, 한계치 전압, 전계 효과 이동도 및 온/오프 비는 각각 -0.22 μA, -0.99 V, 9.45 × 10-5(cm2/Vs) 및 2.8 × 103이었다.
도 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1∼5에서 제조한 샘플은 모두 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상이고 각각 중량 평균 분자량(Mw)이 4,400 및 15,000인 비교 실시예 1 및 2에서 제조한 샘플보다 전계 효과 이동도가 더 양호하였다. 또한, 전계 효과 이동도는 중량 평균 분자량(Mw)이 증가할수록 증가하는 경향을 보이는 것으로 관찰되었다. 실시예로부터 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상인 중합체가 바람직함을 알 수 있다.
본 발명의 유기 박막 트랜지스터는 이용하면 저비용으로 면적이 큰 디바이스를 제조할 수 있고 전계 효과 이동도가 높으므로 액정 디스플레이, 전기영동 디스플레이 및 유기 EL 디스플레이와 같은 디스플레이에 사용하는 스위칭 장치로서 적당히 사용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 유기 반도체 재료로 이루어진 유기 반도체 층을 통하여 전류가 흐르도록 하기 위한 한 쌍의 전극, 및
    게이트 전극
    을 포함하는 유기 박막 트랜지스터로서, 상기 유기 반도체 재료가 하기 화학식 I로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하며, 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)이 20,000 이상인 유기 박막 트랜지스터:
    화학식 I
    Figure 112009044265699-pct00010
    상기 화학식에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 중합체의 중량 평균 분자량은 25,000 이상인 것인 유기 박막 트랜지스터.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 R4는 알킬기 및 알콕시기 중 하나인 것인 유기 박막 트랜지스터.
  4. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 하기 화학식 II로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하는 것인 유기 박막 트랜지스터:
    화학식 II
    Figure 112007063927301-pct00011
    상기 화학식에서, R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x, y 및 w는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각각 R1, R2, R3 및 R4 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 하기 화학식 III으로 표시되는 반복 단위를 갖는 중합체를 함유하는 것인 유기 박막 트랜지스터:
    화학식 III
    Figure 112007063927301-pct00012
    상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기 및 알킬티오기로부터 선택되는 기를 나타내고, R3는 할로겐 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기 및 아릴기로부터 선택되는 기를 나타내며, R5 및 R6은 치환될 수 있는 직쇄형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, z는 0∼5의 정수를 나타내고, x 및 y는 각각 독립적으로 0∼4의 정수를 나타내며, 각각 R1, R2 및 R3 중 2 이상이 존재하는 경우, R'은 동일하거나 상이할 수 있다.
  6. 제1항에 있어서, 유기 반도체 재료는 하기 화학식으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것인 유기 박막 트랜지스터:
    Figure 112007063927301-pct00013
  7. 제1항에 있어서, 절연층은 게이트 전극 및 유기 반도체 층 사이에 제공되는 것인 유기 박막 트랜지스터.
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