KR100831471B1

KR100831471B1 - 제3급 뷰틸 알코올의 제조법

Info

Publication number: KR100831471B1
Application number: KR1020077013405A
Authority: KR
Inventors: 도루 엔도; 시게호 다나카; 하루키 사토
Original assignee: 미츠비시 레이온 가부시키가이샤
Priority date: 2004-12-17
Filing date: 2005-12-15
Publication date: 2008-05-22
Also published as: TWI357407B; WO2006064874A1; CN101124188A; MY142026A; US20090253945A1; TW200624413A; KR20070086175A; JP4966668B2; US7709690B2; CN101124188B; JPWO2006064874A1

Abstract

본 발명은, 2 이상의 반응기가 직렬로 설치된 반응 장치를 이용하여, 양이온교환 수지의 존재하에 아이소뷰틸렌과 물의 수화 반응으로 제3급 뷰틸 알코올을 제조하는 방법에 있어서, 가장 하류측의 반응기 내의 유체가 2액상을 형성하고, 또한 상기 반응기에서의 반응 온도가 70℃ 이하이며, 가장 하류측의 반응기 이외의 반응기 중 적어도 한 개의 반응기 내의 유체가 균일상을 형성하는 것을 특징으로 하는 제3급 뷰틸 알코올의 제조법에 관한 것이다.

Description

제3급 뷰틸 알코올의 제조법{METHOD FOR PRODUCING TERTIARY BUTYL ALCOHOL}

본 발명은 제3급 뷰틸 알코올(2-메틸-2-프로판올, 이하 적절히 「TBA」라고 함)의 제조에 관한 것이다.

본원은, 2004년 12월 17일에 일본에 출원된 특허출원 2004-365507호에 근거하여 우선권을 주장하며, 그 내용을 여기에 원용한다.

종래, 제3급 뷰틸 알코올의 제조방법으로서는, 촉매를 사용하여 아이소뷰틸렌(2-메틸프로펜)과 물을 수화 반응시키는 방법이 알려져 있다.

탄화수소와 물을 균일 액상으로 하여 수화 반응을 행하기 위한 조제로서, 특허문헌 1에는 제3급 뷰틸 알코올이 기재되어 있다.

또한, 특허문헌 2에는 수화 반응 대역의 전부에 있어서 균일 액상으로 하고, 추가로 도중에 제3급 뷰틸 알코올 분리 공정을 포함하는 방법이 기재되어 있다.

특허문헌 3, 특허문헌 4, 특허문헌 5, 특허문헌 6의 방법에서는, 불균일 액상으로 반응시키는 방법이 기재되어 있다.

특허문헌 1: 일본 특허공개 1981-10124호 공보

특허문헌 2: 일본 특허공개 1985-233024호 공보

특허문헌 3: WO99/33775 팜플렛

특허문헌 4: 일본 특허공개 1979-27507호 공보

특허문헌 5: 일본 특허공개 1979-30104호 공보

특허문헌 6: 일본 특허공개 1979-30105호 공보

발명의 개시

발명이 해결하고자 하는 과제

통상, 아이소뷰틸렌 등의 탄화수소와 물은 상호용해성이 낮아, 액상으로 혼합할 때는 2액상을 형성하기 때문에 수화 반응의 속도가 낮다는 문제가 있었다. 또한, 아이소뷰틸렌과 물의 수화 반응은 평형 반응이어서, 아이소뷰틸렌으로부터 TBA로의 전화율(이하 「전화율」이라 함)이 낮다는 문제가 있었다.

특허문헌 1에 기재된 방법에서는 균일 액상으로 수화 반응을 행할 수 있지만, 목적 생성물인 TBA를 원료에 첨가하기 때문에, 평형에 의해 전화율이 제한되어 버린다는 문제가 있었다.

특허문헌 2에 기재된 방법에서는 균일 액상으로 수화 반응을 행하고, 추가로 도중에서 한번 TBA 수용액을 분리하기 때문에, 특허문헌 1에 기재된 방법보다도 고전화율을 달성할 수 있지만, 최종 반응기에서도 TBA 수용액을 첨가하여 균일 액상으로 하기 때문에, 평형에 의해 전화율이 제한되어 버린다는 문제가 있었다.

특허문헌 3의 방법에서는, 반응기 입구의 조성은 불균일 액상을 형성하지만, 반응 진행과 함께 균일 액상이 되기 때문에, 평형에 의해 전화율이 제한되어 버린다는 문제가 있었다.

특허문헌 4, 특허문헌 5, 특허문헌 6에 기재된 방법에서는, 모든 반응기에서의 반응을 불균일 액상으로서 실시하고 있기 때문에, 반응 속도가 낮다는 문제가 있었다.

본 발명은 상기의 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 그 목적은 아이소뷰틸렌과 물의 수화 반응의 전화율을 높이는 것에 있다.

과제를 해결하기 위한 수단

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서, TBA의 제조방법에 대하여 예의 검토했다. 그 결과, 놀랍게도 반응 유체를 2액상 상태로 한 경우에 얻어지는 전화율이, 경우에 따라 균일 액상 상태에서의 전화율을 상회하는 현상이 확인되어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 2 이상의 반응기가 직렬로 설치된 반응 장치를 이용하여, 양이온 교환 수지의 존재하에 아이소뷰틸렌과 물의 수화 반응으로 TBA를 제조하는 방법에 있어서, 가장 하류측의 반응기 내의 유체가 2액상을 형성하고, 또한 상기 반응기에서의 반응 온도가 70℃ 이하이며, 가장 하류측의 반응기 이외의 반응기 중 적어도 한 개의 반응기 내의 유체가 균일상을 형성하는 것을 특징으로 하는 TBA의 제조법이다.

본 발명에 있어서는, 가장 하류측의 반응기 이외의 모든 반응기 내의 유체가 균일상인 것이 바람직하다.

본 발명에 있어서는, 가장 하류측의 하나 상류측의 반응기의 출구로부터 취출된 반응액으로부터 일부의 TBA를 제거하고, 이 TBA를 제거한 액을 가장 하류측의 반응기에 공급하는 것이 바람직하다.

발명의 효과

본 발명에 의하면, 아이소뷰틸렌의 수화 반응으로 높은 전화율을 얻을 수 있어, TBA를 효율 좋게 제조할 수 있다.

도 1은 본 발명의 제법을 실시하기 위한 제조 흐름의 일례이다.

도 2는 본 발명의 제법을 실시하기 위한 다른 제조 흐름의 예이다.

도 3은 2액상을 형성하는 영역을 나타내는 그림이다.

도면의 주요부분에 대한 부호의 설명

1: 아이소뷰틸렌 공급구

2: 물 공급구

3: 펌프

4: 원료 예열기

5: 제 1 반응기

6: TBA 수용액 분리탑

7: 컨덴서

8: 리보일러

9: TBA 수용액

10: 아이소뷰틸렌 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소

11: 펌프

12: 원료 예열기

13: 제 2 반응기

14: TBA 수용액 분리탑

15: 컨덴서

16: 리보일러

17: 미반응 아이소뷰틸렌 또는 미반응 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소

18: TBA 수용액

19: TBA 공급구

20: 물 공급구

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

본 발명에서 사용되는 반응기는 특별히 한정되지 않고, 교반조(攪拌槽)형 반응기, 고정상(固定床)형 반응기, 탑형 반응기 등 어느 쪽의 형태도 이용할 수 있다. 또한 반응 형태는, 회분식, 반회분식, 연속식의 어떤 것이더라도 좋다. 본 발명의 반응 장치에 있어서, 직렬로 설치된 반응기는 2 이상, 바람직하게는 2 내지 5이다. 본 발명에서는 모든 반응기가 직렬인 것이 바람직하지만, 상기 직렬의 조건을 만족시키는 한 병렬로 설치된 반응기가 존재할 수도 있다.

본 발명에서 사용되는 양이온 교환 수지로서는, 강산성 양이온 교환 수지가 바람직하다. 예컨대 바이엘사(Beyer Corporation) 제품의 레바티트(Lewatit; 상품명)나 롬 앤드 하스사(Rohm and Haas Co.)의 앰벌리스트(Amberlyst; 상품명) 등을 들 수 있다.

본 발명에서의 수화 반응이란, 아이소뷰틸렌과 물의 반응에 의해 TBA를 생성하는 반응을 말한다. 수화 반응에서의 압력은 특별히 한정되지 않지만, 원료로서 사용되는 아이소뷰틸렌 가스 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소 가스를 액화시키는 데 충분한 압력이 바람직하다. 구체적으로는 0.2 내지 2.0MPa(게이지압, 이하 동일)이 바람직하고, 0.4 내지 1.6MPa이 보다 바람직하다. 수화 반응 중의 압력을 유지하기 위해서, 수화 반응에 관여하지 않는 불활성 가스를 반응기 내에 도입할 수 있다. 불활성 가스로서는 질소, 아르곤 등을 들 수 있다.

본 발명에서 사용되는 아이소뷰틸렌원으로서는, 고농도 아이소뷰틸렌 이외에 아이소뷰틸렌과 다른 탄화수소를 포함하는 혼합물(이하, 「아이소뷰틸렌 함유 탄화수소」라고 함)을 이용할 수도 있다. 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소는, 수화 반응시에는 액화 가스의 형태로 이용하는 것이 바람직하다. 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소에 포함되는 아이소뷰틸렌 이외의 탄화수소로서는, 아이소뷰틸렌 이외의 뷰텐류(1-뷰텐 및/또는 2-뷰텐) 및 뷰테인류(n-뷰테인, 아이소뷰테인 등) 등의 탄소수가 4인 탄화수소로부터 선택될 수 있는 1종 이상인 것이 바람직하다. 이러한 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소는, 나프타를 수증기 존재하에서 열분해하여 에틸렌을 얻을 때의 부생성물이나, 중질유를 촉매 접촉 분해했을 때의 부생성물, 또는 이들 부생성물로부터 뷰타다이엔을 제거한 것으로서 얻을 수 있다. 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소 중의 아이소뷰틸렌 농도는 특별히 한정되지 않지만, 5 내지 95질량% 정도가 바람직하고, 10 내지 80질량%가 보다 바람직하다. 높은 반응 속도를 얻는다는 관점에서는 아이소뷰틸렌 농도는 높은 쪽이 바람직하고, 공업적으로 입수가 용이하고 염가라는 관점에서는 아이소뷰틸렌 농도는 낮은 쪽이 바람직하다.

본 발명에서 반응에 이용하는 물은, 특별히 한정되지 않지만, 탈이온수, 증류수 등이 바람직하고, 탈이온수가 보다 바람직하다. 물 중의 불순물은, 촉매의 실활이나 제품 품질에 악영향을 줄 가능성이 있어, 될 수 있는 한 제거하는 것이 바람직하다.

본 발명에 있어서, 가장 하류측의 반응기 RN 내의 유체는 2액상을 형성한다. 또한, 가장 하류측의 반응기 RN 이외의 반응기 중 적어도 한 개, 바람직하게는 모든 반응기 내의 유체는 균일상을 형성한다. 유체가 2액상을 형성하고 있는가 균일상을 형성하고 있는가를 확인하기 위해서는, 반응 용기 내의 유체를 유리제 내압 용기 등에 채취하고 육안에 의해 직접 확인하는 방법이 바람직하다. 직접 확인할 수 없는 경우에는, TBA-물-아이소뷰틸렌 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소의 3성분계에서의 삼각상도를 이용할 수 있고, 예컨대 특허문헌 1의 도 2에 개시되어 있는 삼각상도를 이용할 수 있다. 이 공보에 의하면 균일 액상과 2액상의 경계선은 다음 표 1의 점을 맺는 선에 의해서 표시되고, 2액상을 형성하는 조성은 도 3의 사선으로 표시된 영역 내이다. 반응기에 공급하는 TBA, 물, 아이소뷰틸렌 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소의 비율이, 도 3의 2액상을 형성하는 영역에 들어가도록 조정하는 것이 바람직하다.

본 발명에 있어서, 가장 하류측의 반응기 RN 이외의 반응기의 출구로부터 취출된 유체(반응액)로부터 적어도 일부의 TBA를 TBA 분리 공정에 의해 제거할 수도 있다. TBA를 제거한 반응액은 계속되는 하류측의 반응기에 공급한다.

본 발명에 있어서, 가장 하류측의 반응기 RN보다 1개 상류측의 반응기의 출구로부터 취출된 반응액으로부터 TBA 분리 공정에 의해 적어도 일부의 TBA를 제거하고, 이 TBA를 제거한 액을 가장 하류측의 반응기 RN에 공급하는 것이 바람직하다. 이와 같이 함으로써 가장 하류측의 반응기 RN의 중의 유체를 보다 용이하게 2액상으로 할 수 있다.

반응기 RN의 출구의 유체는 미반응 아이소뷰틸렌을 포함하고 있다. 공업적으로 보다 순도가 높은 TBA를 필요로 하는 경우에는, 가장 하류측의 반응기 RN의 반응액으로부터 TBA 분리 공정에 의해 TBA를 제거하는 것이 바람직하다. 이 TBA 분리 공정에서 얻어지는 TBA의 순도는, TBA를 사용하는 공정에서 필요로 하는 순도를 만족하면 바람직하고, 특별히 한정되지 않는다.

본 반응의 TBA 분리 공정에서 이용하는 분리 장치는 특별히 한정되지 않고, 증류 장치, 추출 장치, 막분리 장치 등을 이용할 수 있지만, 증류탑, 플래쉬 드럼 등의 증류 장치가 보다 바람직하다. 증류탑의 형식은 특별히 한정되지 않고, 붕단탑(棚段塔)이라도 충전탑이라도 좋지만, 붕단탑이 보다 바람직하다. TBA 분리 공정의 수는 설비의 비용을 감안하여 정할 수 있다.

본 발명에 있어서, 반응기 내의 유체가 2액상을 형성하는 반응기 R2(반응기 RN을 포함한다)에서의 반응 온도는 70℃ 이하가 바람직하고, 더 바람직하게는 45 내지 65℃이다. 2액상을 형성하는 반응기 R2가 2개 이상 있는 경우, 모든 반응기 R2의 반응 온도를 70℃ 이하로 하는 것이 바람직하지만, 일부의 반응기만이라도 좋다. 반응 온도가 70℃ 이하인 경우, 본 반응에서의 화학 평형의 평형 상수는, 균일상 유체에서의 값보다도 2액상 유체에서의 값 쪽이 커진다. 즉 화학 평형시의 전화율은 2액상 유체의 반응의 경우에 보다 높아진다. 70℃ 이하로 보다 온도가 낮은 쪽이 2액상 유체와 균일상 유체의 평형 상수의 차이는 커지지만, 지나치게 낮으면 충분한 반응 속도가 얻어지지 않는다. 반응 온도가 70℃보다도 높은 경우, 균일상 유체와 2액상 유체의 평형 상수는 거의 같은 정도로 되어, 화학 평형시의 전화율도 거의 같은 정도가 되어 버린다. 2액상에서의 평형 상수가 균일 액상에서의 평형 상수를 상회하는 현상이 생기는 이유는 불명이다. 그러나 회분식 반응기를 이용하여 실험적으로 평형 전화율(평형 상수)을 구하면, 70℃를 경계로 하여 저온쪽이, 2액상 상태에서의 평형 전화율이 균일 액상 상태에서의 평형 전화율을 현저히 상회하는 현상이 확인되어 있다.

그 이외의 반응기에 있어서 특별히 한정하는 것이 아니지만, 반응 온도는 25 내지 100℃가 바람직하고, 45 내지 80℃가 보다 바람직하다. 유체의 상 상태를 막론하고 본 반응 전반에서 충분한 반응 속도를 얻기 위해서는, 반응 온도는 높은 쪽이 바람직하고, 아이소뷰틸렌의 2량화, 3량화나 다른 불순물의 생성을 억제하기 위해서는 반응 온도는 낮은 쪽이 바람직하다.

본 발명에 있어서, 가장 하류측의 반응기 RN에서의 유체를 2액상으로 하고, 그 반응 온도를 70℃ 이하로 함으로써 균일 액상에서의 전화율보다도 2액상에서의 전화율이 높아진다는 현상을 유효하게 이용할 수 있어, 프로세스에서의 최종적인 전화율을 종래에 없을 정도로 높일 수 있다.

본 발명에 있어서, 반응기 내의 유체를 균일 액상으로 하기 위한 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 반응기의 출구에서의 유체의 일부, 또는 TBA 분리 공정에서 분리된 TBA의 일부를 상기 반응기의 입구에 순환시키는 방법을 들 수 있다. 또한, 반응기의 입구에 별도 준비한 TBA를 가하는 방법, 후술하는 반응 용매(설폰류, 케톤류, 에터류, 유기 카복실산류 등)를 가하는 방법도 들 수 있다. 이들 중에서는, 반응기의 출구에서의 유체의 일부, 또는 TBA 분리 공정에서 분리된 TBA의 일부를 순환시키는 방법이 바람직하다.

본 발명에 있어서 반응을 행할 때에 용매를 존재시키더라도 좋다. 용매는 특별히 한정되는 것이 아니지만, 설폰류, 케톤류, 에터류, 유기 카복실산류가 바람직하다. 설폰류의 용매로서는, 예컨대 설폴레인, 2-메틸설폴레인, 3-메틸설폴레인, 3-프로필설폴레인, 3-뷰틸설폴레인, 다이메틸설폰, 다이에틸설폰, 메틸에틸설폰, 다이프로필설폰, 설폰알, 트라이온알 등을 들 수 있다. 케톤류의 용매로서는, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸-n-프로필 케톤, 메틸-n-뷰틸 케톤, 메틸-아이소뷰틸 케톤, 메틸-n-아밀 케톤, 메틸-n-헥실 케톤, 다이에틸 케톤, 에틸-n-뷰틸 케톤, 다이-n-프로필 케톤, 다이아이소뷰틸 케톤, 사이클로헥산온 등을 들 수 있다. 에터류의 용매로서는, 예컨대 1,4-다이옥세인, 트라이옥세인, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란 등을 들 수 있다. 유기 카복실산류의 용매로서는, 카복실산 무수물을 포함하고, 예컨대 아세트산, 무수 아세트산, 프로피온산, 무수 프로피온산, 뷰티르산, 아이소뷰티르산 등을 들 수 있다. 용매를 사용하는 경우, 그 사용량은 특별히 한정되지 않고, 반응 유체의 상 상태에 따라 사용량을 정하는 것이 바람직하다. 일반적으로는 아이소뷰틸렌 1몰에 대하여 O.1 내지 1.0몰 사용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 있어서, 반응기 내의 유체가 2액상을 형성하는 반응기 R2의 입구에, TBA 분리 공정에서 분리된 TBA의 일부 또는 반응기의 출구에서의 유체의 일부를, 반응기 내의 유체가 2액상을 형성하는 범위라면, 공급하는 것이 바람직하다. 이것은, 2액상을 형성하는 범위이더라도, TBA의 몰비가 큰 쪽이 아이소뷰틸렌의 물에 대한 용해도가 높아, 반응 속도를 높게 할 수 있기 때문이다.

이하, 도 1을 이용하여 본 발명을 설명한다. 한편, 도 1은 본 발명을 실시하는 형태의 일례이며, 본 발명은 도 1에 의해 하등 제한되지 않는다.

원료인 아이소뷰틸렌 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소는 아이소뷰틸렌 공급구(1)로부터, 물은 물 공급구(2)로부터 각각 공급된다. 제 1 반응기(5)의 출구 유체의 일부는 펌프(3)에 의해 제 1 반응기에 순환된다. 제 1 반응기(5)의 출구 유체의 일부는 TBA 수용액 분리탑(6)에 의해, 아이소뷰틸렌 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소(10)와 TBA 수용액(9)으로 분리된다. 아이소뷰틸렌 또는 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소(10)는, 펌프(11)에 의해 순환되고 있는 제 2 반응기(13)의 출구 유체의 일부에 공급된다. 제 2 반응기(13)의 출구 유체의 일부는 TBA 수용액 분리탑(14)에 공급되어, 미반응 아이소뷰틸렌 또는 미반응 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소(17)와 TBA 수용액(18)으로 분리된다. 또한, 도시하지 않고 있지만 TBA 수용액(9와 18)은, 각각 제 1 반응기(5)와 제 2 반응기(13)의 입구로 되돌릴 수 있다.

실시예에 있어서, 촉매로서는 강산성 양이온 교환 수지(바이엘사 제품 강산성 매크로포러스형 이온 교환 수지 레바티트 K2621, 교환 용량: 1.5meq/ml)를 사용했다.

원료인 탄화수소, 물, 및 생성된 TBA의 분석에는 모세관 컬럼을 장착한 가스 크로마토그래피를 사용했다. 아이소뷰틸렌의 TBA로의 전화율(이하 「전화율」이라고 함), 평형 상수는 하기 식에 의해 산출했다.

전화율[%]=소비된 아이소뷰틸렌의 몰수/공급한 아이소뷰틸렌의 몰수×100

평형 상수[l/mol]=TBA 몰 농도[mol/l]/(아이소뷰틸렌 몰 농도[mol/l]×물 몰 농도[mol/l])

(균일상에서의 평형 상수)

교반기를 갖춘 유리제 1L 오토클레이브에, 아이소뷰틸렌, 아이소뷰테인, 물, TBA, 및 촉매를 투입했다. 교반 속도 300rpm으로 교반을 개시하고, 부속의 전열 히터로써 승온을 개시했다. 소정의 온도에 도달한 후, 정기적으로 오토클레이브의 기상부를 샘플링하여, 가스 중의 아이소뷰틸렌/아이소뷰테인 비를 분석함으로써 전화율을 산출했다. 전화율이 거의 일정하게 되어, 평형 상태에 도달한 시점에서 실험을 종료했다. 평형시의 부내(釜內) 조성으로부터 평형 상수를 산출했다. 실험 조건 및 실험 결과를 표 2에 나타낸다.

(불균일상에서의 평형 상수)

교반기를 갖춘 유리제 1.8L 오토클레이브 및 스테인레스제 고정상 반응기(내경 40mm, 높이 250mm)를 연결시킨 장치를 사용했다. 아이소뷰틸렌 함유 탄화수소, 물, TBA를 오토클레이브에 투입하고, 촉매를 고정상 반응기에 투입했다. 교반 속도 300rpm으로 교반을 개시하고, 부속의 전열 히터로써 승온을 개시함과 함께, 오토클레이브 중의 액체를 펌프로써 고정상 반응기로 공급했다. 고정상 반응기에 공급된 액체는 촉매와 접촉한 후, 오토클레이브로 반송되었다. 계내가 소정의 온도에 도달한 후, 정기적으로 오토클레이브의 기상부를 샘플링하여, 가스 중의 아이소뷰틸렌/아이소뷰테인 비를 분석함으로써 전화율을 산출했다. 전화율이 거의 일정하게 되어, 평형 상태에 도달한 시점에서 실험을 종료했다. 평형시의 부내 조성으로부터 평형 상수를 산출했다. 실험 조건 및 실험 결과를 표 3에 나타낸다.

실시예 1

실험에 의해 수득된 평형 상수와 온도의 관계를 사용하여, 도 2에 나타내는 다단 반응기에서의 최종 전화율을 계산에 의해 구한다. 1단째의 반응기에서는 균일 액상으로 반응시키기 위해서, TBA를 추가한다. 2단째의 반응기에서는 불균일 액상으로 반응시키기 위해서, 물을 추가한다. 반응 온도는 50℃를 상정하고, 균일 액상에서의 평형 상수는 4.22[l/mol], 불균일 액상에서의 평형 상수는 5.25[l/mol]로 한다. 표 4에 계산 결과를 나타낸다. 또 액상 상태의 판정에는 도 3을 사용한다.

실시예 2

도 1에 나타낸 바와 같이, 1단째의 반응기의 후에 증류탑을 상정한 분리 공정을 넣은 것 이외는, 실시예 1과 같은 조건으로 계산을 한다. 분리 공정에서는, TBA와 물이 공비 조성(TBA 86질량%, 물 14질량%)으로 증류 분출되는 것으로 하여 계산하고 있다. 도 1에 흐름을, 표 5에 계산 결과를 나타낸다.

비교예 1

2단째의 반응기에 추가 공급하는 물과 TBA의 량을 변경하여, 2단째의 반응기 내를 균일 액상으로 한 것 이외는 실시예 2와 같은 조건으로 계산을 행한다. 표 6에 계산 결과를 나타낸다.

Claims

2 이상의 반응기가 직렬로 설치된 반응 장치를 이용하여, 양이온 교환 수지의 존재하에 아이소뷰틸렌과 물의 수화 반응으로 제3급 뷰틸 알코올을 제조하는 방법에 있어서, 가장 하류측의 반응기 내의 유체가 2액상을 형성하고, 또한 상기 반응기에서의 반응 온도가 70℃ 이하이며, 가장 하류측의 반응기 이외의 반응기 중 적어도 한 개의 반응기 내의 유체가 균일상을 형성하는 것을 특징으로 하는 제3급 뷰틸 알코올의 제조법.
제 1 항에 있어서,

가장 하류측의 반응기 이외의 모든 반응기 내의 유체가 균일상인 제3급 뷰틸 알코올의 제조법.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

가장 하류측의 하나 상류측의 반응기의 출구로부터 취출된 반응액으로부터 일부의 제3급 뷰틸 알코올을 제거하고, 이 제3급 뷰틸 알코올을 제거한 액을 가장 하류측의 반응기에 공급하는 제3급 뷰틸 알코올의 제조법.