KR100814600B1 - 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물 및이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리아릴레이트를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전극 절연막 형성용 조성물, 및 이 조성물로 이루어진, 유기반도체 채널과 접하는 게이트 절연막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터를 제공한다.
유기 박막 트랜지스터, 절연막
Description
도 1은 일반적인 탑-콘택(top-contact) 구조의 유기 박막 트랜지스터의 구조를 예시한 것이다.
도 2는 실시예 1에서 제조된 유기 박막 트랜지스터의 전류-전압 곡선(transfer curve)를 나타낸 것이다.
도 3는 실시예 2에서 제조된 유기 박막 트랜지스터의 전류-전압 곡선(transfer curve)를 나타낸 것이다.
도 4는 실시예 3에서 제조된 유기 박막 트랜지스터의 전류-전압 곡선(transfer curve)를 나타낸 것이다.
본 발명은 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 주쇄에 에스테르기를 갖는 폴리아릴레이트를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형 성용 조성물 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터에 관한 것이다. 본 출원은 2006년 5월 4일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2006-0040636호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기 반도체 물질은 전기적으로 절연체의 성질을 띠는 기존에 알려진 대부분의 유기 물질과는 달리, 전장의 인가에 따라 전기 전도도를 변화시키는 반도체의 성질을 나타내는 유기 물질을 말한다. 이러한 유기 반도체 물질을 응용한 다양한 전기/전자 소자들이 알려져 있으며, 그 예로 유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode), 유기 태양 전지(Organic Solar Cell), 유기 박막 트랜지스터 등을 들 수 있다.
유기 박막 트랜지스터는 반도체 성질을 띠는 유기 물질을 포함하는 채널을 이용하여 제작한 박막 트랜지스터를 일컫는 말이다. 유기 박막 트랜지스터는 크게 소스(source), 드레인(drain), 게이트(gate)를 포함하는 전극, 유기 반도체 채널, 게이트 절연막, 기판으로 이루어진다. 이러한 유기 박막 트랜지스터는, 기존의 실리콘 등을 이용한 무기 트랜지스터에 비하여, 진공 증착 공정 없이 용액 공정 등을 통하여 저가로 대면적에 적용할 수 있고, 휘어지는 플렉시블(flexible) 소자에도 적용할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기 박막 트랜지스터의 성능은 유기 반도체 계면의 전위가 게이트 전극 전압에 대하여 얼마나 효과적으로 변화하는지, 캐리어(carrier)가 소스 전극으로부터 유기 반도체로 주입되는데 방해 에너지가 존재하는지, 캐리어가 유기 반도체 계면을 따라 전송되는데 산란(scattering) 요소들이 얼마나 있는지, 게이트 절연막이 유기 반도체에서 전송되는 캐리어들이 게이트 전극으로 누설되는 것을 방지할 수 있는 충분한 절연성을 가지고 있는지 등에 의하여 결정되게 된다. 따라서 유기 박막 트랜지스터의 개발에 있어서, 고성능의 유기 반도체 채널 물질의 개발과 더불어 우수한 특성을 보이는 게이트 절연막의 개발 또한 간과할 수 없는 요소라고 할 수 있다.
기존에 널리 알려진 유기 박막 트랜지스터용 게이트 절연막 재료로는 산화 실리콘(silicon oxide), 질화 실리콘(silicon nitride), 산화 알루미늄(Al2O3) 등의 무기물과 폴리비닐페놀(polyvinylphenol)[문헌 Klauk et al., Journal of Applied Physics 92, 5259 (2002)], 폴리비닐알콜 (polyvinylalcohol)[문헌 Schroeder et al., Applied Physics Letters 83, 3201 (2003)], 폴리메틸메타아크릴레이트(polymethylmethacrylate)[문헌 Ficker et al., Journal of Applied Physics 94, 2638 (2003)], 폴리이미드 (polyimide)(대한민국 특허공개 2005-0081824) 등의 유기물로 나뉠 수 있다.
유기 박막 트랜지스터에 무기물 절연막을 사용하는 경우, 이 무기물 절연막은 기존의 실리콘 반도체와 마찬가지로 진공 증착 공정을 이용해 제조해야 하기 때문에, 공정/비용상의 이점이 적고, 대면적 기판에 적용하기가 어렵다. 또한, 무기물 자체의 특성상 유연성이 떨어지고 공정 온도가 상대적으로 높아 플라스틱 기판과 같은 플렉시블 소자로의 응용이 어렵다는 등의 문제가 있다. 또한, 상기 무기물 절연막은 일반적으로 유기물 반도체 채널과의 친화성이 상대적으로 낮아 유기 박막 트랜지스터 소자의 성능이 우수하지 못한 단점이 있다.
반면, 유기 박막 트랜지스터에 유기물 절연막을 사용하는 경우, 용액 공정을 통하여 절연막 필름을 제조할 수 있기 때문에 저가로 대면적에 적용할 수 있으며, 저온 공정과 유기물의 유연한 성질을 이용하여 플렉시블 소자로의 응용이 용이한 장점이 있다. 또한, 유기물의 화학 구조를 다양하게 설계 및 변형하여 다양한 특성을 가진 절연막을 제조할 수 있다는 점도 유기물 절연막이 제한된 종류의 무기물 절연막에 비하여 더 우수한 특징 중 하나이다.
그럼에도 불구하고, 유기 게이트 절연막 재료는 아직까지 그 화학 구조 및 종류에서 다양하지 못하다. 따라서, 새로운 유기 게이트 절연막 재료의 개발은 유기 박막 트랜지스터의 구현에 매우 중요하다. 다수의 절연 유기 물질들이 알려져 있으나, 아직까지 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용으로서 적합한 절연 유기 물질은 많지 않다.
본 발명자들은 폴리아릴레이트를 이용하여 유기 박막 트랜지스터의 유기반도체 채널에 접하는 게이트 절연막을 형성하는 경우 우수한 효과를 달성할 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 폴리아릴레이트를 포함하는 유기 박막 트랜지스 터의 게이트 절연막 형성용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이한 치환 또는 비치환된 방향족기이다. 상기 폴리아릴레이트의 분자량은 5,000 이상 1,000,000 이하, 보다 바람직하게는 10,000 이상 200,000 이하인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 게이트 전극, 게이트 절연막, 유기 반도체 채널, 드레인 전극 및 소스 전극을 포함하는 유기 박막 트랜지스터에 있어서, 상기 게이트 절연막이 상기 유기 반도체 채널과 접하고 상기 화학식 1의 폴리아릴레이트를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물로 형성된 절연막으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터를 제공한다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
종래의 유기 게이트 절연막 연구가 비닐(vinyl)계 고분자, 아크릴레이트(acrylate)계 고분자, 이미드(imide)계 고분자 등을 위주로 하여 진행된 것에 반하여, 본 발명은 상기 화학식 1과 같이 주쇄에 방향족 에스테르(aromatic ester) 기가 포함된 구조의 고분자, 즉 폴리아릴레이트 (polyarylate) 를 이용하여 게이트 절연막을 형성하는 것을 특징으로 한다.
폴리아릴레이트 (polyarylate)는 자외선 안정성, 고유의 난연성, 우수한 전 기적 성질, 높은 열변형온도를 갖고 있으며 높은 투명성을 가지고 있다. 이러한 특성에 의하여 태양광 집열성 안전 장치들, 구조체/운송기의 재료, 조명 및 전자레인지의 램프케이스, 카메라 내외장품, 광설비의 전자 전기 장치 등에 외장재로서 폴리아릴레이트가 이용되어 왔다. 그러나, 폴리아릴레이트를 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막으로서 이용한 예는 아직 알려지지 않다. 그러나, 본 발명에서는 폴리아릴레이트가 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막으로 사용되는 경우, 유기 박막 트랜지스의 성능을 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 재료로서 사용되기 위해서는, 소정의 조건들을 만족하여야 한다. 즉, 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 재료로서 사용되기 위해서는 유전 상수(dielectric constant)가 너무 높거나 너무 낮지 않은 소정 범위 내이어야 하고, 높은 절연 파괴 전압(breakdown voltage)을 가져야 하며, 낮은 누설 전류(leakage current)를 가져야 하는 등 우수한 전기 절연 특성을 가져야 한다. 구체적으로, 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 재료는 유전 상수가 2 이상 10 이하, 바람직하게는 2 이상 5 이하, 더욱 바람직하게는 2 이상 3 이하이고, 절연 파괴 전압이 1 MV/cm 이상이며, 누설 전류가 1×10-7 A/cm2 이하인 것이 바람직하다. 또한, 상기와 같은 우수한 전기 절연 특성을 만족하는 동시에, 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전극과 유기 반도체 채널과의 계면 특성 향상을 위하여, 1 nm 이하의 표면 거칠기, 40 도 이상 140 도 이하의 증류수 접촉각 (water contact angle) 등의 필름 표면 특성 등을 만족하여야만 유기 박막 트랜지 스터의 게이트 절연막으로서 올바르게 기능할 수 있다. 본 발명에서는 폴리아릴레이트를 주성분으로 하여 형성한 절연막이 상기와 같은 조건을 만족한다는 점을 밝혀내고 이를 이용하여 우수한 성능의 유기 박막 트랜지스터를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1의 폴리아릴레이트는 하기 화학식 2의 방향족 디올 화합물과 하기 화학식 3의 방향족 디카르복실산 화합물의 축중합(condensation polymerization)에 의하여 제조되는 방향족 선형 폴리에스테르 수지이다.
상기 화학식 2에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 방향족기이다.
상기 화학식 3에 있어서, X 및 X'는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 OH, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되며, Ar2는 치환 또는 비치환된 방향족기이다.
상기 화학식 2의 방향족 디올 화합물의 비한정적인 예로는 비스(하이드록시아릴)알칸, 비스(하이드록시아릴)시클로알칸, 디하이드록시디아릴에테르, 디하이드록시디아릴설파이드, 디하이드록시디아릴설폭사이드, 디하이드록시디아릴설폰, 디하이드록시디아릴이사틴, 디하이드록시벤젠, 디하이드록시바이페닐 등을 들 수 있다. 상기 화학식 2의 방향족 디올 화합물의 구체적인 예로는 하기 구조식의 화합물 들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3의 방향족 디카르복실산 화합물의 비한정적인 예로는 테레프탈산, 이소프탈산, 디벤조산, 나프탈렌디카르복실산, 비스(4-카르복시페닐)메탄, 1,2-비스(4-카르복시페닐)에탄, 2,2-비스(4-카르복시페닐)프로판, 비스(4-카르복시페닐)옥사이드, 비스(4-카르복시페닐)설파이드, 비스(4-카르복시페닐)설폰, 상기 화합물의 방향족기에 C1-C2 알킬 또는 할로겐기가 치환된 화합물 또는 이들의 혼합물이 있다. 상기 화학식 3의 방향족 디카르복실산 화합물의 구체적인 예로는 하기 구조식의 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 폴리아릴레이트는 하기 반응식 1과 같이 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 폴리아릴레이트는 방향족 디올 화합물과 방향족 디카르복실산 화합물을 단일용액에 용해하여 중합하는 방법인 용액중합에 의해 제조할 수 있다. 또한, 상기 폴리아릴레이트는 방향족 디올 화합물의 알칼리 수용액과 방향족 디카르복실산 화합물의 할로겐화물 용액을 혼합하여 중합하는 방법인 계면중합에 의해 제조할 수도 있다. 대한민국 특허출원 10-2004-0073870에는 후자의 방법으로서 잔류 염류가 적으면서 투명성 및 내열성이 개선된 폴리아릴레이트의 제조방법이 기재되어 있으며, 상기 특허 문헌은 그 전체가 본 명세서에 포함된다.
상기 폴리아릴레이트는 사용하는 원료 물질에 따라 여러 가지의 분자 구조식을 가질 수 있으나, 그 중에서도 하기 화학식 4로 나타내어지는 단위를 갖는 것이 바람직하다.
상기 화학식 4에 있어서, m 및 n 은 독립적으로 0 이상 1 이하의 실수이며, m + n = 1 이다.
또한, 당기술분야에는 유기 절연막의 전기 용량 (capacitance)을 높이기 위하여 유기물질에 고유전율 무기 재료를 첨가하거나 유기물층에 고유전율 무기재료층을 적층하는 방법이 알려져 있다. 하지만, 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막의 전기 용량이 너무 높을 경우 절연막의 분극(polarization)에 따른 이력 현상(hysteresis) 등의 소자 안정성이 문제가 될 수 있고, on/off 전류비도 줄어드는 단점이 있다. 또한, 게이트 절연막을 여러 층의 적층 구조로 형성하는 경우 공정상 추가 단계가 발생하게 되고, 유기 박막 트랜지스터의 계속되는 동작에서의 경시 안정성에도 문제가 있을 수 있다. 특히, 폴리아릴레이트의 경우, 전술한 방식으로 무기 재료를 첨가하거나 폴리아릴레이트층을 포함하는 유기물층에 무기재료층을 적층할 때 열이 많이 발생하면 절연막의 불균일과 누설전류의 증가를 초래할 수 있다. 예컨대, 솔(sol)-젤(gel) 반응을 이용하여 무기물을 제조하는 방식이 있다. 이와 같은 솔-젤 반응을 이용하여 제조된 무기물, 특히 솔-젤 방식을 이용하여 제조된 유기 실란계 화합물과 같은 실리콘계 무기물의 경우, 박막 형성 과정에서 150 ℃ 이상의 고온의 열이 필요하고, 이는 양질의 절연막 형성 및 저온 공정과 플렉시블 소자로의 응용 등을 기대하는 유기 박막 트랜지스터에 적용하기에 문제점이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 게이트 절연막 형성용 조성물은 폴리아릴레이트를 포함하되, 솔-젤 반응에 의한 무기물을 포함하지 않는다. 또한, 상기 조성물을 이용하여 형성된 절연막을 포함하는 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 전술한 솔-젤 반응에 의한 무기물을 포함하는 층과의 적층 구조를 포함하지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물로 이루어진 절연막은 본 발명의 유기 박막 트랜지스터에서 유기반도체 채널과 접하도록 배치되는 것을 특징으로 한다. 즉, 본 발명의 유기 박막 트랜지스터에서는 본 발명에 따른 조성물로 이루어진 절연막과 유기 반도체 채널 사이에 다른 재료로 이루어진 절연층과 같은 다른 층이 개재되어 있지 않은 것을 특징으로 한다. 본 발명에서는 전술한 바와 같이 박막으로 형성했을 때 유기반도체 채널과 계면 특성이 우수한 본 발명에 따른 조성물을 이용하여 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체 채널과 접하는 게이트 절연막을 형성함으로써 성능이 우수한 유기 박막 트랜지스터를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물은 전술한 폴리아릴레이트 이외에 용매를 포함할 수 있다.
상기 용매로는 헥산 등의 지방족 탄화수소, 아니솔, 메시틸렌, 자일렌 등의 방향족 탄화수소, 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 디클로에탄, 트리클로로에탄 등의 할로겐화 지방족 탄화수소, 모노클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소, 메틸이소부틸케톤, 1-메틸-2피롤리디논, 아세톤 등의 케톤계 용매, 시클로헥산온, 테트라히드로퓨란, 이소프로필 에테르 등의 에테르계 용매, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등의 아세테이트계 용매, 이소프로필 알코올, 부틸 알코올 등의 알코올게 용매, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 실리콘계 용매 또는 이들의 혼합물 등을 이용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서는 상기 게이트 절연막 형성용 조성물을 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전극 상에 스핀 코팅 (spin-coating), 딥코팅 (dip-coating), 프린팅 (printing), 분무 코팅 (spray-coating), 롤코팅 (roll-coating) 등의 방법에 의하여 코팅하고, 용매를 건조시킴으로써 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막을 형성할 수 있다.
본 발명에서는 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 게이트 절연막 형성 용 조성물에 다른 기능을 부여하기 위한 첨가제를 첨가할 수 있다. 예컨대, 상기 조성물의 코팅성을 개선하기 위한 코팅 개선제를 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막, 유기 반도체 채널, 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한다. 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 게이트 전극의 하부에 기판을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 게이트 절연막이 전술한 폴리아릴레이트를 포함하는 본 발명에 따른 게이트 절연막 형성용 조성물로 형성되는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 구성을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터의 구조를 예시한 것이다. 그러나, 도 1의 유기 박막 트랜지스터는 하나의 예시이며, 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 본 발명의 유기 박막 트랜지스터는 다양한 구조를 가질 수 있다.
기판으로는 실리콘, 유리, 플라스틱, 종이 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
유기 반도체 채널로는 일반적으로 반도체 성질을 띠는 것으로 알려진 유기 물질로 형성될 수 있다. 구체적으로는 펜타센 (pentacene), 티오펜 올리고머(thiophene oligomer), 아릴아민(arylamine), 프탈로시아닌 (phthalocyanine), 풀러렌 (fullerene), 폴리티오펜 (polythiophene), 폴리플루오렌 (polyfluorene), 폴리페닐렌비닐렌 (polyphenylenevinylene), 폴리아릴아민 (polyarylamine), 이들의 유도체 또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있으나, 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.
소스, 드레인 및 게이트 전극으로는 금(Au), 백금(Pt), 은(Ag), 팔라듐(Pd), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 등의 일반적으로 사용되는 금속, 또는 인듐주석산화물(indium tin oxide), 인듐아연산화물(indium zinc oxide), 니켈산화물(nickel oxide) 등의 전도성 금속 산화물, 또는 폴리아닐릴(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), 폴리에틸렌디옥시티오펜(polyethylenedioxythiophene) 등의 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 박막 트랜지스터는 다른 전자 소자, 예컨대 유기발광소자, 태양 전지, ID 태크(Tag), e-워터마크(e-watermark), e-바코드(e-barcode), e-티켓(e-ticket) 등에 적용될 수 있다.
이와 같은 본 발명은 아래의 실시예를 통하여 더욱 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것이며 이들에 의하여 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
제조예
1 :
폴리아릴레이트(1)의
제조
교반기가 부착된 500 mL 반응기에 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 6.962g, 페놀 0.038g, 증류수 62g, NaOH 2.57g을 넣어 교반하였다. 이어서, 반응기의 온도를 20℃로 설정한 후 EMULGEN120®(폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, HLB (Hydrophile-Lipophile Balance): 15.3) 5중량%의 수용액 1.2g과 메틸렌클로라이드 6.2g을 첨가하고 교반하여 상기 알칼리 수용액을 제조하였다. 이와는 별도로 이소프탈로일클로라이드와 테레프탈로일클로라이드가 동일 몰수로 혼합된 방향족 디카르복실산 혼합물 6.22 g을 메틸렌클로라이드 55g에 녹였다. 이 용액을 미리 제조한 알칼리 수용액에 가하였다. 얻어진 혼합물을 2시간 동안 상온에서 중합한 후에 아세트산을 부가하여 반응을 종결하였다. 이어서, 1배 부피의 메틸렌클로라이드와 2배 부피의 증류수를 사용하여 5회 세척하였다. 여액의 전도도가 50㎲/cm 이하가 될 때까지 세척을 반복하고 이 용액을 메탄올에 부어서 중합체를 침전시켰다. 이 침전물을 진공오븐에서 건조하여 무게평균 분자량 20만의 고분자를 얻었다.
제조예
2 :
폴리아릴레이트(2)의
제조
2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 대신에 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)설폰이 몰 비 9:1로 혼합되어 있는 단량체 혼합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중합체를 제조하여 무게평균 분자량 11만 6천의 고분자를 얻었다.
제조예
3 :
폴리아릴레이트(3)의
제조
2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 대신에 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)설폰이 몰 비 3:1로 혼합되어 있는 단량체 혼합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중합체를 제조하여 무게평균 분자량 2만 7천의 고분자를 얻었다.
실시예
실시예 1
상기 제조예 1에서 제조된 폴리아릴레이트(1)을 이용하여 도 1과 같은 유기 박막 트랜지스터를 제작하였다.
구체적으로, 유리 기판 위에 패턴된(patterned) ITO를 게이트 전극으로 사용 하였고, 이를 우선 아세톤 및 메탄올으로 세정하였다. 상기 폴리아릴레이트(1)를 클로로벤젠(chlorobenzene)에 녹이고 이를 상기 게이트 전극 상에 스핀 코팅 (spin-coating)하여 두께 약 3600 Å의 유기 게이트 절연막을 형성하였다. 이렇게 형성된 유기 게이트 절연막 위에 유기 반도체 채널로서 펜타센을 1x10-7 토르 (torr) 의 고진공 하에서 약 0.3 Å/s 의 속도로 500 Å의 두께로 진공 증착하였다. 소스 및 드레인 전극으로는 쉐도우 마스크 (shadow mask) 를 이용하여 금을 1x10-6 토르 (torr) 의 고진공 하에서 2 Å/s 의 속도로 1000 Å의 두께로 진공 증착하였다. 채널 폭(width)은 1000 μm, 채널 길이(length)는 100 μm 이었다.
실시예
2
제조예 1에서 제조된 폴리아릴레이트(1) 대신에 상기 제조예 2의 폴리아릴레이트(2)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 박막 트랜지스터를 제조하였다.
실시예
3
제조예 1에서 제조된 폴리아릴레이트(1) 대신에 상기 제조예 3의 폴리아릴레이트(3)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 박막 트랜지스터를 제조하였다.
유기 박막 트랜지스터의 전기적 특성 평가
실시예 1 내지 3에서 제조된 유기 박막 트랜지스터의 전기적 특성을 HP4155C Semiconductor Parameter Analyzer 를 이용하여 상온 대기 중에서 측정하였다. -40 V의 드레인 전압하에서, 게이트 전압을 +20 부터 -40 V 까지 스캔하면서, 전류-전압 곡선 (transfer curve) 를 얻었다. 하기 포화 영역(saturation region)에서의 전류-전압 관계식으로부터 제조한 유기 박막 트랜지스터의 이동도(mobility) 및 문턱 전압(threshold voltage)을 구할 수 있었다.
ID : 드레인 전류, W : 채널 폭, L : 채널 길이, Cins : 절연막 정전용량, μsat : 포화 영역 이동도, VG : 게이트 전압, VT : 문턱 전압
실시예 1 내지 3에서 제조된 유기 박막 트랜지스터의 전류-전압 곡선 (transfer curve)를 도 2 내지 4에 각각 나타내었다. 또한, 실시예 1 내지 3에서 제조된 유기 박막 트랜지스터 성능을 표 1에 비교하여 나타내었다.
| Mobility (cm2/Vs) | On/off ratio | VT (V) | |
| 실시예 1 | 0.22 | 40000 | -15.2 |
| 실시예 2 | 0.25 | 63000 | -11.9 |
| 실시예 3 | 0.19 | 22000 | -10.5 |
본 발명에서는 주쇄에 에스테르 (ester) 기를 포함하는 폴리아릴레이트를 이용하여 유기 박막 트랜지스터의 유기반도체 채널과 접하는 게이트 절연막을 형성함으로써 용액 공정을 통하여 게이트 절연막을 형성할 수 있고, 이에 의하여 기존의 공정과 비교하여 간편하고 저렴한 공정을 이용할 수 있을 뿐만 아니라, 성능이 우수한 유기 박막 트랜지스터를 제조할 수 있다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1의 폴리아릴레이트를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이한 치환 또는 비치환된 방향족기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 폴리아릴레이트는 하기 화학식 2의 방향족 디올 화합물과 하기 화학식 3의 방향족 디카르복실산 화합물의 축중합(condensation polymerization)에 의하여 제조되는 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물:[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 방향족기이고,[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서, X 및 X'는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 OH, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군에서 선택되며, Ar2는 치환 또는 비치환된 방향족기이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 비스(하이드록시아릴)알칸, 비스(하이드록시아릴)시클로알칸, 디하이드록시디아릴에테르, 디하이드록시디아릴설파이드, 디하이드록시디아릴설폭사이드, 디하이드록시디아릴설폰, 디하이드록시디아릴이사틴, 디하이드록시벤젠 및 디하이드록시바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조식의 화합물들로부터 선택되는 1종 이상인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물:
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3의 방향족 디카르복실산 화합물은 테레프탈산, 이소프탈산, 디벤조산, 나프탈렌디카르복실산, 비스(4-카르복시페닐)메탄, 1,2-비스(4-카르복시페닐)에탄, 2,2-비스(4-카르복시페닐)프로판, 비스(4-카르복시 페닐)옥사이드, 비스(4-카르복시페닐)설파이드, 비스(4-카르복시페닐)설폰, 및 전술한 화합물들의 방향족기에 C1-C2 알킬 또는 할로겐기가 치환된 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3의 방향족 디카르복실산 화합물은 하기 구조식의 화합물들로부터 선택되는 1종 이상인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 폴리아릴레이트가 하기 화학식 4의 단위를 포함하는 폴리아릴레이트인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물:[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서, m 및 n 은 독립적으로 0 이상 1 이하의 실수이며, m + n = 1 이다. - 청구항 1에 있어서, 용매를 추가로 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 8에 있어서, 상기 용매는 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 할로겐화 지방족 탄화수소, 할로겐화 방향족 탄화수소, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 아세테이트계 용매, 알코올게 용매, 아미드계 용매, 실리콘계 용매 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 폴리아릴레이트의 분자량은 5,000 이상 1,000,000 이하인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 유전 상수가 2 이상 10 이하이고, 절연 파괴 전압이 1 MV/cm 이상이며, 누설 전류가 1×10-7 A/cm2 이하인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유전상수는 2 이상 3 이하인 것인 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 필름 형성시 1 nm 이하의 표면 거칠기 및 40 도 이상 140 도 이하의 증류수 접촉각을 나타내는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성용 조성물.
- 게이트 전극, 게이트 절연막, 유기 반도체 채널, 드레인 전극 및 소스 전극을 포함하는 유기 박막 트랜지스터에 있어서, 상기 게이트 절연막이 상기 유기 반도체 채널과 접하고 청구항 1 내지 청구항 13 중 어느 하나의 항의 게이트 절연막 형성용 조성물에 의하여 형성된 절연막으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터.
- 청구항 14에 있어서, 상기 게이트 절연막은 스핀 코팅 (spin-coating), 딥코팅 (dip-coating), 프린팅 (printing), 분무 코팅 (spray-coating) 및 롤코팅 (roll-coating) 중에서 선택되는 방법에 의하여 형성된 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 청구항 14에 있어서, 상기 유기 반도체 채널은 펜타센 (pentacene), 티오펜 올리고머(thiophene oligomer), 아릴아민(arylamine), 프탈로시아닌 (phthalocyanine), 풀러렌 (fullerene), 폴리티오펜 (polythiophene), 폴리플루오렌 (polyfluorene), 폴리페닐렌비닐렌 (polyphenylenevinylene), 폴리아릴아민 (polyarylamine), 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 청구항 14에 있어서, 상기 게이트 전극, 드레인 전극 및 소스 전극은 금속, 전도성 금속 산화물 및 전도성 고분자 중에서 선택되는 재료로 이루어진 것인 유기 박막 트랜지스터.
- 청구항 14에 있어서, 게이트 전극 하부에 기판을 추가로 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
- 청구항 14의 유기 박막 트랜지스터를 포함하는 전자 소자.
- 청구항 19에 있어서, 상기 전자 소자는 유기발광소자, 태양 전지, ID 태크(Tag), e-워터마크(e-watermark), e-바코드(e-barcode) 및 e-티켓(e-ticket) 중에서 선택되는 것인 전자 소자.
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|---|---|---|---|---|
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| KR102568478B1 (ko) * | 2019-03-22 | 2023-08-18 | 데이진 가부시키가이샤 | 절연 시트 |
| JP7238548B2 (ja) * | 2019-03-29 | 2023-03-14 | Tdk株式会社 | 多層基板用絶縁シート、多層基板および多層基板の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10213803A (ja) | 1997-01-30 | 1998-08-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 配向膜とその製造方法および光電素子 |
| KR20050004565A (ko) * | 2003-07-03 | 2005-01-12 | 삼성전자주식회사 | 다층구조의 게이트 절연막을 포함한 유기 박막 트랜지스터 |
| KR20060016298A (ko) * | 2004-08-17 | 2006-02-22 | 삼성전자주식회사 | 유무기 금속 하이브리드 물질 및 이를 포함하는 유기절연체 조성물 |
| KR20070093841A (ko) * | 2006-03-15 | 2007-09-19 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 회로 기판, 전기 광학 장치 및 전자 기기 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159823A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 耐熱性芳香族ポリエステルスルホンおよびその製造方法 |
| JPH0641430A (ja) * | 1992-07-22 | 1994-02-15 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
| JP3256367B2 (ja) * | 1994-03-10 | 2002-02-12 | 新日本製鐵株式会社 | 樹脂被覆絶縁ボンディングワイヤ |
| JP3621169B2 (ja) * | 1995-11-15 | 2005-02-16 | ユニチカ株式会社 | 電子写真感光体のバインダー |
| WO2000008520A1 (fr) * | 1998-08-04 | 2000-02-17 | Kaneka Corporation | Dispositif d'affichage a cristaux liquides a ecran tactile, et ecran tactile |
| JP2000109679A (ja) * | 1998-10-06 | 2000-04-18 | Sony Corp | 低誘電率絶縁膜用樹脂組成物、低誘電率絶縁膜形成方法及び半導体装置の製造方法 |
| US6611096B1 (en) * | 1999-09-03 | 2003-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Organic electronic devices having conducting self-doped polymer buffer layers |
| JP2003221439A (ja) * | 2002-02-01 | 2003-08-05 | Nippon Ester Co Ltd | ポリアリレートの製造方法 |
| JP2004128469A (ja) * | 2002-07-31 | 2004-04-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電界効果トランジスタ |
| US6644299B1 (en) * | 2002-11-21 | 2003-11-11 | Randy A. Leon | Covered grill apparatus |
| JP4480410B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2010-06-16 | 株式会社リコー | 有機半導体材料および有機薄膜トランジスタ並びにその製造方法 |
| JP4070659B2 (ja) * | 2003-04-23 | 2008-04-02 | シャープ株式会社 | 電界効果トランジスタの製造方法 |
| JP2005072569A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界効果トランジスタ |
| JP2005072528A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 薄層電界効果トランジスター及びその製造方法 |
| KR101012950B1 (ko) * | 2003-10-15 | 2011-02-08 | 삼성전자주식회사 | 유기 절연체 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 유기절연체 |
| JP4652704B2 (ja) * | 2004-03-11 | 2011-03-16 | キヤノン株式会社 | 有機半導体素子 |
| JP4867135B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2012-02-01 | 大日本印刷株式会社 | 有機半導体構造物の製造方法 |
| JP5209844B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2013-06-12 | 株式会社リコー | 電子素子及びその製造方法、演算素子並びに表示素子 |
-
2007
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10213803A (ja) | 1997-01-30 | 1998-08-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 配向膜とその製造方法および光電素子 |
| KR20050004565A (ko) * | 2003-07-03 | 2005-01-12 | 삼성전자주식회사 | 다층구조의 게이트 절연막을 포함한 유기 박막 트랜지스터 |
| KR20060016298A (ko) * | 2004-08-17 | 2006-02-22 | 삼성전자주식회사 | 유무기 금속 하이브리드 물질 및 이를 포함하는 유기절연체 조성물 |
| KR20070093841A (ko) * | 2006-03-15 | 2007-09-19 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 회로 기판, 전기 광학 장치 및 전자 기기 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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