KR101985429B1 - 유기 보호막 조성물로부터 제조되는 유기 보호막을 포함하는 트랜지스터 및 전자소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1 및 2의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머 및 가교제를 포함하는 유기 보호막 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2의 각 치환기의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2의 각 치환기의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.
Description
본 기재는 유기 보호막 조성물로부터 제조되는 유기 보호막을 포함하는 트랜지스터 및 전자소자에 관한 것이다.
박막 트랜지스터는 일반적으로 액정 표시장치, 유기 발광 표시 장치, 전기영동 표시장치(electrophoretic display) 등의 평판 표시 장치의 스위칭 소자로서 사용된다.
박막 트랜지스터의 반도체층으로 종래에는 실리콘(Si)과 같은 무기 반도체 물질이 일반적으로 사용되어 왔으나, 최근 디스플레이의 대면적화, 저가격화 그리고 유연화 추세에 따라 고가격, 고온진공 프로세스를 필요로 하는 무기계 물질을 유기 반도체 물질로 대체하려는 연구가 활발하게 진행되고 있다.
유기 박막 트랜지스터는 저온에서 용액 공정으로 제작할 수 있어서 진공 증착 공정을 필요로 하는 실리콘 기반 물질에 의한 평판 표시 장치에 비하여 공정을 단순화하고 생산 원가를 절감할 수 있다. 또한 유기 물질의 특성상 섬유(fiber) 또는 필름(film)과 같은 형태로 만들 수 있어서 가요성 표시 장치(flexible display device)의 핵심 소자로 주목받고 있다.
최근 들어 전하이동도 및 전류 점멸비와 같은 기본적인 전기적 특성이 a-Si 을 사용하는 기존 무기 반도체 소자에 필적할 만큼의 고성능을 가지는 유기 반도체 물질을 이용한 소자들이 보고되고 있다. 그러나 기존의 무기 반도체 소자를 대체하여 상품화되기 위해서는 장기적인 신뢰성을 확보하는 것이 중요하다.
유기 반도체를 이용한 유기 박막 트랜지스터를 구동함에 있어서 소자가 오랜 시간 동안 전기장에 반복적으로 노출되면서 문턱 전압이 변화하고 이동도가 감소하는 현상이 발생한다. 이러한 현상은 장시간 바이어스 스트레스(bias stress)에 노출되기 때문에 나타나는 것이며, 소자의 신뢰성을 저하시키는 요인이다.
따라서 본 발명의 일 구현예는 유기 박막 트랜지스터의 장기적인 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 보호막 조성물과 이를 포함하는 박막 트랜지스터와 전자소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 제1 구조단위 및 제2 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머; 및 가교제를 포함하고,
상기 제1 구조단위는 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2로 표현되는 구조단위를 포함하고,
상기 제2 구조단위는 화학식 3으로 표현되는 구조단위를 포함하고
상기 화학식 2로 표현되는 구조단위와 화학식 3으로 표현되는 구조단위가 40:10 내지 90:10의 몰비로 포함되는 유기 보호막 조성물을 제공한다.
상기 제1 구조단위는 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2로 표현되는 구조단위를 포함하고,
상기 제2 구조단위는 화학식 3으로 표현되는 구조단위를 포함하고
상기 화학식 2로 표현되는 구조단위와 화학식 3으로 표현되는 구조단위가 40:10 내지 90:10의 몰비로 포함되는 유기 보호막 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy1는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Cy2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로사이클로알킬렌기이고,
k는 2 이상의 정수이다.
[화학식 3]
삭제
상기 화학식 3에서,
Cy3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로사이클로알킬렌기이다.
상기 화학식 1의 Cy1은 하기 화학식 4-1 및 4-2중 어느 하나일 수 있다.
삭제
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-1 및 4-2에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L1은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기, 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 5-1 및 5-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
상기 화학식 5-1 및 5-2에서,
R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L2는 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
m3 및 m4는 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
k 및 k1+k2는 각각 독립적으로 2이상의 정수이고 k1 및 k2는 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 6-1 및 6-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 6-2에서,
R9 내지 R11는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L4는 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n3는 0 내지 4의 정수이고,
m8 및 m9는 각각 독립적으로 0 내지 4 의 정수이다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 7중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 7]
(상기 화학식 7에서,
R30 및 R31는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이고, 단 R30 및 R31중 적어도 2개는 히드록시기이고,
a과 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 범위에 있고 a+b는 2 이상이다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 8중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
R40 및 R41는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이고, 단 히드록시기를 포함하지 않으며,
c과 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 범위에 있고 c+d는 2 이상이다.
상기 화학식 1의 구조단위는 하기 화학식 9와 화학식 10의 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 9]
상기 화학식 9에서,
Cy4는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 적어도 하나의 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기로 치환되지 않은 고리기이다.
[화학식 10]
상기 화학식 10에서, Cy5는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X는 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기이고,
y는 Cy5의 결합가수에 따라 결정되며 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 9의 Cy4는 하기 화학식 9-1 및 9-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 9-1]
[화학식 9-2]
상기 화학식 9-1 및 9-2에서,
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L9은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
r, s1 및 s2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 10의 Cy5는 하기 화학식 10-1 및 10-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 10-2에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기이고,
L10은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
r, s1 및 s2는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 10-1 및 10-2의 C6 방향족 고리는 각각 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 10의 구조단위는 화학식 9와 화학식 10의 구조단위의 합계 100몰%를 기준으로 약 50몰% 이하, 좋게는 약 5 내지 약 30 몰%로 존재할 수 있다.
상기 가교제는 두 개 이상의 비닐 에테르기를 가진 화합물일 수 있다.
상기 가교제의 예로는 2,2'-비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판[BPA-DEVE; 2,2'-bis(4-(2-(vinyloxy)ethoxy)phenyl)propane], 1,1,1-트리스(4-2-(비닐옥시)에톡시)페닐)에탄[1,1,1-tris(4-(2-(vinyloxy)ethoxy]phenyl)ethane], 1,3,5-트리스(2-(비닐옥시)에톡시)벤젠[1,3,5-tris(2-(vinyloxy)ethoxy)benzene], 폴리(에틸렌 글리콜)디비닐 에테르[poly(ethylene glycol)divinyl ether), 4,4'-비스-부트-3-에닐옥시-바이페닐[4,4'-bis-but-3-enyloxy-biphenyl], 1,5-비스-부트-3-에닐옥시-나프탈렌[1,5-bis-but-3-enyloxy-naphthalene] 또는 이들의 혼합물이 있다.
상기 유기 보호막 조성물은 광산발생제를 더 포함할 수 있다. 상기 광산발생제는 트리아릴술포늄 퍼플루오로알킬술포네이트, 트리아릴술포늄 트리플레이트, 디아릴이오도늄 트리플레이트, 트리아릴술포늄 노나플레이트, 디아릴이오도늄 노나플레이트, 숙신이미딜 트리플레이트, 2,6-디니트로벤질 술포네이트 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예는 유기 보호막 조성물로부터 제조되는 유기 보호막을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 유기 보호막을 포함하는 박막 트랜지스터 및 전자소자를 제공한다. 상기 전자소자는 태양전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서, 레이저 소자 등을 포함한다.
상기 박막 트랜지스터는 기판; 상기 기판 위에 존재하는 게이트 전극, 상기 기판 위에 존재하는 유기 반도체 층; 상기 게이트 전극과 유기 반도체층 사이에 존재하는 게이트 절연막; 상기 유기 반도체층과 연결된 소스 전극과 드레인 전극; 및 상기 유기 보호막 조성물로부터 제조되고, 상기 유기 반도체 층을 커버하는 유기 보호막을 포함한다.
상기 게이트 절연막은 상기 유기 보호막과 동일한 물질로 이루어질 수 있다.
상기 유기 보호막은 시간에 따른 문턱 전압과 전하 이동도의 변화를 낮출 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 한 쌍의 전극 사이에 존재하는 유기 광활성층, 상기 보호막 조성물로 제조되고 상기 광활성층과 상기 한 쌍의 전극을 커버하는 유기 보호막을 포함하는 태양 전지를 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 복수의 광활성층(각각의 광활성층은 한 쌍의 전극 사이에 존재함) 및 상기 유기 보호막 조성물로부터 제조되는 유기 보호막을 포함하는 태양 전지 모듈을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머와 두 개 이상의 비닐 에테르기를 가지는 가교제를 포함하는 유기 보호막 조성물과 글리콜 용매를 포함하는 유기 보호막 혼합물이 제공된다.
상기 유기 보호막 조성물은 장시간 바이어스 스트레스에 노출되더라도 소자의 신뢰성을 우수하게 유지할 수 있는 보호막을 제공할 수 있다.
도 1a는 바텀-컨택 및 바텀-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 1b는 바텀-컨택 및 탑-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 2a는 탑-컨택 및 바텀-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 2b는 탑-컨택 및 탑-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 3a와 도 3b는 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지의 개략적 단면도이다.
도 3c는 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지 모듈의 개략적 단면도이다.
도 4와 도 5는 각각 실시예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(linear region, VDS= -10V) 및 포화 영역(saturation region, VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 6과 도 7은 각각 실시예 2에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(VDS= -10V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 8과 도 9는 각각 실시예 3에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(VDS= -10V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 10과 도 11은 각각 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(VDS= -10V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 12 내지 도 15는 각각 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역 및 포화 영역에서 구동시켰을 때의 문턱전압 변화(△VTH)를 도시한 그래프이다.
도 16과 도 17은 각각 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역 및 포화 영역에서 구동시켰을 때의 전하 이동도를 도시한 그래프이다.
도 1b는 바텀-컨택 및 탑-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 2a는 탑-컨택 및 바텀-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 2b는 탑-컨택 및 탑-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 3a와 도 3b는 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지의 개략적 단면도이다.
도 3c는 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지 모듈의 개략적 단면도이다.
도 4와 도 5는 각각 실시예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(linear region, VDS= -10V) 및 포화 영역(saturation region, VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 6과 도 7은 각각 실시예 2에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(VDS= -10V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 8과 도 9는 각각 실시예 3에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(VDS= -10V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 10과 도 11은 각각 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역(VDS= -10V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 측정한 전류전달특성을 도시한 그래프이다.
도 12 내지 도 15는 각각 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역 및 포화 영역에서 구동시켰을 때의 문턱전압 변화(△VTH)를 도시한 그래프이다.
도 16과 도 17은 각각 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 선형 영역 및 포화 영역에서 구동시켰을 때의 전하 이동도를 도시한 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 "C4 내지 C20 탄소고리기" 는 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group)"가 단독 또는 융합된 형태의 고리기일 수 있고, 상기 탄소고리기는 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에서 "C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group)"는 단독 또는 융합되어, 공명 구조를 이루는 C6 내지 C20 아릴기 또는 C6 내지 C20 헤테로아릴기를 의미한다. 상기 모노사이클릭 방향족기는 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에서 "C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group)"는 고리들이 서로 축합된 형태를 의미하며, 축합 고리식 방향족기는 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에서 "C2 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)"는 여러 개의 고리가 방향족기에 의하여 단일결합 또는 링커(linker)를 통하여 연결된 방향족 시스템을 의미한다. 상기 링커는 C1 내지 C10의 알킬렌기; C1 내지 C10의 알킬기 또는 C1 내지 C10의 플루오로알킬기로 치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기; S(=O)2; C(=O); O 등을 포함한다. 상기 C2 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기는 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "치환"의 의미는 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), C1 내지 C15 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C15 알콕시기 및 C1 내지 C10 저급 알킬아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하는 작용기를 의미한다.
또한 본 명세서에서 "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판, 패널 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 구조단위를 포함하고 선택적으로 화학식 3의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머 및 가교제를 포함하는 유기 보호막 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy1는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리기이다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Cy2 및 Cy3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로사이클로알킬렌기이고,
k는 2 이상의 정수이다.
상기 화학식 1의 Cy1은 하기 화학식 4-1 및 4-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-1 및 4-2에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L1은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 1의 Cy1은 하기 화학식 중 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2의 Cy2는 하기 화학식 중 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 3의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머는 히드록시기를 함유하는 폴리이미드이고 상기 가교제는 비닐 에테르기를 2개 이상 포함하는 화합물이다. 상기 폴리이미드의 히드록시기는 가교제의 비닐 에테르기와 130도(℃) 미만의 낮은 온도에서 아세탈화(acetalization) 반응을 통하여 경화가 가능하다. 이로써 플렉서블 전자 소자 제조시 요구되는 저온 공정 조건을 충족시킬 수 있다. 또한 유기 반도체 층의 상부에 보호막을 형성할 경우 유기 반도체에 손상을 주지 않는 용매(예를 들어 물, 알코올, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등)에 용해될 수 있으므로 유기 반도체의 특성을 저하시키지 않고 보호막을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1은 이무수물(dianhydride)로부터 유도되는 부분이며 화학식 2와 화학식 3의 구조단위는 디아민으로주터 유도되는 부분이다. 상기 화학식 2와 화학식 3의 구조단위는 약 50:50 내지 90:10의 몰비, 좋게는 약 50:50 내지 80:20의 몰비로 존재할 수 있다. 화학식 3의 구조단위는 선형 구조를 가짐으로써 분자간 상호작용을 향상시킬 수 있다. 상기 범위로 존재하는 올리고머 또는 폴리머로 보호막을 형성하는 경우 보호막이 자체적으로 가지고 있는 쌍극자(dipole) 상호작용에 의하여 유기 반도체 층이 장기간 전기장에 반복적으로 노출되더라도 전기적 특성의 변화를 최소화하여 소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
상기 이무수물의 구체적인 예로는 하기 화학식 A를 들 수 있다.
[화학식 A]
상기 화학식 2는 하기 화학식 5-1 및 5-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
상기 화학식 5-1 및 5-2에서,
R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L2는 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
m3 및 m4는 각각 독립적으로 0 내지 4 의 정수이고,
k 및 k1+k2는 각각 독립적으로 2 이상의 정수이고 k1 및 k2는 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 5-1 및 5-2에서, 두 개의 연결기는 서로 메타(meta) 위치로 폴리머 또는 올리고머 주쇄에 연결될 수 있다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 6-1 및 6-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 6-2에서,
R9 내지 R11는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L4는 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n3는 0 내지 4의 정수이고,
m8 및 m9는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 6-1 및 6-2에서, 두 개의 연결기는 서로 파라(meta) 위치로 폴리머 또는 올리고머 주쇄에 연결될 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 7중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R30 및 R31는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이고, 단 R30 및 R31 중 적어도 2개는 히드록시기이고,
a과 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 범위에 있고 a+b는 2 이상이다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 B중 어느 하나의 디아민에서 유도될 수 있다.
[화학식 B]
상기 화학식 3의 Cy3는 히드록시기를 포함하지 않으며, 상기 화학식 3은 하기 화학식 8중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
R40 및 R41는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이고, 단 히드록시기를 포함하지 않으며
c과 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 범위에 있고 c+d는 2 이상이다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 C중 어느 하나의 디아민에서 유도될 수 있다.
[화학식 C]
상기 화학식 1의 구조단위는 하기 화학식 9와 화학식 10의 구조단위를 포함할 수 있다. 화학식 9의 구조단위는 플루오로기 또는 플루오로알킬기로 치환되지 않은 고리기를 포함하며, 화학식 10의 구조단위는 플루오로기 또는 플루오로알킬기로 치환된 고리기를 포함한다.
[화학식 9]
상기 화학식 9에서,
Cy4는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 플루오로기 또는 플루오로알킬기로 치환되지 않은 고리기이다.
[화학식 10]
상기 화학식 10에서, Cy5는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X는 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기이고,
y는 Cy5의 결합가수에 따라 결정되며 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 9의 Cy4는 하기 화학식 9-1 및 9-2 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 9-1]
[화학식 9-2]
상기 화학식 9-1 및 9-2에서,
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L9은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
r, s1 및 s2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 10의 Cy5는 하기 화학식 10-1 및 10-2중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 10-2에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기이고,
L10은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
t, w1 및 w2는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 10-1 및 10-2의 C6 방향족 고리는 각각 독립적으로 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 10의 구조단위는 화학식 9의 구조단위와 화학식 10의 구조단위의 합계 100몰%를 기준으로 약 50몰% 이하, 좋게는 약 5몰% 내지 약 30몰% 이하로 존재할 수 있다. 상기 범위에서 화학식 9와 화학식 10의 구조단위를 함께 조합하여 사용하면 올리고머 또는 폴리머의 발수성과 용해성을 향상시킬 수 있다.
상기 가교제는 두 개 이상의 비닐 에테르기를 가진 화합물이다.
상기 가교제는 2,2'-비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판[BPA-DEVE; 2,2'-bis(4-(2-(vinyloxy)ethoxy)phenyl)propane], 1,1,1-트리스(4-2-(비닐옥시)에톡시)페닐)에탄[1,1,1-tris(4-(2-(vinyloxy)ethoxy]phenyl)ethane], 1,3,5-트리스(2-(비닐옥시)에톡시)벤젠[1,3,5-tris(2-(vinyloxy)ethoxy)benzene], 폴리(에틸렌 글리콜)디비닐 에테르[poly(ethylene glycol)divinyl ether), 4,4'-비스-부트-3-에닐옥시-바이페닐[4,4'-bis-but-3-enyloxy-biphenyl], 1,5-비스-부트-3-에닐옥시-나프탈렌[1,5-bis-but-3-enyloxy-naphthalene] 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2의 구조단위를 유도하는 디아민으로 2,2'-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판을 사용하고 가교제로 사용되는 2,2'-비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판을 사용하는 경우 히드록시기와 비닐 에테르기와의 가교반응은 하기 반응식 1과 같다.
[반응식 1]
상기 유기 보호막 조성물은 도포성을 좋게 하기 위하여 용매를 더 포함할 수 있다. 이러한 용매의 예로는 물, 알코올(메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등이 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 보호막 조성물에서, 상기 화학식 1 내지 3의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들어 올리고머 또는 폴리머의 함량을 약 5 내지 약 60 중량%의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 범위로 사용하는 경우 조성물의 점도 조절이 용이하고 평활도가 우수한 보호막 제조가 가능하다.
상기 가교제는 화학식 2의 구조단위에 존재하는 히드록시기의 함량에 따라 결정되며, 가교제의 가교성 관능기와 히드록시기가 약 1:0.75 내지 1:1.25 좋게는 약 1:1의 몰비로 반응할 수 있게 사용하는 것이 좋다.
상기 유기 보호막 조성물은 광산발생제(photo acid generator, PAG)를 더 포함하여 감광성을 가질 수 있다. 상기 광산발생제로는 트리아릴술포늄 퍼플루오로알킬술포네이트, 트리아릴술포늄 트리플레이트, 디아릴이오도늄 트리플레이트, 트리아릴술포늄 노나플레이트, 디아릴이오도늄 노나플레이트, 숙신이미딜 트리플레이트, 2,6-디니트로벤질 술포네이트 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. 상기에서 알킬은 C1 내지 C10의 알킬이고, 아릴은 C6 내지 C18의 아릴일 수 있다. 상기 광산발생제는 상기 화학식 1 내지 3의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머 100 중량부에 대하여 약 1 내지 약 15 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머와 두 개 이상의 비닐 에테르기를 가지는 가교제를 포함하는 유기 보호막 조성물과 글리콜 용매를 포함하는 유기 보호막 혼합물이 제공된다.
상기 글리콜 용매는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트일 수 있다.
상기 화학식 1의 Cy1은 상기 화학식 4-1 및 4-2중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2는 상기 화학식 5-1 및 5-2중 어느 하나일 수 있다.
상기 유기 보호막 혼합물의 올리고머 또는 폴리머는 하기 화학식 11로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 11]
상기 유기 보호막은 상기 유기 보호막 혼합물로 제조될 수 있다.
상기 유기 보호막 혼합물의 올리고머 또는 폴리머는 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 3은 상기 화학식 6-1, 화학식 6-2 및 화학식 8중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 11 및 12중 적어도 하나의 제1 구조단위 및 화학식 13 및 14중 적어도 하나의 제2 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머를 포함하는 유기 보호막 조성물이 제공된다:
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 제1 구조단위와 제2 구조단위는 올리고머 또는 폴리머내에서 랜덤하게 배열될 수 있다.
상기 올리고머 또는 폴리머는 상기 화학식 13으로 표시되는 구조단위에 비하여 상기 화학식 11로 표시되는 구조단위를 더 많은 양으로 포함하고, 상기 화학식 12로 표시되는 구조단위에 비하여 상기 화학식 13으로 표시되는 구조단위를 더 많은 양으로 포함하고, 상기 화학식 12로 표시되는 구조단위에 비하여 상기 화학식 14로 표시되는 구조단위를 더 많은 양으로 포함한다.
화학식 11과 화학식 12의 구조단위의 몰비는 약 2:1 내지 약 4:1, 구체적으로 약 3:1일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 보호막 조성물로부터 제조된 보호막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터가 제공된다. 유기 박막 트랜지스터(organic thin film transistor, OTFT)는 일반적으로 기판, 게이트 전극, 게이트 절연막, 소스/드레인 전극, 유기 반도체층을 포함하여 구성되나, 그 층 구조는 특별히 제한되지 않는다.
이하에서는 도 1a, 도 1b, 도 2a 및 도 2b를 참조하여 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 설명한다.
도 1a은 바텀-컨택 및 바텀-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이고, 도 1b는 바텀-컨택 및 탑-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다. 도 2a는 탑-컨택 및 바텀-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이고 도 2b는 탑-컨택 및 탑-게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 1a에 도시한 바와 같이, 유기 박막 트랜지스터(105)는 기판(10), 게이트 전극(20), 게이트 절연막(30), 소스 전극(40), 드레인 전극(50) 및 유기 반도체층(60)이 차례로 적층되어, 소스 전극(40)과 드레인 전극(50) 상에 유기 반도체층(60)이 형성되는 바텀-컨택(BC) 및 바텀-게이트형의 구조를 가질 수 있다.
도 1b에 도시된 바와 같이, 유기 박막 트랜지스터(110)는 기판(10) 위에 소스 전극(40')과 드레인 전극(50')이 위치하고 이들 사이에 유기 반도체층(60')이 형성되며, 상기 소스 전극(40'), 드레인 전극(50') 및 유기 반도체층(60') 위에 게이트 절연막(30')이 형성되고, 게이트 전극(20')이 상기 게이트 절연막(30') 위에 형성되어 있는 바텀 컨택(BC) 및 탑-게이트형의 구조를 가질 수 있다.
도 2a에 도시된 바와 같이, 유기 박막 트랜지스터(205)는 유기 반도체층(60') 위에 마스크 증착 등의 방법으로 금속 전극이 형성되는 탑-컨택(TC) 및 바텀-게이트형 구조를 가진다. 상기 유기 박막 트랜지스터(205)는 기판(10) 위에 존재하는 게이트 전극(20)과 게이트 절연막(30) 그리고 소스 전극(40")과 드레인 전극(50") 사이에 존재하는 유기 반도체층(60")을 포함한다.
도 2b에 도시된 바와 같이, 유기 박막 트랜지스터(210)는 기판(10) 위에 유기 반도체 층(60"'), 유기 반도체 층(60"') 위에 위치하는 소스 전극(40"')과 드레인 전극(50"'), 사이에 위치하는 유기 반도체 층(60"'), 소스 전극(40"'), 유기 반도체층(60"') 및 드레인 전극(50"') 위에 위치하는 게이트 절연막(30") 그리고 게이트 절연막(30") 위에 위치하는 게이트 전극(20')을 탑-컨택(TC) 및 탑-게이트 구조를 가진다.
상기 기판(10)은 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate, PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate, PET), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리비닐부티랄(polyvinylbutyral), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리노르보넨(polynorbornene), 폴리에테르설폰(polyethersulfone: PES) 등으로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 게이트 전극(20, 20'), 소스 전극(40, 40', 40", 40"') 및 드레인 전극(50, 50', 50", 50"')으로는 통상적으로 사용되는 금속이 사용될 수 있으며, 구체적으로는 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 투명 도전성 산화물, 예를 들어 인듐틴산화물(ITO) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.상기 게이트 절연막(30)은 산화규소(SiO2), 질화규소(SiNx) 등의 무기 절연체 또는 폴리이미드(polyimide), 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene), 파릴렌(parylene), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리비닐부티랄(polyvinylbutyral), 폴리비닐페놀(polyvinylphenol) 등의 유기 절연체가 사용될 수 있다.
상기 탑-게이트 구조를 가지는 유기 박막 트랜지스터(110, 210)는 도 1b 및 2b에 도시된 바와 같이, 유기 반도체층(60', 60"')의 손상을 방지하기 위하여 게이트 절연막(30, 30")에 도포시 비플라즈마(non-plasma) 공정이 사용될 수 있다. 상기 게이트 절연막(30)은 폴리이미드, 벤조사이클로부텐, 파릴렌(parylene), 폴리아릴레이트, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐페놀 등의 유기 절연물질이 게이트 절연막(30, 30")에 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 반도체층(60, 60', 60", 60"')은 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 구체적으로 펜타센, 구리 프탈로시아닌, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리아세틸렌, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌 또는 이들의 유도체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기와 같은 구조를 갖는 유기 박막 트랜지스터(105, 205)는 소자의 전기적 특성을 향상시키고 장기적인 신뢰성을 향상시키기 위하여 유기 반도체층(60, 60’’) 위에 유기 보호막(70)을 포함하는 바텀-게이트 구조를 가지며, 이러한 유기 보호막(70)은 상기 유기 보호막 조성물로 형성된다.
상기 탑-게이트 구조를 가지는 유기 박막 트랜지스터(110, 210)는 상기 게이트 전극(20'), 소스 전극(40', 40"'), 유기 반도체층(60', 60"'), 게이트 절연막(30', 30") 및 드레인 전극(50', 50")을 포함하는 적층제 위에 유기 보호막(70)을 포함한다. 상기 유기 보호막(70)은 유기 보호막 조성물로부터 얻어진다.
탑-게이트 구조를 가지는 유기 박막 트랜지스터(110, 210)은 상기 일 구현예에 따른 유기 보호막 조성물이 게이트 절연막(30', 30")을 대체할 수 있으며 유기 보호막(70)으로 사용될 수 있다. 이와 같이 탑-게이트 구조를 가지는 유기 박막 트랜지스터(110, 210)에서, 상기 유기 보호막 조성물은 게이트 절연막(30', 30") 및 유기 보호막(70)의 두 가지 역할을 할 수 있다.
도 1a, 1b, 2a 및 2b를 참조하여 유기 박막 트랜지스터를 설명하였지만, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 상기 도 1a, 1b, 2a 및 2b에 도시된 구조에 한정되는 것은 아니다.
이때, 유기 박막 트랜지스터의 유기 보호막은 스핀코팅법 이외에도 스크린 인쇄법, 프린팅법, 딥핑법(dipping), 잉크 분사법 또는 레이저 증착(laser deposition) 등을 통하여 박막으로 형성될 수 있다.
상기 유기 박막 트랜지스터는 플라스틱 기반의 스마트 카드, 인벤토리 태그(inventory tag)용 플라스틱 칩, 태양전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서, 레이저 소자 등에 다양하게 응용될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지 및 태양 전지 모듈을 도 3A 내지 3C를 참조하여 설명한다.
도 3a 및 3b는 본 발명의 일 구현예에 따른 대양 전지의 개략적 단면도이다. 도 3c는 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지 모듈의 개략적 단면도이다. 위에서 설명된 동일한 부재의 설명은 생략한다.
도 3a에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 태양전지(100)는 기판(10), 커버(15), 한 쌍의 전극(92, 94) 사이에 존재하는 유기 광활성층(organic photoactive layer, 80)을 포함한다. 유기 보호막(70')은 기판(10)과 커버(15) 사이에 존재하는 상기 유기 광활성층(80)과 한 쌍의 전극(92, 94)를 둘러싼다. 상기 광활성층(80)은 전자 수용체(82)와 전자 공여체(84)를 포함하는 바이-레이어(bi-layer) 구조를 포함할 수 있다. 도 3a는 전자 수용체(82) 위에 존재하는 전자 공여체(84)를 도시하였으나 전자 공여체(84)와 전자 수용체(82)의 위치는 서로 바뀔 수 있다. 즉 전자 공여체(84) 위에 전자 수용체(82)가 위치할 수 있다.
도 3b에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지(101)는 유기 광활성층(81) 구조를 제외하고 도 3A에 도시된 태양 전지와 동일한 구조를 가진다. 도 3b에 도시된 바와 같이, 유기 광활성층(81)은 전자 수용체(83)과 혼재하고 있는 전자 공여체(82)를 포함하는 벌크 헤테로정션(bulk heterojunction) 구조를 가진다.
도 3c에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 태양 전지 모듈(103)은 한쌍의 전극(92, 94) 사이에 존재하는 복수의 유기 광활성층(80, 81)을 포함한다. 상기 한쌍의 전극(92, 94) 사이에 존재하는 복수의 유기 광활성층(80, 81)은 유기 보호막(70")에 의해 둘러싸이고, 원하는 전력을 얻기 위하여 직렬, 병렬 및/또는 직렬-병렬로 도선(도시하지 않음)을 통하여 전기적으로 서로 연결되어 있다.
상기 커버(15)는 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate: PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate, PET), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리비닐부티랄(polyvinylbutyral), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리노르보넨(polynorbornene), 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 등으로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 커버(15)와 상기 기판(10)은 서로 동일하거나 서로 상이한 재료로 형성될 수 있다.
상기 전극(92, 94)은 도전성 물질, 예를 들어 인듐틴산화물(ITO)과 같은 투명 도전성 산화물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전극(92, 94) 중 어느 하나는 금속, 예를 들어 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 인듐틴산화물(ITO), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W)일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 광활성층(80, 81)의 전자 수용체(82, 83)와 전자 공여체(84, 85)는 일반적으로 사용되는 물질, 예를 들어 구리 프탈로시아닌, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리아세틸렌, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌 또는 이들의 유도체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 광활성층(70', 70")는 일 구현예에 따른 유기 보호막 조성물로부터 얻어진다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예
1
10.0 g의 4,4'-옥시디프탈릭 언하이드라이드과 11.80 g의 2,2'-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판을 중합하여 하기 화학식 11의 폴리히드록시이미드(Mn=1,097)를 제조한다. 하기 화학식 11의 구조단위를 포함하는 폴리히드록시이미드 1g을 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 용매에 첨가하여 15 중량%의 고형분 농도를 가지는폴리히드록시이미드 용액을 제조한다. 이어서 가교제로서 2,2' 비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판을 0.547g을 넣어 혼합하고, 0.45㎛의 여과제를 사용하여 여과함으로써 유기 보호막 조성물을 제조한다.
[화학식 11]
먼저 세정된 유리 기판에 게이트 전극으로 사용되는 몰리브덴을 스퍼터링법으로 1000Å 증착한 후 SiO2 절연막을 300 nm 두께로 성막한다. 폴리티오펜의 고분자 반도체를 1 중량%로 클로로벤젠에 용해시킨 용액을 1000 rpm에서 30초간 스핀 코팅법으로 도포한 후 100℃에서 10분간 열처리하여 500Å의 두께로 성막한다. 그 위에 소스-드레인 전극으로 사용되는 금(Au)을 스퍼터링법으로 70 nm로 증착한다. 그 위에 상기 유기 보호막 조성물을 스핀코팅한 후 130℃에서 2시간 진공조건에서 경화하여 1 마이크로미터의 유기 보호막이 형성된 유기 박막 트랜지스터를 제작한다.
실시예
2
10.0 g의 4,4'-옥시디프탈릭 언하이드라이드, 9.44 g의 2,2'-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판 그리고 1.29g의 4,4'-옥시디아닐린을 중합하여 하기 화학식 11과 13의 구조단위를 포함하는 폴리히드록시이미드(Mn=1,467)를 제조한다. 하기 화학식 11과 화학식 13의 구조단위를 포함하는 폴리히드록시이미드 1.1g을 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 용매에 첨가하여 15 중량%의 고형분 농도를 가지는 폴리히드록시이미드 용액을 제조한다. 이어서 가교제로서 2,2'- 비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판을 0.535g을 넣어 혼합하고, 0.45㎛의 여과제를 사용하여 여과함으로써 유기 보호막 조성물을 제조한다.
[화학식 11]
[화학식 13]
상기 화학식 11과 화학식 13의 구조단위의 몰비는 4:1이다.
상기 유기 보호막 조성물을 이용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 박막 트랜지스터를 제작한다.
실시예
3
8.0 g의 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴) 디프탈릭 언하이드라이드, 2.86 g의 옥시디프탈릭 언하이드라이드, 9.44 g의 2,2'-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판 그리고 1.29g의 4,4'-옥시디아닐린을 중합하여 하기 화학식 11 내지 14의 폴리히드록시이미드(Mn=2,181)를 제조한다. 하기 화학식 11 내지 14의 구조단위를 포함하는 폴리히드록시이미드 1g을 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 용매에 첨가하여 15 중량%의 고형분 농도를 가지는 폴리히드록시이미드 용액을 제조한다. 이어서 가교제로서 2,2'-비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판을 0.511g을 넣어 혼합하고, 0.45㎛의 여과제를 사용하여 여과함으로써 유기 보호막 조성물을 제조한다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 화학식 11 내지 14의 구조단위의 몰비는 16:4:4:1이다.
상기 유기 보호막 조성물을 이용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 박막 트랜지스터를 제작한다.
비교예
1
상기 유기 보호막을 형성하지 않은 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 박막 트랜지스터를 제작한다.
유기 박막 트랜지스터의 전기적 특성 평가
실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제조된 유기 박막 트랜지스터의 전기적 특성을 KEITHLEY사의 Semiconductor Characterization System(4200-SCS)를 이용하여 평가한다. 실시예 1의 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역(linear region, VDS= -10V)에서 구동시킨 결과를 도 4에 도시하고 포화 영역(saturation region, VDS =-40V)에서 구동시킨 결과를 도 5에 도시한다. 실시예 2의 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역(VDS= -10V)에서 구동시킨 결과를 도 6에 도시하고 포화 영역(VDS =-40V)에서 구동시킨 결과를 도 7에 도시한다. 실시예 3의 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역(VDS= -10V)에서 구동시킨 결과를 도 8에 도시하고 포화 영역(VDS =-40V)에서 구동시킨 결과를 도 9에 도시한다. 비교예 1의 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역(VDS= -10 V)에서 구동시킨 결과를 도 10에 도시하고 포화 영역(VDS =-40V)에서 구동시킨 결과를 도 11에 도시한다.
실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역 및 포화 영역에서 구동시켰을 때의 문턱전압(threshold voltage) 변화(△VTH)를 도 12 내지 도 15에 도시하고 이를 하기 표 1에 정리하여 기재한다.
| 시간 (sec) |
문턱전압 (V) | |||||||
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 | |||||
| Lin. | Sat. | Lin. | Sat. | Lin. | Sat. | Lin. | Sat. | |
| 0 | 3.0 | 3.0 | -1.0 | -1.0 | 3.0 | 3.0 | -1.0 | -1.5 |
| 1 | 2.5 | 3.0 | -1.5 | -0.5 | 3.0 | 3.0 | -1.0 | -1.5 |
| 10 | 3.0 | 2.0 | -1.5 | -2.0 | 3.0 | 3.0 | -2.0 | -2.0 |
| 100 | 2.5 | 2.5 | -1.5 | -1.5 | 3.0 | 3.0 | -2.0 | -2.0 |
| 1,000 | 3.5 | 3.5 | -0.5 | -1.0 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 1.5 |
| 5,000 | 5.0 | 4.5 | 0.5 | 0.0 | 5.0 | 4.5 | 18.0 | 10.0 |
| 10,000 | 6.0 | 6.0 | 1.5 | 1.5 | 6.5 | 5.5 | 20.5 | 12.0 |
| ｜ΔVTH｜ | 3.0 | 3.0 | 2.5 | 2.5 | 3.5 | 2.5 | 21.5 | 13.5 |
상기 표 1에서 ｜ΔVTH｜는 1000초에서의 VTH와 0초에서의 VTH의 차이를 의미한다.
도 4 내지 도 15 및 표 1에서 보는 바와 같이 실시예 1 내지 실시예 3의 유기 박막 트랜지스터는 문턱전압 변화(△VTH)가 3.5V 이하로 시간에 따른 문턱전압의 차이가 거의 변화가 없으나 비교예 1의 유기 박막 트랜지스터는 시간이 경과할수록 문턱전압(△VTH) 변화가 심하게 나타나는 것을 알 수 있다.
실시예 1과 비교예 1의 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역(VDS= -10 V) 및 포화 영역(VDS =-40V)에서 구동시켰을 때의 전하 이동도를 도 16에 도시하고 비교예 1의 유기 박막 트랜지스터를 선형 영역(VDS= -10 V)과 포화 영역(VDS =-40V)에서 구동시켰을 때의 전하 이동도를 도 17에 도시한다. 도 16과 도 17에서 보는 바와 같이 실시예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터의 전하이동도가 비교예 1에 따른 유기 박막 트랜지스터에 비하여 크게 저하되지 않음을 알 수 있다. 이로부터 유기 보호막이 유기 박막 트랜지스터의 전하이동도에 영향을 미치지 않음을 알 수 있다.
본 발명은 상기 구현예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 구현예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 기판 15: 커버
20, 20' 절연막
30, 30', 30" 게이트 전극
40, 40', 40", 40"': 소스 전극
50, 50', 50", 50"': 드레인 전극
60, 60', 60", 60"': 반도체층
70, 70', 70" 유기 보호막
80, 81: 유기광활성층
82, 83: 전자 수용체
84, 85: 전자 공여체
92, 94: 전극
100, 101: 태양전지
103: 태양전지 모듈
105, 110, 205, 210: 유기 박막 트랜지스터
20, 20' 절연막
30, 30', 30" 게이트 전극
40, 40', 40", 40"': 소스 전극
50, 50', 50", 50"': 드레인 전극
60, 60', 60", 60"': 반도체층
70, 70', 70" 유기 보호막
80, 81: 유기광활성층
82, 83: 전자 수용체
84, 85: 전자 공여체
92, 94: 전극
100, 101: 태양전지
103: 태양전지 모듈
105, 110, 205, 210: 유기 박막 트랜지스터
Claims (23)
- 기판;
상기 기판 위에 존재하는 게이트 전극,
상기 기판 위에 존재하는 유기 반도체 층;
상기 게이트 전극과 유기 반도체층 사이에 존재하는 게이트 절연막;
상기 유기 반도체층과 연결된 소스 전극과 드레인 전극; 및
상기 유기 반도체 층을 커버하는 유기 보호막을 포함하고,
상기 유기 보호막은
제1 구조단위 및 제2 구조단위를 포함하는 올리고머 또는 폴리머; 및 가교제를 포함하고,
상기 제1 구조단위는 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2로 표현되는 구조단위를 포함하고,
상기 제2 구조단위는 화학식 3으로 표현되는 구조단위를 포함하고,
상기 화학식 2로 표현되는 구조단위와 화학식 3으로 표현되는 구조단위가 40:10 내지 90:10의 몰비로 포함되고,
상기 가교제의 가교성 관능기와 화학식 2의 히드록시기는 1:0.75 내지 1:1.25의 몰비로 존재하는, 유기 보호막 조성물로부터 제조되는 것인
박막 트랜지스터:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy1는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기임,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Cy2 는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로사이클로알킬렌기이고,
k는 2 이상의 정수임,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Cy3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 헤테로사이클로알킬렌기임.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 Cy1은 하기 화학식 4-1 및 4-2중 어느 하나인, 박막 트랜지스터:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-1 및 4-2에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L1은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수임.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 5-1 및 5-2중 어느 하나인, 박막 트랜지스터:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
상기 화학식 5-1 및 5-2에서,
R4 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L2는 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
m3 및 m4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
k 및 k1+k2는 각각 독립적으로 2이상의 정수이고 k1 및 k2는 0 내지 4의 정수임.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 6-1 및 6-2중 어느 하나인, 박막 트랜지스터:
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 6-2에서,
R9 내지 R11는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L4는 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
n3는 0 내지 4의 정수이고,
m8 및 m9는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수임.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 7중 어느 하나인, 박막 트랜지스터:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R30 및 R31는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이고, 단 R30 및 R31 중 적어도 2개는 히드록시기이고,
a과 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 범위에 있고 a+b는 2 이상임.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 8중 어느 하나인, 박막 트랜지스터:
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
R40 및 R41는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15의 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이고, 단 히드록시기를 포함하지 않으며
c과 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 범위에 있고 c+d는 2 이상임.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 구조단위는 하기 화학식 9와 화학식 10의 구조단위를 포함하는, 박막 트랜지스터:
[화학식 9]
상기 화학식 9에서,
Cy4는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되며, 적어도 하나의 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기로 치환되지 않은 고리기임,
[화학식 10]
상기 화학식 10에서, Cy5는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group), 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group) 및 C12 내지 C20 비축합 다고리식 방향족기(non-condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
X는 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기이고,
y는 Cy5의 결합가수에 따라 결정되며 1 내지 4의 정수임.
- 제9항에 있어서,
상기 화학식 9의 Cy4는 하기 화학식 9-1 및 9-2중 어느 하나이고, 화학식 10의 Cy5는 하기 화학식 10-1 및 10-2중 어느 하나인, 박막 트랜지스터:
[화학식 9-1]
[화학식 9-2]
상기 화학식 9-1 및 9-2에서,
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기이고,
L9은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
r, s1 및 s2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수임,
[화학식 10-1]
[화학식 10-2]
상기 화학식 10-1 및 10-2에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 플루오로기 또는 C1 내지 C15 플루오로알킬기이고,
L10은 단일결합, (CRaRb)p, (SiRcRd)q (여기서 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 플루오로알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기이고, p과 q은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다), S(=O)2, O, C(=O) 또는 이들의 조합에서 선택되고,
r, s1 및 s2는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
상기 화학식 10-1 및 10-2의 C6 방향족 고리는 각각 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기로 치환될 수 있음.
- 제9항에 있어서,
상기 화학식 10의 구조단위는 화학식 9와 화학식 10의 구조단위의 합계 100몰%를 기준으로 50몰% 이하로 포함하는, 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서,
상기 가교제는 두 개 이상의 비닐 에테르기를 가진 화합물인, 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서,
상기 가교제는 2,2'-비스(4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)프로판[BPA-DEVE; 2,2'-bis(4-(2-(vinyloxy)ethoxy)phenyl)propane], 1,1,1-트리스(4-2-(비닐옥시)에톡시)페닐)에탄[1,1,1-tris(4-(2-(vinyloxy)ethoxy]phenyl)ethane], 1,3,5-트리스(2-(비닐옥시)에톡시)벤젠[1,3,5-tris(2-(vinyloxy)ethoxy)benzene], 폴리(에틸렌 글리콜)디비닐 에테르[poly(ethylene glycol)divinyl ether), 4,4'-비스-부트-3-에닐옥시-바이페닐[4,4'-bis-but-3-enyloxy-biphenyl], 1,5-비스-부트-3-에닐옥시-나프탈렌[1,5-bis-but-3-enyloxy-naphthalene] 또는 이들의 혼합물에서 선택되는, 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서,
상기 유기 보호막 조성물은 광산발생제를 더 포함하는, 박막 트랜지스터.
- 제14항에 있어서,
상기 광산발생제는 트리아릴술포늄 퍼플루오로알킬술포네이트, 트리아릴술포늄 트리플레이트, 디아릴이오도늄 트리플레이트, 트리아릴술포늄 노나플레이트, 디아릴이오도늄 노나플레이트, 숙신이미딜 트리플레이트, 2,6-디니트로벤질 술포네이트 또는 이들의 조합인, 박막 트랜지스터.
- 삭제
- 삭제
- 제1항 및 제4항 내지 제15항중 어느 하나의 항에 따른 박막 트랜지스터를 포함하는 전자 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 게이트 절연막은 상기 유기 보호막과 동일한 물질로 이루어지는 박막 트랜지스터.
- 제1항에 있어서,
상기 유기 보호막은 시간에 따른 문턱 전압과 전하 이동도의 변화를 낮추는 박막 트랜지스터. - 삭제
- 삭제
- 삭제
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |