KR20170140557A - 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 - Google Patents
축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 Download PDFInfo
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Abstract
7개 이상의 방향족 고리가 서로 융합되어 있는 콤팩트(compact)한 평면 구조를 가짐으로써 높은 전하 이동도를 나타낼 뿐만 아니라 용매에 대한 용해성이 우수하여 공정성이 우수한 저분자의 하기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물을 제공한다. 또한 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 유기 박막과 전자소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각각 치환기의 정의는 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각각 치환기의 정의는 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
Description
본 기재는 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
액정 디스플레이 소자나 유기 전계 발광 디스플레이 소자 등과 같은 평판 디스플레이 소자에는 이러한 소자들을 구동시키기 위한 다양한 박막 트랜지스터(TFT) 등이 구비된다. 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스와 드레인 전극, 그리고 게이트 전극의 구동에 따라 활성화되는 반도체층을 구비하며, 상기 반도체층은 게이트 전압에 의하여 소스와 드레인 전극 사이의 전류가 제어되는 유기 반도체 물질을 포함한다.
최근 박막 트랜지스터의 채널에 사용되는 유기 반도체 물질로서 펜타센과 같은 저분자 유기재료 또는 폴리티오펜과 같은 고분자 유기재료에 대한 연구가 많이 이루어지고 있다.
그러나, 고분자 유기재료는 전하 이동도가 낮고 차단누설전류가 높다. 반면 펜타센 등의 저분자 유기재료는 3.2 내지 5.0 cm2/Vs 이상의 높은 전하 이동도를 갖는 것으로 보고되고 있으나, 박막 형성 시 고가의 진공 증착 장비를 필요로 하여 공정성 및 대면적화 면에서 적합하지 않다.
이에 보다 뛰어난 전기적 특성 및 우수한 공정성을 동시에 만족하는 새로운 유기 반도체 물질에 대한 개발 요구가 여전히 계속되고 있다.
일 구현예는 7개 이상의 방향족 고리가 서로 융합되어 있는 콤팩트(compact)한 평면 구조를 가짐으로써 높은 전하 이동도를 나타낼 뿐만 아니라 용매에 대한 용해성이 우수하여 공정성이 우수한 축합다환 헤테로방향족 화합물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 유기 박막을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 S, Se, Te, N-Ra 및 C-Rb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
X1 내지 X3중 하나는 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 나머지 두 개는 C-Rb이고 여기에서 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나 또는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있고,
X4 내지 X6중 하나는 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 나머지 두 개는 C-Rb이고 여기에서 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나 또는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있고,
X7 및 X8은 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 여기에서 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C4 알킬기, 및 C1 내지 C4 플루오로알킬기에서 선택되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표현되는 작용기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 에티닐렌(ethynylene) 또는 하기 화학식 2-1로 표현되는 작용기이고,
Y1은 수소, 할로겐, 시아노기, -Si(Rx)(Ry)(Rz)(여기에서 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나, 선택적으로(optionally) R31 및 R32는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성하거나, R33 및 R34는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표현되는 화합물중 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
R1 내지 R6은 화학식 1에서와 동일하고,
X1 내지 X8은 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 여기에서 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
R11 내지 R22는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나, 선택적으로 R11과 R12 및 R13과 R14중 적어도 하나, 그리고 R19와 R20 및 R21과 R22중 적어도 하나는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3중 하나는 각각 독립적으로 황 원자(S) 또는 셀레늄 원자(Se)일 수 있고, X4 내지 X6중 하나는 각각 독립적으로 황 원자(S) 또는 셀레늄 원자(Se)일 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링은 각각 X9-함유 고리와 X10-함유 고리일 수 있으며 상기 X9 및 X10는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N-Ra 및 C(Rc)=C(Rd)에서 선택되고, 여기에서 Ra, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2에서, 상기 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링은 각각 X11-함유 고리와 X12-함유 고리일 수 있으며 상기 X11 및 X12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N-Ra 및 C(Rc)=C(Rd)에서 선택되고, 여기에서 Ra, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-1로 표현되는 작용기는 하기 화학식 2-1-1로 표현되는 작용기중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2-1-1]
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 300 내지 3000의 분자량을 가질 수 있다.
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 1-1-1, 1-2-1 또는 1-3-1의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-2-1]
[화학식 1-3-1]
상기 화학식 1-1-1, 1-2-1 및 1-3-1에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기에서 선택되고,
Rx, Ry, Rz, R'x, R'y 및 R'z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택된다.
다른 구현예는 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 유기 박막 및 전자소자를 제공한다.
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 7 개 이상의 고리가 서로 융합되어 있는 콤팩트(compact)한 평면 구조를 가짐으로써 높은 전하 이동도를 나타낼 뿐만 아니라 용매에 대한 용해성이 우수하여 공정성이 우수하고 박막 형성시 균일도를 향상시킬 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략적인 단면도이다.
도 2는 다른 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략적인 단면도이다.
도 2는 다른 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략적인 단면도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 치환기들의 상호 치환, 구성물의 혼합물, 적층물 등을 의미한다.
본 명세서에서, "헤테로" 란, 고리(ring) 내에 N, O, S, Se, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함한 것을 의미한다. 고리의 전체 멤버는 3 내지 10일 수 있다. 다중 고리가 존재한다면 각각의 고리는 방향족 고리, 포화 또는 부분 포화 고리 또는 다중 고리(융합링, 펜던트링, 스피로사이클릭 링 또는 이들의 조합)일 수 있다. 헤테로사이클로알킬기는 헤테로원자를 포함하는 적어도 하나의 비방향족 고리(non-aromatic ring)일 수 있고, 헤테로아릴기는 헤테로 원자를 포함하는 적어도 하나의 방향족 고리일 수 있다. 적어도 하나의 고리가 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리라면 비방향족 및/또는 카르보사이클릭(carbocyclic) 고리가 헤테로아릴기에 존재할 수 있다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "알킬기"는 직쇄 또는 분지쇄, 포화, 1가 탄화수소기(예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등)를 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "아릴기"는 아렌(arene)의 하나 이상의 링에 존재하는 수소 원자의 제거에 의해 형성되는 1가의 작용기를 의미하며, 예를 들어 페닐 또는 나프틸을 들 수 있다. 상기 아렌은 방향족 고리를 가지는 탄화수소기로, 단일환 및 복수환 탄화수소기를 포함하며, 복수환 탄화수소기의 부가적인 고리는 방향족 고리 또는 비방향족 고리일 수 있다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "아릴알킬기"는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬렌, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등으로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질기, 페닐에틸기 등이 있다.
"사이클로알킬기"는 모든 멤버가 탄소인 하나 이상의 포화 링을 가지는 1가의 작용기(예를 들어 "사이클로펜틸기 및 사이클로헥실기")를 의미한다.
"헤테로아릴알킬기"는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 수소원자 중 적어도 하나가 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
"알킬헤테로아릴기"는 상기 정의된 바와 같은 헤테로아릴기의 수소원자 중 적어도 하나가 알킬기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "방향족 링"이란 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 예를 들어, 방향족 고리는 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서에서 "치환"이란 작용기나 화합물 중의 수소가 결합가수(valence)를 초과하지 않는 범위 내에서 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I)기, 시아노기, C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들어 C1 내지 C10 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, 예를 들어 C6 내지 C12의 아릴기, C2 내지 C30의 헤테로아릴기, 예를 들어 C2 내지 C12의 헤테로아릴기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C1 내지 C20의 플루오로알킬기, C1 내지 C20의 퍼플루오로알킬기(CnF2n +1), C1 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알콕시기, C2 내지 C30의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시알킬기, C4 내지 C30의 사이클로알콕시알킬기, 시아노기, 아미노기(-NRR', 여기에서 R과 R'은 서로 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기(-C(=NH)NH2), 니트로기(-NO2), 아마이드기(-C(=O)N(H)R, 여기에서 R은 수소 또는 C1 내지 C10 알킬기임), 알데히드기(-C(=O)H), 히드록시기(-OH), 술포닐기(-S(=O)2R, 여기에서 R은 서로 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10 알킬기임) 및 카바메이트기(-NHC(=O)OR, 여기에서 R은 C1 내지 C10 알킬기임)에서 선택되는 작용기로 치환되는 것을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 7개 이상의 고리가 서로 융합되어 있는 콤팩트한 평면 구조를 가지는 하기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 S, Se, Te, N-Ra 및 C-Rb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
X1 내지 X3중 하나는 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 나머지 두 개는 C-Rb이고 여기에서 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나 또는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있고,
X4 내지 X6중 하나는 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 나머지 두 개는 C-Rb이고 여기에서 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나 또는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있고,
X7 및 X8은 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 여기에서 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C4 알킬기, 및 C1 내지 C4 플루오로알킬기,예를 들어 트리플루오로알킬기에서 선택되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표현되는 작용기이고
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 에티닐렌(ethynylene) 또는 하기 화학식 2-1로 표현되는 작용기이고,
Y1은 수소, 할로겐, 시아노기, -Si(Rx)(Ry)(Rz)(여기에서 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나, 선택적으로(optionally) R31 및 R32는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성하거나, R33 및 R34는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물은 7개 이상의 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리가 융합되어 있는 구조를 가진다. 이러한 콤팩트(compact)한 평면형의 분자구조를 가짐으로써, 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 실제 소자에 적용하였을 때 산화전위가 균일하고 안정적일 뿐만 아니라, 분자간 팩킹(packing) 및 스태킹(stacking)에도 유리하여 높은 전하 이동도를 나타내며, 합성 자체도 용이하여 반도체 물질이나 전자 수송 물질 등으로 유용하게 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물은 R1 및 R2 위치에 L(에티닐렌(ethynylene) 또는 상기 화학식 2-1로 표현되는 작용기)과 같은 연결기를 포함함으로써 경직된(rigid) 결합을 제공하여 벤젠 링과 L 그리고 L과 Y1 결합의 자유 회전을 억제하여 분자간 팩킹과 스태킹에 유리하다.
또한 상기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물의 길이 방향 축에 수직 방향으로 R1 및 R2 위치에 화학식 2로 표현되는 작용기가 존재하여 유기 용매에 대한 용해성을 향상시킬 수 있다. 이러한 용해성 향상으로 상온 용액 공정에 의해서도 간단하게 코팅할 수 있을 뿐 아니라, 얇은 대면적의 박막을 형성하기에도 좋아 공정성 및 작업성 면에서 효과적이다. 또한 증착 공정에 의하여 박막을 형성할 경우 화합물의 일정한 분자간 배열을 유도하여 박막 균일도를 향상시킬 수 있다.
또한 축합다환 헤테로방향족 화합물의 길이 방향 축에 수직 방향으로 R1 및 R2 위치에 존재하는 화학식 2로 표현되는 작용기는 분자 배열을 용이하게 하여 박막 형성시 분자간 팩킹(packing) 및 스태킹(stacking)에 유리하다.
또한 화학식 2-1에서와 같이 Y1 치환기는 파라 위치에 존재하여 박막 형성시 분자간 팩킹 및 스태킹에 유리하다.
상기 R1 및 R2 위치에 화학식 2로 표현되는 작용기가 축합다환 헤테로방향족 화합물의 길이 방향 축에 수직 방향으로 존재하도록 길이 방향으로 축합된 방향족 링들은 직선성(linearity)이 유지되도록 융합된다.
상기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표현되는 화합물중 하나일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
R1 내지 R6은 화학식 1에서와 동일하고,
X1 내지 X8은 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 여기에서 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
R11 내지 R22는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나, 선택적으로 R11과 R12 및 R13과 R14중 적어도 하나, 그리고 R19와 R20 및 R21과 R22중 적어도 하나는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, X1과 X4, X2와 X5 그리고 X3와 X6는 각각 서로 대칭 위치에 존재하여 화합물의 결정성을 향상시키고, 분자간 팩킹 또는 스태킹 특성을 더 좋게 할 수 있다.
예를 들어 상기 화학식 1-1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 1-1A, 1-1B 및 1-1C가 융합되어 형성된다.
[화학식 1-1A] [화학식 1-1B] [화학식 1-1C]
상기 화학식 1-1A의 6번과 7번 위치와 화학식 1-1B의 2번과 3번 위치가 융합되고 화학식 1-1B의 6번과 7번 위치가 화학식 1-1C의 6번과 7번 위치와 결합된다. 이 경우 축합다환 헤테로방향족 화합물의 길이 방향 축이 R1 및 R2와 결합된 벤젠 링이 이루는 축과 실질적으로 수직을 이룰 수 있다. 이는 분자 배열을 용이하게 하여 박막 형성시 분자간 팩킹 및 스태킹에 유리하다.
상기 화학식 1-2로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물과 상기 화학식 1-3으로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물도 상기 화학식 1-1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물과 동일하게 화합물의 길이 방향 축이 R1 및 R2와 결합된 벤젠 링이 이루는 축과 실질적으로 수직을 이룰 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3중 하나는 각각 독립적으로 황 원자(S) 또는 셀레늄 원자(Se)일 수 있고, X4 내지 X6중 하나는 각각 독립적으로 황 원자(S) 또는 셀레늄 원자(Se)일 수 있다. X1 내지 X3중 하나 및/또는 X4 내지 X6중 하나가 S 또는 Se인 경우 분자 간의 분자간 팩킹 및 스태킹에 유리하다.
상기 화학식 1에서, 상기 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링은 각각 X9-함유 고리와 X10-함유 고리일 수 있으며 상기 X9 및 X10는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N-Ra 및 C(Rc)=C(Rd)에서 선택되고, 여기에서 Ra, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택될 수 있다. 상기 C5 방향족 링 및 C6 방향족 링의 구체적인 예로는 티오펜 링, 셀레노펜 링, 퓨란 링, 벤젠 링 등일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X9-함유 고리와 X10-함유 고리는 공액 구조의 확장으로 분자간의 상호 작용을 증가시키고 이로써 화합물의 전하 이동도와 열안정성을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 2에서, 상기 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링은 각각 X11-함유 고리와 X12-함유 고리일 수 있으며 상기 X11 및 X12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N-Ra 및 C(Rc)=C(Rd)에서 선택되고, 여기에서 Ra, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택될 수 있다. 상기 C5 방향족 링 및 C6 방향족 링의 구체적인 예로는 티오펜 링, 셀레노펜 링, 퓨란 링, 벤젠 링 등일 수 있다.
상기 화학식 2-1로 표현되는 작용기는 하기 화학식 2-1-1로 표현되는 작용기중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2-1-1]
상기 화학식 2-1-1에서, 하나의 *는 화학식 1에 결합되는 위치를 나타내고 다른 *는 화학식 2의 Y1에 결합되는 결합되는 위치를 나타낸다.
상기 화학식 2-1-1에서, 각각의 방향족 고리의 수소는 치환기로 치환(replace)될 수 있으며, 예를 들어 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.
일 구현예에 따른 축합다환 헤테로방향족 화합물은 약 300 내지 약 3000, 예를 들어 300 내지 1000의 분자량을 가진다. 상기 범위의 분자량을 가지는 경우 취급이 용이하다.
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 1-1-1, 1-2-1 또는 1-3-1의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-2-1]
[화학식 1-3-1]
상기 화학식 1-1-1, 1-2-1 및 1-3-1에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C4 알킬기, 및 C1 내지 C4 플루오로알킬기, 예를 들어 트리플루오로알킬기에서 선택되고,
Rx, Ry, Rz, R'x, R'y 및 R'z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택된다.
상기 화학식 1-1-1, 1-2-1 및 1-3-1에서, 각각의 방향족 고리의 수소는 치환기로 치환(replace)될 수 있으며, 예를 들어 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 통상의 방법, 예컨대 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물의 대표적인 중합방법인 화학적 또는 전기 화학적 산화합성법, 니켈이나 팔라듐과 같은 유기 전이금속 화합물을 이용하는 축합중합법이 모두 사용될 수 있다.
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 고분자와 혼합하여 사용될 수도 있다. 상기 고분자의 예로는 폴리스티렌, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 디케토피롤로피롤계 고분자(diketopyrrolopyrrole-based (DPP) polymers), 폴리아세틸렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리피롤, 폴리퀴놀린 또는 이들의 유도체가 있다. 이와 같이 저분자의 축합다환 헤테로방향족 화합물과 고분자와 혼합하여 사용하는 경우 균일한 박막 형성이 가능하고 고분자가 축합다환 헤테로방향족 화합물의 보호층 역할을 수행할 수 있어 소자 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물과 상기 고분자는 약 10:90 내지 90:10, 예를 들어 약 10:90 내지 50:50의 중량비로 사용될 수 있다.
다른 구현예는 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 구현예에 따른 유기 박막은 상술한 바와 같은 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함함으로써 전자 소자의 유기 반도체층, 채널층과 같은 캐리어 수송층으로 사용가능하며, 이를 포함하는 전자 소자는 우수한 공정성 및 작업성과 함께 높은 전하 이동도의 우수한 전기적 특성을 나타낼 수 있다.
이 때, 상기 유기 박막은 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물 1종 이상을 유기 용매에 용해시켜 기판 상에 통상의 방법으로 증착하거나 또는 통상의 상온 용액 공정에 의해 코팅함으로써 형성할 수 있으며, 필요에 따라 상기 증착 또는 코팅 후 열처리하는 과정을 수행함으로써 박막의 치밀성 및 균일성을 보다 높일 수 있다.
구체적으로 상기 유기 용매로는 통상의 유기용매를 1종 이상 사용할 수 있는데, 예를 들면 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 피리딘, 퀴놀린, 아니솔, 메시틸렌(mesitylene), 자일렌 등의 방향족계 탄화수소 용매; 메틸 이소부틸 케톤, 1-메틸-2-피롤리디논, 시클로헥산온, 아세톤 등의 케톤계 용매; 테트라하이드로퓨란, 이소프로필 에테르 등의 에테르계 용매; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등의 아세테이트계 용매; 이소프로필 알코올, 부틸 알코올 등의 알코올계 용매; 디메틸아세티아미드, 디메틸포름아마이드 등의 아미드계 용매; 실리콘(silicone)계 용매; 및 상기 용매들의 혼합물에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 유기 용매 중에 용해되는 축합다환 헤테로방향족 화합물의 함량은 당업자가 적절히 선택하여 결정할 수 있으나, 바람직하게는 용해성 및 코팅성 면에서 전체 용액 중 약 0.01 내지 50 중량%의 범위일 수 있다.
또한 상기 유기 박막의 형성방법으로는 스크린 인쇄, 프린팅, 임프린팅(imprinting), 스핀 캐스팅, 딥핑, 잉크젯팅, 롤코팅, 플로우코팅(flow coating), 드롭캐스팅, 스프레이 코팅, 롤 프린팅 등의 습식 방법을 이용할 수 있으나, 열증착, 진공증착, 레이저 증착 등의 건식 방법을 이용할 수도 있다. 상기 열처리 과정은 80 내지 250℃에서 1분 내지 2시간 동안 수행될 수 있으나, 역시 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 유기 박막의 두께는 당업자가 사용된 화합물의 종류 및 용매의 종류 등을 고려하여 용도 및 경우에 따라 적절히 조절할 수 있으나, 바람직하게는 약 200 Å 내지 약 10,000Å 범위일 수 있다.
이러한 유기 박막을 캐리어 수송층으로 포함하는 전자 소자의 비제한적인 예로는 트랜지스터, 유기 발광 소자(OLED), 광기전 소자(photovoltaic device), 태양전지, 레이저 소자, 메모리 소자 또는 센서 등을 들 수 있으며, 상기 유기 박막은 당업계에서 알려진 통상적인 공정에 의하여 상기의 각 소자에 적용될 수 있다.
예를 들어 상기 트랜지스터는 기판상에 위치하는 게이트 전극; 서로 대향 위치하여 채널 영역을 정의하는 소스 전극과 드레인 전극; 상기 소스 전극 및 드레인 전극과 게이트 전극을 전기적으로 절연시키는 절연층; 및 상기 채널 영역에 형성된 상기 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 활성층을 포함한다.
상기 활성층은 축합다환 헤테로방향족 화합물 또는 축합다환 헤테로방향족 화합물과 고분자를 포함하는 조성물을 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀코팅법, 딥핑법(dipping), 잉크젯법 등의 용액 공정을 통하여 형성될 수 있다. 상기 조성물 제조시 사용될 수 있는 용매로는 톨루엔, 클로르포름, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 테트랄린(tetralin), 자일렌(xylene) 등이 있다. 이와 같이 용액 공정으로 활성층을 형성하는 경우 공정 비용을 절감할 수 있으며 대면적 소자 제조시 유용하다.
도 1과 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 트랜지스터의 개략 단면도이다. 상기 본 발명의 일 구현예에 따른 트랜지스터는 박막트랜지스터 일 수 있다. 박막트랜지스터일 경우 박막의 두께는 수 ㎚ 내지 수 ㎛일 수 있다.
도 1을 참조하면, 트랜지스터(10)는 기판(12) 위에 게이트 전극(14)이 형성되고, 상기 게이트 전극(14)을 덮는 절연층(16)이 형성되어 있다. 상기 절연층(16)에 채널 영역을 정의하는 소스 전극(17a) 및 드레인 전극(17b)이 형성되어 있고, 채널 영역에 활성층(18)이 형성되며, 이 활성층(18)은 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함한다.
도 2를 참조하면 트랜지스터(20)는 기판(22) 위에 채널 영역을 정의하는 소스 전극(27a) 및 드레인 전극(27b)이 형성되어 있고, 채널 영역에 활성층(28)이 형성되며, 이 활성층(28)은 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함한다. 상기 소스 전극(27a), 드레인 전극(27b) 및 활성층(28)을 덮으면서 절연층(26)이 형성되고 이 위에 게이트 전극(24)가 형성되어 있다.
상기 기판(12, 22)은 무기물, 유기물 또는 무기물과 유기물의 복합체를 포함하는 것일 수 있다. 상기 유기물로는 예컨대 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphthalate, PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(polyethylene terephthalate, PET), 폴리카보네이트, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리노르보넨(polynorbornene), 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 등의 플라스틱을 들 수 있으며, 상기 무기물로는 예컨대 유리 또는 금속을 들 수 있다.
또한 상기 게이트 전극(14, 24), 소스 전극(17a, 27a) 및 드레인 전극(17b, 27b)으로서는 통상적으로 사용되는 금속이 사용될 수 있으며, 구체적으로는 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 인듐 틴 산화물(ITO) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 절연층(16, 26)으로는 통상적으로 사용되는 유전율이 큰 절연체를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 BaO . 33SrO.66TiO3(BST, Barium Strontium Titanate), Al2O3, Ta2O5, La2O5, Y2O3, TiO2 등과 강유전성의 절연체 계열과 PbZrO . 33TiO.66O3(PZT), Bi4Ti3O12, BaMgF4, SrBi2(TaNb)2O9, Ba(ZrTi)O3(BZT), BaTiO3, SrTiO3, Bi4Ti3O12, SiO2, SiNx, AlON 등의 무기절연체와 폴리이미드(polyimide), BCB(benzocyclobutane), 파릴렌(parylene), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리비닐알코올(polyvinylalcohol), 폴리비닐페놀(polyvinylphenol) 등의 유기 절연체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
실시예
실시예
1:
축합다환
헤테로방향족
화합물의 합성
[반응식 1]
화합물 1의 합성:
출발물질 2,6-비스(3-브로모티오핀-2-일)-4,8-비스(트리아이소프로필실일에텐-2-일)벤조[1,2-b:4,5-b']다이티오핀 (2,6-bis(3-bromothiophene-2-yl)-4,8-bis(triisopropylsilylethene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene;1.0g, 1.15 mmol), 주촉매 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)다이클로라이드 (bis(triphenylphospine)Pd(II)dichloride; 40.2 mg, 0.06 mmol), 조촉매 커퍼아이오다이드 (CuI; 32.7 mg, 0.17 mmol) 를 150 mL 드라이 다이아이소프로필아민(dry diisopropylamine)에 녹인다. 이어서, 30분간 질소 버블링 (Nitrogen bubbling)을 진행해준다. 이후, 에티닐트리메틸실란 (Ethynyltrimethlysilane; 1.3 mL, 9.16 mmol)을 용액에 적가한 후, 온도를 올려 3일간 환류. 교반하였다. 여기에 암모늄 클로라이드 포화용액 150 mL를 가한 다음, 클로로포름과 물로 추출과정을 진행하고, 유기층을 MgSO4로 건조 및 감압 농축하였다. 이후, 실리카 크로마토그래피 정제과정을 수행하여, 노란색 고체 형태의 화합물1을 얻을 수 있었다. (수율= 74%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 7.81 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.11(d, 1H), 1.23 (m, 21H), 0.30 (s, 9H)
화합물 2의 합성:
화합물 1 (0.99g, 1.09 mmol)을 70 mL 드라이 테트라하이드로퓨란 (dry tetrahydrofuran) 및 35 mL 드라이 메틸알코올 (dry methyl alcohol)에 녹인다. 이후, 포타슘 하이드록사이드(potassium hydroxide; 306 mg, 5.45 mmol)을 첨가해준다. 상온에서 1시간 교반 하였다. 여기에 암모늄 클로라이드 포화용액 100 mL를 가한 다음, 클로로포름과 물로 추출과정을 진행하고, 유기층을 MgSO4로 건조 및 감압 농축하였다. 이후, 실리카 크로마토그래피 정제과정을 수행하여, 노란색 고체 형태의 화합물 2를 얻었다. (수율= 73%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 8.07 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 3.40 (s, 1H), 1.24 (m, 21H)
13C NMR (500 MHz, CDCl3): δ ppm 141.05, 140.07, 138.96, 137.45, 132.50, 124.89, 121.24, 118.32, 111.67, 102.53, 102.45, 83.33, 79.12, 19.04, 11.55.
화합물 3의 합성:
화합물 2 (0.34g, 0.45 mmol)를 30 mL 드라이 톨루엔(dry toluene)에 녹인다. 이어서, 30분간 질소 버블링(Nitrogen bubbling)을 수행하였다. 이후, 플라티늄 클로라이드(PtCl2; 25 mg, 0.09 mmol)를 첨가 해주고, 100 ℃까지 온도를 올린 후 3일간 교반하였다. 셀라이트가 채워진 감압 여과 필터에, 유기층을 통과시켜준 후, 감압 농축하였다. 이후, 실리카 크로마토그래피 정제과정을 수행하여, 주황색 고체 형태의 화합물 3을 얻었다. (수율= 10%)
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 9.38 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 1.35 (m, 21H)
13C NMR (500 MHz, CDCl3): δ ppm 143.08, 139.33, 134.39, 133.43, 133.18, 132.46, 126.50, 125.03, 121.35, 120.37, 112.65, 106.49, 103.28, 19.08, 11.75
실시예
2: 유기 박막 트랜지스터(
OTFT
)의 제작
먼저 세정된 유리기판에 게이트 전극으로 사용되는 크롬을 스퍼터링법으로 1000Å 증착한 후 절연층으로 사용되는 SiO2를 CVD법으로 3000Å 증착하였다. 그 위에 사용되는 Au를 스퍼터링법으로 700Å 증착하여 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하였다. 유리기판은 유기반도체 재료를 도포하기 전 이소프로필 알코올을 이용하여 10분간 세척하여 건조한 후 사용하였다. 또한 절연층으로 사용되는 SiO2의 표면을 개질하기 전 UV/O3을 30분 동안 처리하였다.
이후 전극이 형성된 유리 기판을 n-헥산에 10mM 농도로 희석시킨 옥틸트리클로로실란 용액에 30분간 담구었다가 헥산 및 알코올로 세척 후 건조시킨 다음 상기 실시예 1에서 합성한 화합물을 톨루엔에 용해시켜 상기 유리 기판 위에 활성층(18)을 형성함으로써 도 1에 도시된 구조의 OTFT 소자(10)를 제작하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
10, 20: 트랜지스터 12, 22: 기판
16, 26: 절연층 18, 28: 활성층
14, 24: 게이트 전극 17a, 27a: 소스 전극
17b, 27b: 드레인 전극
16, 26: 절연층 18, 28: 활성층
14, 24: 게이트 전극 17a, 27a: 소스 전극
17b, 27b: 드레인 전극
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 S, Se, Te, N-Ra 및 C-Rb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
X1 내지 X3중 하나는 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 나머지 두 개는 C-Rb이고 여기에서 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나 또는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있고,
X4 내지 X6중 하나는 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 나머지 두 개는 C-Rb이고 여기에서 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나 또는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있고,
X7 및 X8은 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 여기에서 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C4 알킬기 및 C1 내지 C4 플루오로알킬기에서 선택되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표현되는 작용기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L은 에티닐렌(ethynylene) 또는 하기 화학식 2-1로 표현되는 작용기이고,
Y1은 수소, 할로겐, 시아노기, -Si(Rx)(Ry)(Rz)(여기에서 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R31 내지 R34는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나, 선택적으로(optionally) R31 및 R32는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성하거나, R33 및 R34는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표현되는 축합다환 헤테로방향족 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표현되는 화합물중 하나인 축합다환 헤테로방향족 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
R1 내지 R6은 화학식 1에서와 동일하고,
X1 내지 X8은 S, Se, Te 및 N-Ra에서 선택되고, 여기에서 Ra는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되고,
R11 내지 R22는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되거나, 선택적으로 R11과 R12 및 R13과 R14중 적어도 하나, 그리고 R19와 R20 및 R21과 R22중 적어도 하나는 서로 연결되어 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링을 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3중 하나는 각각 독립적으로 황 원자(S) 또는 셀레늄 원자(Se)이고, X4 내지 X6중 하나는 각각 독립적으로 황 원자(S) 또는 셀레늄 원자(Se)인 축합다환 헤테로방향족 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, 상기 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링은 각각 X9-함유 고리와 X10-함유 고리일 수 있으며 상기 X9 및 X10는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N-Ra 및 C(Rc)=C(Rd)에서 선택되고, 여기에서 Ra, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되는 축합다환 헤테로방향족 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2에서, 상기 C5 방향족 링 또는 C6 방향족 링은 각각 X11-함유 고리와 X12-함유 고리일 수 있으며 상기 X11 및 X12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, N-Ra 및 C(Rc)=C(Rd)에서 선택되고, 여기에서 Ra, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택되는 축합다환 헤테로방향족 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1로 표현되는 작용기는 하기 화학식 2-1-1로 표현되는 작용기중 어느 하나인 축합다환 헤테로방향족 화합물:
[화학식 2-1-1]
.
- 제1항에 있어서,
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 300 내지 3000의 분자량을 가지는 축합다환 헤테로방향족 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 하기 화학식 1-1-1로 표현되는 화합물중 어느 하나인 축합다환 헤테로방향족 화합물:
[화학식 1-1-1]
상기 화학식 1-1-1에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기에서 선택되고,
Rx, Ry, Rz, R'x, R'y 및 R'z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 하기 화학식 1-2-1로 표현되는 화합물중 어느 하나인 축합다환 헤테로방향족 화합물:
[화학식 1-2-1]
상기 화학식 1-2-1에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기에서 선택되고,
Rx, Ry, Rz, R'x, R'y 및 R'z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 축합다환 헤테로방향족 화합물은 하기 화학식 1-3-1의 화합물중 어느 하나인 축합다환 헤테로방향족 화합물:
[화학식 1-3-1]
상기 화학식 1-3-1에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기에서 선택되고,
Rx, Ry, Rz, R'x, R'y 및 R'z는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택됨), 직쇄 또는 분지쇄 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10 헤테로아릴기에서 선택된다. - 제1항 내지 제10항중 어느 하나의 항에 따른 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 유기 박막.
- 제1항 내지 제10항중 어느 하나의 항에 따른 축합다환 헤테로방향족 화합물을 포함하는 전자 소자.
- 제12항에 있어서,
상기 전자 소자가 트랜지스터, 유기 발광 소자(OLED), 광기전 소자(photovoltaic device), 태양전지, 레이저 소자, 메모리 소자 및 센서에서 선택되는, 전자 소자.
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| KR1020160073004A KR102638731B1 (ko) | 2016-06-13 | 2016-06-13 | 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 |
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| KR1020160073004A KR102638731B1 (ko) | 2016-06-13 | 2016-06-13 | 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 |
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| Shuo Sun, et al., J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 15316-15325* * |
| Yung-Lung Chen, et al., J. Org. Chem., 2016, 81, 2534-2542 (Published by 2016.02.19.)* * |
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