JP2012244181A - 有機保護膜組成物およびこれから製造される有機保護膜を含む薄膜トランジスタ、並びに電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
薄膜トランジスタの半導体層として、従来、シリコン(Si)などの無機半導体物質が汎用されてきたが、最近、ディスプレイの大面積化、低価格化および柔軟化が進むに伴い、高価格・高温の真空プロセスを必要とする無機系物質を有機半導体物質で代替しようとする研究が盛んになされている。
また、有機物質の特性から、ファイバ(fiber)状またはフィルム(film)状にすることができて、可撓性表示装置(flexible display device)の核心素子として注目を集めている。
しかしながら、既存の無機半導体素子を代替して商品化するためには、長期的な信頼性を確保することが必要である。
このような現象は、長時間に亘ってバイアスストレス(bias stress)に露出されるために現れるものであり、素子の信頼性を低下させる要因となる。
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、有機薄膜トランジスタの長期的な信頼性を向上させることのできる有機保護膜組成物およびこれを含む有機薄膜トランジスタ、並びに電子素子を提供することにある。
前記一般式2および一般式3の構造単位は、50:50〜90:10のモル比で存在することが好ましい。
上記の一般式10−1および一般式10−2のC6芳香族環は、非置換であるかまたはそれぞれ、C1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基または置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基で置換されている。
本明細書中の「C6〜C20の単環式芳香族基(monocyclic aromatic group)」とは、単独または融合されて共鳴構造をなすC6〜C20のアリール基またはC6〜C20のヘテロアリール基を意味する。前記単環式芳香族基は、ハロゲン(−F、−Cl、−Brまたは−I)、C1〜C20のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜C20のアルコキシ基およびC1〜C10の低級アルキルアミノ基などの置換基を有していてもよい。
リンカーは、C1〜C10のアルキレン基、C1〜C10のアルキル基またはC1〜C10のフルオロアルキル基で置換されたC1〜C10のアルキレン基、SO2、CO、Oなどを含む。
芳香族基によって互いに連結されたC2〜C20の非縮合多環式芳香族基は、ハロゲン(−F、−Cl、−Brまたは−I)、C1〜C20のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜C20のアルコキシ基およびC1〜C10の低級アルキルアミノ基などの置換基を有していてもよい。
本明細書において、別途に断りのない限り、「ヘテロ」とは、N、O、S、PおよびSiよりなる群から選ばれるヘテロ原子を1〜3個を含む官能基を意味する。
また、本明細書中の「*」とは、同じ又は異なる原子または一般式と連結される部分を意味する。
一般式1〜3の構造単位を含むオリゴマーまたはポリマーが有するポリイミドのヒドロキシ基は、架橋剤のビニルエーテル基と130℃未満の低温でアセタール化(acetalization)反応によって硬化可能であり、フレキシブル電子素子の製造時に求められる低温工程条件を満たすことができる。
一般式5−1および一般式5−2において、2つの連結基は、互いにメタ(meta)位の位置でポリマーまたはオリゴマー主鎖に連結していることが好ましい。
一般式6−1および一般式6−2において、2つの連結基は、互いにメタ(meta)位の位置でポリマーまたはオリゴマー主鎖に連結されていることが好ましい。
2つ以上のビニルエーテル基を有する架橋剤の例としては、2,2’−ビス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)プロパン[BPA−DEVE;2,2’−bis(4−(2−(vinyloxy)ethoxy)phenyl)propane]、1,1,1−トリス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)エタン[1,1,1−tris(4−(2−(vinyloxy)ethoxy]phenyl)ethane]、1,3,5−トリス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ベンゼン[1,3,5−tris(2−(vinyloxy)ethoxy)benzene]、ポリ(エチレングリーコル)ジビニルエーテル[poly(ethyleneglycol)divinylether)、4,4’−ビス−ブト−3−エニロキシ−ビフェニル[4,4’−bis−but−3−enyloxy−biphenyl]、1,5−ビス−ブト−3−エニロキシ−ナフタレン[1,5−bis−but−3−enyloxy−naphthalene]およびこれらの混合物が挙げられる。
本実施形態において用いる光酸発生剤の例としては、トリアリールスルホニウムペルフルオロアルキルスルホネート、トリアリールスルホニウムトリフレート、ジアリールヨードニウムトリフレート、トリアリールスルホニウムノナフレート、ジアリールヨードニウムノナフレート、スクシンイミジルトリフレート、2,6−ジニトロベンジルスルホネートまたはこれらの混合物が挙げられる。
光酸発生剤のアルキルは、C1〜C10のアルキルであってもよく、アリールは、C6〜C18のアリールであってもよい。
光酸発生剤の量は、一般式1〜3の構造単位を含むオリゴマーまたはポリマー100重量部に対して、約1〜約15重量部で含むことが好ましい。
グリコール溶媒は、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートであることが好ましい。
一般式1のCy1は、一般式4−1または一般式4−2であることが好ましい。
一般式2は、一般式5−1または一般式5−2であることが好ましい。
有機保護膜混合物のオリゴマー又はポリマーは、一般式3で表される構造単位をさらに含むことが好ましい。
一般式3は、一般式6−1、一般式6−2および一般式8−1〜8−3のいずれか一つであることが好ましい。
前記オリゴマー又はポリマーは、一般式13で表される構造単位に比べて、一般式11で表される構造単位をさらに多量含み、一般式12で表される構造単位に比べて、一般式13で表される構造単位をさらに多量含み、一般式12で表される構造単位に比べて、一般式14で表される構造単位をさらに多量含む。
一般式11及び一般式12の構造単位のモル比は、約2:1〜約4:1であることが好ましく、約3:1であることがさらに好ましい。
図1の(A)は、ボトム−コンタクト及びボトム−ゲート構造の有機薄膜トランジスタの概略断面図であり、図1の(B)は、ボトム−コンタクト及びトップ−ゲート構造の有機薄膜トランジスタの概略断面図である。
図2の(A)は、トップ−コンタクト及びボトム−ゲート構造の有機薄膜トランジスタの概略断面図であり、図2の(B)は、トップ−コンタクト及びトップ−ゲート構造の有機薄膜トランジスタの概略断面図である。
有機薄膜トランジスタ205は、基板10の上に存在するゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、ソース電極40”とドレイン電極50”との間に存在する有機半導体層60”と、を含む。
前記有機半導体層60、60’、60’’、60’’’は、通常汎用される物質を使用することができ、具体的には、ペンタセン、銅フタロシアニン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレンまたはこれらの誘導体を使用することができるが、これらに限定されない。
トップ−ゲート構造を有する有機薄膜トランジスタ110、210において、本発明の一実施形態による有機保護膜組成物は、ゲート絶縁膜30’、30’’に代えて有機保護膜70として使用することができる。
このようにトップ−ゲート構造を有する有機薄膜トランジスタ110、210において、有機保護膜組成物は、ゲート絶縁膜30’、30’’および有機保護膜70の役割を兼ねることができる。
有機薄膜トランジスタは、プラスチック基盤のスマートカード、インベントリタグ(inventory tag)用のプラスチックチップ、太陽電池、メモリ素子、有機発光素子(OLED)、光センサー、レーザー素子などに種々に応用できる。
図3の(A)および(B)は、本発明の一実施形態による太陽電池の概略断面図であり、図4は、本発明の一実施形態による太陽電池モジュールの概略断面図である。なお、上述した同じ部材の説明は省略する。
有機保護膜70’は、基板10とカバー15との間に存在する有機光活性層80と一対の電極92、94とを取り囲む。
光活性層80は、電子受容体82及び電子供与体84を含むバイレイヤー(bi−layer)構造を含んでいてもよい。図3の(A)には、電子受容体82の上に存在する電子供与体84が示してあるが、電子供与体84及び電子受容体82の位置は互いに逆になってもよい。すなわち、電子供与体84の上に電子受容体82が位置していてもよい。
図3の(B)に示すように、有機光活性層81は、電子受容体83と混在している電子供与体82を含むバルクヘテロ接合(bulk heterojunction)構造を有する。
一対の電極92、94の間に存在する複数の有機光活性層80、81は、有機保護膜70’’によって取り囲まれ、所望の電力を得るために、直列、並列及び/又は直列−並列で導線(図示せず)を介して電気的に接続されている。
また、電極92、94のいずれか一方は、金属、例えば、金(Au)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、ニッケル(Ni)、インジウム・スズ酸化物(ITO)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)であってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記光活性層70’、70’’は、本発明の一実施形態による有機保護膜組成物から得られる。
10.0gの4,4’−オキシジフタリックアンヒドリドと11.80gの2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを重合して、一般式11のポリヒドロキシイミド(Mn=1,097)を製造した。次に、一般式11の構造単位を含むポリヒドロキシイミド1gをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒に添加して、15重量%の固形分濃度を有するポリヒドロキシイミド溶液を製造した。次いで、架橋剤としての2,2’ビス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)プロパン0.547gを入れて混合し、0.45μmのろ過剤を用いてろ過することにより、有機保護膜組成物を製造した。
製造した有機保護膜組成物を用いて、実施例1の方法と同様にして有機薄膜トランジスタを製作した。
8.0gの4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタリックアンヒドリド、2.86gのオキシジフタリックアンヒドリド、9.44gの2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、及び1.29gの4,4’−オキシジアニリンを重合して、一般式11〜14のポリヒドロキシイミド(Mn=2,181)を製造した。一般式11〜14の構造単位を含むポリヒドロキシイミド1gをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒に添加して、15重量%の固形分濃度を有するポリヒドロキシイミド溶液を製造した。次いで、架橋剤として2,2’ビス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)プロパンを0.511g入れて混合し、0.45μmのろ過剤を用いてろ過することにより、有機保護膜組成物を製造した。
有機保護膜を形成しない以外は、実施例1の方法と同様にして有機薄膜トランジスタを製作した。
実施例1〜3および比較例1で製造した有機薄膜トランジスタの電気的特性を、KEITHLEY社製のSemiconductor Characterization System(4200−SCS)を用いて評価した。
実施例2の有機薄膜トランジスタを線状領域(VDS=−10V)で駆動させた結果を図7に示し、飽和領域(VDS=−40V)で駆動させた結果を図8に示す。
実施例3の有機薄膜トランジスタを線状領域(VDS=−10V)で駆動させた結果を図9に示し、飽和領域(VDS=−40V)で駆動させた結果を図10に示す。
比較例1の有機薄膜トランジスタを線状領域(VDS=−10V)で駆動させた結果を図11に示し、飽和領域(VDS=−40V)で駆動させた結果を図12に示す。
図5〜図16および表1に示すように、実施例1〜実施例3の有機薄膜トランジスタは、しきい値電圧変化(△VTH)が3.5V以下であり、しきい値電圧の差分の経時変化がほとんどないのに対し、比較例1の有機薄膜トランジスタは、しきい値電圧(△VTH)の経時変化が著しいことが分かる。
図17と図18に示すように、実施例1による有機薄膜トランジスタの電荷移動度が、比較例1による有機薄膜トランジスタに比べて大幅に低下しないことが分かり、このことにより、有機保護膜が有機薄膜トランジスタの電荷移動度に影響を及ばさないことが分かる。
15 : カバー
20、20’ :絶縁膜、
30、30’、30’’ :ゲート電極、
40、40’、40’’、40’’’ :ソース電極、
50、50’、50’’、50’’’ :ドレイン電極、
60、60’、60’’、60’’’ :半導体層、
70、70’、70’’ :有機保護膜、
80、81 :有機光活性層
82、83 :電子受容体
84、85 :電子供与体
92、94 :電極
100、101 :太陽電池
103 :太陽電池モジュール
105、110、205、210 :有機薄膜トランジスタ
Claims (23)
- 下記の一般式1および一般式2の構造単位を含むオリゴマーまたはポリマーと、
架橋剤と、
を含むことを特徴とする有機保護膜組成物。
Cy1は置換若しくは無置換のC4〜C20の炭素環基、置換若しくは無置換のC6〜C20の単環式芳香族基(monocyclic aromatic group)、置換若しくは無置換のC2〜C20の縮合多環式芳香族基(condensed polycyclic aromatic group)およびC2〜C20の非縮合多環式芳香族基(non−condensed polycyclic aromatic group)よりなる群から選ばれる基である。
Cy2は、置換若しくは無置換のC6〜C40のアリーレン基、置換若しくは無置換のC3〜C40のヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換のC5〜C40のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC5〜C40のヘテロシクロアルキレン基よりなる群から選ばれる基であり、
kは、2以上の整数である。 - 前記一般式2および一般式3の構造単位が、50:50〜90:10のモル比で含まれることを特徴とする請求項2に記載の有機保護膜組成物。
- 前記一般式1のCy1は、下記の一般式4−1または一般式4−2であることを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基であり、
L1は、単一結合、(CRaRb)p、(SiRcRd)q(ここで、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基、C1〜C10のフルオロアルキル基、C6〜C20のアリール基よりなる群から選ばれる基であり、pおよびqは、それぞれ独立して、1〜5の整数である)、SO2、O、COよりなる群から選ばれる結合もしくは基、またはこれらの組み合わせから選ばれ、
n、m1およびm2は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。 - 前記一般式2は、下記の一般式5−1または一般式5−2であることを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
R4〜R6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基であり、
L2は、単一結合、(CRaRb)p、(SiRcRd)q(ここで、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基、C1〜C10のフルオロアルキル基、C6〜C20のアリール基よりなる群から選ばれる基であり、pおよびqは、それぞれ独立して、1〜5の整数である)、SO2、O、COよりなる群から選ばれる結合もしくは基、またはこれらの組み合わせから選ばれ、
n2は、0〜2の整数であり、
m3およびm4は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
kおよびk1+k2は、それぞれ独立して、2以上の整数であり、k1およびk2は、0〜4の整数である。 - 前記一般式3は、下記の一般式6−1または一般式6−2であることを特徴とする請求項2に記載の有機保護膜組成物。
R9〜R11は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基であり、
L4は、単一結合、(CRaRb)p、(SiRcRd)q(ここで、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C10のアルキル基、C1〜C10のフルオロアルキル基、C6〜C20のアリール基よりなる群から選ばれる基であり、pおよびqは、それぞれ独立して、1〜5の整数である)、SO2、O、COよりなる群から選ばれる結合もしくは基、またはこれらの組み合わせから選ばれ、
n3は、0〜4の整数であり、
m8およびm9は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。 - 前記一般式2は、下記の一般式7−1乃至一般式7−7よりなる群から選ばれるいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
上記の一般式7−1乃至一般式7−7において、
R30およびR31は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基であり、但し、R30およびR31のうちの少なくとも2つはヒドロキシ基であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、0〜4の範囲にあり、a+bは、2以上である。 - 前記一般式3は、下記の一般式8−1乃至一般式8−3よりなる群から選ばれるいずれか一つであることを特徴とする請求項2に記載の有機保護膜組成物。
R40およびR41は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基であり、但し、ヒドロキシ基を含んでおらず、
cおよびdは、それぞれ独立して、0〜4の範囲にあり、c+dは、2以上である。 - 前記一般式1の構造単位は、下記の一般式9および一般式10の構造単位を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
Cy4は、置換若しくは無置換のC4〜C20の炭素環基、置換若しくは無置換のC6〜C20の単環式芳香族基(monocyclic aromatic group)、置換若しくは無置換のC2〜C20の縮合多環式芳香族基(condensed polycyclic aromatic group)およびC2〜C20の非縮合多環式芳香族基(non−condensed polycyclic aromatic group)よりなる群から選ばれる少なくとも一つであって、フルオロ基またはC1〜C15のフルオロアルキル基で置換されていない環基である、
Cy5は、置換若しくは無置換のC4〜C20の炭素環基、置換若しくは無置換のC6〜C20の単環式芳香族基(monocyclic aromatic group)、置換若しくは無置換のC2〜C20の縮合多環式芳香族基(condensed polycyclic aromatic group)およびC2〜C20の非縮合多環式芳香族基(non−condensed polycyclic aromatic group)よりなる群から選ばれ、
Xは、フルオロ基またはC1〜C15のフルオロアルキル基であり、
yは、Cy5の結合価数によって決定され、1〜4の整数である。 - 前記一般式9のCy4は、下記の一般式9−1または一般式9−2であり、一般式10のCy5は、下記の一般式10−1または一般式10−2であることを特徴とする請求項9に記載の有機保護膜組成物。
Y1〜Y3は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基であり、
L9は、単一結合、(CRaRb)p、(SiRcRd)q(ここで、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基、C6〜C20のアリール基よりなる群から選ばれる基であり、pおよびqは、それぞれ独立して、1〜5の整数である)、SO2、O、COよりなる群から選ばれる結合もしくは基、またはこれらの組み合わせから選ばれ、
r、s1およびs2は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。
X1〜X3は、それぞれ独立して、フルオロ基またはC1〜C15のフルオロアルキル基であり、
L10は、単一結合、(CRaRb)p、(SiRcRd)q(ここで、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1〜C10のアルキル基、C1〜C10のフルオロアルキル基、C6〜C20のアリール基よりなる群から選ばれる基であり、pおよびqは、それぞれ独立して、1〜5の整数である)、SO2、O、COよりなる群から選ばれる結合もしくは基、またはこれらの組み合わせから選ばれ、
r、s1およびs2は、それぞれ独立して、1〜2の整数であり、
上記の一般式10−1および一般式10−2のC6芳香族環は、非置換であるか、またはそれぞれ、C1〜C15のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3〜C15のシクロアルキロキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリール基、置換若しくは無置換のC6〜C15のアリーロキシ基、置換若しくは無置換のC2〜C15のヘテロアリール基よりなる群から選ばれる基で置換されている。 - 前記一般式10の構造単位は、一般式9および一般式10の構造単位の合計100モル%を基準として50モル%以下で含むことを特徴とする請求項9に記載の有機保護膜組成物。
- 前記架橋剤は、2以上のビニルエーテル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
- 前記架橋剤は、2,2’−ビス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)プロパン[BPA−DEVE;2,2’−bis(4−(2−(vinyloxy)ethoxy)phenyl)propane]、1,1,1−トリス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)エタン[1,1,1−tris(4−(2−(vinyloxy)ethoxy]phenyl)ethane]、1,3,5−トリス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ベンゼン[1,3,5−tris(2−(vinyloxy)ethoxy)benzene]、ポリ(エチレングリーコル)ジビニルエーテル[poly(ethyleneglycol)divinylether)、4,4’−ビス−ブト−3−エニロキシ−ビフェニル[4,4’−bis−but−3−enyloxy−biphenyl]、1,5−ビス−ブト−3−エニロキシ−ナフタレン[1,5−bis−but−3−enyloxy−naphthalene]よりなる群から選ばれるかまたはこれらの混合物から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
- 前記有機保護膜組成物は、光酸発生剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の有機保護膜組成物。
- 前記光酸発生剤は、トリアリールスルホニウムペルフルオロアルキルスルホネート、トリアリールスルホニウムトリフレート、ジアリールヨードニウムトリフレート、トリアリールスルホニウムノナフレート、ジアリールヨードニウムノナフレート、スクシンイミジルトリフレート、2,6−ジニトロベンジルスルホネートまたはこれらの組み合わせであることを特徴とする請求項14に記載の有機保護膜組成物。
- 請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機保護膜組成物から製造されることを特徴とする有機保護膜。
- 基板と、
前記基板の上に存在するゲート電極と、
前記基板の上に存在する有機半導体層と、
前記ゲート電極と有機半導体層との間に存在するゲート絶縁膜と、
前記有機半導体層と接続されているソース電極及びドレイン電極と、
前記有機半導体層を覆う有機保護膜と、
を備え、
前記有機保護膜は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機保護膜組成物から製造されることを特徴とする薄膜トランジスタ。 - 請求項17に記載の薄膜トランジスタを含むことを特徴とする電子素子。
- 前記ゲート絶縁膜は、前記有機保護膜と同じ物質からなることを特徴とする請求項17に記載の薄膜トランジスタ。
- 前記有機保護膜は、しきい値電圧及び電荷移動度の経時変化を抑えるものであることを特徴とする請求項17に記載の薄膜トランジスタ。
- 一対の電極の間に存在する有機光活性層と、前記有機光活性層及び前記一対の電極を覆う有機保護膜と、を備え、
前記有機保護膜は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機保護膜組成物から製造されることを特徴とする太陽電池。 - 複数の光活性層(それぞれの光活性層は、一対の電極の間に存在する)およびこれを覆う有機保護膜を備え、
前記有機保護膜は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機保護膜組成物から製造されることを特徴とする太陽電池モジュール。 - 下記の一般式1および一般式2の構造単位を含むオリゴマー又はポリマー、及び2以上のビニルエーテル基を有する架橋剤を含む有機保護膜組成物と、グリコール溶媒と、を含むことを特徴とする有機保護膜混合物。
Cy1は、置換若しくは無置換のC4〜C20の炭素環基、置換若しくは無置換のC6〜C20の単環式芳香族基(monocyclic aromatic group)、置換若しくは無置換のC2〜C20の縮合多環式芳香族基(condensed polycyclic aromatic group)およびC2〜C20の非縮合多環式芳香族基(non−condensed polycyclic aromatic group)よりなる群から選ばれる基である。
Cy2は、置換若しくは無置換のC6〜C40のアリーレン基、置換若しくは無置換のC3〜C40のヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換のC5〜C40のシクロアルキレン基または置換若しくは無置換のC5〜C40のヘテロシクロアルキレン基よりなる群から選ばれる基であり、
kは、2以上の整数である。
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CN103779427B (zh) * | 2014-02-26 | 2016-06-29 | 华南理工大学 | 一种氧化物薄膜晶体管及其制备方法 |
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Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04233945A (ja) * | 1990-08-07 | 1992-08-21 | General Electric Co <Ge> | 高温性混合ポリイミド及びそれから製造された複合体 |
JP2001267607A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-09-28 | Citizen Watch Co Ltd | 太陽電池およびその製造方法 |
JP2003155325A (ja) * | 2001-11-21 | 2003-05-27 | Toto Kagaku Kogyo Kk | 耐熱性樹脂組成物 |
JP2007091828A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | ポリイミド樹脂、及びポリイミド樹脂膜 |
JP2008083359A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Jsr Corp | 感光性樹脂組成物及び硬化膜 |
US20080187867A1 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive polyimide composition, polyimide film and semiconductor device using the same |
JP2008231255A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 樹脂組成物及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
EP1995799A2 (en) * | 2007-05-19 | 2008-11-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic insulator composition including a hydroxyl group-containing polymer, dielectric film and organic thin film transistor using the same |
WO2009078365A1 (ja) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポリヒドロキシイミドの製造方法並びに該製造方法より得られたポリヒドロキシイミドを含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2010074088A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Seiko Epson Corp | 有機半導体装置、有機半導体装置の製造方法、電子デバイス、電子機器および絶縁層形成組成物 |
JP2010209265A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規ポリイミドシリコーン及びこれを含有する感光性樹脂組成物並びにパターン形成方法 |
JP2010260902A (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-18 | Pi R & D Co Ltd | 感光性変性ポリイミド樹脂組成物及びその用途 |
JP2011013644A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3375302D1 (en) * | 1982-12-20 | 1988-02-18 | Hughes Aircraft Co | Solar cell comprising a protective polyimide coating and method for protecting solar cells |
KR101174769B1 (ko) * | 2006-06-30 | 2012-08-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 박막트랜지스터의 제조방법 및 이를 이용한 tft 어레이기판의 제조방법 |
KR100816095B1 (ko) | 2006-07-26 | 2008-03-24 | 엠텍비젼 주식회사 | 광 입력장치 및 이를 구비한 휴대 단말기 |
CN100583489C (zh) * | 2008-12-11 | 2010-01-20 | 彩虹集团公司 | 一种聚合物太阳能电池的制备方法 |
KR100986159B1 (ko) * | 2008-12-22 | 2010-10-07 | 한국기계연구원 | 에너지 전환 효율이 향상된 유기 태양전지 및 이의 제조방법 |
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2012
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04233945A (ja) * | 1990-08-07 | 1992-08-21 | General Electric Co <Ge> | 高温性混合ポリイミド及びそれから製造された複合体 |
JP2001267607A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-09-28 | Citizen Watch Co Ltd | 太陽電池およびその製造方法 |
JP2003155325A (ja) * | 2001-11-21 | 2003-05-27 | Toto Kagaku Kogyo Kk | 耐熱性樹脂組成物 |
JP2007091828A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | ポリイミド樹脂、及びポリイミド樹脂膜 |
JP2008083359A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Jsr Corp | 感光性樹脂組成物及び硬化膜 |
US20080187867A1 (en) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive polyimide composition, polyimide film and semiconductor device using the same |
JP2008231255A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 樹脂組成物及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
EP1995799A2 (en) * | 2007-05-19 | 2008-11-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic insulator composition including a hydroxyl group-containing polymer, dielectric film and organic thin film transistor using the same |
WO2009078365A1 (ja) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ポリヒドロキシイミドの製造方法並びに該製造方法より得られたポリヒドロキシイミドを含有するポジ型感光性樹脂組成物 |
JP2010074088A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Seiko Epson Corp | 有機半導体装置、有機半導体装置の製造方法、電子デバイス、電子機器および絶縁層形成組成物 |
JP2010209265A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規ポリイミドシリコーン及びこれを含有する感光性樹脂組成物並びにパターン形成方法 |
JP2010260902A (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-18 | Pi R & D Co Ltd | 感光性変性ポリイミド樹脂組成物及びその用途 |
JP2011013644A (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
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