KR100809167B1 - 유기 모노 또는 폴리이소시아네이트의 연속 제조 방법 및장치 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 승온에서 모노 또는 폴리이소시아네이트에 대응하는 모노 또는 폴리아민과 포스겐을 반응시켜 유기 모노 또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법 및 장치에 관한 것으로서, 여기서는, 아민 또는 포스겐이 유기 용매중에 용해된 채로 존재할 수 있다.
DE 2 153 268은 유기 이소시아네이트 제조를 위한 연속 전포스겐화 (prephosgenation) 방법에 관한 것이다. 혼란한 상태의 디아민 용액 및 포스겐 용액이 구동 원심 펌프 중에서 연속적으로 혼합된다. 포스겐 용액은 다단계 원심펌프의 흡인 연결을 통해서 원심펌프로 도입되고, 아민 용액은 제1 및 제2 임펠러 사이의 중간에 추가적으로 장치한 측면 투입구로 도입된 후에, 다단계 원심 펌프에 의해 전포스겐화 혼합물이 하류의 핫-포스겐화 단계로 전달된다.
EP 0 291 891 B1은 이소시아네이트 제조 방법에 관한 것이다. 1차 아민 및 그의 염의 용액 및 현탁액을 포스겐 용액과 혼합해서 반응시키며, 두 물질은 하나 이상의 로터(rotor) 디스크를 갖는 혼합영역으로 도입된다. 얻어진 전구체를 제거하고, 형성된 1차 생성물의 다음 반응을 열을 가하여 진행한다. 혼합할 때, 포스 겐 용액은 로터 디스크에 대해 축방향으로 공급되고, 용해된 아민은 포스겐 용액의 스트림으로부터 거리를 두고, 그 스트림에 대해 평행하게 하여, 로터 디스크쪽으로 분무한다.
상기에 설명된 용액을 포함하는 가동부(moving part)가 있는 혼합 공정중에서, 가동부의 베어링 지점은 포스겐의 높은 독성때문에 잠재적 위험원이다. 왜냐하면 누출이 생기면 포스겐이 상기 지점을 통해 샐 수 있기 때문이다. 따라서 가동부가 없이 모노 또는 폴리아민의 혼합을 달성하는 방법을 찾는 시도가 있어왔다.
EP 0 322 647 B1은 모노 또는 폴리이소시아네이트의 연속 제조 방법을 개시한다. 여기서는, 출발 혼합물의 제조를 위해서 아민 성분 (요구된다면, 불활성 용매중에 녹임) 및 포스겐 용액을 두 성분중 하나를 한 노즐에서 협착시키고, 다른 한 성분은 협착부분의 둘레에 분포한 대응하는 수의 구멍을 통해 복수의 부분스트림(part-stream)으로 측면으로부터 협착부분으로 제1성분의 스트림으로 공급하여 노즐에서 합친다. 협착부분의 총길이는 유리 아민의 반응이 본질적으로 종결되는 부분-길이를 포함하도록 선택된다. 이러한 배열의 단점은 각 구멍의 매우 작은 고체 침전물이 그것을 통과하는 유속을 저하시킬 수 있다는 점이다.
DE-A1 29 50 216은 두 액체 성분을 완전히 혼합하는 장치 및 방법을 개시한다. 제1성분은 가압하에서 하나의 부채꼴 제트 형태로 본질적으로 원통형인 혼합 챔버에 도입되어, 길이방향 축을 따라 흐른다. 이에 수직하게, 제2성분이 동시에 가압하에서 2개 이상의 부채꼴 제트 형태로 제1성분의 제트에 그의 유동영역에 도입된다. 이렇게 하여 얻어진 두 액체 성분의 혼합물은 혼합 챔버에서 하류 반응 영역으로 운반된다. 그러나, 이 방법은 공정에 요구되는 높은 예비 압력때문에 불만족스럽다.
SU 519 129는 이소시아네이트의 제조를 위한 생산 공정을 보여준다. 제시된 이소시아네이트의 제조공정에서는 기상 포스겐을 100℃ 내지 180℃의 온도로 반응기의 바닥에서 반응기로 투입한다. 상부 영역에서 반응기로 투입된 아민염 내로 포스겐이 들어간다. 아민염은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 반응기의 상부로 공급된다.
US 3,507,626에는 벤투리 혼합 장비가 알려져 있다. 이 혼합 장비는 이소시아네이트의 제조를 위해 아민과 포스겐을 혼합시키도록 디자인되어있다. 그것은 제1 및 제2 투입구 및 하나의 배출구를 포함한다. 파이프의 제1부분은 수렴 부분, 협착부분 및 발산 부분을 갖는 벤투리 섹션을 포함한다. 제2부분은 파이프의 제1부분과 동축(同軸)으로 놓이고 제1투입구로서 기능을 한다. 파이프의 제2부분은 수렴 부분에 대응하는 베벨(bevel)을 포함한다. 파이프의 제2부분은 파이프의 제1부분의 벤투리 섹션주위로 연장된 혼합 챔버에 연결되어 있다. 이 혼합 장비는 혼합을 확실하게 하고, 부산물 생성에 따른 막힘(choking)을 방지한다.
DE-AS 17 92 660 B2는 아민 및 포스겐을 혼합하고 반응시켜 이소시아네이트를 생성하는 장비 및 방법에 관한 것이다. 이 방법에서는 아민 및 포스겐이 동축으로 도입되어 혼합되며, 아민 및 포스겐의 두 스트림은 고리 모양 또는 원뿔 모양이다. 이들은 예리하게 모난 교차 혼합영역에서 가로지르고, 아민 스트림으로의 이소시아네이트의 역류를 방지하기 위해 다른 반응 공간으로 들어가기 위한 교차 영역 바로 앞에서, 교차 영역에서 또는 교차영역 바로 뒤에서 가속된다. 이것은 T-모양 하우징의 축의 중공 부분에 포스겐을 위한 투입구 및 가로막대의 중공 부분 에 아민을 위한 통로가 제공된 장비에 의해 DE-AS 17 92 660 B2에 따라 가능해질 수 있다. 아민 통로 에는 이 통로의 한쪽 말단을 막고 이 통로의 다른쪽 말단에 반응 영역을 결정하는 원통형 부재가 있다. 원통형 부재는 통로를 막는 그의 말단에 하우징의 아민을 위한 투입구를 포함한다. 하우징은 아민의 유속을 조절하는 장비를 포함한다. 반응 영역 방향으로 향하는 이 장비의 말단은 반응 영역 방향을 향하는 말단 영역으로부터 정해진 거리를 갖는 감소 프로파일 섹션을 포함한다. 이 영역은 아민 스트림이 프로파일 섹션의 바깥 표면으로부터 일정 각도 떨어져서 원통형 부재속으로 들어가게 하고, 이어서 통로로 향하는 스트림을 가로질러서 일정 각도하에 반응 영역으로 들어가게 한다. 원통형 부재의 말단 영역에 의해 좁아지는 통로를 통해 흐르는 아민의 흐름은 일정 각도로 반응영역으로부터 흘러들어오는 포스겐과 만난다.
EP 0 830 894 A1은 반응, 특히 1차 아민의 포스겐화를 실시하는 혼합 반응기 및 방법에 관한 것이다. 이 혼합 반응기에서, 혼합 챔버에 대해 회전대칭적으로 배치된 노즐의 막힘을 방지하기 위해서 노즐 축 방향으로 위치변경이 가능한 핀을 배치시킨다. 그러나, 포스겐화 반응을 위한 반응기 중의 가동부는 잠재적인 누출점이고 따라서 가능한 피해야 한다.
설명한 선행 기술 해법에서 볼 때, 더 적은 용매 사용 및 더 적은 포스겐 과량을 요구하고 더 적은 부산물이 생성되는 아민의 포스겐화 방법을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명자들은, 반응 생성물이 폐쇄 루프로 제거되고, 출발물질 스트림이 유기 용매를 포함할 수 있는 아민의 포스겐화를 위한 혼합기에서 출발물질 스트림을 혼합하는 공정에서, 주스트림 및(또는) 부분스트림이 역류 원리에 따라 서로 접촉한다면, 이러한 목적이 본 발명에 따라 달성될 수 있음을 알아냈다.
당업자들간에 널리 퍼진 의견과는 완전히 달리, 출발물질 제트가 서로를 향해 직접 공급될 때 가장 적은 부산물이 생긴다. 서로 접촉하는 액상 아민 침 포스겐 에딕트(educt)의 두 제트의 운동량이 완전히 혼합에너지로 전환될 수 있기 때문에, 액상으로 사용되는 아민 및 포스겐 에딕트의 흐름을 선택함에 의해, 최대 혼합 강도가 달성될 수 있고, 외부로부터 더 이상의 에너지 공급이 필요하지 않다. 혼합강도의 최대화에 따른 빠른 혼합의 효과는 부산물 생성의 원인으로 여겨지는 역혼합의 효과를 훨씬 능가하여, 두 성분이 서로 충돌할 때의 원치않는 부산물 생성의 근거가 실질적으로 없어진다.
본 발명이 기초로 하는 개념을 더 전개시킬 때, 90°초과의 공급각도의 출발물질 스트림들의 혼합에도 역류 원리가 유지되어서, 출발물질 제트 각각에 축 방향의 속도 성분이 본래부터 존재한다. 출발물질 주스트림은 혼합되는 각각의 다른 성분의 출발물질 부분스트림에 의해 둘러싸여서 공급될 수 있으므로, 예를 들어 약간의 포스겐 과량을 사용하는 것이 가능하고, 이것은 공급채널의 혼합영역으로부터의 반응 생성물의 방출 라인 영역에 침전이 발생하는 것을 피하는 데 도움을 줄 것 이다.
제1출발물질의 주스트림이 제2출발물질의 부분스트림으로 둘러싸이는 것 및 제2출발물질의 주스트림이 제1출발물질의 부분스트림으로 둘러싸이는 것 모두 가능하다.
제2출발물질 스트림인 포스겐 제트의 운동량에 대한 제1출발물질 스트림인 아민 제트 운동량의 비를 >1로 미리 명확히 정함으로써, 출발물질이 과량으로 존재하든 화학당량 미만으로 존재하든 상관없이 공급채널 내부의 침착을 피할 수 있다.
공급채널내부의 혼합영역으로부터 반응 생성물을 방출하는 것은 한편으로는 방사상 방출에 의해 이뤄질 수 있거나, 또는 특정 각도로 기울어진 방출 라인을 통해 이뤄질 수도 있다.
액상의 두 출발물질 스트림을 혼합하는 장치, 더구나 본 발명에서 제안된 장치에 의해, 두 출발물질의 주스트림은 각각의 운동량이 완전히 혼합 에너지로 전환될 수 있도록 조절된 방법으로 서로를 향해 공급될 수 있다. 장치의 바람직한 실시태양에서, 출발물질의 주스트림을 받는 공급채널은 각각 환상 갭(annular gap)으로 둘러 싸일 수 있다. 환상 갭의 구멍(orifice)은 서로 반대쪽에 위치할 수 있고, 반응 생성물의 방출 영역으로 개방될 수 있다. 환상 갭 개구(mouth)에 경계가 되는 표면을 단축하여 환상 갭 구멍을 최적화함으로써, 각각의 출발물질 스트림을 향하는 공급채널 표면에서의 출발물질의 침착을 효과적으로 피할 수 있다.
본 발명은 도면을 참고로 이하에서 보다 상세히 설명된다.
도 1은 Y-혼합기의 모식적인 배치를 나타낸다.
도 2는 역류혼합과 얻어진 반응 생성물의 축방향 방출을 나타낸다.
도 3은 출발물질 스트림이 출발물질 주스트림과 출발물질 부분스트림으로 분할되는 경우의 역류 혼합을 나타낸다.
도 4는 환상 갭이 공급채널을 둘러싸고 단축된 내부 원통을 갖는 경우의 역류 혼합을 나타낸다.
도 5는 역류 혼합과 얻어진 반응 생성물의 방사상 방출을 나타낸다.
도 6은 두 출발물질 주스트림이 각각 다른 성분의 출발물질 부분스트림으로 둘러싸인 것을 나타낸다.
도 7은 역류 혼합과 반응 생성물의 일반적으로 기울어진 방출을 나타낸다.
도 1에 따른 모식도는 Y-혼합기(13)의 모식적 배열을 나타낸다. 제1출발물질 스트림(1) 및 제2출발물질 스트림(2)는 90°초과의 공급각도(4)로 공급된다. 얻어진 반응 생성물(3)은 도시한 혼합기 배치(13)의 하부 지역에 연장되어 있는 공간 방향으로 폐쇄 순환으로 제거된다.
도 2는 두 출발물질 스트림의 역류 혼합과 반응 생성물이 본질적으로 축방향으로 방출되는 것을 나타낸다.
도 2에 보여진 실시태양에서, 제2출발물질의 주스트림(2.1)은 공급채널(6)안으로 흘러들어가고, 반면에 제1출발물질(1)의 주스트림(1.1)은 주스트림(2.1)의 흐름 방향과 정반대로 공급채널(6)안으로 흘러들어간다. 보여진 실시태양에서, 공급채널(6) 및 (7)은 둘 모두 예를 들면 대칭축(10)에 대해 대칭이다. 출발물질(1) 및 (2) 각각의 두 주스트림(1.1) 및 (2.1)의 혼합영역에서 방출 라인(5)는 분기되고, 이 방출 라인은 한쪽으로는 경계벽(6.1)에 의해, 제1출발물질 주스트림(1.1)의 공급채널(7)에 대해서는 칸막이(7.1)로 분리된다. 방출 라인(5)는 각각의 출발물질 주스트림(1.1) 및 (2.1)을 위한 공급채널(7) 및 (6)에 대해 평행하게 본질적으로 축방향으로 본질적으로 뻗어있고, 두 출발물질 주스트림(1.1) 및 (2.1)의 혼합으로부터 생성된 반응 생성물(3)을 방출한다. 도 2에 보여진 실시태양에서, 제1 및 제2출발물질의 두 출발물질 주스트림(1.1) 및 (2.1)의 공급각도(4)는 약 180°이므로, 여기에서 사용된 흐름의 결과로, 두 스트림이 서로 접촉할 때의 두 흐름의 운동량은 최대 혼합 강도 달성 및 최대 혼합에너지 발생에 이용될 수 있다. 반응 생성물(3)의 방출 라인(5)와 제1출발물질 주스트림(1.1)의 공급채널(7)을 분리하는 칸막이(7.1)에 반응 성분의 침착에 중요한 곳이 문자 A 및 B로 표시되어 있다.
도 3에 따른 모식도는 출발물질 스트림들 중 하나가 주스트림 및 부분스트림으로 분리할 때의 역류 혼합을 보여준다.
두 출발물질 스트림을 혼합하기 위한 혼합수단에 관한 이 실시태양에 따르면, 제1출발물질의 주스트림(1.1)은 반응 생성물(3)이 혼합영역을 떠날 때 통과하는 방출라인(5)와 도 2에 따른 칸막이(7.1)이 아니라 환상 갭(8)에 의해서 분리된 공급채널(7)로 흐른다. 제2출발물질의 부분스트림(2.2)는 환상 갭(8)을 통해 흐르고, 따라서 포스겐(이 경우에는 포스겐 과량임)이 환상 갭(8)의 환상 갭 구멍(9)의 영역에 모일 수 있다. 공급채널(6) 및 (7)로부터 방출라인(5) 분기 영역에 과량의 포스겐을 모음으로써, A로 표시된 환상 갭 지점, 즉 방출 라인(5)의 경계벽에서의 침착물의 생성을 피할 수 있다. 제2출발물질 스트림의 주스트림(2.1)의 운동량에 비해 제1출발물질 스트림의 주스트림(1.1)의 운동량을 증가시킴으로써 B지점, 즉 공급채널(7)의 안쪽에서의 침착물 생성을 피할 수 있음이 밝혀졌다. B로 표시된 공급채널(7)의 지점에서의 침착물 생성을 피하는 것은 제1출발물질이 과량으로 존재하는지 또는 화학당량보다 적게 존재하는지에 관계없이 제1출발물질의 주스트림(1.1)의 운동량을 증가시킴으로써 이룰 수 있다.
게다가, 도 3에 보여진 실시 태양에서, 제1출발물질 주스트림(1.1) 및 제2출발물질 주스트림(2.1)의 공급채널(7) 및 (6)은 대칭축(10)에 대해 대칭이다. 공급채널의 회전대칭 디자인 뿐만아니라, 그 안에 다른 단면을 실현시킨 것도 물론 가능하다.
도 4는 환상 갭이 공급채널을 둘러싸고 더 짧은 내부 원통을 갖는 경우의 역류 혼합을 보여준다.
도 4에 보여진 실시태양에서, 환상 갭(8)이 (도 3에 따른 실시태양과 대충 필적하는 방식으로) 반응 생성물(3)의 방출 라인(5)와 제1출발물질 주스트림(1.1)을 위한 공급채널(7) 사이에 존재한다. 제2출발물질의 부분스트림(2.2)가 환상 갭(8)을 통해 출발물질(1) 및 (2)의 두 주스트림(1.1) 및 (2.1)의 혼합영역으로 공급되므로, 포스겐, 이 경우는 과량의 포스겐이 혼합영역에 존재한다. 환상 갭(8)을 통한 포스겐 부분스트림(2.2)의 공급에 의해 과량의 포스겐을 모음으로써, A로 표시된 방출 라인(5)의 영역에서의 침착물 생성을 피할 수 있고, 한편 대칭축(10)에 향하는 공급채널(7)의 표면의 단축된 디자인에 의해 환상 갭 구멍(9)의 영역의 B로 표시된 지점에서의 침착물 생성은 효과적으로 방지될 수 있다. 도 4에 따른 실시태양에 있어서, 방출 라인과 경계를 이루는 벽(6.1)은 오직 모식적으로 나타냈다. 흐름조건을 최적화하기 위해, 공급채널(6)에서 방출 라인 및 이어지는 방출라인으로의 전이부(transition)은 흐름에 거의 저항을 하지 않도록 둥근 가장자리로 디자인될 수 있다.
또한, 각운동량을 생성하는 요소가 제2출발물질의 주스트림(2.1)을 위한 공급 채널(6) 및 제1출발물질의 주스트림(1.1)을 위한 공급채널(7)에 설치될 수 있다는 것도 진술되어야 한다. 혼합 중에, 각운동량의 리덕션 중 혼합영역에서 나오는 혼합에너지는 혼합공정을 가속시키는 데 사용될 수 있다. 각운동량 생성요소로서, 예를 들면 꼬인 리본 또는 나선을 두 출발물질의 주스트림(2.1) 및 (1.1)을 위한 각각의 공급채널(6) 및 (7)에 도입하는 것이 가능하다.
도 5에 따른 모식도는 두 출발물질 스트림의 역류 혼합과 반응 생성물의 방사상 방출을 보여준다.
도 5에 보여진 실시태양에서, 두 출발물질(1) 및 (2)의 주스트림(1.1) 및 (2.1)을 위한 공급채널(7) 및 (6)은 대칭축(10)에 대해 각각 회전 대칭이다. 도 5에 보여진 배열에서, 제2출발물질의 주스트림(2.1)을 위한 공급채널(6)은 제1출발물질의 주스트림(1.1)을 위한 공급채널(7)에 비해 더 큰 직경(16)을 갖는다. 두 공급채널(6) 및 (7)은 둘 모두에 공통되고 공급채널(6) 및 (7)의 대칭축(10)에 대해 정확히 수직으로 배열되어 있고 반응 생성물의 수직 방출을 가능하게 하는 방사상 방출 라인에 개방되어있다.
도 6의 모식도는 두 출발물질 주스트림이 각각 다른 성분의 출발물질 부분스트림으로 둘러싸인 경우의 두 출발물질 스트림의 역류 혼합을 보여준다.
도 3 및 도 4와 관련해서 설명된 실시태양과 유사하게, 도 6에 따른 실시태양에서는, 반응생성물(3)이 혼합영역을 떠날 때 통과하는 방출 라인(5)가 환상 갭(8)에 의해 분리되어 있다. 환상 갭(8)은 각각의 경우 이 실시태양에서 보듯이 환상 갭 구멍으로 개방된 바깥 파이프(11) 및 안쪽 파이프(12)에 의해 경계가 정해지고, 바깥 파이프(11) 및 안쪽 파이프(12) 모두 같은 길이이고, 제2출발물질의 부분스트림(2.2)를 혼합영역으로 공급한다. 게다가, 도 6에 따른 실시태양에서는 공급채널(6)의 외벽도 다른 환상 갭(17)의 형태이다. 환상 갭은 바깥 파이프(18) 및 안쪽 파이프(19)로 구성되고, 서로를 향해 공급되는 제1출발물질의 주스트림(1.1) 및 제2출발물질의 주스트림(2.1)의 혼합영역에서, 환상 갭 구멍(20)에서 반대편의 제1환상 갭(8)의 환상 갭 구멍(9)로 개방되어있다. 추가의 환상 갭(17)의 바깥 파이프(18)은 반응 생성물(3)을 위한 방출 라인(5)의 경계벽(6.1)이 되고, 전이부는 흐름조건을 좋게하는 둥근 가장자리로 디자인될 수 있다.
도 7의 실시태양에서, 일정 각도로 기울어진 반응 생성물 방출라인의 경우의 역류 혼합이 보여진다.
도 7의 실시태양에서도 역시 제2출발물질의 주스트림(2.1)이 공급채널(6)을 통해 혼합영역으로 공급되고, 마찬가지로 제1출발물질의 주스트림(1.1)도 외벽(15)에 의해 경계가 정해진 공급채널(7)을 통해 혼합영역으로 공급된다. 혼합영역에서 반응 생성물(3)의 방출라인(5)은 분기되고, 대칭축(10)에 대해 α= 30°각도로 배 치될 수 있다. 도 7에 보여진 기울어진 방출라인(5)이외에, 도 2 및 3의 모식도에 따른 반응 생성물(3)의 축방향 방출과 도 5에 따른 방사상 방출의 중간형태도 가능하다.
상기 설명된 실시태양에서 보여진 혼합기 배열에 의해, 유체 스트림의 운동 에너지를 특히 효과적으로 사용함으로써 혼합이 이뤄질 수 있다. 출발물질 제트 중의 고유 에너지가 완전히 혼합 에너지로 전환될 수 있으므로, 혼합방법은 출발물질간의 완전한 접촉이 매우 잘 일어나게 한다. 이렇게 하여 얻어진 높은 혼합 강도는 매우 실질적으로 부산물 형성을 억제하고, 두 스트림을 혼합하는 본 발명에 따라 제안된 장치 및 신규한 방법에 의해, 높은 작업 안전성을 보이고, 가동부를 없애고, 높은 수율을 달성할 수 있다. 다량의 포스겐 과량, 및 반응시킬 포스겐 또는 아민을 녹여야 하는 높은 용매 함량을 피할 수 있고, 이것은 반응 생성물의 출발물질의 뒤이어지는 워크-업에 이득이 된다.
예를 들면, 420kg/h의 2,4-톨루엔디아민(TDA)를 2450kg/h의 o-디클로로벤젠(ODB)중의 용액으로 미리 혼합하고, 8100kg/h의 65% 강도의 포스겐 용액과 함께 T-혼합기에 분사했다. T-혼합기의 입구 직경은 포스겐 및 아민 용액 제트의 평균 진입속도가 약 10m/s가 되도록 선택했다. 완전히 포스겐화가 끝난 후, 증류로 워크 업하고, 96.4%의 수율을 얻었다.
동일한 유속 및 진입 속도 및 두 공급물사이의 공급각도(4)가 약 120°인 Y-혼합기(13)를 사용한 경우, 완전히 포스겐화가 끝나고 증류로 워킹 업한 후 95.3% 의 수율을 얻었다. 동일한 유속 및 진입 속도, 및 반응생성물(3)의 방사상 방출(14)를 갖는 역류 혼합기를 사용하면, 완전히 포스겐화가 끝나고 증류로 워크업한 후에 97.4%의 수율을 얻었다.
인용번호 목록
1 제1출발물질 스트림
1.1 주스트림
1.2 부분스트림
2 제2출발물질 스트림
2.1 주스트림
2.2 부분스트림
3 반응 생성물
4 공급 각도
5 방출라인
6 제2출발물질을 위한 공급채널
6.1 경계벽
7 제1출발물질을 위한 공급채널
7.1 칸막이
8 환상 갭
9 환상 갭 구멍
10 대칭축
11 바깥 파이프
12 안쪽 파이프
12.1 단축된 안쪽 파이프
13 Y-혼합기 배열
14 방사상 방출
15 출발물질 채널(7)의 바깥 벽
16 출발물질 채널(6)의 바깥 벽
17 추가의 환상 갭
18 바깥 파이프
19 안쪽 파이프
20 환상 갭 구멍
Claims (14)
- 액상에서 아민 및 포스겐을 포함하는 출발물질 스트림의 혼합이 역류원리에 따라 이뤄지고, 아민의 주스트림, 부분스트림, 또는 주스트림과 부분스트림 모두가 포스겐의 주스트림, 부분스트림, 또는 주스트림과 부분스트림 모두와 공급각도 α> 90°로 접촉하고, 포스겐 주스트림의 운동량에 대한 아민 주스트림의 운동량의 비가 > 1 이며, 반응 생성물이 폐쇄루프로 제거되고 출발물질 주스트림이 출발물질 부분스트림에 의해 둘러싸여 공급되는, 아민과 포스겐의 반응에 의한 반응 생성물로서의 유기 모노 또는 폴리이소시아네이트의 제조방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 출발물질의 주스트림이 다른 출발물질의 부분스트림에 의해 둘러싸여 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응생성물이 방사형 방출라인을 통해 방출되는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응생성물이 축방향 방출라인을 통해 방출되는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응생성물이 대칭축에 대하여 0 내지 90°의 각도 범위로 배향된 방출라인에 의해 방출되는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 서로를 향하며 혼합 영역으로 개방되며 아민 및 포스겐을 포함하는 출발 물질 (1,2)의 주스트림 (2.1, 1.1)을 혼합 영역으로 운송하는 2개의 공급 채널 (6, 7) 및 혼합 영역 내 생성물 스트림을 방출하기 위한 방출 라인 (5, 14)을 갖는 혼합기 배열 (13)을 포함하고, 아민의 공급 채널 및 포스겐의 공급 채널이 서로 공급 각도 α>90°로 배열되고, 공급 채널 (6,7) 중 하나 이상은 방출 라인 (5) 영역에서 혼합 영역으로 개방된 환상 갭 오리피스 (9,20)을 갖는 환상 갭 (8,17)에 의해서 둘러싸여 있고, 환상 갭 (8,17)은 환상 갭 오리피스 (9,20)의 영역에서 단축된 벽 (12.1)을 갖는, 액상에서 제1 출발 물질로서 아민 (1)을 제2 출발 물질로서 포스겐 (2)과 반응시킴으로써 반응 생성물로서 유기 모노- 또는 폴리이소시아네이트를 제조하는 장치.
- 제11항에 있어서, 환상 갭 (8,17)의 단축된 벽 (12.1)이 공급채널 (6,7)을 대면하는 벽인 것을 특징으로하는 장치.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 두 공급채널(6,7)이 환상 갭(8,17)에 의해 각각 둘러싸인 것을 특징으로하는 장치.
- 제13항에 있어서, 두 환상 갭 (8,17) 각각이 환상 갭 오리피스 (9,20)을 갖고, 제1 환상 갭 (8)의 환상 갭 오리피스 (9)가 제2 환상 갭 (17)의 환상 갭 오리피스 (20)의 맞은 편에서 혼합 영역으로 개방되어 있는 것을 특징으로 하는 장치.
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JP2008002453A (ja) * | 2006-05-22 | 2008-01-10 | Nidec Sankyo Corp | ミキシングポンプ装置および燃料電池 |
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US9310076B2 (en) | 2007-09-07 | 2016-04-12 | Turbulent Energy Llc | Emulsion, apparatus, system and method for dynamic preparation |
CN103768968A (zh) * | 2007-09-07 | 2014-05-07 | 湍流能量公司 | 制备用于输入到腔室中的混合物的装置 |
US9708185B2 (en) | 2007-09-07 | 2017-07-18 | Turbulent Energy, Llc | Device for producing a gaseous fuel composite and system of production thereof |
US8715378B2 (en) | 2008-09-05 | 2014-05-06 | Turbulent Energy, Llc | Fluid composite, device for producing thereof and system of use |
DE102008063728A1 (de) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase |
CN101708438B (zh) * | 2009-12-04 | 2011-12-28 | 天津大学 | 一种混合器及制备有机异氰酸酯的方法 |
JP5934702B2 (ja) * | 2010-06-14 | 2016-06-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 静的反応性ジェットミキサ、および、アミン−ホスゲン混合プロセスの間に混合する方法 |
HUE036624T2 (hu) * | 2010-09-28 | 2018-07-30 | Dow Global Technologies Llc | Reaktív folyadék statikus keverõ keresztáramú akadályokkal, és keverési eljárás |
WO2013079517A1 (de) * | 2011-11-29 | 2013-06-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isocyanaten durch phosgenierung der entsprechenden amine in der gasphase |
CN108325492B (zh) * | 2018-03-14 | 2023-12-19 | 湖北丽康源化工有限公司 | 一种制备h酸的硝化工艺及装置 |
US20230219044A1 (en) * | 2020-06-10 | 2023-07-13 | The Johns Hopkins University | Axisymmetric confined impinging jet mixer |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0271684A2 (en) | 1986-11-04 | 1988-06-22 | Ube Cycon, Ltd. | Process for agglomerating a polymer latex |
EP0372483A1 (en) * | 1988-12-05 | 1990-06-13 | Albemarle Corporation | Process to make alumunoxane |
US5763697A (en) | 1995-10-22 | 1998-06-09 | Josef Meissner Gmbh & Co. | Process for the nitration of aromatic compounds |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB448489A (en) | 1935-10-10 | 1936-06-09 | Concordia Elektrizitaets Ag | A device for producing foam for fire extinguishing purposes |
DE1146872B (de) * | 1959-01-29 | 1963-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten |
US3507626A (en) * | 1965-10-15 | 1970-04-21 | Mobay Chemical Corp | Venturi mixer |
GB1238669A (ko) * | 1968-03-12 | 1971-07-07 | ||
FR2127146A5 (ko) | 1971-02-25 | 1972-10-13 | Brev Etudes Sibe | |
US3947484A (en) * | 1971-10-26 | 1976-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Continuous prephosgenation process for the production of organic isocyanates |
US4289732A (en) * | 1978-12-13 | 1981-09-15 | The Upjohn Company | Apparatus for intimately admixing two chemically reactive liquid components |
CA1137076A (en) * | 1978-12-13 | 1982-12-07 | John R. Bauer | Fluid spray mixer - reactor system |
JPS5748954A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of organic isocyanates |
DE3630097A1 (de) * | 1986-09-04 | 1988-03-17 | Gerhard Ing Grad Moskau | Verfahren und vorrichtung zur verbrennung, vergasung oder entgasung von abwaessern oder waessrigen schlaemmen |
JPH0822375B2 (ja) * | 1987-04-30 | 1996-03-06 | ノードソン株式会社 | 液体の衝突式混合吐出又は噴出方法とその装置 |
JPS63286585A (ja) | 1987-05-16 | 1988-11-24 | Nippon Parkerizing Co Ltd | チタンまたはその合金の化成処理液ならびに該化成処理液でのチタンまたはその合金の表面処理方法 |
DE3717057A1 (de) * | 1987-05-21 | 1988-12-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
DE3744001C1 (de) | 1987-12-24 | 1989-06-08 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono- oder Polyisocyanaten |
JPH02152532A (ja) * | 1988-12-02 | 1990-06-12 | Minoru Nakamura | 液体混合装置 |
DD300168A7 (de) * | 1988-12-21 | 1992-05-27 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Umsetzung von Diaminodiphenylmethan/Polyamin-Gemischen mit Phosgen zu Polyisocyanaten |
JPH0676538B2 (ja) * | 1989-05-30 | 1994-09-28 | 旭化成工業株式会社 | ポリオキシメチレン組成物 |
SE505546C2 (sv) | 1995-12-11 | 1997-09-15 | Moelnlycke Ab | Metod att åstadkomma en svets eller ett klipp medelst ultraljud |
DE19638567A1 (de) | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Mischer-Reaktor und Verfahren zur Durchführung von Reaktionen, insbesondere die Phosgenierung von primären Aminen |
JP3681561B2 (ja) * | 1997-12-26 | 2005-08-10 | 日本碍子株式会社 | 物質の均一混合方法及び混合装置 |
DE19817691A1 (de) * | 1998-04-21 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Diphenylmehandiisocyanaten und Polyphenylen-polymethylen-polyisocyanaten mit vermindertem Gehalt an chlorierten Nebenprodukten und verminderter Jodfarbzahl |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0271684A2 (en) | 1986-11-04 | 1988-06-22 | Ube Cycon, Ltd. | Process for agglomerating a polymer latex |
EP0372483A1 (en) * | 1988-12-05 | 1990-06-13 | Albemarle Corporation | Process to make alumunoxane |
US5763697A (en) | 1995-10-22 | 1998-06-09 | Josef Meissner Gmbh & Co. | Process for the nitration of aromatic compounds |
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