KR100775453B1 - 전자선 또는 엑스선용 네가티브 레지스트 조성물 - Google Patents
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- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
Abstract
Description
Claims (9)
- (A) 전자선 또는 X선의 조사에 의해, 라디칼종을 발생하는 화합물,(B) 물에 불용이고 알칼리수용액에 가용인 수지, 및(C) 라디칼에 의해 중합가능한 불포화결합을 1개 이상 보유하는 화합물을 함유하고,상기 (B)성분의 수지가 일반식(a1)으로 표시되는 반복단위를 함유하는 수지인 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.식중, R1은 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기 또는 할로알킬기를 표시한다. R2는 수소원자, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 또는 아실기를 표시한다. R3, R4 는 같거나 달라도 좋고, 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.A는 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 또는 아릴렌기, 또는 -O-, -SO2-, -O-CO-R5-, -CO-O-R6-, -CO-N(R7)-R8-을 표시한다.R5, R6, R8은 같거나 달라도 좋고, 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기 또는 아릴렌기의 단독, 또는 이들 기와 에테르구조, 에스테르구조, 아미드구조, 우레탄구조 또는 우레이도구조의 군에서 선택되는 1종이상이 함께 되어서 형성된 2가의 기를 표시한다.R7은 같거나 달라도 좋고, 수소원자, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.ℓ은 1∼3의 정수를 표시한다. 또 복수의 R2, 또는 R2와 R3 또는 R4가 결합하여 환을 형성하여도 좋다.상기 치환기는 아미노기, 아미드기, 우레이도기, 우레탄기, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐원자, 알콕시기, 티오에테르기, 아실기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기로 이루어진 군에서 선택된다.
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- 제1항에 있어서,상기 (B)성분의 수지가, 라디칼에 의해 중합가능한 불포화결합을 1개 이상 보유하는 수지인 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 (B)성분의 수지가, 일반식(a2)의 반복단위를 함유하는 수지인 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.식중, R9는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기 또는 할로알킬기를 표시한다.R10∼R12는 수소원자, 일반식(b), (c), 또는 (d) 중 어느 하나의 기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 또는 아실기를 표시한다.R13, R14는 같거나 달라도 좋고, 수소원자, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.식중, R15∼R20, R24, R25는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기 또는 할로알킬기를 표시한다.R21, R22는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 알콕시기, 아실옥시기를 표시한다.R23은 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.A1은 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 2가의 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 또는 아릴렌기, 또는 -O-, -SO2-, -O-CO-R26-, -CO-O-R27-, -CO-N(R28)-R29-를 표시한다.R26, R27, R29는 같거나 달라도 좋고, 단결합, 또는 에테르구조, 에스테르구조, 아미드구조, 우레탄구조 또는 우레이도구조를 보유해도 좋고, 또 치환기를 보유해도 좋은, 2가의 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기를 표시한다.R28은 수소원자, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.A2는 단결합, -O-R27-, -N(R28)-R29-를 표시한다.A3은 단결합, -SO2- 또는 알킬렌구조를 보유해도 좋고, 또 치환기를 보유해도 좋은, 아릴렌기를 표시한다.A4는 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 2가의 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, -O-, -SO2-, -CO-, -CO-O-R21-을 표시한다.x, y, z는 0 또는 1을 표시하고, m, n은 0 또는 1이상의 정수를 표시한다.단, 일반식(a2)중, 1개이상은 일반식(b), (c), 또는 (d)의 기를 보유한다. 또 R10∼R12 중의 2개, 또는 R10∼R12 중의 1개와 R13 또는 R14가 결합하여 환을 형성하여도 좋다.상기 치환기는 아미노기, 아미드기, 우레이도기, 우레탄기, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐원자, 알콕시기, 티오에테르기, 아실기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기로 이루어진 군에서 선택된다.
- 제1항에 있어서,상기 (A)성분의 화합물이, 술포늄, 또는 요오드늄의 술폰산염화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서,75KeV이상의 가속전압조건하에서 전자선 조사하는 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.
- (A) 전자선 또는 X선의 조사에 의해, 라디칼종을 발생하는 화합물,(B) 물에 불용이고 알칼리수용액에 가용인 수지 및(C) 라디칼에 의해 중합가능한 불포화결합을 1개이상 보유하는 화합물을 함유하고,상기 (B)성분의 수지가 라디칼에 의해 중합가능한 불포화결합을 1개 이상 보유하는 수지인 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.
- (A) 전자선 또는 X선의 조사에 의해, 라디칼종을 발생하는 화합물,(B) 물에 불용이고 알칼리수용액에 가용인 수지, 및(C) 라디칼에 의해 중합가능한 불포화결합을 1개 이상 보유하는 화합물을 함유하고,상기 (B)성분의 수지가 일반식(a1)으로 표시되는 반복단위 및 일반식(a2)으로 표시되는 반복단위를 함유하는 수지인 것을 특징으로 하는 전자선 또는 X선용 네가티브 레지스트 조성물.식중, R1은 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기 또는 할로알킬기를 표시한다. R2는 수소원자, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 또는 아실기를 표시한다. R3, R4 는 같거나 달라도 좋고, 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.A는 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 또는 아릴렌기, 또는 -O-, -SO2-, -O-CO-R5-, -CO-O-R6-, -CO-N(R7)-R8-을 표시한다.R5, R6, R8은 같거나 달라도 좋고, 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기 또는 아릴렌기의 단독, 또는 이들 기와 에테르구조, 에스테르구조, 아미드구조, 우레탄구조 또는 우레이도구조의 군에서 선택되는 1종이상이 함께 되어서 형성된 2가의 기를 표시한다.R7은 같거나 달라도 좋고, 수소원자, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.ℓ은 1∼3의 정수를 표시한다. 또 복수의 R2, 또는 R2와 R3 또는 R4가 결합하여 환을 형성하여도 좋다.상기 치환기는 아미노기, 아미드기, 우레이도기, 우레탄기, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐원자, 알콕시기, 티오에테르기, 아실기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기로 이루어진 군에서 선택된다.식중, R9는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기 또는 할로알킬기를 표시한다.R10∼R12는 수소원자, 일반식(b), (c), 또는 (d) 중 어느 하나의 기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 또는 아실기를 표시한다.R13, R14는 같거나 달라도 좋고, 수소원자, 히드록시기, 할로겐원자, 시아노기, 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.식중, R15∼R20, R24, R25는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기 또는 할로알킬기를 표시한다.R21, R22는 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 알콕시기, 아실옥시기를 표시한다.R23은 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.A1은 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 2가의 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 또는 아릴렌기, 또는 -O-, -SO2-, -O-CO-R26-, -CO-O-R27-, -CO-N(R28)-R29-를 표시한다.R26, R27, R29는 같거나 달라도 좋고, 단결합, 또는 에테르구조, 에스테르구조, 아미드구조, 우레탄구조 또는 우레이도구조를 보유해도 좋고, 또 치환기를 보유해도 좋은, 2가의 알킬렌기, 알케닐렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기를 표시한다.R28은 수소원자, 치환기를 보유하고 있어도 좋은, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 또는 아릴기를 표시한다.A2는 단결합, -O-R27-, -N(R28)-R29-를 표시한다.A3은 단결합, -SO2- 또는 알킬렌구조를 보유해도 좋고, 또 치환기를 보유해도 좋은, 아릴렌기를 표시한다.A4는 단결합, 치환기를 보유해도 좋은, 2가의 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, -O-, -SO2-, -CO-, -CO-O-R21-을 표시한다.x, y, z는 0 또는 1을 표시하고, m, n은 0 또는 1이상의 정수를 표시한다.단, 일반식(a2)중, 1개이상은 일반식(b), (c), 또는 (d)의 기를 보유한다. 또 R10∼R12 중의 2개, 또는 R10∼R12 중의 1개와 R13 또는 R14가 결합하여 환을 형성하여도 좋다.상기 치환기는 아미노기, 아미드기, 우레이도기, 우레탄기, 히드록시기, 카르복실기, 할로겐원자, 알콕시기, 티오에테르기, 아실기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기로 이루어진 군에서 선택된다.
- 제1항에 기재된 네가티브 레지스트 조성물을 기판상에 도포하고;전자선 또는 X선 묘화장치를 사용하여 조사를 행하고;가열, 현상, 린스, 건조하는 것을 포함하는 패턴형성방법.
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