KR100767203B1 - 높은 투명성과 소수성을 갖는 유기 안료 - Google Patents

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Abstract

우수한 투명성을 갖는 피그멘트 옐로우 180은 1,2-비스(2-아미노페녹시)에탄을 디아조화하고, 수득된 디아조 성분을 5-아세토아세틸아미노벤조이미다졸론과 커플링시키는 것을 포함하는 방법으로 제조되고, 여기서, 커플링 성분으로서 사용된 5-아세토아세틸아미노벤조이미다졸론은 미세한 슬러리 형이다.
수중 침강법, 5-아세토아세틸아미노벤조이미다졸론, 1,2-비스(2-아미노페녹시)에탄, 디아조, 유기 안료, 피그멘트 옐로우 180

Description

높은 투명성과 소수성을 갖는 유기 안료{Organic pigment with high transparency and hydrophobicity}
피그멘트 옐로우 180은 인쇄 잉크, 플라스틱, 폴리프로필렌 등의 원액 착색, 토너 등의 분야에서 널리 사용되고 있는 벤즈이미다졸론 안료이다.
그러나, 피그멘트 옐로우 180은 높은 내열성과 염소를 구조상에 포함하지 않는 등의 이점을 갖지만, 투명성이 불충분하므로 보다 높은 투명성이 요구되는 컬러 필터 등의 분야에서는, 동일한 색 영역의 황색 안료인 축합 아조 안료나 이소인돌리논 안료가 사용되는 일이 많았다.
또한, 종래의 피그멘트 옐로우 180은 친수성이므로, 소수성이 요구되는 분야에서는 사용할 수 없었다.
일본 특허공보 제(평)2-37949호에는, 피그멘트 옐로우 180이 개시되고, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀이나 폴리염화비닐 등의 유기 고분자 재료의 착색에 적합한 취지가 기재되어 있고, 또한, 일본 공개특허공보 제(평)6-230607호 및 일본 공개특허공보 제(평)6-266163호에는, 피그멘트 옐로우 180을 사용한 옐로우 토너 및 이의 제조법이 개시되어 있다. 그러나, 이들의 공지 문헌에는 투명성을 개선시키기 위한 수단이나 이를 이용한 용도에 관한 기재는 전혀 보이지 않는다.
한편, 일본 공개특허공보 제(평)8-209017호에는, 저온 및 비교적 짧은 시간으로 아조커플링을 수행하는 것에 의해 피그멘트 옐로우 180의 투명성을 향상시키는 방법, 및 이와 같이 수득된 안료를 전자 사진 토너 및 현상제용 안료로서 사용하는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 일본 공개특허공보 제(평)8-209017호에 기재된 방법으로 달성되는 투명성도 아직 완전하게는 만족할 수 있는 것이 아니며, 더욱 향상이 요구된다. 또한, 피그멘트 옐로우 180의 소수성을 높이는 수단에 관해서는, 상기 문헌 중에는 전혀 언급되지 않는다.
발명이 해결하려고 하는 과제
상기 상황을 감안하여, 본 발명은 액정 표시 장치에 제공하는 컬러 필터나, 복사기, 인쇄기용의 컬러 토너에 요구되는 높은 투명도를 갖는 피그멘트 옐로우 180 및 이의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 투명성과 높은 소수성을 함께 갖춘 피그멘트 옐로우 180 및 이의 제조 방법을 제공하는 것도 목적으로 한다.
또한, 추가로 본 발명은 상기 피그멘트 옐로우 180을 착색제로서 포함하는 각종 재료를 제공하는 것도 목적으로 한다.
본 발명자 등은 예의 연구, 검토를 한 결과, 당해 안료의 제조 공정에서 커플링 성분의 조제를 비교적 낮은 온도에서 또한 천천히 수행함으로써 안료의 응집을 막고, 입자 직경이 작으면서 투명한 피그멘트 옐로우 180을 제조할 수 있다는 것과, 추가로 왁스를 사용하여 안료의 표면 처리를 하는 것에 의해 높은 소수성도 함께 갖춘 피그멘트 옐로우 180을 제조할 수 있는 것을 밝혀내었다.
따라서, 본 발명은 분광광도계에 의해 측정한 명도를 대조 제품과 비교한 경우의 dL값이 -2 이하인, 투명도가 향상된 하기 화학식으로 나타내는 피그멘트 옐로우 180 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Figure 112002026970516-pct00001

투명성의 척도가 되는 상기 dL값의 범위는 하기의 비교 실시예 1 내지 3에서 사용하는 클라리언트 재팬 가부시키가이샤에서 판매되고 있는 상업 제품인 PV Fast Yellow HG 및 Novoperm Yellow P-HG(둘다 모두 피그멘트 옐로우 180에 속하는 안료)를 대조 제품으로서 사용하여, 하기 비교 실시예 1 내지 3에 기재된 시험 방법으로 본 발명에 따라 제조된 피그멘트 옐로우 180에 관해서 측정된 L값으로부터, 동일한 시험 방법으로 상기 대조 제품에 관해서 측정된 L값을 뺀 값에 근거하여 정한 것이고, 후술하는 비교 실시예 1에 기재된 바와 같이, dL값의 절대치가 클수록 현저한 투명도의 차이를 나타내고, 본 발명에 따르는 피그멘트 옐로우 180은 통상 -2 이하, 특히 투명도가 높은 것은 -3 이하이다.
본 발명에 따른, 투명성이 향상된 상기 피그멘트 옐로우 180의 제조 방법은 공지의 방법, 예를 들면, 일본 특허공보 제(평)2-37949호 또는 일본 공개특허공보 제(평)8-209017호에 기재된 방법에 따라, 1,2-비스(2-아미노페녹시)에탄을 아질산나트륨에 의해 디아조화하고, 이의 생성물을 5-아세토아세틸아미노-벤조이미다졸론과 커플링시키는 것에 있어서, 커플링 성분으로서 5-아세토아세틸아미노-벤조이미다졸론의 미세한 슬러리를 사용하는 것을 특징으로 한다.
이러한 미세한 슬러리는, 예를 들면, 5-아세토아세틸아미노-벤조이미다졸론의 슬러리를 유기산, 예를 들면, 아세트산을 첨가하여 조제할 경우, 이 유기산의 첨가를 종래의 방법과 비교하여, 낮은 온도, 예를 들면, 10℃ 이하에서, 또한 천천히, 예를 들면, 5분 내지 1시간, 바람직하게는 15분 이상에 걸쳐서 실시하는 것으로 조제할 수 있다. 즉, 상기의 "미세한"으로 나타내는 슬러리 입자 직경의 크기는, 실제로 사용하는 수단에 관계없이 예로서 든 상기의 방법으로 수득할 수 있는 슬러리가 갖는 입자 직경과 동일한 정도의 미세도를 의미하는 것이고, 상기 슬러리 조제 조건보다 높은 온도에서, 또한 통상의 첨가 속도로 유기산을 첨가한 경우의 통상적인 방법에 의해 조제된 슬러리보다 미세한 입자 직경을 갖는다는 의미이다. 또한, 이러한 경우 일본 공개특허공보 제(평)8-209017호의 실시예에 기재되어 있는 디메틸코코알킬아민옥사이드 또는 지방족 알콜폴리글리콜에테르, 인산 에스테르와 같은 비이온성 계면활성제를 첨가할 수 있다. 이로 인하여 입자의 안정화와 슬러리의 유동성이 초래되지만, 한편으로는 투명성, 소수성을 저해하므로, 이들 계면활성제를 첨가하지 않거나 첨가하는 경우라도 첨가량은, 예를 들면, 원료인 벤즈이미다졸론의 중량에 대하여, 6중량부 이하로 하고, 그다지 많지 않은 것이 바람직하다.
놀랍게도, 이러한 미세한 슬러리를 조제하고, 이를 커플링 성분으로서 사용함으로써, 하기의 실시예 및 비교 실시예로부터 나타내는 바와 같이, 수지로서 염화비닐 화합물을 사용한 하기 비교 실시예 1에 기재된 시험 방법으로 측정된 값에 근거하여 일반적으로는 50 이하, 바람직하게는 48 이하, 특히 46 내지 40의 L값의, 종래 기술로는 달성할 수 없었던 높은 투명성을 피그멘트 옐로우 180에 부여할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기의 투명성에 추가하여, 수중 침강법에 의한 소수성 시험에 있어서의 침강 시간이 1시간 이상인 높은 소수성이 부여된 피그멘트 옐로우 180 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
이 소수성의 척도가 되는 침강 시간은 하기의 비교 실시예 5에 기재된 방법에 의해 측정한 값에 근거하여 정한 것이다.
이러한 높은 소수성은 왁스를 사용하여 안료의 표면 처리를 하는 것에 의해 달성된다. 이러한 표면 처리는 일반적으로는, 합성된 안료를, 계속해서 왁스 에멀젼과 혼합, 가열 유화(乳化) 파양에 의해 상기 안료 표면에 왁스를 피복 처리하거나, 상기 커플링 반응후, 오토클레이브내에서 물과 유기 용매, 예를 들면, 이소부탄올을 가하여 슬러리형으로 분산시킨 후, 왁스 에멀젼과 혼합, 가열 유화 파양에 의해 상기 안료 표면에 왁스를 피복 처리함으로써 수행할 수 있다.
상기 표면 처리에 사용되는 왁스는 유화할 수 있다면 이의 종류에 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 적점(滴點)이 70 내지 165℃인 몬탄 왁스, 카르나바 왁스 등의 고급 지방산계·고급 지방산 에스테르계 왁스; 에틸렌비스스테아릴아미드, 지방산 모노아미드 등의 아미드계 왁스; 폴리에틸렌, 산화폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 폴리프로필렌 등의 올레핀계 왁스 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 몬탄 왁스, 에틸렌비스스테아릴아미드, 산화폴리에틸렌 왁스가 사용된다.
상기 왁스의 에멀젼은 상업적으로 입수할 수 있고, 이들을 그대로 사용할 수 있다. 왁스 에멀젼의 조제는, 예를 들면, 아래와 같이 수행할 수 있다.
1. 몬탄 왁스 에멀젼의 조제
몬탄 왁스의 유리 카복실기를 암모니아수 등의 염기성 화합물로 중화 또는 비누화를 실시하고, 고압 균질화기로 에멀젼화를 실시한다.
2. 아미드 왁스 에멀젼의 조제
미세 분말의 아미드 왁스를 소량의 폴리옥시에틸렌올레일에테르(비이온 활성제), 알킬디페닐에테르디설폰산나트륨(음이온 활성제) 등의 계면활성제 및 크산탄검 등의 증점제를 사용하여, 고속 회전 분산기로 균일하게 에멀젼화를 실시한다.
3. 산화폴리에틸렌 왁스 에멀젼의 조제
산화폴리에틸렌 왁스를 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 등의 계면활성제 및 수산화칼륨 등의 염기성 화합물을 사용하여 오토클레이브 내, 고온고압하에 에멀젼화를 실시한다.
본 발명의 피그멘트 옐로우 180은 인쇄 잉크, 도료, 플라스틱, 고무, 복사기용 및 인쇄기용 풀컬러 토너, 액정 표시 장치용 컬러 필터 등 각종 용도에 착색제로서 사용되지만, 특히 투명성이 요구되는 폴리에스테르 수지, 염화비닐 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 폴리스티렌 수지, 스티렌아크릴 수지 등의 수지의 착색제, 복사기용 및 인쇄기용 풀컬러 토너용 황색 착색제, 액정 표시 장치용 컬러 필터 등에 적합하게 사용된다.
따라서, 본 발명은 본 발명의 피그멘트 옐로우 180을 착색제로서 포함하는, 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크, 도료, 플라스틱, 고무, 복사기 또는 인쇄기용 풀컬러 토너, 또는 액정 표시 장치용 컬러 필터에 관한 것이기도 하다.
하기에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명의 양태는 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
1,2 비스(2-아미노페녹시)-에탄 345g을 4,500㎖의 물에 가하고, 35% 염산 654㎖를 첨가하여 15분 교반한다.
얼음을 가하여 냉각시킨 후, 423㎖의 38% 아질산나트륨 용액을 적하하여 디아조화하고, 활성탄 등으로 불순물을 흡착시킨 후 여과한다.
5-아세토아세틸아미노-벤즈이미다졸론 750g을 6,000㎖의 물에 첨가하고, 10분 동안 교반후 온도를 20 내지 25℃로 한다.
880㎖의 가성소다(29%)를 첨가하여, 10분 동안 교반후 여과한다.
여액을 물과 얼음으로 12,000㎖로 조정하고, 676㎖의 아세트산(80%)을 5℃에서 20분 동안 첨가하여 슬러리를 형성시킨다.
이러한 커플링 성분과 상기 디아조 성분을 27℃에서 5시간에 걸쳐 커플링시켜 피그멘트 옐로우 180을 합성시킨다.
몬탄 왁스의 에멀젼(고형분 23%) 435g을 첨가하고, 증기를 도입하여 90℃로 높이고, 약 15분 이상 유지한다.
냉각후 여과하고, 세정한다.
수득된 프레스 케이크를 오토클레이브에 옮기고, 물 4,000㎖를 가하여 균일한 슬러리로 한다.
6,000㎖의 이소부탄올을 가하고, 80℃ 이상의 온도로 2시간 이상 가열한다. 냉각후 이소부탄올을 환류기를 사용하여 회수하고, 필터 프레스로 여과후, 물로 세정하고, 상압하에 100℃에서 건조시키고, 에어젯 밀에 의해 분쇄후, 약 1,100g의 피그멘트 옐로우 180을 수득한다.
실시예 2
실시예 1에 의해 커플링을 실시하고, 그대로 90℃로 승온하여 15분 이상 유지한다.
냉각·여과·세정하고, 얻어진 프레스 케이크를 오토클레이브에 옮기고, 물 4,000㎖와 6,000㎖의 이소부탄올을 가하여 균일한 슬러리로 한다.
아미드 왁스의 에멀젼(고형분 20%) 500g을 첨가하고, 80℃ 이상의 온도로 2 시간 이상 가열한다.
냉각후 이소부탄올을 회수하고, 여과·세정·건조·분쇄하여 약 1,100g의 피그멘트 옐로우 180을 수득한다.
실시예 3
실시예 1과 같이 커플링을 하고, 이어서 90℃로 승온, 15분 이상 유지한다. 냉각·여과·세정하여, 얻어진 프레스 케이크를 오토클레이브에 옮겨, 물 4,000㎖와 6,000㎖의 이소부탄올을 가하여 균일한 슬러리로 한다.
산화폴리에틸렌 왁스의 에멀젼(고형분 31%) 322g을 첨가하고, 80℃ 이상의 온도로 2시간 이상 가열한다.
냉각후 이소부탄올을 회수하고, 여과·세정·건조·분쇄하여 약 1,100g의 피그멘트 옐로우 180을 수득한다.
종래의 피그멘트 옐로우 180과의 비교
비교 실시예 1
염화비닐에서의 비교
실시예 1, 2 및 3에 의해서 수득된 본 발명의 안료와 종래 제품(클라리언트사제, PV Fast Yellow HG)을 각각 0.1g 칭량하여 취하고, 100g의 연질 염화비닐 화합물(30% 가소제 포함)과 혼합하고, 2개 롤에 의해 130℃에서 7분 동안 혼련후, 프레스기에 의해 두께 1mm의 시트를 제작하였다. 이들 시료의 투명도를 용이하게 측정하기 위해서, 흑색의 대지(臺紙)를 배경으로 하고, 분광광도계(어플라이드 컬러 시스템즈사(Applied Color Systems Company)제 CS-5)에 의해 이의 반사율을 L값으로 환산하여 비교하였다.
이 시험 방법은 DIN 55988에 근거하는 측색(測色) 및 육안 판정법이다.
투명도를 용이하게 측정하기 위해서, 검은 띠가 인쇄된 종이를 배경으로 하고, 분광광도계를 사용하여 명도의 차이를 dL값으로 환산하여 비교하였다.
분광광도계에 의한 dL값과 육안 판정의 6단계 평가와의 관계는 하기와 같다.
dL값 육안 판정
0.11 내지 0.20 극히 근소하게
0.21 내지 0.50 근소하게
0.51 내지 0.80 약간
0.81 내지 1.41 꽤
1.41 내지 2.00 분명하게
2.01 이상 현저하게
이러한 방법에 의해 종래 제품과 본 발명의 제품(실시예 1, 2 및 3)의 L값을 비교한 바, 하기와 같았다.
종래 제품 실시예 1 실시예 2 실시예 3
L값 50.15 43.90 45.20 44.93
dL값 - -6.25 -4.94 -5.22

이들 결과는 상기 육안 판정법에서 「현저하게」에 상응한다. 투명성의 향 상을 나타내고 있다.
상기 결과에서 본 발명의 제품은 종래 제품과 비교하여 L값이 분명히 낮고, 즉 투명성이 각별히 향상되어 있는 것이 확인되었다.
비교 실시예 2
폴리프로필렌에 있어서의 비교
본 발명의 안료(실시예 1, 2 및 3)와 종래 제품(클라리언트사제, PV Fast Yellow HG)을 각각 1g 칭량하여 취하고, 1g의 스테아르산 마그네슘과 1kg의 폴리프로필렌 수지와 혼합한다.
이 혼합물을 2축 압출기에 의해서 분산후, 사출성형기에 의해 1.3mm 두께의 성형칩을 제작하고, 비교 실시예 1과 같이 분광광도계로 이의 반사율을 L값으로 측정하고 투명성을 비교하였다.
종래 제품 실시예 1 실시예 2 실시예 3
L값 49.36 43.73 44.14 43.94
dL값 - -5.63 -5.22 -5.42

이들 결과는 상기 육안 판정법에서 「현저하게」에 상응한다. 투명성의 향상을 나타내고 있다.
상기 결과에서, 비교 실시예 1과 같이, 본 발명의 제품은 종래 제품과 비교하여 대단히 우수한 투명성을 갖고 있는 것이 확인되었다.
비교 실시예 3
PVC/PVAc 그라비아 잉크에서의 비교
본 발명의 제품(실시예 1, 2 및 3)과 종래 제품(클라리언트사제, Novoperm Yellow P-HG)을 각각 7.5g 칭량하고, 42.5g의 PVC/PVAc 와니스(고형분 16%)와 130g의 유리 비드(1.3mm 직경)를 함께 250㎖의 폴리에틸렌 용기 내에서 혼합하고, 페인트 쉐이커를 사용하여 1시간 동안 분산시켰다. 분산후, 다시 50g의 폴리염화비닐/폴리아세트산비닐(이하, PVC/PVAc라 약기한다) 와니스로 희석하고, 7.5% 안료 농도의 잉크를 제작하였다.
이 잉크를 No.2 바 피복기(웨트 피막 두께: 12㎛)를 사용하여 폴리에스테르 필름에 전색(展色)하였다.
이 전색한 폴리에스테르 필름을 비교 실시예 1과 같이 분광광도계로 이의 반사율을 L값으로 측정하여, 이의 투명성을 비교하였다.
종래 제품 실시예 1 실시예 2 실시예 3
L값 49.38 46.31 46.81 46.08
dL값 - -3.07 -2.57 -3.30

이들 결과는 상기 육안 판정법에서 「현저하게」에 상응한다. 투명성의 향상을 나타내고 있다.
상기 결과에서, PVC/PVAc 그라비아 잉크에서도 본 발명의 제품은 종래 제품에 비교하여 높은 투명성을 나타내는 것이 확인되었다.
비교 실시예 4
수성 플렉소 잉크에서의 비교
본 발명의 제품(실시예 1, 2 및 3)과 종래 제품(클라리언트사제, Novoperm Yellow P-HG)을 각각 12.0g 칭량하고, 57.0g의 알칼리 가용 아크릴 수지(고형분 20%)와 130g의 유리 비드(1.3mm 직경)를 함께 250㎖의 폴리에틸렌 용기 내에서 혼합하고, 페인트 쉐이커를 사용하여 1시간 동안 분산시켰다. 분산후, 다시 20g의 아크릴 에멀젼 와니스, 6g의 물 및 5g의 이소프로필알콜로 희석하고, 12.0% 안료 농도의 잉크를 제작하였다.
이 잉크를 No.1 바 피복기(웨트 두께 6㎛)를 사용하여, 폴리에스테르 필름에 전색하였다.
이 전색한 폴리에스테르 필름을 비교 실시예 1과 같이 분광광도계를 사용하여 이의 반사율을 L값으로 측정하여, 이의 투명성을 비교하였다.
종래 제품 실시예 1 실시예 2 실시예 3
L값 51.05 47.10 47.67 47.68
dL값 - -3.95 -3.38 -3.37

이들 결과는 상기 육안 판정법에서 「현저하게」에 상응한다. 투명성의 향상을 나타내고 있다.
이러한 점에서, 수성 플렉소 잉크에서도 본 발명의 제품은 종래 제품과 비교하여 대단히 우수한 투명성을 갖는 것이 확인되었다.
비교 실시예 5
안료의 소수성 비교
본 발명의 제품과 종래 제품(클라리언트사제, Toner Yellow HG)을 각각 1g씩 칭량하여, 증류수 100㎖를 주입한 250㎖ 비이커 내에 각각의 안료를 띄워, 1g의 안료 전부가 물에 침강하는 데 요하는 시간을 측정하였다. 이의 결과 하기와 같은 결과를 보였다.
종래 제품 실시예 1 실시예 2 실시예 3
침강까지의 시간 15초 500시간 이상 500시간 이상 1시간

상기 결과에서, 본 발명의 제품은 종래 제품과 비교하여 대단히 높은 소수성을 나타내는 것이 확인되었다.
발명의 효과
상기 기술한 바와 같이, 본 발명에 따라 종래의 피그멘트 옐로우 180의 투명성, 소수성이 각별히 개량되어, 컬러 토너, 컬러 필터 등의 특히 높은 투명성이 요구되는 분야, 중합 토너와 같은 소수성이 요구되는 분야에의 응용이 가능해졌다.
본 발명에 따라 수득된 피그멘트 옐로우 180은, 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크, 도료, 플라스틱, 고무, 복사기 또는 인쇄기용 풀컬러 토너, 또는 액정 표시 장치용 컬러 필터 등의 분야에 착색제로서 사용할 수 있다.

Claims (5)

  1. 분광광도계로 측정한 명도를 PV Fast Yellow HG 또는 Novoperm Yellow P-HG(제조원: Clariant company)와 비교한 경우의 dL값이 -2 이하인, 투명도가 향상된 피그멘트 옐로우 180.
  2. 제1항에 있어서, 수중 침강법에 의한 소수성 시험에서 침강 시간이 1시간 이상인, 높은 소수성이 부여된 피그멘트 옐로우 180.
  3. 1,2-비스(2-아미노페녹시)에탄을 디아조화하고, 수득된 디아조 성분을 5-아세토아세틸아미노-벤조이미다졸론과 커플링시킴으로써, 분광광도계로 측정한 명도를 PV Fast Yellow HG 또는 Novoperm Yellow P-HG(제조원: Clariant company)와 비교하였을 경우의 dL값이 -2 이하인, 투명도가 향상된 피그멘트 옐로우 180을 제조하는 방법으로, 커플링 성분으로서, 10℃ 이하에서 5분 내지 1시간 동안 유기산을 첨가함으로써 조제되는 5-아세토아세틸아미노-벤조이미다졸론의 슬러리를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 합성된 피그멘트 옐로우 180을 왁스로 표면 처리하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 따르는 피그멘트 옐로우 180을 착색제로서 포함하는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크, 도료, 플라스틱, 고무, 복사기용 또는 인쇄기용 풀컬러 토너, 또는 액정 표시 장치용 컬러 필터.
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