CN1224645C - 具有高透明度和疏水性的有机颜料 - Google Patents

具有高透明度和疏水性的有机颜料 Download PDF

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Abstract

具有极好透明度的颜料黄180的生产方法，该方法包括重氮化1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷，并用5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮偶合所生成的重氮基成份，其中用作偶合成份的5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮是以淤浆状的精细颗粒的形式存在。

Description

具有高透明度和疏水性的有机颜料
现有技术
颜料黄180是一种广泛用于印刷油墨、塑料、聚丙烯等的纺液染色、有机调色剂等领域的苯并咪唑酮颜料。
尽管具有高耐热性和在其结构中没有氯的优点，但是颜料黄180没有足够的透明度，缩合偶氮颜料和异二氢吲哚酮(isoindolinone)颜料是与颜料黄180具有同样颜色范围的黄色颜料，常常用于需要较高透明度的滤色片领域中。
此外，由于迄今为止所用的颜料黄180是亲水的，因此它不能用于希望具有疏水性的领域。
在日本第37949/1990号已审专利公开公报中公开了颜料黄180。该文献描述颜料黄180适用于染色有机聚合物材料，例如聚烯烃(如聚丙烯等)，和聚氯乙烯。并且在日本第230607/1994号和第266163/1994号发明专利申请公开公报中公开了使用颜料黄180的黄色调色剂及其生产方法。然而，在这些出版物中没有描述改进透明度的方法和其应用。
另一方面，在日本第209017/1996号发明专利申请公开公报中公开了在低温条件下和在相对短的时间内通过进行偶氮偶合改进颜料黄180透明度的方法，和使用由此得到的颜料用于电子照相调色剂和显色剂的方法。
然而，通过日本第209017/1996号发明专利申请公开公报中所描述的方法，获得的透明度是不能完全令人满意的，需要进一步改进。此外，在其中没有描述提高颜料黄180疏水性的方法。
本发明解决的问题
考虑到上述情况，本发明的一个目的是提供液晶显示设备用彩色滤色片以及复印机和印刷机用彩色调色剂所需的具有高透明度的颜料黄180，及其生产方法。
本发明的另一个目的是提供同时具备上述透明度和高疏水性的颜料黄180，及其生产方法。
本发明的再一个目的是提供含有作为着色剂的包括上述颜料黄180的各种材料。
解决问题的方法
在致力于研究和试验后，本发明人发现为防止颜料的凝结，在所述颜料的生产过程中，通过在相对低的温度并缓慢地进行偶合成份的制备，可以生产具有高透明度和小粒度的颜料黄180，并进一步的通过处理上述颜料的表面以生产除高透明度外还具有高疏水性的颜料黄180。
因此，本发明涉及用下式表示的颜料黄180及其生产方法，它的透明度的dL值改进了-2或更小，该值是用分光光度计测量的光亮度与对照产品的光亮度比较得到的。
上述透明度相对大小的dL值的范围是用下面的对比实施例1-3所描述的测试方法，通过从本发明生产的颜料黄180的L值中扣除对照产品的测量值L所测定的，对照产品是由克拉瑞特(日本)株式会社(Clariant Japan K.K)提供的商品PV Fast YellowHG或Novoperm Yellow P-HG(二者都属于颜料黄180类颜料)。正如在下文对比实施例1中所描述的，dL值的绝对值越高，透明度的差越大，并且本发明的颜料黄180的dL值通常是-2或更小，和具有特别高的透明度的值是-3或更小。
本发明具有改进透明度的颜料黄180的生产方法，其特征在于将1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷用亚硝酸钠重氮化，并且5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮细淤浆用作偶合成份，例如，按照在日本第37949/1990号已审专利公开公报或日本第209017/1996号发明专利申请公开公报中所描述的公知方法，通过用5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮偶合重氮化反应所产生的产物的方法。
例如，在制备5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮细淤浆时，通过加入有机酸(如乙酸)以制备细淤浆，在较低的温度如10℃或低于10℃，并且较缓慢地，如用5分钟至1小时加入该有机酸，优选15分钟或比迄今应用时间更长的时间。
这就是说用“细”表示淤浆的粒度，表明了与通过上面所提到的不取决于实际采取的方法的实施例的方法得到的淤浆粒度相比的精细度，并且与通过普通方法制备的颗粒度相比其具有更精细的粒度，其中与上述淤浆制备条件相比，普通方法是在较高温度下加入有机酸，并且是在通常的加入速度下进行的。并且在此时可以加入非离子表面活性剂，如日本第209017/1996号发明专利申请公开公报的实施例中所描述的非离子表面活性剂二甲基椰子烷基胺氧化物(dimethylcocoalkylamine oxide)，脂肪醇或磷酸酯的聚乙二醇醚。这样可以得到具有稳定的颗粒和流动性的淤浆。在另一方面，由于表面活性剂的加入阻碍了高透明度和疏水性，优选不加入表面活性剂或不要加那么多，如果加入的话，例如相对于苯并咪唑酮的重量，加入6重量份或更少。
令人惊奇的是，通过制备这样的精细淤浆和使用其作为偶合成份，可以赋予颜料黄180更高的透明度，基于在其中将聚氯乙烯化合物用作树脂的对比实施例1中所描述测量值，颜料黄180通常具有50或更低的L值，优选48或更低，更优选46-40，如在下面的实施例和对比实施例中所表明的，此L值用现有技术是不能达到的。
除上述的透明度及其生产方法外，本发明进一步涉及高疏水性的颜料黄180，该疏水性以在水中进行1小时或更长时间的沉积方法测试的沉积时间表示的。
该衡量疏水性的沉积时间是通过在下面的对比实施例5中描述的方法测定的。
可以通过使用蜡处理颜料的表面达到这样高的疏水性。通常该表面处理是通过将合成颜料与蜡乳状液连续不断地混合，然后通过加热破坏乳状液，将蜡涂敷在上述颜料的表面上的方法进行的，或在上述偶合反应完成后，在高压釜中通过加入水和有机溶剂如异丁醇使其以淤浆形式分散，然后与蜡乳状液混合并通过加热破坏乳状液，将蜡涂敷在上述颜料的表面。
如果乳化作用是可能的，对用于上述表面处理的蜡的种类没有限制，然而，可以例举的是脂肪酸和脂肪酸酯类例如滴点70-165℃的褐煤蜡和棕榈蜡，酰胺类蜡如亚乙基-双-硬脂酰酰胺，脂肪酸单酰胺，烯属类蜡如聚乙烯，氧化聚乙烯，聚丙烯，氧化聚丙烯。优选使用褐煤蜡，亚乙基-双-硬脂酰酰胺和氧化聚丙烯蜡。
上述蜡乳状液是商业上易得的，并且它们可以作为蜡乳状液使用。例如，蜡乳状液的制备如下：
1.褐煤蜡乳状液的制备
用碱性化合物如氨的水溶液，将褐煤蜡游离的羧基中和或皂化，并在高压均化器中乳化。
2.酰胺蜡乳状液的制备
在高速搅拌条件下，在分散容器中将酰胺蜡的细粉末用少量表面活性剂如聚氧化乙烯油烯基醚(非离子活性剂)，烷基二苯基醚二磺酸钠(阴离子活性剂)和增稠剂如合成生物聚合胶(xanthane gum)乳化。
3.氧化聚乙烯蜡乳状液的制备
在高温和高压条件下，在高压釜中，通过使用表面活性剂如聚氧化乙烯硬脂酰醚和碱性化合物(如氢氧化钾)乳化氧化聚乙烯蜡。
本发明的颜料黄180在各种应用领域如印刷油墨，涂料，塑料，橡胶中常用作着色剂，用作复印机或印刷机的彩色调色剂，用作液晶显示设备的彩色滤色片。特别优选用于透明树脂如聚酯树脂，聚氯乙烯树脂，聚丙烯树脂，聚碳酸酯树脂，丙烯酸树脂，聚苯乙烯树脂，苯乙烯-丙烯酸树脂等的着色剂，用作复印机或印刷机的彩色调色剂的黄色着色剂，用作液晶显示设备的彩色滤色片等。
因此本发明还涉及印刷油墨，喷墨墨水，涂料，塑料，橡胶，用作复印机或印刷机的彩色调色剂，用作液晶显示设备的彩色滤色片。
通过提出的实施例，将进一步详细描述本发明如下，但是，本发明不受这些实施例的限制。
实施例
[实施例1]
将345克1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷加入到4,500毫升的水中，然后往其中加入654毫升35％的盐酸。将生成物溶液搅拌15分钟。
加入冰冷却后，往溶液中滴加423毫升38％的亚硝酸钠水溶液，以使1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷重氮化。用活性炭吸收杂质后，将溶液过滤。
在另一方面，将750克5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮加入到6,000毫升的水中，搅拌10分钟，并将溶液的温度保持在20-25℃。
将880毫升氢氧化钠水溶液(29％)加入其中，并在搅拌10分钟后过滤。
将滤出液用水和冰稀释至12,000毫升，然后在5℃的条件下用20分钟往其中加入676毫升的乙酸(80％)以形成淤浆。
在27℃的条件下，用5小时将该偶合成份和前面提到的重氮基成份偶合，以合成颜料黄180。
将435克褐煤蜡乳状液(固含量23％)加入其中，然后通过导入水蒸汽将淤浆加热到90℃，并且将温度保持约15分钟或更长。
冷却后，将该淤浆过滤和洗涤。
将得到的压滤饼移至高压釜中，并加入4,000毫升水制成均匀的淤浆。
将6,000毫升异丁醇加入到淤浆中，并在80℃或更高的温度下将淤浆加热2小时以上。
冷却后，使用回流冷凝器从淤浆中收集异丁醇。然后将淤浆用压滤机过滤，用水洗涤，在100℃的条件下常压干燥，用空气喷射粉碎机粉碎得到大约1,100克颜料黄180。
[实施例2]
按照与实施例1相同的方法进行偶合。将反应溶液加热到90℃，并且在该温度下保持15分钟以上。
将淤浆冷却，过滤和洗涤。将得到的压滤饼移至高压釜中，并往其中加入4,000毫升水和6,000毫升异丁醇以形成均匀的淤浆。
将500克酰胺蜡乳状液(固含量20％)加入到淤浆中。然后将其加热到80℃或更高，并保持该温度超过2小时。
冷却后，从淤浆中收集异丁醇。然后将淤浆过滤，洗涤，干燥，和粉碎得到大约1,100克颜料黄180。
[实施例3]
按照与实施例1相同的方法进行偶合。将反应溶液加热到90℃，并且在该温度下保持15分钟以上。
将淤浆冷却，过滤和洗涤。将得到的压滤饼移至高压釜中，并往其中加入4,000毫升水和6,000毫升异丁醇以形成均匀的淤浆。
将322克氧化聚乙烯蜡乳状液(固含量31％)加入到淤浆中。然后将其加热到80℃或更高，并保持该温度2小时以上。
冷却后，从淤浆中收集异丁醇。然后将淤浆过滤，洗涤，干燥，和粉碎得到大约1,100克颜料黄180。
与迄今为止所使用的颜料黄180的比较
[对比实施例1]在聚氯乙烯中的比较
称量按照实施例1、2、3得到的本发明的颜料和普通的产品(由Clariant company生产的PV Fast Yellow HG)各0.1克。分别与100克软聚氯乙烯化合物(含有30％增塑剂)混合。用双辊磨在130℃捏合7分钟，用压床形成厚度1毫米的片。为了容易地测量这些样品的透明度，使用黑色纸板作为背景用分光光度计(CS-5：由Applied Color Systems company制造)测量各自的反射率，将测量值转换成L值后进行比较。
这种测试方法是按照DIN 55988的颜色测定法，并且是一种用眼睛的判断方法。
为了容易地测量这些样品的透明度，将印有黑色带状线的纸作为背景。将用分光光度计测量的光亮度的差转换成dL值并比较。用分光光度计得到dL值与用眼睛判断的6级评价的相互关系如下：
dL值             眼睛的判断
0.11-0.20        非常轻微地不同
0.21-0.50        轻微地不同
0.51-0.80        稍微地不同
0.81-1.41        很大程度地不同
1.41-2.00        明显地不同
2.01或更高       显著地不同
通过该方法，进行对普通产品和本发明(实施例1、2和3)的产品的L值比较，得到下面的结果。
                        表1
普通产品 实施例1 实施例2 实施例3
 L值 50.15 43.90 45.20 44.93
 dL值 - -6.25 -4.94 -5.22
这些结果与上述用眼睛的判断方法的“显著不同”是一致的，表明改进了透明度。
由上面的结果可知，与普通产品相比本发明产品具有明显低的L值。这就是说，证明了透明度有了显著的改进。
[对比实施例2]在聚丙烯中的比较
称量本发明的颜料(实施例1、2和3)和普通的产品(由Clariant company生产的PV Fast Yellow HG)各1克。使它们分别与1克硬脂酸镁和1公斤聚丙烯树脂混合。
用双螺杆挤出机分散混合产品后，用注射机制备厚度1.3毫米的模塑片。用与对比实施例1相同的方法用分光光度计测量用L值表示的各自的反射率，并比较透明度。
                         表2
  普通产品   实施例1   实施例2   实施例3
 L值   49.36   43.73   44.14   43.94
 DL值   -   -5.63   -5.22   -5.42
这些结果与上述用眼睛的判断方法的“显著不同”是一致的，表明改进了透明度。
由上面的结果可知，与对比实施例1相同的普通产品相比，本发明产品具有非常出众的透明度。
[对比实施例3]在PVC/PVAc轮转凹印油墨中的比较
称量本发明的颜料(实施例1、2和3)和普通的产品(由Clariant company生产的Novoperm Yellow P-HG)各7.5克。在250毫升聚乙烯容器内，将它们分别与42.5克PVC/PVAc清漆(固含量16％)和130克玻璃小珠(直径1.3毫米)混合，并使用油漆搅拌器分散1小时。在分散后，将各种混合物用50克聚氯乙烯/聚乙酸乙烯酯(此后简写为PVC/PVAc)清漆稀释，制备具有7.5％颜料浓度的油墨。
使用No.2杆式涂布机将各种油墨涂敷在聚酯膜上(湿涂膜，厚度12微米)。
按照与对比实施例1相同的方法，用分光光度计测量用L值表示的这些涂敷聚酯膜各自的反射率，并比较透明度。
                         表3
普通产品 实施例1 实施例2 实施例3
 L值 49.38 46.31 46.81 46.08
 DL值 - -3.07 -2.57 -3.30
这些结果与上述用眼睛的判断方法的“显著不同”是一致的，表明改进了透明度。
上面的结果表明，对于PVC/PVAc轮转凹印油墨，本发明的产品与普通产品相比具有非常出众的透明度。
[对比实施例4]在含水苯胺印刷油墨中的比较
称量本发明的颜料(实施例1、2和3)和普通的产品(由Clariant company生产的Novoperm Yellow P-HG)各12.0克。在250毫升聚乙烯容器内，将它们分别与57.0克碱溶性丙烯酸树脂(固含量20％)和130克玻璃小珠(直径1.3毫米)混合，并使用油漆搅拌器分散1小时。分散后，将各种混合物进一步用20克丙烯酰基乳状液清漆，6克水和5克异丙醇稀释，制备具有12.0％颜料浓度的油墨。
使用No.1杆式涂布机，将各种油墨涂敷在聚酯膜上(湿涂膜厚度6微米)。
按照与对比实施例1相同的方法，用分光光度计测量用L值表示的这些涂敷聚酯膜各自的反射率，并比较透明度。
                        表4
普通产品 实施例1 实施例2 实施例3
 L值 51.05 47.10 47.67 47.68
 dL值 - -3.95 -3.38 -3.37
这些结果与上述用眼睛的判断方法的“显著不同”是一致的，表明改进了透明度。
上面的结果表明，在含水苯胺印刷油墨中，本发明的产品与普通产品相比具有非常出众的透明度。
[对比实施例5]颜料疏水性的比较
称量本发明的颜料(实施例1、2和3)和普通的产品(由Clariant company生产的Toner Yellow HG)各1克，将各种颜料放入装有100毫升蒸馏水的250毫升烧杯中，使其漂浮，测量全部1克颜料沉淀所需要的时间。观察结果如下。
                            表5
普通产品 实施例1 实施例2 实施例3
沉积时间 15秒 超过500小时 超过500小时 1小时
上面的结果表明，与普通产品相比本发明的产品具有显著的高疏水性。
本发明的效果
如上所述，通过本发明显著改进了迄今为止所应用的颜料黄180的透明度和疏水性，并且使得将颜料黄180应用于要求特别高透明度如彩色调色剂和彩色滤色片领域，和应用于要求疏水性如聚合调色剂领域已经变得可能。
工业适用性
本发明得到的颜料黄180可以在如印刷油墨，喷墨墨水，涂料，塑料，橡胶领域中用作着色剂，用作复印机或印刷机的彩色调色剂，或用作液晶显示设备的彩色滤色片等。

Claims (5)

1.一种颜料黄180的生产方法，在该生产方法中将1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷重氮化，使得到的重氮基成份与5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮偶合，上述方法的特征在于：使用5-乙酰乙酰基氨-苯并咪唑酮的淤浆作为偶合成份，在所述淤浆的制备过程中，有机酸在10℃或低于10℃的温度下经过5分钟至1小时的时间加入。
2.如权利要求1所述的方法，其进一步包括用蜡对合成的颜料黄180的表面进行处理。
3.根据权利要求1或2所述的生产方法得到的颜料黄180。
4.如权利要求3所述的颜料黄180，其具有较高的疏水性，在水沉积方法的疏水性实验中，其具有1小时或更长的沉积时间。
5.印刷油墨、喷墨墨水、涂料、塑料、橡胶、复印机或印刷机的彩色调色剂或液晶显示设备的彩色滤色片，其中加入了权利要求3或4所述的颜料黄180。
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