KR100677788B1 - 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액 - Google Patents
알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 제조 방법 및 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 용도에 관한 것이다.
알콕시실란 구조 단위, 폴리우레탄 용액
Description
본 발명은 알콕시실란 구조 단위를 갖는 폴리우레탄 용액, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 제조 방법, 및 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 용도에 관한 것이다.
폴리우레탄 용액은, 예컨대 문헌 [D. Diederich, Methoden der Organischen Chemie (Methods of Organic Chemistry) (Houben-Weyl), E20권, Georg Thieme Verlag, 1997] 및 상기 문헌에서 인용된 문헌에서, 오랫동안 알려져 왔다.
일반적으로, 폴리우레탄 용액은 지방족 및(또는) 방향족 디- 또는 폴리이소시아네이트와 이- 또는 삼-작용성 폴리올 및(또는) 디아민과의 고분자량 반응 생성물이다. 여기에서, 이소시아네이트-작용성 화합물과 히드록실- 및(또는) 아미노-작용성 화합물과의 반응은 목적하는 고분자량을 달성하기 위해 당량점 근처에서 일어난다.
가용성이고 쉽게 가공가능한 생성물을 수득하기 위해, 폴리우레탄 용액의 목적하는 분자량 또는 점도에 도달하면, 사슬 증강 반응을 중단하여야 한다. 이것은 통상 저분자량 반응성 화합물, 예컨대 모노아민 (DE-A 2 633 293호), 모노이소시아네이트 또는 아세트산 무수물 (DE-A 2 500 921호, EP-A 129 396호)의 첨가에 의해, 메탄올과 같은 반응성 일작용성 알콜의 첨가에 의해, 또는 사슬-중단 작용을 갖는 다른 화합물, 예컨대 부타논 옥심 (DE-A 3 142 706호)의 첨가에 의해 수행된다.
기술적인 관례상, 일반적으로 반응을 확실히 중단시키기 위해서는 어느 정도 과량의 중단제를 첨가한다. 그러나, 이러한 과량은 도장성(coating property)에 악영향을 줄 수 있으며, 이는 예컨대 악취, 삼출, 접착 문제, 및 거품과 구멍 형성으로 인한 필름에서의 흠집의 형성으로 드러날 수 있다. 또한 그 결과 상기 용액의 저장 안정성도 손상될 수 있다. 과량의 자유 모노아민, 모노이소시아네이트 또는 심지어 과량의 반응성 모노알콜도, 특히 실제적으로 불가피한 보관 기간 동안, 중합체 중에서 우레탄 또는 에스테르 결합과의 크리핑 반응(creeping reaction)으로 인해, 성질의 상실과 관련되는 심각한 분해 현상에까지 이르는 상당한 점도 변화를 일으킬 수 있다.
폴리우레탄 용액은 대개 반응성 말단기를 전혀 함유하지 않기 때문에, 도포 후 물리적 건조만이 일어난다. 그러므로, 향상된 수준의 성질을 갖는 초고분자량 중합체를 형성하기 위해 사슬 말단에서의 반응성 기를 통한 화학적 가교결합이 전혀 불가능하다.
DE-A 3 401 753호는 이후의 가교결합 반응에 이용할 수 있는 말단 방향족 아미노기를 갖는 폴리우레탄 용액을 개시하고 있다. 그러나, 이것은 반응 파트너를 차후에 첨가할 것을 필요로 한다.
JP 0 8253 545호에는 두 개의 이소시아네이트-반응성 기 및 하나의 가수분해성 실릴기를 갖는 화합물을 포함하는 가교결합성 우레탄 수지 조성물에 대해 기술 하고 있다. 우레탄 수지는 오로지 측면으로만 결합된 실릴기를 포함한다. 이것은 높은 경도를 갖지만 탄성 또는 신장성은 아주 낮은 가교결합된 접착제 또는 도료를 만들어낸다. 게다가, 두 개의 이소시아네이트-반응성 기와 하나의 가수분해성 기를 갖는 화합물은 중단제로서 부적합하다.
그러므로 본 발명의 목적은 상기에서 언급된 결점을 가지지 않는 폴리우레탄 용액을 제공하는데 있다. 특히, 고분자량의 폴리우레탄을 포함하고, 확실하게 제조 및 중단될 수 있으며, 도료에 사용되었을 때 악취, 삼출, 부적절한 접착 또는 부적절한 필름의 광학적 성질로 인한 문제를 유발하지 않는 폴리우레탄 용액이 제공되어야 한다. 여기에서, 첨가된 임의의 과량의 중단제가 용액의 저장 안정성 및 도장성에 악영향을 주지 않을 것과, 또한 가공업자나 작업자의 건강에 해로운 영향이 전혀 없을 것이 보장되어야 한다.
놀랍게도, 본 발명자들은, 중단제로서 하나의 이소시아네이트-반응성 기 및 하나 이상의 알콕시실란기를 갖는 화합물을 혼입된 형태로 포함하는 폴리우레탄 용액이 상기 논의되었던 요구조건을 만족시킨다는 것을 알아내었다. 게다가 본 발명자들은 또한 놀랍게도, 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액에 기초한 도료가 향상된 가수분해 안정성, 매우 양호한 접착성 및 특히 기분좋은 촉감을 가지는 것도 알아내었다. 또한 놀랍게도, 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액은 높은 수증기 투과성을 갖고, 이와 관련하여 우수한 착용 쾌적성을 갖는 고품질 도료의 생산에 매우 적합하다는 것도 알아내었다. 여기에서, 본 발명에 따른 도료는 높은 수증기 투과성을 매우 양호한 방수성 또는 습기-저항성 및 비교적 낮은 수중 팽창성(swelling in water)과 결합시킨다.
놀랍게도, 중단제로서 하나의 이소시아네이트-반응성 기 및 하나의 알콕시실란기를 갖는 화합물을 혼입된 형태로 포함하고 부가적으로 2 개 이상의 이소시아네이트-반응성 기 및 하나 이상의 알콕시실란 구조 단위를 갖는 화합물을 소량으로 포함하는 폴리우레탄 용액은 유사하게, 상기 언급한 요구조건을 만족시키고 게다가 필름의 뛰어난 기계적 특성, 특히 높은 신장성 및 탄성과 함께, 직물의 코팅에서와 같은 많은 응용 분야에서 매우 유리한 매우 높은 융점 또는 연화점을 갖는 도료를 만들어낸다.
또한 놀랍게도, 하나의 1차 아미노기 및 하나 이상의 알콕시실란기를 갖는 화합물을 말레산 디알킬 에스테르와 반응시켜 생성된 반응 생성물로서 아스파르트산 에스테르 구조 단위를 함유하는 반응 생성물을 중단제로서 포함하는 폴리우레탄 용액은, 널리 알려진 아스파르트산 에스테르 구조 단위의 감소된 반응성에도 불구하고, 상기 언급한 요구조건을 만족시킨다. 게다가 이것은 반응의 아주 초기에, 유기 용매 없이, 난용성 또는 불용성의 우레아 또는 겔 입자가 형성되는 위험 없이, 다량의 중단제가 사용된다는 추가적인 이점을 가지고 있다. 또한, 다른 한편으로, 우수한 필름의 기계적 성질에 더하여, 우수한, 특히 부드러운 촉감과 많은 용도에서 매우 중요한 매우 높은 착용 쾌적성을 갖는 도료가 수득될 수 있다.
그러므로 본 발명은,
a) 분자량이 500 내지 16,000인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리올,
b) 분자량이 140 내지 1,500인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리이소시아 네이트,
c) 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량, 이작용성 이상의 알콜 및(또는) 아민,
d) 하나 이상의 알콕시실란기 및 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 및
e) 임의로, 아미노, 알콜 또는 옥심기를 갖는 일작용성 물질
을 유기 용액 중에서 반응시킨 반응 생성물이고, d)로부터의 중단제 등가물의 양이 d) 및 e)로부터의 중단제 총 량의 50％ 이상인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 갖는 폴리우레탄 용액을 제공한다.
바람직하게 본 발명은,
a) 분자량이 500 내지 16,000인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리올 40 내지 92 중량％,
b) 분자량이 140 내지 1,500인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리이소시아네이트 7 내지 50 중량％,
c) 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량, 이작용성 이상의 알콜 및(또는) 아민 0.5 내지 20 중량％,
d) 하나 이상의 알콕시실란기 및 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 0.1 내지 5 중량％ 및
e) 임의로, 아미노, 알콜 또는 옥심기를 갖는 일작용성 물질
을 유기 용액 중에서 반응시킨 반응 생성물이고, 성분 d)로부터의 중단제 등가물의 양이 d) 및 e)로부터의 중단제 총 량의 75％ 이상인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 갖는 폴리우레탄 용액을 제공한다.
특히 바람직하게 본 발명은,
a) 분자량이 500 내지 16,000인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리올 47 내지 88 중량％,
b) 분자량이 140 내지 1,500인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리이소시아네이트 10 내지 40 중량％,
c) 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량, 이작용성 이상의 알콜 및(또는) 아민 0.8 내지 17 중량％,
d) 하나의 알콕시실란기 및 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 0.2 내지 3.0 중량％ 및
e) 아미노, 알콜 또는 옥심기를 갖는 일작용성 물질 0 내지 0.5 중량％
을 유기 용액 중에서 반응시킨 반응 생성물이고, 성분 d)로부터의 중단제 등가물의 양이 d) 및 e)로부터의 중단제 총 량의 95％ 이상인 것을 특징으로 하는, 폴리우레탄 용액을 제공한다.
본 발명은 또한,
먼저, 임의로 저분자량 성분 c)를 함께 사용하여, 하나 이상의 폴리올 a) 및 하나 이상의 이작용성 폴리이소시아네이트 b)로부터 1-단계 또는 2-단계 반응에 의해 이소시아네이트-작용성 폴리우레탄을 제조한 다음, 임의로 추가 반응 단계에서, 상기 폴리우레탄을 이작용성 이상의 성분 c)와 반응시켜 분자량을 추가로 증강시키 고, 마무리 반응 단계에서, 임의로 일작용성 성분 e)를 함께 사용하여, 하나의 알콕시실란기와 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 d)와 반응시켜, 자유 이소시아네이트기를 전혀 함유하지 않는 알콕시실란 구조 단위를 갖는 고분자량 폴리우레탄을 수득하고,
이때, 결과로서 수득되는 알콕시실란 말단기를 갖는 폴리우레탄 용액이 9 내지 65 중량％의 고형분 함량을 갖도록 하는 양으로, 첫 번째 반응 단계 이전이나, 반응 단계 동안, 또는 반응 단계 이후에 유기 용매를 첨가하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 갖는 폴리우레탄 용액의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 페인트, 도료, 실란트 및(또는) 접착제에서의 용도를 제공한다.
또한, "폴리우레탄 용액"이란 용어는 폴리우레탄-폴리우레아 용액, 및 우레탄 및(또는) 우레아 구조 단위에 추가로 예컨대 삼량체, 우레트디온, 알로파네이트 및(또는) 비우레트 구조 단위를 소량으로 포함하는 용액을 포함한다. 일반적으로 용액은 투명하지만, 흐릿하거나 불투명한 외관을 갖는 용액도 덜 바람직함에도 불구하고 포함된다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 제조를 위해 적합한 폴리올 성분 a)로는 예컨대 폴리에스테르 폴리올 (예, 문헌 [Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemie(Ullmanns Encyclopaedia of Industrial Chemistry), 4판, 19권, 62-65쪽])이 있다. 이들 폴리에스테르 폴리올을 제조하기 위해 적합한 원료로는 이작용성 알콜, 예컨대 에틸렌 글리콜, 1,2- 및 1,3-프로필렌 글리콜, 1,3-, 1,4- 및 2,3-부 탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 트리메틸헥산디올, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 수소화된 비스페놀, 트리메틸펜탄디올, 디에틸렌 디글리콜, 디프로필렌 디글리콜, 1,4-시클로헥산디올 및 1,4-시클로헥산디메탄올; 및 이작용성 카르복실산 또는 이의 무수물, 예컨대 아디프산, 프탈산 (무수물), 이소프탈산, 말레산 (무수물), 테레프탈산, 테트라히드로프탈산 (무수물), 헥사히드로프탈산 (무수물), 숙신산 (무수물), 푸마르산, 아젤라산 및 이량체 지방산이 있다. 또한 소량으로 함께 사용하기에 적합한 폴리에스테르 원료로는 모노카르복실산, 예컨대 벤조산, 2-에틸헥산산, 올레산, 대두유 지방산, 스테아린 지방산, 땅콩유 지방산, 아마인유 지방산, 노난산, 시클로헥산모노카르복실산, 이소노난산, 소르브산 및 콘쥬엔(conjuene) 지방산; 더 높은 작용성의 카르복실산 또는 알콜, 예컨대 트리멜리트산 (무수물), 부탄테트라카르복실산, 삼량체 지방산, 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 피마자유 및 디펜타에리트리톨; 및 명칭으로 언급되지 않은 다른 폴리에스테르 원료가 있다.
또한 적합한 폴리올 성분 a)로는 예컨대 디페닐 카르보네이트 또는 디메틸 카르보네이트와 저분자량 디- 혹은 트리올 또는 엡실론-카프로락탐-개질 디- 혹은 트리올과의 반응에 의해 수득될 수 있는 폴리카르보네이트 디올이 있다.
또한 적합한 폴리올 성분 a)로는 히드록시-작용성 실리콘 또는 폴리실록산, 예컨대 베이실론(R)OF(Baysilon, 바이엘 AG(Bayer AG))가 있다.
또한 락톤-기재 폴리에스테르 디올도 적합한데, 이들은 락톤의 단독- 또는 공중합체, 바람직하게는 엡실론-카프로락톤 또는 감마-부티로락톤과 같은 락톤의 이작용성 스타터 분자 상에의 부가 생성물로서 말단 히드록실기를 함유하는 부가 생성물이다. 적합한 스타터 분자는 앞서 언급한 디올, 또는 저분자량 폴리에스테르 디올 또는 폴리에테르 디올일 수 있다. 또한 락톤의 중합체 대신에, 상응하는 히드록시카르복실산이 사용될 수도 있다.
또한 적합한 폴리올 성분 a)로는 폴리에테르 폴리올이 있다. 이들은 예컨대 BF3 또는 염기성 촉매의 존재하에, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및(또는) 테트라히드로푸란을 자체 중합반응시키거나, 아니면 상기 화합물들을, 임의로 혼합물로서 또는 연속적으로, 반응성 수소 원자를 갖는 스타터 성분, 예컨대 알콜, 아민, 아미노-알콜 또는 물 상으로 부가 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
언급된 폴리올 성분 a)는 또한, 임의로 다른 폴리올 a), 예컨대 폴리에스테르 아미드, 폴리에테르 에스테르, 폴리아크릴레이트 또는 에폭시 수지 기재의 폴리올과 함께, 혼합물로서 사용될 수도 있다.
폴리올 a)의 히드록실가는 5 내지 350, 바람직하게는 8 내지 200 mg KOH/g 물질이다. 폴리올 a)의 분자량은 500 내지 25,000, 바람직하게는 500 내지 15,000이며, 바람직한 구현예에서 폴리올 a)의 적어도 일부는 >9,000 g/몰의 분자량을 갖는다.
바람직한 성분 a)는, 테트라히드로푸란 디올 및(또는) 프로필렌 옥시드 혹은 프로필렌 옥시드/에틸렌 옥시드에 기초한 이- 또는 삼작용성 폴리에테르와 함께 사 용될 수 있는, 특히 폴리카르보네이트 디올을 50％ 이상의 범위로 포함하는, 분자량 300 내지 3,500, 특히 분자량 900 내지 2,500의 가수분해-안정성 폴리올, 또는 상기에서 언급한 가수분해-안정성 폴리올들의 혼합물인데, 여기에서 삼작용성 폴리에테르 폴리올이 사용될 경우, 이들은 중합체 총 고형분 함량을 기준으로 기껏해야 4 중량％ 이하로 사용된다. 이들 가수분해-안정성 폴리올은 또한 폴리에스테르 폴리올, 바람직하게는 비교적 양호한 가수분해 안정성을 갖는 폴리에스테르 폴리올, 예컨대 프탈산 무수물, 이소프탈산, 이량체 지방산, 헥산디올 및(또는) 네오펜틸글리콜 기재의 폴리에스테르와 함께 사용될 수 있다.
또다른 바람직한 구현예에서, 친수성 폴리올, 예컨대 에틸렌 옥시드 폴리에테르, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 폴리에테르, 또는 트리에틸렌 글리콜 혹은 테트라에틸렌 글리콜 및 디카르복실산 기재의 폴리에스테르를, 이들로부터 제조된 도료가 수증기 투과성을 가질 정도의 양으로, 성분 a)로서 사용한다. 따라서, 폴리우레탄은 바람직하게, 폴리우레탄의 총 고형분 함량을 기준으로 23 내지 50 중량％의 비-친수성 폴리올에 더하여 10 내지 60 중량％의 친수성 폴리올을 성분 a)로서 포함하며, 이때 성분 a)의 총 량은 폴리우레탄의 총 고형분 함량의 92 중량％ 이하이다.
상응하는 폴리우레탄 용액은 높은 수증기 투과성과 이와 관련된 우수한 착용 쾌적성을 갖는 고품질 도료의 제조에 특히 적합하다. 여기에서, 본 발명에 따른 도료는 높은 수증기 투과성과 매우 양호한 방수성 또는 습기-저항성 및 비교적 낮은 수중 팽창성을 결합시킨다.
여기에서, 친수성 성분 - 폴리올 a) 및 임의로 친수성 디올 또는 디아민 d)의 총 함량은 폴리우레탄 용액의 총 고형분 함량을 기준으로 10 내지 60 중량％, 바람직하게 20 내지 45 중량％이다.
성분 b)는 분자량이 140 내지 1,500, 바람직하게 168 내지 500인 하나 이상의 유기 이작용성 이상의 폴리이소시아네이트이다. 적합한 폴리이소시아네이트로는 예컨대 헥사메틸렌-디이소시아네이트 (HDI), 이소포론-디이소시아네이트 (IPDI), 4,4'-디이소시아네이토-디시클로헥실메탄 (HI2MDI), 1,4-부탄-디이소시아네이트, H6-2,4- 및(또는) -2,6-디이소시아네이토-톨루엔, 헥사히드로디이소시아네이토크실렌, 2,4- 또는 2,6-디이소시아네이토톨루엔 (TDI), 크실릴렌-디이소시아네이트 및 4,4'-디이소시아네이토디페닐메탄 (MDI)이 있다. 또한, 상기 언급된 이소시아네이트 및 기타 다른 이소시아네이트에 기초하고, 우레트디온, 비우레트, 이소시아누레이트, 이미녹사디아진디온 또는 우레탄 구조 단위를 갖는, 그 자체로서 공지된 폴리이소시아네이트가 함께 사용될 수도 있으나, 이것이 바람직하지는 않다.
분자량이 168 내지 262인 지방족 및(또는) 지환족 이작용성 이소시아네이트, 예컨대 이소포론-디이소시아네이트 및(또는) 헥사메틸렌-디이소시아네이트 및(또는) 디이소시아네이토디시클로헥실메탄 (데스모더(R)(Desmodur)W, 바이엘 AG) 및(또는) H6-2,4- 및(또는) -2,6-디이소시아네이토톨루엔만을 전적으로 사용하는 것이 바람직하며, 성분 b)는 이소포론-디이소시아네이트 또는 H6-2,4- 및(또는) -2,6-디이소시아네이토톨루엔을 75 중량％ 이상의 범위로 포함하는 것이 특히 바람직하다.
또한, 분자량이 174 내지 280인 방향족 디이소시아네이트, 특히 2,4- 및(또는) 2,6-디이소시아네이토톨루엔 및(또는) 4,4'-디이소시아네이토디페닐메탄만을 전적으로 사용하는 것도 바람직하다.
바람직한 구현예에서, 알로파네이트기를 함유하는 이작용성 이소시아네이트가 성분 b)로서 사용된다. 이러한 성분은 디이소시아네이트, 바람직하게 방향족 디이소시아네이트, 예컨대 MDI 또는 TDI를 4 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 직쇄 모노알콜, 예컨대 n-부탄올, 헥산올, 2-에틸헥산올 또는 스테아릴 알콜과, 임의로 아연 아세틸아세토네이트와 같은 적합한 촉매를 사용하여, 예컨대 40 내지 110 ℃의 온도에서 반응시켜 알로파네이트를 형성함으로써 수득된다. 여기에서, 디이소시아네이트 2 분자와 모노알콜 1 분자와의 반응으로부터 알로파네이트 구조 단위를 갖는 디이소시아네이트가 형성되고, 또한 고급 동족체가 형성되는 것도 가능하다. 또한 본 발명에 따른 폴리우레탄이 증강되는 동안 동일반응계에서 알로파네이트 형성 반응이 수행될 수도 있다. 놀랍게도, 알로파네이트기를 함유하는 디이소시아네이트를 함께 사용함으로써, 예컨대 용매의 작용이나 물에의 저항성이 특히 양호하고 촉감이 좋은 도료를 생산하는 폴리우레탄이 만들어진다.
성분 c)는 이소시아네이트기와 반응하는 기를 2 개 이상 갖고 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량 화합물이다. 상기에서 반응성 기는 바람직하게 히드록실 및(또는) 1차 혹은 2차 아미노기이다.
적합한 성분 c)로는 예컨대 에틸렌 글리콜, 1,2- 또는 1,3-프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥산디올, 트리메틸펜탄디올, 트리메틸올프로 판, 글리세롤, 2 몰 프로필렌 카르보네이트와 1 몰 히드라진의 반응 생성물, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 이소포론디아민, 헥사메틸렌디아민, 아세톤-아진, 4,4-디아미노디시클로헥실메탄, 히드록시에틸에틸렌디아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, N-메틸에탄올아민, 아미노메틸프로판올, 히드라진 (수화물), 프로필렌디아민, 디메틸에틸렌디아민, 아디프산 디히드라지드, 2-아미노에틸 아미노에탄술포네이트, 아크릴산과 이소포론디아민 또는 에틸렌디아민과의 1:1 반응 생성물, 디메틸올아세트산, 2,2'-디메틸올프로피온산, 2,2'-디메틸올부티르산, 2,2'-디메틸올펜탄산, US-A 4 108 814호에 기술된 유형의, 에테르기를 임의로 함유하는 술포네이트 디올, 하나 또는 두 개의 아미노기를 갖는 아미노-작용성 술포네이트, 및 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란이 있다.
성분 c)가 1-단계 또는 2-단계로 수행되는 첫 번째 반응 단계에서 함께 사용될 경우, 디히드록시-작용성 화합물, 특히 에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 또는 에테르기를 함유하는 술포네이트 디올이 바람직하게 사용된다.
성분 c)가 두 번째 반응 단계에서, 바람직하게 용매의 첨가 후에 사용될 경우, 디아미노-작용성 화합물, 특히 에틸렌디아민, 이소포론디아민, 4,4-디아미노디시클로헥실메탄, 히드라진 (수화물), 아디프산 디히드라지드 또는 2-아미노에틸 아미노에탄술포네이트가 바람직하게 사용된다.
바람직한 구현예에서, 알콕시실란기를 함유하는 디아미노-작용성 성분 c)는 사슬-연장제로서, 바람직하게 2 중량％ 이하의 양으로 함께 사용된다. 더 많은 양 의 상기 성분 c)을 사용한 결과, 놀랍게도, 도료로서 사용될 때, 무엇보다도 저온에서 너무 높은 경도와 너무 낮은 신장성 또는 탄성을 나타내고, 비교적 딱딱하고, 차갑고, 약간 불쾌한 촉감을 나타내는 폴리우레탄 용액이 만들어진다.
바람직한 구현예에서, 상응하는 도료에 수증기 투과성을 부여하기 위해, 염의 기를 함유하는 상기 언급한 유형의 친수성 이작용성 화합물을 성분 c)로서, 임의로 친수성 폴리올 a)와 함께, 2 내지 16 중량％, 바람직하게 2.5 내지 13 중량％의 양으로 사용한다.
여기에서 친수성 성분 c)는 상기한 친수성 폴리올 a)와 함께 특히 바람직하게 사용된다. 그 결과, 특히 높은 수증기 투과성을 갖는 도료가 생산될 수 있다.
바람직한 구현예에서, 히드라진 (수화물), 아디프산 디히드라지드 및(또는) 2 몰 프로필렌 카르보네이트와 1 몰 히드라진의 반응 생성물이 성분 c)로서 0.1 내지 4.5 중량％의 양으로 함께 사용된다. 이렇게 해서, 특히 높은 가열 및 탈색 안정성을 갖는 폴리우레탄 용액이 수득될 수 있다.
성분 d)로서 적합한 알콕시실란으로는 아미노알킬실록산, 예컨대 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리부톡시실란, 2-아미노에틸트리에톡시실란, 2-아미노에틸트리메톡시실란, 2-아미노에틸트리부톡시실란, 4-아미노부틸트리에톡시실란, 4-아미노부틸트리메톡시실란, 언급된 알콕시실란과 말레산 디알킬 에스테르 (예, 말레산 디에틸 에스테르, 말레산 디메틸 에스테르 또는 말레산 디부틸 에스테르)와의 반응 생성물, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, 비스-(3-트리메톡시실릴프로필)아민, 하나 또는 두 개의 알콕시기가 알킬기로 대체된 앞서 언급된 유형의 화합물, 및 앞서 언급된 알콕시실란과 다른 알콕시실란과의 혼합물이 있다.
성분 d)는 0.1 내지 5 중량％, 바람직하게 0.2 내지 3.0 중량％, 특히 바람직하게 0.3 내지 1.3 중량％의 양으로 사용된다.
바람직한 구현예에서, 폴리우레탄 용액의 고형분의 -Si-(O-)3 구조 단위의 수학적으로 결정된 함량은 1.2 중량％ 미만이다. 이것들을 가지고, 높은 수준의 기계적 성질, 특히 높은 신장성 및 탄성, 그리고 기분좋게 부드러운 촉감을 갖는 직물 및 가죽용 도료가 수득될 수 있다. 이들 구조 단위의 함량이 더 높으면, 상기의 목적하는 성질을 아주 낮은 정도로 나타내는 도료가 수득된다.
바람직한 구현예에서, 일작용성 알콕시실란은, 0.1 내지 2.0 중량％의 디아미노-작용성 알콕시실란 성분 c)와 함께, 성분 d)로서 0.3 내지 1.3 중량％의 양으로 사용되며, 이때 말단 알콕시실란기의 수는 혼입된 알콕시실란기 전체의 50 중량％ 이상이 되어야 한다. 또한 놀랍게도, 상응하는 폴리우레탄 용액은 상기에서 설명된 요구조건을 만족하고 게다가 필름의 우수한 기계적 성질, 특히 높은 신장성 및 탄성과 함께, 예컨대 직물의 코팅과 같은 많은 용도에서 매우 유리한 매우 높은 융점 또는 연화점을 갖는 도료를 만들어낸다.
다른 한편으로, 놀랍게도, 측쇄 알콕시실란 구조 단위의 함량이 높으면, 상당히 낮은 탄성 및 신장성을 갖고, 약간 불쾌한, 차가운 촉감을 갖는 도료가 수득된다. 따라서, 종종 접착성도 감소될 것이다.
또다른 바람직한 구현예에서, 임의로 디아미노-작용성 알콕시실란과 함께, 모노아미노-작용성 알콕시실란과 0.5 내지 1.1, 바람직하게 0.9 내지 1.05 당량의 말레산 알킬 에스테르와의 모노아미노-작용성 반응 생성물을 성분 d)로서 사용한다.
또한, 중단제로서, 하나의 1차 아미노기와 하나 이상의 알콕시실란기를 갖는 화합물과 말레산 디알킬 에스테르의 반응 생성물로서 아스파르트산 에스테르 구조 단위를 함유하는 반응 생성물, 및 추가로 알콕시실란 구조를 함유하는 소량의 디아미노-작용성 화합물을 포함하는 폴리우레탄 용액이, 고품질 도료의 생산을 위해, 특히 적합하다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 제조에서 임의로 함께 사용되는 적합한 일작용성 차단제 e)는 예컨대 부타논 옥심, 시클로헥사논 옥심, 아세톤 옥심, 말론산 에스테르, 트리아졸, 디메틸피라졸, 일작용성 아민 (예, 디부틸아민 및 디이소프로필아민), 및 일작용성 알콜 (예, 에탄올)일 수 있다. 성분 e)가 사용될 경우, 이것은 성분 e)가 먼저 첨가되고, 그 후 성분 d)가 첨가되는 방식으로 일어나는 것이 바람직하다. 이렇게 해서, 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액이 미반응 성분 e)를 전혀 포함하지 않는 것이 보장된다.
알콕시실란기를 함유하는 중단제 d)의 양은 중단제 d)와 e)의 총 량을 기준으로 50 중량％ 이상, 바람직하게 75 중량％ 이상, 특히 바람직하게 95 중량％ 이상이다.
알콕시실란기를 갖는 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액은 실제 실온 내지 75 ℃에서 적합한 저장 안정성을 나타낸다. 도포 후, 건조는 실온 내지 200℃에서, 바람직하게 60 내지 160℃에서 수행된다.
알콕시실란기를 갖는 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액은,
먼저, 임의로 저분자량 히드록시-작용성 성분 c)를 함께 사용하여, 하나 이상의 폴리올 a) 및 하나 이상의 이작용성 폴리이소시아네이트 b)로부터 1-단계 또는 2-단계 반응에 의해 이소시아네이트-작용성 폴리우레탄을 제조한 다음, 임의로 추가 반응 단계에서, 알콕시실란기를 함유하는 하나 이상의 디아미노-작용성 성분 d)를 임의로 함께 사용하면서, 상기 폴리우레탄을 이작용성 이상의 성분 c)와 반응시켜 분자량을 증강시키고, 마무리 반응 단계에서, 일작용성 성분 e)를 임의로 함께 사용하면서, 알콕시실란기를 함유하는 모노아미노-작용성 성분 d)와 반응시켜, 자유 이소시아네이트기를 전혀 함유하지 않는 알콕시실란 말단기를 갖는 고분자량 폴리우레탄을 수득하는 공정에 의해 제조되며,
이때 유기 용매는, 결과로서 수득되는 알콕시실란 말단기를 갖는 폴리우레탄 용액이 9 내지 65 중량％의 고형분 함량을 갖도록 하는 양으로, 첫 번째 반응 단계 전이나, 반응 단계 중에 또는 반응 단계 이후에 첨가된다.
하나의 변형된 방법에서, 통상적으로 적합한 용매의 존재하에, 모든 성분 a), b) 및 임의로 c)의 1-단계 반응을 수행하여 이소시아네이트-작용성 고분자량 폴리우레탄을 수득할 수 있으며, 이때, 요구되는 성질을 획득하기 위해 필요한 목적하는 점도 및 그 결과의 분자량은 임의로 소량의 폴리이소시아네이트 b) 및(또는) 저분자량 이작용성 성분 c)를 차후에 첨가함으로써 달성되고, 그 다음 사슬-중 단 반응은 모노아미노-작용성 알콕시실란의 첨가에 의해 수행된다. 상기 변형된 방법에서 모노아미노-작용성 알콕시실란은 0.3 내지 1.3 중량％의 양으로 사용되는 것이 바람직하다.
일반적으로 성분들의 반응은 실온 내지 120℃에서 수행되며, 반응은 통상 제조 초기에는 더 높은 온도, 예컨대 60℃에서부터 120℃에서 반응이 수행되고, 사슬 연장 반응 내지 사슬-중단 반응 동안의 말기에서는 더 낮은 온도, 예컨대 실온 내지 60℃에서 반응이 수행된다.
성분들의 반응은 통상적인 촉매, 예컨대 디부틸주석 디라우레이트, 주석 2-옥토에이트, 디부틸주석 옥시드 또는 디아자비시클로노난의 첨가와 함께 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 제조를 위해 적합한 용매로는 예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논, 톨루엔, 크실렌, tert-부탄올, 이소프로판올, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메톡시프로판올, 부틸글리콜, 메톡시프로필 아세테이트 및 이소부탄올이 있다. 용매 또는 용매 혼합물의 성질, 양 및 첨가 시간은, 최종 생성물 또는 중간체 단계의 용해도가 존재하고, 점도는 기술적으로 처리될 수 있는 범위 내, 즉 통상적으로 <200,000 mPas (23℃)에 있으며, 폴리우레탄의 원료와 용매와의 반응은 철저히 배제되도록 선택되어야 한다. 즉, 예를들어 알콜성 용매는, 폴리우레탄을 제조하는 동안 오로지 이소시아네이트-아민 반응 또는 비슷한 속도로 진행되는 반응만이 일어날 경우에만 사용되어야 한다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 고형분 함량은 9 내지 65 중량％, 바람직하게 20 내지 50 중량％이다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 점도는 1,000 내지 200,000 mPas (23℃), 바람직하게 3,000 내지 80,000 mPas (23℃)이다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 분자량은 예컨대 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정될 수 있다. 이들은 4,000 내지 500,000, 바람직하게는 25,000 내지 250,000 g/몰이다.
통상적인 보조 물질 및 첨가제, 예컨대 안정제, 광안정제, 흐름 보조제, 윤기제거제(matting agent), 가열안정제, 이형제, 산화방지제, UV 흡수제, HALS 활성화합물, 소포제, 접착촉진제, 정전기방지제, 보존제 및 촉매가, 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 제조 이전, 제조 동안 또는 제조 이후에, 아니면 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액의 사용 이전 또는 사용 동안 첨가될 수 있다.
알콕시실란 구조 단위를 갖는 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액은 페인트, 도료, 실링(sealing) 조성물, 인쇄 잉크 및 접착제에서의 용도에 적합하다. 여기에서, 이들은 이들 혼자서, 및(또는) 통상적인 보조 물질, 첨가제, 안료, 충진제, 가소제, 용매 및 희석제의 첨가 후에, 및(또는) 다른 중합체 혹은 중합체 용액 또는 올리고머, 예컨대 폴리우레탄 용액, 폴리우레아 용액, 폴리우레탄-폴리우레아 용액, 공중합체 및 단독중합체 용액, 염소화된 고무 용액, 니트로셀룰로오스 용액, 셀룰로오스 아세테이트/부티레이트 용액, 폴리아크릴레이트 용액, 폴리에테르 (용액), 폴리아미드 용액, 폴리에폭시드 (용액), 폴리에스테르 (용액), 폴리이소시아 네이트 (용액), 멜라민-알데히드 수지 (용액), 우레아 수지 (용액), 폴리부타디엔 용액 또는 폴리올레핀 용액과의 혼합물로 사용될 수 있다.
적합한 사용 분야로는 예컨대 직물의 코팅, 가죽의 코팅, 인조 가죽의 코팅, 플라스틱의 도장 및 페인트칠, 금속의 페인트칠, 목재, 가공된 목재 제품 및 가구의 페인트칠 및 도장, 모든 유형의 광물성 기질의 도장 및 페인트칠, 및 도로-표지 페인트가 있다. 여기에서, 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액은 예컨대 초벌칠, 중간칠, 충진제, 바탕 페인트, 표면 페인트, 일회 시유(one-coat) 페인트, 미공성 도장(microporous coating), 점착성 베이스, 탑 코트(top coat), 마감칠, 직접 도장, 중간 도장 또는 발포 도장으로서 사용될 수 있다.
도포는 공업적으로 사용되는 모든 공정에 의해, 예컨대 쏟아붓기, 침지, 롤러-도장, 롤링, 솔질, 분무, 나이프-도장 또는 응고 공정에 의해 수행될 수 있다.
실시예 1
분자량이 2,000 g/몰인 이작용성 프로필렌 옥시드 폴리에테르 520 g을 측량하여 교반, 냉각 및 가열 장치를 갖는 3 리터 반응 용기에 넣고, 60 ℃로 가열하였다. 그 다음 205 g의 4,4'-MDI (데스모더 44M, 바이엘 AG)를 첨가하고, 이론적인 이소시아네이트 수치에 도달할 때까지 또는 그 수치보다 약간 못미치는 수치에 도달할 때까지 70 ℃에서 반응시켰다. 그 다음, 182 g의 디메틸포름아미드를 첨가하고 중합체를 용해시켰다. 그 다음, 50 ℃에서 39.8 g의 부탄-1,4-디올을 30 분에 걸쳐 첨가하고, 차후에 271 g의 디메틸포름아미드를 더 첨가하였다. 이론적인 이 소시아네이트 수치에 도달하면, 403 g의 메틸 에틸 케톤과 400 g의 톨루엔을 첨가하고 혼합물을 30 ℃로 냉각시켰다. 별도의 용기에서 15.6 g의 이소포론디아민과 104 g의 톨루엔으로부터 사슬-연장 용액을 제조하였다. 상기 용액의 60％를 즉시 이소시아네이트-작용성 폴리우레탄 용액 중에 첨가하였다. 여기에서, IR 분광법으로 이소시아네이트 함량의 감소를 체크하였다. 점도 측정을 통해 간접적으로 측정한 분자량은, 별도의 단계에서 소량의 사슬-연장 용액의 첨가에 의해 증강되었다 (추가로 총 15％의 사슬-연장 용액이 첨가되었다). 대략 16,000 mPas의 점도에 도달하면, 반응을 중단시키기 위해, 3-아미노프로필트리에톡시실란과 말레산 디에틸 에스테르의 1:1 반응 생성물 18.6 g을 첨가하고, 더 이상의 이소시아네이트기가 검출되지 않을 때까지 혼합물을 교반하였다. 말단 알콕시실란 구조 단위를 갖는 35％ 폴리우레탄 용액을 수득하였으며, 점도는 15,000 mPas였다.
밀폐된 용기에서 3 달 동안 실온에서 보관하는 동안, 점도는 일정하게 유지되었고, 60 ℃에서 4 주간 밀폐된 용기에서 보관한 후, 점도는 16,000 mPas였다. 그러므로 실제적으로 적합한 점도의 안정성이 존재한다.
도장 필름으로서 (필름 중량 45 g/m2) 사용성을 시험한 결과, 하기의 수치를 나타내었다.
100％ 모듈러스: 2.1 MPa
인장강도/파단신도 (건조): 14.3 MPa/790％
인장강도/파단신도 (습윤): 14.0 MPa/730％
에틸 아세테이트 중에서의 부피 팽창: 350％
융점: 155℃
상기 수치는, 예를들어 생성물이 직물의 코팅시에 고품질 유연성 직접 도료로서 사용될 경우에 요구되는 것과 같은, 전형적인 필름 수치이다.
비교예 2a
비교를 위해, 중단제를 첨가하지 않는 것을 제외하고는 실험 1을 반복하였다. 35％ 폴리우레탄 용액은 13,000 mPas의 점도를 가졌다.
밀폐된 용기 중에서 60 ℃로 보관할 때, 점도는 며칠 후에 너무 많이 증가하여 점도의 측정이 더 이상 불가능하였다. 용액은 실제적으로 적합한 안정성을 전혀 나타내지 못하였다.
이는 중단제로서의 모노아미노-작용성 알콕시실란의 작용을 확인시켜 준다.
실시예 2b
비교를 위하여, 저장 안정성에 대한 과량의 중단제의 영향을 측정하기 위해 중단제의 양을 30％ 증가시키는 것을 제외하고는 실험 1을 반복하였다. 35％ 폴리우레탄 용액은 13,000 mPas의 점도를 가졌다. 밀폐된 용기 중에서 4 주간 60 ℃에서 보관할 때, 14,500 mPas의 점도가 측정되었다. 그러므로 상기 용액은 실제적으로 적합한 저장 안정성을 가진다.
실시예 3
1,700 g/몰의 분자량을 갖는 이작용성 아디프산-헥산디올-네오펜틸글리콜 폴리에스테르 450.5 g을 측량하여 교반, 냉각 및 가열 장치를 갖는 3 리터 반응 용기 에 넣고, 70 ℃로 가열하였다. 그 다음, 122.1 g의 이소포론-디이소시아네이트 (데스모더 I, 바이엘 AG)을 첨가하고, 이론적인 이소시아네이트 수치에 도달할 때까지 혼합물을 100 ℃에서 반응시켰다. 그 다음, 604 g의 톨루엔을 첨가하고, 중합체를 용해시키고, 용액을 30 ℃로 냉각시켰다. 320 g의 이소프로판올을 첨가한 직후, 별도의 용기에서 제조된 46.8 g의 이소포론디아민, 302 g의 이소프로판올 및 250 g의 메톡시프로판올의 사슬-연장 용액을 30 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가가 끝난 후, 점도에서의 현저한 증가가 관찰되었다. 첨가한 지 15 분 후 20,000 mPas (23℃)의 점도에 도달하면, 6.2 g의 아미노프로필트리에톡시실란을 첨가하고, 이소시아네이트기가 더 이상 검출될 수 없을 때까지 혼합물을 교반하였다. 말단 알콕시실란 구조 단위를 갖는 30％ 폴리우레탄 용액을 수득하였으며, 점도는 20,500 mPas였다.
밀폐된 용기 중에서 4 주간 60 ℃에서 보관한 후, 점도는 22,000 mPas이다.
비교예 4
비교를 위해, 사슬 중단제로서 등가량의 디부틸아민을 사용하는 것을 제외하고는 실험 2를 반복하였다.
밀폐된 용기 중에서 50 ℃에서 보관하면, 점도는 원래 22,000 mPas로부터 8,500 mPas로 떨어진다. 이는 아마도, 분자량을 저하시키고 이로 인해 점도-저하 효과를 갖는 폴리올의 에스테르 결합과 과량의 디부틸아민과의 반응 때문인 듯하다.
비교예 5
비교를 위해, 사슬 중단제로서 등가량의 부타논 옥심을 사용하는 것을 제외하고는 실험 2를 반복하였다. 이것으로부터, 또한, 60 ℃에서 저장할 때 안정한 폴리우레탄 용액이 수득되었다.
도장성을 비교하기 위해, 실시예 3 및 비교예 5에 따른 폴리우레탄 용액으로부터 도장 필름을 제조하고, 건조시키고, 시험하였다.
필름 중량은 42 g/m2이었다.
하기의 결과가 수득되었다.
실시예 3 비교예 5
100％ 모듈러스 5.8 MPa 4.5 MPa
인장강도/파단신도 (건조) 58.3 MPa/680％ 45.0 MPa/450％
인장강도/파단신도 55.4 MPa/660％ 35.0 MPa/450％
(2 주의 가수분해 시험 후)
에틸 아세테이트 중에서의 부피 팽창 350％ 450％
융점 165℃ 165℃
상기 결과는 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액이, 필름의 더욱 양호한 기계적 성질, 향상된 가수분해 내성 및 에틸 아세테이트중에서의 낮은 팽창성을 갖는 도료를 생산함을 보여준다.
실시예 6
분자량이 2,000 g/몰인 이작용성 친수성 에틸렌 옥시드 폴리에테르 270 g, 분자량이 2,000 g/몰인 이작용성 지방족 폴리카르보네이트 디올 57.9 g (데스모펜(Desmophen) 2020, 바이엘 AG), 분자량이 2,000 g/몰인 이작용성 테트라히드로푸란 폴리에테르 57.9 g, 및 52 g의 부탄-1,4-디올을 측량하여 교반, 냉각 및 가열 장치를 갖는 3 리터 반응 용기 내로 넣고, 60 ℃로 가열하였다. 그 다음, 203 g의 4,4'-MDI (데스모더 44M, 바이엘 AG), 748 g의 디메틸포름아미드 및 748 g의 톨루엔을 첨가하고, 목적하는 점도에 도달할 때까지 혼합물을 70 ℃에서 반응시켰다. 목표 점도 (23 ℃에서 20 내지 30,000 mPas)에 도달하기 전에 이소시아네이트 함량이 0이 되면, 소량의 4,4'-MDI 및 임의로 소량의 부탄-1,4-디올을 차후에 첨가하였다. 목표 점도에 도달하면, 4.5 g의 3-아미노프로필트리메톡시실란을 첨가하고, 이소시아네이트 수치가 0이 될 때까지 혼합물을 교반하였으며, 필요할 경우 차후에 소량의 사슬-중단 모노아미노-작용성 알콕시실란을 첨가해야 하였다. 말단 알콕시실란 구조 단위를 갖는 30％ 폴리우레탄 용액을 수득하였으며, 점도는 24,000 mPas였다.
실온에서 밀폐된 용기 중에서 3 달간 보관하는 동안, 점도는 일정하게 유지되었다. 60 ℃에서 밀폐된 용기 중에서 4 주간 보관된 후, 24,000 mPas의 점도가 측정되었다.
도장 필름으로서 사용성을 시험한 결과, 하기의 수치를 나타내었다.
100％ 모듈러스: 5.4 MPa
인장강도/파단신도 (건조): 32.9 MPa/590％
인장강도/파단신도 (습윤): 30.7 MPa/850％
에틸 아세테이트 중에서의 부피 팽창: 80％
물 중에서의 부피 팽창: 80％
SST에 따른 수증기 투과율: 15,000 g/m2/d
수증기 투과율은 영국 멘체스터 소재의 브리티시 텍스타일 테크놀로지 그룹(British Textile Technology Group)의 출판물 DS 2109 TM1에 명기된 기준에 따라 측정하였다.
놀랍게도, 특히, 예컨대 의류 및 위생 분야에서 수증기를 투과시킬 수 있는 직물을 위한 고품질의 유연성 직접 도장 또는 탑 코트의 생산에서 요구되는 것과 같은, 높은 수증기 투과성을 갖는 고품질 도료가 또한 생산될 수 있다.
실시예 7
분자량이 1,700 g/몰인 이작용성 아디프산-헥산디올-네오펜틸글리콜 폴리에스테르 450.5 g을 측량하여 교반, 냉각 및 가열 장치를 갖는 3 리터 반응 용기 내에 넣고, 70 ℃로 가열하였다. 그 다음, 122.1 g의 이소포론-디이소시아네이트 (데스모더 1, 바이엘 AG)을 첨가하고, 이론적인 이소시아네이트 수치에 도달할 때까지 100 ℃에서 혼합물을 반응시켰다. 그 다음, 608 g의 톨루엔을 첨가하고, 중합체를 용해시키고, 용액을 30 ℃로 냉각시켰다. 304 g의 이소프로판올을 첨가한 직후, 별도의 용기에서 제조된 39.9 g의 이소포론디아민, 304 g의 이소프로판올, 252 g의 메톡시프로판올 및 9.0 g의 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란의 사슬-연장 용액을 30 분에 걸쳐 첨가하였다. 첨가가 끝난 후, 점도의 현저한 증가 가 관찰되었다. 첨가한 지 15 분 후, 22,000 mPas (23℃)의 점도에 도달하면, 6.2 g의 아미노프로필트리메톡시실란을 첨가하고 이소시아네이트기가 더 이상 검출되지 않을 때까지 혼합물을 교반하였다.
말단 및 측쇄 알콕시실란 구조 단위를 갖는 30％ 폴리우레탄 용액이 수득되었으며, 점도는 20,500 mPas였다.
도장 필름으로서 사용성을 시험한 결과, 하기의 수치를 나타내었다.
100％ 모듈러스: 5.9 MPa
인장강도/파단신도 (건조): 51.9 MPa/500％
2 주의 가수분해 시험 후 인장강도/파단신도 : 50.7 MPa/450％
에틸 아세테이트 중에서의 부피 팽창: 350％
융점: 210℃
상기 결과를 측쇄 및 말단의 알콕시실란기를 전혀 함유하지 않고 그 대신 중단제로서 부타논 옥심을 함유하는 비교예 5의 시험 결과와 비교하면, 본 발명에 따른 폴리우레탄 용액이, 폴리에스테르 폴리올을 사용함에도 불구하고, 우수한 수준의 기계적 성질, 특히 우수한 가수분해 내성과, 직물의 코팅 분야에서와 같은 일부 용도를 위해 특히 유리한 상당히 높은 융점을 갖는 것을 알 수 있다.
상기 결과는, 필름의 높은 수준의 기계적 성질들의 조합, 특히 매우 높은 신장성 또는 탄성, 매우 양호한 가수분해 내성 및 높은 융점의 조합이 선행 기술에 따른 폴리우레탄 용액으로 달성될 수 없기 때문에, 특히 놀라운 것이다.
Claims (28)
- a) 분자량이 500 내지 16,000인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리올,b) 분자량이 140 내지 1,500인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리이소시아네이트,c) 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량, 이작용성 이상의 알콜 및(또는) 아민,d) 하나 이상의 알콕시실란기 및 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 및e) 임의로, 아미노, 알콜 또는 옥심기를 함유하며, 성분 d)의 범위에 속하는 화합물이 아닌 일작용성 물질을 유기 용매 중에서 반응시킨 반응 생성물이고, 성분 d)의 당량이 성분 d) 와 성분 e)의 총 당량의 50％ 이상인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서,a) 분자량이 500 내지 16,000인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리올 40 내지 92 중량％,b) 분자량이 140 내지 1,500인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리이소시아네이트 7 내지 50 중량％,c) 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량, 이작용성 이상의 알콜 및(또는) 아민 0.5 내지 20 중량％,d) 하나 이상의 알콕시실란기 및 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 0.1 내지 5 중량％ 및e) 임의로, 아미노, 알콜 또는 옥심기를 함유하며, 성분 d)의 범위에 속하는 화합물이 아닌 일작용성 물질을 유기 용매 중에서 반응시킨 반응 생성물이고, 성분 d)의 당량이 성분 d) 와 성분 e)의 총 당량의 75％ 이상인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서,a) 분자량이 500 내지 16,000인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리올 47 내지 88 중량％,b) 분자량이 140 내지 1,500인 하나 이상의, 이작용성 이상의 폴리이소시아네이트 10 내지 40 중량％,c) 분자량이 32 내지 500인 하나 이상의 저분자량, 이작용성 이상의 알콜 및(또는) 아민 0.8 내지 17 중량％,d) 하나의 알콕시실란기 및 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 화합물 0.2 내지 3.0 중량％ 및e) 아미노, 알콜 또는 옥심기를 함유하며, 성분 d)의 범위에 속하는 화합물이 아닌 일작용성 물질 0 내지 0.5 중량％을 유기 용매 중에서 반응시킨 반응 생성물이고, 성분 d)의 당량이 성분 d)와 성분 e)의 총 당량의 95％ 이상인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 a)의 50 중량% 이상이 분자량이 900 내지 2,500인 하나 이상의 폴리카르보네이트 디올인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 a)가 폴리우레탄의 총 고형분 함량을 기준으로 하여, 10 내지 60 중량％의 친수성 폴리올 하나 이상 및 23 내지 50 중량％의 비-친수성 폴리올 하나 이상을 포함하고, 이때 성분 a)의 총 량이 폴리우레탄 총 고형분 함량의 92 중량％ 이하인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 b)의 75 중량% 이상이 이소포론 디이소시아네이트인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 b)가 2,4- 또는 2,6-디이소시아네이토톨루엔 및(또는) 4,4'-디이소시아네이토디페닐메탄을 포함하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 b)가 알로파네이트기를 함유하는 하나 이상의 디이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 c)의 2 내지 16 중량%가, 염의 기를 함유하는 친수성 이작용성 화합물인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 c)가 친수성 화합물을 포함하고, 성분 a)가 친수성 폴리올을 포함하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 c)가 사슬-연장제로서 알콕시실란기를 함유하는 디아미노-작용성 화합물을 2 중량％ 이하의 양 (폴리우레탄의 총 고형분 함량 기준)으로 포함하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 c)가 히드라진 (수화물), 아디프산 디히드라지드 및(또는) 2 몰의 프로필렌 카르보네이트와 1 몰의 히드라진과의 반응 생성물을 0.1 내지 1.5 중량％ (폴리우레탄의 총 고형분 함량 기준)로 포함하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 d)가 0.3 내지 1.3 중량％(폴리우레탄의 총 고형분 함량 기준)로 포함되는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 d)가 모노아미노-작용성 알콕시실란과 0.5 내지 1.1 당량의 말레산 알킬 에스테르와의 반응 생성물이며 아스파르트산 에스테르 구조를 함유하는 모노아미노-작용성 반응 생성물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, -Si-(O-)3 구조 단위의 수학적으로 결정된 함량이 폴리우레탄의 총 고형분 함량 기준으로 1.2 중량％ 미만인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- 제1항에 있어서, 성분 d)가 0.3 내지 1.3 중량％ (폴리우레탄의 총 고형분 함량 기준)의 모노아미노-작용성 알콕시실란을 포함하고, 성분 c)가 0.1 내지 2.0 중량％ (폴리우레탄의 총 고형분 함량 기준)의 디아미노-작용성 알콕시실란 성분을 포함하되, 이때 말단 알콕시실란기의 중량이 혼입된 전체 알콕시실란기의 50 중량％ 이상임을 특징으로 하는, 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액.
- (a) 하나 이상의 폴리올 a), 하나 이상의 이작용성 폴리이소시아네이트 b) 및 임의로 저분자량 성분 c)로부터 1-단계 또는 2-단계 반응에 의해 이소시아네이트-작용성 폴리우레탄을 제조하는 단계,(b) 임의로 추가 반응 단계로, 상기 폴리우레탄을 이작용성 이상의 성분 c)와 반응시켜 분자량을 추가로 증강시키는 단계,(c) 상기 반응 생성물을, 하나의 알콕시실란기와 하나의 이소시아네이트-반응성 기를 함유하는 하나 이상의 화합물 d)와 임의로 일작용성 성분 e)를 함께 반응시켜, 자유 이소시아네이트기를 전혀 함유하지 않는 알콕시실란 구조 단위를 갖는 고분자량 폴리우레탄을 수득하는 단계, 및(d) 반응 단계 (a) 이전이나, 반응 단계 (a) 동안, 또는 반응 단계 (a) 이후에 유기 용매를 결과로서 수득되는 알콕시실란 말단기를 갖는 폴리우레탄 용액이 9 내지 65 중량%의 고형분 함량을 갖도록 하는 양으로 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 제조 방법.
- (a) 성분 a), 성분 b) 및 임의로 성분 c)의 1-단계 반응을, 임의로 용매의 존재하에 수행하여 이소시아네이트-작용성 고분자량 폴리우레탄을 수득하는 단계,(b) 임의로, 소량의 폴리이소시아네이트 b) 및(또는) 저분자량 이작용성 성분 c)를 요구되는 성질을 획득하기 위해 필요한 점도와 분자량이 될 때까지 첨가하는 단계, 및(c) 알콕시실란기를 함유하는 모노아미노-작용성 화합물 d)를 첨가함으로써 사슬-중단 반응을 수행하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액의 제조 방법.
- 제1항에 따른 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액을 포함하는 페인트.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 따른 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액을 포함하는 코팅재.
- 제1항에 따른 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액을 포함하는 실란트.
- 제1항에 따른 알콕시실란 구조 단위를 함유하는 폴리우레탄 용액을 포함하는 접착제.
- 제19항에 있어서, 플라스틱의 페인트칠을 위한 것인 페인트.
- 제23항에 있어서, 직물 및 가죽의 코팅을 위한 것인 코팅재.
- 제23항에 있어서, 수증기 투과성을 갖는 직물 코팅을 것인 위한 코팅재.
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