CN102686627A - 聚氨酯预聚物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及聚氨酯预聚物，其制备方法及其作为胶粘剂、涂料或泡沫的粘合剂的用途。
Description
本发明涉及聚氨酯预聚物、它们的制备方法和它们作为用于胶粘剂、涂料或泡沫的粘合剂的应用。
通过硅烷缩聚而交联的烷氧基硅烷官能的聚氨酯已经长期已知。该主题上的综述论文例如参见″Adhesives Age″4/1995，从第30页起(作者：Ta-MinFeng，B.A.Waldmann)。这种烷氧基硅烷终止的湿固化单组分聚氨酯越来越多地在建筑和汽车工业中用作柔弹性(weichelastisch)涂料、密封料和胶粘料。
这种烷氧基硅烷官能的聚氨酯可以根据US-A 3,627,722或DE-A 1 745526通过例如以下方式制备：使聚醚多元醇与过量的多异氰酸酯反应得到含NCO的预聚物，该预聚物然后又进一步与氨基官能的烷氧基硅烷反应。
公开物EP-A 0 397 036、DE-A 19 908 562(对应于EP-A 1 093 482)和US-A2002/0100550描述了另一些制备烷氧基硅烷终止的聚合物的不同方法。根据那些文献，在每一情形中使用具有4000g/mol或更大的平均分子量的高分子量聚醚。
固化后，所有这些烷氧基硅烷封端的体系形成具有相对低强度和高断裂伸长率的柔弹性聚合物。DE-A 1 745 526描述了对于聚氧丙二醇-基聚合物在3.36kg/cm2-28.7kg/cm2范围内的拉伸强度。对于结构粘合足够高的强度只能用结晶的聚己内酯实现。
然而，该体系在室温下是非常高度粘稠或者为固体，并且因此只能在热的状态下加工。
因此，上述应用的使用领域一方面限于密封材料和柔弹性胶粘剂，并且另一方面限于只能在热的状态下加工的高度粘稠或固体体系。
因此，本发明所基于的目标是提供在室温下为液体并且固化后实现高内聚强度以使得它们可用于配制允许结构粘合的胶粘剂的烷氧基硅烷封端的聚氨酯。
现在已经发现可以通过以下方法制备这类烷氧基硅烷封端的聚氨酯，其中首先由2，4’-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2，4′-MDI)，任选地为其与其它多异氰酸酯的混合物的形式，和具有对异氰酸酯呈反应性的基团的化合物的混合物制备NCO预聚物。在此情况下，具有对异氰酸酯呈反应性的基团的化合物混合物包含数量为至少50重量％的具有≤2000g/mol分子量的化合物。然后，在第二步中将所得的NCO预聚物用异氰酸酯反应性的烷氧基硅烷改性。
因此，本发明提供一种使用烷氧基硅烷基改性的聚合物，其可通过以下组分的反应获得：
a)包含通式(I)结构单元的异氰酸酯官能预聚物
其中
PIC表示2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2，4′-MDI)或2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯与另外的多异氰酸酯的组合减掉异氰酸酯基后的残基，其中2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯的比例为至少50重量％，在每一情况下均基于多异氰酸酯组分(组分B)，
Y1表示氮、氧或硫，
R1表示自由电子对或氢或任意有机残基，
A表示异氰酸酯反应性聚合物减掉异氰酸酯反应性基团后的残基，所述聚合物由经由衍生自多异氰酸酯B的下式的结构要素-Y2-(C＝O)-NH-PIC-NH-(C＝O)-Y1(R1)-，
其中Y1和Y2彼此独立地表示氮、氧或硫，
以任意的顺序，即嵌段、交替或无规地彼此连接的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇或聚四氢呋喃多元醇组成，其中这些子结构的端基的全部或部分也能够是相应的巯基化合物或胺衍生物，其中
50至100重量％是具有200g/mol至2000g/mol的平均分子量(Mn)的子结构A1，和
0至50重量％具有大于2000g/mol的平均分子量(Mn)的子结构A2，
其中，A整体上具有2至4的平均官能度，
和
b)通式(II)的异氰酸酯反应性烷氧基硅烷化合物(组分C)：
其中
X1、X2和X3是相同或不同的烷氧基或烷基，其也能经桥接，但是其中在每个Si原子上必须存在至少一个烷氧基，
Q是二官能直链或支链脂肪族残基，
Y表示氮或硫，
R表示自由电子对或氢或任意有机残基。
a)与b)的反应可以以0.8∶1.0至1.3∶1.0(NCO∶Y-H)的比例进行。
根据本发明的化合物是非结晶物质，其在室温下为液体并且具有小于7000g/mol，优选小于5000g/mol的数均分子量，和在23℃小于1000Pas，优选在23℃小于500Pas，更优选在23℃小于100Pas的粘度。
该异氰酸酯反应性化合物(组分A)的混合物包含50至100％异氰酸酯反应性化合物(A1)，其具有2至4个异氰酸酯反应性基团和数均分子量为200g/mol至2000g/mol，和0至50％异氰酸酯反应性化合物(A2)，其具有2至4个异氰酸酯反应性基团和数均分子量为大于2000g/mol，其中A1和A2均可由具有异氰酸酯反应性基团的化合物的组合构成，条件是这些化合物在分子量方面落入上述界限。
作为组分A，可以使用本领域技术人员已知的包含异氰酸酯反应性基团并且具有平均至少2的官能度的所有化合物。其可以是例如较高分子量异氰酸酯反应性化合物，例如聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇以及聚硫醚多元醇。优选地，这种异氰酸酯反应性化合物具有2-4，优选2-3.5并且特别优选2-3的平均官能度。
优选使用聚醚多元醇。这些可以本身已知的方式用碱催化或者使用双金属氰化物(DMC化合物)通过合适的起始剂分子烷氧基化获得。用于制备聚醚多元醇的合适起始剂分子是具有至少2个对环氧化物呈反应性的元素氢键的分子，或者这种起始剂分子的任意混合物。
特别合适的聚醚多元醇是具有小于或等于0.02毫当量/克多元醇(meq/g)，优选小于或等于0.015meq/g，特别优选小于或等于0.01meq/g(测量方法ASTM D2849-69)的不饱和端基含量的上述类型的那些。
这描述于例如US-A 5 158 922(例如实施例30)和EP-A 0 654 302(第5页26行至第6页32行)中。
用于制备聚醚多元醇的合适起始剂分子是例如简单的低分子量多元醇、水、乙二醇、1，2-丙二醇、2，2-双(4-羟基苯基)丙烷、1，3-丙二醇和1，4-丁二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、2-乙基-1，3-己二醇、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、山梨醇、具有至少两个N-H键的有机多元胺例如三乙醇胺、氨、甲胺或乙二胺，或者这些起始剂分子的任意混合物。适合于烷氧基化的环氧烷烃特别为环氧乙烷和/或环氧丙烷，其可以任意的顺序或者还以混合物用于烷氧基化。
还可以使用包含至少一种具有至少一个叔氨基的多元醇的聚醚多元醇混合物。这种包含叔氨基的聚醚多元醇可以通过起始剂分子或者至少包含具有至少2个对环氧化物呈反应性的元素-氢键，其中至少一个是NH键的起始剂分子的起始剂分子混合物，或者带有叔氨基的低分子量多元醇化合物的烷氧基化制备。合适的起始剂分子的例子是氨、甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、乙二胺、亚乙基三胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、乙二胺、N，N′-二甲基乙二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、2，4-甲苯二胺、2，6-甲苯二胺、苯胺、二苯基甲烷-2，2′-二胺、二苯基甲烷-2，4′-二胺、二苯基甲烷-4，4′-二胺、1-氨基甲基-3-氨基-1，5，5-三甲基环己烷(异佛尔酮二胺)、二环己基甲烷-4，4′-二胺、苯二甲胺和聚氧亚烷基胺。
也可以使用其中分散有机填料的聚醚多元醇，例如甲苯二异氰酸酯与水合肼的加合产物，或者苯乙烯和丙烯腈的共聚物。
也可以使用能通过四氢呋喃聚合得到的具有400g/mol-4000g/mol分子量的聚四亚甲基醚二醇，以及含羟基的聚丁二烯。
羟基聚碳酸酯将被理解为是乙二醇、二甘醇、1，2-丙二醇、1，4-丁二醇、新戊二醇或1，6-己二醇类型的二醇和/或三醇，例如甘油、三羟甲基丙烷，季戊四醇或山梨醇与碳酸二苯酯和/或碳酸二甲酯的反应产物。该反应是其中分解出苯酚和/或甲醇的缩合反应。取决于组成，获得具有＞-40℃的Tg值的液体到蜡状的非晶态类型，或者具有40-90℃熔程的结晶聚碳酸酯多元醇。分子量范围为200g/mol-10,000g/mol。优选使用具有400g/mol-5000g/mol的分子量范围，特别优选500g/mol-3000g/mol的分子量范围的那些。
羟基聚酯应被理解为是以下物质的反应产物：脂族、脂环族、芳族和/或杂环多元，但优选二元的羧酸，例如己二酸、壬二酸、癸二酸和/或十二烷二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、丁二酸、辛二酸、苯偏三酸、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、四氯邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、马来酸酐、马来酸、富马酸、任选以与单体脂肪酸的混合物的二聚和三聚脂肪酸例如油酸，对苯二甲酸二甲酯或对苯二甲酸双二醇酯，邻-、间-或对苯二甲酸与多元、优选二元或三元的醇，例如乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、1，2-/1，3-丙二醇和1，4-/1，3-丁二醇、1，6-己二醇、1，8-辛二醇、新戊二醇、1，4-双(羟基甲基)环己烷、双(羟基甲基)三环[5.2.1.02.6]癸烷或1，4-双(2-羟基乙氧基)苯、2-甲基-1，3-丙二醇、2，2，4-三甲基戊二醇、2-乙基-1，3-己二醇、二丙二醇、聚丙二醇、二丁二醇、聚丁二醇、1，4-苯酚二甲醇、双酚A、四溴双酚A、甘油、三羟甲基丙烷、1，2，6-己三醇、1，2，4-丁三醇、季戊四醇、对环己二醇、甘露醇、山梨醇、甲基糖苷或4，3，6-双无水己糖醇。也可以附随使用相应的多元羧酸酐或者低级醇的相应多元羧酸酯，或者其的混合物代替游离多元羧酸以制备聚酯。
反应是通常的熔融缩合，如Ullmanns
der technischen Chemie，″Polyester″，第4版，Verlag Chemie，Weinheim，1980中所述。取决于组成，获得具有＞20℃的Tg值的液体非晶态类型，或者具有40-90℃熔程的结晶聚酯多元醇。可根据本发明使用的聚酯多元醇具有500g/mol-2500g/mol，优选800g/mol-2000g/mol的数均分子量。
这里还可以特别提及衍生自甘油和羟基脂肪酸，特别是蓖麻油和其的衍生物，例如单脱水蓖麻油的反应产物的产品。
也可以使用相应的羟基终止的聚-ε-己内酯。
除了多羟基化合物外，在组分A中也可以部分使用聚醚胺。关于优选的分子量和混合物的组成，适用已经描述用于聚醚多元醇的相同范围。
在实际的预聚之前，上述异氰酸酯反应性化合物可与所有芳族以及脂族的多异氰酸酯反应，得到氨基甲酸酯改性的羟基化合物。
作为合成异氰酸酯官能的预聚物的组分B，可以使用过量的2，4′-MDI或多种多异氰酸酯的含2，4′-MDI的混合物，该混合物包含至少50重量％2，4′-MDI。作为除2，4′-MDI之外可以使用的多异氰酸酯，考虑使用芳族、脂肪族和脂环族二异氰酸酯及其混合物。合适的二异氰酸酯是具有低于400g/mol的平均分子量的式PIC(NCO)2的化合物，其中PIC表示芳族C6-C15-烃基、脂族C4-C12-烃基或脂环族C6-C15-烃基，例如选自以下组的二异氰酸酯：丁烷二异氰酸酯、戊烷二异氰酸酯、己烷二异氰酸酯(六亚甲基二异氰酸酯，HDI)、4-异氰酸根合甲基-1，8-辛烷二异氰酸酯(三异氰酸根合壬烷，TIN)、4，4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、3，5，5-三甲基-1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI)、2，4-和/或2，6-甲基环己基二异氰酸酯(H6TDI)以及ω，ω′-二异氰酸根合-1，3-二甲基环己烷(H6XDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、4，4′-二异氰酸根合二环己基甲烷、四亚甲基二异氰酸酯、2-甲基五亚甲基二异氰酸酯、2，2，4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯(THDI)、十二亚甲基二异氰酸酯、1，4-二异氰酸根合环己烷、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲基-二环己基甲烷、4，4′-二异氰酸根合二环己基丙烷-(2，2)、3-异氰酸根合甲基-1-甲基-1-异氰酸根合环己烷(MCI)、1，3-二异辛基氰酸根合-4-甲基环己烷、1，3-二异氰酸根合-2-甲基环己烷和α，α，α′，α′-四甲基-间-或-对-苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)、2，4-/2，6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2，2’-/4，4’-亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)、萘基二异氰酸酯(NDI)。在此优选使用IPDI、HDI或TDI或者MDI衍生物。
当然，还涵盖了使用或一并使用衍生物形式的上述有机脂肪族、脂环族或杂环多异氰酸酯，例如氨基甲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯、脲二酮、异氰脲酸酯和三聚物以及那些衍生物的混合形式。
通式(II)(组分C)的异氰酸酯反应性烷氧基硅烷化合物对本领域技术人员来讲是充分公知的。示例性提及氨丙基三甲氧基硅烷，巯丙基三甲氧基硅烷，氨丙基甲基二甲氧基硅烷，巯丙基甲基二甲氧基硅烷，氨丙基三乙氧基硅烷，巯丙基三乙氧基硅烷，氨丙基甲基二乙氧基硅烷，巯丙基甲基二乙氧基硅烷，氨甲基三甲氧基硅烷，氨甲基三乙氧基硅烷，(氨甲基)甲基二甲氧基硅烷，(氨甲基)甲基二乙氧基硅烷，N-丁基-氨丙基三甲氧基硅烷，N-乙基-氨丙基三甲氧基硅烷和N-苯基-氨丙基三甲氧基硅烷。
此外，天门冬氨酸酯也可以用作异氰酸酯反应性化合物，例如在EP-A0596360中所述的那些。在通式(III)的分子中，
X代表相同或不同的烷氧基或烷基，其也能够经桥接，但是在各个Si原子上必须存在至少一个烷氧基，Q是二官能直链或支链的脂族基团，和Z表示具有1至10个碳原子的烷氧基。优选使用天门冬氨酸酯。特别优选的天门冬氨酸酯的实例是N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯和N-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯。最特别优选使用N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯。
本发明进一步提供制备根据上述说明的用烷氧基硅烷基改性的聚合物的方法，其特征在于首先使异氰酸酯反应性聚合物A1或任选地该异氰酸酯反应性聚合物A1和异氰酸酯反应性聚合物A2(根据具有存在的异氰酸酯反应性基团的定义A)的混合物与过量多异氰酸酯(组分B)反应，从而得到异氰酸酯官能预聚物，随后通过使该预聚物与异氰酸酯反应性烷氧基硅烷化合物(组分C)反应而进行掩蔽(verkappt)。
为了合成异氰酸酯官能的预聚物，使用过量的组分B，优选选择1.3∶1.0至3.0∶1.0，特别优选1.5∶1.0至2.0∶1.0，和非常特别优选0.8∶1.0至1.3∶1.0的NCO∶Y1-H比例。
可以通过催化加快氨基甲酸酯化。本领域技术人员本身已知的氨基甲酸酯化催化剂，例如有机锡化合物或胺类催化剂适合于加快NCO-OH反应。可以提及的有机锡化合物的例子为：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、双乙酰丙酮二丁基锡和羧酸锡，例如辛酸锡。提及的锡催化剂可以任选地与胺类催化剂例如氨基硅烷或1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷组合使用。
特别优选使用二月桂酸二丁基锡作为氨基甲酸酯化催化剂。
在根据本发明的方法中，在附随使用的情况下，催化剂组分以0.001重量％-5.0重量％，优选0.001重量％-0.1重量％并且特别优选0.005重量％-0.05重量％的量使用，基于方法产品的固含量计。
组分A和B的氨基甲酸酯化在20℃-200℃，优选40℃-140℃并且特别优选60℃-120℃的温度下进行。
继续反应直到实现异氰酸酯反应性基团完全转化。反应进程适宜地通过检验NCO含量来监控，并且当达到相应的理论NCO含量且恒定时结束。这可以借助于装在反应容器中的合适测量仪器和/或通过取出的样品分析跟踪。合适的方法是本领域技术人员已知的。它们是例如粘度测量、NCO含量的测量、折射率的测量、OH含量的测量、气相色谱(GC)、核磁共振光谱(NMR)、红外光谱(IR)和近红外光谱(NIR)。混合物的NCO含量优选通过滴定测量。
根据本发明的方法连续地例如在静态混合机、挤出机或捏合机中进行，还是非连续地例如在搅拌反应器中进行并不重要。
根据本发明的方法优选在搅拌反应器中进行。
与异氰酸酯反应性烷氧基硅烷(组分C)的进一步反应在0℃-150℃，优选20℃-120℃的温度范围内进行，其中用量比例通常选择为每摩尔所用的NCO基使用0.8-1.3mol异氰酸酯反应性烷氧基硅烷化合物。
根据EP-A 0 807 649的教导，在特别优选地使用通式(III)异氰酸酯反应性烷氧基硅烷的情况下会出现环化缩合，仍然可以进一步降低本发明的包含烷氧基硅烷基的预聚物的粘度。因此，在本发明的优选实施方式中，也可以有意地影响形成乙内酰脲。
通过在70℃至180℃，优选80℃至150℃的温度简单搅拌用通式(III)的异氰酸酯反应性烷氧基硅烷掩蔽的聚醚-基聚氨酯预聚物，能够实现该环化缩合。该反应可以在不使用其他催化剂情况下进行，或优选通过催化剂加速。作为催化剂可以考虑碱性和酸性有机化合物，例如N，N，N，N-苯甲基三甲基氢氧化铵、其他可溶于有机介质的氢氧化物、DBN、DBU、其它脒、辛酸锡、二月桂酸二丁锡、其他有机锡化合物、辛酸锌、乙酸、其它链烷酸、苯甲酸、苯酰氯、其它酰基氯、或磷酸二丁酯、或其他含磷酸的衍生物。该催化剂的加入量是从0.005重量％至5重量％、优选从0.05重量％到1重量％。
本发明进一步提供基于根据本发明的聚氨酯预聚物的胶粘剂、涂料或泡沫。所述胶粘剂、涂料或泡沫在大气湿度的作用下通过硅烷醇缩聚而交联。优选将根据本发明的预聚物用于胶粘剂中，特别优选用于根据DIN EN 14293表现出至少5N/mm2，更优选大于6N/mm2，尤其优选大于8N/mm2的拉伸剪切强度的胶粘剂中。
为了制备这种胶粘剂、涂料和泡沫，根据本发明的包含烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物可以按照已知的方法与常规增塑剂、填料、颜料、干燥剂、添加剂、光稳定剂、抗氧剂、触变剂、催化剂、附着力促进剂(Haftvermittler)和任选另外的辅助物质和添加剂一起配制。
典型的根据本发明的胶粘剂和涂料制剂包含例如10重量％-100重量％的根据权利要求1-4任一项的用烷氧基硅烷基团改性的聚合物，或者两种或更多种该用烷氧基硅烷基团改性的聚合物的混合物，至多30重量％的增塑剂或者两种或更多种增塑剂的混合物，至多30重量％的溶剂或者两种或更多种溶剂的混合物，至多5重量％的湿稳定剂或者两种或更多种湿稳定剂的混合物，至多5重量％的UV稳定剂或者两种或更多种UV稳定剂的混合物，至多5重量％的催化剂或者两种或更多种催化剂的混合物，和至多80重量％的填料或者两种或更多种填料的混合物。
作为合适的填料示例性提及炭黑、沉淀二氧化硅、热解二氧化硅
矿物白垩和沉淀白垩。作为合适的增塑剂示例性提及邻苯二甲酸酯、己二酸酯、苯酚的烷基磺酸酯、磷酸酯和较高分子量聚丙二醇。
作为触变剂示例性提及热解二氧化硅、聚酰胺、氢化蓖麻油后续产物和聚氯乙烯。
作为用于固化的合适催化剂可以使用已知促进硅烷缩聚的任何有机金属化合物和胺类催化剂。特别合适的有机金属化合物特别是锡和钛的化合物。优选的锡化合物为例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、马来酸二辛基锡和锡羧酸盐，例如辛酸锡(II)或双乙酰丙酮二丁基锡。提及的锡催化剂可以任选地与胺类催化剂例如氨基硅烷或1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷组合使用。优选的钛化合物是例如钛酸烷基酯，例如二异丁基-双乙酰乙酸乙酯-钛酸酯。对于单独使用胺类催化剂，特别合适的是具有特别高的碱强度的那些，例如具有脒结构的胺。因此优选的胺类催化剂为例如1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯或1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯。
作为干燥剂，特别提及烷氧基甲硅烷基化合物，例如乙烯基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷。
作为附着力促进剂，使用已知的官能硅烷，例如上述类型的氨基硅烷以及N-氨基乙基-3-氨基丙基-三甲氧基-和/或N-氨基乙基-3-氨基丙基-甲基-二甲氧基硅烷、环氧硅烷和/或巯基硅烷。
下面的实施例解释本发明，而不限制本发明。
实施例：
除非另外说明，所有百分比数据以重量百分比给出。
以％计的NCO含量基于DIN EN ISO 11909通过在与丁胺反应后用0.1mol/l盐酸返滴定而测量。
粘度测量根据ISO/DIS 3219：1990在23℃的恒定温度和250/秒的恒定剪切速率下，借助于Physica MCR型锥板旋转粘度计(Anton Paar German GmbH，Ostfildern，DE)，使用测量锥CP 25-1(25mm直径，1°锥角)进行。
在试验时盛行的23℃的环境温度被称为RT。
实施例1(根据本发明)：
在具有盖子、搅拌器、温度计和氮气通流(Stickstoffdurchfluss)的1升磺化烧杯中，将833.4g具有56mg KOH/g羟值的聚丙二醇和0.07g二月桂酸二丁基锡(DesmorapidZ，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)加热至40℃。然后，加入166.6g 2，4′-MDI(Desmodur
24M，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)，并进行预聚合直到达到2.10％的理论NCO含量。然后，在40℃加入175.7g N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯(根据EP-A 596 360，实施例5制备)，并且进行搅拌直到通过滴定分析法不再检测到NCO含量。得到的具有烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物的粘度为44,550mPas(23℃)，数均分子量为4800g/mol。
实施例2(根据本发明)：
在具有盖子、搅拌器、温度计和氮气通流的1升磺化烧杯中，将833.4g具有56mg KOH/g羟值的聚丙二醇加热至60℃。然后，加入164.1g 2，4′-MDI(Desmodur
24M，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)，并进行预聚合直到达到2.10％的理论NCO含量。然后，在60℃加入173.2gN-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯(根据EP-A 0 596 360，实施例5制备)，并且进行搅拌直到通过滴定分析法不再检测到NCO含量。得到的具有烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物的粘度为81,400mPas(23℃)，数均分子量为5900g/mol。
对比实施例1：
在具有盖子、搅拌器、温度计和氮气通流的1升磺化烧杯中，将881.9g具有56mg KOH/g羟值的聚丙二醇和0.07g二月桂酸二丁基锡(Desmorapid
Z；Bayer MaterialScience AG；Leverkusen；DE)加热至60℃。然后，加入118.1g甲苯二异氰酸酯(Desmodur
T 100，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)，并进行预聚合直到达到2.07％的理论NCO含量。然后，在60℃加入173.2g N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯(根据EP-A 0 596 360，实施例5制备)，并且进行搅拌直到通过滴定分析法不再检测到NCO含量。得到的具有烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物的粘度为70,930mPas(23℃)，数均分子量为6200g/mol。
对比实施例2：
在具有盖子、搅拌器、温度计和氮气通流的1升磺化烧杯中，将835.9g具有56mg KOH/g羟值的聚丙二醇和0.07g二月桂酸二丁基锡(Desmorapid
Z；Bayer MaterialScience AG；Leverkusen；DE)加热至60℃。然后，加入164.1g MDI(Desmodur
2460M，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)，并进行预聚合直到达到2.07％的理论NCO含量。然后，在60℃加入173.2gN-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯(根据EP-A 0 596 360，实施例5制备)，并且进行搅拌直到通过滴定分析法不再检测到NCO含量。得到的具有烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物的粘度为303200mPas(23℃)，数均分子量为5200g/mol。
对比实施例3：
在具有盖子、搅拌器、温度计和氮气通流的1升磺化烧杯中，将745.9g具有28mg KOH/g羟值的聚丙二醇和0.07g二月桂酸二丁基锡(Desmorapid
Z；Bayer MaterialScience AG；Leverkusen；DE)加热至60℃。然后，加入104.1g 2，4′-MDI(Desmodur24M，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，DE)，并进行预聚合直到达到2.10％的理论NCO含量。然后，在60℃加入148.7gN-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天门冬氨酸二乙酯(根据EP-A 0 596 360，实施例5制备)，并且进行搅拌直到通过滴定分析法不再检测到NCO含量。得到的具有烷氧基硅烷端基的聚氨酯预聚物的粘度为33200mPas(23℃)，数均分子量为5200g/mol。
表皮形成时间的测量
借助于刮刀(200μm)，将膜施涂于预先用乙酸乙酯清洗的玻璃板，并且将板立即插入干燥记录仪。针载荷10g并且在24小时内在35cm的距离上移动。
干燥记录仪位于23℃和50％空气相对湿度的气候室中。
针的持久痕迹从膜上消失的时间点定为表皮形成时间。
应用技术实施例
为了评价各种聚合物的应用技术相关性能，它们以以下制剂加工：
为了制备制剂，将填料(SocalU1S2；Solvay GmbH)和干燥剂(Dynasylan
VTMO；Evonik AG，德国)加入作为粘合剂的聚合物，并且在真空溶解器中用刮墙刀在3000转每分下混合。然后加入附着力促进剂(Dynasylan
1146；EvonikAG)并且在5分钟内在1000转每分下搅拌加入。最后，在1000转每分下搅拌加入催化剂(LupragenN700；BASF SE，德国)，并且最后最终混合物在真空中除去空气。
为了测量物理性能，制备具有2mm厚度的隔膜和用于测量拉伸剪切强度的样品。拉伸剪切强度使用橡木试验样品测量，该样品在23℃/50％空气相对湿度下储存7天，然后在40℃下储存20天，并且随后在23℃/50％空气相对湿度下储存1天。
膜的硬度根据DIN 53505测量并且拉伸剪切强度根据DIN EN14293测量。
下表示出了得到的结果：
| 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | 实施例1 | 实施例2 | |
| 肖氏D硬度 | 26 | 31 | 29 | 23 | 27 |
| 拉伸剪切强度[N/mm2] | 3.1 | 4.6 | 3.8 | 6.5 | 5.6 |
| 表皮形成时间[min] | 60 | 45 | 35 | 60 | 30 |
Claims (10)
1.由烷氧基硅烷基改性的聚合物，其能由以下组分反应得到：
a)包含通式(I)结构单元的异氰酸酯官能预聚物
其中
PIC表示2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2，4′-MDI)或2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯与另外的多异氰酸酯的组合减掉异氰酸酯基后的残基，其中2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯的比例为至少50重量％，在每一情况下基于多异氰酸酯组分(组分B)计，
Y1表示氮、氧或硫，
R1表示自由电子对或氢或任意有机残基，
A表示异氰酸酯反应性聚合物减掉异氰酸酯反应性基团后的残基，所述聚合物由经由衍生自多异氰酸酯B的下式的结构要素-Y2-(C＝O)-NH-PIC-NH-(C＝O)-Y1(R1)-，
其中Y1和Y2彼此独立地表示氮、氧或硫，
以任意的顺序，即嵌段、交替或无规地彼此连接的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇或聚四氢呋喃多元醇组成，其中这些子结构的端基的全部或部分也能够是相应的巯基化合物或胺衍生物，其中
50至100重量％是具有200g/mol至2000g/mol的平均分子量(Mn)的子结构A1，和
0至50重量％是具有大于2000g/mol的平均分子量(Mn)的子结构A2，
其中，A整体上具有2至4的平均官能度，
和
b)通式(II)的异氰酸酯反应性烷氧基硅烷化合物(组分C)：
其中
X1、X2和X3是相同或不同的烷氧基或烷基，其也能经桥接，但是其中在每个Si原子上必须存在至少一个烷氧基，
Q是二官能的直链或支链脂肪族残基，
Y表示氮或硫，
R表示自由电子对或氢或任意有机残基。
2.根据权利要求1的化合物，其中2，4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量优选大于70重量％，特别优选大于90重量％，在每一情况下基于多异氰酸酯组分计。
3.根据权利要求1的化合物，其具有小于7000g/mol的数均分子量，优选具有小于5000g/mol的数均分子量。
4.根据权利要求1的化合物，其在23℃时的粘度小于1000Pas，优选在23℃时的粘度小于500Pas，特别优选在23℃时的粘度小于100Pas。
5.制备权利要求1-4的用烷氧基硅烷基改性的聚合物的方法，其特征在于：首先使异氰酸酯反应性聚合物A1或任选地该异氰酸酯反应性聚合物A1和异氰酸酯反应性聚合物A2的混合物(根据具有存在的异氰酸酯反应性基团的定义A)与过量多异氰酸酯(组分B)反应，得到异氰酸酯官能的预聚物，接着通过和异氰酸酯反应性烷氧基硅烷化合物(组分C)反应对该预聚物进行掩蔽。
6.根据权利要求5的方法，其特征在于：过量的多异氰酸酯以NCO∶Y1-H的比例为1.3∶1.0至3.0∶1.0用于合成异氰酸酯官能的预聚物。
7.根据权利要求5的方法，其特征在于：过量的多异氰酸酯以NCO∶Y1-H的比例为1.5∶1.0至2.0∶1.0用于合成异氰酸酯官能的预聚物。
8.根据权利要求5的方法，其特征在于：过量的多异氰酸酯以NCO∶Y1-H的比例为0.8∶1.0至1.3∶1.0用于合成异氰酸酯官能的预聚物。
9.根据权利要求1至4的用烷氧基硅烷基改性的聚合物在胶粘剂、涂料和泡沫中的应用。
10.胶粘剂和涂料制剂，包含：
10重量％-100重量％根据权利要求1-4任一项的用烷氧基硅烷基改性的聚合物，或者两种或更多种这些用烷氧基硅烷基改性的聚合物的混合物，
0重量％-30重量％的增塑剂或者两种或更多种增塑剂的混合物，
0重量％-30重量％的溶剂或者两种或更多种溶剂的混合物，
0重量％-5重量％的湿稳定剂或者两种或更多种湿稳定剂的混合物，
0重量％-5重量％的UV稳定剂或者两种或更多种UV稳定剂的混合物，
0重量％-5重量％的催化剂或者两种或更多种催化剂的混合物，
0重量％-80重量％的填料或者两种或更多种填料的混合物，
其中所述组分的份额的总和为100重量％。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109456462A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-03-12 | 中海油能源发展股份有限公司 | 用于聚氨酯发泡的组合物、聚氨酯泡沫及制备方法和用途 |
| CN109468111A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-03-15 | 株洲时代电气绝缘有限责任公司 | 一种基于聚天冬门氨酸酯的聚氨酯粘结胶及其制备方法 |
| CN110003417A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-07-12 | Yj企业有限公司 | 一种异氰酸酯预聚体及其制备方法和应用 |
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Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130118980A1 (en) * | 2011-11-16 | 2013-05-16 | Anna Mueller-Cristadoro | Polymeric material, production and use thereof |
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| PL3157970T3 (pl) | 2014-06-19 | 2019-07-31 | Huntsman International Llc | Sililowane poliuretany |
| US10869592B2 (en) * | 2015-02-23 | 2020-12-22 | Uroviu Corp. | Handheld surgical endoscope |
| US11832797B2 (en) | 2016-09-25 | 2023-12-05 | Micronvision Corp. | Endoscopic fluorescence imaging |
| US11684248B2 (en) | 2017-09-25 | 2023-06-27 | Micronvision Corp. | Endoscopy/stereo colposcopy medical instrument |
| US11980342B2 (en) | 2020-11-12 | 2024-05-14 | Micronvision Corp. | Minimally invasive endoscope |
| US11771304B1 (en) | 2020-11-12 | 2023-10-03 | Micronvision Corp. | Minimally invasive endoscope |
| EP4003138A4 (en) | 2019-07-25 | 2023-08-30 | Uroviu Corp. | DISPOSABLE ENDOSCOPY CANNULA WITH INTEGRATED FORCEPS |
| US11732083B2 (en) | 2020-11-19 | 2023-08-22 | Covestro Llc | Polyisocyanate resins |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1170009A (zh) * | 1996-05-15 | 1998-01-14 | 拜尔公司 | 具有烷氧基硅烷和己内酰脲基团的聚氨酯预聚物及其制备密封胶的用途 |
| CN1724576A (zh) * | 2004-07-23 | 2006-01-25 | 拜尔材料科学股份公司 | 基于2，4′－mdi的低粘度聚氨酯预聚物 |
| CN1800233A (zh) * | 2004-12-24 | 2006-07-12 | 拜尔材料科学股份公司 | 湿固化组合物和热熔粘合剂 |
| CN1882628A (zh) * | 2003-11-17 | 2006-12-20 | 汉高两合股份公司 | 带有nco基团和甲硅烷基团的反应性聚氨酯组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1745526B2 (de) | 1967-03-16 | 1980-04-10 | Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate |
| US3627722A (en) | 1970-05-28 | 1971-12-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups |
| JP2995568B2 (ja) | 1989-05-09 | 1999-12-27 | 旭硝子株式会社 | ポリアルキレンオキシド誘導体の製造法 |
| US5158922A (en) | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
| DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
| US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
| DE19908562A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-10-07 | Henkel Kgaa | Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung |
| US6828403B2 (en) | 1998-04-27 | 2004-12-07 | Essex Specialty Products, Inc. | Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition |
| US20020119329A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-08-29 | Roesler Richard R. | Two-component coating compositions containing silane adhesion promoters |
| US7189781B2 (en) * | 2003-03-13 | 2007-03-13 | H.B. Fuller Licensing & Finance Inc. | Moisture curable, radiation curable sealant composition |
| DE10317881A1 (de) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Isocyanatfreie schäumbare Mischungen mit verbessertem Brandverhalten |
| US7482420B2 (en) * | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
| DE102005041954A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Alkoxysilan- und spezielle Allophanat-und/oder Biuretgruppen aufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| US8232362B2 (en) * | 2005-09-15 | 2012-07-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Preparation of amino-silane terminated polymer by using organic bismuth catalyst and cured polymer therefrom by using non-tin catalyst |
| JPWO2009119065A1 (ja) * | 2008-03-25 | 2011-07-21 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 水性ポリウレタン分散体及びその製造方法 |
-
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2013
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1170009A (zh) * | 1996-05-15 | 1998-01-14 | 拜尔公司 | 具有烷氧基硅烷和己内酰脲基团的聚氨酯预聚物及其制备密封胶的用途 |
| CN1882628A (zh) * | 2003-11-17 | 2006-12-20 | 汉高两合股份公司 | 带有nco基团和甲硅烷基团的反应性聚氨酯组合物 |
| CN1724576A (zh) * | 2004-07-23 | 2006-01-25 | 拜尔材料科学股份公司 | 基于2，4′－mdi的低粘度聚氨酯预聚物 |
| CN1800233A (zh) * | 2004-12-24 | 2006-07-12 | 拜尔材料科学股份公司 | 湿固化组合物和热熔粘合剂 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111479628A (zh) * | 2017-12-22 | 2020-07-31 | 科思创德国股份有限公司 | 湿固化型组合物 |
| CN111479628B (zh) * | 2017-12-22 | 2024-03-08 | 科思创德国股份有限公司 | 湿固化型组合物 |
| CN109468111A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-03-15 | 株洲时代电气绝缘有限责任公司 | 一种基于聚天冬门氨酸酯的聚氨酯粘结胶及其制备方法 |
| CN109468111B (zh) * | 2018-10-26 | 2021-05-14 | 株洲时代电气绝缘有限责任公司 | 一种基于聚天冬门氨酸酯的聚氨酯粘结胶及其制备方法 |
| CN109456462A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-03-12 | 中海油能源发展股份有限公司 | 用于聚氨酯发泡的组合物、聚氨酯泡沫及制备方法和用途 |
| CN110003417A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-07-12 | Yj企业有限公司 | 一种异氰酸酯预聚体及其制备方法和应用 |
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|---|---|
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