KR100650823B1 - 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물 및 다공질 수지 경화물 - Google Patents
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- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1334—Constructional arrangements; Manufacturing methods based on polymer dispersed liquid crystals, e.g. microencapsulated liquid crystals
Abstract
표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하의 광중합성 모노머(A)와, 광중합성 모노머(A)와는 비-상용(非相溶)의 유기화합물(B)과, 광중합성 모노머(A)와 유기화합물(B)에 상용하는 공통 용매(C) 및 광중합 개시제(D)를 필수 성분으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물 및 해당 조성물을 광경화시켜서 형성되는 매우 낮은 표면장력을 갖는 다공질 수지 경화물.
다공질 수지, 광경화형 수지
Description
본 발명은, 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물, 특히, 매우 낮은 표면장력의 다공질 수지 경화물을 형성하는 광경화형 수지 조성물 및 그 수지 조성물을 광경화시킴에 의해 형성되는 다공질 수지 경화물에 관한 것이다.
종래부터, 열가소성 수지와 열경화성 수지의 다공질체나 다공질막은, 그 특징있는 기능을 활용하여, 다양한 용도에 사용되어 왔다. 다공질체나 다공질막의 제조 방법으로서는 열가소성 수지에서는 발포제 분해법, 용제 기산법, 기체 혼입법, 용출법, 상분리법 등의 제조 방법이 있고, 한편, 열경화성 수지에서는 용제 기산법, 화학반응법 등의 제조 방법이 있다. 다공질체나 다공질막 중에서도, 세공 지름이 평균 수 내지 0.01㎛와 같은 미세한 공극(空孔)을 갖는 다공질막은, 그 특수한 기능을 활용하여, 이온 교환막, 정밀 여과막, 역삼투막, 분리막, 흡착막, 투석막, 납전지 세퍼레이터, 연료전지 전극, 세균 필터 등에 사용되어 왔다.
이와 같은 미세한 공극을 갖는 다공질막에, 예를 들면, 발수성, 소수성, 친수성, 친유성 등의 새로운 기능을 부여하고, 기존의 다공질막의 기능을 향상시키는 검토가 이루어지고, 새로운 기능 부여에 관한 제조 방법이 제안되어 왔다. 이들의 새로운 기능 부여의 제조 방법중, 발수성이나 소수성의 미세구멍을 갖는 다공질막의 제조 방법으로서는, 다공질막에 발수성이나 소수성의 중합막 또는 도포막을 형성하는 방법이 있다. 예를 들면, 일본특개 평6-73229호 공보에서는 막두께가 20㎛ 내지 200㎛ 정도, 공극률이 20% 내지 90% 정도, 세공 지름이 0.01㎛ 내지 10㎛ 정도의 중공 사막(絲膜)이나 평막(平膜)의 양 외벽면 및 미세구멍 내 표면에, 불소화 모노머를 부착시킨 상태에서 중합시켜 발수성 다공질막을 제조하는 방법이 제안되어 있다. 또한, 일본특개 2000-288367호 공보에서는, 건습식 방사법 등에 의해 얻어진 다공질막을, 불소계 발수제 수용액(수성 에멀젼)중에 탈기 조작을 행하면서 침지하고, 건조시킨 후, 가열 처리하여 소수성 다공질막을 제조하는 방법이 제안되어 있다. 이들의 종래의 기술은 기존의 다공질막의 내외부 표면에, 불소계의 발수제나 소수제의 중합막이나 도포막을 형성하여, 발수성이나 소수성의 미세구멍의 다공질막을 제조하는 방법으로서 후가공 방법에 의한 제조 방법이다.
(발명이 해결하고자 하는 과제)
종래의 기술과 같이, 기존의 다공질막의 내외부 표면에, 불소계의 발수제나 소수제의 중합막이나 도포막을 형성하여, 발수성이나 소수성을 부여한다는 제조 방법에는 이하와 같은 몇개의 문제점이 있다.
·매우 미세한 세공에는, 불소화 모노머나 불소계 발수제는 침수하지 않기 때문에 세공의 모든 표면에 발수성이나 소수성을 균일하게 부여하는 것은 불가능하다.
·치수가 다른 세공 표면에 균질하고 균일한 두께의 중합막이나 도포막을 형성하는 것은 불가능하다.
·세공 표면에 중합막이나 도포막을 형성하는 후가공 방법이기 때문에, 세공 지름이 작아진다.
·일부의 세공은, 불소화 모노머나 불소계 발수제에 의해 충전되기 때문에, 공극률이 감소한다.
·가열 중합법이나 가열 건조법이 채용되기 때문에, 다공질막에는 내열성이 필요하게 되므로 다공질막 소재가 제약된다.
·세공 표면과 불소계의 중합막이나 도포막과는 밀착성이 불량하다.
본 발명은 상기한 바와 같은 종래의 기술의 개량하여야 할 과제를 해결하기 위해, 종래의 기술과 같은 후가공 방법과는 전혀 다른 새로운 방법에 의해 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물로부터 형성된, 발수성이나 소수성이 균일하게 부여된 다공질 수지 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 의하면, 종래의 기술의 개량하여야 할 과제는 이하와 같이 해결할 수 있다.
·광경화에 의해 표면장력의 매우 낮은 수지 경화물 미소 입자가 3차원적으로 연결된 구조의 다공질 수지 경화막이 형성되기 때문에, 다공질막의 내외부의 모든 표면에 세공 치수에는 관계없이 균질한 발수성(소수성)의 기능을 부여할 수 있다.
·광경화법에 의한 경화이기 때문에, 다공질 수지 경화막의 형성이 신속하고 용이하다.
·수지 경화물 미소 입자 그 자체가 매우 낮은 표면장력을 나타내기 때문에, 표면에 중합막이나 도포막을 형성하는 종래의 후가공 방법과는 달리, 밀착성 불량의 문제는 전혀 발생하지 않는다.
·다공질 형성성 광경화형 수지 조성물은 액상이기 때문에, 다공질막은 임의의 형상으로 형성할 수 있다.
·기판상에 있어서도, 또한, 2장의 기판 사이에 있어서도, 다공질 수지 경화막의 형성이 가능하다.
(그 해결 방법)
본 발명은 표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하의 광중합성 모노머(A), 광중합성 모노머(A)와는 비-상용(非相溶; non-compatible)의 유기화합물(B), 광중합성 모노머(A)와 유기화합물(B)에 상용하는 공통 용매(C) 및 광중합 개시제(D)를 필수 성분으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물 및 그 수지 조성물에 의해 형성되는 다공질 수지 경화물이다.
본 발명에 의하면, 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물은, 광경화에 의해 신속하고, 게다가 용이하게, 수지 경화물 미소 입자가 3차원적으로 연결된 구조의 다공질 수지 경화물을 형성할 수 있고, 그 다공질 수지 경화물은 필름이나 시트와 같은 막형상 외에 임의의 형상으로 할 수 있다. 형성된 수지 경화물 미소 입자는 매우 낮은 표면장력을 가지며, 그 표면장력은 임의로 조정할 수도 있다. 다공질 수 지 경화물 미소 입자의 평균 지름은 1㎛ 이하의 영역에서 조정할 수 있고, 따라서 공극률의 조정도 마찬가지로 가능하다.
상기한 본 발명의 장점으로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 다공질 수지 경화물은 종래의 기술과의 관련성은 전혀 없고, 본 발명자에 의한 독자의 신규 발명이다.
「표면장력」이란 물질 고유의 특성치로서, 접촉각과 상관하는 물성치이다. 상세하게는, 액체를 고체 표면에 착적(着滴)시키면, 고체의 표면장력(γS), 고체와 액체의 사이의 계면 장력(γLS), 액체의 표면장력(γLS) 및 접촉각(액체의 자유 표면과 고체 표면과의 접점에 있어서의 액체 내부측에 있는 각 ; θ)과의 사이에 다음의 관계식이 성립한다.
γs = γLS+γLcosθ
따라서 고체가 동일하면, 접촉각이 클수록 액체의 표면장력은 크다. 한편, 고체가 동일하면, 접촉각이 작을수록 액체의 표면장력은 작다. 액체의 고체 표면에의 부착력(친화력, 습윤성)이 클수록 접촉각은 작아지고 90°미만으로 된다. 한편, 부착력이 작을수록 접촉각은 커지고 90°를 넘는다.
도 1은 다공질 수지 경화물막(실시예 1)의 표면의 전자현미경 사진(20,000배).
도 2는 시작(試作)한 자기 지지형 액정막(실시예 6)의 전압과 평행광선 투과 율과의 관계도.
도 3은 시작한 자기 지지형 액정막(비교예 4)의 전압과 평행광선 투과율과의 관계도.
본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물은, 표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하의 광중합성 모노머(A)와, 광중합성 모노머(A)와는 비-상용의 유기화합물(B)과, 광중합성 모노머(A)와 유기화합물(B)에 상용하는 공통 용매(C) 및 광중합 개시제(D)를 필수 성분으로 하는 액상의 광경화형 수지 조성물이다.
본 발명에 사용하는 표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하의 광중합성 모노머(A)는, 분자 말단에 1개 이상의 불포화 결합을 가지며, 광에 의한 래디칼 중합 가능한 모노머류인 것이다. 즉, 말단기로서 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기 등의 광중합성 불포화기를 갖는 모노머류인 것이다.
광중합성 모노머(A)는, 그 표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하, 바람직하게는 23×10-5N/㎝ 이하인 것이 중요하다. 광중합성 모노머(A)의 표면장력이 25×10-5N/㎝을 넘으면, 다공질 수지 경화물에 매우 낮은 표면장력을 부여할 수 없다. 결과로서 우수한 발수성이나 소수성을 부여할 수 없다.
광중합성 모노머(A)로서는, 불소 또는 실리콘을 함유하는 모노머를 선택할 수 있다. 불소를 함유하는 모노머로서는 불소를 함유하는 지방족계 및 지환족계 모 노머가 있고, 어느 모노머도 본 발명에 사용할 수 있다. 실리콘을 함유하는 모노머로서는, 실란계 모노머와 실록산계 모노머가 있다. 불소 또는 실리콘을 함유하는 모노머의 말단 불포화기로서는 광경화성이 양호하기 때문에 (메타)아크릴로일기(아크릴로일기와 메타크릴로일기의 양자를 나타낸다. 이하의 표기도 같다)나 비닐기가 알맞다.
불소를 함유하는 바람직한 지방족 및 지환족계 모노머는, 일반식 (Ⅰ) 내지 (Ⅳ)로 표시되는 화합물이다.
식(Ⅰ)
식(Ⅱ)
식(Ⅲ)
식(Ⅳ)
일반식 (Ⅰ)에 있어서, Rf
1은, 탄소수 1 내지 12의 다(多)불화(poly-fluorinated) 알킬기 또는 다불화 시클로알킬기이나 불소의 치환 수가 클수록 바람직하고, 퍼플루오로알킬기가 특히 바람직하다. 구체적으로는, F(CF2)n기(n = 1 내지 12), (CF3)2CF(CF2)n기(n = 1 내지 10), H(CF2)
n기(n = 2 내지 10), CF3CHFCF2기, (CF3)2CH기, 헥사플루오로시클로헥실기 등이 바람직한 다불화 알킬기와 다불화 시클로알킬기로서 예시할 수 있다.
R2는, 히드록실기나 이중결합을 가지고 있어도 좋은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이다. 즉, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 2-히드록시프로필렌기 또는 프로페닐렌기이다.
R3은 수소 또는 메틸기이다.
일반식 (Ⅱ)에 있어서, Rf
4는, 탄소수 4 내지 10의 다불화 알킬렌기이지만, 불소의 치환 수가 클수록 바람직하고, 퍼플루오로알킬렌기가 특히 바람직하다. 구체적으로는, (CF2)n기(n = 4 내지 10) 등이 바람직한 다불화 알킬렌기로서 예시할 수 있다.
R5 및 R7은 각각 히드록실기나 이중결합을 가지고 있어도 좋은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기이다. 즉, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 2-히드록시프로필렌기 또는 프로페닐렌기이다.
R6 및 R8은 각각 수소 또는 메틸기이다.
일반식 (Ⅲ)에 있어서, Rf
9는 탄소수 4 내지 12의 다불화 알킬기이지만, 불소의 치환 수가 클수록 바람직하고, 퍼프루오로알킬기가 특히 바람직하다. 구체적으로는, F(CF2)n기(n = 4 내지 12) 등이 바람직한 다불화 알킬기로서 예시할 수 있다.
일반식 (Ⅳ)에 있어서, Rf
10는 탄소수 4 내지 12의 다불화 알킬렌기이지만, 불소의 치환 수가 클수록 바람직하고, 퍼플루오로알킬렌기(perfluoroalkylene group)가 특히 바람직하다. 구체적으로는, (CF2)n기(n = 4 내지 10) 등이 바람직한 다불화 알킬렌기로서 예시할 수 있다.
실란계 모노머로서는, 구체적으로는 (메타)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, (메타)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란 등의 실란계 (메타)아크릴레이트 화합물 및 비닐 트리메톡시실란, 비닐 트리에톡시실란 등의 실란계 비닐 화합물이 바람직한 실란계 모노머로서 예시할 수 있다.
실록산계 모노머로서는, 구체적으로는, (메타)아크릴로일옥시프로필 펜타메 틸 디실록산, 비스((메타)아크릴로일옥시프로필)테트라메틸 디실록산, 비스((메타)아크릴로일옥시프로필)도데카메틸 헥사실록산 등의 실록산계 (메타)아크릴레이트 화합물; 및 비닐 펜타메틸 디실록산, 디비닐 테트라메틸 디실록산, 디비닐 도데카메틸 헥사실록산 등의 실록산계 비닐 화합물이, 바람직한 실록산계 모노머로서 예시할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기한 광중합성 모노머(A)와 함께, 다른 광중합성 모노머를 병용할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 광중합성 모노머(A)와 다른 광중합성 모노머는 반드시 상용할 필요는 없지만, 상용하는 것이 바람직하다. 다른 광중합성 모노머는, 다공질 수지 경화물의 경도, 강도, 내열성 등의 물성을 조정할 목적으로 사용된다. 본 발명의 표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하의 광중합성 모노머(A)와 다른 광중합성 모노머를 병용한 경우, 광중합성 모노머(A)의 배합량은 광중합성 모노머 전량에 대해 10중량% 내지 100중량%, 바람직하게는 20중량% 내지 10O중량%이다. 10중량% 미만에서는 본 발명의 필수 성분인 유기화합물(B)에 대한 광중합성 모노머(A)의 배합량이 적어지는 경향이 있고, 다공질 수지 경화물의 형성성이 불량으로 되기 쉽다. 또한, 다공질 수지 경화물에 매우 낮은 표면장력을 부여할 수 없다. 결과로서 우수한 발수성이나 소수성을 부여할 수 없다.
다른 광중합성 모노머로서는, 광중합성 모노머(A)와 광공중합 가능한 한, 특히 제한은 없지만, 광경화성이 양호한 것으로, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물의 사용이 알맞다. 또한, 상기한 바와 같이 다공질 수지 경화물의 물성의 조정이 목적이므로 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 화합물이 보다 알맞다.
(메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 화합물로서는, 구체적으로는, 1,3-부탄 디올 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄 디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산 디올 디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 히드록시 피바린산 네오펜틸글리콜에스텔디(메타)아크릴레이트, 디메티롤트리시클로데칸디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에틸렌옥사이트 2몰 부가물 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀F 에틸렌옥사이트 4몰 부가물 디(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 에탄디올글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰 부가물(아크릴산 또는 메타크릴산의 부가 반응물을 나타낸다. 이하의 표기도 같다), 1,2-프로판디올디글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰 부가물, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰 부가물, 트리-1,2-프로판디올디글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰 부가물, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰 부가물, 수첨(水添;hydrogenated) 비스페놀A 디글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰 부가물, 비스페놀A 디글리시딜에테르-(메타)아크릴산 2몰부가물, 트리메티롤프로판트리글리시딜에테르-(메타)아크릴산 3몰 부가물 등의 지방족계, 지환족계 및 방향족계의 다가(메타)아크릴레이트 화합물을 예시할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 다가(多價;polyvalent)(메타)아크릴레이트 화합물로서, 프리폴리머계 다가(多價) (메타)아크릴레이트 화합물도 사용할 수 있다. 여기서 말 하는 프리폴리머란 중합도 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 10의 저분자량 폴리머(오리고머라고도 호칭되는 경우도 있다.)로서, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리에테르 등의 프리폴리머인 것이다. 프리폴리머계 다가(메타)아크릴레이트 화합물이란, 그와 같은 프리폴리머의 말단에, 적어도 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물이다.
프리폴리머계 다가(메타)아크릴레이트 화합물로서는, 구체적으로는, (아디핀산/1,6-헥산디올)n 디(메타)아크릴레이트(n은 아디핀산과 1,6-헥산디올로부터 얻어지는 저분자량 폴리에스테르의 중합도를 나타내고, 이 중합체가 프리폴리머이다. 이 프리폴리머의 양 말단의 히드록실기가 (메타)아크릴레이트화되어 있는 화합물을 나타내고 있고, n은 2 내지 20이다. 이하의 표기도 같다), (올도프탈 산/1,2-프로판디올)n 디(메타)아크릴레이트, (2,4-톨릴렌디이소시아네이트/1,6-헥산디올)n 디(메타)아크릴레이트, (이소포론디이소시아네이트/디에틸렌글리콜)n 디(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)n 디(메타)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜)n 디(메타)아크릴레이트, 폴리(테트라메틸렌글리콜)n 디(메타)아크릴레이트, 폴리(디글리시딜 비스페놀A)n 디(메타)아크릴레이트, (트리메리트산/디에틸렌글리콜)n 트리(메타)아크릴레이트 등의 폴리에스테르·프리폴리머계, 폴리우레탄·프리폴리머계 및 폴리에테르·프리폴리머계의 다가(메타)아크릴레이트 화합물을 예시할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 상기한 다가(메타)아크릴레이트 화합물과 프리폴리머계 다가(메타) 아크릴레이트 화합물 중에서 선택하여 1종류를 단독으로, 또는 2종류 이상을 조합시켜서 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 다가(메타)아크릴레이트 화합물과 프리폴리머계 다가(메타)아크릴레이트 화합물의 배합비는 100 : 0 내지 40 : 60(중량%)이다. 프리폴리머계 다가(메타)아크릴레이트 화합물의 배합은, 상기한 물성 외에, 기판과의 밀착성 향상 등에도 유효하다.
또한, 본 발명에 있어서는, 다른 광중합성 모노머로서, 1가의 (메타)아크릴레이트 화합물이나 1가의 프리폴리머계 (메타)아크릴레이트 화합물을 소량이라면. 또한 사용하여도 좋다.
1가의 (메타)아크릴레이트 화합물로서는, 구체적으로는, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)n (메타)아크릴레이트(n은 2 내지 20이다. 이하도 같은 표현이다), 메톡시폴리(에틸렌글리콜)n (메타)아크릴레이트, 페녹시폴리(에틸렌글리콜)n (메타)아크릴레이트 등의 지방족계, 지환족계, 방향족계 및 프리폴리머계 1가 (메타)아크릴레이트 화합물을 예시할 수 있다.
본 발명에 있어서의 유기화합물(B)은, 광중합성 모노머(A)와는 비-상용이고, 광중합성 모노머(A)란 실온 부근에서 혼합하여도 상용하지 않고, 가령 혼합 교반하 여도, 방치하면 상분리하는 유기화합물인 것이다. 이와 같은 유기화합물(B)은 수산기, 아미노기, 케톤 결합, 술파이드 결합, 술폭사이드 결합 및 환식(環式) 아미드 결합 등의 군에서 선택된 1종류 이상의 기 또는/및 결합을 갖는 분자 회합(會合)하기 쉬운 유기화합물이다.
유기화합물(B)로서는, 구체적으로는, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 디에틸렌글리콜. 트리에틸렌글리콜, 벤질알코올, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 벤질아민, 퀴놀린, 메틸페닐케톤, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2,2'-티오디에탄올, 디메틸술폭사이드, N-메틸피롤리돈 등이며, 어느 유기화합물도, 그 표면장력은 40×10-5N/㎝ 이상이다. 이와 같은 유기화합물(B) 중에서도, 광중합성 모노머(A)와의 비-상용성이 현저하며, 표면장력이 50×10-5N/㎝ 이상의 유기화합물이 특히 바람직하다. 특히 바람직한 유기화합물(B)의 구체적인 예로서는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 저급 지방족 아미노 알코올류와 2,2'-티오디에탄올을 예시할 수 있다. 본 발명에서는, 이와 같은 유기화합물의 1종류를 단독으로 사용하거나, 또는 2종류 이상을 병용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 유기화합물은 아니지만, 본 발명의 유기화합물(B) 대신에, 특히 높은 표면장력(약 73×10-5N/㎝, 20℃)을 갖는 물(水)도, (B)성분으로서 사용할 수 있다. 물은, 상기한 특히 바람직한 유기화합물(B)과 병용하는 것도 가능하고, 그 병용 비율은 임의이다.
본 발명에 있어서는, 다공질 수지 경화물의 형성성을 최량으로 하기 위해서는, 불소 또는 실리콘을 함유하는 광중합성 모노머(A)와 표면장력이 50×10-5N/㎝ 이상의 유기화합물(B)인 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2,2-티오디에탄올 또는 물을 조합시켜서 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명에 있어서의 광중합성 모노머(A)와, 광중합성 모노머(A)와는 비-상용의 유기화합물(B) 또는 물에 공통으로 상용성이 있는 공통 용매(C)란, 실온 부근에서 광중합성 모노머(A)와 유기화합물(B) 또는 물과 혼합하면 완전하게 양자와 상용하는 유기 용제인 것이다. 이와 같은 유기 용제(C)에는, 방향족 또는 지환족 탄화 수소계 용제, 알코올, 에테르, 에스테르, 케톤, 에테르알코올 등의 산소 함유계 용제 및 아민, 아미드 등의 질소 함유계 용제가 있다.
유기 용제(C)로서는, 구체적으로는 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 테트라린, 데카린 등의 방향족 또는 지환족 탄화 수소계 용제, 에탄올, n- 및 i-프로판올, n- 및 t-부탄올, n-펜탄올, n-헥산올, n-옥탄올, 2-에틸헥산올, n-데칸올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용제, 테트라하이드로푸란, 에틸페닐에테르, 아니솔, 디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용제, 아세트산 시클로헥실, 벤조에이트 메틸 등의 에스테르계 용제, 아세톤, 에틸메틸케톤, 시클로헥산 등의 케톤계 용제, 1,2-에탄디올모노메틸에테르, 1,2-에탄디올모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 에테르 알코올계 용제와 같은 산소 함유계 용제 및 피페리딘, 시클로헥실아민, 피리딘, 디메틸아세트아미드, 디메틸 포름아미드 등의 질소 함유계 용제를 예시할 수 있다.
상기한 유기 용제(C) 중에서도, 표면장력이 25×10-5N/㎝ 내지 35×10-5N/㎝, 특히, 30×10-5N/㎝ 내지 35×10-5N/㎝ 부근에 있는 유기 용제는, 본 발명에 있어서의 공통 용매로서 특히 유효하며 알맞다. 그러한 유기 용제로서는, 톨루엔, 에틸벤젠, 크실렌, 데카린, 테트라린, n-옥탄올, 2-에틸헥산올, 시클로헥산올, 에틸페닐에테르르, 아세트산 시클로헥실, 시클로헥산온, 1,2-에탄디올모노메틸에테르, 1,2-에탄디올모노에틸에테르, 디에틸엔글이콜모노메틸에테르, 피페리딘, 시클로헥실아민, 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드 등이 있다.
상기한 본 발명에 있어서의 다종의 유기 용제는, 단독으로 사용하여도 좋고, 또는 동일계의 용제를 2종류 이상 조합시켜서, 또는 다른계의 용제를 2종류 이상 조합시켜서 사용하여도 좋다. 본 발명에 있어서의 유기 용제(C)의 단독으로, 또는 병용으로의, 상압에 있어서의 비등점으로서는 50℃ 내지 250℃의 범위가 좋고. 바람직하게는, 70℃ 내지 200℃의 범위이다. 비등점이 50℃ 미만에서는, 실온 부근에서 기화하기 쉽고, 취급하기 어려울뿐만 아니라, 본 발명의 광경화형 액상 수지 조성물중의 배합량의 제어가 곤란해진다. 한편, 비등점이 250℃를 초과하면 본 발명의 다공질 수지 경화물의 형성에 지장이 생기게 되기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명에 있어서, 다공질 수지 경화물의 형성성을 최량으로 하기 위해서는, 불소 또는 실리콘을 함유하는 광중합성 모노머(A)와, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민과 같은 표면장력이 50×10-5N/㎝ 이상의 유기화합물(B) 또는 물 및 표면장력이 30 내지 35×10-5N/㎝ 부근의 유기 용제인 공통 용매(C)를 조합시켜서 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 광중합성 모노머(A)(다른 광중합성 모노머를 병용하는 경우는 광중합성 모노머(A)와 다른 광중합성 모노머의 모든 광중합성 모노머를 이하에서는, 단지 「A'」라고 표기한다.), 광중합성 모노머(A)와는 비-상용의 유기화합물(B)(물을 병용한 경우는 유기화합물(B)과 물과의 혼합물을, 유기화합물(B) 대신에 물을 사용한 경우는 물을 이하에서는, 단지 「B'」라고 표기한다.) 및 (A)와 (B)에 공통으로 상용성이 있는 공통 용매(C)의 배합비는, 사용하는 각 성분의 분자량이나 비등점 등에 따라 다른 비율로 되지만, 통상, (A 또는 A') : [(B 또는 B')+(C)] = 80 : 20 내지 10 : 90(중량%)이다. (A 또는 A')의 배합비가 80중량%를 초과하면, [(B 또는 B')+(C)] 성분량에 대해 지나치게 다량으로 되고, 또한 배합비가 10중량% 미만에서는 액상 수지 조성물중의 [(B 또는 B')+(C)] 성분량이 지나치게 많아져, 양호한 다공질 수지 경화물의 형성이 곤란해진다. 한편, (B 또는 B')와 (C)의 배합비는, 통상, (B 또는 B') : (C) = 80 : 20 내지 20 : 80(중량%)이고, (A 또는 A')의 배합량에 따라, 최적의 비율로 혼합할 수 있다. (B 또는 B')의 배합량이 80중량%를 초과하여도, 또한 20중량% 미만이라도, 양호한 물성을 갖는 다공질 수지 경화물의 형성은 곤란해진다.
본 발명에서 사용되는 광중합 개시제(D)는, 광 조사에 의해 본 발명의 광경화형 액상 수지 조성물을 경화시켜서, 본 발명의 다공질 수지 경화물을 형성하기 위한 필수 성분이다. 물론, 전자선 조사에 의해 경화시키는 경우는 불필요하지만, 경화 방법으로서는 매우 고가이고, 일반적이라고는 할 수 없다.
광중합 개시제(D)로서는, 본 발명에 한정되는 화합물은 없으며, 일반적으로 사용되고 있는 광중합 개시제, 즉, 아세토페논류, 벤조페논류, 디아세틸류, 벤질류, 벤조인류, 벤조인에테르류, 벤질디메틸케탈류, 벤조일벤조에이트류, 히드록시페닐케톤류, 아미노페닐케톤류 등의 카르보닐 화합물계 광중합 개시제, 티라움술파이드류, 티옥산톤률 등의 유기 유황 화합물계 광중합 개시제, 아실포스핀옥사이드류, 아실 호스핀산 에스테르류 등의 유기 인 화합물계 광중합 개시제 등을 모두 사용할 수 있다. 본 발명에서는 이와 같은 다종류의 광중합 개시제 중에서 선택하여, 1종류를 단독으로, 또는 2종 이상을 조합시켜서 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 광중합 개시제(D)의 첨가량은 소량으로 좋고, 광중합성 모노머(A 또는 A'), 즉 광중합성 모노머 전량에 대해, 0.1중량% 내지 3.0중량%의 첨가량이 일반적이지만, 0.5중량% 내지 1.5중량%로도 경화성은 양호하다.
본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물의 조제 방법으로서는, 우선, 광중합 개시제(D)를 광중합성 모노머(A 또는 A')에 용해한 후, 다른 필수 성분을 혼합 용해하여, 균일한 투명 용액으로 하는 것이 일반적이다.
본 발명의 다공질 수지 경화물을 형성하기 위해 사용되는 기재로서는, 글라스, 세라믹, 플라스틱, 종이 등의 기재를 사용할 수 있다.
본 발명의 다공질 수지 경화물의 형성 방법으로서는, 본 발명의 광경화형 액상 수지 조성물을 직접 기재상에, 소정 두께의 도포막으로 한 후, 광경화시킨다. 본 발명의 광경화형 액상 수지 조성물을 기재상에 일정한 두께로 도포하는 방법으로서는, 적하법, 바코트법, 나이프코트법, 스핀코트법 등이 채용된다. 유연성이 있는 필름이나 종이 등의 기재인 경우에는, 다이렉트·롤코토법, 리버스·롤코트법, 그라비아·롤코트법 등의 각종의 롤코트법을 채용할 수 있다. 도포막의 두께는, 특히 제한은 되지 않지만, 일반적으로는, 5㎛ 내지 100㎛의 범위이지만, 이 범위보다, 두껍게 하여도 얇게 하여도 상관없다.
본 발명의 광경화형 액상 수지 조성물의 광경화의 광원으로서는, 자외선을 발생하는 광원이 가장 적합하다. 자외선 조사에 의해 광경화시키는데는, 일반적으로, 자외선 경화형 수지에 이용되는 초고압 수은등, 고압 수은등, 저압 수은등, 메탈 할라이드등, 카본 아크등, 크세논등 등의 자외선을 조사함에 의해 행한다. 바람직하게는, 파장 365㎚를 중심으로 한 자외선이 비교적 많은 고압 수은등 또는 메탈 할라이드등을 사용하는 것이 좋다. 자외선의 조사량은, 일반적으로 50OmJ/㎠ 이상이고, 100OmJ/㎠ 내지 2000mJ/㎠가 알맞다.
본 발명의 광경화형 액상 수지 조성물은, 상기한 기재에 도포한 후, 상기한 자외선 광원으로부터의 자외선을 조사하여, 조성물중에 함유되는 광중합성 모노머(A 또는 A')를 광경화시키고, 수지 경화물의 미소 입자가 3차원적으로 연결된 구조의 다공질 수지 경화물을 형성시킨다. 이 자외선 조사는, 도포한 채의 상태에서 조사하여도 좋지만, 도포막의 경화성의 안정화나 다공질 수지 경화물의 표면 평활성과 형성된 다공질 수지 경화물을 지지하기 위해서는, 글라스판이나 투명한 플라스틱·필름으로 도포막 표면을 피복하여 자외선을 조사하는 것이 좋다.
광경화하여 형성된 다공질 수지 경화물에는 유기화합물(B), 경우에 따라서는 물 및 공통 용매(C)가 함유되어 있고, 미소 공극을 갖는 수지 경화물로 하기 위해서는, 이들을 제거할 필요가 있다. 이들을 제거하는 방법으로서는, 상압 또는 감압하에서의 가열 기화법, 열풍 기화법, 메탄올, 에탄올, 아세톤과 같은 저비점 용제에 의한 용제 용출법 등이 있고, 함유되는 유기화합물(B) 또는 물과 공통 용매(C)의 비등점이나 용해성에 따라 최적의 방법을 채용하면 좋다. 가열 기화법과 열풍 기화법에서는 사용하는 기재의 내열성을 고려한 온도로 행할 필요가 있다.
본 발명의 수지 경화물의 미소 입자가 3차원적으로 연결된 구조로 되는 다공질 수지 경화물은, 표면뿐만 아니라 미세구멍 내부의 모든 표면도, 세공(細孔)의 치수에 관계없이, 균일하게 매우 낮은 표면장력을 갖는다. 예를 들면, 물에 대한 접촉각으로 90°내지 160°, 특히 120°내지 150°를 달성한다. 또한, 수지 경화물의 미소 입자는, 불소 또는 실리콘을 함유하는 경화물이기 때문에, 낮은 굴절율, 양호한 내광성, 또는 양호한 전기특성 등의 기능도 갖고 있다. 따라서 다공질 수지 경화물은, 전체로서도 낮은 굴절율, 양호한 내광성, 또는 양호한 전기특성을 균일하게 갖고 있다.
본 발명의 다공질 수지 경화물에 함유되는 세공의 평균 치수는, 1㎛ 이하의 영역으로서 조정할 수 있지만, 0.01㎛ 내지 0.5㎛의 범위에 있는 것이 일반적이다. 또한, 세공의 공극률도 조정할 수 있지만, 10% 내지 80%의 범위에 있는 것이 일반적이다.
본 발명의 미소한 세공으로 이루어지는 다공질 수지 경화물은, 외부 표면과 내부 표면의 표면장력이 매우 낮을뿐만 아니라, 굴절율이 낮고, 내광성과 전기특성이 양호하다는 장점을 갖고 있다. 이와 같은 기능은, 본 발명의 다공질 수지 경화물에 함유되는 불소 또는 실리콘의 함유량에 따라 조정할 수 있다.
본 발명의 다공질 수지 경화물은, 다공질 수지 경화물의 장점과 매우 낮은 표면장력, 낮은 굴절율 및 우수한 내광성 및 전기특성 등의 기능이 요구되는 용도에 유효하게 사용하는 것이 가능하다. 그와 같은 용도로서는, 공극에 무기 또는 유기의 기능 재료를 충전한 상태로 하여 다공질 수지 경화물을 담체 재료로서 사용하는 용도 및 공극에 아무것도 충전하지 않은 상태 그대로 다공질 수지 경화물을 사용하는 용도가 있다.
공극(空孔)에 무기 또는 유기의 기능 재료를 충전한 상태로 하여, 다공질 수지 경화물을 담체 재료로서 사용하는 시도로서는 표시 소자, 기록 재료, 인쇄 잉크 수리(受理) 기재, 광학 기능 부재 등이 있다. 이와 같은 용도에서는, 본 발명의 다공질 수지 경화물(다공질막)은 담체 재료로서의 기능뿐만 아니라, 충전된 기능 재료의 기능도 향상시킬 수 있다.
예를 들면, 본 발명의 미소한 세공으로 이루어지는 다공질 수지 경화물은, 매우 낮은 표면 장력과 낮은 굴절율을 갖는다는 특성을 활용하여, 액정 표시 소자, 액정 기록 재료 등의 담체 재료에 응용되는 경우, 미세구멍 내에 있어서의 기능 재료로서의 액정 화합물의 이(易)가동성, 즉, 저전압 구동성을 향상시킬 수 있을뿐만 아니라, 담체 재료로서의 굴절율도 조정하는 것이 가능하다.
(실시예)
이하에, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것이 아니다.
실시예 및 비교예에 있어서의 특성치의 측정은, 다음에 나타내는 측정 방법에 따라서 행하였다.
평균 세공 지름과 공극률의 측정
글라스 기판상에 형성된 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 박리하고, 오토 포어 Ⅳ(시마즈-마이크로메리텍스(주)제 : 9520형)를 이용하여, 수은 압입법에 의해 측정하였다. 평균 세공 지름의 측정은, 세공을 원통형상이라고 가정하고, 세공 반경은 수은에 가하는 압력에 역비례의 관계로 산출하는 방법에 의하였다. 공극률의 측정은 약 0.005㎛부터 약 70㎛까지의 세공 지름(r : A) 분포와 공극 용적률(dVp/d log r : ㎖/g)을 측정하고, 세공 용적률의 총합을 비중 환산하여 공극률(% : ㎤/㎤×100%)로 하였다.
접촉각의 측정
표면장력은, 표면장력과 상관하는 접촉각(θ)을 측정하고, 그 고저를 판정하였다. 즉, 글라스 기판상에 형성된 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막 표면상에 착적(着滴)시킨 순수의 0.5초 후의 접촉각을, 자동접촉각계(교와계면과학(주)제 : CAV형)를 이용하여 θ/2 법에 의해 측정하였다.
실시예 1
광중합성 모노머(A)인 퍼플루오로옥틸에틸아크릴레이트(표면장력 = 21.3× 10-5N/㎝) 20중량부 및 다른 광중합성 모노머인 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(표면장력 = 37.8×10-5N/㎝) 20중량부와 폴리테트라메틸렌글리콜(중합도 = 약 3)디아크릴레이트(표면장력 = 34.8×10-5N/㎝)(공영사화학(주)제품, 상품명 : 라이트아크릴레이트 PTMGA-250) 20중량부를 혼합하고, 이것에 광중합 개시제(D)로서, 2-히드록시-2 메틸-1-페닐프로판-1-온(치바·스페셜티·케미컬즈(주)제품, 상품명 : 다로큐어1173) 0.5중량부를 혼합하고, 잘 교반하여 용해하였다.
다음에, 광중합성 모노머(A)와는 상용성이 없는 유기화합물(B)로서, 트리에탄올아민(표면장력 = 53.1×10-5N/㎝) 80중량부와 광중합성 모노머(A)와 유기화합물(B)에 공통으로 상용성이 있는 공통 용매(C)로서, 이소프로필알코올(표면장력 = 25.2×10-5N/㎝) 160중량부를 혼합하고, 투명하게 될 때까지 잘 교반하여, 균질한 본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물(Ⅰ)을 조제하였다.
이 액상 수지 조성물(Ⅰ)을 글라스 기판상에 스키머 게이지와 바코터 도포 장치를 이용하여 균일하게 도포하고, 글라스판으로 피복한 후, 곧바로 고압 수은등에 의해 자외선을 120OmJ/㎠로 될 때까지 조사한 바 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(Ⅰ-F)(두께 = 약 10㎛)이 형성되었다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 얻어진 다공질 수지 경화물막을 아세톤을 이용하여 잘 세척하고, 트리에탄올아민과 이소프로필알코올을 제거한 후, 풍건(風乾)하여 본 발명의 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.21㎛, 공극률 = 77%, 접촉각 = 137.5°.
본 실시 예의 다공질 수지 경화물막(Ⅰ-F) 표면의 전자현미경 사진을 도 1에 도시하였다.
비교예 1
광중합성 모노머로서, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 40중량부와 폴리테트라 메틸렌글리콜(중합도 = 약 3)디아크릴레이트(앞서 나타냄) 20중량부를 혼합하고, 이것에 광중합 개시제로서 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온(앞서 나타냄) 0.5중량부를 혼합하고, 잘 교반하여 용해하였다.
다음에, 트리에탄올아민 80중량부와 이소프로필알코올 160중량부를 혼합하고, 투명하게 될 때까지 잘 교반하여, 균질한 광경화형 수지 조성물(1)을 조제하였다.
이 액상 수지 조성물(1)을 이용하여, 실시예 1과 같은 순서와 조건에 따라 글라스 기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 10㎛)을 형성하였다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 얻어진 다공질 수지 경화물막을 아세톤을 이용하여 잘 세척하고, 트리에탄올아민과 이소프로필알코올을 제거한 후, 풍건하고, 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접 촉각을 측정한 바 다음의 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.18㎛, 공극률 = 76%, 접촉각 = 14.5°.
실시예 2
광중합성 모노머(A)인 퍼플루오로옥틸에틸아크릴레이트를 10중량부, 트리메틸올프로판아크릴레이트를 30중량부로 한 이외는, 실시예 1과 같은 성분과 배합량으로 같은 순서에 따라 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물(Ⅱ)을 조제하였다.
이 액상 수지 조성물(Ⅱ)을 이용하여, 실시예 1과 같은 순서와 조건에 따라서 글라스 기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 20㎛)을 형성하였다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 얻어진 다공질 수지 경화물막을 아세톤을 이용하여 잘 세척하고, 트리에탄올아민과 이소푸로필알코올을 제거 한 후 풍건하고, 본 발명의 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.23㎛, 공극률 = 76%, 접촉각 = 136.1°.
실시예 3
광중합성 모노머(A)인 퍼플루오로옥틸에틸아크릴레이트를 5중량부, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트를 35중량부로 한 이외는, 실시예 1과 같은 성분과 배합량으로 같은 순서에 따라서 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물(Ⅲ)을 조제하였다.
이 액상 수지 조성물(Ⅲ)을 이용하여, 실시예 1과 같은 순서와 조건에 따라서 글라스 기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 20㎛)을 형성하였다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 얻어진 다공질 수지 경화물막을 아세톤을 이용하여 잘 세척하고, 트리에탄올아민과 이소프로필알코올을 제거한 후, 풍건하고, 본 발명의 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.19㎛, 공극률 = 77%, 접촉각 = 130.1°.
실시예 4
광중합성 모노머(A)인 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로헥산디올디메타크릴레이트(표면장력 = 18.6×10-5N/㎝) 30중량부 및 다른 광중합성 모노머인 네오펜틸글리콜메타크릴레이트(표면장력 = 34.8×10-5N/㎝) 20중량부와 1,4-부탄디올디메타크릴레이트(표면장력 = 34.8×10-5N/㎝) 10중량부를 혼합하고, 이것에 광중합 개시제(D)로서, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(치바·스페셜티·케미컬즈(주)제품, 상품명 : 일거큐어184) 0.5중량부를 혼합하고, 잘 교반하여 용해하였다.
다음에, 유기화합물(B)로서, 모노에탄올아민(표면장력 = 51.6×10-5N/㎝) 60중량부와 공통 용매(C)로서, 시클로헥산온(표면장력 = 33.7×10-5N/㎝) 90중량부를 혼합하고, 투명하게 될때까지 잘 교반하여, 본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물(Ⅳ)을 조제하였다.
이 액상 수지 조성물(Ⅳ)을 이용하여, 실시예 1과 같은 순서와 조건에 따라 글라스 기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 30㎛)을 형성하였다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 얻어진 다공질 수지 경화물막을 감압 가열하에 정치(靜置)하고, 모노에탄올아민과 시클로헥산온을 제거하여, 본 발명의 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.15㎛, 공극률 = 65%, 접촉각 = 136.O°.
비교예 2
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로헥산디올메타크릴레이트를 사용하지 않고, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트 40중량부와 1,4-부탄디올메타크릴레이트 20중량부를 사용하는 이외는, 실시예 4와 같은 순서와 조건에 따라 글라스 기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 30㎛)을 형성하였다.
계속해서, 실시예 4와 같은 순서와 조건에 따라 모노에탄올아민과 시클로헥산온을 제거하여 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.17㎛, 공극률 = 66%, 접촉각 = 28.3°.
실시예 5
광중합성 모노머(A)인 γ-메타크릴로일옥시 프로필펜타메틸 디실록산(표면장력 = 15.6×10-5N/㎝) 30중량부 및 다른 광중합성 모노머인 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 20중량부와 폴리에틸렌 글리콜(중합도 = 약 4)디메타크릴레이트(공영사화학(주)제품 : 상품명 라이트에스테르4EG) 10중량부를 혼합하고, 이것에 광중합 개시제(D)로서 다로큐어1173(앞서 나타냄) 0.5중량부를 혼합하고, 잘 교반하여 용해하였다.
다음에, 유기화합물(B)로서 디에탄올 아민(표면장력 = 52.3×10-5N/㎝) 30중량부와 공통 용매(C)로서 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르(표면장력 = 31.2×10-5N/㎝) 60중량부를 혼합하고, 투명하게 될 때까지 잘 교반하여, 본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물(V)을 조제하였다.
이 액상 수지 조성물(V)을 이용하여, 실시예 1과 같은 순서와 조건에 따라서 글라스기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 20㎛)을 형성하였다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 얻어진 다공질 수지 경화물막을 에탄올을 이용하여 잘 세척하고, 디에탄올아민과 디에틸렌글리콜모노메틸에테르를 제거한 후, 풍건하고, 본 발명의 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.06㎛, 공극률 = 57%, 접촉각 = 127.5°.
비교예 3
γ-메타크릴로일옥시 프로필펜타메틸 디실록산을 사용하지 않고, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 40중량부와 폴리에틸렌글리콜(중합도 = 약 4)디메타크릴레이트(앞서 나타냄) 20중량부를 사용한 이외는, 실시예 5와 같은 순서와 조건에 따라 글라스 기판상에 불투명하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 20㎛)을 형성하였다.
계속해서, 피복한 글라스판을 제거하고, 실시예 3과 같은 순서와 조건에 따라 디에탄올 아민과 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르를 제거하여, 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막을 얻었다.
이 미소 공극을 갖는 다공질 수지 경화물막의 평균 세공 지름, 공극률 및 접촉각을 측정한 바 다음 결과를 얻었다 : 평균 세공 지름 = 0.O7㎛, 공극률 = 55%, 접촉각 = 35.7°.
실시예 6
실시예 1에서 조제한 본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물(Ⅰ)을, 두께 1.1mm의 ITO 부착 소다라임·글라스판상의 중앙부 30×30㎜m에, 스키머 게이지와 바코터 도포 장치를 이용하여 균일하게 도포하고, 소다 라임·글라스판으로 피복한 후, 고압 수은등에 의해 자외선을 1200mJ/㎠로 될 때까지 조사하고, 불투명 하게 변화한 다공질 수지 경화물막(두께 = 약 10㎛)을 형성하였다.
다음에, 피복하고 있던 소다라임·글라스판을 조용히 벗기고, 스키머 게이지를 떼어낸 후, 에탄올 중에 침지하여, 트리에탄올 아민과 이소프로필 알코올을 용출 제거하고, 다시 감압하에서 에탄올을 기화 제거하였다.
계속해서, 10㎛의 실리카 비즈를 약 3% 정도 혼입한 에폭시 수지 실 제를 이용하여, ITO 부착 소다라임·글라스판으로 다공질 수지 경화물막을 끼우는 형태로 실 한 후, 진공 주입법에 의해 TN 액정 화합물(△n = 0.243, 25℃)을 주입하여, 자기(自己) 지지형 액정막을 시작(試作)하였다.
시작한 자기 지지형 액정막의 전압에 대한 평행광선 투과율의 변화를, JISK 7361-1의 시험 방법에 따라서, 탁도계(일본전색공업(주)제, 형식 : NDH2000)를 이용하여 측정한 바 도 2에 도시한 결과를 얻었다. 0V 내지 100V의 범위에서의 평행광선 투과율의 변화율은 59.7%였다. 또한, 0V와 1OOV에 있어서의 평행광선 투과율의 비율(콘트라스트)은 3.9였다.
비교예 4
비교예 1에서 조제한 광경화형 수지 조성물(1)을 이용하여, 실시예 6과 같은 순서와 조건에 따라 자기 지지형 액정막을 시작하였다.
시작한 자기 지지형 액정막의 전압에 대한 평행광선 투과율의 변화를, 실시예 6과 마찬가지로 하여 측정한 바 도 3에 도시한 결과를 얻었다. 0V 내지 100V의 범위에서의 평행광선 투과율의 변화율은 26.4%였다. 또한, 0V와 100V에 있어서의 평행광선 투과율의 비율(콘트라스트)은 1.5였다.
비교예 4와 실시예 6의 결과를 비교하면, 본 발명의 매우 낮은 표면장력을 갖는 다공질 수지 경화물막을 담체 재료로 한 자기 지지형 액정막은, 전압에 대한 광투과율의 변화 및 콘트라스트가 매우 증대하여 있는 것을 알 수 있다.
(종래 기술보다 유리한 효과)
본 발명의 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물로 형성되는 다공질 수지 경화물은 종래의 기술에 의한 제조 방법과는 전혀 다르고, 광경화법에 의해 형성된 수지 경화물 미소 입자가 3차원적으로 연결된 구조를 하고 있고, 그 표면뿐만 아니라, 미세구멍 내부의 모든 표면도 균질하고, 게다가 매우 낮은 표면장력을 갖고 있다. 또한, 다른 양호한 기능도 갖고 있기 때문에 다양한 용도 전개가 가능하다.
Claims (15)
- 불소 또는 실리콘 및 광중합성기로서 (메타)아크릴로일기 또는 비닐기를 가지고 있고, 표면장력이 25×10-5N/㎝ 이하인 광중합성 모노머(A)와,광중합성 모노머(A)와는 비-상용인 수산기, 아미노기, 케톤 결합, 술파이드 결합, 술폭사이드 결합 및 환식 아미드 결합의 군으로부터 선택된 1종류 이상의 기 또는 결합을 가지고, 표면장력이 40×10-5N/㎝ 이상인 유기화합물(B)과,광중합성 모노머(A)와 유기화합물(B)에 상용하고, 표면장력이 25×10-5N/㎝ 내지 35×10-5N/㎝ 인 방향족 또는 지환족 탄화수소계 용제, 산소 함유계 용제 및 질소 함유계 용제로부터 선택된 공통 용매(C) 및,광중합 개시제(D)를 필수 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물.
- 삭제
- 제 1항에 있어서,광중합성 모노머(A)와 다른 광중합성 모노머를 병용하고, 다른 광중합성 모노머의 배합량이 광중합성 모노머 전량에 대해 90중량% 이하인 것을 특징으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물.
- 삭제
- 제 1항에 있어서,유기화합물(B)에 대신하여 또는 유기화합물(B)과 함께 물을 사용하는 것을 특징으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,산소 함유계 용제는 알코올계 용제, 에테르계 용제, 에스테르계 용제, 케톤계 용제 또는 에테르 알코올계 용제이며, 질소 함유계 용제는 아민 또는 아미드인 것을 특징으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물.
- 삭제
- 제 1항에 있어서,유기화합물(B)이 저급 지방족 아미노 알코올류 또는 2.2'-티오디에탄올인 것을 특징으로 하는 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물.
- 삭제
- 제 1항, 제 3항, 제 5항, 제 6항 또는 제 8항 중 어느 한 항에 기재된 다공질 형성성 광경화형 수지 조성물을 광경화하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 다공질 수지 경화물.
- 제 10항에 있어서,함유되는 유기화합물(B) 또는 물과 공통 용매(C)를 제거하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 다공질 수지 경화물.
- 제 10항에 있어서,필름형상 또는 시트형상인 것을 특징으로 하는 다공질 수지 경화물.
- 제 10항에 있어서,적어도 편면에 기판을 갖는 것을 특징으로 하는 다공질 수지 경화물.
- 제 10항에 기재된 다공질 수지 경화물을 담체 재료로서 사용하고 있는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
- 제 10항에 기재된 다공질 수지 경화물을 담체 재료로서 사용하고 있는 것을 특징으로 하는 액정 기록 재료.
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