KR100587743B1 - 고순도 에폭시 수지 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 가수분해 가능한 염소의 함량이 1,000 ppm 이하인, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지에 관한 것으로서, 상기 수지는 접착제, 페인트 및 전기/전자 재료 (예 : 절연재, 적층판 등) 에 유용하다.
글리시딜아미노기

Description

고순도 에폭시 수지 {HIGHLY PURIFIED EPOXY RESIN}
본 발명은 가수분해 가능한 염소를 저함량으로 함유하며, 접착제, 페인트 및 전기/전자 재료 (예 : 절연재, 적층판 등) 에 유용한 에폭시 수지에 관한 것이다.
전기/전자 재료에 사용되는 에폭시 수지는 가수분해 가능한 염소의 함량이 적은 것이 필수적이다. 통상적인 에폭시 수지, 예를 들면 비스페놀 A 유형, 비스페놀 F 유형, 및 오르토크레졸 노볼락 유형의 에폭시 수지에 대해서는 정제가 수행되었으며, 가수분해 가능한 염소를 500 ppm 이하로 함유하는 에폭시 수지, 및 특히 가수분해 가능한 염소를 약 200 ppm 으로 함유하는 정제된 에폭시 수지가 개발되었다.
그러나, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지, 특히 4-아미노-m-크레졸 유형 및 4-아미노페놀 유형의 에폭시 수지와 같은 아미노페놀 유형의 에폭시 수지의 경우에는, 제조하기가 어렵고, 고순도의 에폭시 수지가 개발되지 않았으며, 가수분해 가능한 염소의 함량이 통상 1,000 ppm 이상이었기 때문에, 전기/전자 재료에 거의 사용되지 않았다.
본 발명의 목적은 가수분해 가능한 염소를 저함량으로 함유하며, 접착제, 페인트 및 전기/전자 재료 (예 : 절연재, 적층판 등) 에 사용하는데 매우 신뢰성이 있는 에폭시 수지를 제공하는 것이다.
본 발명은 다음에 관한 것이다 :
(1) 글리시딜아미노기를 가지며, 불순물인 가수분해 가능한 염소의 함량이 1,000 ppm 이하인 에폭시 수지.
(2) 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지가 아미노페놀 유형의 에폭시 수지인, 상기 (1) 의 에폭시 수지.
(3) 아미노페놀 유형의 에폭시 수지가 4-아미노-m-크레졸 유형의 에폭시 수지인, 상기 (2) 의 에폭시 수지.
(4) 아미노페놀 유형의 에폭시 수지가 4-아미노페놀 유형의 에폭시 수지인, 상기 (2) 의 에폭시 수지.
본 발명의 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지는 각종 아미노페놀과 에피할로히드린을 반응시킨 후, 에폭시화시킴으로써 수득되는 에폭시 수지이다. 이의 구체적인 예로는 아미노페놀 유형의 에폭시 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 테트라글리시딜 디아미노디페닐메탄, 테트라글리시딜 메타크실렌디아민, 헥사글리시딜 트리아미노벤젠 등이 있으며, 이들로 제한되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 상기 아미노페놀 유형의 에폭시 수지는 공지 방법에 의한 각종 아미노페놀의 에폭시화 생성물이다.
상기 아미노페놀의 예로는 아미노페놀 및 아미노크레졸, 예를 들면 2-아미노페놀, 3-아미노페놀, 4-아미노페놀, 2-아미노-m-크레졸, 2-아미노-p-크레졸, 3-아미노-o-크레졸, 4-아미노-m-크레졸 및 6-아미노-m-크레졸이 있으며, 이들로 제한되지는 않는다.
글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지의 적합한 점도는 경화제 및 첨가제와의 배합에 따라 달라지는 것으로서, 특별히 제한되지 않으나, 통상은 낮은 것이 바람직하다. 즉, 경화제 및 첨가제와 배합된 에폭시 수지의 점도가 높은 경우에는, 코팅성 및 침지성이 저하되어 작업성이 불량해진다. 따라서, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지의 점도는 2,000 Pas 이하가 바람직하다.
본 발명에 있어서, 가수분해 가능한 염소는 하기 화학식 1 로 표시되는 1,2-클로로히드린기, 하기 화학식 2 로 표시되는 1,3-클로로히드린기, 또는 하기 화학식 3 으로 표시되는 클로로메틸기내에 함유된 염소를 의미하는 것으로서, 1,2-클로로히드린기내에 함유된 것만으로 제한되지 않는다 :
Figure 111999005347403-pat00001
Figure 111999005347403-pat00002
Figure 111999005347403-pat00003
본 발명에 있어서, 가수분해 가능한 염소의 함량은 다음과 같은 방법으로 분석한다.
즉, 100 ㎖ 유리 삼각 (Erlenmeyer) 플라스크내에서, 샘플 약 1 g 을 1 ㎎ 단위까지 정확히 평량한다. 디옥산 30 ㎖ 를 첨가하고, 그 샘플을 초음파 장치를 이용하여 완전히 용해시킨다. 1 N 수산화칼륨/에탄올 용액 5 ㎖ 를 정확히 첨가하여 진탕시킨 후, 비등 팁 (tip) 을 넣고, 응축기를 플라스크에 부착시킨다. 이것을 약 180 ℃ 에서 가열하면서 모래 중탕기에서 환류시킨다. 이때, 환류 시간은 비등 개시로부터 정확히 30 분으로 설정한다. 이것을 실온으로 냉각시킨 후, 응축기를 메탄올 5 ㎖ 로 세정하고, 이어서 세정액을 상기 샘플 액체에 첨가한다. 상기 삼각 플라스크로부터 응축기를 제거하고, 샘플 액체를 200 ㎖ 비이커로 이동시킨다. 플라스크 내부를 80 % 아세톤 물 (전체 50 ㎖) 로 3 회 세정한 후, 세정액을 상기 샘플 액체에 첨가한다.
이 샘플 액체에 N/400 염화나트륨 용액 5 ㎖ 를 정확히 첨가하고, 로터 (rotor) 를 넣는다. 아세트산 3 ㎖ 를 첨가하여 2 분간 교반한 후, N/100 질산은 용액을 사용하여, 하기 표 1 에 제시한 조건에 따라, 전위차계 (potentiometric) 적정을 수행한다. 이와 동일한 공정을 대조 시험으로서 수행한다.
장치 전위차계 적정 장치 (Metrom Co., Ltd. 제)
적정 범위 750 mV FS
적하 속도 10 분/100 % 부피
자동 조절 5
셀렉터 스위치 pH, mV
실린더 520 ㎖
가수분해 가능한 염소의 함량은 하기 수학식으로 계산한다 :
가수분해 가능한 염소 (%) = F × (V-B) × 0.0355/S
상기 식에서,
F : N/100 질산은 용액의 인자
V : 샘플의 적정에 사용된 N/100 질산은 용액의 양
B : 대조 시험의 적정에 사용된 N/100 질산은 용액의 양
S : 샘플의 양 (g).
가수분해 가능한 염소의 함량이 1,000 ppm 이하인, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지의 제조 방법은 특별히 제한되지 않는다.
예를 들면, 상기 에폭시 수지는 가수분해 가능한 염소의 함량이 1,000 ppm 을 초과하는, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지를 탈염소화 및 고리-폐쇄 반응시켜 수득할 수 있다.
탈염소화 반응은 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지를 비-양성자성 극성 용매에 용해시킴으로써 수행되며, 알칼리성 물질을 적가하여 계속해서 교반한다.
상기 반응에 사용되는 알칼리성 물질로는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등이 있으며, 이들은 수용액 또는 알코올 용액 형태로 사용된다.
알칼리성 물질의 양은 에폭시 수지의 가수분해 가능한 염소 1 몰당 바람직하게는 0.1 내지 10 몰, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 몰이다. 알칼리성 물질의 사용량이 지나치게 많은 경우에는 중합이 일어나며, 너무 적은 경우에는 가수분해 가능한 염소의 감소 효과가 작다.
비-양성자성 극성 용매로는, 디메틸술폭시드, 디메틸술폰, 디메틸아세트아미드, 테트라메틸우레아, 헥사메틸포스포르아미드 등이 있으며, 이들로 제한되지는 않는다.
비-양성자성 극성 용매의 양은 에폭시 수지의 양에 대해 적절히 사용될 수 있으며, 중량비로 1.0 내지 20 배가 적합하다.
고리-폐쇄 반응은 다음과 같이 수행된다. 상기 수득한 반응 용액으로부터, 수-세정 또는 증류에 의해 그 내부에 함유된 비-양성자성 극성 용매를 제거하고, 용매로서 상기 비-양성자성 극성 용매를 제외한 유기 용매를 사용한 상기 잔류물의 용액에, 알칼리성 물질을 적가하여 교반하고, 반응시킨 후, 중화시킨다. 이어서, 수-세정 또는 여과에 의해 분할하여 정제시킨다.
고리-폐쇄 반응에 사용된 알칼리성 물질로는, 예를 들면 상기 탈염소화 반응에 사용된 것과 동일한 물질을 들 수 있다.
고리-폐쇄 반응에 사용된, 비-양성자성 극성 용매를 제외한 유기 용매로는, 예를 들면 각종 탄화수소 용매 및 케톤이 있으나, 이들로 제한되는 것은 아니다. 이중, 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤이 적합하다.
본 발명의 에폭시 수지는 경화제, 경화 촉진제 등과 배합하여 사용할 수 있다. 경화제로는, 에폭시 수지 경화제로서 통상 사용되는 임의의 경화제가 사용될 수 있다. 경화제의 예로는 디시안디아미드, 테트라메틸구아니딘, 다가 화합물, 산 무수물, 산 히드라지드 화합물, 방향족 아민, 지방족 아민 및 지환족 아민이 있다.
본 발명의 에폭시 수지는 필요에 따라, 실리카, 알루미나와 같은 충전제를 첨가하여 사용할 수 있다.
본 발명의 가수분해 가능한 염소를 저함량으로 함유하는, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지는 전기 및 전자 재료, 예를 들면 접착제, 절연재 및 적층판으로서 유용하다.
실시예
하기의 구체적인 실시예는 본 발명을 설명하는 것이나, 본 발명은 이들 실시예로 제한되지 않는다.
점도는 평행판 유형의 유량계 (CVO Rheometer, Bohlin Co., Ltd. 제) 를 이용하여 측정한다.
실시예 1, 2 및 비교예 1
(저함량의 가수분해 가능한 염소를 갖는 4-아미노-m-크레졸 유형의 에폭시 수지의 제조)
가수분해 가능한 염소 1,450 ppm (비교예 1, 상표명 SumiEpoxy ELM-100, Sumitomo Chemical Co., Ltd. 사제) 을 갖는 4-아미노-m-크레졸 유형의 에폭시 수지 60 g 을 디메틸술폭시드 440 g 에 용해시키고, 상기 계의 내부를 질소로 치환한 다음, 48 % 수산화나트륨 수용액 0.35 g (실시예 1) 또는 1.27 g (실시예 2) 을 각각 적가하고, 32 ℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 후, 인산 0.21 g 및 염화나트륨 2.4 g 을 첨가하여 중화시켰다.
(탈염소화 반응)
이어서, 상기 반응액중에 함유된 디메틸술폭시드를 감압하에서 증류 제거하였다. 그 잔류물에, 메틸이소부틸케톤 180 g 및 20 % 고온 염수 80 g 을 첨가하고, 분할한 후, 여과하였다. 상기 여과액을 고온 염수로 세정하였다 (용매 치환).
이어서, 48 % 수산화나트륨 수용액 17.2 g 을 상기 용매-치환된 반응 용액에 첨가하고, 80 ℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다 (고리-폐쇄 반응).
상기 반응 후, 중화를 위해 이산화탄소를 첨가하고, 공비혼합물 탈수에 의해 물 함량을 제거하며, 여과에 의해 무기물 함량을 제거하였다.
탈염소화시 수산화나트륨의 투여량을 증가시키는 경우, 가수분해 가능한 염소가 감소됨을 확인하였다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
48 % NaOH 의 투여량 0.35 g 1.27 g -
가수분해 가능한 염소 830 ppm 660 ppm 1,450 ppm
점도 (25 ℃) 1.7 Pas 4.0 Pas 1.1 Pas
본 발명에 의하면, 저함량의 가수분해 가능한 염소 및 글리시딜아미노기를 가지며, 전기/전자 재료로서 매우 신뢰성 있고 유용한 에폭시 수지가 제공될 수 있다.

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기의 단계를 포함하는 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지의 가수분해 가능한 염소의 함량을 1,000 ppm 이하로 감소시키는 방법:
    ·가수분해 가능한 염소의 함량이 1,000 ppm 을 초과하는 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지를 비-양성자성 극성 용매에 용해시키고 알칼리성 물질을 첨가하고, 교반하는 탈염소화 반응 단계;
    ·비-양성자성 극성 용매를 상기 반응 용액으로부터 수-세정 또는 증류에 의해 제거하고, 용매를 비-양성자성 극성 용매를 제외한 유기 용매로 대체한 상기 잔류물의 용액에 알칼리성 물질을 첨가하고, 교반하는 고리-폐쇄 반응 단계; 및
    ·중화 단계.
  6. 제 5 항에 있어서, 글리시딜아미노기를 갖는 에폭시 수지가 아미노페놀 유형의 에폭시 수지, 4-아미노-m-크레졸 유형의 에폭시 수지 또는 4-아미노페놀 유형의 에폭시 수지인 방법.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 알칼리성 물질이 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화칼슘인 방법.
  8. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 알칼리성 물질의 양이 에폭시 수지의 가수분해 가능한 염소 1 몰당 0.1 내지 10 몰인 방법.
  9. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 비-양성자성 극성 용매가 디메틸술폭시드, 디메틸술폰, 디메틸아세트아미드, 테트라메틸우레아 또는 헥사메틸포스포르아미드인 방법.
  10. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 비-양성자성 극성 용매의 양이 에폭시 수지의 양에 대해 중량비로 1.0 내지 20 배인 방법.
  11. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 고리-폐쇄 반응에서 사용된 비-양성자성 극성 용매를 제외한 유기 용매가 메틸이소부틸케톤인 방법.
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