KR100392877B1 - 농원예용 살균제 조성물 - Google Patents

농원예용 살균제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100392877B1
KR100392877B1 KR10-2000-7007316A KR20007007316A KR100392877B1 KR 100392877 B1 KR100392877 B1 KR 100392877B1 KR 20007007316 A KR20007007316 A KR 20007007316A KR 100392877 B1 KR100392877 B1 KR 100392877B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
disease
drug
parts
composition
albesylate
Prior art date
Application number
KR10-2000-7007316A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010024821A (ko
Inventor
우리하라이치로
쓰보이히로유키
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 케이. 케이.
바이엘 악티엔게젤샤프트
다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이., 바이엘 악티엔게젤샤프트, 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이.
Publication of KR20010024821A publication Critical patent/KR20010024821A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100392877B1 publication Critical patent/KR100392877B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 다음의 조합을 유효성분으로서 함유하며 살균제로서 매우 유효한 신규의 농원예용 살균제 조성물을 제공한다:
A) 하기 식의 1,1'-이미노디(옥타메틸렌)디구아니딘 또는 그것의 산부가염:
(이미녹타딘)
; 및
B) 하기 식의 N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산카르복사미드:
(펜헥사미드)

Description

농원예용 살균제 조성물{BACTERIOCIDE COMPOSITIONS FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE}
이미녹타딘 또는 그것의 산부가염은 유용한 식물에 발생하는 광범위한 병해에 효과가 있는 것으로 알려져 있다(일본국 특허공개공보 제87-209003호). 한편, N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산 카르복사미드는 우수한 살균력을 가지며, 포도, 감귤류의 회색 곰팡이병 및 복숭아의 회성병(灰星病)에 유효하다(일본국 특허공개공보 제90-11551호). 그러나 이들 화합물의 효력은 회색 곰팡이병의 급격한 발생조건 하에서의 방제에 충분히 만족한 것만은 아니다. 또한 회색 곰팡이병에 있어서는 벤즈이미다졸계 약제 내성균, 디카르복시이미드계 약제 내성균, 디에토펜카르브계 약제 내성균 등의 출현에 의해 방제의 어려움이 심각해지고 있다.
본 발명은 살균특성을 갖는 신규의 농원예용 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 이미녹타딘(iminoctadine) 또는 그것의 산부가염(酸付加鹽) 및 N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산카르복사미드를 함유한다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 식물병해균 특히 회색 곰팡이병 등 뿐 아니라 그것들의 약제 내성균에 대해서도 우수한 방제효과를 나타내는 신규의 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 이 조성물은 급격 발생 조건하에서의 광범위한 식물병해에 대해 유효하다.
본 발명자 등은 상기 과제를 해결하기 위해 여러 가지로 연구한 결과, 이미녹타딘 또는 그것의 산부가염, 및 N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산 카르복사미드를 함유하는 조성물이 식물병원균 특히 회색 곰팡이병균 등 뿐 아니라 그것들의 약제 내성균에 대해서도 매우 유효하고, 병해의 급격 발생조건 하에서도 우수한 방제효과를 갖는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이하의 조합을 유효성분으로서 함유하는 이 신규의 농원예용 살균 조성물은 매우 양호한 살균력을 나타내는 것을 알았다:
A) 하기 식의 1,1'-이미노디(옥타메틸렌)디구아니딘
(이미녹타딘)
또는 그것의 산부가염, 및
B) 하기 식의 N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산 카르복사미드
(펜헥사미드(fenhexamide))
놀랍게도, 본 발명에 의한 유효한 화합물 조합의 살균효과는 개개의 유효 화합물의 효과의 총합보다 상당히 크다. 따라서, 이것은 예측할 수 없고, 순수한 상승효과에 의한 것으로 단순히 효과를 합한 것은 아니다.
1,1'-이미노디(옥타메틸렌)디구아니딘은 식(I)로 특정되고, 일반명인 이미녹타딘으로 알려져 있다.
이미녹타딘의 산부가염으로서는, 카르본산염, 술폰산염, 염산염, 탄산염, 라우릴 황산염, 황산염, 인산염 등이 포함된다. 카르본산염으로서는 초산염, 수산염, 라우릴산염, 올레인산염, 구연산염 등이 포함된다. 술폰산염으로서는 알킬술폰산염, 알킬벤젠술폰산염 등이 포함되고, 알킬술폰산염으로서는 라우릴술폰산염, 도데실술폰산염 등이 포함된다.
알킬벤젠술폰산염으로서는 도데실벤젠술폰산염, P-톨루엔술폰산염 등이 포함된다. 바람직하게는 카르본산염 및 알킬벤젠술폰산염 등의 술폰산염이다. 그 중에도 바람직한 것은 알킬기 중의 탄소수가 1 내지 18, 특히 바람직하게는 탄소수 10 내지 13인 알킬벤젠술폰산염이다.
1,1'-이미노디(옥타메틸렌)디구아니듐트리스알킬벤젠설포네이트[이미녹타딘알베실산염]은 이미녹타딘의 산부가염의 예로서 포함된다. 이 화합물은 이하의 식으로 나타내어진다:
[이미녹타딘알베실산염]
식 (I)의 이미녹타딘 및 그것의 산부가염은 공지이다(일본국 특허공개공보 제97-209003호 및 "The Pesticide Manual", 제11판, 1997, 709쪽∼712쪽 참조).
식 (II)의 N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산카르복사미드도 공지의 화합물이다(일본국 특허공개공보 제90-11551호 및 유럽특허 출원공개 EP-A-0 339 418 참조).
상기 상승효과는 유효 화합물이 특정 중량비로 본 발명의 조성물 중에 존재하는 경우에, 특히 명백해진다. 그러나 유효 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위에서 선택할 수 있다. 일반적으로 A) 군의 화합물 1 중량부에 대해 식 (II)의 화합물이 0.5∼10 중량부, 바람직하게는 1∼5 중량부로 사용된다.
본 발명에 따른 농원예용 살균제 조성물은 매우 양호한 살균특성을 가지며, 농원예에 있어서 식물병원균의 방제에 사용할 수 있다. 이 조성물은 토마토의 역병(疫病), 회색 곰팡이병, 잎 곰팡이병, 반점병, 탄저병, 고리무늬병; 오이의 노균병(露菌病), 흰가루병(powdery mildew), 회색 곰팡이병, 탄저병, 덩굴마름병, 역병, 검은 별무늬병(黑星病), 갈반병(褐斑病); 아스파라가스의 줄기마름병, 반점병, 회색 곰팡이병; 딸기의 탄저병, 회색 곰팡이병; 호박의 흰가루병, 탄저병, 덩굴마름병; 양배추의 균핵병(菌核病); 쑥갓의 탄저병; 수박의 흰가루병, 균핵병, 탄저병, 덩굴마름병; 양파의 흰점잎마름병, 흑반병(黑斑病), 회색 곰팡이병, 회색부패병; 가지의 흰가루병, 회색 곰팡이병, 흑고병(黑枯病); 파의 흑반병; 배추의 백반병, 흑반병; 피망의 균핵병, 회색 곰팡이병; 참외의 흰가루병, 탄저병, 덩굴마름병; 멜론의 흰가루병, 탄저병, 덩굴마름병; 양상추의 회색 곰팡이병; 매실의 검은 별무늬병, 회색 곰팡이병; 감의 흰가루병, 탄저병, 회색 곰팡이병, 낙엽병; 감귤류의 회색 곰팡이병, 붉은 곰팡이병; 배의 검은 별무늬병, 흑반병, 고리무늬병; 포도의 회색 곰팡이병, 만부병(晩腐病), 갈반병, 흑두병(黑頭病), 덩굴마름병, 송이마름병, 가지팽창병; 복숭아의 검은 별무늬병, 회색 별무늬병, 호모프시스 부패병, 탄저병; 사과의 검은 별무늬병, 반점낙엽병, 고리무늬병, 갈반병, 검댕점병, 검댕얼룩병, 흑점병, 모닐리아병; 팥의 줄기마름병, 탄저병, 회색 곰팡이병, 균핵병; 강낭콩의 탄저병, 회색 곰팡이병, 균핵병; 잠두콩의 고리무늬병; 대두의 자색얼룩병; 담배의 흰가루병; 사탕무의 갈반병, 반점병; 차(茶)의 탄저병, 고리무늬병, 신초고사병(新梢枯死病), 회색 곰팡이병; 화초류의 검은 별무늬병, 탄저병, 회색 곰팡이병, 흰가루병 등의 식물의 병해의 원인이되는 균 및 약제 내성균의 방제에 우수하다. 특히 토마토, 오이, 가지 및 딸기의 회색 곰팡이병, 또는 포도, 복숭아 및 감귤류 등의 과수의 회색 곰팡이병의 원인이 되는 식물병원균 및 약제 내성균의방제에 우수하다.
본 농원예용 살균제 조성물은 아스파라가스, 딸기, 호박, 양배추, 오이, 쑥갓, 수박, 양파, 토마토, 가지, 파, 배추, 피망, 시금치, 참외, 멜론, 양상추, 매실, 감, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 사과, 팥, 강낭콩, 잠두콩, 대두, 담배, 사탕무, 차, 화초류(장미, 국화, 카네이션, 시클라멘, 용담 등) 등의 작물의 생육기에 적용할 수 있다. 특히 포도의 경우는 생육기 중에서도 개화 전∼유화기(幼花期)에 바람직하게 적용할 수 있다.
본 발명에 따른 농원예용 살균제 조성물은 그대로 사용할 수도 있으나, 수화제(水和劑), 유동화제, 분제(粉劑), 유제(乳劑), 유제(油劑), 정제(錠劑), 입제(粒劑), 에어졸 등 통상의 제제형태로서 사용하는 것도 가능하다. 이 제제는 통상의 방법, 예를 들면 유효화합물을 증량제, 계면활성제, 그 밖의 첨가제, 물 등의 적당한 담체와 혼합하여 조제할 수 있다. 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은 수화제 또는 유동화제의 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
증량제로서, 고체담체로서는 예를 들면 카올린류, 점토류, 활석, 초크(chalk), 석영, 아타펄자이트(attapulgite), 몬모릴로나이트(montmorillonite), 규조토, 탄산칼슘, 소석회, 규사, 유안(硫安), 요소, 버미큘라이트(vermiculite), 목분, 전분, 클레이, 탈크, 벤토나이트, 화이트카본 등이 있고, 액체담체로서는 알콜, 케로신, 나프타, 방향족류(예를 들면, 크실렌, 톨루엔, 페놀 등), 알킬나프탈렌, 사이클로헥산, 벤젠, 아세톤, N-메틸피롤리돈 등이 있다.
계면활성제로서는 폴리옥시솔비탄모노올레이트, 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 공중합체, 리그닌술폰산염, 솔비탄에스테르, 비누류, 알킬벤젠술폰산염류, 지방산아민염류, 제4급 암모늄염류, 알킬피리디늄염류, 알킬아미노에틸글루신, 알킬디메틸베타인, 폴리글루콜 황산에스테르, 알킬아미노술폰산, 인산이소프로필, 카르복시메틸셀룰로스, 하이드록시프로필셀룰로스, 크산탄검(xanthan gum), 디아릴알킬디술폰산염, 알콜황산에스테르류, 알킬아릴술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노알킬레이트 등이 포함된다.
그 밖의 첨가제, 보조제로서는 카르복시메틸셀룰로스, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 이외에 제제시에 통상 사용되는 첨가물이 포함된다.
상기 제제 중의 유효화합물은 일반적으로 30∼90 중량%, 그중에도 50∼80 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 유효화합물은 그 밖의 공지의 유효화합물, 예를 들면 살충제, 진드기제거제, 살선충제(殺線蟲劑), 비료 및 식물성장조절제와 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은 물로 제제를 희석하여 얻어지는 산포제(散布劑)의 형태로 사용하는 것이 바람직하다. 이 때 살충제나 다른 살균제 등을 본 제제에 첨가하여 산포할 수도 있다. 산포제에서의 유효화합물 농도는 사용시기, 방법, 장소, 제형, 대상 병해, 대상 작물 등에 따라 다르나, 이미녹타딘의 산부가염이 25ppm∼24000ppm, 바람직하게는 60ppm∼200ppm(이미녹타딘 환산으로 7.8ppm∼7500ppm, 바람직하게는 19ppm∼63ppm)이고, 펜헥사미드는100ppm∼40000ppm, 바람직하게는 150ppm∼300ppm의 범위이다. 특히 포도, 복숭아 등의 과수에 사용할 경우는 산포시의 유효화합물이 이미녹타딘초산염에 있어서는 25ppm∼24000ppm, 바람직하게는 200ppm∼1000ppm(이미녹타딘 환산으로 7.8ppm 내지 7500ppm, 바람직하게는 62ppm 내지 313ppm)이며, 펜헥사미드가 100ppm∼40000ppm, 바람직하게는 250ppm∼1500ppm의 범위이다.
산포량은 사용시기, 방법, 장소, 제형, 대상 병해, 대상 작물 등에 따라 다르나, 예를 들면 토마토, 오이 등의 야채류에 산포하는 경우, 상기 유효성분 농도의 약제를 10아르당 150∼300리터, 포도, 복숭아 등의 과수에 산포하는 경우는 200∼700리터 산포하는 것이 바람직하다.
실시예
다음으로, 실시예 및 시험예에 따라 본 발명을 구체적으로 설명하며, 본 발명은 당해 실시예, 시험예에 한정되는 것은 아니다. 또한 이하에 있어서, "부(部)"는 중량기준이다.
[실시예 1] 수화제 1
이미녹타딘알베실산염 200부
펜헥사미드 300부
클레이 210부
리그닌술폰산나트륨염 20부
폴리옥신에틸렌알킬페닐에테르 50부
폴리비닐알콜 20부
화이트카본 200부
1000부
이상을 리본믹서에 넣고 잘 혼합한 후, 애토마이저(atomizer)로 충분히 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[실시예 2] 수화제 2
이미녹타딘알베실산염 120부
펜헥사미드 200부
클레이 470부
리그닌술폰산나트륨염 20부
폴리옥신에틸렌알킬페닐에테르 50부
폴리비닐알콜 20부
화이트카본 120부
1000부
이상을 리본믹서에 넣고 잘 혼합한 후, 애토마이저로 충분히 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[실시예 3] 수화제 3
이미녹타딘알베실산염 40부
펜헥사미드 400부
클레이 430부
리그닌술폰산나트륨염 20부
폴리옥신에틸렌알킬페닐에테르 50부
폴리비닐알콜 20부
화이트카본 40부
1000부
이상을 리본믹서에 넣고 잘 혼합한 후, 애토마이저로 충분히 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[실시예 4] 수화제 4
이미녹타딘알베실산염 200부
펜헥사미드 100부
클레이 310부
리그닌술폰산나트륨염 20부
폴리옥신에틸렌알킬페닐에테르 50부
폴리비닐알콜 20부
화이트카본 300부
1000부
이상을 리본믹서에 넣고 잘 혼합한 후, 애토마이저로 충분히 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[실시예 5] 유동화제 1
A) 이미녹타딘알베실산염 120부
폴리옥신에틸렌라우릴에테르 30부
솔비탄올레인산에스테르 30부
프로필렌글리콜 50부
물 290부
520부
B) 펜헥사미드 200부
폴리옥신에틸렌스틸릴페닐에테르 30부
물 250부
480부
A)를 균질화기(homogenizer)로 잘 혼합 및 분산시키고, B)를 비즈밀(beads mill)로 습식분쇄하고, A)와 B)를 잘 혼합하여 유동화제를 얻었다.
[비교약제 1] 이미녹타딘알베실산염 수화제
이미녹타딘알베실산염 400부
폴리옥신에틸렌라우릴에테르 50부
클레이 150부
화이트카본 400부
1000부
이상을 리본믹서에 넣고 잘 혼합한 후, 애토마이저로 충분히 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[비교약제 2] 펜헥사미드 수화제
일본 바이엘아그로켐 주식회사제 펜헥사미드 수화제(유효성분 50 중량%).
[비교약제 3]
닛산가가쿠고교 주식회사제 3-(3,5-디클로로페닐)-N-이소프로필2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복사미드(이하, 이프로디온이라 함) 수화제(유효성분 50 중량%).
[비교약제 4]
구미아이 가가쿠고교 주식회사제 N-(4-메틸-6-프로파-1-이닐피리미딘-2-일)아닐린(이하, 메파니피림으로 기재) 수화제(유효성분 40 중량%).
시험예
[시험예 A] 오이 회색 곰팡이병 방제효과 시험
온실에서 관행적으로 재배중인 오이(품종: 앙코르 8)를 1 약제당 18주 시험에 사용하였다. 또, 접종원으로서 일본 식물방역협회로부터 분양된 회색 곰팡이병균(RS 균: 벤즈이미다졸계 약제 내성, 디카르복시이미드계 약제 감수성균)을 접종한 귤 과실을 매달아 사용하였다. 유효성분이 표에 나타낸 값이 되도록 각 약제를 물로 희석하고, 시험개시시 10 엽기(葉期)의 오이에 각 약제의 물 희석액을 1주일 간격으로 계 4회, 축압식 분무기를 사용하여 충분량(300L/10a 상당) 산포하였다. 각 산포 전에 수확된 과실의 수, 발병된 과실의 수를 조사하고, 최종 산포 1주일 후에는 전 과실에 관하여 발병의 유무를 조사하고, 발병된 과실의 비율(이하, 발병과율(發病果率)이라 함)을 구하고, 하기 수식 1에 의해 방제가(防除價)(%)를 산출하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
수식 1
또한 2종류의 약제를 혼합한 경우의 "상가효과(相加效果)"는 수식 2에 나타낸 방제가 기대치(%)(이하 PE를 가리킴)로 표시되는 것으로, 이 혼혼합 약제의 실제 방제가(이하 PC를 가리킴)와의 관계로부터 "상승효과(相乘效果)"의 유무를 판정할 수 있다.
수식 2
상기 식에서 m, n은 각각 이미녹타딘알베실산염, 펜헥사미드 단독 약제의 방제가를 나타낸다.
방제가 기대치를 표 1의 방제가란의 괄호 내에 나타내었다. 또, 상승효과의 판정은 다음의 기준에 의해 행하였다.
PC>PE : 상승효과
PC = PE : 상가효과
PC<PE : 길항효과(拮抗效果)
시험에 제공된 약제 유효성분 및 유효성분의 농도(ppm) 발병과율(%) 방제가
수화제 1 이미녹타딘알베실산염 200ppm펜헥사미드 300ppm 1.3 94.6(84.5)
비교약제 1 이미녹타딘알베실산염 200ppm 7.9 67.1
비교약제 2 펜헥사미드 300ppm 11.3 52.9
비교약제 4 메파니피림 200ppm 10.7 55.4
무처리 24.0
수화제 1의 오이 회색 곰팡이병에 대한 방제가는 단독 약제인 비교약제 1, 2보다 우수하고, 또한 공지의 비교약제 4보다도 우수하였다. 또한 수화제 1의 오이 곰팡이병에 대한 방제가는 비교약제 1 및 2의 방제가로부터 구한 방제가 기대치보다 높고, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물에 의한 상승효과가 확인되었다.
[시험예 B] 토마토 회색 곰팡이병 방제효과시험
온실에서 관행적으로 재배중인 토마토(품종: 모모다로)를 1 약제당 18주 시험에 사용하였다. 또, 접종원으로서 시험예 A와 같은 회색 곰팡이병균(RS 균)을 접종한 귤 과실을 매달아 사용하였다. 유효성분이 표에 나타낸 값이 되도록 각 약제를 물로 희석하고, 시험개시시 10엽기의 토마토에 각 약제의 물 희석액을 1주일 간격으로 계 5회, 배낭식 분무기를 사용하여 충분량(476L/10a 상당) 산포하였다. 각 산포 전에 수확된 과실의 수, 발병된 과실의 수를 조사하고, 최종 산포 1주일 후에는 전 과실에 관하여 발병의 유무를 조사하고, 발병된 과실의 비율을 구하고, 상기의 수식 1에 의해 방제가를 구하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
시험에 제공된 약제 유효성분 및 유효성분의 농도(ppm) 발병과율(%) 방제가
수화제 2 이미녹타딘알베실산염 120ppm펜헥사미드 200ppm 1.5 93.7(84.5)
유동화제 1 이미녹타딘알베실산염 120ppm펜헥사미드 200ppm 1.1 95.4(84.5)
비교약제 1 이미녹타딘알베실산염 120ppm 8.5 64.4
비교약제 2 펜헥사미드 200ppm 10.4 56.5
비교약제 3 이프로디온 333ppm 14.4 39.7
무처리 23.9
수화제 2 및 유동화제 1의 토마토 회색 곰팡이병에 대한 방제가는 단독 약제인 비교약제 1, 2보다 우수하고, 또한 공지의 비교약제 3보다도 우수하였다. 또한 수화제 2 및 유동화제 1의 방제가는 비교약제 1 및 2의 방제가로부터 구한 방제가 기대치보다 높고, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물에 의한 상승효과가 확인되었다.
[시험예 C] 가지 회색 곰팡이병 방제효과시험
온실에서 관행적으로 재배중인 가지(품종: 덴료 2호)를 1 약제당 9주 시험에 사용하였다. 또, 접종원으로서 시험예 A와 같은 회색 곰팡이병균(RS 균)을 접종한 귤 과실을 매달아 사용하였다. 유효성분이 표에 나타낸 값이 되도록 각 약제를 물로 희석하고, 시험개시시 8엽기의 가지에 각 약제의 물 희석액을 1주일 간격으로 계 5회, 축압식 분무기를 사용하여 충분량(300L/10a 상당) 산포하였다. 각 산포 전에 수확된 과실의 수, 발병된 과실의 수를 조사하고, 최종 산포 1주일 후에는 전 과실에 관하여 발병의 유무를 조사하고, 발병된 과실의 비율을 구하고, 상기 수식 1에 의해 방제가를 구하였다. 그 결과를 표 3의 방제가란의 괄호 내에 나타내었다.
시험에 제공된 약제 유효성분 및 유효성분의 농도(ppm) 발병과율(%) 방제가
수화제 1 이미녹타딘알베실산염 133ppm펜헥사미드 200ppm 12.5 80.5(67.3)
비교약제 1 이미녹타딘알베실산염 133ppm 33.6 47.6
비교약제 2 펜헥사미드 200ppm 40.0 37.6
수화제 3 이미녹타딘알베실산염 27ppm펜헥사미드 267ppm 18.5 71.1(64.8)
비교약제 1 이미녹타딘알베실산염 27ppm 44.8 30.1
비교약제 2 펜헥사미드 267ppm 32.3 49.6
수화제 4 이미녹타딘알베실산염 200ppm펜헥사미드 100ppm 16.8 73.8(68.1)
비교약제 1 이미녹타딘알베실산염 200ppm 25.6 60.1
비교약제 2 펜헥사미드 100ppm 51.2 20.1
비교약제 3 이프로디온 333ppm 35.0 45.4
무처리 64.1
대상 병해가 급격히 발생하여 비교약제의 효과가 별로 높지 않은 조건이었으나, 수화제 1, 3, 4의 가지 회색 곰팡이병에 대한 방제가는 비교약제 1∼3보다 우수한 것으로 나타났다. 또한 수화제 1, 3, 4의 가지 회색 곰팡이병에 대한 방제가는 비교약제 1 및 2의 방제가로부터 구한 방제가 기대치보다 높아서 본 발명의 농원예용 살균제 조성물에 의한 상승효과가 확인되었다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 이미녹타딘 또는 그것의 산부가염과 펜헥사미드를 함유하는 농원예용 살균제 조성물은 식물병원체 특히 회색 곰팡이병균이나 약제 내성균에 대해 우수한 방제효과를 갖는다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. A) 하기 식 (I)로 나타내어지는 1,1'-이미노디(옥타메틸렌)디구아니딘 또는 그것의 산부가염:
    ; 및
    B) 하기 식 (II)로 나타내어지는 N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸사이클로헥산카르복사미드:
    를 유효성분으로 함유하며,
    상기 A) 군의 화합물이 하기 식 (Ia)로 나타내어지는 1,1'-이미노디(옥타메틸렌)디구아니듐트리스알킬벤젠설포네이트:
    이고, 상기 A) 군의 유효화합물과 상기 식 (II)의 유효화합물의 중량비가 1:0.5∼1:10인 농원예용 살균제 조성물.
  3. 삭제
  4. 제2항의 조성물을 균 및 균의 생육장소로 이루어진 군으로 부터 선택되는 곳에 부착하는 것을 특징으로 하는 균의 방제방법.
  5. 제2항의 조성물을 포함하는 균의 방제제.
  6. 제2항의 조성물을 증량제 및 계면활성제로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 것과 혼합하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물의 조제방법.
KR10-2000-7007316A 1998-11-02 1999-11-01 농원예용 살균제 조성물 KR100392877B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP31240698 1998-11-02
JP98-312406 1998-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010024821A KR20010024821A (ko) 2001-03-26
KR100392877B1 true KR100392877B1 (ko) 2003-07-28

Family

ID=18028858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2000-7007316A KR100392877B1 (ko) 1998-11-02 1999-11-01 농원예용 살균제 조성물

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6372789B1 (ko)
EP (1) EP1064846B1 (ko)
JP (1) JP3519054B2 (ko)
KR (1) KR100392877B1 (ko)
CN (1) CN1139324C (ko)
AU (1) AU735932B2 (ko)
DE (1) DE69908920T2 (ko)
ES (1) ES2201786T3 (ko)
HK (1) HK1035641A1 (ko)
IL (2) IL136798A0 (ko)
NZ (1) NZ505416A (ko)
TW (1) TW510781B (ko)
WO (1) WO2000025587A1 (ko)
ZA (1) ZA200002968B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101035558B1 (ko) 2008-08-29 2011-05-23 한국화학연구원 카르복사미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 살균제 조성물

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA79217C2 (en) * 2003-10-09 2007-05-25 Basf Ag Fungicidal mixture containing triazolopyrimidine derivative, agent based thereon and method for combating rice pathogens
CN1913777B (zh) * 2004-02-04 2011-05-25 詹森药业有限公司 增效的抗真菌二癸基氯化铵(ddac)组合物
CN102715181B (zh) * 2012-06-05 2014-05-07 江苏龙灯化学有限公司 具有协同增效作用的杀菌组合物
CN103098817B (zh) * 2012-12-30 2016-01-06 湖南农大海特农化有限公司 双胍三辛烷基苯磺酸盐和百菌清的农药组合物
US9631052B2 (en) 2014-06-26 2017-04-25 John L. Lombardi Borate esters
CN106561698A (zh) * 2015-09-02 2017-04-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环酰菌胺的杀菌组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH075537B2 (ja) 1985-07-23 1995-01-25 大日本インキ化学工業株式会社 イミノクタジン・3アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法
DE4313867A1 (de) 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JPH08113505A (ja) 1994-10-14 1996-05-07 Dainippon Ink & Chem Inc 農園芸用殺菌剤組成物
DE4437048A1 (de) 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP3233251B2 (ja) 1995-02-23 2001-11-26 大日本インキ化学工業株式会社 水性懸濁型農薬製剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101035558B1 (ko) 2008-08-29 2011-05-23 한국화학연구원 카르복사미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 살균제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
ES2201786T3 (es) 2004-03-16
HK1035641A1 (en) 2001-12-07
AU6368799A (en) 2000-05-22
JP3519054B2 (ja) 2004-04-12
DE69908920D1 (de) 2003-07-24
IL136798A0 (en) 2001-06-14
EP1064846A4 (en) 2001-04-18
AU735932B2 (en) 2001-07-19
WO2000025587A1 (fr) 2000-05-11
EP1064846A1 (en) 2001-01-03
KR20010024821A (ko) 2001-03-26
IL136798A (en) 2006-10-05
TW510781B (en) 2002-11-21
DE69908920T2 (de) 2004-01-15
CN1139324C (zh) 2004-02-25
ZA200002968B (en) 2000-12-12
US6372789B1 (en) 2002-04-16
CN1287473A (zh) 2001-03-14
NZ505416A (en) 2002-03-28
EP1064846B1 (en) 2003-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013817B1 (ru) Фунгицидные смеси, которые содержат боскалид и пириметанил
CN111935979B (zh) 杀虫剂混合物的固体制剂
WO2017121019A1 (zh) 一种杀菌剂组合物
UA52611C2 (uk) Синергічна фунгіцидна композиція, що містить сполуку-аналог стробілурину
US4764201A (en) Plant growth regulation
RU2152153C2 (ru) Фунгицидная двухкомпонентная композиция и способ борьбы и предотвращения заражения растений
KR100392877B1 (ko) 농원예용 살균제 조성물
IL276984B2 (en) Insecticides and their use
RU2294101C2 (ru) Композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием данной композиции
US6313121B1 (en) Microbicides
KR20080014459A (ko) 메타미포프(Metamifop)를 유효성분으로함유하는 상승적 작용성을 지닌 제초제 조성물
CN103039493B (zh) 一种含有活性组分百可得和氟菌唑的杀菌组合物及其用途
JP2801938B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
CN109769843A (zh) 一种含甲霜灵的杀菌组合物、农药及应用
JP2509604B2 (ja) 農業用殺菌,植物生長調節用組成物
JP2003055114A (ja) 水稲用殺菌混合組成物
JPH08113505A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
CA2569657C (en) Fungicidal composition based on metalaxyl and famoxadone
CN110447654A (zh) 一种含苯噻菌胺的杀菌组合物、农药及应用
CN110037045A (zh) 一种含咪鲜胺的杀菌组合物、农药及应用
CN112586503A (zh) 一种含有氰霜唑的杀菌组合物及其应用
CN114403148A (zh) 一种含Fluoxapiprolin的杀菌组合物及其应用
AU755982B2 (en) Fungicidal compositions based on metalaxyl
JPH06293608A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
EA044197B1 (ru) Способ борьбы с антракнозом на тропических плодовых растениях

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130705

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140707

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150703

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160708

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170707

Year of fee payment: 15