CN1139324C - 农业园艺用杀菌组合物 - Google Patents
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Abstract
含有以下组合作为有效成份的新颖的农业园艺用杀菌组合物，是极为有效的杀菌剂。A)下式(I)的1，1’-亚氨基双(1，8-亚辛基)二胍或其酸加成盐，以及B)下式(II)的N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺。
Description
技术领域
本发明涉及新颖的具有杀菌特性的农业园艺用组合物。这种组合物含有已知的1，1′-亚氨基双(1，8-亚辛基)二胍(简称iminoctadine)或其酸加成盐和已知的N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺(简称phenhexamide)。
背景技术
已知iminoctadine或其酸加成盐，对防治有用植物的大范围病害是有效的(特开昭62-209003号公报)。另外，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺具有优良的杀菌力，能够有效地防治葡萄、柑橘类灰霉病和桃灰斑病(特开平2-11551号公报)。但是，这些化合物的效力不一定能满足灰霉病连续发生条件下的防治要求。此外对于灰霉病而言，因会产生苯并咪唑类药剂耐药菌、草酰亚胺类药剂耐药菌和乙霉威类药剂耐药性菌而使防治困难加大。
发明的公开
本发明要解决的课题，在于提供一种不仅对植物病原菌，特别是灰霉病等植物病害，而且对这些药剂耐药性菌也能显示优良防治效果的新颖组合物。本发明的组合物对连续发生条件下大范围的植物病害是有效的。
本发明人等为解决上述课题而进行了各种深入研究，结果发现：含有iminoctadine或其酸加成盐以及N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺的组合物，不仅对于植物病原菌，特别对灰霉病等植物病害有效，而且对这些药剂耐药性菌也非常有效，在病害连续发生条件下也具有优良防治效果，因而完成了本发明。
已经查明，含以下组合成份作有效成份的新颖的农业园艺用杀菌组合物，具有极为优良的杀菌力：A)下式的1，1’-亚氨基双(1，8-亚辛基)二胍
(iminoctadine)
或其酸加成盐，以及B)下式的N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺
(phenhexamide)
令人惊奇的是，本发明活性化合物组合后的杀菌效果，比单个活性化合物效果之和大得多。因而具有预期不到的、纯粹的协同效果，这种效果不是简单的相加。
实施发明的最佳方式
1，1’-亚氨基双(1，8-亚辛基)二胍已知是由式(I)特定表示的，一般名为iminoctadine。
iminoctadine的酸加成盐，可以举出例如羧酸盐、磺酸盐、盐酸盐、碳酸盐、十二烷基硫酸盐、硫酸盐、磷酸盐等。所说的羧酸盐可以举出乙酸盐、草酸盐、月桂酸盐、油酸盐、柠檬酸盐等。所说的磺酸盐可以举出烷基磺酸盐和烷基苯磺酸盐等。所说的烷基磺酸盐可以举出月桂基磺酸盐、十二烷基磺酸盐等。
所说的烷基苯磺酸盐，可以举出十二烷基苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等。优选羧酸盐以及烷基苯磺酸盐等磺酸盐。其中优选烷基中具有1～18个碳原子，更优选具有10～13个碳原子的烷基苯磺酸盐。
可以举出1，1’-亚氨基双(1，8-亚辛基)二胍·三烷基苯磺酸盐(双八胍盐)，作为iminoctadine的酸加成盐实例。此化合物用以下结构式表示：
n＝10～13
(双八胍盐)
式(I)的iminoctadine及其酸加成盐是公知的物质(参见特开昭62-209003号公报和《杀虫剂手册》，第11版，1997，709～712页)。
式(II)的N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺也是公知的化合物(参见特开平2-11551号公报和欧洲专利申请公开EP-A-0339418号公报)。
上述的协同效果，当活性化合物以特定重量比存在于本发明的组合物中时特别明显。但是，活性化合物的重量比可以在比较大的范围内选择。一般而言，相对于1重量份的A组化合物，可以使用0.5～10重量份，优选使用1～5重量份的式(II)化合物。
本发明的农业园艺用杀菌组合物，具有极为优良的杀菌特性，可以用于农业园艺中防治植物的病原菌。这种组合物能够良好地防治引起下列病害的病原菌和药剂耐药菌：番茄的疫霉病、灰霉病、叶锈病、斑点病、炭疽病和早疫霉病；黄瓜的霜霉病、白粉病、灰霉病、炭疽病、枯藤病、疫霉病、黑斑病和褐斑病；草莓的炭疽病和灰霉病；南瓜的白粉病、炭疽病和枯藤病；甘蓝的菌核病；茼蒿的炭疽病；西瓜的白粉病、菌核病、炭疽病和枯藤病；洋葱的白斑叶枯病、黑斑病、灰霉病和灰腐病；茄子的白粉病、灰霉病和黑枯病；大葱的黑斑病；白菜的白斑病和黑斑病；柿子椒的菌核病和灰霉病；黄瓜的白粉病、炭疽病和枯藤病；甜瓜的白粉病、炭疽病和枯藤病；莴苣的灰霉病；杨梅的黑斑病和灰霉病；柿子的白粉病、炭疽病、灰霉病和落叶病；柑橘的灰霉病和そぅか病；梨的黑星病、黑斑病和早疫霉病；葡萄的灰霉病、炭疽病、褐斑病、黑藤病、枯藤病、粘枯病和枝膨病；桃子的黑星病、灰斑病、ホモプシス腐败病和炭疽病；苹果的黑星病、轮斑病、早疫霉病、褐斑病、煤点病、煤斑病、黑点病和褐腐病；绿豆的茎枯病、炭疽病、灰霉病和菌核病；菜豆的炭疽病、灰霉病和菌核病；蚕豆的轮纹病；大豆紫斑病；烟草的白粉病；甜菜的的褐斑病和斑点病；茶的炭疽病、轮斑病和新芽枯死症和灰霉病；花类的黑星病、炭疽病、灰霉病和白粉病等植物病害。特别是能够良好地防治成为番茄、黄瓜、茄子和草莓的灰斑病，以及葡萄、桃子和柑橘等果树的灰霉病病因的植物病原菌和药剂耐药菌。
本农业园艺用杀菌组合物可以用于芦笋、草莓、南瓜、甘蓝、黄瓜、莴笋、西瓜、洋葱、番茄、茄子、大葱、白菜、柿子椒、菠菜、香瓜、甜瓜、莴苣、杨梅、柿子、柑橘类、梨、葡萄、桃子、苹果、小豆、菜豆、蚕豆、大豆、烟草、甜菜、茶、花卉类(蔷薇、菊花、康乃馨、仙客来、龙胆草等)等作物的生育期。特别在葡萄的情况下，即使在生育期中也能很好地适用于开花前～幼花期内。
本发明的农业园艺用杀菌组合物既可以直接使用，也可以以水和剂、悬浮剂、粉剂、乳剂、油剂、锭剂、粒剂、气溶胶等通常的制剂形态使用。这种制剂可以用通常方法，例如将活性化合物与增量剂、表面活性剂、其它添加剂和水等适当载体混合的方法置备。本发明的农业园艺用杀菌组合物优选以水和剂、悬浮剂的形态使用。
作为增量剂，以固体载体形式使用的有高岭土类、粘土类、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石、硅藻土、碳酸钙、消石灰、硅砂、硫酸铵、尿素、蛭石、木粉、淀粉、粘土、滑石、膨润土、白炭黑等，以液体载体形式使用的有醇、煤油、石脑油、芳香族化合物(例如二甲苯、甲苯、苯酚等)烷基萘、环己烷、苯、丙酮、N-甲基吡咯烷酮等。
作为表面活性剂，可以举出聚氧山梨糖醇单油酸酯、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、木质素磺酸盐、山梨糖醇酯、皂类、烷基苯磺酸盐、脂肪酸胺盐类、季胺盐类、烷基吡啶翁盐类、烷基氨基乙基亚糖精、烷基二甲基甜菜碱、聚乙二醇硫酸酯、烷基氨基磺酸、磷酸异丙酯、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素、呫吨胶、二芳基烷基磺酸盐、醇硫酸酯类、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯乙二醇醚、聚氧乙烯山梨糖醇单烷基化物等。
其它添加剂，可以举出在制剂时通常以助剂形式使用的羧甲基纤维素、乙二醇和丙二醇等。上述制剂中的活性化合物量，按照重量计，一般含有30～90％，其中优选含有50～80％。活性化合物也可以与其它公知的活性成份一起混合使用，例如与杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、肥料和植物生长调节剂混合使用。
本发明的农业园艺用杀菌组合物，优选以散布剂形式使用将制剂用水稀释得到的物质。此时，也可以将杀虫剂和其它杀菌剂等添加到此制剂中后散布。散布剂中活性化合物的浓度，虽然因使用时期、方法、场所、剂形、对象病害和对象作物等而异，但是iminoctadine的酸加成盐浓度，应当处于25～24000ppm范围内，优选处于60～200ppm范围内(按iminoctadine计，应当处于7.8～7500ppm范围内，优选处于19～63ppm范围内)；而phenhexamide应当处于100～40000ppm范围内，优选处于150～300ppm范围内。特别是在葡萄、桃子等果树上使用的场合下，散布时活性化合物双胍辛乙酸盐的浓度应当处于25～24000ppm范围内，优选处于200～1000ppm(按iminoctadine计为7.8～7500ppm，优选为62～313ppm)范围内；而；而phenhexamide应为100～40000ppm，优选为250～1500ppm。
而且散布量虽然因使用时期、方法、场所、剂形、对象病害和对象作物等而异，但是例如在葡萄、黄瓜等蔬菜类上散布时，应当在每10公亩喷洒150～300升上述活性成份浓度的制剂，而在葡萄、桃子等果树上喷洒时，优选喷洒200～700升制剂。
实施例
以下用实施例和试验例具体说明本发明，但是本发明丝毫不受这些实施例和试验例的限制。此外，以下说明中的“份数”是指重量份。
实施例1：水和剂1
双八胍盐 200份
phenhexamide 300份
粘土 210份
木质素磺酸钠盐 20份
聚氧乙烯烷基苯基醚 50份
聚乙烯醇 20份
白炭黑 200份
1000份
将上述物质置于螺杆混合机中充分混合后，用雾化器充分粉碎得到水和剂。
实施例2：水和剂2
双八胍盐 120份
phenhexamide 200份
粘土 470份
木质素磺酸钠盐 20份
聚氧乙烯烷基苯基醚 50份
聚乙烯醇 20份
白炭黑 120份
1000份
将上述物质置于螺杆混合机中充分混合后，用雾化器充分粉碎得到水和剂。
实施例3：水和剂3
双八胍盐 40份
phenhexamide 400份
粘土 430份
木质素磺酸钠盐 20份
聚氧乙烯烷基苯基醚 50份
聚乙烯醇 20份
白炭黑 40份
1000份
将上述物质置于螺杆混合机中充分混合后，用雾化器充分粉碎得到水和剂。
实施例4：水和剂4
双八胍盐 200份
phenhexamide 100份
粘土 310份
木质素磺酸钠盐 20份
聚氧乙烯烷基苯基醚 50份
聚乙烯醇 20份
白炭黑 300份
1000份
将上述物质置于螺杆混合机中充分混合后，用雾化器充分粉碎得到水和剂。
实施例5：悬浮剂1
A)双八胍盐 200份
聚氧乙烯月桂基醚 30份
山梨糖醇油酸酯 30份
丙二醇 50份
水 290份
520份
B)phenhexamide 200份
聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚 30份
水 250份
480份
将A)在匀质机中充分混合分散，将B)在球磨机中湿法粉碎，将A)和B)充分混合后得到了悬浮剂。
对照药剂：双八胍盐水和剂
双八胍盐 400份
聚氧乙烯月桂基醚 50份
粘土 150份
白炭黑 400份
1000份
将上述物质置于螺杆混合机中充分混合后，用雾化器充分粉碎得到水和剂。
对照药剂2：phenhexamide水和剂
日本培尔阿古凯姆(バィェルァグロケム)株式会社制的phenhexamide水和剂(有效成份含量50重量％)。
对照药剂3：
日产化学工业株式会社制的3-(3，5-二氯苯基)-N-异丙基2，4-二氧代咪唑烷-1-甲酰胺(以下简称为异丙定)水和剂(有效成份50重量％)。
对照药剂4：
库米埃化学工业株式会社制的N-(4-甲基-6-丙-1-基嘧啶-2-基)苯胺(以下简称为嘧菌胺)水和剂(有效成份40重量％)。
试验例
试验例A：黄瓜灰霉病防治效果试验
试验采用了一个药剂相对于十八株温室中常规栽培的黄瓜(品种：安科尔(ァンコ-ル)8)。而且，采摘下作为接种源接种了日本植物防疫协会转让的灰霉病病菌(RS菌：苯并咪唑类药剂耐药性和二碳酰亚胺类药剂耐药性菌)的柑橘果实。用水稀释各药剂，使有效成份达到表中所示的数值，试验开始时用蓄压式喷雾器对10叶期的黄瓜喷施足够量(相当于300升/10公亩)各药剂的水稀释液，每周一次，共计四次。调查各次喷洒药剂前收获果实数和发病果实数，以及最终喷洒一周后全部果实是否发病，求出发病果实率，按下式计算防治率(％)。结果示于表1之中。
式1
此外，两种药剂混合场合下的(相加效果)用式2所示的防治率期望值(％)(以下记为PE)表示，从这种混合药剂实际防治率(以下记作PC)之间的关系可以判定是否具有“协同效果”。
式2 防治率期望值＝(m+n)-mn/100
上式中m、n分别表示双八胍盐和phenhexamide单剂的防治率。
防治率期望值示于表1防治率栏的括弧内。而且协同效果的判定，是按照以下标准进行的。
PC＞PE：协同效果
PC＝PE：相加效果
PC＜PE：拮抗效果
表1
| 供试药剂 | 有效成份及该成份浓度(ppm) | 发病果率(％) | 防治率 |
| 水和剂1 | 双八胍盐 200ppmphenhexamide 300ppm | 1.3 | 94.6(84.5) |
| 对照药剂1 | 双八胍盐 200ppm | 7.9 | 67.1 |
| 对照药剂2 | phenhexamide 300ppm | 11.3 | 52.9 |
| 对照药剂4 | 嘧菌胺 200ppm | 10.7 | 55.4 |
| 未处理 | 24.0 |
水和剂1对黄瓜灰霉病的防治率，优于作为单剂的对照药剂1和2，而且也优于公知的对照药剂4。此外，水和剂1对黄瓜灰霉病的防治率，还高于由对照药剂1和2的防治率求出的防治率期望值，因而可以确定本发明农业园艺用杀菌组合物的协同效果。
试验例B：番茄灰霉病防治效果试验
试验采用了一个药剂相对于18株温室中常规栽培的番茄(品种：桃太郎)。而且，采摘下作为接种源接种了与试验例A相同灰霉病病菌(RS菌)的柑橘果实。用水稀释各药剂使有效成份达到表中所示的数值，试验开始时用背负式喷雾器对10叶期番茄喷施足够量(相当于76升/10公亩)各药剂的水稀释液，每周一次，共计五次。调查各次喷洒药剂前收获果实数和发病果实数，以及最终喷洒一周后全部果实是否发病，求出发病果实率，按上式1计算防治率(％)。结果示于表2之中。
此外按式2求出防治率期望值。此结果示于表2的防治率栏的括弧内。
表2
| 供试药剂 | 有效成份及该成份浓度(ppm) | 发病果实率(％) | 防治率 |
| 水和剂2 | 双八胍盐 120ppmphenhexamide 200ppm | 1.5 | 93.7(84.5) |
| 悬浮剂1 | 双八胍盐 120ppmphenhexamide 200ppm | 1.1 | 95.4(84.5) |
| 对照药剂1 | 双八胍盐 120ppm | 8.5 | 64.4 |
| 对照药剂2 | phenhexamide 200ppm | 10.4 | 56.5 |
| 对照药剂3 | 异丙定 200ppm | 14.4 | 39.7 |
| 未处理 | 23.9 |
水和剂2和悬浮剂1对番茄灰霉病的防治率，优于作为单剂的对照药剂1和2，而且也优于公知的对照药剂3。此外，水和剂2和悬浮剂1的防治率，还高于由对照药剂1和2的防治率求出的防治率期望值，因而可以确定本发明农业园艺用杀菌组合物具有协同效果。
试验例C：茄子灰霉病防治效果试验
试验采用了一个药剂相对于九株温室中常规栽培的茄子(品种：千两2号)。并采摘下作为接种源接种了与试验例A相同灰霉病病菌(RS菌)的柑橘果实。用水稀释各药剂使有效成份达到表中所示的数值，试验开始时用蓄压式喷雾器对8叶期茄子喷施足够量(相当于300升/10公亩)各药剂的水稀释液，每周一次，共计五次。调查各次喷洒药剂前收获果实数和发病果实数，以及最终喷洒一周后全部果实是否发病，求出发病果实率，按上式1计算防治率。结果示于表3之中。此外按式2求出防治率期望值。此结果示于表3的防治率栏括弧内。
表3
| 供试药剂 | 有效成份及该成份浓度(ppm) | 发病果实率(％) | 防治率 |
| 水和剂1 | 双八胍盐 133ppmphenhexamide 200ppm | 12.5 | 80.5(67.3) |
| 对照药剂1 | 双八胍盐 133ppm | 33.6 | 47.6 |
| 对照药剂2 | phenhexamide 200ppm | 40.0 | 37.6 |
| 水和剂3 | 双八胍盐 27ppmphenhexamide 267ppm | 18.5 | 71.1(64.8) |
| 对照药剂1 | 双八胍盐 27ppm | 44.8 | 30.1 |
| 对照药剂2 | phenhexamide 267ppm | 32.3 | 49.6 |
| 水和剂4 | 双八胍盐 200ppmphenhexamide 100ppm | 16.8 | 73.8(68.1) |
| 对照药剂1 | 双八胍盐 200ppm | 25.6 | 60.1 |
| 对照药剂2 | phenhexamide 100ppm | 51.2 | 20.1 |
| 对照药剂3 | 异丙定 333ppm | 35.0 | 45.4 |
| 未处理 | 64.1 |
据查，在对象病害连续发生和对照药剂效果不高的条件下，水和剂1、3和4对茄子灰霉病的防治率，优于对照药剂1～3。而且水和剂1、3和4对茄子灰霉病的防治率，也优于由对照药剂1和2的防治率求出的防治率期望值，因而可以确定本发明农业园艺用杀菌组合物具有协同效果。
产业上利用的可能性
综上所述，本发明的含有iminoctadine或其酸加成盐和phenhexamide的农业园艺用杀菌组合物，对于植物病原体，特别是对灰霉病菌和药剂耐药性菌具有优良防治效果。
Claims (4)
1.一种农业园艺用杀菌组合物，作为有效成份其中含有：
A)下式(Ia)：
n＝10～13表示的1，1’-亚氨基双(1，8-亚辛基)二胍三烷基苯磺酸盐，以及
B)下式(II)：
表示的N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基环己烷甲酰胺，其中所说的A)组活性化合物与上述式(II)的活性化合物的重量比为1∶0.5～1∶10。
2.一种灰霉病菌的防治方法，其特征在于在灰霉病菌和/或其生育场所施加权利要求1记载的组合物。
3.权利要求1记载的组合物用于灰霉病菌的防治。
4.一种杀菌剂的制备方法，其特征在于将权利要求1记载的组合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
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