RU2152153C2 - Фунгицидная двухкомпонентная композиция и способ борьбы и предотвращения заражения растений - Google Patents
Фунгицидная двухкомпонентная композиция и способ борьбы и предотвращения заражения растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2152153C2 RU2152153C2 RU97102146/04A RU97102146A RU2152153C2 RU 2152153 C2 RU2152153 C2 RU 2152153C2 RU 97102146/04 A RU97102146/04 A RU 97102146/04A RU 97102146 A RU97102146 A RU 97102146A RU 2152153 C2 RU2152153 C2 RU 2152153C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metalaxyl
- enantiomer
- component
- weight ratio
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title claims abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 13
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 title abstract 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims abstract description 7
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims description 21
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical group COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 15
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims description 10
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 6
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 241000302462 Albugo occidentalis Species 0.000 claims description 2
- 241000233684 Bremia Species 0.000 claims description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 claims description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 claims description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 claims 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 claims 1
- AEJIMXVJZFYIHN-UHFFFAOYSA-N copper;dihydrate Chemical group O.O.[Cu] AEJIMXVJZFYIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- -1 tackifiers Substances 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000233678 Peronosporales Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Описывается новая фунгицидная двухкомпонентная композиция на основе металаксила, где более 70% металаксила приходится на долю R-энантиомера (1), и эта композиция включает в качестве дополнительного компонента II A) манкоцеб, II B) хлорталонил, II C) соль меди, II D) фольпет, II Е) флуазинам и II F) цимоксанил, при весовом соотношении I:II = (10:1) - (1:100). Описывается также способ борьбы и предотвращения заражения растений. Технический результат - обеспечение возможности уменьшения общих количеств фунгицидов, используемых для борьбы с оомицетами на растениях для защиты окружающей среды при усилении фунгицидного действия. 2 с. и 15 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидным двух- и трехкомпонентным смесям на основе металаксила, содержание R-энантиомера в котором превышает 70 вес.%, и к их применению для борьбы и профилактики поражения оомицетами. Металаксиловый компонент в данном описании обозначен как действующее вещество I.
В качестве второго компонента II такой смеси могут быть использованы следующие фунгициды:
IIA) манкоцеб;
IIB) хлорталонил;
IIC) соль меди, например CuCO3, CuSO4, Cu(OH)2•CuCl2, прежде всего Cu(OH)2;
IID) фольпет;
IIE) флуазинам [т.е. 3-хлор-N-(3-хлор- 5-трифторметил-2-пиридил)- α,α,α -трифтор-2,6-динитро-п-толуидин];
IIF) цимоксанил, который может быть использован либо индивидуально, либо в смеси с одним из вышеупомянутых компонентов IIA-IIE (трехкомпонентные смеси).
IIA) манкоцеб;
IIB) хлорталонил;
IIC) соль меди, например CuCO3, CuSO4, Cu(OH)2•CuCl2, прежде всего Cu(OH)2;
IID) фольпет;
IIE) флуазинам [т.е. 3-хлор-N-(3-хлор- 5-трифторметил-2-пиридил)- α,α,α -трифтор-2,6-динитро-п-толуидин];
IIF) цимоксанил, который может быть использован либо индивидуально, либо в смеси с одним из вышеупомянутых компонентов IIA-IIE (трехкомпонентные смеси).
В частности, настоящее изобретение относится к смесям, включающим металаксил, содержание R-энантиомера в котором превышает 85 вес.%, предпочтительно составляет более 92 вес.%, и наиболее предпочтителен металаксил, содержащий чистый R-энантиомер, который практически не содержит S- энантиомера.
Металаксил формулы
имеет асимметричный *C-атом и по обычной методике его можно расщеплять на энантиомеры (см. патент Великобритании GB- P.1500581). С 1975 г. специалистам известно, что R-энантиомер по своей фунгицидной эффективности значительно превосходит эффективность S-энантиомера и этот фактор является основополагающим для его применения на практике. Коммерчески доступный металаксил представляет собой рацемат. Также известны смеси рацемического металаксила с манкоцебом, хлорталонилом, медными препаратами, фольпетом, флуазинамом или цимоксанилом, которые поставляются на рынок или стали доступны из каких-либо иных источников. Благодаря высокой эффективности рацемата, наполовину состоящего из требуемого R-энантиомера, необходимости в его расщеплении до настоящего момента никогда не существовало.
имеет асимметричный *C-атом и по обычной методике его можно расщеплять на энантиомеры (см. патент Великобритании GB- P.1500581). С 1975 г. специалистам известно, что R-энантиомер по своей фунгицидной эффективности значительно превосходит эффективность S-энантиомера и этот фактор является основополагающим для его применения на практике. Коммерчески доступный металаксил представляет собой рацемат. Также известны смеси рацемического металаксила с манкоцебом, хлорталонилом, медными препаратами, фольпетом, флуазинамом или цимоксанилом, которые поставляются на рынок или стали доступны из каких-либо иных источников. Благодаря высокой эффективности рацемата, наполовину состоящего из требуемого R-энантиомера, необходимости в его расщеплении до настоящего момента никогда не существовало.
Неожиданно было установлено, что R-металаксил в чистом виде или при его содержании свыше 70% в смеси с фунгицидными компонентами IIA-IIF проявляет синерегически усиленное действие, которое в некоторых случаях превосходит действие ранее известных смесей на основе рацемата в 10 раз. Если принять во внимание, что половина рацемата состоит из R-энантиомера, можно было бы рассчитывать на то, что этот коэффициент составит приблизительно 2 или самое большее 3.
Учитывая столь неожиданный результат, настоящее изобретение является значительным достижением в данной области техники, обеспечивая возможность уменьшения общих количеств фунгицидов, используемых для борьбы с оомицетами на растениях, в интересах защиты окружающей среды.
В дополнение к двухкомпонентной смеси I:II настоящее изобретение относится также к способу борьбы с грибами, который включает обработку части, например, растения, которое поражено или подвержено поражению грибами, в любой требуемой последовательности или одновременно а) компонентом I и б) действующим веществом формулы II.
Рекомендуемые соотношения в смесях этих двух действующих веществ I:II составляют 10:1-1:100, предпочтительные соотношения I:II равны 5:1-1:30. Во многих случаях рекомендуются смеси, в которых соотношения действующих веществ I:II составляют 1:1-1:20, например 2:5, 1:4, 1:8 или 1:10.
Смеси действующих веществ I+II в соответствии с настоящим изобретением обладают положительными лечебными, профилактическими и системными фунгицидными свойствами для защиты культурных растений. Смеси действующих веществ по изобретению могут быть использованы для подавления или уничтожения микроорганизмов, встречающихся на растениях или частях растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, клубнях или корнях) различных сельскохозяйственных культур, причем в то же самое время те части растений, рост которых происходит в дальнейшем, также оказываются защищенными от таких микроорганизмов. То же самое применимо, в частности, и в отношении тех микроорганизмов, у которых развилась пониженная чувствительность к металаксилу.
Смеси действующих веществ формул I и II обычно используют в форме композиций. При необходимости R-металаксил (формулы I) и действующее вещество формулы II можно наносить на обрабатываемые площади или растения одновременно или в непосредственной последовательности совместно с дополнительными носителями, поверхностно-активными веществами или другими улучшающими обработку адъювантами, которые обычно применяют в технологии приготовления композиций.
Пригодные для этой цели носители и адъюванты могут быть твердыми материалами и жидкостями и представляют собой вещества, которые обычно применяют в технологии приготовления препаративных форм, как, например, природные и регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, смачивающие агенты, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие вещества и удобрения.
Предпочтительный метод нанесения смеси действующих веществ, включающих по меньшей мере по одному из каждых действующих веществ I и II, состоит в обработке надземных частей растений, прежде всего листьев (лиственная обработка). Частота обработок и норма расхода на обработку зависят от биологических и климатических условий существования патогена. Однако действующие вещества способны также проникать в растение из почвы через корневую систему (системное действие), если место произрастания растения пропитывают жидкой композицией или если такие вещества вносят в твердом виде в почву, например, в форме гранул (почвенная обработка).
Соединения в таком сочетании используют в немодифицированной форме или предпочтительно совместно с адъювантами, обычно применяемыми в технологии приготовления препаратов, и, следовательно, из них приготавливают препаративные формы по известным методам, например, с получением эмульсионных концентратов, наносимых намазыванием паст, непосредственно распыляемых или разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, смачивающихся порошков, растворимых порошков, дустов, гранул, или инкапсулированием, например, в полимерные материалы. Принимая во внимание природу композиций, методы обработки, такие как распыление, мелкокапельное опрыскивание, опыливание, разбрасывание, нанесение покрытий или полив, выбирают в соответствии с конкретно обрабатываемым объектом и превалирующими обстоятельствами. Рекомендуемая норма расхода на обработку смеси действующих веществ обычно составляет 50-1800 г действующего вещества (ДВ) на гектар, предпочтительно 100-1000 г ДВ/га. Смеси R-металаксила (I) с манкоцебом (IIA) рекомендуется применять с нормой расхода на обработку 100-120 г для 1 и 1600 г для IIA.
Такие композиции готовят по известной методике, например гомогенным смешением и/или измельчением действующих веществ вместе с разбавителями, например с растворителями, твердыми наполнителями и при необходимости с поверхностно-активными веществами (детергентами).
Агрохимические композиции обычно включают 0,1-99%, предпочтительно 0,1-95% действующих веществ формул I и II, 99,9-1%, предпочтительно 99,9-5% твердого или жидкого адъюванта и 0-25%, предпочтительно 0,1-25% поверхностно-активного вещества.
Хотя в качестве коммерческих продуктов наиболее предпочтительны концентрированные композиции, непосредственный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции.
Пригодными для защиты сельскохозяйственными культурами являются, в частности, картофель, виноград, хмель, кукуруза, сахарная свекла, табак, овощные (томаты, перец овощной сладкий, латук и т.п.), а также бананы, каучуконосы, газонные травы и декоративные растения. Другие растения, которые подвержены угрозе поражения ложной мучнистой росой, описаны среди прочего в литературе, относящейся к металаксилу.
Ниже сущность изобретения проиллюстрирована на примерах, где термин "действующее вещество" служит для обозначения смеси R-металаксила с соединением II в соответствующем соотношении (см. смачивающиеся порошки в конце текста).
Действующее вещество тщательно смешивают с адъювантами и смесь тщательно измельчают в пригодной для этой цели мельнице, получая смачивающиеся порошки, которые можно разбавлять водой с получением суспензий требуемой концентрации.
Эмульсионные концентраты
Действующее вещество (соотношение IA:IIA, IIB, IID или IIE составляет 3: 7) - 10%
Полиэтиленгликолевый эфир октилфенола (4-5 молей этиленоксида) - 3%
Додецилбензолсульфонат кальция - 3%
Полигликолевый эфир касторового масла (35 молей этиленоксида) - 4%
Циклогексанон - 30%
Ксилоловая смесь - 50%
Из этого концентрата разбавлением водой можно приготовить эмульсии любой требуемой степени разбавления, которые могут быть использованы для защиты растений.
Действующее вещество (соотношение IA:IIA, IIB, IID или IIE составляет 3: 7) - 10%
Полиэтиленгликолевый эфир октилфенола (4-5 молей этиленоксида) - 3%
Додецилбензолсульфонат кальция - 3%
Полигликолевый эфир касторового масла (35 молей этиленоксида) - 4%
Циклогексанон - 30%
Ксилоловая смесь - 50%
Из этого концентрата разбавлением водой можно приготовить эмульсии любой требуемой степени разбавления, которые могут быть использованы для защиты растений.
Экструдированные гранулы
Действующее вещество (соотношение I:IIC составляет 1:4) - 15%
Лигносульфонат натрия - 2%
Карбоксиметилцеллюлоза - 1 %
Каолин - 82%
Действующее вещество смешивают и измельчают вместе с адъювантами и смесь увлажняют водой. Эту смесь экструдируют и затем сушат в токе воздуха.
Действующее вещество (соотношение I:IIC составляет 1:4) - 15%
Лигносульфонат натрия - 2%
Карбоксиметилцеллюлоза - 1 %
Каолин - 82%
Действующее вещество смешивают и измельчают вместе с адъювантами и смесь увлажняют водой. Эту смесь экструдируют и затем сушат в токе воздуха.
Гранулы с покрытием
Действующее вещество (соотношение I:IID составляет 3:5) - 8%
Полиэтиленгликоль (мол.масса 200) - 3%
Каолин - 89%
(Мол.масса означает молекулярную массу)
Тонкоизмельченное действующее вещество в смесителе равномерно наносят на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким путем получают быспылевые гранулы с покрытием.
Действующее вещество (соотношение I:IID составляет 3:5) - 8%
Полиэтиленгликоль (мол.масса 200) - 3%
Каолин - 89%
(Мол.масса означает молекулярную массу)
Тонкоизмельченное действующее вещество в смесителе равномерно наносят на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким путем получают быспылевые гранулы с покрытием.
Суспензионный концентрат
Действующее вещество (соотношение I:IIF:IIA составляет 3:1:7) - 44%
Пропиленгликоль - 10%
Полиэтиленгликолевый эфир нонилфенола (15 молей ЭО) - 6%
Лигносульфонат натрия - 10%
Карбоксиметилцеллюлоза - 1%
Силиконовое масло (в виде 75%-ной водной эмульсии) - 1%
Вода - 28%
Тонкоизмельченное действующее вещество смешивают до гомогенности с адъювантами, получая суспензионный концентрат, из которого его разбавлением водой можно приготовить суспензии любой требуемой степени разбавления. Такие операции разбавления могут быть использованы для обработки живых растений опрыскиванием, поливом или их окунанием и для их защиты от поражения микроорганизмами.
Действующее вещество (соотношение I:IIF:IIA составляет 3:1:7) - 44%
Пропиленгликоль - 10%
Полиэтиленгликолевый эфир нонилфенола (15 молей ЭО) - 6%
Лигносульфонат натрия - 10%
Карбоксиметилцеллюлоза - 1%
Силиконовое масло (в виде 75%-ной водной эмульсии) - 1%
Вода - 28%
Тонкоизмельченное действующее вещество смешивают до гомогенности с адъювантами, получая суспензионный концентрат, из которого его разбавлением водой можно приготовить суспензии любой требуемой степени разбавления. Такие операции разбавления могут быть использованы для обработки живых растений опрыскиванием, поливом или их окунанием и для их защиты от поражения микроорганизмами.
Биологические примеры
Фунгициды проявляют синергическое действие во всех тех случаях, когда фунгицидное действие сочетания действующих веществ превышает суммарное действие этих действующих веществ при их индивидуальном нанесении.
Фунгициды проявляют синергическое действие во всех тех случаях, когда фунгицидное действие сочетания действующих веществ превышает суммарное действие этих действующих веществ при их индивидуальном нанесении.
Действие E, которое ожидается при данном сочетании действующих веществ, например двух фунгицидов, соответствует так называемой формуле Колби и может быть рассчитано следующим образом (см. Colby, L.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations". Weeds 15, стр. 20-22, 1967) (Limpel и др., 1062 "Weeds control by... certain combinations", Proc. NEWCL, том 16, стр. 48-53):
(мг ДВ/литр обозначает количество миллиграммов действующего вещества или действующих веществ на литр)
X обозначает действие фунгицида I в % при p мг ДВ/л;
Y обозначает действие фунгицида II в % при q мг ДВ/л;
E обозначает ожидаемое действие фунгицидов I + II при норме расхода на обработку p+q в мг ДВ/литр (суммарное действие), тогда в соответствии с формулой Колби:
Если фактически наблюдаемое (O) действие превосходит ожидаемое действие, тогда действие сочетания оказывается сверхсуммарным, т.е. налицо синергический эффект.
(мг ДВ/литр обозначает количество миллиграммов действующего вещества или действующих веществ на литр)
X обозначает действие фунгицида I в % при p мг ДВ/л;
Y обозначает действие фунгицида II в % при q мг ДВ/л;
E обозначает ожидаемое действие фунгицидов I + II при норме расхода на обработку p+q в мг ДВ/литр (суммарное действие), тогда в соответствии с формулой Колби:
Если фактически наблюдаемое (O) действие превосходит ожидаемое действие, тогда действие сочетания оказывается сверхсуммарным, т.е. налицо синергический эффект.
1) Действие против Plasmopara viticola на виноградной лозе
Каждый из небольших ростков виноградной лозы сорта "Gutedel" выращивают в рассадочном горшке (диаметром 6 см) в тепличных условиях и опрыскивают на стадии двух листьев смесью действующих веществ, приготовленной из эмульсионного концентрата. Каждую из нижеследующих концентраций активного компонента применяют для обработки четырех растений:
рацемический металаксил: 2 и 6 мг ДВ/литр;
R-металаксил (100%-ный): 0,06 и 0,6 мг ДВ/литр;
манкоцеб: 2 и 6 мг ДВ/литр.
Каждый из небольших ростков виноградной лозы сорта "Gutedel" выращивают в рассадочном горшке (диаметром 6 см) в тепличных условиях и опрыскивают на стадии двух листьев смесью действующих веществ, приготовленной из эмульсионного концентрата. Каждую из нижеследующих концентраций активного компонента применяют для обработки четырех растений:
рацемический металаксил: 2 и 6 мг ДВ/литр;
R-металаксил (100%-ный): 0,06 и 0,6 мг ДВ/литр;
манкоцеб: 2 и 6 мг ДВ/литр.
Эти разбавленные препаративные формы готовят с использованием деминерализированной воды непосредственно перед опрыскиванием листьев. С целью устранить влияние газовой фазы металаксила на окружающее пространство все растения отделяют друг от друга с боковых сторон прозрачными пластиковыми пленками и выдерживают в темноте в течение одного дня при 20-22oC и приблизительно 100%-ной относительной влажности. Далее всю поверхность листьев растений равномерно опрыскивают до самопроизвольного стекания свежеприготовленной суспензией спорангия (120000/мл) штамма Plasmopara viticola, который чувствителен к металаксилу. После этого растения выдерживают при 20-22oC и приблизительно 100%-ной влажности в течение 7 дней при искусственном дневном освещении продолжительностью по 16 ч.
Затем производят оценку поражения. В таблицах 1-3 в каждом случае приведены средние результаты для четырех параллельных операций опрыскивания.
Ожидаемое действие смесей в каждом случае рассчитывают по уравнению Колби.
Действие 2 мг рацемического металаксила в смеси с 2 или 6 мг манкоцеба соответствует действию 0,06 мг R-металаксила в смеси с 2 или 6 мг манкоцеба. Это свидетельствует о том, что в случае использования R-энантиомера вместо рацемического металаксила действие усиливается приблизительно в 30 раз.
2) Действие против поражения Phytophtora на томатах
Остаточное защитное действие
По завершении 3-недельного периода культивации рассаду томатов опрыскивают распыляемой смесью в различных концентрациях, приготовленной из эмульсионного концентрата смеси действующих веществ. Обработанные растения заражают через 48 ч суспензией спорангия грибов. По завершении инкубирования зараженных растений в течение 4 дней при 90- 100%-ной относительной влажности и 20oC оценивают степень поражения грибами.
Остаточное защитное действие
По завершении 3-недельного периода культивации рассаду томатов опрыскивают распыляемой смесью в различных концентрациях, приготовленной из эмульсионного концентрата смеси действующих веществ. Обработанные растения заражают через 48 ч суспензией спорангия грибов. По завершении инкубирования зараженных растений в течение 4 дней при 90- 100%-ной относительной влажности и 20oC оценивают степень поражения грибами.
Получают результаты, представленные в табл. 2.
3) Действие против поражения Phytophtora на картофеле
Остаточное защитное действие
По завершении 3-недельного периода культивации картофельные растения 2-3-недельного возраста (сорта Bintje) опрыскивают распыляемой смесью в различных концентрациях, приготовленной из эмульсионного концентрата смеси действующих веществ. Обработанные растения заражают через 24 ч суспензией спорангия грибов. По завершении инкубирования зараженных растений в течение 5 дней при 90-100%-ной относительной влажности и 20oC оценивают степень поражения грибами.
Остаточное защитное действие
По завершении 3-недельного периода культивации картофельные растения 2-3-недельного возраста (сорта Bintje) опрыскивают распыляемой смесью в различных концентрациях, приготовленной из эмульсионного концентрата смеси действующих веществ. Обработанные растения заражают через 24 ч суспензией спорангия грибов. По завершении инкубирования зараженных растений в течение 5 дней при 90-100%-ной относительной влажности и 20oC оценивают степень поражения грибами.
Получают результаты, представленные в табл. 3.
Аналогичное заметно улучшенное действие достигается также с использованием других компонентов (IIB, IID, IIE и IIF) смеси.
Предпочтительны следующие соотношения в смеси (в весовых количествах):
R-металаксил(I):IIA (манкоцеб) - 1:1-1:20
I:IIB (хлорталонил) - 2:1-1:12
I:IIC (медный препарат) - 5:1-1:30
I:IID (фольпет) - 3:1-1:10
I:IIE (флуазинам) - 5:1-1:20
I:IIF (цимоксанил) - 6:1-1:6
I:IIF:IIA - 1-7:1:4-10
I:IIF:IID - 1-7:1:2-8
Такое заметное усиление действия R-металаксила наблюдают также в отношении других оомицетов, прежде всего в отношении Peronosporales, Pseudoperonospora, Albugo occidentalis, Phytophtora spp., Pythium, Bremia и других патогенов.
R-металаксил(I):IIA (манкоцеб) - 1:1-1:20
I:IIB (хлорталонил) - 2:1-1:12
I:IIC (медный препарат) - 5:1-1:30
I:IID (фольпет) - 3:1-1:10
I:IIE (флуазинам) - 5:1-1:20
I:IIF (цимоксанил) - 6:1-1:6
I:IIF:IIA - 1-7:1:4-10
I:IIF:IID - 1-7:1:2-8
Такое заметное усиление действия R-металаксила наблюдают также в отношении других оомицетов, прежде всего в отношении Peronosporales, Pseudoperonospora, Albugo occidentalis, Phytophtora spp., Pythium, Bremia и других патогенов.
4) Действие против Plasmopara viticola на виноградной лозе
Проростки виноградной лозы сорта "Gutedel" выращивали в тепличных условиях при 24/20oC в TKS 1® в стандартной почве в течение трех недель (стадия 4-5 листьев). Затем из листьев, за исключением самого раннего и самого позднего листа, вырезали диски диаметром 10 мм. Полученные образцы помещали верхней поверхностью листа вниз в многолуночный планшет (Corning каталог, N 25820-24), содержащий по 1,8 мл 0,16 %-ного водного агара (Oxoid agar N 3) в каждой лунке. Планшет накрывали крышкой, в которой над каждой лункой было сделано специальное отверстие с целью исключить конденсацию воды.
Проростки виноградной лозы сорта "Gutedel" выращивали в тепличных условиях при 24/20oC в TKS 1® в стандартной почве в течение трех недель (стадия 4-5 листьев). Затем из листьев, за исключением самого раннего и самого позднего листа, вырезали диски диаметром 10 мм. Полученные образцы помещали верхней поверхностью листа вниз в многолуночный планшет (Corning каталог, N 25820-24), содержащий по 1,8 мл 0,16 %-ного водного агара (Oxoid agar N 3) в каждой лунке. Планшет накрывали крышкой, в которой над каждой лункой было сделано специальное отверстие с целью исключить конденсацию воды.
Фунгициды суспендировали в деминерализованной воде и разбавляли до необходимой концентрации. Фунгицидную обработку проводили за один день до инокулирования. Общий объем 450 мкл использовался для опрыскивания шести листьев.
Проростки виноградной лозы сорта "Gutedel" в теплице заражали Plasmopara viticola (Ciba штамм N 366). Свежеобразованные спорангии собирали с инфицированных листьев и приготавливали суспензию спорангия с концентрацией 50000-60000 спорангий/мл, которую затем распыляли на нижнюю поверхность листа. После обработки многолуночный планшет выдерживали в климатической камере в течение 7 дней при 18oC и искусственном дневном освещении (3000 люкс) продолжительностью 12 часов.
После окончания инкубационного периода проводили оценку поражения листьев в процентах и рассчитывали фунгицидную активность в процентах. Результаты представлены в таблице 4. Жирным шрифтом выделены результаты испытаний композиций, содержащих R- энантиомер металаксила, в соответствии с изобретением.
Claims (17)
1. Фунгицидная двухкомпонентная композиция на основе металаксила, где более 70 вес.% металаксила приходится на долю R-энантиомера (I), включающая в качестве дополнительного компонента IIА) манкоцеб, IIВ) хлорталонил, IIC) соль меди, IID) фольпет, IIE) флуазинам или IIF) цимоксанил, при весовом соотношении I : II, равном 10 : 1 - 1 : 100.
2. Композиция по п.1, где весовое соотношение I : II составляет 5 : 1 - 1 : 30.
3. Композиция по п.1, где содержание R-энантиомера в металаксиле превышает 85 вес.%.
4. Композиция по п.3, где содержание R-энантиомера в металаксиле превышает 92 вес.%.
5. Композиция по п. 4, где используют чистый R-металаксил, который практически не содержит S-энантиомера.
6. Композиция по п.1, где в качестве второго компонента смеси используют манкоцеб (IIА) при весовом соотношении с R-металаксилом 1 : 1 - 1 : 20.
7. Композиция по п.1, где в качестве второго компонента смеси используют хлорталонил (IIВ) при весовом соотношении с R-металаксилом 2 : 1 - 1 : 12.
8. Композиция по п.1, где в качестве второго компонента смеси используют фунгицидную соль меди (IIC) при весовом соотношении с R-металаксилом 5 : 1 - 1 : 30.
9. Композиция по п.8, где соль меди представляет собой гидроксид меди [Cu(OH)2)].
10. Композиция по п.1, где в качестве второго компонента смеси используют фольпет (IID) при весовом соотношении с R-металаксилом 3 : 1 - 1 : 10.
11. Композиция по п.1, где в качестве второго компонента смеси используют флуазинам (IIE) при весовом соотношении с R-металаксилом 5 : 1 - 1 : 20.
12. Композиция по п.1, где в качестве второго компонента смеси используют цимоксанил (IIF) при весовом соотношении с R-металаксилом 6 : 1 - 1 : 6.
13. Способ борьбы и предотвращения заражения растений, частей растений или места их произрастания оомицетами, включающий обработку в любой последовательности одновременно или в непосредственной последовательности металаксилом, содержание R-энантиомера в котором превышает 70 вес.%, и дополнительным фунгицидным компонентом, выбранным из манкоцеба (IIA), хлорталонила (IIВ), соли меди (IIC), фольпета (IID), флуазинама (IIE) и цимоксанила (IIF) при весовом соотношении I : II, равном 10 : 1 - 1 : 100.
14. Способ по п.13, где содержание R-энантиомера в металаксиле превышает 85 вес.%.
15. Способ по п.14, где содержание R-энантиомера в металаксиле превышает 92 вес.%.
16. Способ по п.17, где в качестве металаксилового компонента используют чистый R-металаксил, который практически не содержит S-энантиомера.
17. Способ по п.13, где борьбу ведут с Phytophthora spp., Plasmopara, Pythium, Pseudoperonospora, Albugo occidentalis и/или Bremia.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02208/94A CH687169A5 (de) | 1994-07-11 | 1994-07-11 | Mikrobizide. |
| CH2208/94-3 | 1994-07-11 | ||
| US08/460,399 US5648383A (en) | 1994-07-11 | 1995-06-02 | Compositions and methods of combatting fungi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97102146A RU97102146A (ru) | 1999-03-10 |
| RU2152153C2 true RU2152153C2 (ru) | 2000-07-10 |
Family
ID=45477303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97102146/04A RU2152153C2 (ru) | 1994-07-11 | 1995-06-30 | Фунгицидная двухкомпонентная композиция и способ борьбы и предотвращения заражения растений |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US5648383A (ru) |
| EP (1) | EP0769901B1 (ru) |
| JP (1) | JP3175053B2 (ru) |
| KR (1) | KR100376181B1 (ru) |
| CN (6) | CN1102831C (ru) |
| AT (1) | ATE190466T1 (ru) |
| AU (1) | AU699951B2 (ru) |
| BG (1) | BG62835B1 (ru) |
| BR (1) | BR9508379A (ru) |
| CA (1) | CA2194175C (ru) |
| CH (1) | CH687169A5 (ru) |
| CU (1) | CU22870A3 (ru) |
| CY (1) | CY2240B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288643B6 (ru) |
| DE (1) | DE69515665T2 (ru) |
| DK (1) | DK0769901T3 (ru) |
| EE (1) | EE03413B1 (ru) |
| ES (1) | ES2144620T3 (ru) |
| FI (1) | FI119963B (ru) |
| GE (1) | GEP20032879B (ru) |
| GR (1) | GR3033238T3 (ru) |
| HU (1) | HU223104B1 (ru) |
| IL (1) | IL114527A (ru) |
| MD (1) | MD1360C2 (ru) |
| MX (1) | MX9700293A (ru) |
| NO (1) | NO318217B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ289422A (ru) |
| PL (1) | PL181744B1 (ru) |
| PT (1) | PT769901E (ru) |
| RO (1) | RO119675B1 (ru) |
| RU (1) | RU2152153C2 (ru) |
| SI (1) | SI0769901T1 (ru) |
| SK (1) | SK284549B6 (ru) |
| TR (1) | TR199500843A1 (ru) |
| TW (1) | TW307666B (ru) |
| UA (1) | UA48139C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996001560A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA955709B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2247716C2 (ru) * | 2003-03-27 | 2005-03-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ) | Замещенные метил-n-амидооксамоил-n-фенил-d, l-аланинаты и их способы получения |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426753A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| AUPN725895A0 (en) * | 1995-12-21 | 1996-01-18 | Australian Food Industry Science Centre | Preservation of exposed fresh fruit |
| CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
| WO1998026654A2 (en) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Isagro S.P.A. | Fungicidal compositions based on (n-phenylacetyl-n-2,6-xylyl)methyl alaninate |
| PL189338B1 (pl) * | 1997-03-05 | 2005-07-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja grzybobójcza |
| GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ITMI20012430A1 (it) * | 2001-11-19 | 2003-05-19 | Isagro Spa | Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni |
| MD4555C1 (ru) * | 2010-08-26 | 2018-10-31 | Adama Makhteshim Ltd. | Фунгициндная композиция и способ обработки растений |
| CN101999356B (zh) * | 2010-11-26 | 2013-05-08 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟吡菌胺和甲霜灵的杀菌组合物及其应用 |
| CN102165951A (zh) * | 2010-12-11 | 2011-08-31 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含有二氰蒽醌的增效杀菌组合物 |
| CN102204550B (zh) * | 2011-04-06 | 2013-09-25 | 江苏宝灵化工股份有限公司 | 一种含有精甲霜灵的杀菌组合物及其用途 |
| CN105831121A (zh) * | 2016-04-30 | 2016-08-10 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氟啶胺和精甲霜灵的杀菌组合物 |
| CN108739837A (zh) * | 2018-07-19 | 2018-11-06 | 广东广康生化科技股份有限公司 | 一种含灭菌丹与精甲霜灵的杀菌组合物 |
| AR131914A1 (es) * | 2023-02-24 | 2025-05-14 | Upl Ltd | Composición fungicida |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH654979A5 (de) * | 1982-01-26 | 1986-03-27 | Sandoz Ag | Fungizide und ihre verwendung. |
| SU1113920A1 (ru) * | 1982-04-05 | 1989-12-07 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Селекции И Семеноводства Овощных Культур | Фунгицидный состав |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| JPS5927804A (ja) * | 1982-08-05 | 1984-02-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH04368305A (ja) * | 1991-06-14 | 1992-12-21 | Sds Biotech Kk | 農園芸用殺菌組成物 |
| US5601847A (en) * | 1993-04-01 | 1997-02-11 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
-
1994
- 1994-07-11 CH CH02208/94A patent/CH687169A5/de not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-02 US US08/460,399 patent/US5648383A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-19 TW TW084106401A patent/TW307666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 AU AU29260/95A patent/AU699951B2/en not_active Expired
- 1995-06-30 BR BR9508379A patent/BR9508379A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 CN CN95194061A patent/CN1102831C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 RU RU97102146/04A patent/RU2152153C2/ru active
- 1995-06-30 EE EE9700010A patent/EE03413B1/xx unknown
- 1995-06-30 CN CNA2004100459983A patent/CN1550137A/zh active Pending
- 1995-06-30 ES ES95924955T patent/ES2144620T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 SK SK25-97A patent/SK284549B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 CN CNA200610099894XA patent/CN1954672A/zh active Pending
- 1995-06-30 DK DK95924955T patent/DK0769901T3/da active
- 1995-06-30 CN CNA2006100998920A patent/CN1954670A/zh active Pending
- 1995-06-30 SI SI9530394T patent/SI0769901T1/xx unknown
- 1995-06-30 RO RO97-00031A patent/RO119675B1/ro unknown
- 1995-06-30 NZ NZ289422A patent/NZ289422A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 CZ CZ199761A patent/CZ288643B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 PT PT95924955T patent/PT769901E/pt unknown
- 1995-06-30 WO PCT/EP1995/002545 patent/WO1996001560A1/en not_active Ceased
- 1995-06-30 MX MX9700293A patent/MX9700293A/es unknown
- 1995-06-30 KR KR1019970700242A patent/KR100376181B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 GE GEAP19953583A patent/GEP20032879B/en unknown
- 1995-06-30 UA UA97020568A patent/UA48139C2/ru unknown
- 1995-06-30 DE DE69515665T patent/DE69515665T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 HU HU9700066A patent/HU223104B1/hu active IP Right Grant
- 1995-06-30 AT AT95924955T patent/ATE190466T1/de active
- 1995-06-30 EP EP95924955A patent/EP0769901B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 CN CNA2006100998935A patent/CN1954671A/zh active Pending
- 1995-06-30 CA CA002194175A patent/CA2194175C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 JP JP50408896A patent/JP3175053B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 PL PL95318146A patent/PL181744B1/pl unknown
- 1995-06-30 MD MD97-0013A patent/MD1360C2/ru unknown
- 1995-07-05 CU CU1995063A patent/CU22870A3/es not_active IP Right Cessation
- 1995-07-10 ZA ZA955709A patent/ZA955709B/xx unknown
- 1995-07-10 IL IL11452795A patent/IL114527A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 TR TR95/00843A patent/TR199500843A1/xx unknown
-
1997
- 1997-01-08 FI FI970080A patent/FI119963B/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-01-09 NO NO19970091A patent/NO318217B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-02-04 BG BG101192A patent/BG62835B1/bg unknown
- 1997-03-27 US US08/825,285 patent/US5846571A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-09-09 US US09/150,435 patent/US5981582A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-08-03 US US09/365,637 patent/US6087388A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-14 GR GR20000400920T patent/GR3033238T3/el unknown
- 2000-05-17 US US09/573,784 patent/US6248762B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-29 US US09/650,230 patent/US6369105B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-04-13 CN CNB011163739A patent/CN1196406C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-14 CY CY0100029A patent/CY2240B1/xx unknown
-
2002
- 2002-01-23 US US10/055,503 patent/US6514959B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH654979A5 (de) * | 1982-01-26 | 1986-03-27 | Sandoz Ag | Fungizide und ihre verwendung. |
| SU1113920A1 (ru) * | 1982-04-05 | 1989-12-07 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Селекции И Семеноводства Овощных Культур | Фунгицидный состав |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Пестициды. Справочник. - М.: ВО "Агропромиздат", 1992, с.160. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2247716C2 (ru) * | 2003-03-27 | 2005-03-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ) | Замещенные метил-n-амидооксамоил-n-фенил-d, l-аланинаты и их способы получения |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3983214A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| RU2152153C2 (ru) | Фунгицидная двухкомпонентная композиция и способ борьбы и предотвращения заражения растений | |
| AU725327B2 (en) | Plant protection agents | |
| RU2181004C2 (ru) | Фунгицидная двухкомпонентная композиция на основе металаксила, способ борьбы и предупреждения заражения рестений | |
| RU2294101C2 (ru) | Композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием данной композиции | |
| KR100392877B1 (ko) | 농원예용 살균제 조성물 | |
| RU2208316C2 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция | |
| RU2193848C2 (ru) | Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения | |
| AU755982B2 (en) | Fungicidal compositions based on metalaxyl | |
| CA2569657C (en) | Fungicidal composition based on metalaxyl and famoxadone | |
| GB2623098A (en) | Aqueous composition containing a copper salt and use thereof as a fungicide or bactericide |