KR100305116B1 - 과실의 폴리페놀 혼합물 - Google Patents
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Abstract
장미과에 속하는 과실의 미숙과실에서 착즙 및/또는 추출되고, 또 그 획분이 정제되어서 이루어지는 과실 폴리페놀. 장미과에 속하는 과실의 미숙과실에서 착즙 및/또는 추출되고 또 정제되어서 이루어지는, 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 산화방지제, 혈압강하제, 항변이원성 작용제, 알레르기 억제제 및 항우식제. 각종의 생리작용, 특히 항산화성, ACE 저해활성, 항변이원성 작용, 히알루로니다제 저해활성, GTase 활성 저해작용을 가지는 과실 폴리페놀 획분을 제공할 수가 있다.
Description
본 발명은 과실 폴리페놀 혼합물과 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 산화방지제, 혈압강하제, 항변이원성 작용제, 알레르기 억제제 및 항우식제에 관한 것이다,
장미과(薔薇科) 식용과실 특히 사과, 배, 복숭아 등의 과실재배과정에 있어서 통상 5월 중순 ∼ 7월 중순에 걸쳐 「적과(摘果)」라는 작업이 행해진다. 작업내용은, 수분(受紛)후 씨방모양(房狀)으로 결실한 과실이 아직은 미숙한 단계에서. 일부의 열매를 남기고 다른 것을 솎아내 폐기하는 것인데, 이 작업에 의해 많은 미숙과가 이용하지 않은 채 폐기처분되고 있다. 이 미숙과는 성숙과와 비교하여 매우 쓰며, 또 과실단면은 쉽게 갈색으로 변한다. 이 사실은, 미숙과 중에 폴리페놀 화합물이 대량으로 존재함을 시사하는 것이다.
폴리페놀 화합물은 식물의 2차대사 산물로서 식물계에 보편적 또 다종 다량으로 존재하는 것으로 알려져 있는데, 이들의 어떤 것은 대단히 다양한 생리활성을 나타내는 점으로 엣부터 약학의 분야에 있어, 그리고 또 근년의 식품화학의 분야에 있어 주목을 끌고 있다.
그 중에서, 특히 최근에 연구가 집중되고 있는 차(茶)의 폴리페놀(카테킨류)에 있어서는 항균, 항비루스, 항산화, 항돌연변이, 항암, 혈소판 응집 억제, 혈압상승 억제, 혈당상승 억제, 혈중 콜레스테롤 저하, 항우식, 항알레르기, 장내(腸內)플로라 개선, 소취(消臭) 등 대한히 광범한 생리작용을 가지는 것이 인지되고 있다(특개평 63-214183호, 특개평 2-6499호, 특개평 4-178320호 등 참조).
이 처럼, 예를 들어 차에서 추출한 폴리페놀이 광범한 생리작용을 가지는 것이 알려져 있으나, 본 발명자는 다른 관점에서 검토를 추진하여, 보다 효율적으로 또 경제적으로 폴리페놀을 제조하기 위한 원료의 검색 및 제조방법, 나아가서는 당해 폴리페놀의 생리작용 등을 검토, 확인하였다.
그 결과, 장미과 과실 특히 사과, 배, 복숭아 등의 미숙과를 원료로 하고, 또 특정한 처리를 실시함에 의해서, 각종의 생리작용을 구비한 폴리페놀을 효율적으로 제조할 수 있음을 발견하여 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과로부터 착즙 및/또는 추출되고, 또 그의 획분이 정제되어 이루어짐을 특징으로 하는 열매 폴리페놀이 제공된다.
또 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과로부터 착즙 및/또는 추출하고, 이어서 이 착즙과즙 및/또는 추출액으로부터 폴리페놀 획분을 정제하는 것을 특징으로 하는 과실 폴리페놀의 제조방법이 제공된다.
게다가 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과로부터 착즙 및/또는 추출되고 또 정제되어 이루어지는, 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 산화방지제가 제공된다.
게다가 또 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과로부터 착즙 및/또는 추출되고 또 정제되어 이루어지는, 안지오텐신 I 변환효소 저해작용을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 혈압강하제가 제공된다. 게다가 또 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과로부터 착즙 및/또는 추출되고 또 정제되어 이루어지는, 발암성 물질의 변이원성 억제작용을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 항변이원성 작용제가 제공된다.
게다가 또 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙열매로부터 착즙 및/또는 추출되고 또 정제되어 이루어지는, 히알루로니다제 저해작용을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 알레르기 억제제가 제공된다.
게다가 또 본 발명에 의하면, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과로부터 착즙 및/또는 추출되고 또 정제되어 이루어지는, 글루코실트란스페라제 저해활성을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 항우식제가 제공된다.
제 1 도는 사과 미숙과(未熟果) 폴리페놀의 파장가변(波長可變) 크로마토그람과 각 피크의 자외부(紫外部) 흡수 스펙트럼의 비교를 나타내는 그래프,
제 2 도는 사과「후지」 추출액을 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(脂質量)(흡광도 500 nm 값)과 첨가농도의 관계를 나타내는 그래프,
제 3 도는 사과「후지」 각 劃分(획분)을 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)과 첨가농도의 관계를 나타내는 그래프,
제 4 도는 폴리페놀 화합물을 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)의 비교를 나타내는 그래프,
제 5 도는 각 사과 폴리페놀 획분을 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)과 첨가농도의 관계를 나타내는 그래프,
제 6 도는 각 미숙과 폴리페놀 획분을 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)과 첨가농도의 관계를나타내는 그래프,
제 7 도는 각 획분의 ACE 저해활성(沮害活性)을 나타내는 그래프,
제 8 도는 획분 B 의 첨가량을 변화시킨 경우의 ACE 저해활성을 나타내는 그래프,
제 9 도는 반응계에 첨가하는 각 물질의 첨가농도를 변화시킨 경우의 ACE 저해활성을 나타내는 그래프,
제 10 도는 단리(單離)한 획분에 대하여 분광광도계에 의해 측정한 흡수 스펙트럼을 나타내는 그래프,
제 11 도는 GPC에 의한 분자량 측정결과를 나타내는 그래프,
제 12 도는 추정되는 ACE 저해활성 물질의 구조식,
제 13 도는 Trp-P-2 에 대한 폴리페놀의 변이원성억제활성(變異原性抑制活性)을 나타내는 그래프,
제 14 도는 벤조(a)피렌에 대한 폴리페놀의 변이원성억제활성을 나타내는 그래프,
제 15 도는 각종 과실추출물의 히알루로니다제 저해활성을 나타내는 그래프,
제 16 도는 항알레르기 제와 사과 타닌의 히알루로니다제 저해활성을 나타내는 그래프,
제 17 도는 각종 폴리페놀 획분을 반응계에 첨가한 때의, 불용성 글루칸 생성량과 첨가량의 관계를 나타내는 그래프, 그리고
제 18 도는 각 폴리페놀 화합물을 반응계에 첨가한 때의, 불용성 글루칸 생성량과 첨가농도의 관계를 나타내는 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 있어서의 과실 폴리페놀은, 상기와 같이, 장미과에 속하는 과실 특히 사과, 배, 복숭아의 미숙과의 착즙과즙, 추출액으로부터 정제(精製)된 폴리페놀 획분으로 이루어지는 것인데, 이 폴리페놀 획분의 정제는 착즙과즙, 추출액을 흡착제로 처리함에 의해 행해지며, 흡착제에 흡착하는 획분(이하, 흡착획분이라 한다)에 폴리페놀은 함유돼 있다. 그리하여 흡착획분을 함수알코올(에탄올 등)으로 용출(溶出)시킴에 의해, 폴리페놀 획분이 정제된다.
폴리페놀 획분은, 이어서 농축처리함에 의해 액체제제(製劑)를 얻을 수가 있다.
게다가, 폴리페놀 획분의 농축액을 분무건조나 또는 동결건조 처리를 함에 의해서 분말제제를 얻을 수도 있다.
본 발명에서 사용하는 원료로서는 장미과에 속하는 과실인데, 구체적으로는 예를 들어 사과, 배, 복숭아 등을 들 수 있으며, 특히 사과가 바람직하다. 또, 과실로서는 성숙과실, 미숙과실 공히 사용할 수가 있으나, 보다 많은 폴리페놀 화합물을 함유한다는 것, 그리고 광범한 생리작용을 가지는 각종 활성성분을 다량으로 함유한다는 데서, 미숙과실이 특히 바람직하다.
착즙방법으로서는, 원료를 세정하여, 그냥, 또는 아황산을 첨가하면서 파쇄(破碎), 압착에 의해 착즙과즙을 얻으며, 바람직하게는 펙틴 분해효소를 첨가한다. 이어서 원심분리, 여과 등의 수단에 의해 청정과즙을 얻는 방법을 들 수가 있다. 또 추출방법으로서는, 세정한 원료를 알코올(에탄올, 메탄올 등)과 혼합하여 파쇄하고, 그대로 침지(浸漬) 및 암착, 또는 가열환류(加熱還流)하면서 추출하고, 이어서 감압농축에 의해 알코올을 유거(留去)한 후, 원심분리 및 여과, 또는 유기용매(헥산, 클로로포름 등)에 의한 분배 및 여과를 행하여, 청징(淸澄)추출액을 얻는 방법을 들 수가 있다.
정제(精製)방법으로서는, 폴리페놀류를 선택적으로 흡착 또 용리(溶離)할 수 있는 흡착제, 예를 들면 스티렌-디비닐벤젠 게의 합성흡착수지, 음이온교환수지, 옥타데실 기 화학결합형 실리카겔(ODS) 등을 충진한 콜럼에 상기의 청징과즙 또는 청징추출액을 통하게 함에 의해 폴리페놀 획분을 흡착시킨다. 이어서, 증류수를 통하게 함에 의해 세정한 후, 20∼100% 알코올(예를 들면 에탄올)용액, 바람직하기는 약 50% 알코올 용액을 콜럼에 통함에 의해 폴리페놀 획분을 용출, 회수할 수 있다. 획득한 폴리페놀 용액을 감압농축함에 의해 알코올을 유거하여, 과실 폴리페놀 액체제제(바람직하게는 사과산 등의 유기산을 첨가)를 얻을 수가 있다. 또, 액체제제를 그냥 또는 덱스트린 등의 분말조제(粉末助劑)를 첨가하고, 분무건조 또는 동결건조를 행하여, 과실 폴리페놀 분말제제를 얻을 수가 있다.
본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀의 조성으로서는, 단순 폴리페놀 화합물로서 카페 산 유도체, p-쿠마르 산 유도체, 플라반-3-올류(카테킨류), 플라보놀류(케르세틴 배당체류), 디히드로칼콘류(플로레틴 배당체류) 등, 또 고분자 폴리페놀 화합물로서 축합형 타닌류 등,에 의해 대부분이 점유되는 것을 본 발명자는 확인하고 있다.
따라서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀은 가지가지의 생리기능을 가질 가능성이 있다고 생각되나, 본 발명자가 예의검토한 결과, 첫째로, 이 폴리페놀에는 식물유지(植物油脂)인 리놀산의 산화를 방지하는 작용을 가지는 성분이 다량 함유돼 있음을 발견하였다. 즉, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀은 산화방지제로서 매우 유효한 것이다.
또 둘째로, 이 폴리페놀에는 혈압상승에 관련하는 효소인 안디오텐신 I 변환효소(이하, ACE라 한다)의 활동을 저해하는 작용을 가지는 성분이 다량으로 함유돼 있음을 발견하였다. 따라서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀은 혈압강하제로서 매우 유효한 것이다.
그리고 본 발명자는 더욱 검토를 추진하여, 과실 폴리페놀 중의 ACE저해활성 물질이 무엇인지를 검색한 바, 제 12 도의 구조식으로 나타낼 수 있는 축합형 타닌이라는 것을 확인하였다.
또, 근년의 많은 연구결과로 발암성 물질과 변이원성 물질에 높은 상관이 인정되어, 발암성과 변이원성은 깊은 관련이 있는 것으로 돼 있다. 즉, 변이원성을 억제하는 물질은 발암성을 에방하는 것을 기대할 수 있다. 그래서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀이 항변이원성 작용이 있는지 어떤지를 확인한 바, 그 작용효과가 있음을 판명하였다. 따라서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀은 항변이원성 작용제로서 극히 유효한 것이다.
더구나, 히알루로니다제는 결합조직 재구축에 있어서의 세포활동의 일관을 형성하고 있다고 여겨지고 있는 효소이지만, 근년의 연구(Chem. Pharm. Bull.33.p642. 1985, 동33.1985, 동33.p3787. 1985, 동33.p5079. 1985, 동40.1439. 1992)에 의해 히알루로니다제 저해활성과, 비만세포로부터의 히스타민 유리(遊離)억제활성이 합성 항알레르기 제(크로모글리크산나트륨이라든가 트러니라스트)에 있어 높은 상관성을 보여, 히알루로니다제 저해활성을 측정하는 것으로 천연물에서 수종의 항알레르기 물질이 검색되고 있다. 그래서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀이 히알루로니다제 저해활성이 있는지 어떤지를 환인한 바, 그 작용효과가 있음을 판명하였다. 따라서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀은 알레르기 억제제로서 매우 유효한 것이다.
게다가 또, 오늘날에는 우식(충치)은 Streptococcus mutans 를 중심으로 하는 구강연쇄구균에 의한 세균감염증의 일종임이 확인되고 있는데, 우식발생과정 중이라도 치구(齒垢)형성은 특히 중요한 요인으로 여겨지고 있다.
즉, 식물(食物) 중에 함유하는 사탕수수 설탕에서, 우식균의 산생(産生)효소 글루코실트란스페라제(이하, GTase 로 약한다)의 작용에 의해 점착성의 불용성 글루칸이 합성되고, 이를 통해 세균이 치아표면에 부착하여 생긴 치구가 우식의 원인이 된다.
이런 사실에서, GTase 활성을 저해하는 물질은 효과적인 항우식제로서 적용될 수 있음이 기대되고 있다(Appl. Env. Microbiol., 59(4), 968-973, 1993, Biosci. Biotech. Biochem. ,56(5), 766-768, 1992, Agric. Biol. Chem., 54(11), 2925-2929, 1990, Chem. Pharm. Bull., 717-720, 1990).
그래서 본 발명에 있어서는, 우식균의 대표종의 하나인 S.sobrinus를 산생하는, 불용성 굴루칸 생성 GTase 에 대한 과실 폴리페놀의 저해능(能)에 관하여 검토한 바, 그 작용효과가 있음을 판명하였다. 따라서, 본 발명으로 얻게 되는 과실 폴리페놀은 항우식제로서도 매우 유효한 것이다.
[실 시 예]
다음에, 본 발명을 실시예를 토대로하여 더 상세히 설명하겠으나, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
[사과 미숙과 과즙의 성분분석]
아래의 시료에 대하여 알반 성분분석을 행하였다.
-시료 사과(후지) 성숙과 : 시판품(무대 재배품)
사과(후지) 미숙과 : 6월 중순에 채취
-시료 처리법
과실시료에 대하여 산화방지제로서 적당량의 메타중아황산칼륨을 첨가하면서, 믹서로 파쇄·착즙하였다. 착즙액은 원심분리·여과에 의해 청징과즙으로 하여, 아래의 측정에 제공하였다.
-측정항목
-1개체 평균중량(n=50)
-착즙률 (%)
-pH
-산도(사과산 환산 g/l)
-Brix
-총 페놀(클로로겐산 환산, ppm)
-총 아스코르빈산
-유기산 저성
-당 조성
-금속이온 조성
-유리아미노산 조성
측정결과를 표 1 에 나타내었다.
표 1 로 알 수 있듯이, 사과 미숙과 과즙은 성숙과 과즙과 비교하니 성분적으로 큰 차이를 보였다. 특히 강조할 점으로서, 페놀 성분, 아스코르빈 산, 유기산(특히 키닌 산), 금속이온, 유리 아미노 산(특히 아스파라긴, 페닐알라닌, -아미노 낙산)이 풍부하다고 할 수 있다. 한편, 당류는 대단히 적었다.
다음으로 사과 미숙과의 폴리페놀 성분조성에 대하여, 고속 액체 크로마토그라프 법에 의해 조사하였다.
측정시료는 과실추출액에서 폴리페놀 성분을 고상(固相) 추출법에 의해 정제한 것(실시예 2 참조)을 사용하였다.
측정결과를 제 1 도에 보인다.
이에 의해, 사과 미숙과의 단순 폴리페놀 화합물 조성은, 카패 산 유도체(클로로겐 산 기타), p-쿠마르 산 유도체, 플라반-3-올 류(카테킨, 에피카테킨, 기타), 플라보놀 류(케르세틴 배당체류), 디히드로칼콘 류(플로레틴 배당채, 특히 플로리진)로 태반을 점하는 것을 판명하였다. 양적으로는 클로로겐 산, 카테킨, 에피카테킨, 플로리진이 고함량인 것으로 추정되었다.
(실시예 2)
[열매 미숙과 폴리페놀의 항산화작용]
-원료 원료소재로서는 이하의 과실을 사용하였다.
사과 성숙과 : 시판품(무대 재배품)
사과 미숙과 : 6월 중순에 채취
「후지」 - 평균중량 4.97 g (n=50)
「쓰가루」 - 평균중량 7.80 g (n=50)
「죠나골드」 - 평균중량 3.86 g (n=50)
「호쿠토」 - 평균중량 3.32 g (n=50)
「오린」 - 평균중량 10.34 g (n=50)
배 미숙과 : 6월 상순에 채취
「도요미즈」 - 평균중량 8.98 g (n=50)
복숭아 미숙과 : 6월 상순에 채취
「아카쓰키」 - 평균중량 5.03 g (n=50)
-시료 조제
과즙시료 - 실시예 1 과 같은 처리에 의해 청징과즙을 얻었다.
추출시료 - 추출방법으로서는, 원료 400 g 을 1% 염산산성 메타농과 함께 호모호모저나이즈한 후, 가열환류하면서 추출하고(3 회), 추출액을 감압농축하여 메탄올을 유거한 후, 클로로포름을 가하여 분배하고(2 회), 물층을 회수하여, 여과후 증류수로 200 ml 에 메스업해서 추출, 시료로 하였다.
또, 필요에 따라 과즙시료, 추출시료에서 폴리페놀 성분을 Sep-pak C18 을 이용한 고상 추출법에 의해 정제하였다.
-항산화 시험법
항산화 시험법은 아래와 같이 하였다.
즉, 기질(基質)용액(4% 리놀산 함유 에탄올) 5 ml 에 인산 완충액(pH7.0) 4 ml 와 시험액 1 ml 를 밀전(密栓)시험관 중에서 혼합한 후, 50°C 의 항온조 중에 차광보존하였다. 이 때, 컨트롤로서 기질 대신에 에탄올을 첨가한 것 또는 블랭크로서 시료용매를 시료의 대신에 첨가한 것을, 같은 조건하에 보존하였다.
보존기간중, 반응액을 경시적(經時的)으로 샘플링하고, 생성한 과산화물을 이소티오시아네이트 법(로단철 법)에 의해 정량하였다.
-측정결과
사과(후지)의 미숙과와 성숙과의 추출물에 대하여 항산화성의 유무를 조사하였다.
「후지」미숙과와 성숙과의 추출액을 1-1000 l/gLA 의 범위로 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)과 첨가농도의 그래프를 제 2 도에 나타내었다.
이에 의해, 「후지」 숙과와 성숙과의 어느 것의 추출물에 있어서도 리놀 산에 대한 항산화작용이 확인되었으나, 특히 미숙과 추출물에 강력한 작용이 확인되었다.
계속해서, 이 강력한 활성성분이 어떠한 물질인지를 탐색할 목적으로 미숙과와 성숙과의 추출물을 Sep-pak C18 에 의해 대개 둘로 분획하였다〔분획 A: Sep-pak C18 비흡착 획분. 분획 B: Sep-pak C18 흡착 획분(폴리페놀 획분)〕. 추출물 및 각 분획을 1-1000 l/gLA 의 범위로 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)과첨가농도의 그래프를 제 3 에 나타내었다.
그 결과, 성숙과 추출물위 항산화성은 획분 B 의 성분에 유래하는 것을 판명하였다. 미숙과 추출물에서는 획분 A, B 공히 산화작용을 보인 획분 B 의 쪽이 강력한 작용을 나타내었다.
이상의 결과에서, 양추출물에 있어서 관찰되는 항산화성은 주로 획분 B 의 성분, 즉 폴리페놀 화합물의 존재에 기인하는 것ㅆ이 강력히 시사되었다.
또한 사과에 함유되는 단순 폴리페놀 화합물 중, ㅅ품이 입수되는 것에 대해서 항산화성의 유무를 검토하였다. 각 물질 2 mol/gLA 를 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광도 500 nm 값)의 비교 그래프를 제 4 도에 나타내었다.
제 4 도에서는 폴리페놀 화합물 이외에도, 비교물질로서 기지의 항산화제의 BHA, BHT, 비티민 E 의 3종류에 대해, 또 앞의 획분 A 중의 대표적인 성분으로서 키닌 산, 사과산, -아미노 낙산(GABA)에 대하여도 검토하였다.
그 결과, 폴리페놀 화합물 중 카페 산, 클로로겐 산, (+)-카테킨, (-)-에피카테킨, 케르세틴, 루틴(quercetin-3-glu-rha)의 6 종류는, BHA 라든가 BHT 에 필적하는 항산화력을 가지고 있었다. 그러나 같은 폴리페놀 화합물이라도 p-쿠마르 산이나 플로레틴, 플로리진에는 전혀 산화작용이 보이지 않았다. 또 획분 A 중의 제성분에도 항산화작용을 가지는 것은 보이지 않았다.
더구나, 사과에 있어서의 각 성분의 함유량과 항산화력의 비교에서, 사과 미숙과의 추출액 및 과즙액의 발휘하는 강한 산화작용은, 주로 클로로겐 산, (+)-카테킨, (-)-에피카테킨의 존재에 의한 것으로 추정할 수 있었다.
여기까지의 결과에서, 사과(후지)의 미숙과에는 강한 항산화작용이 있는 것, 및 그의 활성성분을 분명히 하였다.
계속해서 「후지」이외의 사과 미숙과도 같은 작용을 가지는지 어떤지에 대하여 검토하였다.
각종 사과 미숙과(「후지」「쓰가루」「죠나골드」「호쿠토」「오린」)의 추출액의 획분 B(폴리페놀 획분)에 대하여, 각 획분을 1-500 l/gLA 의 범위로 반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광고 500 nm 값)과 첨가농도의 그래프를 제 5 도에 나타내었다.
제 5 도에는 대조로서 「후지」의 성숙과의 결과도 겸하여 나타내었다.
그 결과, 어떤 사과품종에 있어서도 강한 항산화성이 확인되고, 품종의 다름에 의한 항산화력의 차는 거의 발견되지 않았다.
또한, 사과 이외의 과실 미숙과의 항산화작용에 대하여도 검토하였다.
각종 과실 미숙과(사과「후지」, 배「도요미즈」, 복숭아「아카쓰키」)의 추출액의 획분 B(폴리페놀 획분)에 대하여, 각 획분을 1-500 l/gLA 의 범위로반응계에 첨가한 때의, 1 주간 후에 있어서의 생성 과산화 지질량(흡광고 500 nm 값)과 첨가농도의 그래프를 제 6 도에 나타내었다.
그 결과, 복숭아 미숙과는 사과미숙과와 거의 동등한 항산화력을 가지는 것, 또 배 미숙과는 사과 만큼은 아니지만 매우 강한 항산화력을 가지는 것을 판명하였다.
(실시예 3)
「과실 미숙과 폴리페놀의 안지오텐신 I 변환효소(ACE) 저해작용」
-원료 원료소재로서는 이하의 열매를 사용하였다.
사과미숙돠 : 실시예 2 와 같음
-시료조제 : 실시예 2 처럼 「추출시료」와 「폴리페놀 획분」을 조제하였다.
-ACE 저해시험법
ACE 저해시험은 상법에 따라서 행하였다.
즉, 시판 ACE용액에 시료용액을 가하고, 프레인큐베이션 후, 기질로서 Bz-Gly-His-Leu 를 첨가하여 반응시키었다. 반응에 의하여 생긴 His 단편을 오르토프탈디알데히드로 형광 라벨화한 후, 형광강도(Ex.360 nm, Em. 490 nm)를 측정하였다.
이 때, 피험액(被驗液)의 형광강도를 S, 시료 대신에 물을 가한 때의 값을 C, S 의 효소 블랭크(효소의 대신에 물을 가한 것)의 값을 SB, C 의 효소블랭크 의 값을 Cb 로 하고, 1-(S-SB)/(C-CB)×100(%)로 하여 ACE저해활성도를 나타내었다.
-측정결과
사과 미숙과와 성숙과(어느 것이나 「후지」)의 추출물을, Sep-pak C-18 을 이용하여, 미흡착 획분(→획분 A)과 놀 획분(→획분 B)으로 분획하였다. 각 획분의 ACE 저해활성을 조사하였다. 결과를 제 7 도에 나타내었다.
그 결과, 미숙과 성숙과의 어느 것에 있어서도 획분 B 에 강한 ACE 저해활성이 보였다. 특히 미숙과의 획분 B 에서는 100% 저해가 관찰되었으나, 양자의 저해활성도늬 세기를 더 상세하게 비교하기 위하여, 반응계에 첨가하는 양자의 획분 B 의 첨가량을 변화시킨 경우의 ACE 저해활성의 변동을 조사하였다. 결과를 제 8 도에 나타내었다.
그 결과, 성숙과의 획분 B 의 ACE 에 대한 50%저해농도(IC50)가 약 3 ul 이었던데 대해, 미숙과의 획분 B 는 0.1 ul 이하로 대단히 강한 활성을 보였다.
미숙과에 있어서의 이 강한 저해활성은 「후지」이외의 재배품종에 있어서도 마찬가지로 관찰되었다.
이상의 결과에 의해, 사과 미숙과에는 ACE 에 대한 강한 저해물질이 존재하고, 그 활성본체는 폴리페놀 화합물이라는 것이 강하게 시사되었다. 또한, 배와 복숭아 미숙과의 ACE 저해활성은 사과에 비해 약한 것이었다.
다음에, 사과 미숙과 중에서 발견되고, 또 순품이 입수가능한 단순 폴리페놀 화합물에 대하여, ACE 의 저해활성의 유무를 검토하였다. 구체적으로는, 물질간의 활성의 세기를 비교할 수 있도록, 반응계에 첨가하는 각 물질의 첨가농도를 변화시킨 경우의 ACE 저해활성의 변동을 조사하였다. 결과를 제 9 도에 나타내었다.
제 9 도에서는 비교를 위해, 이미 ACE 저해활성을 가지는 것이 알려져 있는 차(茶)의 카테킨류에 대하여도 측정을 하였다. 그 결과, (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(EGCg)와 (-)-에피카테킨 갈레이트(ECg)의 IC50 값이 각각 0.3 mM, 2 mM 여서, 강한 저해활성을 나타내었다. 또 가공에 의해 찻잎 중의 GABA 농도를 높힌 「캬바롱 차」가 고혈압 자연발증 쥐를 이용한 실험에서 혈압강하작용을 보였다는 보고가 있으나, 본 실험에 있어서는 GABA 에는 ACE 저해활성은 전혀 보이지 않았다.
중요한 사과 페놀류는, 어느 것이나 고농도에서는 저해활성을 가지고 있기는 해도, IC50 값은 낮고, 가장 활성이 강했던 케르세틴에서도 약 5mM 여서, EGcg 나 ECg 보다도 저해활성은 훨씬 약한 것이었다.
여기서 사과 미숙과 획분 B 중의 폴리페놀이 모두 EGCg 라고 가정하고, EGCg의 검량(檢量)선에 의해 획분 B 중의 총 페놀 양을 산출하였더니, 약 15000 ppm 이었고, 획분 B 의 폴리페놀 농도는 EGCg 환산으로 33.82 nM 상당이라고 계산되었다. 이 계산치를 사용하여, 제 9 도 상에 획분 B 의 활성곡선을 플롯한 바, EGCg를 상회하는(IC50=0.2 mM) 강력한 저해활성이 확인되었다. 실제상으로는 획분 B 중에 EGCg 나 ECg 는 존재하지 않고, 또 상술한 바와 같이 타의 단순 폴페놀류에는 현저한 저해활성이 보이지 않는다.제 9 도에 있어서 관찰되는 미숙 획분 B 의 강력한 ACE 저해활성은, 혼재하는 타의 미동정(未同定)폴리페놀의 존재에 의하는 것임이 강하게 시사되었다.
(실시예 4)
〔사과 미숙과 폴리페놀 중의 ACE 저해물질의 동정(同定)〕
-시료 실시예 3 과 마찬가지로, 사과 「후지」미숙과에서 추출시료를 얻고 또, 고상
추출법에 의해 폴리페놀 획분을 정제하여, 이하의 시료로 하였다.
-실험방법
시료용액을 Sephadex LH-20 콜럼에 부하하였다. 콜럼을 증류수로 세정한 후, 20%∼60% 메탄올(염산산성), 70% 아세톤(염산산성)을 순으로 사용하여, 폴리페놀을 용출·분획하였다.
획득한 분획에 대하여, HPCL 조성분석, 총 페놀 측정, ACE 저해시험을 행하였다. 또 필요에 따라, 흡수 스펙트럼 측정, 겔 침투 크로마토그라피를 행하였다.
-실험결과
시료중의 ACE 저해활성 본체를 타의 폴리페놀에서 단리하기 위한 구체적 수단으로서 Sephadex LH-20 column 에 의한 분획을 시도하였다. 시험결과 얻은 용출 분획에 대하여 HPLC 에 의한 단순 폴리페놀 분석과 ACE 저해시험을 행하였던 바, 60% 메탄올 용출시점에서 모든 단순 폴리페놀류가 완전히 용출된 것을 확인하였다.
ACE 저해활성은 다음의 용출용매인 70% 아세톤 용출획분에 집중돼 있었다.
단리한 획분은 용매를 유거한 후, 동결건조하여 분말화하였다. 활성본체는 물에 이용(易溶)(수용액은 오린지 색)하여 획분 B 100 ml 에서 약 0.7 g 획득하였다.
다음으로 획득한 분말을 물에 용해하여, 분광광도계에 의해 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 결과를 제 10 도에 나타내었다.
획득한 스펙트럼은 280 nm 로 극대흡수를 나타내고, 그의 형상은 (+)-카테킨이나 (-)-에피카테킨과 아주 비슷하였다. 또 동수용액을 120°C, 10 분간 오토크레프 처리하였던 바, 액은 적색을 띠어, 안토시아니딘이 생성한 것으로 생각되었다. 이들의 결과에 의해 활성본체는, 축합형 타닌으로 알려지는 프로시아니딘류(카테킨류의 규칙적인 중합체)임이 강하게 시사되었다. 그러나 앞의 Sephadex LH-20 에 있어서의 용출거동 및 실리카겔 HPTLC 에 있어서의 용출거동 등에서, 본 물질은 프로시아니딘 B2 와 같은 2량체 정도의 중합도는 아니고, 보다 고차의 폴리머 물질임이 추정되었다.
그래서 본 물질에애 대하여, GPC에 의한 분자량측정을 시도하였다. 일반으로 폴리페놀 화합물은 소수(疎水)결합이나 수소결합에 의한 콜럼 충진제와의 친화성이 강하기 때문에, 통상 단백질 등에서 사용되는 수계(水系)에서의 GFC(Gel Filtration Chromatography)에 의한 분자량측정은 어렵다.그래서 활성본체의 페놀성 수산기를 피리딘/무수초산에 의해 아세틸화하여 유기용매애 가용하게 한 후, 유기용매(THF) 중에서의 GPC 분석을 시도하였다. 결과를 제 11 도에 나타내었다.
그 결과, 크로마토그램 상에 광범한 단일 피크가 나타나고, 동시에 작성한 폴리스티렌에 의한 분자량 교정곡선에서, 본 물질의 평균분자량은 약 2000임이 산출되었다.
또, 여기서는 나타내지 않으나 타의 실험(톨루엔- -티올에 의한 부분분해, FAB-MS 측정 등)결과도 가미한 상태에서, 현시점에서 추정되는 ACE 저해활성 물질의 구조식을 제 12 도에 나타내었다.
이에 의해 본 물질은 축합형 타닌의 일종이라고 판정되었다.
또, 정제 폴리페놀 획분을 Sephadex LH-20 으로 분획하는 때에, 분획전(즉 정제 포리페놀 획분)과 분획 후(70% 아세톤 용출 획분: 즉 축합형 타닌 획분)에 대하여 총 페놀량을 측정하고, 값을 비교하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
〔표 2〕
------------------------------------------------------------------------
총 페놀량(카테킨 환산:ppm)
분획 전 분획 후 분획전 / (%)
(전 포리페놀) (축합형 타닌) /분획후
------------------------------------------------------------------------
사과 미숙과 추출액 22800 10800 47.3
사과 성숙과 추출액 1340 700 57.5
------------------------------------------------------------------------
이에 의해, 사과 미숙과 중의 전 폴리페놀의 약 절반이, 이 축합형 타닌이며 양적으로 가장 많은 성분임을 판명하였다.
또, 본 물질의 ACE에 대한 IC50 을 산출한 바, 중량 비교로 EGCg 의 IC50 의 약 1/10 이하로 대단히 낮은 값이여서, 즉 분 물질이 대단히 강력한 ACE 저해활성 물질임이 확인되었다.
이상의 결과에서, 사과 미숙과 폴리페놀이 강력한 ACE 저헤활성제가 될 수 있다고 판단되었다.
(실시예 5)
〔미숙 열매 폴리페놀의 제조 예〕
사과 미숙과실(5∼10 g/개) 약 50 kg에 SO2 를 적당량 첨가하면서 파쇄기로서 파쇄하고, 오일 프레스로 압착하였다. 얻은 과즙에 펙틴 분해효소를 약 50 ppm 첨가하여, 원심분리 또는 규조토 여과를 실시하고, 또 정밀여과를 실시힘에 의해 청징과즙 35 L 를 얻었다. 이어서, 이 청징과즙을 스티렌-디비닐벤젠 계의 공업용 합성흡착 수지(6L)를 충진한 콜럼에 통액하였다. 게다가 0.1 % Hcl 함유수를 6 L 통하여 당류를 제거한 후, 0.1% Hcl 함유 50% 에탄올로 용출시키어, 주요한 폴리페놀 획분 3 L을 얻었다.
얻은 획분을 이배퍼레이터로 감압농축하여 농축획분 1.5 L 로 하고, 분무건조기로 건조시키어, 사과 미숙과실 폴리페놀 분말 제제 228.2 g 을 얻었다.
회수율에 관한 데이터를 이하에 기재하였다.
칼럼 회수율 ; 95.6 %
분무건조 회수율; 93.0 %
과즙에서의 회수율 ; 0.65 %
과즙중 폴리페놀에서의 분말회수율 ; 88.9 %
(실시예 6)
〔과실 미숙과 폴리페놀의 항변이원성 작용〕
본 실시예에 있어서, 항변이원성 작용의 측정은 에임스법(Mutation Reserch, vol. 31, p347, 1975)의 개변법으로 행하였다.
-원료 및 시료 조제
실시예 2, 3, 4 와 같음. 다만 실시예 4 에서 얻은 「축합형 타닌」을 이하 「사과 타닌」이라 약칭한다.
-항변이원성 측정법
변이원성 물질(벤조(a)피렌, Trp-P-2) 용액에 인산 완충액, 시료용액, S9-mix, 살모넬라 균(Salmonella typhimurium TA98 또는 TA100) 하룻밤 배양액을 혼화하고, 37°C 로 2 일간 배양한 후, 출현한 콜로니 수를 카운트하였다. 각 폴리페놀은 1∼300( g/plate)의 사이에서 등비급수적 농도구배를 취하고, 변이원성 억제 활성률은, 이하의 식으로 산출하였다.
변이원성 억제 활성률= (C-B)-(S-B)/(C-B)×100 (%)
이 때, 피검액의 콜로니 수를 S, 시료의 대신에 물을 가한 컨트롤을 C, 시료와 변이원의 대신에 물을 가한 블랭크를 B 로 하였다.
-결과
각쫑 폴리페놀과 사과 타닌에 관하여, Trp-P-2 에 대한 변이원성 억제 활성률을 제 13 도에, 벤조(a)피렌에 대한 변이원성 억제 활성률을 제 14 도에 나타내었다. 종축은 변이원성 억제 활성률로, 자연복귀(블랭크)와 동등하기 까지 억제한 것을 100 %로 하였다. 횡축은 플레이트 1 장 당의 샘플량을 나타내었다.
그 결과, 사과 타닌은 각 변이원에 대해 농도의존적으로 그 변이원성을 억제하고, 또 에피갈로카테킨갈레이트와 동등하거나 보다 저농도 영역에서 억제효과를 나타내었다. 본 실험의 조건에서는 Trp-P-2 1 g 에 대하여 사과 타닌은 약 17 g(에피갈로카테킨갈레이트는 약 51 g), 벤조(a)피렌 5 g 에 대하여 약 37 g(같은 것 약 56 g)로, 50 % 의 변이원성 억제활성을 나타내었다. 즉 이 폴리페놀에는, 변이원성 물질(발암성 물질)에 작용시키면, 그의 변이원성을 강하게 억제하는 성분이 다량으로 함유돼 있었다. 따라서, 본 발명으로 획득되는 과실 폴리페놀은 항변이원성 작용제로서도 매우 유효하다.
(실시예 7)
〔과실 미숙과 폴리페놀의 히알루로니다제 저해작용〕
본 실시예에 있어서, 알레르기 억제작용은, 히알루로니다제 저해 활성도를 지표로하는 것으로 측정하였다.
-원료 및 시료 조제
실시예 6 과 같음.
-히알루로니다제 저해활성 측정법
히알루로니다제 저해활성 측정법은 기본적으로 J. Biol., vol. 250, p79, 1975 의 개변법으로 행하였다. 즉 시판의 히알루로니다제 용액에 시료용액을 가하고, 프레인큐베이션 후, 히스타민 유리제의 콤파운드 48/80 용액을 가하여, 37°C 로 히랄루로니다제의 활성화를 행하고, 기질로서 히알루론 산 용액을 첨가하여 반응시키었다.
반응으로 생긴 N-아세틸글루코사민을 모르간·엘슨 법에 의해 발색(發色)시키고, 흡광도(586 nm)로 측정하고, 이하의 식으로 히알루로나다제 저해활성률을 산출하였다.
히알루로니다제 저해 활성률= (C-CB)-(S-SB)/(C-CB)×100 (%)
이 때, 피검액의 흡광도를 S, 시료의 대신에 완충액을 가한 것을 C, S 의 효소 블랭크를 SB, C 의 효소 블랭크를 CB 로 하였다.
-결과
각 열매 엑스 및 크로모글리크산 나트륨과 사과 타닌에 관하여 히알루로니다제 저해 활성률을 제 15 도 및 제 16 도에 나타내었다.
그 결과, 각 엑스 및 사과 타닌은 농도 의존적으로 히알루로니다제를 저해하여 그 활성이 확인되었다. 대조로 한 합성 항알레르기 제의 크로모글리크산 나트륨과 비교한 바, 50 % 활성을 저해하는 농도인 IC 50 값에 관하여는 크로모글리크산 나트륨이 약 0.051 mg/ml 인데 대하여, 사과 타닌은 약 0.86 mg/ml 로 가까운 값이었다.
즉 이 폴리페놀에는, I 형 알레르기에 관한 효소인 히알루로니다제의 활동을 저해하는 작용을 가지는 성분이 다량으로 함유돼 있었다. 따라서, 본 발명으로 획득되는 과실 폴리페놀은 알레르기 억제제로서도 대단히 유효하다.
(실시예 8)
〔과실 미숙과 폴리페놀의 글루코실트란스페라제 저해작용〕
본 실시예에 있어서는, 우식균의 대표종의 하나인 S.sobrinus 가 산생하는, 불용성 글루칸 생성 GTase 에 대한 과실 폴리페놀의 저해능(能)에 대하여 검토하였다.
-원료 및 시료 조제
실시예 6, 7 과 같음.
-사용 균체 ; Streptococcus sobrinus ATCC 33478
-GTase 의 조제 ; S.sobrinus 의 GTase 는 이하의 방법으로 조제하였다.
S.sobrinus 를 TTY 배지(培地)(Agric.Biol.Chem.,54(11),2925-2929,1990)에서 37°C, 18 시간 배양 후, 원심분리에 의해 균체를 제거하여 상청(上淸)을 얻었다. 이 상청에 50 % 포화까지 황산 암모늄을 첨가한 후, 원심분리에 의해 생긴 침전을 회수하였다. 침전은 0.05 M 인산 완충액(pH 6.5)으로 재용해한 후, 동완충액으로 투석하였다. 투석액 중의 GTase 는 히드록실아파타이트크로마토그라프 법에 의해 정제, 회수하였다. 이 때 약 0.4 M 의 인산 완충액 농도에서 불용성 글루칸 생성 Gtase 는 용출하였다. 용출 획분을 회수하여, 이하의 실험에 공하였다.
-GTase 저헤활성 측정법
1 ml 의 기질용액(2 % 사탕수수 설탕, 0.1 % 나트륨아지드, 40 M eprtmxmfks T10 함유 0.1 M 인산 완충액(pH 6.5))으로 정제 GTase 용액과 시료용액을 첨가하고, 물로 전량 2 ml 에 희석한 후, 37°C 로 18 시간 반응시키었다. 반응에 의해 생긴 불용성 글루칸 양을 550 nm 의 흡광도로 표시되는 촉도(燭度)로 하여 측정하여, 하기의 식에 의해 생성률을 산출하였다.
불용성 글루칸 생성률= (SS-SB)/(CS-CB)×100 (%)
SS:샘플
SB:샘플의 효소 블랭크
CS:컨트롤
CB:컨트롤의 효소 블랭크
-결과
각 과실 추출물의 폴리페놀 획분, 및 각 폴리페놀 성분의 GTase 저해활성을 제 17, 18 도에 나타내었다. 종축은 불용성 글루칸의 생성률로, 시료 무첨가의 컨트롤에 있어서의 생산량을 100 % 로 하여 산출하였다. 횡축은 반응계에의 시료 또는 폴리페놀의 첨가량을 용량 또는 농도로 나타내었다.
제 17 도에 보인 바와 같이, 각종 과실 추출물의 폴리페놀 획분 중, 특히 「후지」미숙과와 「신코」미숙과의 폴리페놀 획분에 현저한 GTase 저해활성이 보였다. 이 때, 「후지」성숙과의 GTase 에 대한 50 % 저해량이 약 50 l 인데 대하여 「후지」미숙과의 그 것은 약 0.7 l 인데서, 사과의 미숙과는 성숙과 보다도 약 70 배 강력한 GTase 저해활성을 가지고 있음을 판명하였다.
다음으로 사과에 함유하는 성분을 중심으로 각종 폴리페놀 성분의 GTase 저해활성에 대하여 검토하였다. 제 18 도에 보인 바와 같이, 사과 중의 성분 중, 클로로겐산과 플로리진의 GTase 저해활성은 극히 약한 것이었다. 한편, 각종 카테킨류 중, 에피카테킨모노머의 저해활성은 미약하였던 데 대해, 제 12 도의 추정 화학구조식으로 표시되는 고분자 에피카테킨 중합체(제 18 도에서는 사과 타닌으로 표기)는 강력한 GTase 저해활성을 가지고 있음을 판명하였다. 제 18 도에서는 대조로서, 기히 GTase 저해물질임이 알려져 있는 녹차의 대표적 카테킨류인 에피카테킨갈레이트(Agric.Biol.Chem.,5(11),2925-2929,1990, Chem.Pharm.Bull.,38(39,717-720,1990)의 결과도 동시에 나타내었는데, 에피카테킨갈레이트의 GTase 에 대한 50 % 저해농도가 약 200ppm인데 대하여, 사과 타닌의 그 것은 약 2 ppm 으로 약 100 배 정도 강력한 것으로 산출되었다. 이들 결과어서 또, 제 17 도에서 본 「후지」미숙과의 강력한 GTase 저해활성은 본 물질의 존재에 기인하는 것으로 추정되었다.
이상의 결과로, 본 발명으로 얻어지는 과실 폴리페놀은, 강력한 GTase 저해활성 성분을 가지는 데서, 항우식제로서도 극히 유효한 것으로 생각된다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 의하면, 장미과 과실, 특히 사과, 배, 복숭아 등의 미숙과실을 원료로 하고, 또 특정한 처리를 실시하고 있기 때문에, 각종의 생리작용 특히 항산화성 및 저해활성을 구비한 과실 폴리페놀을 제공할 수가 있다.
또, 본 발명에 의하면, 항산화작용을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 산화방지제를 제공할 수가 있다.
또한, 본 발명에 의하변, 안디오텐신 I 변환효소 저해작용을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 항변이원성 작용제를 제공할 수가 있다.
게다가 또, 본 발명에 의하면, 히알루로니다제 저해작용을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 알레르기 억제제를 제공할 수가 있다.
또, 본 발명에 의하면, 글루코실트란스파제 저해활성을 가지는 폴리페놀 획분을 유효성분으로 하는 항우식제를 제공할 수가 있다.
Claims (17)
- 장미과 과실(사과,배,복숭아)의 미숙과를 압착 또는 추출하여 과즙 또는 추출물을 수득하고; 수득한 과즙 또는 추출물을, 과즙 또는 추출물에 함유되어 있는 폴리페놀을 흡착시키는 흡착제로 처리하고; 에탄올을 사용하여 흡착제로부터 폴리페놀을 용출시키고; 용출물로부터 폴리페놀의 혼합물을 회수함으로써 수득되는, 필수적으로 카페산, 카페산 에스테르, p-쿠마르산, p-쿠마르산 에스테르, 플로레틴, 플로레틴 글리코사이드, 쿠에르세틴, 쿠에르세틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨 및 축합형 탄닌으로 구성된 폴리페놀 혼합물.
- 제 1 항에 있어서,장미과 과실의 미숙과가 사과, 배 또는 복숭아인 폴리페놀 혼합물.
- 제 1 항에 있어서,용출물로부터 스프레이-건조에 의해 회수되는 폴리페놀 혼합물.
- 제 1 항에 있어서,용출물로부터 동결건조에 의해 회수되는 폴리페놀 혼합물.
- 제 1 항에 있어서,과즙 또는 추출물을 형성시키기 위해서 사용되는 장미과 과실의 미숙과가 사과이며, 혼합물의 페놀성 성분인 카테킨 및 에피카테킨은 도 1 에 도시된 HPLC 크로마토그램에서 4-20분의 체류시간 및 280nm에서의 예리한 피크로서 나타나는 혼합물.
- 제 1 항에 있어서,과즙 또는 추출물을 형성시키기 위해서 사용되는 장미과 과실의 미숙과가 사과이며, 혼합물의 페놀성 성분인 카페산은 도 1 에 도시된 HPLC 크로마토그램에서 10-20분의 체류시간 및 325nm에서의 예리한 피크로서 나타나는 혼합물.
- 제 1 항에 있어서,과즙 또는 추출물을 형성시키기 위해서 사용되는 장미과 과실의 미숙과가 사과이며, 혼합물의 페놀성 성분인 쿠에르세틴 및 에피카테킨은 도 1 에 도시된 HPLC 크로마토그램에서 30-70분의 체류시간 및 350nm에서의 예리한 피크로서 나타나는 혼합물.
- 장미과 과실(사과,배,복숭아)의 미숙과를 착즙 및/또는 추출하고 정제하여 수득되는, 필수적으로 카페산, 카페산 에스테르, p-쿠마르산, p-쿠마르산 에스테르, 플로레틴, 플로레틴 글리코사이드, 쿠에르세틴, 쿠에르세틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨 및 축합형 탄닌으로 구성된 폴리페놀 혼합물을 유효성분으로 함유하는 산화방지제.
- 제 8 항에 있어서,장미과 과실의 미숙과가 사과, 배 또는 복숭아인 산화방지제.
- 장미과 과실(사과,배,복숭아)의 미숙과를 착즙 및/또는 추출하고 정제하여 수득되는, 필수적으로 카페산, 카페산 에스테르, p-쿠마르산, p-쿠마르산 에스테르, 플로레틴, 플로레틴 글리코사이드, 쿠에르세틴, 쿠에르세틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨 및 축합형 탄닌으로 구성되며 안지오텐신 I 변환효소 저해작용을 가지는 폴리페놀 혼합물을 함유하는 혈압강하제.
- 제 10 항에 있어서,장미과 과실의 미숙과가 사과, 배 또는 복숭아인 혈압강하제.
- 장미과 과실(사과,배,복숭아)의 미숙과를 착즙 및/또는 추출하고 정제하여 수득되는, 필수적으로 카페산, 카페산 에스테르, p-쿠마르산, p-쿠마르산 에스테르, 플로레틴, 플로레틴 글리코사이드, 쿠에르세틴, 쿠에르세틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨 및 축합형 탄닌으로 구성되며 변이원성 억제작용을 가지는 폴리페놀 혼합물을 유효성분으로 함유하는 항변이원성 작용제.
- 제 12 항에 있어서,장미과 과실의 미숙과가 사과, 배 또는 복숭아인 항변이원성 작용제.
- 장미과 과실(사과,배,복숭아)의 미숙과를 착즙 및/또는 추출하고 정제하여 수득되는, 필수적으로 카페산, 카페산 에스테르, p-쿠마르산, p-쿠마르산 에스테르, 플로레틴, 플로레틴 글리코사이드, 쿠에르세틴, 쿠에르세틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨 및 축합형 탄닌으로 구성되며 히알우로니다제 저해작용을 가지는 폴리페놀 혼합물을 유효성분으로 함유하는 알레르기 억제제.
- 제 14 항에 있어서,장미과 과실의 미숙과가 사과, 배 또는 복숭아인 알레르기 억제제.
- 장미과 과실(사과,배,복숭아)의 미숙과를 착즙 및/또는 추출하고 정제하여 수득되는, 필수적으로 카페산, 카페산 에스테르, p-쿠마르산, p-쿠마르산 에스테르, 플로레틴, 플로레틴 글리코사이드, 쿠에르세틴, 쿠에르세틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨 및 축합형 탄닌으로 구성되며 글루코실트란스페라제 저해작용을 가지는 폴리페놀 혼합물을 유효성분으로 함유하는 항우식제.
- 제 16 항에 있어서,장미과 과실의 미숙과가 사과, 배 또는 복숭아인 항우식제.
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